JPS6332078B2 - - Google Patents

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JPS6332078B2
JPS6332078B2 JP55150249A JP15024980A JPS6332078B2 JP S6332078 B2 JPS6332078 B2 JP S6332078B2 JP 55150249 A JP55150249 A JP 55150249A JP 15024980 A JP15024980 A JP 15024980A JP S6332078 B2 JPS6332078 B2 JP S6332078B2
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JP55150249A
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Ruisu Satsukuman Edoin
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M&T Chemicals Inc
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M&T Chemicals Inc
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Publication of JPS6332078B2 publication Critical patent/JPS6332078B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5442—Aromatic phosphonium compounds (P-C aromatic linkage)
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/34—Nitriles

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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規なトリス（アリール）アルキルホ
スホニウム化合物及び殺菌剤及び非植物毒性の殺
カビ剤としてのこれらの化合物の使用に関する。 従来技術が示す所によれば、多数の第四級ホス
ホニウム化合物は有用な程度の殺虫、殺カビ及び
殺菌活性を示すものである。この主題に関する特
定の特許には米国特許第3230068号；第2946824
号；第2418652号及び第3445570号がある。不運に
も従来技術に記載されるホスホニウム化合物の多
数特にトリ（フエニル）アルキルホスホニウム・
ハライドは、生存植物上の豆のウドンコ病の如き
カビを防除するに要する最低濃度値で用いた時に
は中程度に乃至は重く植物毒性がある。それ故こ
れらの化合物は農業用の有害生物殺滅剤として用
い得ない。 今般見出された所によると或る置換基がフエニ
ル基に存在するならばトリ（フエニル）アルキル
ホスホニウム化合物の植物毒性は殺カビ及び殺菌
活性に有意な程に影響することなく有害でない程
度にまで減少させることができあるいは全く解消
し得る。 本発明によると、次の一般式： 〔式中R1は６〜12個の炭素原子を有するアルキ
ル基、（CH3）3C―、
【式】シクロヘキ シル又はフエニル基を表わし、R2は１〜４個の
炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘは塩
素、臭素又はヨウ素を表わす〕の新規なトリス
（ｐ―ハイドロカルビルフエニル）アルキルホス
ホニウム・ハライドが提供される。 本発明はまた生存植物上のカビを駆除するのに
適当な非植物毒性の殺カビ組成物を提供するもの
である。これらの組成物は液体又は固体の担体と
殺カビ有効量の本発明のトリス（ｐ―アルキルフ
エニル）アルキルホスホニウム・ハライドの１つ
とを含有してなる。 本発明の化合物はグラム陽性菌とグラム陰性菌
との両方に対して有効である殺菌組成物中の有効
成分として用い得る。 本発明のホスホニウム・ハライドは燐原子に関
してフエニル基のパラの位置に定位したアルキル
基により新規である。これらの化合物は次式： で表わされる対応のホスフインを次式：R2Xのア
ルキルハライドと反応させることにより製造し得
る。基R1、R2及びＸは前述の如くである。所望
のホスフインが入手し得ないならば、ホスフイン
を製造する既知の方法の何れかを用いて合成し得
る。好ましい既知の方法はオルガノマグネシウム
ハライド、
【式】とホスホラ ス・トリハライドとの反応を用いるものである。
幾つかの好ましい化合物の製造は以下の実施例に
記載されている。 本発明の化合物は殺カビ剤として特に有用であ
る。他のトリ（フエニル）アルキルホスホニウム
化合物とは異なつて、本発明の化合物は実質的に
非植物毒性であり、これは宿主植物に損傷を与え
ることなしに豆のウドンコ病、豆のサビ病及び稲
の葉斑点病の如き農作物上のカビの病害を防除す
るのにこれらの化合物を用いることができるもの
である。この驚くべき程に低い程度の植物毒性は
燐原子に結合しているフエニル基上に６〜12個の
炭素原子の比較的長いアルキル基、３〜５個の炭
素原子の分枝鎖アルキル基又はフエニル又はシク
ロヘキシル環構造が存在することに帰因するもの
である。 次の実施例は本発明の好ましい化合物の若干に
応用される如きホスホニウム・ハライドの一般的
な製造法を記載するものである。該実施例はまた
本発明の化合物を特徴付ける優秀な殺カビ及び殺
菌活性と低い植物毒性との独特な組合せを証明す
るものである。部及び％は但し書きがなければ全
て重量部及び重量％である。 実施例 １ 一般的な製造法 メチル・トリス（ｐ―ｔ―アミルフエニル）ホ
スホニウム・ブロマイドを製造する方法は本発明
の化合物を製造するのに用いる一般的な方法を代
表するものである。 Ａ ｐ―ブロモ―ｔ―アミルベンゼン 機械的に駆動される撹拌機と添加漏斗と塩化
水素のトラツプとを備えたガラス反応器に、
300ｇ（2.02モル）のｔ―アミルベンゼンと８
ｇの鉄屑とを装入する。反応混合物の温度を約
35℃に維持するような速度で臭素（374ｇ、
2.02モル）を滴下して加える。50℃の温度に加
熱しながら反応混合物を15時間撹拌する。次い
で反応器の内容物を冷却し200c.c.の重亜硫酸ナ
トリウムの飽和水溶液と合する。少しの間撹拌
した後に反応混合物を過する。次いで有機層
を分離し、ある量の無水硫酸マグネシウムと合
して存在する水を除去する。次いで液相を分離
し0.1mmHgの圧力下で蒸留する。70〜75℃で
沸騰するフラクシヨンを収集し、炭素、水素及
び臭素について分析する。 計算値 実測値 Ｃ58.2 58.5 ％ Ｈ 6.61 6.56％ Br35.2 33.2 ％ 留出物は430ｇ（収率94％）の重量を有し且
つ1.5380の屈折率（n20 D）を示す。 Ｂ トリス（ｐ―ｔ―アミルフエニル）ホスフイ
ン 水冷還流コンデンサーと添加漏斗と機械的に
駆動される撹拌機と温度計と窒素の入口とを備
えたガラスの反応器に37ｇ（1.55モル）のマグ
ネシウムチツプを装入する。340.5ｇ（1.5モ
ル）のｐ―ブロモ―ｔ―アミルベンゼンを含有
する溶液30c.c.分と１のテトラヒドロフランと
を急速撹拌しながら添加漏斗から加える。反応
混合物の温度上昇によつて示される如く反応が
開始した後には、外部から加熱することなく反
応混合物を沸点に維持する速度で前記溶液の残
分を加える。添加の完了に続いて反応混合物を
２時間沸点に加熱し、15℃に放冷させる。次い
で68.8ｇ（0.5モル）の三塩化燐を含有する溶
液を、反応混合物の温度を15〜25℃に維持する
速度で加える。この添加の完了に続いて反応混
合物を２時間沸点に加熱し、放冷させ、次いで
撹拌しながら１の氷と100c.c.の濃厚な塩酸水
溶液とを含有する混合物にそゝぐ。氷の全てが
溶融するまで撹拌を持続させ、その時に該溶液
のPHが７となるまで炭酸ナトリウムを徐々に加
える。クロロホルムと水との各１を加え、有
機層を分離し、この相中の水を無水硫酸マグネ
シウムを用いて除去する。次いで水の吸引器に
より生じた減圧下でクロロホルムを蒸発により
除去させると黄色固体を得る。この固体を一部
のメタノールと合し、粉状化し、１時間完全に
混合させる。乾燥した固体物質は170ｇ（収率
72％）の重量を有し、129.5〜130℃で溶融し、
これは83.3％の炭素と9.34％の水素と6.50％の
燐とを含有することが見出された。予期した生
成物の計算値は83.9％の炭素と9.53％の水素と
6.57％の燐とである。 Ｃ メチルトリス（ｐ―ｔ―アミルフエニル）ホ
スホニウムブロマイド 28.3ｇ（0.06モル）のトリス（ｐ―ｔ―アミ
ルフエニル）ホスフインと28.5ｇ（0.3モル）
の臭化メチルと200c.c.のベンゼンとを含有する
混合物を調製し室温で24時間貯蔵する。次いで
溶剤を減圧下に除去し、固体残渣をある量のジ
エチルエーテルと一緒に１時間撹拌させる。回
収した固体物質は乾燥後には33ｇ（収率97％）
の重量を有し、71.3％の炭素と8.44％の水素と
5.15％の燐と14.0％の臭素とを含有することが
見出された。予期した化合物についての計算値
は72.0％の炭素と8.47％の水素と5.47％の燐と
14.1％の臭素とである。 実施例 ２ 前記の実施例１に記載された一般的方法を用い
て多数のメチルトリス（ｐ―置換フエニル）ホス
ホニウムハライドを製造する。これらの化合物は
その溶融範囲（M.R）及び分析データと共に次
の表に要約される。前記化合物は次の一般式： で表わされる。
【表】 前記実施例の新規化合物は種々の手段により土
壤又は植物に施用し得る。土壤又は植物に施用す
るのに適当な組成物は、本発明の新規な活性化合
物を溶解又は懸濁させた溶剤又は希釈剤の如き液
体充填剤、有効成分と水に非混和性の溶剤とを含
有する溶液を水に均一に分散させるのを助力する
湿潤剤又は乳化剤及び場合によつては本発明化合
物を土壤及び植物表面又は保護すべき他の表面と
接触させるのを向上させる接着剤又は展着剤を含
有する。 本発明化合物は充填剤に溶解させる必要はない
が、懸濁液又は乳液として充填剤に単に分散又は
懸濁させ得る。本発明化合物は適当な有機溶剤に
先ず溶解させることができ、次いで有効成分の有
機溶液を不均質な分散液の形で水又は水性充填剤
に配合させることができる。充填剤として用いる
に適当な或る有機溶剤の例にはヘキサン、ベンゼ
ン、トルエン、アセトン、シクロヘキサノン、メ
チルエチルケトン、イソプロパノール、ブタンジ
オール、メタノール、ジアセトンアルコール、キ
シレン、ジオキサン、イソプロピルエーテル、エ
チレンジクロライド、テトラクロルエタン、水素
添加ナフタレン、ソルベントナフサ及び石油フラ
クシヨン例えば燈油がある。 粒状固体の形での固体充填剤は本発明の実施に
極めて有用である。この型式の充填剤を用いるに
当つて、有効成分を微細に分割した固体物質上に
吸収させるか又は該固体物質に分散させる。固体
の充填剤は吸湿性ではないが、前記組成物を絶え
ず乾燥且つ自由流動性とさせる物質であるのが好
ましい。適当な固体充填剤には天然の粘土例えば
陶土、ベントナイト及びアタパルジヤイト；他の
鉱物例えばタルク、パイロフイライト、石英、ケ
イソウ土（diatomaceous earth）、フラー土、チ
ヨーク、燐灰土、カオリン、ケイソウ土
（kieselguhr）、火山灰、塩；化学的に変性した鉱
物例えば酸で洗浄したベントナイト、沈降燐酸カ
ルシウム、炭酸カルシウム、〓焼マグネシア、コ
ロイドシリカ及び他の固体物質例えば粉末コル
ク、粉末木材及び粉末ピーカン（pecan）又はク
ルミの殻がある。これらの物質を、大体20〜40メ
ツシユの篩を通過する寸法範囲の微細に分割した
形で用いる。組成物の粒状固体濃厚物を施用時に
粒状の固体担体物質と混合することにより土壤に
施用する。 所望ならば、本発明の化合物は液体の担体物質
として水を用いて水和剤として施用し得る。この
方法を用いる時には、湿潤剤又は表面活性剤を固
体の濃厚な組成物に加えて粒状の固体充填剤を水
で湿潤にさせ且つこれによつて噴霧液として用い
るに適当な安定な水性分散液又は懸濁液を得る。
水和剤に用いる充填剤は100メツシユ又はそれ以
下の平均粒度をもつように極めて微細に分割され
ている。本発明化合物を湿潤、乳化又は分散させ
るのに適当な表面活性剤は液体又は固体の何れか
であり、アニオン型、カチオン型又は非イオン型
のものであり得る。適当な表面活性剤は有機型式
の表面活性剤でありこれには慣用の石ケン例えば
長鎖カルボン酸の水溶性塩；アミノ石ケン例えば
長鎖カルボン酸のアミン塩；スルホン化した動物
油、植物油及び鉱物油；高分子量酸の第四級塩；
ロジン石ケン例えばアビエチン酸の塩；高分子量
有機化合物の硫酸塩；アルギン石ケン；脂肪酸、
アルキルフエノール及びメルカプタンと縮合させ
たエチレンオキシド；及び親水官能基と疎水官能
基との両方を有する他の単純な組成物及び重合組
成物である。 本発明の化合物を含有する濃厚な組成物は、固
体又は液体担体で希釈すると得られる組成物が最
適量の新規な活性化合物と表面活性剤とを含有す
るように野外で施用される毒物組成物よりも高い
濃度で存在する該化合物と表面活性剤とを有する
べきである。 表面活性剤の使用は液体の濃厚組成物を処方し
て十分に高濃度の毒物を得るには必要であり得
る。液体充填剤は所望濃度の毒物に基づくのみな
らず全組成物の溶解温度に基づいてもまた選択し
なければならない。即ち、若干の組成物では、溶
剤を特定に組合せると十分に低い溶解温度を与え
るが、該混合物に溶解又は分散される毒物の量は
不十分であり、新規化合物が前記組成物に均一に
分散し得るように適当な表面活性剤を選択しなけ
ればならない。濃厚な組成物は０℃以下の溶解温
度を有するのが好ましいが、より高い溶解温度を
有する組成物を用い得る。 粒状固体又は細粉の濃厚な組成物中の本発明の
ホスホニウム化合物の濃度は固体充填剤の種類に
応じて広範囲に亘つて変化し得る。表面活性剤は
細粉の濃厚な組成物中には通常必要とされない
が、所望ならばこれを用い得ることに注目すべき
である。細粉の濃厚な組成物を水和剤として施用
しようとするならば、表面活性剤が濃厚組成物に
存在すべきである。通常表面活性剤の濃度は該組
成物の0.1〜15重量％である。 有害生物殺滅剤とした用いた時に本発明の化合
物を均一に分布させるのに用いた担体又は充填物
質は液体又は粒状の固体であり得る。濃厚な組成
物を製造するのに用いた液体及び固体の充填剤は
担体としても用い得るが、これらの充填剤の使用
は経済的ではあり得ない。水は液体濃厚液と水和
剤濃厚液との両方に対する好ましい液体担体であ
る。適当な粒状の固体担体には前記した如き粒状
の充填剤並びに固体肥料例えば硝酸アンモニウ
ム、尿素及び過燐酸塩並びに植物が定着し且つ生
長し得る他の物質例えば堆肥、砂及び腐植質があ
る。本発明の新規化合物を含有する液体及び細粉
の濃厚組成物は肥料及び有害生物殺滅剤の如き他
の付加物も含有し得る。これらの付加物は担体物
質として用いることができ又は担体物質と組合せ
て用いることができる。 本発明化合物を含有する組成物は常法で植物に
施用し得る。即ち細粉及び液体組成物は噴霧散布
器の使用により生長中植物の葉に施用し得る。本
発明の新規化合物を含有する固体組成物は細粉と
して飛行機から施用し得る。 実施例 ３ 本実施例は本発明のホスホニウムハライドによ
り示される優れた殺カビ活性と低い植物毒性との
独特な組合せを証明するものである。 試験法 １ 総論 非イオン系表面活性剤を含有する水／アセト
ンの90／10重量比の混合物に本発明のホスホニ
ウム・ハライドを先ず溶解又は分散させること
によりホスホニウム・ハライドを処方して噴霧
組成物にする。得られた素材溶液又は分散液を
水―表面活性剤混合物で希釈すると100ppmの
表面活性剤濃度を維持しながら所望濃度の燐化
合物を得る。乳化するのが困難であると判明し
た試料はこれをコロイドミル又は組織均質機を
用いて均質化させる。 ２ 植物のカビ及び雑草に対するホスホニウム・
ハライドの効果の評価 殺カビ剤及び除草剤としての本発明の若干の
化合物の効力を、相異なる３種類のカビ及び６
種の雑草に対して評価する。 カビ；豆のウドンコ病、豆のサビ病及び稲の葉斑
点病（Helminthosporium）； 雑草；アサガオ、ジニア、カラシナ、アワ、メヒ
シバ及びイヌビエ。 ３ 特定の評価法 Ａ 豆のウドンコ病 供試薬剤を施用する48時間前に十分に広い
た初生葉を有する若い青豆にウドンコ病菌
（erysiphe polygoni）の胞子を接種する。該
植物を回転するターンテーブル上に置き該植
物に供試薬剤組成物を噴霧することにより次
の表に示した濃度で薬剤を施用する。噴霧液
付着物が乾燥した時に、該植物を７〜10日間
温室に配置し、その時に初生葉上のウドンコ
病の量を評価する。何らの殺カビ剤で処理し
なかつた植物は対照として利用する。 Ｂ 豆のサビ病 十分に広いた初生葉を有する斑のウズラ豆
に豆サビ病菌（uromyces phaseoli）の胞子
を接種し、24時間培養する。次いで供試薬剤
を施用し、豆のウドンコ病について明記した
方法を用いて該植物を評価する。 Ｃ 稲の葉斑点病（helminthosporium） 稲に供試化合物含有組成物を噴霧する。噴
霧液が乾燥すると直ちに、稲に葉斑点病の胞
子懸濁液を接種し、稲を24時間培養室に配置
し、その後に稲を取出し病変が発現するまで
保持する。何らの殺カビ剤で処理しなかつた
稲は対照として利用する。 Ｄ 除草活性 最初の本葉が現われた時に植物にホスホニ
ウム化合物の組成物を噴霧する。除草剤の感
応を処理してから12〜16日後に評価し、結果
を表に要約する。ホスホニウム化合物の濃度
をポンド／エーカで表わし、植物病害の程度
として表した効力の評価の上に付加的に現わ
してある。評価は複合評価であり、試験した
６つの植物について個々の評価を合計するこ
とにより得られる。 40〜60＝苛酷な植物毒性 20〜40＝中程度の植物毒性 ０〜20＝植物毒性なし又はわずかの植物
毒性 10個の対照化合物を含めて試験したホスホニウ
ム化合物の全ては有意な殺カビ活性を示した。更
に、フエニル基上に立体的に大きなアルキル置換
基を含有する本発明化合物は植物毒性を示さず且
つ除草活性が低いか又は除草活性を示さない。
【表】 ＊〓有意な程度の植物毒性が見出された
４ 殺菌剤試験 大部分の殺菌物質はグラム陽性菌を駆除する
がグラム陰性菌を駆除しない。これは既知の抗
生物質及びホスホニウム塩の多数を含有する。
トリアリールホスホニウムハライドをフエニル
基上の嵩高なアルキル基で置換する時にはカビ
生物に加えてグラム陽性菌及びグラム陰性菌に
ついて優れた駆除が得られる。 Ａ 試験法 培養液希釈技術により候補化合物を試験し
て３つの細菌、Staphylococcus aureus（グ
ラム陽性菌）、Pseudomonas aeruginosa（グ
ラム陰性菌）及びAspergillus niger（木材の
黒カビ）について最低阻止濃度（M.I.C.）を
測定する。予備希釈はエタノールで行つて各
試験列での希釈よりも10倍高い濃厚液を得
る。次いでこの濃厚液を用いて培養液に最終
希釈液を調製する。３組の培養液管を各化合
物について用意する。各組にそれぞれS.
aureus、P.aeruginosa及びA.nigerの胞子懸
濁液を接種する。S.aureus及びP.aeruginosa
については35℃で48時間培養した後に試験管
を検査し、A.nigerについては室温で２週間
培養した後に試験管を検査する。フエニル環
の置換基はＨ乃至CH3から嵩高な基の置換
へ寸法が増大したので、グラム陰性菌及び黒
カビの駆除は顕著となる。更には、グラム陽
性菌の駆除が促進される。 メチルトリアリールホスホニウム化合物の殺菌
活性
【表】
【表】 Ｎ.Ｔ.＝試験せず
実施例 ４ 本実施例は立体障害置換基を含有する本発明の
ホスホニウムハライドが木綿繊維品に耐カビ性を
付与することに関してこの目的に通常用いる第四
級アンモニウム化合物よりもはるかに有効である
ことを証明する。 試験法 繊維品の処理 供試化合物は(1)アルキルジメチルベンジルアン
モニウム・クロライド；(2)ヘキサデシルトリフエ
ニルホスホニウム・ブロマイドである。0.05％の
溶液を蒸留水中で形成する。25mm×75mmの木綿の
帯片を該溶液に浸漬し次いで水切りする。湿つた
吸水量は92〜103％である。次いで帯片を風乾し
ジブラルタル生物研究所（Gibraltar Biological
Laboratories；米国）で試験するため付託する。
【表】 前記の試料は１％のグリセロールと0.1％の燐
酸水素カリウムと0.1％の硝酸アンモニウムと
0.05％の硫酸マグネシウムと0.05％の酵母自己消
化物とを含有する水性培養液に約３分間浸漬され
る。栄養培地のPHは5.3である。次いで試料を周
囲温度で風乾させる。 A.niger及びPenicillium sp.の胞子懸濁液を室
温で10日間培養する。正塩に溶かした0.1％の表
面活性剤、オクチルフエノキシポリエトキシエタ
ノールの溶液を用いて胞子を収穫する。等容量の
両方のカビを接種菌として合する。広口ビンの頂
部に取付けたフツクから培養液処理した帯片を吊
るし、デビルビス（Devilbiss）噴霧器から胞子
懸濁液を噴霧することにより接種を行う。接種し
た帯片を50c.c.の水を含有する0.3の広口ビンに
懸垂させ、室温で４週間培養する。観察結果は各
週毎に記録する。 次の尺度により試料を評価する： ０、 カビの生長は検出されない ＋ 25％までの表面を被覆する生長 ＋＋ 25〜50％の表面を被覆する生長 ＋＋＋ 50〜75％の表面を被覆する生長 ＋＋＋＋ 75〜100％の表面を被覆する生長 次の表に要約したデータは、本発明の化合物に
関連するアルキルジメチルベンジルアンモニウム
塩及び長鎖アルキルトリフエニルホスホニウム塩
の如き既知の物質よりも目的とする化合物が繊維
品の殺カビ剤として優秀であることを明白に示し
ている。フエニル基上に嵩高なアルキル置換基が
存在すると該分子に予期せぬ有用な活性を付与す
るものである。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次の一般式： 〔式中R1は６〜12個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、（CH3）3C―、【式】シクロヘキ シル又はフエニル基を表わし、R2は１〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘは塩
    素、臭素又はヨウ素を表わす〕のトリス（ｐ―ハ
    イドロカルビルフエニル）アルキルホスホニウ
    ム・ハライド。 ２ R1が（CH3）3C―、【式】又はシ クロヘキシル基である特許請求の範囲第１項記載
    のホスホニウム・ハライド。 ３ Ｘが臭素である特許請求の範囲第１項記載の
    ホスホニウム・ハライド。 ４ R2がメチル基である特許請求の範囲第１項
    記載のホスホニウム・ハライド。 ５ 生存植物上のカビを駆除する非植物毒性の組
    成物であつて、不活性の非植物毒性希釈剤と殺カ
    ビ有効量の次の一般： 〔式中R1は６〜12個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、（CH3）3C―，【式】シクロヘキ シル又はフエニル基を表わし、R2は１〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘは塩
    素、臭素又はヨウ素を表わす〕のトリス（アリー
    ル）アルキルホスホニウム・ハライドとを含有し
    てなる非植物毒性組成物。 ６ R1が（CH3）3C―、【式】又はシ クロヘキシル基である特許請求の範囲第５項記載
    の非植物毒性組成物。 ７ Ｘが臭素である特許請求の範囲第５項記載の
    非植物毒性組成物。 ８ R2がメチル基である特許請求の範囲第５項
    記載の非植物毒性組成物。 ９ グラム陽性菌及びグラム陰性菌を駆除する組
    成物であつて、不活性の液体又は固体希釈剤と殺
    菌有効量の次の一般式： 〔式中R1は６〜12個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、（CH3）3C―、【式】シクロヘキ シル又はフエニル基を表わし、R2は１〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘは塩
    素、臭素又はヨウ素を表わす〕の化合物とを含有
    してなる組成物。 １０ R1が（CH3）3C―、【式】又は シクロヘキシル基である特許請求の範囲第９項記
    載の組成物。 １１ Ｘが臭素である特許請求の範囲第９項記載
    の組成物。 １２ R2がメチル基である特許請求の範囲第９
    項記載の組成物。 １３ 繊維品のカビを駆除する組成物であつて、
    不活性の希釈剤と殺カビ有効量の次の一般式： 〔式中R1は６〜12個の炭素原子を有するアルキ
    ル基、（CH3）3C―、【式】シクロヘキ シル又はフエニル基を表わし、R2は１〜４個の
    炭素原子を有するアルキル基を表わし、Ｘは塩
    素、臭素又はヨウ素を表わす〕のトリス（アリー
    ル）アルキルホスホニウム・ハライドとを含有し
    てなる組成物。 １４ R1が（CH3）3C―、【式】又は シクロヘキシル基である特許請求の範囲第１３項
    記載の組成物。 １５ Ｘが臭素である特許請求の範囲第１３項記
    載の組成物。 １６ R2がメチル基である特許請求の範囲第１
    ３項記載の組成物。
JP15024980A 1979-10-31 1980-10-28 Tris*aryl*alkylphosphonium compounds and their use as bactericide and nonnplantttoxic fungicide Granted JPS5673092A (en)

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