JPS6357547A - １，１２−ドデカン二酸の製法 - Google Patents
１，１２−ドデカン二酸の製法Info
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- JPS6357547A JPS6357547A JP62206638A JP20663887A JPS6357547A JP S6357547 A JPS6357547 A JP S6357547A JP 62206638 A JP62206638 A JP 62206638A JP 20663887 A JP20663887 A JP 20663887A JP S6357547 A JPS6357547 A JP S6357547A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/49—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide
- C07C45/50—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reaction with carbon monoxide by oxo-reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
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- C07C51/23—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups
- C07C51/235—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides by oxidation with molecular oxygen of oxygen-containing groups to carboxyl groups of —CHO groups or primary alcohol groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１，１２−ドデカン二酸の製法に関する。
従来の技術
この酸をメチルウンデシレネートのヒドロホルミル化の
際生じるメチル−１１−アルデヒド−ウンデカノエート
の酸化およびケン化によシ得ることは公知である（ Ｈ
，ア「キンク（Ａａｋｔｎｓ）、Ｇ、クルゼック（Ｋｒ
ｓｅｋ）、ＪＡＯ８、Ｖｏｌ ７ Ｑ、１９４８年１月
、第３８３〜６８６ページ）。
際生じるメチル−１１−アルデヒド−ウンデカノエート
の酸化およびケン化によシ得ることは公知である（ Ｈ
，ア「キンク（Ａａｋｔｎｓ）、Ｇ、クルゼック（Ｋｒ
ｓｅｋ）、ＪＡＯ８、Ｖｏｌ ７ Ｑ、１９４８年１月
、第３８３〜６８６ページ）。
１．９−デカジエンが触媒としてロジウム化合物の存在
で、−酸化炭素および水素と反応する場合、同様に二重
結合でヒドロホルミル化された生成物のみが得られる。
で、−酸化炭素および水素と反応する場合、同様に二重
結合でヒドロホルミル化された生成物のみが得られる。
ウンデセナールが生じ（西ドイツ国峙許出願公開第２７
２４４８４号明細書）、これは酸化およびエステル化後
アドキンスおよびクルゼツクの方法による出発物質とし
て使用できる。
２４４８４号明細書）、これは酸化およびエステル化後
アドキンスおよびクルゼツクの方法による出発物質とし
て使用できる。
発明を達成するための手段
ロジウム触媒の存在でのオレフィンのヒドロホルミル化
およびこの際形成されたアルデヒドの酸素を用いる酸化
による１、１２−ドデカン二重の製法が見出され、これ
は１，９−デカジエンヲトリフェニルーホスフィンおよ
び／−ｒたはトリフェニルホスファイトと組合せたヒド
リドトリス−トリフエニル−ホスフイン−ロジウム−カ
ルボニルの存在でヒドロホルミル化しおよびこの際形成
された１、１２−ドデカンジアールを無機または有機ｃ
ｏ−（ＴＩ）−塩の存在で酸素で酸化することを特徴と
する。
およびこの際形成されたアルデヒドの酸素を用いる酸化
による１、１２−ドデカン二重の製法が見出され、これ
は１，９−デカジエンヲトリフェニルーホスフィンおよ
び／−ｒたはトリフェニルホスファイトと組合せたヒド
リドトリス−トリフエニル−ホスフイン−ロジウム−カ
ルボニルの存在でヒドロホルミル化しおよびこの際形成
された１、１２−ドデカンジアールを無機または有機ｃ
ｏ−（ＴＩ）−塩の存在で酸素で酸化することを特徴と
する。
１．９−デカジエンを触媒の存在で１．水素および一酸
化炭素から成るガス混合物でヒドロホルミル化する。反
応は有利に７０〜１４０℃、判に８０〜１２０℃の温度
で行う。圧力はさらに任意に選択され、しがし有利に１
〜１２バールの圧力範囲で作業する。２〜８バールの圧
力が有利である。
化炭素から成るガス混合物でヒドロホルミル化する。反
応は有利に７０〜１４０℃、判に８０〜１２０℃の温度
で行う。圧力はさらに任意に選択され、しがし有利に１
〜１２バールの圧力範囲で作業する。２〜８バールの圧
力が有利である。
反応のために少なくとも必要な化学量論的量、特にその
つど１，０５〜２．５倍量の、水素および一酸化炭素を
使用することが有利であシ、その際水素対−酸化炭素の
モル比はさらに任意に選択され、特にじゃ）Ｌ Ｏ，５
対１．０〜１．０対０．５である。
つど１，０５〜２．５倍量の、水素および一酸化炭素を
使用することが有利であシ、その際水素対−酸化炭素の
モル比はさらに任意に選択され、特にじゃ）Ｌ Ｏ，５
対１．０〜１．０対０．５である。
ヒドロホルミル化の際触媒としてトリフェニルホスフィ
ンおよび／またはトリフェニルホスファイトと組合せて
ヒドリドトリスートリフェニルホスフインーロシウムー
カルボニルヲ使用する。この種の触媒は西ドイツ国特許
出願公告第１７９３０６９号明細書に記載されている。
ンおよび／またはトリフェニルホスファイトと組合せて
ヒドリドトリスートリフェニルホスフインーロシウムー
カルボニルヲ使用する。この種の触媒は西ドイツ国特許
出願公告第１７９３０６９号明細書に記載されている。
特に本発明による方法の実施の際１，９一デカジエン重
量部毎にヒドリドトリス−トリフエニルホスフイン−ロ
ジウム−カルボニル０．００２〜Ｏ−０１重ｆｔ Ｍ＋
およヒドリフェニルホスフィンおよび／またはトリフェ
ニルホスファイト合わせて０．０２〜０．３重量部を適
用する。
量部毎にヒドリドトリス−トリフエニルホスフイン−ロ
ジウム−カルボニル０．００２〜Ｏ−０１重ｆｔ Ｍ＋
およヒドリフェニルホスフィンおよび／またはトリフェ
ニルホスファイト合わせて０．０２〜０．３重量部を適
用する。
ヒドロホルミル化の際生じる１、１２−ドデカンジアー
ルは本発明による方法の有利な別法で反応混合物から蒸
留分施しおよび引続き１０〜１００℃、有利に４０〜９
０℃で、有機または無機ｃｏ （ＩＩ）−塩の存在で酸
素含有ガスまたは純粋酸素で酸化する。１，１２−ドデ
カンジアール重量部毎に、ｃｏ （Ｉｔ）−塩、殊にｃ
ｏ （（［）−酢酸Ｗ ０．００５〜０．０９重量部を
使用する。
ルは本発明による方法の有利な別法で反応混合物から蒸
留分施しおよび引続き１０〜１００℃、有利に４０〜９
０℃で、有機または無機ｃｏ （ＩＩ）−塩の存在で酸
素含有ガスまたは純粋酸素で酸化する。１，１２−ドデ
カンジアール重量部毎に、ｃｏ （Ｉｔ）−塩、殊にｃ
ｏ （（［）−酢酸Ｗ ０．００５〜０．０９重量部を
使用する。
有利な実施形で酸化すべき化合物に、過カルボン酸を化
合物に対して、０．００２〜［］、２重量部の量で添加
する。
合物に対して、０．００２〜［］、２重量部の量で添加
する。
過酢酸および遇ブローオン酸を有利に使用する。
生じる１、１２−ドデヵン二酸は反応および冷却の終了
後酸化混合物がら晶出しおよび公知手段で分離する。
後酸化混合物がら晶出しおよび公知手段で分離する。
酸化は特に好適力別法で直辺、ヒドロホルミル化の際生
じる溶液中で実施し、その際上記のような他の手段は持
続したままである。
じる溶液中で実施し、その際上記のような他の手段は持
続したままである。
有利な実施形はヒドロホルミル化ないしは酸化の際装入
された混合物中での、不活性有機溶剤、有利にたとえば
ペンゾールまたはドルオールのような芳香族溶剤の使用
を包含する。
された混合物中での、不活性有機溶剤、有利にたとえば
ペンゾールまたはドルオールのような芳香族溶剤の使用
を包含する。
実施例
例１
１．９−デカジエン（５１，１をドルオール１５０ｄ中
、トリフェニルホスフィン７．９７ｉ ＞よびヒドリド
トリス−トリフエニルホスフイン−ロジウム−カルボニ
ル０．４８ ｇを有する攪拌オートクレーブ中に装入し
およびその後３バールの圧力下に水素および一酸化炭素
同容量部から成る混合物を供給した。オートクレーブ中
の温度はこの際８０℃に保たれた。７０分後ガスをもは
や受は入れずおよび供給は終了した。
、トリフェニルホスフィン７．９７ｉ ＞よびヒドリド
トリス−トリフエニルホスフイン−ロジウム−カルボニ
ル０．４８ ｇを有する攪拌オートクレーブ中に装入し
およびその後３バールの圧力下に水素および一酸化炭素
同容量部から成る混合物を供給した。オートクレーブ中
の温度はこの際８０℃に保たれた。７０分後ガスをもは
や受は入れずおよび供給は終了した。
ＮＭＲ−分析が、１，９−デカジエンの９８％が反応し
たことを示した。１，１２−ドデカンジアールを含有す
る反応混合物を１２５〜’＋５０℃の温度および＜ ２
ｍバールの圧力で触媒力）ら留去した。１，１２−ド
デカンジアールの収量は５７．９であった（８２％）。
たことを示した。１，１２−ドデカンジアールを含有す
る反応混合物を１２５〜’＋５０℃の温度および＜ ２
ｍバールの圧力で触媒力）ら留去した。１，１２−ド
デカンジアールの収量は５７．９であった（８２％）。
例２
例１のように方法を行い、しかし反応混合物にガス受は
入れの終了後、コバル１−−（ＩＩ）−酢酸塩０．８７
．９を加え、６０°Ｃに加熱し、２５％過プロピオン酸
２ｄを加えおよび引続き約５時間酸素で処理した。冷却
の際反応混合物からドデカン二酸が晶出する。使用され
る１、９−デカジエンに対する収率は７６％であった。
入れの終了後、コバル１−−（ＩＩ）−酢酸塩０．８７
．９を加え、６０°Ｃに加熱し、２５％過プロピオン酸
２ｄを加えおよび引続き約５時間酸素で処理した。冷却
の際反応混合物からドデカン二酸が晶出する。使用され
る１、９−デカジエンに対する収率は７６％であった。
例３
ドルオール５０ ａｔに溶解された、例で合成された１
、１２−ドデカンジアール５ｇに６０℃でコバルト−（
Ｕ）−酢酸４３０７ｎｇおよび２５％過カンジアールに
対し８０％の収率で、再結晶により得られた。
、１２−ドデカンジアール５ｇに６０℃でコバルト−（
Ｕ）−酢酸４３０７ｎｇおよび２５％過カンジアールに
対し８０％の収率で、再結晶により得られた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ロジウム触媒の存在でのオレフィンのヒドロホルミ
ル化およびこの際形成されたアルデヒドの、酸素での酸
化による１，１２−ドデカン二酸の製法において、１，
９−デカジエンをトリフェニルホスフィンおよび／また
はトリフェニルホスファイトと組合せたヒドリドトリス
−トリフエニルホスフイン−ロジウム−カルボニルの存
在でヒドロホルミル化しおよびその際形成された１，１
２−ドデカンジアールを無機または有機Ｃｏ（II）−塩
の存在で酸素で酸化することを特徴とする、１，１２−
ドデカン二酸の製法。 ２、１，１２−ドデカンジアールを反応混合物から分離
しおよび引続き酸化する、特許請求の範囲第１項記載の
方法。 ３、１，１２−ドデカンジアールを反応混合物中で酸化
する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４、１，９−デカジエン重量部毎にヒドリドトリス−ト
リフエニル−ホスフイン−ロジウム−カルボニル０．０
０２〜０．０１重量部およびトリフェニルホスフィンま
たはトリフェニルホスファイト０．０２〜０．３重量部
を適用する、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５、７０〜１４０℃の温度および１〜１２バールの圧力
でヒドロホルミル化する、特許請求の範囲第１項から第
４項までのいずれか１項記載の方法。 ６、１０〜１００℃の温度で酸化する、特許請求の範囲
第１項から第３項までのいずれか１項記載の方法。 ７、１，１２−ドデカンジアール重量部毎に、Ｃｏ（I
I）−塩０．００５〜０．０９重量部および過カルボン
酸０．００２〜０．２重量部を使用する、特許請求の範
囲第１項から第３項までおよび第５項および第６項のい
ずれか１項記載の方法。 ８、Ｃｏ（II）−酢酸塩を使用する、特許請求の範囲第
１項から第３項および第５項から第７項までのいずれか
１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3628662.1 | 1986-08-23 | ||
| DE19863628662 DE3628662A1 (de) | 1986-08-23 | 1986-08-23 | Verfahren zur herstellung von 1,12-dodecandisaeure i |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6357547A true JPS6357547A (ja) | 1988-03-12 |
Family
ID=6308031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62206638A Pending JPS6357547A (ja) | 1986-08-23 | 1987-08-21 | １，１２−ドデカン二酸の製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4733008A (ja) |
| EP (1) | EP0257202B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6357547A (ja) |
| AT (1) | ATE48410T1 (ja) |
| DE (2) | DE3628662A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE59009653D1 (de) * | 1989-12-14 | 1995-10-19 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur Herstellung von alpha-omega-Alkandicarbonsäuren. |
| AT402293B (de) * | 1994-09-06 | 1997-03-25 | Chemie Linz Gmbh | Verfahren zur herstellung von mono- oder dicarbonsäuren aus aldehyden, deren vollacetalen oder halbacetalen, sowie aus gemischen davon |
| DE4435332A1 (de) * | 1994-10-01 | 1996-04-04 | Chemie Linz Deutschland | Verfahren zur Herstellung von Mono- oder Dicarbonsäuren aus Aldehyden, deren Vollacetalen oder Halbacetalen, sowie aus Gemischen davon |
| CN1986055B (zh) * | 2006-12-22 | 2012-06-27 | 中国科学院上海有机化学研究所 | 一种丙烯氢甲酰化催化体系和方法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JPS5182215A (en) * | 1975-01-16 | 1976-07-19 | Nippon Kayaku Kk | Metakurirusan mataha akurirusanno seizoho |
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