JPS6345208A - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents
農園芸用殺虫組成物Info
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Landscapes
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
本発明は、後記式(1)のニトロメチレン誘導体と公知
のカーバメー)Mどの優れた殺虫作用を有する新規な農
園芸用活性物質組み合せに関する。 本発明で用いる式(1)のニトロメチレン講導体は従米
公知文献未記載の化合物であり、該化合物及びそれらの
殺虫剤としての使用は、同一・出願人の出願に係わる先
願発明特願昭60−18627号及び特願昭60−18
628号明細書に開示されている。 又、下記のカーバメート類が殺虫活性を有することは既
に記載されている0例えば、2−iso−プロポキンフ
ェニル メチルカーバメー)、2−sec ’fチル
フェニル メチルカーバメー)、0−り〆ニル メチル
カーバメー)5f例えば、ベステイサイド マニュアル
参照(PtS7版 1983年 TI+e [
3ritish Crop r’rotect
ion Counci1発行)1゜ しかしながら、これらの公知のカーバメート類の作用は
、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用し
ない場合には必ずしも満足でもない8又、これら殺虫剤
を数年間にわたって使用して来た結果、幾つかの害虫が
抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難となっ
てきている。 本発明者等により、 (1)一般式 式中、Xはハロゲン原子、アルキル基又はフルフキシ基
を表わし、 nは0.1又は2を表オンし、そして 鎗は2又は3を表わす、 のニトロメチレンIIF体& [、’ (2) 一般式 %式%() 式中、R1はr換又は非置換アリール基、複素環式基又
はオキシム基を表わし R2は水素原子又は低級アルキル基を表わし、R3は低
級アルキル基又は基−5−N を表わす(式中R4は低級フルキル基を表わし、R5は
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又は低級
フルフキジカルボニルフルキル基を表わす)、 で表わせるカーバメート類から選んだ少なくとも1種の
化合物を有効成分として含有する新規な活性物質組み合
せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された。 従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及V混合剤として使用されてきた。特に有1’
l ’)ン糸殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主とし
て使用され、その後ピレスロイド系殺虫剤がイ史用され
てきている。しかし、従来の殺虫剤は、それぐれある種
の殺虫効果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効
91.(各種生frステーノ、例えば卵、幼虫、成虫の
虫に灯する殺虫効果)、残効性、速効性、浸透移行性、
及び魚類、温血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、
施用[1i]数及trtIA用薬量の低減等の秤なの特
性を充分に満足している訳ではない。 史に、従来の薬剤の反型なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫削及ブカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例えば
、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難と
なってさており優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科r菜を加害する野菜害
虫であるフナが、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かがる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時1こ防除でさるUS
剤の開発が望まれている。 又、近年我が国の水稲栽培は、稚^1°移植はによるへ
探移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害
虫防除と共に、YTM箱施用による害虫防除のための優
れた、かつ薬害のない薬剤の1発が望まれている。更に
、近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾ
ワムシ等に討しf!れた薬剤の開発が望まれている。 従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及ゾこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
蔵害虫等の吸汗性、摂食性、その池の各種害虫に討し更
により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている。 本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
のカーバメート類を配合した本発明による活性化合物混
合物の殺虫活性が各々単独の活性化合物の効果の和より
大であり優れた協力及び相乗作用を発揮することを発見
した。 即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のワン力M(例え
ば、トビイロウンカ)及!J&″i:害虫類、例えば半
翅目害虫のアブラムシ類に討する効果が単独の活性化合
物のみの場合より低濃度で協力的及び相乗的に達成でき
ることを・見い出した。 従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて小
越した技術的進歩性を提供するものである。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される ・
殻式(+>のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義さ
れる。 式中、Xはハロゲン原子、フルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 nは0.1又は2を表わし、そして 違は2又は3を表わす。 一般式(1)に於いて、好ましくは Xはクロル原子、ブロム原子又はフルオル原子を表わし
、 nは1又は2を表わし、そして 輪は2又は3を表オンし、そして ピリジン環の結合位置が5−位である。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される−・
般式(1)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合
物が挙げられる: 3−(3−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)チ
アゾリジン、3−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)
−2−にトロメチレン)チアゾリノン、3−(2−クロ
ロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テト
ラヒドロ−28−1,3−チアノン、3−(2−プロモ
ー5−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)チアゾ
リノン、3−(2−プロモー5−ピリジルメチル)−2
−にトロメチレン)テトラヒドロ−2H−l、3−チア
ノン、3−(2−7ルオロー5−ピリジルメチル−2−
にトロメチレン)チアゾリジン、3−(2−フルオロ−
5−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒ
ドロ−2 8 − 1 、 3−チアジン、3−(2.
4−フクロロー5−ピリジルメチル)−2−にトロメチ
レン)テトラヒドロ−2 8 − 1 。 3−チアノン、3−(2−メナルー5ービリノルメチル
)−2−にトロメチレン)チアゾリノン、3−(2−メ
チル−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テ
トラヒドロ−2)t−1.3−チアノン、3−(2−メ
トキシ−5−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)
テトラヒドロ−2 8 − 1 。 3−チアノン。 一般式(1)のニトロメチレン誘導体及びその殺虫剤と
しての使用は既に本出願人により出願されている(特願
昭60−18627号及び特願昭60−18628号参
照)。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用されるカー
バメート類は、 ・般式 : %式%() 式中、R1は置換又は非置換7リール基、複素環式基又
はオキシム基を表わし It ’は水素原子又は低級アルキル基を表わし、R4 R3は低級アルキル基又は基−5−N を表わす(式中R4は低級フルA・ル基を表わし、R5
は低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又は低
級アルコキシカルボニルフルキル基を表わす)。 一般式(n)に於いて、好ましくは、 R1が同種又は異種の1つ又は2つの?2X原子数1乃
至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のフルコキシ基
、二ナルチオメチル基で置換されたフェニル基を表わす
、又は R’がす7チル基、炭素原子1乃至3のノアルキルアミ
ノ基、好ましくはツメチルアミ7基、及び2つの炭素原
子数1乃至4のアルキル基、好ましくはメチル基、で置
換されたピリミノル基、又はそれぞれjz素原子1乃至
4のアルキル基、好ましくはメチル基、″C置換された
2、3−ジヒドロベンゾフラニル基又はペンジオキソリ
ル基を表わす、又は +<6 )く1が・般式−N=C(式中、R6は炭素原R) 1数1乃至4のアルキル基、好ましくはメチル基、を表
わし、■<7が炭素原子数1乃至4のアルAルチオ基、
好ましくはメチルチオ基)を表わし、R2が水素原子又
は炭素原子fil乃至4のアルキル基、好ましくは水素
原−r又はメチル基、を表わし、 R)が炭素原子数1乃至4のアルキル基、好ましくはメ
チル基、又は基−3N f−:表わす(式中、R
″は炭素J京了数1乃至5のアルA・ル基を表わし、R
5は各々炭素原子数1乃至5のアルキル基、フルコキシ
カルボニル基又はアルコキシカルボニルフルキル基を表
わす)。 一般式(11)のカーバメート類の例として次の化合物
が挙げられる; 2−iso7’ロポキシフェニル メチルカー・バメー
ト(プロボクスル propoxur)、0−り〆ニル
メチルカーバメート(イソプロピルプ 1sopr
ocarb)、 2−3ec−ブチルフェニル メチルカーバメート(B
PMC)、 3.4−キシリル メチルカーバ/−)(、!’tシリ
ルカルブ xylylcarl*)、 鴫−トリル メチルカーバメート(メトルカルブmet
つ1carb)、 3.5−キシリル メチルカーバメート(X M C)
、a−エチルチオ−〇−トリル メチルカーバメート(
エチオ7エンカルブ ethiofcncarb)、】
−す7チル メチルカーバメート(カルバリルcarb
aryl)、 2−ツメチルアミノ−5,6−ノメチルビリミノンー4
−イル ツメチルカーバメート(ピリミヵープ pir
iIIlicarb)、 2.2−ツメチル−1,3−ベンゾオキソール−4−1
ル /チルシカ−バメート(ベンノオヵルフ゛ ben
d 1ocarb )、 2.3−ジヒドロ−2,2−ツメチルベンゾ7う/−7
−イル メチルカーバメート(カルボ7ランcarbo
furan)、 ブチル 2.3−ノヒドロー2,2−ツノチルベンゾ7
ランー7−イル N、N−ツメチル−N、N−チオノカ
ルバメート(7ランチオカルブ !’uraLhioc
arb)、 2.3−ノビドロー2,2−ジメチルベンゾフランーフ
ーイル(ノブチル7ミノスルフエニル)(メチル)カー
バメート(カルボスル7アン n)、 2、3−ノビドロー2,2−ツメチルベンゾフランーフ
ーイル N−(N−イソプロピル−N−二トキシカルボ
ニルエチル7ミノスル7ニニル)−N−メチルカーバメ
ート(アミ7スル7ラン aminθSulfulan
)、 S−メチルN−(メチル力ルバモイロキシ)チオ7セト
イミヂート(メソミル +n++tholIIyl)。 本発明による活性物質11[み介せの〜・方の成分であ
るカーバメート類は既に公知である。即ち、例えば、ベ
ステイサイドマニュアル(The Pe5ticid
e Manual)第7版 1983年(The
Br1Lish Crop Protection
Counci1発行)等に殺虫剤として既に記載さ
れ公知である。 活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、(
1)一般式(1)のニトロメチレン誘導体の活性化合物
群の活性化合物1重量部当り、(2)カーバメート類の
活性化合物群の活性化合物例えば0.1〜20重量部、
好ましくは0.2〜15重量部使用でさる。 本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す。従って、活性物質組み合せは、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土、!3混和
処理、を苗箱施用等により使用することができる。 本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するためにf重用できる。それらは、通常
、感受性及び抵抗性の種、そして全て又はある成長段階
に対して活性である。 例えば、本発明の殺虫組成物は、特に半翅目害虫のウン
カ類(例えばヒメトビウンカ、七ノロウンカ、トビイロ
ウンカ)、ヨコバイ類等、鞘PA目害虫のイネミズゾウ
ムシ等の水田害虫類及び半翅目害虫のアブラムシ類等の
果樹、ル菜等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用でき
る。 上記した害虫として、例えば犬のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる 鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ(Calloso−
bruchus chinensis)、フクゾウム
シ(S i toph i I uszeamais)
、コクヌストモドキ(T ribol ium ca
staneum)、ニノユウヤホシテントウ([’pi
lachna vigiLioctos+acula
ta)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes
fuscicollis)、ヒメコガネ(Anoq
ala rufocuprea)、コロラドボテドビ
ートル(Leptinotarsa decemki
neata)、ノアブロテイカ(D 1abrotic
a spp、 )、マツ/マダラカミキリ(Mono
chaIIIus alternatus)、イネミ
ズゾウムシ(Lissorhoptrus oryz
ophilus)、イネゾウムシ(Echinocin
emus squameus)、イネホックピノ−ム
シ(Oulema oryzae)、ヒラタキクイム
シ(Lyctus bruneus);鱗翅目土、例
えば、 マイマイガ(L ymantria dispar)
、ウメケムシ(Malacosoma neustr
ia)、アオムシ(Pierisrapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptern 1itura)、
ヨトウ(M amestra brassicae)
、ニカメイチュウ(Chilo 5uppressa
lis)、コブ/メイN (Cnaphalocroc
is medinalis)、7タオビコヤff(N
aranga aenescens)、アワ/メイガ
(Pyrausta nubilalis)、フナマ
グラメイアy(Epl+estia cautell
a)、フカクモンハマキ(Adoxophycs o
rana)、コドリff (Carpocapsa
pomonel Ia)、カブラヤff(Agr。 tis fucosa)、ハチミツ77’ (G a
lleria mellonelIa)、フナN (
Plutel la naculipennis)、
ヘリオテイス(Heliothis vircsce
ns)、ミカンハモグリff(Phyllocnist
iscitrella);イチモンジセセリ(Parn
ara Huttata);牛油自主、例えばツマグ
ロヨコバイ(N ephoLettix cincj
icapS)、トビイロウンカ(N 1laparva
ta 1Bens)、ヒメトビウンカ(Laodel
phax 5triatellus)、七シロウンカ
(S ogatella furcifera)、ク
ワフナカイがラムシ(Pseudococcus c
onStoeki)、ヤ/ネカイ〃ラムシ(U nas
pis yanonensis)、モモ7カアブラム
シ(M yzus persicae)、リンゴアブ
ラムシ(Aphis po情i)、ワタアブラムシ<
Aphis Fiossypii)、ニセダイコンアブ
ラムシ(Rhopalosiphum pseudo
brassicas)、ナシグンバイ(S tepha
nitis nashl)、7オカメムシ(N az
ara spp、 )、オンシッフナシラミ(’rr
ialeurodes vaporariorum)
、キ;〆ラ ミ (Psylla spp、 )
:直翅目上、例えば、 ケラ(G rylloLa!pa africana
)、バッタ(L ocusLa migratori
a migratoriodes):等。 本発明の活性化合物混合物は(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の辿
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルノヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カードリッツ、かん並びにフィル)、そしてULVIコ
ールドミスト(cold @1st)、ウオームミス
ト(warm糟1st)]を挙げることができる。 これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤;液化〃ス希釈削;固体希釈削、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、?見合することによっ
て行なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。 液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
M(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素M(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、心肪族夫化水素類[例えば、シクロヘキサン
等、パラフィンM(例えば鉱油留分等)j、アルコール
類(例えば、ブタ/−ル、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエナルケトン、メチルイソブチルケトンクロヘキサ
ノンh!?)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルム7
ミド、ツメチルスルホキシド等)そして水も挙げること
がでさる。 液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧で〃スであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、!i¥素〃ス
ガス酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルブイド、
モンモリナイF1又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海へ石、白雲石等
)、無機及び有代物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質(例えば、おがくず、ココやしの天のから、とうも
ろこしの59111そしてタバコの茎等)を挙げること
ができる。 乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン?L化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテルM
(flえぼ、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)1、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。 分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含スる。 固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、、7L剤)に「重用する
ことができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロー人そして天然及1合成ポリマー(例乏ば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等)を挙げることかて゛きる。 着色剤を使用することもでさ、斯る着色剤としては、黒
磯顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料
、そして更に、鉄、−?ンガン、ボロン、)1、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のようなm”?(要
素を挙げることができる。 該S2剤は、−・般には、前記活性成分を0.1〜95
重啜%、好ましくは0.5〜90小喰%含有することが
できる。 本発明の活性物117組み合せは、それらの商!−]二
、有用な製剤及ゾ、それらの製剤によって調製された使
用形態で、池の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ削、殺カビ削、生艮凋整
削又は除阜削との混合剤として、存在することもできる
。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有+M ’)
ン斉り、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系
薬剤、全生物より生産される殺虫性物質を挙げることか
でさる。 更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。 本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。 本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えばo
、o o o o i〜ioo重量%であって、好まし
くは、0.001〜1重量%である。 本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することがでさる。 貯蔵物に討する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに討する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。 実施例1 トビイロウンカ1こ対する試験 供試液のI!l製 溶剤二ツメチルホルムアミド3重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
1重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法: 直径的13cvのポットに草丈的15cnの稲を3本植
え、定植10日後に上記のように:14!Ill!した
活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用い
て1ボット当り20ral散布し、散布薬液を風乾後ポ
ットに綱篭をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポット当
り10頭接種し、恒温室に置き3日後に北上を数え殺虫
率を算出した。尚、試験は2連制で行った。 その結果を第1表に示す。 mi表 トビイロウンカに対する試験 註→ 1、実施例1の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物:化合物N
o、1 3−(2−りao−5−ビリノルメチル)−2
−にト ロメチレン)チアゾリノン 化合物No、2 3−(2−りo a −,5−ビリノ
ルメチル)−2−にト ロメチレン)テトラヒドロ −28−1,3−チアノン 3、本発明に「受用する化合物:
のカーバメー)Mどの優れた殺虫作用を有する新規な農
園芸用活性物質組み合せに関する。 本発明で用いる式(1)のニトロメチレン講導体は従米
公知文献未記載の化合物であり、該化合物及びそれらの
殺虫剤としての使用は、同一・出願人の出願に係わる先
願発明特願昭60−18627号及び特願昭60−18
628号明細書に開示されている。 又、下記のカーバメート類が殺虫活性を有することは既
に記載されている0例えば、2−iso−プロポキンフ
ェニル メチルカーバメー)、2−sec ’fチル
フェニル メチルカーバメー)、0−り〆ニル メチル
カーバメー)5f例えば、ベステイサイド マニュアル
参照(PtS7版 1983年 TI+e [
3ritish Crop r’rotect
ion Counci1発行)1゜ しかしながら、これらの公知のカーバメート類の作用は
、特に活性化合物の濃度が低い場合及び少量しか施用し
ない場合には必ずしも満足でもない8又、これら殺虫剤
を数年間にわたって使用して来た結果、幾つかの害虫が
抵抗性を獲得し、それら害虫の防除が非常に困難となっ
てきている。 本発明者等により、 (1)一般式 式中、Xはハロゲン原子、アルキル基又はフルフキシ基
を表わし、 nは0.1又は2を表オンし、そして 鎗は2又は3を表わす、 のニトロメチレンIIF体& [、’ (2) 一般式 %式%() 式中、R1はr換又は非置換アリール基、複素環式基又
はオキシム基を表わし R2は水素原子又は低級アルキル基を表わし、R3は低
級アルキル基又は基−5−N を表わす(式中R4は低級フルキル基を表わし、R5は
低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又は低級
フルフキジカルボニルフルキル基を表わす)、 で表わせるカーバメート類から選んだ少なくとも1種の
化合物を有効成分として含有する新規な活性物質組み合
せが優れた殺虫活性を示すことが見い出された。 従来、農園芸用の殺虫剤として各種薬剤の開発が進めら
れ、単剤及V混合剤として使用されてきた。特に有1’
l ’)ン糸殺虫剤及びカーバメート系殺虫剤が主とし
て使用され、その後ピレスロイド系殺虫剤がイ史用され
てきている。しかし、従来の殺虫剤は、それぐれある種
の殺虫効果を有してはいるが、殺虫スペクトル、殺虫効
91.(各種生frステーノ、例えば卵、幼虫、成虫の
虫に灯する殺虫効果)、残効性、速効性、浸透移行性、
及び魚類、温血動物に対する低毒性、環境汚染の低減、
施用[1i]数及trtIA用薬量の低減等の秤なの特
性を充分に満足している訳ではない。 史に、従来の薬剤の反型なる使用の結果、各種害虫に対
し抵抗性を獲得した種々の害虫が出現してきている。特
に、近年我が国の西南暖地をはじめ各地の水田に於いて
有機リン系殺虫削及ブカーバメート系殺虫剤に対し抵抗
性を獲得した半翅目害虫のウンカ・ヨコバイ類(例えば
、ツマグロヨコバイ)が出現し、それらの防除が困難と
なってさており優れた薬剤の開発が望まれている。更に
、アブラムシ類、ダニ類、十字科r菜を加害する野菜害
虫であるフナが、ワタのボールワーム等の害虫が薬剤抵
抗性を獲得してきており、かがる抵抗性害虫の防除ある
いは感受性害虫と抵抗性害虫を同時1こ防除でさるUS
剤の開発が望まれている。 又、近年我が国の水稲栽培は、稚^1°移植はによるへ
探移植が主として実施されており、水稲本田に於ける害
虫防除と共に、YTM箱施用による害虫防除のための優
れた、かつ薬害のない薬剤の1発が望まれている。更に
、近年特に問題となっている害虫、例えば、イネミズゾ
ワムシ等に討しf!れた薬剤の開発が望まれている。 従って、イネ及びその他殺類を含む食用作物の重要害虫
及び野菜、花弁、果樹等の園芸作物の害虫、タバコ、綿
、茶等の工芸作物の害虫、森林害虫、及ゾこれらのうち
のある種の施設園芸作物の害虫、線虫等の土壌害虫、貯
蔵害虫等の吸汗性、摂食性、その池の各種害虫に討し更
により優れた効果を有する薬剤の開発が望まれている。 本発明者等は、前記の種々の問題を解決すべく鋭意研究
した結果、驚くべきことにニトロメチレン誘導体に公知
のカーバメート類を配合した本発明による活性化合物混
合物の殺虫活性が各々単独の活性化合物の効果の和より
大であり優れた協力及び相乗作用を発揮することを発見
した。 即ち、本発明による殺虫組成物を施用することにより、
例えば水田害虫類、例えば半翅目害虫のワン力M(例え
ば、トビイロウンカ)及!J&″i:害虫類、例えば半
翅目害虫のアブラムシ類に討する効果が単独の活性化合
物のみの場合より低濃度で協力的及び相乗的に達成でき
ることを・見い出した。 従って、本発明の殺虫組成物は、農園芸作物栽培に於い
て非常に有効であり産業上の有用性に於いても極めて小
越した技術的進歩性を提供するものである。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される ・
殻式(+>のニトロメチレン誘導体は下記の如く定義さ
れる。 式中、Xはハロゲン原子、フルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 nは0.1又は2を表わし、そして 違は2又は3を表わす。 一般式(1)に於いて、好ましくは Xはクロル原子、ブロム原子又はフルオル原子を表わし
、 nは1又は2を表わし、そして 輪は2又は3を表オンし、そして ピリジン環の結合位置が5−位である。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用される−・
般式(1)のニトロメチレン誘導体の例として次の化合
物が挙げられる: 3−(3−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)チ
アゾリジン、3−(2−クロロ−5−ビリノルメチル)
−2−にトロメチレン)チアゾリノン、3−(2−クロ
ロ−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テト
ラヒドロ−28−1,3−チアノン、3−(2−プロモ
ー5−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)チアゾ
リノン、3−(2−プロモー5−ピリジルメチル)−2
−にトロメチレン)テトラヒドロ−2H−l、3−チア
ノン、3−(2−7ルオロー5−ピリジルメチル−2−
にトロメチレン)チアゾリジン、3−(2−フルオロ−
5−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)テトラヒ
ドロ−2 8 − 1 、 3−チアジン、3−(2.
4−フクロロー5−ピリジルメチル)−2−にトロメチ
レン)テトラヒドロ−2 8 − 1 。 3−チアノン、3−(2−メナルー5ービリノルメチル
)−2−にトロメチレン)チアゾリノン、3−(2−メ
チル−5−ピリジルメチル)−2−にトロメチレン)テ
トラヒドロ−2)t−1.3−チアノン、3−(2−メ
トキシ−5−ビリノルメチル)−2−にトロメチレン)
テトラヒドロ−2 8 − 1 。 3−チアノン。 一般式(1)のニトロメチレン誘導体及びその殺虫剤と
しての使用は既に本出願人により出願されている(特願
昭60−18627号及び特願昭60−18628号参
照)。 本発明による活性物質組み合せに於いて使用されるカー
バメート類は、 ・般式 : %式%() 式中、R1は置換又は非置換7リール基、複素環式基又
はオキシム基を表わし It ’は水素原子又は低級アルキル基を表わし、R4 R3は低級アルキル基又は基−5−N を表わす(式中R4は低級フルA・ル基を表わし、R5
は低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又は低
級アルコキシカルボニルフルキル基を表わす)。 一般式(n)に於いて、好ましくは、 R1が同種又は異種の1つ又は2つの?2X原子数1乃
至4のアルキル基、炭素原子数1乃至4のフルコキシ基
、二ナルチオメチル基で置換されたフェニル基を表わす
、又は R’がす7チル基、炭素原子1乃至3のノアルキルアミ
ノ基、好ましくはツメチルアミ7基、及び2つの炭素原
子数1乃至4のアルキル基、好ましくはメチル基、で置
換されたピリミノル基、又はそれぞれjz素原子1乃至
4のアルキル基、好ましくはメチル基、″C置換された
2、3−ジヒドロベンゾフラニル基又はペンジオキソリ
ル基を表わす、又は +<6 )く1が・般式−N=C(式中、R6は炭素原R) 1数1乃至4のアルキル基、好ましくはメチル基、を表
わし、■<7が炭素原子数1乃至4のアルAルチオ基、
好ましくはメチルチオ基)を表わし、R2が水素原子又
は炭素原子fil乃至4のアルキル基、好ましくは水素
原−r又はメチル基、を表わし、 R)が炭素原子数1乃至4のアルキル基、好ましくはメ
チル基、又は基−3N f−:表わす(式中、R
″は炭素J京了数1乃至5のアルA・ル基を表わし、R
5は各々炭素原子数1乃至5のアルキル基、フルコキシ
カルボニル基又はアルコキシカルボニルフルキル基を表
わす)。 一般式(11)のカーバメート類の例として次の化合物
が挙げられる; 2−iso7’ロポキシフェニル メチルカー・バメー
ト(プロボクスル propoxur)、0−り〆ニル
メチルカーバメート(イソプロピルプ 1sopr
ocarb)、 2−3ec−ブチルフェニル メチルカーバメート(B
PMC)、 3.4−キシリル メチルカーバ/−)(、!’tシリ
ルカルブ xylylcarl*)、 鴫−トリル メチルカーバメート(メトルカルブmet
つ1carb)、 3.5−キシリル メチルカーバメート(X M C)
、a−エチルチオ−〇−トリル メチルカーバメート(
エチオ7エンカルブ ethiofcncarb)、】
−す7チル メチルカーバメート(カルバリルcarb
aryl)、 2−ツメチルアミノ−5,6−ノメチルビリミノンー4
−イル ツメチルカーバメート(ピリミヵープ pir
iIIlicarb)、 2.2−ツメチル−1,3−ベンゾオキソール−4−1
ル /チルシカ−バメート(ベンノオヵルフ゛ ben
d 1ocarb )、 2.3−ジヒドロ−2,2−ツメチルベンゾ7う/−7
−イル メチルカーバメート(カルボ7ランcarbo
furan)、 ブチル 2.3−ノヒドロー2,2−ツノチルベンゾ7
ランー7−イル N、N−ツメチル−N、N−チオノカ
ルバメート(7ランチオカルブ !’uraLhioc
arb)、 2.3−ノビドロー2,2−ジメチルベンゾフランーフ
ーイル(ノブチル7ミノスルフエニル)(メチル)カー
バメート(カルボスル7アン n)、 2、3−ノビドロー2,2−ツメチルベンゾフランーフ
ーイル N−(N−イソプロピル−N−二トキシカルボ
ニルエチル7ミノスル7ニニル)−N−メチルカーバメ
ート(アミ7スル7ラン aminθSulfulan
)、 S−メチルN−(メチル力ルバモイロキシ)チオ7セト
イミヂート(メソミル +n++tholIIyl)。 本発明による活性物質11[み介せの〜・方の成分であ
るカーバメート類は既に公知である。即ち、例えば、ベ
ステイサイドマニュアル(The Pe5ticid
e Manual)第7版 1983年(The
Br1Lish Crop Protection
Counci1発行)等に殺虫剤として既に記載さ
れ公知である。 活性物質組み合せに於ける各群の活性化合物の重量比は
、比較的広い範囲内で変えることができる。一般に、(
1)一般式(1)のニトロメチレン誘導体の活性化合物
群の活性化合物1重量部当り、(2)カーバメート類の
活性化合物群の活性化合物例えば0.1〜20重量部、
好ましくは0.2〜15重量部使用でさる。 本発明による活性物質組み合せは、優れた殺虫活性作用
を示す。従って、活性物質組み合せは、殺虫剤として、
茎葉散布、水中又は水面施用、土壌施用、土、!3混和
処理、を苗箱施用等により使用することができる。 本発明による活性物質組み合せは、強力な殺虫作用を現
わす。従って、殺虫剤として使用することができる。そ
して、本発明による活性化合物は、栽培植物に対して薬
害がなく、かつ温血動物に対する毒性も低く、農業、林
業、貯蔵作物及び製品の保護に於ける害虫、特に昆虫類
を的確に防除するためにf重用できる。それらは、通常
、感受性及び抵抗性の種、そして全て又はある成長段階
に対して活性である。 例えば、本発明の殺虫組成物は、特に半翅目害虫のウン
カ類(例えばヒメトビウンカ、七ノロウンカ、トビイロ
ウンカ)、ヨコバイ類等、鞘PA目害虫のイネミズゾウ
ムシ等の水田害虫類及び半翅目害虫のアブラムシ類等の
果樹、ル菜等の園芸作物害虫類の防除に有効に使用でき
る。 上記した害虫として、例えば犬のものが包含される。そ
のような害虫類の例としては、以下の如き害虫類を例示
することができる 鞘翅目害虫、例えばアズキゾウムシ(Calloso−
bruchus chinensis)、フクゾウム
シ(S i toph i I uszeamais)
、コクヌストモドキ(T ribol ium ca
staneum)、ニノユウヤホシテントウ([’pi
lachna vigiLioctos+acula
ta)、トビイロムナボソコメツキ(Agriotes
fuscicollis)、ヒメコガネ(Anoq
ala rufocuprea)、コロラドボテドビ
ートル(Leptinotarsa decemki
neata)、ノアブロテイカ(D 1abrotic
a spp、 )、マツ/マダラカミキリ(Mono
chaIIIus alternatus)、イネミ
ズゾウムシ(Lissorhoptrus oryz
ophilus)、イネゾウムシ(Echinocin
emus squameus)、イネホックピノ−ム
シ(Oulema oryzae)、ヒラタキクイム
シ(Lyctus bruneus);鱗翅目土、例
えば、 マイマイガ(L ymantria dispar)
、ウメケムシ(Malacosoma neustr
ia)、アオムシ(Pierisrapae)、ハスモ
ンヨトウ(Spodoptern 1itura)、
ヨトウ(M amestra brassicae)
、ニカメイチュウ(Chilo 5uppressa
lis)、コブ/メイN (Cnaphalocroc
is medinalis)、7タオビコヤff(N
aranga aenescens)、アワ/メイガ
(Pyrausta nubilalis)、フナマ
グラメイアy(Epl+estia cautell
a)、フカクモンハマキ(Adoxophycs o
rana)、コドリff (Carpocapsa
pomonel Ia)、カブラヤff(Agr。 tis fucosa)、ハチミツ77’ (G a
lleria mellonelIa)、フナN (
Plutel la naculipennis)、
ヘリオテイス(Heliothis vircsce
ns)、ミカンハモグリff(Phyllocnist
iscitrella);イチモンジセセリ(Parn
ara Huttata);牛油自主、例えばツマグ
ロヨコバイ(N ephoLettix cincj
icapS)、トビイロウンカ(N 1laparva
ta 1Bens)、ヒメトビウンカ(Laodel
phax 5triatellus)、七シロウンカ
(S ogatella furcifera)、ク
ワフナカイがラムシ(Pseudococcus c
onStoeki)、ヤ/ネカイ〃ラムシ(U nas
pis yanonensis)、モモ7カアブラム
シ(M yzus persicae)、リンゴアブ
ラムシ(Aphis po情i)、ワタアブラムシ<
Aphis Fiossypii)、ニセダイコンアブ
ラムシ(Rhopalosiphum pseudo
brassicas)、ナシグンバイ(S tepha
nitis nashl)、7オカメムシ(N az
ara spp、 )、オンシッフナシラミ(’rr
ialeurodes vaporariorum)
、キ;〆ラ ミ (Psylla spp、 )
:直翅目上、例えば、 ケラ(G rylloLa!pa africana
)、バッタ(L ocusLa migratori
a migratoriodes):等。 本発明の活性化合物混合物は(1)及び(2)成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の辿
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルノヨン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤(例えば燃焼装置としては、くん蒸及び煙霧
カードリッツ、かん並びにフィル)、そしてULVIコ
ールドミスト(cold @1st)、ウオームミス
ト(warm糟1st)]を挙げることができる。 これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、展開剤、即ち、液体
希釈剤;液化〃ス希釈削;固体希釈削、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び/又は分散剤
及び/又は泡沫形成剤を用いて、?見合することによっ
て行なわれる。展開剤として水を用いる場合には、例え
ば、有機溶媒は、また補助溶媒として使用されることが
できる。 液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
M(例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等)、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素M(
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等)、心肪族夫化水素類[例えば、シクロヘキサン
等、パラフィンM(例えば鉱油留分等)j、アルコール
類(例えば、ブタ/−ル、グリコール及びそれらのエー
テル、エステル等)、ケトン類(例えば、アセトン、メ
チルエナルケトン、メチルイソブチルケトンクロヘキサ
ノンh!?)、強極性溶媒(例えば、ジメチルホルム7
ミド、ツメチルスルホキシド等)そして水も挙げること
がでさる。 液化〃ス希釈剤又は担体は、常温常圧で〃スであり、そ
の例としては、例えばブタン、プロパン、!i¥素〃ス
ガス酸化炭素、そしてハロゲン化炭化水素類のようなエ
アゾール噴射剤を挙げることができる。 固体希釈剤としては、土壌天然鉱物(例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルブイド、
モンモリナイF1又は珪藻上等)、土壌合成鉱物(例え
ば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ酸塩等)を挙げるこ
とができる。 粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石(例えば、方解石、大理石、軽石、海へ石、白雲石等
)、無機及び有代物粉の合成粒、そして細粒体又は有機
物質(例えば、おがくず、ココやしの天のから、とうも
ろこしの59111そしてタバコの茎等)を挙げること
ができる。 乳化剤及び/又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン?L化剤[例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル類、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテルM
(flえぼ、アルキルアリールポリグリコールエーテル
類、アルキルスルホン酸塩類、アルキル硫酸塩類、アリ
ールスルホン酸塩類等)1、アルブミン加水分解生成物
を挙げることができる。 分散剤としては、例えばりゲニンサルファイド廃液そし
てメチルセルロースを包含スる。 固着剤も、製剤(粉剤、粒剤、、7L剤)に「重用する
ことができ、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセ
ルロー人そして天然及1合成ポリマー(例乏ば、アラビ
アゴム、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテ
ート等)を挙げることかて゛きる。 着色剤を使用することもでさ、斯る着色剤としては、黒
磯顔料(例えば酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアンブ
ルー アゾ染料又は金属フタロシアニン染料のような有機染料
、そして更に、鉄、−?ンガン、ボロン、)1、コバル
ト、モリブデン、亜鉛のそれらの塩のようなm”?(要
素を挙げることができる。 該S2剤は、−・般には、前記活性成分を0.1〜95
重啜%、好ましくは0.5〜90小喰%含有することが
できる。 本発明の活性物117組み合せは、それらの商!−]二
、有用な製剤及ゾ、それらの製剤によって調製された使
用形態で、池の活性化合物、例えば、殺虫剤、毒餌、殺
菌剤、殺ダニ剤、殺センチュウ削、殺カビ削、生艮凋整
削又は除阜削との混合剤として、存在することもできる
。ここで、上記殺虫剤としては、例えば、有+M ’)
ン斉り、カーボキシレート系薬剤、クロル化炭化水素系
薬剤、全生物より生産される殺虫性物質を挙げることか
でさる。 更に、本発明の活性物質組み合せは、共力剤との混合剤
としても、存在することができ、斯る製剤及び使用形態
は、商業上有用なものを挙げることができる。該共力剤
は、それ自体、活性である必要はなく、活性化合物の作
用を増幅する化合物である。 本発明の活性化合物混合物の商業上有用な使用形態にお
ける含有量は、広い範囲内で、変えることができる。 本発明の活性化合物混合物の使用上の濃度は、例えばo
、o o o o i〜ioo重量%であって、好まし
くは、0.001〜1重量%である。 本発明活性化合物混合物は、使用形態に適合した通常の
方法で使用することがでさる。 貯蔵物に討する害虫に使用される際には活性化合物は、
石灰物質上のアルカリに討する良好な安定性はもちろん
のこと、木材及び土壌における優れた残効性によって、
きわだたされている。 次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。 実施例1 トビイロウンカ1こ対する試験 供試液のI!l製 溶剤二ツメチルホルムアミド3重量部 乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
1重量部 適当な活性化合物の調合物を作るために各々活性化合物
1重量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混
合し、その混合物を水で所定濃度まで希釈した。 試験方法: 直径的13cvのポットに草丈的15cnの稲を3本植
え、定植10日後に上記のように:14!Ill!した
活性化合物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用い
て1ボット当り20ral散布し、散布薬液を風乾後ポ
ットに綱篭をかけトビイロウンカ4令幼虫を1ポット当
り10頭接種し、恒温室に置き3日後に北上を数え殺虫
率を算出した。尚、試験は2連制で行った。 その結果を第1表に示す。 mi表 トビイロウンカに対する試験 註→ 1、実施例1の試験の全ての混合物及び単剤使用に於い
て薬害は認められない。 2、本発明に使用する一般式(1)の化合物:化合物N
o、1 3−(2−りao−5−ビリノルメチル)−2
−にト ロメチレン)チアゾリノン 化合物No、2 3−(2−りo a −,5−ビリノ
ルメチル)−2−にト ロメチレン)テトラヒドロ −28−1,3−チアノン 3、本発明に「受用する化合物:
【A1:プロボクスル
IBI:BPMC
tc+:イソプロカルボ
(Dl:メトルカルブ
[E]:キシリルカルブ
1F1:カルボフラン
1G】:カルボスルファン
[H]ニアミノスルフアン
[工]:ペンジオカルブ
実施例2
ワタ7プラムシに対する試験
試験方法:
直径9c−のポットに植えた高さ約15c論のナス苗に
飼ゴしたワタアブラムシをIM当り約100匹接種し、
接種1日後に実施例1のように調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ボット当り
20/!散布し、散布後28℃の温室に放置し、散布2
0後に死出を数え死出率を算出した。 その結果を第2表に示す。 第2表 ワタアブラムシに対する試験 註) 1.実施例2の試験の全ての混合物及び単剤使用
に於いて薬害は認めらバな Ill。 2、本発明に使用する−・般式(1)の化合物No、1
及びNo、2は実施例1と同一化合物を示す。 3、本発明に使用する化合物: [Jl:エチオ7工ンカルブ [K1:ピリミカルプ 実施例 (水和剤) 式(1)の活性化合物20部、プロボタスル20部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物(1:5 )55部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3
部を粉砕混合し、水和剤とする。 実施例 (粉剤) 式(1)の活性化合物1部、BPMC1部、粉末クレー
98部を粉砕混合して粉剤とする。 実施例 (粒剤) 0.2〜21IImに粒径分布を有する粘土鉱物96部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた式
(+)の活性化合物2部及びプロボタスル2部を噴nし
均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする
。
飼ゴしたワタアブラムシをIM当り約100匹接種し、
接種1日後に実施例1のように調製した活性化合物の所
定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いて1ボット当り
20/!散布し、散布後28℃の温室に放置し、散布2
0後に死出を数え死出率を算出した。 その結果を第2表に示す。 第2表 ワタアブラムシに対する試験 註) 1.実施例2の試験の全ての混合物及び単剤使用
に於いて薬害は認めらバな Ill。 2、本発明に使用する−・般式(1)の化合物No、1
及びNo、2は実施例1と同一化合物を示す。 3、本発明に使用する化合物: [Jl:エチオ7工ンカルブ [K1:ピリミカルプ 実施例 (水和剤) 式(1)の活性化合物20部、プロボタスル20部、粉
末けい藻土と粉末クレーとの混合物(1:5 )55部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム2部、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮合物3
部を粉砕混合し、水和剤とする。 実施例 (粉剤) 式(1)の活性化合物1部、BPMC1部、粉末クレー
98部を粉砕混合して粉剤とする。 実施例 (粒剤) 0.2〜21IImに粒径分布を有する粘土鉱物96部
を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた式
(+)の活性化合物2部及びプロボタスル2部を噴nし
均等にしめらせた後40〜50℃で乾燥して粒剤とする
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Xはハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ基
を表わし、 nは0、1又は2を表わし、そして mは2又は3を表わす、 のニトロメチレン誘導体及び (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 式中、R^1は置換又は非置換アリール基、複素環式基
又はオキシム基を表わし R^2は水素原子又は低級アルキル基を表わし、R^3
は低級アルキル基又は基▲数式、化学式、表等がありま
す▼ を表わす(式中R^4は低級アルキル基を表わし、R^
5は低級アルキル基、低級アルコキシカルボニル基又は
低級アルコキシカルボニルアルキル基を表わす)、 で表わせるカーバメート類から選んだ少なくとも1種の
化合物とからなる活性物質組み合せを含有することを特
徴とする農園芸用殺虫組成物。
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61188638A JPS6345208A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 農園芸用殺虫組成物 |
EP87111169A EP0256407B1 (de) | 1986-08-13 | 1987-08-03 | Insektizide Mittel |
AT87111169T ATE61202T1 (de) | 1986-08-13 | 1987-08-03 | Insektizide mittel. |
AU76565/87A AU582054B2 (en) | 1986-08-13 | 1987-08-03 | An insecticidal composition for agricultural and horticultural use |
DE8787111169T DE3768368D1 (de) | 1986-08-13 | 1987-08-03 | Insektizide mittel. |
IL83482A IL83482A0 (en) | 1986-08-13 | 1987-08-10 | Insecticidal compositions comprising nitromethylene derivatives,their preparation and their use |
BR8704184A BR8704184A (pt) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Composicoes inseticidas,processo para combater pragas,aplicacao e processo para a preparacao de composicoes |
DK419987A DK419987A (da) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | Insecticider indeholdende nitromethylen-derivater |
KR1019870008818A KR950006925B1 (ko) | 1986-08-13 | 1987-08-12 | 농원예용 살충 조성물 |
HU873661A HUT47209A (en) | 1986-08-13 | 1987-08-13 | Synergetic insecticides |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61188638A JPS6345208A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 農園芸用殺虫組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6345208A true JPS6345208A (ja) | 1988-02-26 |
Family
ID=16227210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61188638A Pending JPS6345208A (ja) | 1986-08-13 | 1986-08-13 | 農園芸用殺虫組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6345208A (ja) |
-
1986
- 1986-08-13 JP JP61188638A patent/JPS6345208A/ja active Pending
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