JPS63501574A - 除草剤として有用なｎ−スルホニル−ｎ−（ホスホノメチルグリシル）アミンの製造方法 - Google Patents
除草剤として有用なｎ−スルホニル−ｎ−（ホスホノメチルグリシル）アミンの製造方法Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
除草剤として有用なＮ−スルホニル−Ｎ−（ホスホノメチルグリシル）アミンの
製造方法
本発明は、除草剤として使用され得るＮ−スルホニル−Ｎ−（ホスホノメチルグ
リシル）アミンの製造方法に係る。
式：
〔式中、Ｒ１は置換又は未置換の炭化水素基、特にアルキル、アリール又はシク
ロアルキル基を示し、置換基としては特にハロゲン原子、フェニル、シアン、ア
ルキル、アルコキシ、アルキルカルボキシレート基があり、前記アルキル基及び
前記置換基に含まれるアルキル基は好ましくは炭素原子１〜４個を含み、１１１
１は多くの場合１〜１８個、好ましくは１〜７個、特にシクロアルキル基の場合
は３〜７個の炭素原子を含み、置換基は好ましくは炭素原子１〜４個をもつ任意
にハロゲン化、特に塩素化又はフッ素化したアルキル基、例えばＣＦ、であり、
Ｒは水素原子を示すか又はＲ１の定義のいずれが１つを示し、好ましくは炭素原
子１〜４個をもつアルキル基であり、Ｒ２及びＲ３は水素原子を示すか又はＯＲ
２又はＯＲ’が加水分解可能な基を示し、Ｒ２及びＲ３は特に、任意に置換され
たアルキル又はアリール（好ましくはアルキル）基であってもよく、このときの
置換基は特にＲ１と同義であり Ｒ２及びＲ１は一般には１〜１２個、好ましく
は１〜８個の炭素原子を含んでおり、Ｒ４は水素原子を示すか又は水素添加分解
可能なＲ８基を示し、Ｒ８は特に、式＾ｒ（Ｒ’）（Ｒ’）Ｃ−の基であり、式
中の＾ｒは芳香族基好ましくはフェニル基を示し、Ｒｓ及びＲ′は水素原子を示
すか又は＾ｒ基を示すか又は好ましくは６個以下の炭素原子を含むアルキル基を
示す〕
で示される化合物及びこれらの種々の化合物の塩（特にＰ−ＯＨ基の塩及び後に
アンモニウム基となるＲ８を有する窒素原子の塩）及び特に農業用に許容できる
これらの化合物の塩は公知である（欧州特許出願第１３５４５４号）、農業用に
許容できる塩は、アルカリ金属塩、特にナトリウム塩、カリウム塩、アルカリ土
類金属塩、第一、第二、第三及び第四アンモニウム塩、及びスルホニウム塩であ
る０本発明の別の塩としては、塩化物、硫酸塩、リン酸塩のような酸付加塩及び
２．５以下のｐＫ値をもつ酸から誘導されたその他の塩がある。
これら化合物は、除草剤及び／又は除草剤合成の中間物質として使用され得る。
式：
〔式中、Ｒ，Ｒ’ 、Ｒ’は式（１）と同義〕の化合物を製造するために、式（
■）：〔式中Ｒ，Ｒ１及び８口は式（１）と同義、Ｒ２１及びＲ３１は水素原子
を除（Ｒ２及びＲ３と同義〕の化合物に加水分解及び水素添加分解の二段処理を
与えることは公知である。
式（ＩＩ）の化合物から式（Ｉｆ）の化合物を製造するためには、Ｒ１基が関与
する水素添加分解と８２１基及び／又は８３１基が関与する加水分解とを行なう
。
本発明の１つの目的は、式（１）の化合物の簡単な製造方法を提供することであ
る。別の目的は、加水分解が不要な式（１）の化合物の製造方法を提供すること
である。
本発明の別の目的及び利点は以下の記載より明らかにされるであろう。
これらの目的は本発明の方法によって達成されることが知見された。この方法は
、式（Ｉｌａ）：Ｒ及びＲ＋は式（Ｉ）と同義、即ち、
Ｒ１は置換又は未置換の炭化水素基、特にアルキル、アリール又はシクロアルキ
ル基、好ましくは炭素原子１〜４個をもつアルキル基、
Ｒは水素原子又はＲ１と同義、好ましくは炭素原子１〜４個をもつアルキル基、
Ｒ２２は水素原子又は置換もしくは未置換のアリール基〕で示される化合物又は
これらの種々の化合物の塩の製造方法であり、この方法の特徴は式（■）：Ｒ，
Ｒ１及びＲ２２は式（Ｉ［ａ）又は式（１）と同義、Ｒ）２は置換又は未置換の
アリール基、Ｒ４は水素原子又は水素添加分解可能なＲ８基を示し、Ｒｓ基は特
に式＾ｒ（Ｒ’）（Ｒ’）Ｃ−を示し、式中の＾ｒは芳香族基好ましくはフェニ
ル基、Ｒｓ及びＲ６は水素原子を示すが又はへｒ基を示すか又は好ましくは炭素
原子６個以下をもつアルキル基を示す〕
で示される化合物の水素添加（又は水素添加分解）を行なうこと、及びこの水素
添加を、式（■）の化合物の転換率が５０％以上好ましくは８５％以上になるま
で行なうことにある。
ここに、式（ＩＶ）の転換率（変化の割合）とは、８３２基に対して相対的に表
したものであり ＱＲ３２基が式（Ｉｌａ）のＯＨ基に転換される割合を相対的
に表したものである。
Ｒ２２及びＲ３２の可能な置換基は、式（１）のＲ１で述べた置換基と同義であ
る。
本発明の方法によれば、式（ＩＶ）の化合物を白金ベース触媒の存在下に加熱す
る。この白金ベース触媒は白金金属又は白金の誘導体のいずれでもよく、かかる
誘導体（例えばＰｔ０２）は反応条件下で金属ｐｔを生じ得る。
−ｍには、金属が微粉状態で必要ならば担体上に固定された触媒を使用する。使
用可能な担体としては活性炭、シリカ、けいそう土及び水素添加に使用し得るそ
の他の担体がある。
触媒の使用量は一般に、式（ＩＶ）の化合物に対する触媒金属の比（重量比又は
モル比）がｏ、ｏｏｔ〜５０、好ましくは０．０１〜１０の範囲になる量である
。
担体を使用する場合触媒は一般に、担体に対して０．０１〜５０重量％、好まし
くは１〜１５重量％の金属を含有する。
１〜１００バール、好ましくは５〜４０バール（絶対圧力）の水素圧下で反応を
行なうのが有利である。
反応温度は一般に、２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃である。
必要ならば、本発明の水素添加に伴って塩形成を行なってもよい。
本発明の実施例を以下に非限定的に示す、示された圧力は絶対圧力である（大気
圧；１バール）。
丸り匠Ｌ
１２５ｃｃの反応器に：
式：
のトベンジルート（ジフェノキシホスホノメチル）−Ｎｏ−メチル−Ｎｏ−（メ
チルスルホニル）グリシンアミド（Ｌｏｇ；０．０２モル）と、
Ｐｔ（ｈ（＾ｄａ＋＊白金）（０，２ｇ）とＣＨａＣＯＯＨ（５０ｃｃ）とを充
填する。
内容物を２１バールの水素圧下で６０℃で５時間３０分間加熱する。
触媒を濾過し洗浄し再利用する。
クロマトグラフィーにかけると式：
の化合物（３，４８ｙ；１３．３８ミリモル）が得られる。
収率：６７％； 転換率＝１００％。
本発明方法の利点は、式（Ｖ）の化合物のごとき化合物が丸丸燵刈
１２５ｃｃのステンレススチールのオートクレーブに式（■）の化合物（２ｇ、
５．９５ミリモル）と水（５０ｃｃ）中のＰｔ（ｈ（１０ｚｙ）とを充填する。
オートクレーブを２１バールに加圧し８０℃で４時間加熱する。
触媒を濾過し回収する。
反応混合物の液相をクロマトグラフィーにかけると、式（Ｖｌ）の化合物（０，
５４ｇ、２．０８ミリモル）が収率３５％で得られる。
出発物質の転換率＝６３％。
夫１燵１
同様の反応器に、活性炭担体上に固定された微粉白金５％を含有する触媒（０，
２９７ｇ）とＣＨｓＣＯＯＨ（２０ｃｃ）との混合物と、式（■）の化合物（２
ｇ）とを充填する。
内容物を２１バールの水素圧（絶対圧力）の雰囲気で８０℃で５時間加熱する。
触媒を濾過し洗浄し再利用する。
クロマトグラフィーにかけると、式（ＶＩ）の化合物（１，０２ｇ）が収率６６
％で得られる。転換率は９５％である。
及１隨支
触媒０．２９７ｇの代わりに０ 、１４８ｇを使用し加熱時間を５時間の代わり
に５時間３０分間にして実施例３と同様に処理する。
式（■）の化合物（１，０３６ＦＩ）が収率６７％で得られる（出発物質の転換
率＝７６％）。
夫九−例擾一
活性炭に固定された５％の白金を含有する触媒２ｇを使用し加熱温度を６０℃の
代わりに６５℃にして実施例１を繰り返す。
式（■）の化合物が収率４５％で得られる（転換率：１００％）。
国際調査報告
ＡＮＮＥＸ Ｔｏ Ｔ：’、Ｅ ＩＮＴＥＲ）ＩＡＴＩＣＮ入Ｌ ５ＥＡＲＣＨ
Ｐ、Ｅ？ＯＲＴ ｕＮＩＮＴＥ訳ＡＴＩＯＮＡＬＡＰＰＬｒＣＡＴＩＯＮ Ｎｏ
、 ＰＣＴ／ＦＲ８６１００４１０（ＳＡ １５３３９）
Claims (6)
- １．式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＩａ）〔式中、 Ｒ１は置換又は未置換の炭化水素基、特にアルキル、アリール又はシクロアルキ ル基、好ましくは炭素原子１〜４個をもつアルキル基、 Ｒは水素原子又はＲ１と同義、好ましくは炭素原子１〜４個をもつアルキル基、 Ｒ２２は水素原子又は置換もしくは未置換のアリール基〕で示される化合物又は これらの塩の製造方法において、式（ＩＶ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＩＶ）〔式中 Ｒ、Ｒ１及びＲ２２は式（ＩＩａ）と同義、Ｒ３２は置換又は未置換のアリール 基、Ｒ４は水素原子又は水素添加分解可能なＲ８基を示し、Ｒ８基は特に式Ａｒ （Ｒ５）（Ｒ６）Ｃ−を示し、式中のＡｒは芳香族基好ましくはフェニル基、Ｒ ５及びＲ６は水素原子を示すか又はＡｒ基を示すか又は好ましくは炭素原子６個 以下をもつアルキル基を示す〕 で示される化合物の水素添加（又は水素添加分解）を行なうこと、及びこの水素 添加を、式（ＩＶ）の化合物の転換率が５０％以上好ましくは８５％以上になる まで行なうこと、及び必要ならばこの水素添加に伴って塩形成を行なうことが可 能であることを特徴とする方法。
- ２．Ｒ及びＲ１がメチル基であり、Ｒ４がＨ又はベンジルであり、Ｒ２２がＨ又 はフェニルであり、Ｒ３がフェニルであることを特徴とする請求の範囲１に記載 の方法。
- ３．式（ＩＶ）の化合物を白金ベース触媒の存在下に加熱することを特徴とする 請求の範囲１又は２に記載の方法。
- ４．金属が微粉状態で、必要ならば活性炭、シリカ又はけいそう土のごとき担体 上に固定されている触媒を使用することを特徴とする請求の範囲３に記載の方法 。
- ５．触媒の使用量が一般に、式（ＩＶ）の化合物に対する触媒金属の比（重量比 又はモル比）で０．００１〜５０、好ましくは０．０１〜１０であり、触媒が担 体に対して０．０１〜５０重量％、好ましくは１〜１５重量％の金属を含有して いることを特徴とする請求の範囲３又は４に記載の方法。
- ６．１〜１００バール、好ましくは５〜４０バールの範囲の水素圧下で反応を行 なうこと及び／又は２０〜１５０℃、好ましくは５０〜１００℃の反応温度を用 いることを特徴とする請求の範囲１かち５のいずれかに記載の方法。
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