JPS6345657B2 - - Google Patents
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- JPS6345657B2 JPS6345657B2 JP57158289A JP15828982A JPS6345657B2 JP S6345657 B2 JPS6345657 B2 JP S6345657B2 JP 57158289 A JP57158289 A JP 57158289A JP 15828982 A JP15828982 A JP 15828982A JP S6345657 B2 JPS6345657 B2 JP S6345657B2
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- perfluoroalkylene
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はパーフルオルアルキレンジカルボン酸
ジフルオライドの製造法に関する。
ジフルオライドの製造法に関する。
パーフルオルアルキレンジカルボン酸ジフルオ
ライドは２官能性の含フツ素化合物で、例えば加
水分解により容易に対応するジカルボン酸にな
り、またこれを更にジエステルに変換することも
容易であり、これらは含フツ素ポリエステル、ポ
リアミド等の含フツ素ポリマーの原料として重要
である。更にこれらのジカルボン酸及びその塩類
は高い界面活性を有すると共に耐熱性、耐酸化
性、耐薬品性等を有する為、乳化剤、界面活性
剤、撥水撥油剤として工業的に有用である。
ライドは２官能性の含フツ素化合物で、例えば加
水分解により容易に対応するジカルボン酸にな
り、またこれを更にジエステルに変換することも
容易であり、これらは含フツ素ポリエステル、ポ
リアミド等の含フツ素ポリマーの原料として重要
である。更にこれらのジカルボン酸及びその塩類
は高い界面活性を有すると共に耐熱性、耐酸化
性、耐薬品性等を有する為、乳化剤、界面活性
剤、撥水撥油剤として工業的に有用である。
これらパーフルオルアルキレンジカルボン酸ジ
フルオライドの従来の製造法としてはα，ω−ジ
ヨードパーフルオルアルカンを３酸化硫黄と共に
加熱する方法（特開昭53−111011号）、あるいは
発煙硫酸と共に高温で加熱する方法（特開昭56−
8342号）が知られているが、これらの方法は高温
による反応材質の腐食が著しいという欠点の他に
比較的長時間反応させる必要性があり且つ収率も
それ程良くない等の欠点を有している。
フルオライドの従来の製造法としてはα，ω−ジ
ヨードパーフルオルアルカンを３酸化硫黄と共に
加熱する方法（特開昭53−111011号）、あるいは
発煙硫酸と共に高温で加熱する方法（特開昭56−
8342号）が知られているが、これらの方法は高温
による反応材質の腐食が著しいという欠点の他に
比較的長時間反応させる必要性があり且つ収率も
それ程良くない等の欠点を有している。
本発明は上記の従来法の欠点を改善し、工業的
に有利なパーフルオロアルキレンジカルボン酸ジ
フルオライドの製造法を提供することを目的とす
る。
に有利なパーフルオロアルキレンジカルボン酸ジ
フルオライドの製造法を提供することを目的とす
る。
本発明者らは鋭意研究の結果、リン系の触媒の
存在下に酸化することにより、少量の触媒であつ
ても該酸化反応が低温で進行し且つ目的とするパ
ーフルオロアルキレンジカルボン酸ジフルオライ
ドが高収率で得られることを見い出した。
存在下に酸化することにより、少量の触媒であつ
ても該酸化反応が低温で進行し且つ目的とするパ
ーフルオロアルキレンジカルボン酸ジフルオライ
ドが高収率で得られることを見い出した。
即ち本発明は一般式 IRfＩ
（Rfは炭素数４〜14のパーフルオルアルキレン
基を示す）で表わされるα，ω−ジヨードパーフ
ルオルアルカンをリンの単体又は化合物の群から
なる触媒の１種以上の存在下に酸化剤により処理
することを特徴とする一般式 FOCR′fCOF （R′fは炭素数２〜12のパーフルオルアルキレン
基を示す）で表わされるパーフルオルアルキレン
ジカルボン酸ジフルオライドの製造法に係るもの
である。
基を示す）で表わされるα，ω−ジヨードパーフ
ルオルアルカンをリンの単体又は化合物の群から
なる触媒の１種以上の存在下に酸化剤により処理
することを特徴とする一般式 FOCR′fCOF （R′fは炭素数２〜12のパーフルオルアルキレン
基を示す）で表わされるパーフルオルアルキレン
ジカルボン酸ジフルオライドの製造法に係るもの
である。
本発明で出発原料として用いられる一般式IRf
Ｉで表わされるα，ω−ジヨードパーフルオルア
ルカン（以下、原料アイオダイドと略す）として
は例えばヨードとテトラフルオルエチレンからテ
ロメリゼーシヨンによつて生成するＩ（CF2CF2）o
Ｉ（ｎ＝２〜７）などを挙げることができる。
Ｉで表わされるα，ω−ジヨードパーフルオルア
ルカン（以下、原料アイオダイドと略す）として
は例えばヨードとテトラフルオルエチレンからテ
ロメリゼーシヨンによつて生成するＩ（CF2CF2）o
Ｉ（ｎ＝２〜７）などを挙げることができる。
本発明で用いられる触媒は、リンの単体又はそ
の化合物であり、化合物としては塩化物、オキシ
塩化物、酸化物、硫化物、硫酸塩、その他の無機
化合物を例示できる。これらの触媒は単独で或い
は２種以上組合せて使用することができる。触媒
の量は原料アイオダイド１モルに対して通常約
0.01〜0.15モル程度の少量で十分有効であるが、
勿論0.15モル以上の量でも使用できる。
の化合物であり、化合物としては塩化物、オキシ
塩化物、酸化物、硫化物、硫酸塩、その他の無機
化合物を例示できる。これらの触媒は単独で或い
は２種以上組合せて使用することができる。触媒
の量は原料アイオダイド１モルに対して通常約
0.01〜0.15モル程度の少量で十分有効であるが、
勿論0.15モル以上の量でも使用できる。
本発明で用いられる酸化剤としては各種のもの
が使用でき、例えば無水硫酸、SO3が約10〜60重
量％程度の発煙硫酸等を挙げることができる。酸
化反応の後、生成したパーフルオルアルキレンジ
カルボン酸ジフルオライドを必要に応じて、水、
アルカリ金属水溶液、アンモニア、アルコールと
反応させることにより、工業的に有利な対応する
パーフルオルアルキレンジカルボン酸、そのアル
カリ金属塩、酸アミド、アンモニウム塩、エステ
ル等の誘導体に導くことができる。また斯かる誘
導体を目的とする場合には酸化剤としてクロルス
ルホン酸或いはフルオルスルホン酸を用いて、対
応するパーフルオルアルキレンジクロルジサルフ
エート或いはパーフルオロアルキレンジフルオル
ジサルフエートを得、次いで水、アルカリ金属水
溶液、アンモニア、アルコールと反応させるのも
好適である。酸化剤の使用割合は適宜に決定し得
るが、通常原料アイオダイドに対してSO3として
１モル以上、好ましくは２モル以上使用すること
ができる。
が使用でき、例えば無水硫酸、SO3が約10〜60重
量％程度の発煙硫酸等を挙げることができる。酸
化反応の後、生成したパーフルオルアルキレンジ
カルボン酸ジフルオライドを必要に応じて、水、
アルカリ金属水溶液、アンモニア、アルコールと
反応させることにより、工業的に有利な対応する
パーフルオルアルキレンジカルボン酸、そのアル
カリ金属塩、酸アミド、アンモニウム塩、エステ
ル等の誘導体に導くことができる。また斯かる誘
導体を目的とする場合には酸化剤としてクロルス
ルホン酸或いはフルオルスルホン酸を用いて、対
応するパーフルオルアルキレンジクロルジサルフ
エート或いはパーフルオロアルキレンジフルオル
ジサルフエートを得、次いで水、アルカリ金属水
溶液、アンモニア、アルコールと反応させるのも
好適である。酸化剤の使用割合は適宜に決定し得
るが、通常原料アイオダイドに対してSO3として
１モル以上、好ましくは２モル以上使用すること
ができる。
本発明においては原料、生成物、酸化剤、触媒
等の種類によつて、適当な反応条件を選定するこ
とが可能であるが、通常反応温度は約30〜120℃
程度が好ましく、特に約40〜90℃程度が工業的に
好ましい。反応時間も約１〜10時間程度で十分で
ある。本発明の実施方法は種々の方法が採用で
き、例えば反応槽中に原料アイオダイド、酸化
剤、触媒を加え、加熱、撹拌することにより実施
することができ、必要に応じて加圧下に反応を行
うこともできる。
等の種類によつて、適当な反応条件を選定するこ
とが可能であるが、通常反応温度は約30〜120℃
程度が好ましく、特に約40〜90℃程度が工業的に
好ましい。反応時間も約１〜10時間程度で十分で
ある。本発明の実施方法は種々の方法が採用で
き、例えば反応槽中に原料アイオダイド、酸化
剤、触媒を加え、加熱、撹拌することにより実施
することができ、必要に応じて加圧下に反応を行
うこともできる。
次に本発明の実施例を示すが、勿論斯かる実施
例に限定されるものではない。
例に限定されるものではない。
実施例 １
100mlのステンレス製オートクレーブに
IC4F8I30ｇ、28％発煙硫酸90ｇ、５塩化リン1.0
ｇを加え冷却する。窒素置換後、水浴上で加熱
し、60℃で７時間反応させる。反応圧は最高５
Kg／cm2Ｇまで上昇した。
IC4F8I30ｇ、28％発煙硫酸90ｇ、５塩化リン1.0
ｇを加え冷却する。窒素置換後、水浴上で加熱
し、60℃で７時間反応させる。反応圧は最高５
Kg／cm2Ｇまで上昇した。
反応終了後、冷却し、圧抜きをした後、生成物
を分液して有機相を分取し、粗製物16.8ｇを得
た。これをガスクロ分折した結果、反応した
IC4F8I基準で目的とするFOCC2F4COFが75.3％の
収率で得られていることが判つた。
を分液して有機相を分取し、粗製物16.8ｇを得
た。これをガスクロ分折した結果、反応した
IC4F8I基準で目的とするFOCC2F4COFが75.3％の
収率で得られていることが判つた。
実施例 ２
100mlのステンレス製オートクレーブに
IC6F12I40ｇ、28％発煙硫酸90ｇ、５塩化リン1.0
ｇを加え冷却する。窒素置換後、水浴上で加熱
し、80℃で５時間反応させる。反応圧は最高５
Kg／cm2Ｇまで上昇した。
IC6F12I40ｇ、28％発煙硫酸90ｇ、５塩化リン1.0
ｇを加え冷却する。窒素置換後、水浴上で加熱
し、80℃で５時間反応させる。反応圧は最高５
Kg／cm2Ｇまで上昇した。
反応終了後、冷却し、圧抜きをした後、生成物
を分液して有機相を分取し、粗製物26ｇを得た。
これをガスクロ分折した結果、反応したIC6F12I
基準で目的とするFOCC4F8COFが84.3％の収率
で得られていることが判つた。
を分液して有機相を分取し、粗製物26ｇを得た。
これをガスクロ分折した結果、反応したIC6F12I
基準で目的とするFOCC4F8COFが84.3％の収率
で得られていることが判つた。
実施例 ３
実施例２において触媒として５酸化リン0.9ｇ
を使用した他は同様に反応させた。
FOCC4F8COFを収率62％で得た。
を使用した他は同様に反応させた。
FOCC4F8COFを収率62％で得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 IRfI （Rfは炭素数４〜14のパーフルオルアルキレン
基を示す）で表わされるα，ω−ジヨードパーフ
ルオルアルカンをリンの単体又は化合物の群から
なる触媒の１種以上の存在下に酸化剤により処理
することを特徴とする一般式 FOCRf′COF （Rf′は炭素数２〜12のパーフルオルアルキレン
基を示す）で表わされるパーフルオルアルキレン
ジカルボン酸ジフルオライドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57158289A JPS5948436A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | パ−フルオルアルキレンジカルボン酸ジフルオライドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57158289A JPS5948436A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | パ−フルオルアルキレンジカルボン酸ジフルオライドの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5948436A JPS5948436A (ja) | 1984-03-19 |
| JPS6345657B2 true JPS6345657B2 (ja) | 1988-09-12 |
Family
ID=15668341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57158289A Granted JPS5948436A (ja) | 1982-09-10 | 1982-09-10 | パ−フルオルアルキレンジカルボン酸ジフルオライドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5948436A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0444573Y2 (ja) * | 1988-08-31 | 1992-10-21 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU2001269507A1 (en) | 2000-07-11 | 2002-01-21 | Asahi Glass Company, Limited | Method for producing fluorine-containing compound |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53111011A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-28 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of polyfluoric acid difluoride |
| JPS5635651A (en) * | 1979-08-25 | 1981-04-08 | Hitachi Ltd | Ventilating and cooling device for electric rotary machine |
-
1982
- 1982-09-10 JP JP57158289A patent/JPS5948436A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53111011A (en) * | 1977-03-08 | 1978-09-28 | Asahi Glass Co Ltd | Preparation of polyfluoric acid difluoride |
| JPS5635651A (en) * | 1979-08-25 | 1981-04-08 | Hitachi Ltd | Ventilating and cooling device for electric rotary machine |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0444573Y2 (ja) * | 1988-08-31 | 1992-10-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5948436A (ja) | 1984-03-19 |
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