JPS6351341A - アズレン含有液剤 - Google Patents
アズレン含有液剤Info
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- Medicinal Preparation (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[技術分野〕
本発明は、長期間保存しても安定なアズレン含有組成物
に関する。
に関する。
グアイアズレンまたはグアイアズレンスルホン酸ナトリ
ウム等のアズレン類はその効果が緩和で、副作用の少な
い抗炎症薬として、従来から、口腔用抗炎症剤等に用い
られている。例えば、油性基剤の抗炎症剤にはグアイア
ズレンが、また、水溶性基剤の抗炎症剤にはグアイアズ
レンスルホン酸ナトリウムが用いられ、刺激や副作用の
ない安全な口腔用抗炎症剤として広く利用されている。
ウム等のアズレン類はその効果が緩和で、副作用の少な
い抗炎症薬として、従来から、口腔用抗炎症剤等に用い
られている。例えば、油性基剤の抗炎症剤にはグアイア
ズレンが、また、水溶性基剤の抗炎症剤にはグアイアズ
レンスルホン酸ナトリウムが用いられ、刺激や副作用の
ない安全な口腔用抗炎症剤として広く利用されている。
しかしながら、このようなアズレン類を含有する液剤は
、本質的に光や熱に対して不安定であり、長期間保存す
ると、その中に含有されているアズレン類が徐々に分解
し、それに比例してアズレンの消炎作用、組織再生作用
、抗アレルギ作用が減少するため充分な薬効が発揮され
ないという欠点を有する。
、本質的に光や熱に対して不安定であり、長期間保存す
ると、その中に含有されているアズレン類が徐々に分解
し、それに比例してアズレンの消炎作用、組織再生作用
、抗アレルギ作用が減少するため充分な薬効が発揮され
ないという欠点を有する。
このような欠点を解消する方法として、アズレンに各種
安定化剤を配合する方法、たとえば安定化剤として、ア
ミノ酸又は弱アルカリ性アルカリ塩(特公昭49−11
219号)、クロルヘキシジン塩(特開昭51−125
713号)、プロピレングリコール(特開昭58−13
513号)、緩衝液及び縮合リン酸塩(特開昭58−1
44365号)、クロルヘキシジン塩0.03〜0.1
重量%、エタノール20〜50重量1及びポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油(60) 1〜2重量%(特開昭5
9−27324号)あるいはカチオン性界面活性剤もし
くはクロルヘキシジンと非イオン界面活性剤(特開昭5
9−196816号)を用いる方法等が知られている。
安定化剤を配合する方法、たとえば安定化剤として、ア
ミノ酸又は弱アルカリ性アルカリ塩(特公昭49−11
219号)、クロルヘキシジン塩(特開昭51−125
713号)、プロピレングリコール(特開昭58−13
513号)、緩衝液及び縮合リン酸塩(特開昭58−1
44365号)、クロルヘキシジン塩0.03〜0.1
重量%、エタノール20〜50重量1及びポリオキシエ
チレン硬化ヒマシ油(60) 1〜2重量%(特開昭5
9−27324号)あるいはカチオン性界面活性剤もし
くはクロルヘキシジンと非イオン界面活性剤(特開昭5
9−196816号)を用いる方法等が知られている。
しかしながら、これらの方法は、いずれも比較的緩和な
保存条件下では、アズレンを安定化することができるも
のの、たとえば、40℃、6ケ月以上という苛酷な保存
条件下においては、アズレンを安定に保存することがで
きないという欠点があった。
保存条件下では、アズレンを安定化することができるも
のの、たとえば、40℃、6ケ月以上という苛酷な保存
条件下においては、アズレンを安定に保存することがで
きないという欠点があった。
本発明は、苛酷な条件下で長期間保存しても優れた安定
性を示すアズレン含有液剤を提供することを目的とする
。
性を示すアズレン含有液剤を提供することを目的とする
。
本発明によれば、アズレン類を含む液剤に炭酸水素塩を
配合すると共に更に溶媒として濃度30〜100重景%
のアルコール類を用いて、該アズレン類を安定化させた
ことを特徴とするアズレン含有液剤が提供される。
配合すると共に更に溶媒として濃度30〜100重景%
のアルコール類を用いて、該アズレン類を安定化させた
ことを特徴とするアズレン含有液剤が提供される。
本発明者らは、アズレン類を配合した液剤におけるアズ
レン類の安定性について鋭意検討した結果、アズレン類
を含む液剤に炭酸水素塩を配合すると共に、更に、溶媒
として濃度30〜100重ffi%のアルコール類を使
用すると、アズレン類の耐光性及び耐熱性が著しく向上
し、たとえば40℃、6ケ月以上という苛酷な条件下で
保存しても、アズレン類が分解せず、その残存率を90
%以上とすることができることを知得し、本発明を完成
するに到ったものである。
レン類の安定性について鋭意検討した結果、アズレン類
を含む液剤に炭酸水素塩を配合すると共に、更に、溶媒
として濃度30〜100重ffi%のアルコール類を使
用すると、アズレン類の耐光性及び耐熱性が著しく向上
し、たとえば40℃、6ケ月以上という苛酷な条件下で
保存しても、アズレン類が分解せず、その残存率を90
%以上とすることができることを知得し、本発明を完成
するに到ったものである。
炭酸水素塩は、一般に顆粒、錠剤等に多く用いられてい
るものであるが、液剤に配合される例は数少なく、また
このものを単独でアズレンに配合しても後記比較例から
明らかなようにアズレンを長期間安定に保存することは
できない。
るものであるが、液剤に配合される例は数少なく、また
このものを単独でアズレンに配合しても後記比較例から
明らかなようにアズレンを長期間安定に保存することは
できない。
また、一般に、アルコール類は水に比べ、酸素溶解性が
高いため、その濃度が増大するにつれ、アズレンの酸化
分解も促進されるものと考えられる。
高いため、その濃度が増大するにつれ、アズレンの酸化
分解も促進されるものと考えられる。
しかしながら、本発明者らは、この点に関し更に研究し
たところ、意外にも、アズレン類を含む液剤に炭酸水素
塩及び溶媒として濃度30〜100重i%のアルコール
類を用いると、長期保存後の安定性が極めて優れたアズ
レン含有液剤が得られることを見い出したものであり、
このような液剤は未だ知られていないものである。
たところ、意外にも、アズレン類を含む液剤に炭酸水素
塩及び溶媒として濃度30〜100重i%のアルコール
類を用いると、長期保存後の安定性が極めて優れたアズ
レン含有液剤が得られることを見い出したものであり、
このような液剤は未だ知られていないものである。
また、本発明においては、上記炭酸水素塩及びアルコー
ル類に加え、更に後述する四級アンモニウム塩を配合す
ることにより、アズレン類の安定性が一層向上されたア
ズレン含有液剤を得ることができる。
ル類に加え、更に後述する四級アンモニウム塩を配合す
ることにより、アズレン類の安定性が一層向上されたア
ズレン含有液剤を得ることができる。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明においてアズレン類とは、アズレン骨格を有する
化合物の総称を意味する。
化合物の総称を意味する。
このようなアズレン類の代表例としては、植物油中に発
現するカミツレ精油から得られるカマアズレン(1,4
−ジメチル−7−ニチルアズレン)、ユソウ木やユーカ
リの油から得られるグアイアズレン(1,4−ジメチル
−7−イツプロビルアズレン)などの植物精油中に発現
するアズレン誘導体、あるいは、これらのアズレン誘導
体の3位にスルホン酸基を導入した水溶性塩が挙げられ
る。
現するカミツレ精油から得られるカマアズレン(1,4
−ジメチル−7−ニチルアズレン)、ユソウ木やユーカ
リの油から得られるグアイアズレン(1,4−ジメチル
−7−イツプロビルアズレン)などの植物精油中に発現
するアズレン誘導体、あるいは、これらのアズレン誘導
体の3位にスルホン酸基を導入した水溶性塩が挙げられ
る。
本発明においては、用いる基剤が油性基剤の場合はカマ
アズレン又はグアイアズレンを、親水性基剤には前記水
溶性塩を使用すると良い。
アズレン又はグアイアズレンを、親水性基剤には前記水
溶性塩を使用すると良い。
一般に、このようなアズレン類は、組成物全量に対して
0.001〜1.0型片石、好ましくは0.1〜0.5
重量%の割合で配合される。
0.001〜1.0型片石、好ましくは0.1〜0.5
重量%の割合で配合される。
本発明で用いる炭酸水素塩としては、炭酸水素リチウム
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素
アルカリ金属塩、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カル
シウム、炭酸水素バリウム等の炭酸水素アルカリ土類金
属塩の他、銀、鉄、亜鉛等の炭酸水素金属塩や炭酸水素
アンモニウム塩が挙げられるが、溶解性、低温及び高温
での安定性及び安全性の点からみて、−価陽イオン型の
塩、たとえば、ナトリウム塩やカリウム塩が好ましく用
いられる。
、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等の炭酸水素
アルカリ金属塩、炭酸水素マグネシウム、炭酸水素カル
シウム、炭酸水素バリウム等の炭酸水素アルカリ土類金
属塩の他、銀、鉄、亜鉛等の炭酸水素金属塩や炭酸水素
アンモニウム塩が挙げられるが、溶解性、低温及び高温
での安定性及び安全性の点からみて、−価陽イオン型の
塩、たとえば、ナトリウム塩やカリウム塩が好ましく用
いられる。
炭酸水素塩の配合荊は0.0001〜5.0重量%とす
るのが適当である。0.0001重量X未満であるとそ
の効果が発現せず、また5、0重ft%を超えると溶消
しにくくなるためである。
るのが適当である。0.0001重量X未満であるとそ
の効果が発現せず、また5、0重ft%を超えると溶消
しにくくなるためである。
本発明で溶媒として用いるアルコール類としては、炭素
数2〜22の脂肪族−価アルコール、炭素数2〜6の多
価アルコール及び分子量200〜20000のポリエチ
レングリコールが挙げられる。
数2〜22の脂肪族−価アルコール、炭素数2〜6の多
価アルコール及び分子量200〜20000のポリエチ
レングリコールが挙げられる。
炭素数2〜22の脂肪族−価アルコールとしては、以下
のものが例示される。エタノール、n−プロパツール、
1so−プロパツール、Q−メントール、dfl−メン
トール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルア
ルコール ブタノール、ペンタノール、カプロイルアルコール及び
カプリルアルコール等は臭気性や安全性に問題があり好
ましくない。
のものが例示される。エタノール、n−プロパツール、
1so−プロパツール、Q−メントール、dfl−メン
トール、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、
セチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニルア
ルコール ブタノール、ペンタノール、カプロイルアルコール及び
カプリルアルコール等は臭気性や安全性に問題があり好
ましくない。
炭素数3〜6の多価アルコールとしては、プロピレング
リコール、グリセリン、ソルビトール、マンニトール、
ブドウ糖等が例示されるが、トリエチレングリコール及
びペンタエリトリトール等は臭気性及び安全性の面から
みて使用することは好ましくない。
リコール、グリセリン、ソルビトール、マンニトール、
ブドウ糖等が例示されるが、トリエチレングリコール及
びペンタエリトリトール等は臭気性及び安全性の面から
みて使用することは好ましくない。
ポリエチレングリコールとしては、一般に分子量200
〜20000のものが用いられるが、安全性、使用性の
点で分子量400〜1000のものを用いることが好ま
しい。
〜20000のものが用いられるが、安全性、使用性の
点で分子量400〜1000のものを用いることが好ま
しい。
これらのアルコール類は単独又は2種以上組み合わせて
用いることができる。その使用濃度は、通常、30〜1
00重ft%Fあるが,液剤の安定性及び安全性の面か
らみて40〜60重斌%とすることが好ましい。
用いることができる。その使用濃度は、通常、30〜1
00重ft%Fあるが,液剤の安定性及び安全性の面か
らみて40〜60重斌%とすることが好ましい。
溶媒として用いるアルコール類の使用濃度が300重量
%満であると、アズレン類の安定化効果が劣るので好ま
しくない。
%満であると、アズレン類の安定化効果が劣るので好ま
しくない。
本発明で好ましく用いられる四級アンモニウム塩として
は、塩化ベルザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化
セチルピリジニウムの他アルキルトリエチルアンモニウ
ムハロゲン化物、テトラメチルアンモニウム及びテトラ
エチルアンモニウムのハロゲン化物、塩化メチルベンゼ
トニウム、プラトソール、塩化デクアリニウム等が挙げ
られ、これらは、全量に対して、通常0.001〜5.
0重量%の割合で配合されるが、有効性、安全性の上か
ら0、01〜1.0重量%の割合で配合される。
は、塩化ベルザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、塩化
セチルピリジニウムの他アルキルトリエチルアンモニウ
ムハロゲン化物、テトラメチルアンモニウム及びテトラ
エチルアンモニウムのハロゲン化物、塩化メチルベンゼ
トニウム、プラトソール、塩化デクアリニウム等が挙げ
られ、これらは、全量に対して、通常0.001〜5.
0重量%の割合で配合されるが、有効性、安全性の上か
ら0、01〜1.0重量%の割合で配合される。
また、本発明においては、上記必須成分の他に、必要に
応じこの種液剤において通常使用されている補助添加成
分を配合することもできる。
応じこの種液剤において通常使用されている補助添加成
分を配合することもできる。
このような補助添加成分としては、以下に示すような化
合物が例示される。
合物が例示される。
抗酸化剤・変色防止剤
亜硫酸水素ナトリウム、エデト酸ナトリウム等緩衝剤
クエン酸ナトリウム、クエン酸、ホウ酸、ホウ砂、炭酸
ナトリウム、リン酸水素ナトリウム等 増粘剤 ポリビニルピロリドン、アラビヤゴム、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース等 分散剤 ソルビトール、モノステアリン酸アルミニウム等 防腐剤 クロロブタノール、クレゾール、パラオキシ安息香酸ア
ルキルエステル等 溶解補助剤 プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリ
コール、鉱油油、食物油等 等張化剤 塩化ナトリウム、硫酸マクネシウム等 矯味剤 カンゾウエキス、サッカリンナトリウム、アスパルテー
ム、グリチルリチン酸塩等 pH調節剤 リン酸水素ナトリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、乳酸
等 香料 Q−メントール、カンフル、ボルネオール、チョウジ油
、ユーカリ油等 殺菌・防腐剤 フェノール、ベンジルアルコール、テゴー51゜チモー
ル、クロルヘキシジン等 消炎剤 グリチルリチン酸ジカリウム、サリチル酸メチル、塩化
リゾチーム等 局所刺激剤 dQ−カンフル、α−メントール、ハツカ油、ハツカ水
等 鎮咳去痰薬 塩化アンモニウム、セネガエキス、キキョウエキス、抱
水テルピン、トコンエキス、キョウニンエキス、フェノ
ールフタレン酸デキストロメトルファン、ノスカピン、
マオウエキス等 ビタミン剤 ビタミンA、ビタミンD、ビタミンB1、ビタミンB2
、ビタミンC、ビタミンP、ビタミンE、ビタミンK、
ビタミンU等 消化性潰瘍治療剤 L−グルタミン、塩酸ヒスチジン、スクラルファート等 本発明のアズレン含有液剤は、その用途に応じ、エリキ
シル剤、@濁剤、乳剤、酒精剤、シロップ剤、製剤・煎
剤、注射剤、チンキ剤、点眼剤、芳香水剤、リニメント
剤、リモナーデ剤、流エキス剤の種々の剤型とし、医薬
品、部外品、化粧品、の各種分野1例えば頭髪用品、目
薬、点鼻薬、洗口剤、鎮咳去痰薬、うがい薬、皮膚及び
粘膜の洗浄剤、ローション、化粧水等に適用される。
ナトリウム、リン酸水素ナトリウム等 増粘剤 ポリビニルピロリドン、アラビヤゴム、カルボキシメチ
ルセルロースナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース等 分散剤 ソルビトール、モノステアリン酸アルミニウム等 防腐剤 クロロブタノール、クレゾール、パラオキシ安息香酸ア
ルキルエステル等 溶解補助剤 プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリ
コール、鉱油油、食物油等 等張化剤 塩化ナトリウム、硫酸マクネシウム等 矯味剤 カンゾウエキス、サッカリンナトリウム、アスパルテー
ム、グリチルリチン酸塩等 pH調節剤 リン酸水素ナトリウム、塩酸、水酸化ナトリウム、乳酸
等 香料 Q−メントール、カンフル、ボルネオール、チョウジ油
、ユーカリ油等 殺菌・防腐剤 フェノール、ベンジルアルコール、テゴー51゜チモー
ル、クロルヘキシジン等 消炎剤 グリチルリチン酸ジカリウム、サリチル酸メチル、塩化
リゾチーム等 局所刺激剤 dQ−カンフル、α−メントール、ハツカ油、ハツカ水
等 鎮咳去痰薬 塩化アンモニウム、セネガエキス、キキョウエキス、抱
水テルピン、トコンエキス、キョウニンエキス、フェノ
ールフタレン酸デキストロメトルファン、ノスカピン、
マオウエキス等 ビタミン剤 ビタミンA、ビタミンD、ビタミンB1、ビタミンB2
、ビタミンC、ビタミンP、ビタミンE、ビタミンK、
ビタミンU等 消化性潰瘍治療剤 L−グルタミン、塩酸ヒスチジン、スクラルファート等 本発明のアズレン含有液剤は、その用途に応じ、エリキ
シル剤、@濁剤、乳剤、酒精剤、シロップ剤、製剤・煎
剤、注射剤、チンキ剤、点眼剤、芳香水剤、リニメント
剤、リモナーデ剤、流エキス剤の種々の剤型とし、医薬
品、部外品、化粧品、の各種分野1例えば頭髪用品、目
薬、点鼻薬、洗口剤、鎮咳去痰薬、うがい薬、皮膚及び
粘膜の洗浄剤、ローション、化粧水等に適用される。
本発明のアズレン含有組成物は、アズレン類に炭酸水素
塩と共に溶媒として特定濃度のアルコール類を含有する
ことから、アズレンの安定性が大幅に向上し、たとえば
40℃で6ケ月以上保存しても、アズレンが分解せず、
その残存率を90%以上とすることができるため、市場
流通過程での製剤の品質を十分に保証できる等の利点を
有するものである。
塩と共に溶媒として特定濃度のアルコール類を含有する
ことから、アズレンの安定性が大幅に向上し、たとえば
40℃で6ケ月以上保存しても、アズレンが分解せず、
その残存率を90%以上とすることができるため、市場
流通過程での製剤の品質を十分に保証できる等の利点を
有するものである。
つぎに、実施例により本発明を更に詳細に説明する。
実施例1〜2、比較例1〜3
表1に示す配合組成を有するアズレン含有組成物を調製
し、40℃、6ケ月保存後5通常の方法でアズレンの定
楚を行い、アズレン残存率(1)を測定した。その結果
を表1に示す6 なお、評価基準は以下のとおりである。
し、40℃、6ケ月保存後5通常の方法でアズレンの定
楚を行い、アズレン残存率(1)を測定した。その結果
を表1に示す6 なお、評価基準は以下のとおりである。
◎7100%≧アズレン残存率≧95%○;95χ〉ア
ズレン残存率≧90% Δ190%〉アズレン残存率≧60% ×:60%〉アズレン残存率≧OX 実施例3.比較例4〜6 表2に示す配合組成のアズレン含有組成物を調製し、実
施例1と同様な試験に供した6その結果を表2に示す。
ズレン残存率≧90% Δ190%〉アズレン残存率≧60% ×:60%〉アズレン残存率≧OX 実施例3.比較例4〜6 表2に示す配合組成のアズレン含有組成物を調製し、実
施例1と同様な試験に供した6その結果を表2に示す。
実施例4〜6
表3に示す配合組成のアズレン含有組成物を調製し、実
施例1と同様な試験に供した。その結果を表3に示す。
施例1と同様な試験に供した。その結果を表3に示す。
表3
実施例7〜9.比較例7〜8
表4に示す配合組成の液剤組成物(うがい薬)を調製し
、実施例1と同様な試験に供した。その結果を表4に示
す。
、実施例1と同様な試験に供した。その結果を表4に示
す。
実施例1o〜13
表5に示す配合組成の液剤組成物(洗口剤)を調製し、
実施例1と同様な試験に供した。その結果を表5に示す
。
実施例1と同様な試験に供した。その結果を表5に示す
。
Claims (3)
- (1)アズレン類を含む液剤に炭酸水素塩を配合すると
共に更に溶媒として濃度30〜100重量%のアルコー
ル類を用いて、該アズレン類を安定化させたことを特徴
とするアズレン含有液剤。 - (2)四級アンモニウム塩を更に配合させた特許請求の
範囲第1項記載のアズレン含有液剤。 - (3)四級アンモニウム塩が塩化セチルピリジニウム、
塩化ベンゼトニウム及び塩化ベンザルコニウムから選ば
れる少くとも1種である特許請求の範囲第2項記載のア
ズレン含有液剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19453786A JPH0735342B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | アズレン含有液剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19453786A JPH0735342B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | アズレン含有液剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6351341A true JPS6351341A (ja) | 1988-03-04 |
JPH0735342B2 JPH0735342B2 (ja) | 1995-04-19 |
Family
ID=16326181
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19453786A Expired - Fee Related JPH0735342B2 (ja) | 1986-08-20 | 1986-08-20 | アズレン含有液剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0735342B2 (ja) |
Cited By (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0579155A2 (en) * | 1992-07-13 | 1994-01-19 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co. Ltd. | Aqueous preparation of arulene sodium sulfonate |
JPH11349546A (ja) * | 1998-05-14 | 1999-12-21 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | シアノヒドリンを安定化する方法 |
JP2003081822A (ja) * | 2001-09-10 | 2003-03-19 | Sato Pharmaceutical Co Ltd | 酸性水溶性アズレン液剤 |
JP2004002358A (ja) * | 2002-04-01 | 2004-01-08 | Rohto Pharmaceut Co Ltd | 眼科用組成物 |
JP2004339167A (ja) * | 2003-05-16 | 2004-12-02 | Canon Inc | 新規アズレン化合物 |
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JP2011168499A (ja) * | 2010-02-16 | 2011-09-01 | Milbon Co Ltd | 毛髪変形用第1剤および毛髪変形剤 |
JP2013043869A (ja) * | 2011-08-25 | 2013-03-04 | Lion Corp | 口腔用軟膏組成物及び口腔バイオフィルム殺菌剤 |
JP2021152080A (ja) * | 2017-06-28 | 2021-09-30 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
JP2021152081A (ja) * | 2017-06-28 | 2021-09-30 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
-
1986
- 1986-08-20 JP JP19453786A patent/JPH0735342B2/ja not_active Expired - Fee Related
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EP0579155A3 (ja) * | 1992-07-13 | 1994-03-30 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co | |
US5411993A (en) * | 1992-07-13 | 1995-05-02 | Nihon Tenganyaku Kenkyusho Co, Ltd. | Anti-inflammatory, stable aqueous preparation comprising azulene sodium sulfonate and polyhydric alcohol |
JPH11349546A (ja) * | 1998-05-14 | 1999-12-21 | Dsm Fine Chem Austria Gmbh | シアノヒドリンを安定化する方法 |
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JP2008001605A (ja) * | 2006-06-20 | 2008-01-10 | Mitsubishi Pharma Corp | ピラゾロン化合物を含有する水溶液剤 |
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JP2021152081A (ja) * | 2017-06-28 | 2021-09-30 | 小林製薬株式会社 | 医薬組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0735342B2 (ja) | 1995-04-19 |
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