JPS634522B2 - - Google Patents
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- JPS634522B2 JPS634522B2 JP55071708A JP7170880A JPS634522B2 JP S634522 B2 JPS634522 B2 JP S634522B2 JP 55071708 A JP55071708 A JP 55071708A JP 7170880 A JP7170880 A JP 7170880A JP S634522 B2 JPS634522 B2 JP S634522B2
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/007—Preparations for dry skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/63—Steroids; Derivatives thereof
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Description
[産業上の利用分野]
本発明は耐加水分解性および抱水性の優れたコ
レステロールとα―分岐カルボン酸とのエステル
を配合してなる化粧料又は外用剤に関するもので
ある。 [従来の技術及び問題点] 一般に皮膚または頭髪の化粧料や外用剤の油剤
として各種のエステル類が使用されている。たと
えばコレステロールのステアリン酸エステルやオ
レイン酸エステルなどが口紅、アイシヤドウー、
チツクなどのスチツク状の製品やクリーム、軟膏
などに使用出来ることが知られている。このコレ
ステロールの直鎖脂肪酸エステルはすぐれた抱水
性或は乳化性などの物理的特性を有し且つ皮膚に
対し親和性、無刺激性など化粧料用、外用剤用油
剤として要求される性質も保有している。然しな
がらこれらのものは何れも体温附近では固体状を
呈し例えばステアリン酸エステルの融点は75〜85
℃、オレイン酸エステルの融点は40〜45℃であ
り、その取扱が困難であると共に皮膚に塗布した
際、皮膚上に存在するリパーゼの作用によりコレ
ステロールと脂肪酸に分解し易い欠点を有するも
のであつた。 又フイトステロールないしはフイトステロール
の水素添加物の何れかの脂肪酸エステルを化粧料
に配合することが、特開昭52―79030号公報によ
り公開されている。然しながら該公報の化粧料は
抱水性、乳化性、水分保持性や加水分解性などに
ついては全く記載されていないものであり、単に
皮膚刺激がほとんどなく使用感に優れたものであ
るというものである。 本発明者は人間の皮脂中に存在するコレステロ
ール及びコレステロールエステルに着目し種々検
討を行つた結果、α位で分岐した2―エチルヘキ
サン酸とコレステロールとのエステルが従来のコ
レステロールエステルに見られない耐加水分解性
を示し且つステアリン酸エステルやオレイン酸エ
ステル等の直鎖脂肪酸エステルに比べて著しく優
れた抱水性、乳化性及び水分保持性を有し且つ他
の化粧品油剤との相容性に優れ皮膚になじみ易い
こと見出し本発明に至つたものである。 [問題点を解決するための手段] 本発明は、コレステロールと2―エチルヘキサ
ン酸とのエステルを配合することを特徴とする化
粧料及び外用剤である。 [作用] 而して本発明は上記の如きカルボン酸と、コレ
ステロールとをエステル化せしめるものである
が、その反応は常法にて行うものである。この場
合直鎖の脂肪酸に比較して反応性がかなり悪く反
応に長時間を要するが、2―エチルヘキサン酸の
酸塩化物や酸無水物を使用すれば容易に反応す
る。又、2―エチルヘキサン酸の状態で反応する
ときは触媒を使用するとか、酸或はコレステロー
ルの何れかを過剰に使用することによりほぼ定量
的にエステル化を行うことが出来る。 [発明の実施例] 次に本発明の実験例について説明する。 実験例 2―エチルヘキサン酸0.11モルとコレステロー
ル0.10モルとを塩化スズを触媒として200〜220℃
において約25時間反応せしめてエステルを合成し
た。反応終了後触媒を別し過剰の酸と微量のコ
レステロールとを200〜250℃、減圧下にて除去し
淡黄色のコレステリル―2―エチルヘキサノアー
トをほぼ計算値の通り収量した。 このコレステロールエステルの性状を示すと第
1表如くである。 なお本発明と比較するためにステアリン酸、イ
ソステアリン酸(エメリー社製)及びオレイン酸
についても上記と同様に反応せしめてエステル化
を行い夫々コレステリルステアラート(No.2)、
コレステロールとイソステアリン酸とのエステル
(No.3)及びコレステリルオレアート(No.4)の
エステルをえた。 その性状は第1表に併記した通りである。
レステロールとα―分岐カルボン酸とのエステル
を配合してなる化粧料又は外用剤に関するもので
ある。 [従来の技術及び問題点] 一般に皮膚または頭髪の化粧料や外用剤の油剤
として各種のエステル類が使用されている。たと
えばコレステロールのステアリン酸エステルやオ
レイン酸エステルなどが口紅、アイシヤドウー、
チツクなどのスチツク状の製品やクリーム、軟膏
などに使用出来ることが知られている。このコレ
ステロールの直鎖脂肪酸エステルはすぐれた抱水
性或は乳化性などの物理的特性を有し且つ皮膚に
対し親和性、無刺激性など化粧料用、外用剤用油
剤として要求される性質も保有している。然しな
がらこれらのものは何れも体温附近では固体状を
呈し例えばステアリン酸エステルの融点は75〜85
℃、オレイン酸エステルの融点は40〜45℃であ
り、その取扱が困難であると共に皮膚に塗布した
際、皮膚上に存在するリパーゼの作用によりコレ
ステロールと脂肪酸に分解し易い欠点を有するも
のであつた。 又フイトステロールないしはフイトステロール
の水素添加物の何れかの脂肪酸エステルを化粧料
に配合することが、特開昭52―79030号公報によ
り公開されている。然しながら該公報の化粧料は
抱水性、乳化性、水分保持性や加水分解性などに
ついては全く記載されていないものであり、単に
皮膚刺激がほとんどなく使用感に優れたものであ
るというものである。 本発明者は人間の皮脂中に存在するコレステロ
ール及びコレステロールエステルに着目し種々検
討を行つた結果、α位で分岐した2―エチルヘキ
サン酸とコレステロールとのエステルが従来のコ
レステロールエステルに見られない耐加水分解性
を示し且つステアリン酸エステルやオレイン酸エ
ステル等の直鎖脂肪酸エステルに比べて著しく優
れた抱水性、乳化性及び水分保持性を有し且つ他
の化粧品油剤との相容性に優れ皮膚になじみ易い
こと見出し本発明に至つたものである。 [問題点を解決するための手段] 本発明は、コレステロールと2―エチルヘキサ
ン酸とのエステルを配合することを特徴とする化
粧料及び外用剤である。 [作用] 而して本発明は上記の如きカルボン酸と、コレ
ステロールとをエステル化せしめるものである
が、その反応は常法にて行うものである。この場
合直鎖の脂肪酸に比較して反応性がかなり悪く反
応に長時間を要するが、2―エチルヘキサン酸の
酸塩化物や酸無水物を使用すれば容易に反応す
る。又、2―エチルヘキサン酸の状態で反応する
ときは触媒を使用するとか、酸或はコレステロー
ルの何れかを過剰に使用することによりほぼ定量
的にエステル化を行うことが出来る。 [発明の実施例] 次に本発明の実験例について説明する。 実験例 2―エチルヘキサン酸0.11モルとコレステロー
ル0.10モルとを塩化スズを触媒として200〜220℃
において約25時間反応せしめてエステルを合成し
た。反応終了後触媒を別し過剰の酸と微量のコ
レステロールとを200〜250℃、減圧下にて除去し
淡黄色のコレステリル―2―エチルヘキサノアー
トをほぼ計算値の通り収量した。 このコレステロールエステルの性状を示すと第
1表如くである。 なお本発明と比較するためにステアリン酸、イ
ソステアリン酸(エメリー社製)及びオレイン酸
についても上記と同様に反応せしめてエステル化
を行い夫々コレステリルステアラート(No.2)、
コレステロールとイソステアリン酸とのエステル
(No.3)及びコレステリルオレアート(No.4)の
エステルをえた。 その性状は第1表に併記した通りである。
【表】
算値である。
又第1表による各種コレステロールエステルの
耐加水分解性を加水分解の条件を変えて測定し
た。その結果は第2表に示す通りである。
又第1表による各種コレステロールエステルの
耐加水分解性を加水分解の条件を変えて測定し
た。その結果は第2表に示す通りである。
【表】
上表により明らかの如く従来のステアリン酸エ
ステル、オレイン酸エステル、イソステアリン酸
エステルは何れもN/2アルコール性カリにより
1時間にて100%ケン化分解(加水分解)する。
これに対し本発明におけるエステルN/2アルコ
ール性カリを用い、同時間ケン化分解するもその
分解率は20%にも達しないものであつた。 このように本発明は耐加水分解性に優れている
ものである。 次いで上記試料について抱水性を測定した結果
を示すと第3表の如くである。
ステル、オレイン酸エステル、イソステアリン酸
エステルは何れもN/2アルコール性カリにより
1時間にて100%ケン化分解(加水分解)する。
これに対し本発明におけるエステルN/2アルコ
ール性カリを用い、同時間ケン化分解するもその
分解率は20%にも達しないものであつた。 このように本発明は耐加水分解性に優れている
ものである。 次いで上記試料について抱水性を測定した結果
を示すと第3表の如くである。
【表】
上表より明らかの如く本発明エステル(No.1)
はNo.5(比較例)に比して3倍以上の抱水性を有
し且つNo.2〜No.4(比較例)に比して優れた抱水
性を示した。 まだ、本発明と比較するために2―エチルヘキ
サン酸0.11モルとフイトステロール0.10モルとを
塩化スズを触媒として200〜220℃において約25時
間反応せしめてエステルを合成した。反応終了後
触媒を濾別し過剰の酸と微量のフイトステロール
とを200〜250℃、減圧下にて除去して淡黄色のフ
イトステロール―2―エチルヘキサノアートをほ
ぼ計算値の通り収量した。 上記比較例の試料について前記と同様な方法に
より抱水性を測定した。その結果を下記第4表に
示した。なお、第4表中には本発明のコレステロ
ール―2―エチルヘキサノアートの抱水性を併記
した。
はNo.5(比較例)に比して3倍以上の抱水性を有
し且つNo.2〜No.4(比較例)に比して優れた抱水
性を示した。 まだ、本発明と比較するために2―エチルヘキ
サン酸0.11モルとフイトステロール0.10モルとを
塩化スズを触媒として200〜220℃において約25時
間反応せしめてエステルを合成した。反応終了後
触媒を濾別し過剰の酸と微量のフイトステロール
とを200〜250℃、減圧下にて除去して淡黄色のフ
イトステロール―2―エチルヘキサノアートをほ
ぼ計算値の通り収量した。 上記比較例の試料について前記と同様な方法に
より抱水性を測定した。その結果を下記第4表に
示した。なお、第4表中には本発明のコレステロ
ール―2―エチルヘキサノアートの抱水性を併記
した。
【表】
上表より明かな如く、本発明のエステルはフイ
トステロール―2―エチルヘキサノアートに比し
て3倍以上の抱水性を有することがわかる。 次いで上記本発明試料(No.1)を1インチ角の
リント布面を塗布し、これを角質及び皮脂を除い
た上腕屈側部の皮膚表面に貼布して油紙で覆つた
後、紙バンソウ膏にて四方を固着し、この上を更
にほうたいで押えて閉塞パツチテストを健康人20
名について行つた。即ち24時間、48時間、72時間
そのまま放置して刺激性の有無を測定した。その
結果刺激性がなかつた。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 (A) 基剤 ヒマシ油 50.0重量% パルミチルアルコール 10.0 〃 密ロウ 10.0 〃 セレシン 10.0 〃 流動パラフイン 5.5 〃 キヤンデリラロウ 5.0 〃 コレステリル―2―エチルヘキサノアート
4.0 〃 カルナバロウ 2.0 〃 (B) 色素 酸化チタン 2.0重量% 赤色系色素 0.5 〃 (C) 香料 1.0 〃 基剤(A)を80℃に加温して均一に溶解させた後、
これに色素(B)を加え冷却しロールミルで均一に練
る。これに色素(B)を均一に溶解せしめて添加し更
に香料を加えて脱泡後型に流し込み急冷して口紅
をえた。 [発明の効果] 以上詳述した如く本発明によれば耐加水分解性
及び抱水性に優れた化粧料用又は医料用の油剤か
らえられるため、これを化粧料等の基材に添加し
て優れた特性を有する化粧料をうる等顕著な効果
を有する。
トステロール―2―エチルヘキサノアートに比し
て3倍以上の抱水性を有することがわかる。 次いで上記本発明試料(No.1)を1インチ角の
リント布面を塗布し、これを角質及び皮脂を除い
た上腕屈側部の皮膚表面に貼布して油紙で覆つた
後、紙バンソウ膏にて四方を固着し、この上を更
にほうたいで押えて閉塞パツチテストを健康人20
名について行つた。即ち24時間、48時間、72時間
そのまま放置して刺激性の有無を測定した。その
結果刺激性がなかつた。 次に本発明の実施例について説明する。 実施例 (A) 基剤 ヒマシ油 50.0重量% パルミチルアルコール 10.0 〃 密ロウ 10.0 〃 セレシン 10.0 〃 流動パラフイン 5.5 〃 キヤンデリラロウ 5.0 〃 コレステリル―2―エチルヘキサノアート
4.0 〃 カルナバロウ 2.0 〃 (B) 色素 酸化チタン 2.0重量% 赤色系色素 0.5 〃 (C) 香料 1.0 〃 基剤(A)を80℃に加温して均一に溶解させた後、
これに色素(B)を加え冷却しロールミルで均一に練
る。これに色素(B)を均一に溶解せしめて添加し更
に香料を加えて脱泡後型に流し込み急冷して口紅
をえた。 [発明の効果] 以上詳述した如く本発明によれば耐加水分解性
及び抱水性に優れた化粧料用又は医料用の油剤か
らえられるため、これを化粧料等の基材に添加し
て優れた特性を有する化粧料をうる等顕著な効果
を有する。
Claims (1)
- 1 コレステロールと2―エチルヘキサン酸との
エステルを配合することを特徴とする化粧料及び
外用剤。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7170880A JPS56167611A (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cosmetic and external use preparation |
US06/265,847 US4393044A (en) | 1980-05-29 | 1981-05-21 | Steroid ester, and cosmetics and ointments containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7170880A JPS56167611A (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cosmetic and external use preparation |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56167611A JPS56167611A (en) | 1981-12-23 |
JPS634522B2 true JPS634522B2 (ja) | 1988-01-29 |
Family
ID=13468301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7170880A Granted JPS56167611A (en) | 1980-05-29 | 1980-05-29 | Cosmetic and external use preparation |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS56167611A (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6272607A (ja) * | 1985-09-25 | 1987-04-03 | Kao Corp | ヘアリンス剤組成物 |
JP2983125B2 (ja) * | 1993-06-02 | 1999-11-29 | 株式会社ノエビア | 皮膚外用剤 |
FR2811984B1 (fr) * | 2000-07-19 | 2004-02-06 | Pharmascience Lab | Procede de preparation d'un ester de corps gras et son utilisation dans les domaines pharmaceutique, cosmetique ou alimentaire |
JP6301611B2 (ja) * | 2013-08-23 | 2018-03-28 | 日本水産株式会社 | 化粧料のための組成物 |
WO2018123824A1 (ja) * | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日清オイリオグループ株式会社 | 固形ワックス組成物及び固形油性化粧料 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5279030A (en) * | 1975-12-26 | 1977-07-02 | Eisai Co Ltd | Cosmetics |
-
1980
- 1980-05-29 JP JP7170880A patent/JPS56167611A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5279030A (en) * | 1975-12-26 | 1977-07-02 | Eisai Co Ltd | Cosmetics |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS56167611A (en) | 1981-12-23 |
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