JPS63501851A - 動物由来物質の超臨界流体抽出 - Google Patents

動物由来物質の超臨界流体抽出

Info

Publication number
JPS63501851A
JPS63501851A JP62500166A JP50016686A JPS63501851A JP S63501851 A JPS63501851 A JP S63501851A JP 62500166 A JP62500166 A JP 62500166A JP 50016686 A JP50016686 A JP 50016686A JP S63501851 A JPS63501851 A JP S63501851A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
gas
animal material
tissue
animal
molecules
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP62500166A
Other languages
English (en)
Inventor
カマレイ，アーマド，レザ
Original Assignee
アンジオ−メデイカル　コ−ポレイシヨン
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アンジオ−メデイカル　コ−ポレイシヨン filed Critical アンジオ−メデイカル　コ−ポレイシヨン
Publication of JPS63501851A publication Critical patent/JPS63501851A/ja
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/02—Anionic compounds
    • C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
    • C11D1/10—Amino carboxylic acids; Imino carboxylic acids; Fatty acid condensates thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
    • C11B1/00—Production of fats or fatty oils from raw materials
    • C11B1/10—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting
    • C11B1/104—Production of fats or fatty oils from raw materials by extracting using super critical gases or vapours
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23J—PROTEIN COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS; WORKING-UP PROTEINS FOR FOODSTUFFS; PHOSPHATIDE COMPOSITIONS FOR FOODSTUFFS
    • A23J1/00—Obtaining protein compositions for foodstuffs; Bulk opening of eggs and separation of yolks from whites
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/10—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof
    • A23L27/11—Natural spices, flavouring agents or condiments; Extracts thereof obtained by solvent extraction
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01D—SEPARATION
    • B01D11/00—Solvent extraction
    • B01D11/02—Solvent extraction of solids
    • B01D11/0203—Solvent extraction of solids with a supercritical fluid
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 月１４と１劃 動物由来物質の超臨界流体抽出 見所二分災 この発明は希望する物質を含んでいる複合的な成分から希望する物質を抽出する 分野に関する。特にこの発明は超臨界あるいは亜臨界の液体によって抽出するこ とに関する。
この液体は動物組織、細胞、器官から希望する物質を抽出するために使われる。
實−一一見 超臨界流体（Ｓ　ＣＦ）はこれまで注目されてきたしされ続けている。簡単に定 義すれば超臨界流体は臨界圧力（Ｐｃ）と臨界温度（Ｔｃ）として知られる限界 以上の温度と圧力下にある気体である。これらの点に加えて、ＳＣＦはそれらが 気体状態で持っているものと異なる性質を持つ、第１図は１つの気体Ｃ○２に対 する超臨界状態のグラフを示している。例えば第７表にみられるように他の超臨 界流体を作るためには異なった条件が必要である。
ＳＣＦに典型的な特性は溶解力が増すことである。Ｐｃ及びＴｃを超える温度と 圧力において、ＳＣＦはそうでなければ有毒な、とてつもなく高価なあるいは不 十分な方法でのみ除くことのできる物質を抽出する。例えば、クロロホルムやメ タノールのようないろいろな化学的溶剤が使われる。これらを使うことはよい結 果をもたらすけれども溶剤の残留が有毒であったり病気を促進したり（例えば発 癌性）することに関心がむけられてきた。
ＳＣＦ抽出は特に植物組織から芳香族成分や脂質成分を得るのに有効とされてい る。例えば製油工業においては大豆油、綿実油、トウモロコシ油のような植物油 はその植物成分から採取する工程に専ら依存している。コーヒー工業はコーヒー からカフェインを除くために超臨界工程を使っているし、ＳＣＦを使っている香 気の抽出は例えばホップ、野菜、果物（レモン）、スパイス等に応用されている 。香気の抽出剤としてＳＣＦを使うことから期待されるようにそれらは香料の抽 出によく使われている。
ＳＣＦが野菜や種子の抽出に大いに用いられてきたし今も用いられている。これ に対して動物成分例えば器官や組織、細胞などからの成分を抽出するのにこの方 法を使った者がいないことに注目すべきである。
得られる物質の有用性のために、動物組織に対して抽出できる効果的な方法を得 ることが望ましい。脂質を含む分子の分野では正に動物の組織は血管造成因子、 ホルモン、制御分子１等々を含んでいる。肝、脳、腎、上皮組織のような脂質に 富んだ器官は生物学的に必要で望ましい成分の豊富な資源である。これらを超臨 界法で抽出する方法はこれまで欠けていた。
かくして、超臨界流体を使って動物の組織、細胞、器官のもつ望ましい成分を得 る方法を提供することがこの発明の目的である。
超臨界法によって複雑なあるいは単純な動物起源の脂質含有物質を得ることが本 発明のもう一つの目的である。
超臨界工程を使ってアミノ酸、ヌクレオチド、糖を含有する物質をその他の分子 と同様に得ることが本発明のさらに別の目的である。
これらやその他の発明の目的がいかにして達成しうるかについては以下に示すよ うにその物質を概観することによってみられよう。
洗才社１区 超臨界気体抽出は長年の技術として知られてきた。しかしながらその応用は植物 組織での使用に限られていた。スタール等（Ｓｔａｈｌ、ｅｔ　ａｌ）アゲ１カ ルチユラル・アン′・フード・ケミストリー（Ａ　ｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ　ａｎ ｄ　Ｆｏｏｄ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ　）　。
第２８巻、１１５３〜１１５７頁（１９８０年）では超臨界ＣＯ□を使って種子 油（例えば大豆油）の抽出を述べている。その圧力は３５０〜７００バールで温 度は２０〜４０℃の範囲であった。その方法で上記の条件下では大豆、ヒマワリ 、菜種のみが抽出された。ケミストリー・アンド・インダスト１−（亜叩復店団 弘り用組匹■）（１９８２年６月１９日号）３９９〜４０２頁ではカレーム等（ Ｃａｌａｍｅ　ｅｔ　ａｌ）は超臨界ｃｏ２を使って香料と香気成分の抽出分離 を記載している。抽出はライラック（３４℃、９０パール）、レモン果皮（４０ ℃、３００バール）、黒コシヨウ（６０℃、いろいろな圧力）、アーモンド（４ ０℃、６００バール）等に限られている。カレーム等がこの技術が開発の余地が あることを述べていることは注目される（４０１頁参照）。
フエデラル・レジスター（Ｆｅｄｅｒａｌ　Ｒｅｇｉｓｔｅｒ）第４８巻。
５７２６９（Ｎｏ、２５１．１９８３年１２月２９日）は食品薬品局（ＦＤＡ） が安全な食品成分としてＧｏ、、　Ｎ２１　Ｈｅ　、　Ｃ，Ｈ，、Ｃ，Ｈ，。。
イソ−〇、Ｈ，。、Ｎ２０をきめている。このレポートはＦＤＡが後の日に超臨 界Ｃｏ２に関する規制を考慮していると指摘している。
超臨界ＣＯ□の応用についてはさらに次のものにみられる：フオルブレヒト（Ｖ ｏｌｌｂｒｅｃｈｔ）　、ケミストリー・アンド・インダストリ（Ｃｈｅｍｉｓ ｔｒｙ　ａｎｄ　Ｉｎｄｕｓｔｒｙ）　、第１９巻、３９７〜３９９頁（１９８ ２年６月）（ホップの抽出、圧力や温度のデータなし）：フリードリッヒ等（Ｆ ｉｒｉｅｄｒｉｃｈ　ｅｔ　ａｌ）、ＪＡＯＣ５、第５９巻（７）２８８〜２９ ２頁（１９８２年）（大豆、ヘキサン或いはＣｏ２が使われた）；フィリッピ（ Ｆｉｌｌｉｐｐｉ）　、ケミストリー・アンド・インダストリー（Ｃｈｅｍｉｓ ｔｒｙ　ａｎｄ　ＩｎｄｕｓｔｒＪＬ＞　、第１９巻、３９０〜３９４頁（１９ ８２年６月）（ｃｏ２溶剤の特性について、抽出に関しては教示なし）；ジョン ソン（Ｊｏｈｎｓｏｎ）、フード・エンジニアリング・ニュース（Ｆｏｏｄ勤り 悲狙虱胚」悦駐）、（１，８〜１０．１５頁）　（１９８３年１１月）（綿実油 抽出）；フリードリッヒ等（Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ、ｅｔ　ａｌ）、遅更冴、第６ １巻（２）、２２３〜２２８頁（大豆抽出）：バリー等年８月）（キャノーラ種 子抽出）；クリスチアンソン等（Ｃｈｒｉｓｔｉａｎｓｏｎ、ｅｔ　ａｌ）、ジ ャーナル・オブ・フード・サイエンス（Ｊ　、Ｆｏｏｄ　５ｃｉ）　、第４９巻 、２２９〜２３２頁（１９８４年）（コーン胚芽抽出）；スナイダー等（Ｓｎｙ ｄｅｒ、ｅｔ　ａｌ）、ＪＡＯ益第６１巻（１２）　（１９８４年１２月）、（ 大豆抽出）；フリードリッヒ等、（Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ、ｅｔ　ａｌ）ジャーナ ル・オブ・アゲー史左〃ｊ３し之ｙと乙り下ニア−）を玄」受（ヒ丈ニーσμμ ｍ」−Ｆｏｏｄ　ｃｈｅｍ、）１９８２年１〜２月号１９２〜１９３頁（大豆抽 出）。
コーヒ豆の超臨界抽出には特に特許が出されている。これについてはジャソフス キー等（Ｊａｓｏｖｓｋｙ、ａｔ　ａｌ）、アメリカ特許４，２５５，４６１　 （６０〜１００℃、２００ａｔｍ）　；ローズリウス等（Ｒｏｓｅｌｉｕｓ、ｅ ｔ　ａｌ）アメリカ特許４，２５５，４５８　（Ｃｏ２．　Ｎ、Ｏ。
Ｓ　Ｆ、、Ｘｅ、ＣＦ、、ＣＨ４，Ｃ，Ｈ，、Ｃ２Ｈ４，シクロＣ，Ｈ，。
５０−３００バール圧力）；マーゴリス等（Ｍａｒｇｏｌｉｓ、ｅｔ　ａｌ）ア メリカ特許４，２５１，５５９（７０〜９２℃、１７５〜６００バール）；ザー セル（Ｚａｓｅｌ）アメリカ特許４，２４７，５７０　（脱カフェイン、３２℃ 〜１４０℃、７５〜３５０ａｔｍ）。
動物組織に適用されたものとしての超臨界ガスの使用は２つのアメリカ特許が出 されている。アメリカ特許４，２８０゜９６１でシュナイダー等（Ｓｃｈｎｅｉ ｄｅｒ、　ｅｔ　ａｌ）は動物の油脂をくず肉や油かすなどの産物から肉と分離 する方法を述べている。この方法は例えば精製したスエットやラード様の物質を 抽出するために使われるが純粋な脂質あるいは脂質含有物については触れていな い。この技術分野で知られるように、油脂は脂質を含み、この二つは同じもので ない。
シュナイダー（Ｓｃｈｎｅｉｄｅｒ）は抽出のためのパラメータを何一つ提供し ていない。
フリードリッヒ（Ｆｒｉｅｄｒｉｃｈ）のアメリカ特許４，４６６．９２３は脂 質含有物から脂質分を得るのに６０℃を超える温度、５５０バールを超える圧力 の適用を提示している。しかしながら示されている唯一の例は植物の種子である 。規定された圧力と温度範囲ではこの技術に通じた者が動物材料をばらばらにす るためにより精緻さが必要とされる。
かくして、この技術では超臨界ガス抽出が動物組織、細胞、器官などから希望す る脂質含有物質を得るために使えるかどうかの示唆は示されていない。以下の実 施例における詳細な記述に示される例においてこれが可能となる。
週１０生面考」ｌｌ囚− 第１図は気体（ＣＯ２）の相変化を図示したもので、その気体が超臨界流体（Ｓ 　ＣＦ）になる条件を記している。
第２図は動物由来の産物から希望する物質を抽出するのに使われる装置の例を示 している。
の詳　な記゛１ 区−且 ６種の試料が分析のために選択された：すなわちブタの脂肪組織のホモジェネー ト、ブタの網膜、ウシの網膜、及びこれらの夫々の“ＣＭＦｒ”抽出物である。
ホモジェネート試料は組織量の２倍の蒸留水を添加することによって調製した。
均質化は遠心分離（２２，００Ｏｒｐｍ、９゜秒間）後−夜凍結乾燥することで 行われた。クロロホルム−メタノール画分（ＣＭＦｒ）試料は４倍量の燐酸緩衝 化生理食塩水（ＰＢＳ）を加え上記のように均質化と遠心分離によって調製され た。これにより脂質塊としそれから１０倍量のクロロホルム／メタノール溶媒（ ２：　１．Ｖ／Ｖ）で回収抽出される。遠心分離と溶媒の留去が行われ、濾過し 粘稠な上清を得た。
逍−−１ 第２図に示したような工程ユニット（ＰＤＵ）が使われる。簡単にいうと、ＰＤ Ｕは抽出器と３つの分離器から成っており、予め決められた温度の炉の中におさ められている。この場合はＣＯ□であるが超臨界溶剤は抽出器（１０１）にポン プで送り込まれ、それから順次分離器（１０２，１０３，１０４）を通って「ノ ック・アウト」槽（１０５）に流れる。圧力は背圧制御器（１０６〜１０９）に よって維持される。大凡大気圧の気体例えばＣＯ２は抽出が完了するときには出 口（１１０）に存在する。
寒巖孤よ 試料は窒素でパージされた炉中で約４０℃において別途融解され抽出器（１０１ ）に転送される。槽（１０２〜１０４）は低圧のＣｏ２でパージされ、第１〜６ 表に示された温度、圧力にされる。それからＣｏ２は約０．３ポンド／分の割合 で試料量の約２００倍の重量にまでポンプで送入される。圧力を解放し、個々の 槽や抽出器中の試料を採取し、秤量、分析した。
これらの実験で、使用したＣＯ□の臨界点付近あるいはそれ以上の条件では溶解 力は一定の濃度では温度が高いほど、一定の温度では濃度が高いほど高くなるこ とが観察された０例えば３５００ｐｓｉｇｓで抽出器に溶解された試料の一部は 第一の分離器におい１５００ｐｓｉｇｓで沈殿となる。さらに圧力／濃度を減ら すと、さらなる両分が析出し、大気圧においては超臨界ガスは何も溶解している ものがなくなる。
抽出器から得られた残渣はＣＯ２に不溶性であることが分った。ガングリオシド のような極性の物質はその両分に残ることが予想されるが抽出画分は中性の非極 性成分に富んでいることが考えられた。不溶性の残渣はガングリオシドのような 極性物質を含むことが分っており、一方トリグリセリドのような非極性物質が抽 出物中にみられるのでそのようなことがｗｉ察されたのである。
この実施例では一つの抽出器、３つの分離器、集合槽、１つのノックアウト槽が 使われたが、この分野の技術に通じた者はこれらのどれもその数と組合せは設計 の選択の問題であることを認識するものである。
（以下余白） 亜ｍ惺 第−」−二表 材料：ブタのホモジナイズした脂肪組織条−止 負荷した試料重量　：　１３１．３ｇ 超臨界溶剤　：ＧＯ。
再循環した溶剤　：　５７．８ボンド フイードした溶剤比：　２００／１ 溶剤の流速　二０．３ボンド／分 抽出器　分離器ＩＪ１　分離器ｆｔ２　分離器ｇ３Ｖ５温度（”Ｃ）　３８〜３ ９　４０　３７　３３　−圧力（ｐｓｉｇ）　３５００　１５００　１３００　 １１００　５濃度（ｇ／ｃｃ）　０．８７　０．６９　０，６２　０．２６物質 収支 全回収量（ｇ）　：　９９．１ 回収率（％）　ニア５．５ ★注：ｖ９の固体は組織様でクリーム色をしていた。
第一じＬ−表 材料：ブタの脂肪組織ＣＭＦｒ抽出物 粂−止 負荷した試料重量　：　１０６．５ｇ 超臨界溶剤　：ＣＯ。
再循環した溶剤量　：　４６．９ポンドフイードする溶剤比：　２００／１ 溶剤の流速　＝０．３ポンド／分 温度（”Ｃ）　３８〜３９　４０　３７　３３　−圧力（ｐｓｉｇ）　３５００ 　１５００　１３００　１１００　５濃度（ｇ／ｃｃ）　０．８７　０，６９　 ０，６２　０．２６物質収支 全回収量（ｇ）　：　８１．６ 回収率（％）　ニア６．６ 重量（ｇ）　１１．４　５８．５　１０．０　０．７　１．０★注釈：ｖ９は非 常に粘稠、白味がかった色。
★ヘキサンで容器から洗い出し、溶媒を留去したが残りはある。
男−」Ｌ−敷 材料：ブタのホモジナイズした網膜 条件 負荷した試料重量　：　１０９．６ｇ 超臨界溶剤　：ＧＯ。
再循環した溶剤　：　４８．３ポンド フイードする溶剤比：　２００／１ 溶剤の流速　＝０．３ポンド／分 抽出器　分離器＃１　分離器＃２　分離器＃３　ｖ５温度（”Ｃ）　３８〜３９ 　４０　３７　３４　−圧力（ｐｓｉｇ）　３５００　１５００　１３００　１ １００　５濃度（ｇ／ｃｃ）　０．８７　０，６９　０，６２　０．２６物質収 支 全回収量（ｇ）　：　８２，３ 回収率（％）　ニア５．１ 重量（ｇ）　３６．７（固体）　３８．６　１．２　４．１　１．７★注釈：ｖ ９　固体で組織様 ■８４５℃で融解する明るい白色固体 ★ヘキサンで槽を洗って溶媒留去したが残りがあるものと思われる。
裏ニョＬ−艮 材料：ブタの網膜のＣＦ　Ｍ　ｒ 条−止 負荷した試料重量　：　１５４．３ｇ 超臨界溶剤　：ｃｏ。
再循環溶剤　二６８ポンド フィードする溶剤比：　２００／１ 溶剤の流速　：０．３ポンド／分 抽出器　分離器＃１　分離器＃２　分離器＃３Ｖ５温度（’ｃ）　３８〜３９　 ４０　４０　３５　−圧力（ｐｓｉｇ）　３５００　１５００　１３００　１１ ００　５−１０濃度（ｇ／ｃｃ）　０．８７　０．６９　０．５０　０．２５物 質収支 全回収量（ｇ）　：　１２４．９ 回収率（％”）　：　８０．９ ☆ Ｖ９　Ｖ８　Ｖ７　Ｖ６　Ｖ５ 重量（ｇ）　７．０　９７．７　１２．６　７．６　０．０☆注：ヘキサンで槽 を洗い溶媒留去したが残りがあるものと思われる。
茅−５−艮 材料：ウシのホモジナイズした網膜 条−止 負荷した試料重量　：　１１４．９ｇ 超臨界溶剤　：ＣＯ。
再循環した溶剤　：　５０．６ボンド フイードする溶剤比：　２００／１ 溶剤の流速　二０．３ボンド／分 抽出器　分離器＃１　分離器＃２　分離器＃３　ｖ５温度（’Ｃ）　３８〜３９ 　４０　４０　３５　−圧力（ｐｓｉｇ）　３５００　１５００　１３００　１ １００　５〜１゜濃度（ｇ／ｃｃ）　０．８７　０．６９　０，５０　０．２５ 物質収支 全回収量（ｇ）　：　８３．４ 回収率（％）　ニア２．６ Ｖ９　Ｖ８　Ｖ７　Ｖ６　Ｖ５ ３１．４ｇの組織 重量（ｇ）　６．２ｇの油脂　２８．３　５．２　１２．３　０茅−」辷−艮 材料：ウシ網膜のＣＭ　Ｆ　ｒ 条−止 負荷した試料重量　：　１５５．４ｇ 超臨界溶剤　：ＣＯ２ 再循環した溶剤　：　６８．５ポンド フイードする溶剤比　：　２００／１ 溶剤の流速　二０．３ボンド／分 抽出器　分離器＃１　分離器＃２　分離器１３Ｖ５温度（℃）　３８〜３９　４ ０　４０　３５　−圧力（ｐｓｉｇ）　３５００　１５００　１３００　１１０ ０　５−１０濃度（ｇ／ｃｃ）　０．８７　０．６９　０．５０　０．２５物質 収支 全回収量（ｇ）　：　１０２．４ 回収率（％）：６５．９ Ｖ９　Ｖ８　Ｖ７　Ｖ６　Ｖ５ 重量（ｇ）　３．８　７５．０　１５．８　７．８　０去遣」舒辷二Ｖ 実施例１の方法は他の動物組織、器官、細胞にみられる希望する成分を抽出する のに使われる。例えば、中枢神経系の組織や器官（脳、背すい、髄液、付属器） 、末梢神経系の組織や器官（上方神経、背すい神経など）、心筋及び血管の組織 や器官（心臓、動脈、静脈）、循環性の組織や器官（血液、赤血球、白血球、血 小板、血しよう）、リンパ系の組織や器官（リンパ節、牌、胸腺）、呼吸器系の 組織や器官（上部呼吸路、肺）、消化器系の組織や器官（口、歯、舌、唾液腺、 咽頭１食道、腹膜、胃、小腸、大腸、肝、胆のう、すい臓を含む）、骨格の組織 や器官（中軸骨格、付属筋骨格、骨すい）、筋肉（平滑筋、骨格筋）、内皮及び 上皮組織、膜、網膜、軟骨組織（牌、靭帯、関節）、感覚器官（眼、耳、鼻、舌 ）、内分泌あるいはその他の腺組織（甲状腺、副甲状腺、脳下垂体、副腎腺）、 泌尿系の組織や器官（腎、尿管、膀胱、尿道）、生殖器官及び組織（精のう、卵 巣など）及び皮下や体内器官に含まれるような脂肪組織や糞、尿、汗、精液、乳 などのような生体分泌物等が使われる。それぞれの場合に超臨界条件で希望する 成分を取除くかあるいは得られる抽出物に最も害の少ないように成分（例えば蛋 白分子等を含む脂質など）を取りのぞけるように超臨界流体が選ばれる。
大差ｌよヒ鈍 実施例１〜１８にのべられた材料について超臨界抽出工程で次のようなガスが使 われる（第７表）。個々の組織、個々のめる抽出物に対してそれらのガス全ては 必要としない。例えば、臨界温度が必要とされる抽出物が作用をうける温度より 高ければそのガスは使われない。しかしながらこの技術分野に通じた者にとって その組織やめる成分についての既知の性質や超臨界温度や圧力を含むその気体の 特性に基づいてどの気体が適切か、あるいは望ましいかを決めることは容易な仕 事である。
星−ユー衣 記号　臨界温度（℃）　臨界圧力（ａｔｍ）（Ａ）元素 ａ）希ガス １）ヘリウム　Ｈｅ　−２６７，９２，２６２）ネオン　Ｎｅ　−２２８，７２ ７，９３）アルゴン　Ａｒ　−１２２，３４８，０４）クリプトン　Ｋｒ　−６ ３，８５４，３５）キセノン　Ｘｅ　１６，６　５８．０ｂ）その他 ６）窒素　Ｎ、　−１４７，０３３，５７）水素　Ｈ，−２３９，９１２，８ ８）酸素　０２−１１８．４　５０．１９）オゾン　０．　１２．０　５５．０ １０）弗素　Ｆ、　−１２９５５ （Ｂ）無機化合物 （例） １）アンモニア　ＮＨ３１３２，５１１２，５２）三弗化ホウ素　ＢＦ、　−１ ２，２６４９，２３）二酸化炭素　Ｃｏ、　３１．０　７２．９４）−酸化炭素 　Ｃｏ　−１４０、３４，５５）塩化水素　ＨｃＱ　５１．４　８２．１６）硫 化水素　Ｈ２Ｓ　１００．４　８８．９７）−酸化窒素　Ｎｏ　−９３６４ ８）二酸化窒素　Ｎｏ２１５７．８　１００９）亜酸化窒素　Ｎ２０　３６．５ 　７１．７１０）シラン　５ｉＨ４−３，４６４７，８１１）塩化三弗化シラン ５ｉＣＱＦ、　３４．５　３４．２１２）四弗化シリコン　５ｉＦ４−１４　３ ６．７１３）二酸化イオウ　Ｓｏ、　１５７．８　７７．７１４）六弗化イオウ 　５ＦＧ４５．６　３７．１１５）水　Ｈ２０３７４，１２１８，３（Ｃ）有機 化合物 （例） ａ）アルカン類 １）メタン　ＣＨ４−８２，１４５，８２）エタン　Ｃ，Ｈ，３２，２４８，２ ３）プロパン　Ｃ，Ｈ，９６，８４２ ４）　ｎ−ブタン　Ｃ４Ｈ２゜　１５２　３７．５５）イソ−ブタン　Ｃ４Ｈ， 、１３４，７３５，９ｂ）アルケン類 ８）　ｎ−ブテン　Ｃ４Ｈ１１１４６３９，７Ｃ）アルキン類 ｄ）アルキハライド類 二二で述べられた方法を使って抽出されうる物質はアシルグリセロール、フオス フオグリセリド、スフィンゴリピド、ワックスのような複合脂質やテルペン、色 素、ステロイド、及びそのアルコール（ステロール）、プロスタグランジン等の 単純脂質を含んでいるがこれらに限定されるものでない。糖脂質、リボ蛋白、膜 の超分子複合体やその代謝中間体（それらが異化作用であろうと同化作用であろ うと）、及びこれらの分子の代謝産物は脂質と同じような振まいをする分子とと もに実施例１に示されたものと同じようにして得ることができよう。
その他の分子も同様に本発明の方法で得ることができよう。例えばアミノ酸を含 む物質（非タンパク性のアミノ酸を含む）、オリゴペプチド、ペプチド、ポリペ プチド、ホルモン、蛋白質、酵素、抗体、これらの一部及び構成成分のような「 蛋白性の」物質は代謝中間体や産物とともに含めることができよう。ＳＣＦの選 択や反応条件のパラメータの選択は抽出される物質に左右されているいろであろ うが、この技術分野に通じる者はどの試薬や条件をえらぶべきか決めることはで きるだろう。
モノ、ジ、オリゴ、ポリサッカライドを含む糖質は糖蛋白と共にこれと同様な方 法で抽出される。また、代謝中間体や産物も同様に得ることができよう。
プリンやピリミジンを含む分子のヌクレオチド群や核酸塩基、ヌクレオシド（リ ボヌクレオシドやデオキシリボヌクレオシド）、核酸、核酸と蛋白の超分子複合 体、ウィルス等を含む分子はその代謝中間体や産物と同様得ることがさらに、上 記に掲げた１群」の一つに含まれない物質も得られよう。これらには脂溶性およ び／または水溶性のビタミン、香気成分、香気含有成分、それらの代謝中間体（ 異化であろうと同化であろうと）及び最終産物などが含まれる。
この方法が希望する産物を得ることのみに使われるということを考えるべきでな い。毒物、アレルゲンなどのような好ましくない物質をこの発明に従って試料か ら取除くことができよう。しかるに好ましくない物質を除く必要のある生物上の 精製工程に対してこの方法が適用されることをこの分野の技術に通じる者は注目 するだろう。
抽出工程に使われる材料を準備するために次のような様様な方法が用いられる。
すなわち磨砕、破砕、細粉砕、高圧及び低圧による圧搾、凍結粉砕、薄片化、ソ ニケーション、凍結、凍結−融解処理、凍結乾燥、乳濁化、均質化、濾過、高速 混合、遠心分離、細胞分離、機械的分離、熱処理、その他の物理的処理；無機及 び有機酸、塩基、溶剤、界面活性剤、着色剤、イオン化放射線処理のようなもの ににる化学的処理；内在性あるいは外から添加される酵素による処理のような酵 素的処理やあるいは試料を処理するための上記の方法を２つ以上組合せたものを ゛含むがこれらに限定するものでない。
その試料はＳＣＦ抽出前に処理される必要はないが例えば、材料がすでに試料か ら取り出されているときには抽出後に処理されてもよい。さらにこの技術分野に 精通する者はいろいろな組み合わせのＳＣＦが一般的な加工方法にいろいろな応 用として使われることを理解しよう、ＳＣＦは一連のステップにおいて結合され たりあるいは代るかわる使われたりできよう。
ＳＣＦを使っての抽出の実際において、抽出特性を最適にするために、いろいろ な改良、改質剤が使われる。これらは溶解性を高め、抽出の選択性や収率を改善 する。そのような素材の例は水、エタノール、ｎ−プロパツール等のアルコール 、アセトンのようなケトン類等である。
この技術に通じる者は理解するように、この方法は動物組織の抽出以外の方法に も使われよう。異なった成分の分離が望まれたり、必要とされる分野にその適用 がある。例えば、極性のある物質と非極性物質の混合物の分離が困難する。分子 的な分離を要するどんな化学的工程でも工業的規模でここでのべられたこの方法 を使うことによって達成することができる。
ここでは本発明の実施例と考えられるところのものが述べられているが、この技 術分野に通じる者にとって本発明からそれることなくいろいろな改変や修正がな されうろことは明らかであろう。それ故この発明の真の精神と目的に包含される ような全ての変更や修正を含んでいることがめられる。
逓＆　（’Ｃ） 冷１図ＣＯ２＋：お１アろ圧力ー５五度開イ示の国際調査報告

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １．動物材料に含まれる成分を抽出するのに好適な条件下でその動物材料を少な くとも１つの超臨界流体と接触させ、ついでその成分を採取することを特徴とす る動物材料の成分を得る方法。 ２．複数の超臨界流体が用いられる特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３．該成分が脂質を含有する分子である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４．該成分がアミノ酸を含有する分子である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ５．該成分が糖残基を含有する分子である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ６．該成分がヌクレオチドを含有する分子である特許請求の範囲第１項記載の方 法。 ７，該脂質がアシルグリセロール、ホスホグリセリド、スフインゴ脂質、ワック ス、及び異化または同化作用による代謝中間体や複合脂質分子からの生産物を含 む複合脂質から成る特許請求の範囲第３項記載の方法。 ８．該脂質を含有する分子がテルペン、色素、ステロイド、ステロール、プロス タグランディン、及び同化または異化作用による代謝中間体や単純脂質からの生 産物から成る特許請求の範囲第３項記載の方法。 ９．該脂質を含有する分子がグリコリピド、リポプロティン、細胞膜の超分子複 合体、及び同化または異化作用による代謝中間体や該脂質を含有する分子からの 生産物から成る特許請求の範囲第３項記載の方法。 １０．該アミノ酸を含有する分子がペプチド、オリゴペプチド、ポリプペチド、 ホルモン、蛋白、酵素、抗体及び分子中のアミノ酸含有画分や同化または異化作 用による代謝中間体及びそのアミノ酸含有分子からの生産物から成る特許請求の 範囲第４項記載の方法。 １１．該糖残基を含有する分子がモノ−、ジ−、オリゴ、及びポリサッカライド 、糖蛋白及び同化または異化作用による代謝中間体及びそれらの分子からの生産 物から成る特許請求の範囲第５項記載の方法。 １２．該ヌクレオチドを含有する分子がヌクレオシド、核酸、蛋白、核酸複合体 、ウィルス、ヌクレオチド含有生物及び同化または異化作用による代謝中間体、 及びそれらの分子からの生産物から成る特許請求の範囲第６項記載の方法。 １３．該成分がビタミン及び同化または異化作用による代謝中間体、及び該成分 からの生産物を包含している特許請求の範囲第１項記載の方法。 １４．該成分が香気、香気生成物及びその同化または異化作用による代謝中間体 及び該成分からの生産物から成る特許請求の範囲第１項記載の方法。 １５．該方法が試料から不必要な成分を除くことである特許請求の範囲第１項記 載の方法。 １６．該成分が毒素である特許請求の範囲第１５項記載の方法。 １７．該成分が有機溶媒に可溶の分子である特許請求の範囲第１項記載の方法。 １８．該成分が無機溶媒に可溶の分子である特許請求の範囲第１項記載の方法。 １９．該動物材料が動物の組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２０．該動物材料が細胞である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２１．該動物材料が分泌物である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２２．該動物材料が器官である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２３．該動物材料が体内器官である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２４．該動物材料が神経組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２５．該動物材料が筋肉組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２６．該動物材料が脂肪組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２７．該動物材料が軟骨組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２８．該動物材料が腺組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ２９．該動物材料が上皮組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３０．該動物材料が内皮組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３１．該動物材料が心筋組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３２．該動物材料が脈管組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３３．該動物材料が循環系組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３４．該動物材料がリンパ系組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３５．該動物材料が呼吸器系組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３６．該動物材料が消化器系組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３７．該動物材料が骨格組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３８．該動物材料が感覚器組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３９．該動物材料が泌尿組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４０．該動物材料が生殖器組織である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４１．該超臨界流体が気体である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ４２．該気体が元素気体である特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ４３．該元素気体が不活気体である特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ４４．該気体が炭素を含む特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ４５．該気体が稀気体である特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ４６．該気体が二酸化炭素である特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ４７．該気体がアルカンガスである特許請求の範囲第４４項記載の方法。 ４８．該気体がアルケンガスである特許請求の範囲第４４項記載の方法。 ４９．該気体がアルキンガスである特許請求の範囲第４４項記載の方法。 ５０．該気体が窒素含有気体である特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ５１．該気体がアンモニア、一酸化窒素、二酸化窒素、亜酸化窒素から成る群か ら選ばれる特許請求の範囲第５０項記載の方法。 ５２．該気体が珪素を含む特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ５３．該気体がシラン、クロロトリフロロシラン、テトラフロロシランから成る 群から選ばれる特許請求の範囲第５２項記載の方法。 ５４．該気体が硫黄を含む特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ５５．該気体が二酸化硫黄、六弗化硫黄から成る群から選ばれる特許請求の範囲 第５４項記載の方法。 ５６．該気体が水素を含んでいる特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ５７．該気体がハロゲンを含んでいる特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ５８．該気体が水蒸気である特許請求の範囲第４１項記載の方法。 ５９．該超臨界流体に改良または改質剤を加えることを含んでいる特許請求の範 囲第１項記載の方法。 ６０．該改良剤または改質剤が水である特許請求の範囲第５９項記載の方法。 ６１．該改良剤または改質剤がアルコールである特許請求の範囲第５９項記載の 方法。 ６２．該アルコールがエタノールである特許請求の範囲第６１項記載の方法。 ６３．該アルコールがｎ−プロパノールである特許請求の範囲第６１項記載の方 法。 ６４．該改良または改質剤がケトンである特許請求の範囲第５９項記載の方法。 ６５．該ケトンがアセトンである特許請求の範囲第６４項記載の方法。
JP62500166A 1985-10-31 1986-10-29 動物由来物質の超臨界流体抽出 Expired - Lifetime JPS63501851A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/793,622 US4749522A (en) 1985-10-31 1985-10-31 Supercritical fluid extraction of animal derived materials
US793,622 1985-10-31

Related Child Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6289506A Division JP2625647B2 (ja) 1984-11-23 1994-11-24 セファロスポリン誘導体の新規製造方法
JP7175986A Division JP2881746B2 (ja) 1984-11-23 1995-07-12 新規セファロスポリン誘導体

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS63501851A true JPS63501851A (ja) 1988-07-28

Family

ID=25160379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62500166A Expired - Lifetime JPS63501851A (ja) 1985-10-31 1986-10-29 動物由来物質の超臨界流体抽出

Country Status (13)

Country Link
US (1) US4749522A (ja)
EP (1) EP0243494A4 (ja)
JP (1) JPS63501851A (ja)
KR (1) KR880700052A (ja)
AU (1) AU602326B2 (ja)
CA (1) CA1270623A (ja)
ES (1) ES2002056A6 (ja)
FI (1) FI872868A0 (ja)
HU (1) HUT44281A (ja)
IL (1) IL80461A (ja)
NZ (1) NZ218111A (ja)
WO (1) WO1987002697A1 (ja)
ZA (1) ZA868321B (ja)

Families Citing this family (64)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6333341A (ja) * 1986-07-28 1988-02-13 Seitetsu Kagaku Co Ltd 配糖体の処理方法
EP0283257B1 (en) * 1987-03-20 1993-01-13 Sumitomo Seika Chemicals Co., Ltd. Edible composition
CA1327907C (en) * 1987-08-19 1994-03-22 Owen John Catchpole Removal of sterols and/or lipid components from foodstuffs
NZ221586A (en) * 1987-08-26 1993-02-25 Corran Norman Stuart Mclachlan Separation of sterols from lipids; particularly cholesterol from butter
DE3744329A1 (de) * 1987-12-28 1989-07-06 Schwarz Pharma Gmbh Verfahren zur herstellung einer mindestens einen wirkstoff und einen traeger umfassenden zubereitung
US5340742A (en) * 1988-09-07 1994-08-23 Omegatech Inc. Process for growing thraustochytrium and schizochytrium using non-chloride salts to produce a microfloral biomass having omega-3-highly unsaturated fatty acids
US20060094089A1 (en) * 1988-09-07 2006-05-04 Martek Biosciences Corporation Process for the heterotrophic production of microbial products with high concentrations of omega-3 highly unsaturated fatty acids
NL8901578A (nl) * 1989-06-22 1991-01-16 Suiker Unie Werkwijze voor het zuiveren van produkten met esters van een niet-reducerende suiker en een of meer vetzuren.
WO1991001367A1 (en) * 1989-07-20 1991-02-07 Bioeng, Inc. Supercritical fluid disruption of and extraction from microbial cells
US5198216A (en) * 1990-07-30 1993-03-30 Daliff Corporation Performance enhancing compositions of matter, and methods of preparing and utilizing same
CA2088053C (en) * 1990-08-23 1998-05-19 Peter T. Kazlas Method of making reduced oil content fried chip products and product thereof
CA2072400C (en) * 1991-07-05 2003-08-19 Jayaprakash B. Nair Supercritical extraction of taxanes
US5306637A (en) * 1991-08-22 1994-04-26 Lin Ho Mu Method for recovery of intracellular material by disruption of microbial cells with carbon dioxide under pressure
US5550211A (en) * 1991-12-18 1996-08-27 Schering Corporation Method for removing residual additives from elastomeric articles
US5281732A (en) * 1991-12-31 1994-01-25 University Research & Marketing Solvent extraction of oil from oil-bearing materials
WO1993017724A1 (en) * 1992-03-02 1993-09-16 Bioeng, Inc. Viral inactivation method
US5256140A (en) * 1992-03-27 1993-10-26 Fallien Cosmeceuticals, Ltd. Composition for levelling skin
FR2695140B1 (fr) * 1992-08-06 1994-11-04 Aetsrn Procédé d'inactivation virale des produits plasmatiques par des fluides supercritiques ou subcritiques.
US5405633A (en) * 1992-10-08 1995-04-11 Skw Trostberg Aktiengesellschaft Process for the extraction of fats and oils
IT1255967B (it) * 1992-11-27 1995-11-17 Chiesi Farma Spa Procedimento per la purificazione di materiale surfattante polmonare naturale con l'impiego di fluidi supercritici
FR2699408B1 (fr) * 1992-12-21 1995-03-24 Bioland Procédé de traitement de tissus osseux et biomatériaux implantables correspondants.
DE4407933A1 (de) * 1993-03-15 1994-09-22 Sueddeutsche Kalkstickstoff Verfahren zur Gewinnung von Lipidfraktionen aus pulverförmigen Eiprodukten
US5481058A (en) * 1994-01-07 1996-01-02 Minnesota Mining And Manufacturing Company Supercritical fluid extraction involving hydrofluoroalkanes
US5618925A (en) * 1994-04-28 1997-04-08 Les Laboratories Aeterna Inc. Extracts of shark cartilage having an anti-angiogenic activity and an effect on tumor regression; process of making thereof
US6380366B1 (en) 1994-04-28 2002-04-30 Les Laboratoires Aeterna Inc. Shark cartilage extract:process of making, methods of using and compositions thereof
US6028118A (en) * 1996-08-08 2000-02-22 Les Laboratoires Aeterna Inc. Methods of using extracts of shark cartilage
US6025334A (en) * 1994-04-28 2000-02-15 Les Laboratoires Aeterna Inc. Extracts of shark cartilage having anti-collagenolytic, anti-inflammatory, anti-angiogenic and anti-tumoral activities; process of making, methods of using and compositions thereof
US5476975A (en) * 1994-07-08 1995-12-19 Ruddick; John N. R. Extraction of toxic organic contaminants from wood and photodegradation of toxic organic contaminants
US5759549A (en) * 1994-11-25 1998-06-02 Helsinki University Licensing, Ltd. Processes for the separatin of lipids
FR2727873B1 (fr) * 1994-12-12 1997-01-10 Commissariat Energie Atomique Procede et installation de separation de composes lourds et legers par extraction par un fluide supercritique et nanofiltration
US20080175953A1 (en) * 1995-06-07 2008-07-24 Martek Biosciences Corporation Process for the Heterotrophic Production of Microbial Products with High Concentrations of Omega-3 Highly Unsaturated Fatty Acids
US6562605B1 (en) 1995-11-13 2003-05-13 Genencor International, Inc. Extraction of water soluble biomaterials from fluids using a carbon dioxide/surfactant mixture
FR2749864B1 (fr) * 1996-06-18 1998-09-11 Bioland Procedes de fabrication et de traitement d'une piece textile et applications
US5932101A (en) * 1996-08-29 1999-08-03 Eastman Chemical Company Process for fluid/dense gas extraction under enhanced solubility conditions
US5922536A (en) * 1996-10-18 1999-07-13 Nivens; David E. Method for nucleic acid isolation using supercritical fluids
JP2001500899A (ja) 1997-03-11 2001-01-23 レ ラボラトワール エテルナ インコーポレイティド 高い効能及び少ない副作用を供与する軟骨エキスと抗新形成剤との組合せを含んで成る抗腫瘍療法
US6168807B1 (en) 1998-07-23 2001-01-02 Les Laboratoires Aeterna Inc. Low molecular weight components of shark cartilage, processes for their preparation and therapeutic uses thereof
ES2190824B1 (es) * 1998-11-03 2005-02-01 Universidad De Cordoba Extractor continuo para sustancias oleaginosas, solidas y liquidas, basado en el uso de agua sobrecalentada.
ES2161616B2 (es) * 1999-07-29 2002-12-01 Univ Santiago Compostela Procedimiento pra la eliminacion de toxinas diarreicas (dsp) en productos pesqueros basados en el procedimiento con dioxido de carbono supercritico modificado.
NZ520420A (en) 2000-01-28 2005-03-24 Martek Biosciences Corp Enhanced production of lipids containing polyenoic fatty acids by high density cultures of eukaryotic microbes in fermentors
WO2002007785A2 (en) * 2000-07-20 2002-01-31 Sulzer Carbomedics Inc. Implantable biocompatible animal tissue
US7033813B2 (en) 2001-09-05 2006-04-25 Trevor P Castor Inactivated vaccines for aids and other infectious diseases
US7008591B2 (en) * 2001-10-17 2006-03-07 Edwards Lifesciences Corporation Supercritical fluid extraction process for tissue preparation
DE10252168B4 (de) * 2002-11-09 2007-01-11 Degussa Ag Verwendung eines Verfahrens zur selektiven Abtrennung von flüchtigen Aromastoffen aus einphasigen, flüssigen Ausgangsmaterialien mit einem Fett- und/oder Öl-Gehalt ≦20 Gew.-%
US20070184138A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 L'oreal Method of preparing a cosmetic composition, and an apparatus for implementing such a method
US20070183999A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-09 L'oreal Method of preparing a cosmetic composition, and an apparatus for implementing such a method
US20070196402A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-23 L'oreal Method of preparing a cosmetic composition, and an assembly and a refill for implementing such a method
US20070187325A1 (en) * 2006-01-27 2007-08-16 L'oreal Method of preparing a cosmetic composition, and an apparatus and a refill for preparing such a composition
WO2007098435A2 (en) * 2006-02-21 2007-08-30 Board Of Supervisors Of Louisiana State University And Agricultural And Mechanical College Lutein extraction from ozone-treated plant sources
US7735287B2 (en) * 2006-10-04 2010-06-15 Novik, Inc. Roofing panels and roofing system employing the same
US8697138B2 (en) 2007-03-28 2014-04-15 Aker Biomarine As Methods of using krill oil to treat risk factors for cardiovascular, metabolic, and inflammatory disorders
DK2144618T3 (da) 2007-03-28 2013-06-17 Aker Biomarine As Bioeffektive krill-olie-sammensætninger
US7897050B2 (en) * 2007-04-12 2011-03-01 Accudyne Systems, Inc. Dense gas means for extraction of a solute from solids
DE102007033907A1 (de) * 2007-07-20 2009-01-22 Uhde High Pressure Technologies Gmbh Naturstoffextraktion
US8020353B2 (en) * 2008-10-15 2011-09-20 Novik, Inc. Polymer building products
EP2499093B1 (en) * 2009-11-11 2017-05-31 Dynasep Inc. Energy efficient acetone drying method
US8209938B2 (en) * 2010-03-08 2012-07-03 Novik, Inc. Siding and roofing panel with interlock system
RU2549780C1 (ru) * 2011-04-22 2015-04-27 Пепсико, Инк. Инкапсуляция экстракта в пористые частицы
ITMI20130673A1 (it) * 2013-04-24 2014-10-25 Difa Cooper S P A Metodo per l'estrazione di sostanze desiderate a partire da materiali di origine animale
AU2014203179C1 (en) 2013-06-14 2017-05-04 Aker Biomarine Antarctic As Lipid extraction processes
GB201400431D0 (en) 2014-01-10 2014-02-26 Aker Biomarine As Phospholipid compositions and their preparation
KR102515207B1 (ko) 2015-02-11 2023-03-29 에이커 바이오마린 앤탁틱 에이에스 지질 조성물
US10456412B2 (en) 2015-02-11 2019-10-29 Aker Biomarine Antarctic As Lipid extraction processes
US11253548B1 (en) 2019-03-11 2022-02-22 Napa Medical Research Foundation Method of producing the constituents of a therapeutic product from mammalian cells

Citations (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5127676A (ja) * 1974-08-30 1976-03-08 Hitachi Ltd Shiikensukontorooranopinboodonokoseihoho
JPS5154580A (ja) * 1974-09-03 1976-05-13 Bristol Myers Co
JPS5188989A (ja) * 1974-12-27 1976-08-04
JPS5262290A (en) * 1975-11-14 1977-05-23 Asahi Chem Ind Co Ltd Preparation of cephalosporin compounds
JPS5359689A (en) * 1976-11-09 1978-05-29 Toshin Chemical Co Production of 77 aminocedhalosporanic acid derivative
JPS56131590A (en) * 1980-02-20 1981-10-15 Lilly Co Eli Manufacture of 3-iodomethylcephalosporins
JPS57126492A (en) * 1981-01-29 1982-08-06 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 7-amino-3-halogenomethyl-delta3-cephem-4-carboxylic acids and their preparations
JPS57165393A (en) * 1981-03-11 1982-10-12 Lilly Co Eli Cephalosporin antibiotic
JPS57167992A (en) * 1981-04-09 1982-10-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Novel cephalosporin compound
JPS57192392A (en) * 1981-05-19 1982-11-26 Sankyo Co Ltd Production of 3-alkoxymethylcephalosporin
JPS5857390A (ja) * 1981-09-08 1983-04-05 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− チエノ−およびフロ−ピリジニウム置換セフアロスポリン誘導体
JPS5857387A (ja) * 1981-09-08 1983-04-05 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− セフアロスポリン・キノリニウム・ベタイン類
JPS5869888A (ja) * 1981-10-02 1983-04-26 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− ジオキシイミノセフアロスポリン抗生物質
DE3316798A1 (de) * 1983-05-07 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von cephemverbindungen
JPS603479A (ja) * 1983-05-27 1985-01-09 ル−カス・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテツド・カンパニ− 始動モ−タ
JPS60132993A (ja) * 1983-11-18 1985-07-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７−｛α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−〔（２−アミノ−４−チアゾリル）メトキシイミノ〕アセトアミド｝−３−（置換−１−ピリジニオメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸
JPS60136586A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７‐〔α‐（２‐アミノ‐４‐チアゾリル）‐α‐（チオカルバモイルメトキシイミノ）アセトアミド〕‐３‐置換‐Δ↑３‐セフエム‐４‐カルボン酸
JPS60169486A (ja) * 1984-02-10 1985-09-02 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７−アミノ−３−置換メチル−３−セフエム−４−カルボン酸およびその低級アルキルシリル誘導体の製造法
JPS60188389A (ja) * 1984-03-07 1985-09-25 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（チオカルバモイルメトキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換メチル−Δ↑３−セフエム−４−カルボン酸

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AT331374B (de) * 1972-12-22 1976-08-25 Studiengesellschaft Kohle Mbh Verfahren zur gewinnung von fetten und olen aus pflanzlichen und tierischen produkten
US4247570A (en) * 1976-08-04 1981-01-27 Studiengesellschaft Kohle Mbh Process for the decaffeination of coffee
DE2727191B2 (de) * 1977-06-16 1980-07-03 Hag Ag, 2800 Bremen Verfahren zur selektiven Extraktion von Coffein aus pflanzlichen Materialien
US4348422A (en) * 1978-02-13 1982-09-07 Studiengesellschaft Kohle M.B.H. Process for the direct decaffeination of aqueous coffee extract solutions
US4251559A (en) * 1978-11-06 1981-02-17 Societe D'assistance Technique Pour Produits Nestle S.A. Decaffeination process
ZA80582B (en) * 1979-02-01 1981-01-28 Nova Werke Ag Method of recovering and/or refining animal fats
US4255461A (en) * 1979-11-13 1981-03-10 General Foods Corporation Preparation of a decaffeinated roasted coffee blend
DE3169440D1 (en) * 1980-11-06 1985-04-25 Ernst Haussener Process for degreasing a solid mass containing fine particles of meat and water
JPS5814444A (ja) * 1981-07-20 1983-01-27 Hitachi Ltd 陰極線管けい光面の形成方法
US4466923A (en) * 1982-04-01 1984-08-21 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Supercritical CO2 extraction of lipids from lipid-containing materials
US4495207A (en) * 1982-10-25 1985-01-22 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Production of food-grade corn germ product by supercritical fluid extraction
JPS59140299A (ja) * 1983-01-31 1984-08-11 キユーピー株式会社 コレステロ−ル含有量の多い油脂の製法

Patent Citations (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5127676A (ja) * 1974-08-30 1976-03-08 Hitachi Ltd Shiikensukontorooranopinboodonokoseihoho
JPS5154580A (ja) * 1974-09-03 1976-05-13 Bristol Myers Co
JPS5188989A (ja) * 1974-12-27 1976-08-04
JPS5262290A (en) * 1975-11-14 1977-05-23 Asahi Chem Ind Co Ltd Preparation of cephalosporin compounds
JPS5359689A (en) * 1976-11-09 1978-05-29 Toshin Chemical Co Production of 77 aminocedhalosporanic acid derivative
JPS56131590A (en) * 1980-02-20 1981-10-15 Lilly Co Eli Manufacture of 3-iodomethylcephalosporins
JPS57126492A (en) * 1981-01-29 1982-08-06 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 7-amino-3-halogenomethyl-delta3-cephem-4-carboxylic acids and their preparations
JPS57165393A (en) * 1981-03-11 1982-10-12 Lilly Co Eli Cephalosporin antibiotic
JPS57167992A (en) * 1981-04-09 1982-10-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd Novel cephalosporin compound
JPS57192392A (en) * 1981-05-19 1982-11-26 Sankyo Co Ltd Production of 3-alkoxymethylcephalosporin
JPS5857390A (ja) * 1981-09-08 1983-04-05 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− チエノ−およびフロ−ピリジニウム置換セフアロスポリン誘導体
JPS5857387A (ja) * 1981-09-08 1983-04-05 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− セフアロスポリン・キノリニウム・ベタイン類
US4396620A (en) * 1981-09-08 1983-08-02 Eli Lilly And Company Cephalosporin quinolinium betaines
JPS5869888A (ja) * 1981-10-02 1983-04-26 イ−ライ・リリ−・アンド・カンパニ− ジオキシイミノセフアロスポリン抗生物質
DE3316798A1 (de) * 1983-05-07 1984-11-08 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von cephemverbindungen
JPS6034972A (ja) * 1983-05-07 1985-02-22 ヘキスト　アクチェンゲゼルシャフト セフエム化合物の製造方法
JPS603479A (ja) * 1983-05-27 1985-01-09 ル−カス・インダストリ−ズ・パブリツク・リミテツド・カンパニ− 始動モ−タ
JPS60132993A (ja) * 1983-11-18 1985-07-16 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７−｛α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−〔（２−アミノ−４−チアゾリル）メトキシイミノ〕アセトアミド｝−３−（置換−１−ピリジニオメチル）−３−セフェム−４−カルボン酸
JPS60136586A (ja) * 1983-12-26 1985-07-20 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７‐〔α‐（２‐アミノ‐４‐チアゾリル）‐α‐（チオカルバモイルメトキシイミノ）アセトアミド〕‐３‐置換‐Δ↑３‐セフエム‐４‐カルボン酸
JPS60169486A (ja) * 1984-02-10 1985-09-02 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７−アミノ−３−置換メチル−３−セフエム−４−カルボン酸およびその低級アルキルシリル誘導体の製造法
JPS60188389A (ja) * 1984-03-07 1985-09-25 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd ７−〔α−（２−アミノ−４−チアゾリル）−α−（チオカルバモイルメトキシイミノ）アセトアミド〕−３−置換メチル−Δ↑３−セフエム−４−カルボン酸

Also Published As

Publication number Publication date
WO1987002697A1 (en) 1987-05-07
AU6774187A (en) 1987-05-19
HUT44281A (en) 1988-02-29
KR880700052A (ko) 1988-02-15
IL80461A0 (en) 1987-01-30
FI872868A (fi) 1987-06-29
FI872868A0 (fi) 1987-06-29
IL80461A (en) 1990-06-10
NZ218111A (en) 1988-07-28
CA1270623A (en) 1990-06-26
US4749522A (en) 1988-06-07
ZA868321B (en) 1987-06-24
EP0243494A4 (en) 1988-04-26
EP0243494A1 (en) 1987-11-04
ES2002056A6 (es) 1988-07-01
AU602326B2 (en) 1990-10-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63501851A (ja) 動物由来物質の超臨界流体抽出
Rozzi et al. Supercritical fluids and the food industry
Schulz et al. Supercritical fluid extraction and retrograde condensation (SFE/RC) applications in biotechnology
JP2007046015A (ja) カロテノイド色素の製造方法
Abu-Hiamed Hypocholesterolemic effects of watermelon fruit rind on rats
JPH06296473A (ja) 卵をベースとした、脂肪およびコレステロールを減少した粉末状製品の製造方法
Wang et al. Comparison of supercritical CO2 and hexane extraction of lipids from sorghum distillers grains
JPH05505849A (ja) 生物学的起源の物質に発生する低脂肪性化合物の抽出方法
Vedaraman et al. Extraction of cholesterol from cattle brain using supercritical carbon dioxide
Teberikler et al. Deoiling of crude lecithin using supercritical carbon dioxide in the presence of co‐solvents
SUNDFELD et al. Separation of cholesterol from butteroil using quillaja saponins. 1. Effects of pH, contact time and adsorbent
Wang et al. Extraction and separation of natural products from microalgae and other natural sources using liquefied dimethyl ether, a green solvent: a review
CA2083723A1 (en) Process for removing sterols from vegetable and animal fat
JPS63502090A (ja) 動植物由来物質の破砕と抽出法
Tokarska et al. Extraction of egg yolk oil of reduced cholesterol content
WO2007062206A2 (en) Chocolate formulations with functional properties
JPH0219880B2 (ja)
Warren et al. Lipid composition of hexane and supercritical carbon dioxide reduced cholesterol dried egg yolk
RU2215532C2 (ru) Способ комплексной переработки внутренностей голотурий с получением биологически активных добавок к пище и биологически активные пищевые добавки "тингол-2" и "эрогол"
Nebbia et al. Impact of process and composition of formulas for elderly on in vitro digestion using the dynamic DIDGI® model
Chaitanya et al. Supercritical fluid extraction of functional ingredients from plants: A Review
NO872687L (no) Superkritisk fluidekstrahering av animalavledende stoffer.
JPS5829712A (ja) 海蛇脂質類の抽出分離法
de Jojoba Nutritional, biochemical and histopathological studies on Jojoba protein isolate
KR20140100711A (ko) 녹차잎으로부터 폴리코사놀 제조방법 및 그 방법으로 제조된 조성물

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

S111 Request for change of ownership or part of ownership

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term