PL227099B1 - Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy - Google Patents
Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowyInfo
- Publication number
- PL227099B1 PL227099B1 PL404642A PL40464213A PL227099B1 PL 227099 B1 PL227099 B1 PL 227099B1 PL 404642 A PL404642 A PL 404642A PL 40464213 A PL40464213 A PL 40464213A PL 227099 B1 PL227099 B1 PL 227099B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- iodide
- anion
- plants
- phosphonium
- weeds
- Prior art date
Links
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 title claims abstract description 14
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 title claims abstract description 7
- -1 halide anion Chemical class 0.000 claims abstract description 14
- HOODBVGAOFXXCW-UHFFFAOYSA-M pentyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCC)C1=CC=CC=C1 HOODBVGAOFXXCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- IZYFBZDLXRHRLF-UHFFFAOYSA-N tritylphosphane;hydroiodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)([PH3+])C1=CC=CC=C1 IZYFBZDLXRHRLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- JRKLWGJUSOHFCO-UHFFFAOYSA-N 10,10,10-triphenyldecylphosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1C(C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCCCC[PH3+])C1=CC=CC=C1 JRKLWGJUSOHFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- HERFJGPRVBPPNX-UHFFFAOYSA-N [I-].C1(=CC=CC=C1)C(CCCCCC[PH3+])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [I-].C1(=CC=CC=C1)C(CCCCCC[PH3+])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 HERFJGPRVBPPNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- ISAMICUWAFOING-UHFFFAOYSA-N [I-].C1(=CC=CC=C1)C(CCCCCCCCCCCCCCC[PH3+])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound [I-].C1(=CC=CC=C1)C(CCCCCCCCCCCCCCC[PH3+])(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 ISAMICUWAFOING-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 42
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 30
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 6
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 claims description 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M iodide Chemical compound [I-] XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 abstract description 14
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 12
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 11
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 10
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 10
- 244000137827 Rumex acetosa Species 0.000 description 9
- 235000005291 Rumex acetosa Nutrition 0.000 description 9
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 9
- 235000001018 Hibiscus sabdariffa Nutrition 0.000 description 8
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 8
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 8
- 235000003513 sheep sorrel Nutrition 0.000 description 8
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 6
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 description 5
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 5
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 3
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 3
- 244000225942 Viola tricolor Species 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011498 Chenopodium album var missouriense Nutrition 0.000 description 2
- 235000013328 Chenopodium album var. album Nutrition 0.000 description 2
- 235000014052 Chenopodium album var. microphyllum Nutrition 0.000 description 2
- 235000014050 Chenopodium album var. stevensii Nutrition 0.000 description 2
- 235000013012 Chenopodium album var. striatum Nutrition 0.000 description 2
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 210000003484 anatomy Anatomy 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000877 morphologic effect Effects 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 description 1
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 description 1
- 241001456088 Hesperocnide Species 0.000 description 1
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 241001600434 Plectroglyphidodon lacrymatus Species 0.000 description 1
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O Pyrrolidinium ion Chemical compound C1CC[NH2+]C1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M Superoxide Chemical class [O-][O] OUUQCZGPVNCOIJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 1
- 235000006754 Taraxacum officinale Nutrition 0.000 description 1
- 229920006311 Urethane elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003619 algicide Substances 0.000 description 1
- 150000001449 anionic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 239000000824 cytostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000001085 cytostatic effect Effects 0.000 description 1
- VGBHJWFEBLBTHG-UHFFFAOYSA-M decyl(triphenyl)phosphanium;iodide Chemical compound [I-].C=1C=CC=CC=1[P+](C=1C=CC=CC=1)(CCCCCCCCCC)C1=CC=CC=C1 VGBHJWFEBLBTHG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000001338 necrotic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002823 nitrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002891 organic anions Chemical class 0.000 description 1
- 150000002892 organic cations Chemical class 0.000 description 1
- 125000001476 phosphono group Chemical group [H]OP(*)(=O)O[H] 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 1
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium Chemical compound [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- POXSDSRWVJZWCN-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphanium;iodide Chemical compound I.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 POXSDSRWVJZWCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-halogen bonds; Phosphonium salts
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest zastosowanie soli jonowych z kationem fosfoniowym i anionem halogenowym, zwłaszcza jodkowym, jako środków o właściwościach herbicydowych, przedstawionych wzorem [PR4+]X-, w którym R oznacza aryl albo prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową CnH2n+1 (n = 1-20), natomiast X oznacza dowolny anion wybrany z grupy obejmującej: anion chlorowca, korzystnie jodu, posiadających dotychczas niezbadane właściwości herbicydowe.
Organiczne lub organiczno-nieorganiczne sole jonowe to związki chemiczne zbudowane wyłącznie z jonów, organicznego kationu i nieorganicznego lub organicznego anionu. Substancje tego typu mogą zawierać kation imidazoliowy, pirydyniowy, pirolidyniowy, chinoliniowy, amoniowy, sulfoniowy lub fosfoniowy, gdzie ładunek dodatni znajduje się na atomie azotu, siarki lub fosforu, a z anionów można wymienić, np.: halogenki, azotany, tetrafluoroborany oraz heksafluorofosforany. Możliwości połączeń anionów i kationów są praktycznie nieograniczone i sięgają wartości 1018. Szczególnym przypadkiem soli jonowych są ciecze jonowe.
Wyjątkowe właściwości zarówno soli, jak i cieczy jonowych mogą prowadzić do szerokiej gamy zastosowań tych substancji we wszystkich obszarach przemysłu chemicznego obejmującego katalizę, ekstrakcję, syntezę, przemysłu farmaceutycznego i spożywczego oraz elektrochemii i biotechnologii, a także w rolnictwie.
Wiadomo, że sole fosfoniowe posiadają różnorodne właściwości biologiczne i mogą być stosowane jako bakteriocydy, fungicydy, algicycdy, cytostatyki, środki regulujące wzrost roślin i inne.
1-4 1-4Odnotowano także działanie herbicydowe w odniesieniu do niektórych grup soli fosfonowych, innych, niż w przedmiotowym zgłoszeniu.5,6,7
Nieoczekiwanie okazało się, iż sole jonowe, zwłaszcza przedstawione wzorem [PR4+]X-, w którym R oznacza aryl albo prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową CnH2n+1 (n = 1-20), natomiast X oznacza dowolny anion wybrany z grupy obejmującej: anion chlorowca, korzystnie jodu, posiadają dotychczas niezbadane właściwości herbicydowe.
Będące obiektem zgłoszenia patentowego sole były znane i znalazły dotychczas zastosowanie w innych dziedzinach, przykładowo: jodek trifenylo-n-pentylofosfoniowy był stosowany przy wytwarzaniu elastomerów uretanowych z żywic epoksydowych, polioli i poliizocyjanianów.8 Jodek trifenylodecylofosfoniowy jest wykorzystywany do syntezy eterów oraz oczyszczania ponadtlenków i acetali.9
Istotą wynalazku jest zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy jednocześnie z anionem halogenkowym, przedstawionych wzorem [PR4+]X-, w którym, R oznacza aryl albo prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową CnH2n+1 (n = 1-20), natomiast X oznacza dowolny anion wybrany z grupy obejmującej anion chlorowca, zwłaszcza anion jodkowy, jako środków o właściwościach herbicydowych.
W zastosowaniu według wynalazku jako sole jonowe z kationem fosfoniowym i anionem halogenkowym, stosuje się, korzystnie jodek trifenylometylofosfoniowy, jodek trifenylo-n-pentylofosfoniowy, jodek trifenyloheptylofosfoniowy, jodek trifenylodecylofosfoniowy i jodek trifenyloheksadecylofosfoniowy, przedstawione wzorami 1 do 5.
© © (C6H5)3PMe I
wzór 1 wzór 2 wzór 3
PL 227 099 B1
Wymienione sole zastosowano w stosunku do popularnych w Polsce chwastów, takich jak: pokrzywa zwyczajna (Urtica dioica L.), mniszek lekarski (Taraxacum officinale F. H. Wigg.), fiołek trójbarwny (Viola tricolor L.), żółtlica drobnokwiatowa (Galinsoga parviflora Cav.), komosa biała, lebioda (Chenopodium album L.), szczaw zwyczajny (Rumex acetosa L.) oraz chwastnica jednostronna (Echinochloa crus-galli). Dzięki zastosowaniu rozwiązania według wynalazku uzyskano - efekty technologiczne oraz opracowano metodykę przygotowania cieczy użytkowych zawierających różne stężenia substancji aktywnych biologicznie, pozwalających na selektywne, bądź totalne zwalczanie roślin niepożądanych, a także efekty ekonomiczne związane ze stosunkowo niskim kosztem produkcji soli fosfoniowych zawierających anion jodkowy, co czyni uzyskane preparaty konkurencyjnymi dla istniejących na rynku preparatów chwastobójczych.
Poniżej przedstawiono przykładowe zastosowania według wynalazku, soli fosfoniowych, zawierających anion jodkowy oraz ich stwierdzone właściwości herbicydowe. W następujących przykładach przedstawiono także sposób przygotowania soli do użytku i zilustrowano ich działanie.
P r z y k ł a d I
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%, 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną jodek trifenylometylofosfoniowy
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5% i 1,0% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg i 100 mg 3 jodku trifenylometylofosfoniowego w 10 cm3 wody destylowanej. Ciecz użytkową o stężeniu 2,0% uzy3 skano natomiast rozpuszczając 200 mg jodku trifenylometylofosfoniowego w 2 cm3 metanolu i całość 3 uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (po3 krzywa zwyczajna, mniszek lekarski i fiołek trójbarwny) w ilości 3 cm3 zawiesiny na każdą roślinę. Zastosowanie cieczy użytkowej o stężeniu 0,5% pozwala na zwalczanie chwastów o budowie morfologicznej i anatomicznej podobnej fiołka trójbarwnego. Rośliny fiołka trójbarwnego opryskane 0,5% roztworem jodku trifenylometylofosfoniowego całkowicie uschły po około 2 tygodniach od wykonania zabiegu. Oprysk chwastów 1,0% roztworem jodku trifenylometylofosfoniowego spowodował całkowite uschnięcie roślin fiołka trójbarwnego po około 2 tygodniach, pokrzywy zwyczajnej po tygodniu, a mniszka lekarskiego po prawie miesiącu od wykonaniu zabiegu (fig. 1). Roztwór 2% omawianej cieczy jonowej prowadził do uschnięcia roślin fiołka trójbarwnego i pokrzywy zwyczajnej po tygodniu od oprysku, a mniszka lekarskiego po 4 tygodniach od oprysku omawianą cieczą użytkową.
P r z y k ł a d II
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%, 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną jodek trifenylo-n-pentylofosfoniowy
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5% uzyskano rozpuszczając 50 mg jodku trifenylo-n-pen33 tylofosfoniowego w 1 cm3 metanolu i uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Ciecze użytkowe o stężeniu 1,0% i 2,0% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 100 mg i 200 mg jodku trifenylo-n-pen33 tylofosfoniowego w 2 cm3 metanolu i uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (pokrzywa zwyczajna, mniszek lekarski i fiołek trójbarwny) w ilości 3 cm3 zawiesiny na każdą roślinę. Roztwory zawierające jodek trifenylo-n-pentylofosfoniowy wykazują stosunkowo silne działanie herbicydowe. Zastosowanie cieczy użytkowej o stężeniu 0,5% pozwala na zwalczanie jedynie fiołka trójbarwnego, rośliny fiołka całkowicie uschły po 2 tygodniach od wykonania zabiegu, podczas gdy zarówno pokrzywa zwyczajna, jak i mniszek lekarski wykazały odporność na omawianą ciecz użytkową. Ciecz użytkowa zawierająca 1,0% jodku trifenylo-n-pentylofosfoniowego pozwala już na zwalczanie chwastów nie tylko o budowie morfologicznej i anatomicznej podobnej do fiołka trójbarwnego, a także jest skuteczna w odniesieniu do pokrzywy zwyczajnej. Rośliny fiołka trójbarwnego i pokrzywy zwyczajnej opryskane roztworem 1,0% jodku trifenylo-n-pentylofosfoniowego całkowicie uschły po około tygodniu od wykonaniu zabiegu. Zastosowanie cieczy użytkowej o stężeniu 2,0% pozwala na zwalczanie wszystkich chwastów wykorzystanych w eksperymencie. Rośliny fiołka trójbarwnego i pokrzywy zwyczajnej, opryskane 2,0% roztworem jodku trifenylo-n-pentylofosfoniowego, całkowicie uschły po tygodniu od wykonania zabiegu, a mniszka lekarskiego po około 4 tygodniach od wykonaniu zabiegu, co obrazuje fig. 2. Zastosowana ciecz użytkowa wykazuje właściwości herbicydowe o charakterze totalnym.
P r z y k ł a d III
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%, 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną jodek trifenyloheptylofosfoniowy
PL 227 099 B1
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5%, 1% i 2% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg, 33
100 mg i 200 mg jodku trifenyloheptylofosfoniowego w 4 cm3 metanolu i uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (komosa biała, żółtlica drobnokwiato3 wa, szczaw zwyczajny i chwastnica jednostronna) w ilości 2 cm3 zawiesiny na każdą roślinę. Przygotowane i zastosowane według wynalazku ciecze użytkowe, zawierające jako składnik aktywny jodek trifenyloheptylofosfoniowy, okazały się być bardzo skutecznymi herbicydami w stosunku do żółtlicy drobnokwiatowej, lebiody i szczawiu zwyczajnego, pierwsze zmiany na liściach roślin zaobserwowano już po 2 dniach od oprysku. W przypadku roztworu o stężeniu 0,5% zaobserwowano wyraźne zmiany na liściach żółtlicy drobnokwiatowej, to samo dotyczy szczawiu zwyczajnego. Po około tygodniu od oprysku ponad połowa roślin żółtlicy usycha całkowicie. Ciecz użytkowa o stężeniu 0,5% zwalcza również skutecznie komosę białą, rośliny opryskane usychają całkowicie po około 2 tygodniach od oprysku. Po zastosowaniu cieczy użytkowej o stężeniu 1,0% stwierdzono szybsze obumieranie chwastów; rośliny żółtlicy drobnokwiatowej, lebiody i szczawiu zwyczajnego uschły po około tygodniu od oprysku. Jeszcze wyraźniejsze właściwości herbicydowe stwierdzono w przypadku opryskania chwastów roztworem jodku trifenyloheptylofosfoniowego o stężeniu 2,0%. Rośliny komosy białej i szczawiu całkowicie usychają już po 4 dniach, a żółtlicy drobnokwiatowej po 6 dniach od przeprowadzenia zabiegu, co obrazuje zdjęcie 3. Ponadto 2,0% ciecz użytkowa wykazuje działanie herbicydowe w odniesieniu do chwastów trudnych do zwalczania - chwastnicy jednostronnej. Po około tygodniu od oprysku stwierdzono wyraźne zmiany chlorotyczne i nekrotyczne na liściach chwastnicy, prowadzące do stopniowego zasychania roślin (fig. 3).
P r z y k ł a d IV
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%, 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną jodek trifenylodecylofosfoniowy
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5%, 1% i 2% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 50 mg, 33
100 mg i 200 mg jodku trifenylodecylofosfoniowego w 4 cm3 metanolu i uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawiesinami opryskano chwasty (komosa biała, żółtlica drobnokwiato3 wa, szczaw zwyczajny i chwastnica jednostronna) w ilości 2 cm3 zawiesiny na każdą roślinę. Ciecz użytkowa zawierająca 0,5% okazała się skutecznym herbicydem jedynie w przypadku komosy białej, podczas gdy roztwór jodku trifenylodecylofosfoniowego o stężeniu 1,0% oddziałuje herbicydowo również na rośliny żółtlicy drobnokwiatowej. Jedynie zastosowanie cieczy użytkowej o stężeniu 2,0%, pozwoliło na skuteczne zwalczanie komosy białej (rośliny usychają całkowicie po około tygodniu od oprysku), żółtlicy drobnokwiatowej (po 10 dniach połowa roślin brązowieje i zasycha) oraz szczawiu zwyczajnego, gdzie zmiany zewnętrzne na liściach, a w konsekwencji zasychanie roślin jest stwierdzone po 8-10 dniach po zastosowaniu oprysku. Roztwory jodku trifenylodecylofosfoniowego przygotowane według wynalazku wykazują niewielkie działanie herbicydowe w stosunku do roślin chwastnicy jednostronnej (fig. 4).
P r z y k ł a d V
Ciecze użytkowe o stężeniu 0,5%, 1,0% i 2,0% zawierające jako substancję aktywną jodek trifenyloheksadecylofosfoniowy
Ciecze użytkowe o stężeniach 0,5% uzyskano rozpuszczając 50 mg jodku trifenyloheksadecylo33 fosfoniowego w 1 cm3 metanolu i uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Ciecze użytkowe o stężeniu 1,0% i 2% uzyskano rozpuszczając odpowiednio 100 mg i 200 mg jodku trifenyloheksadecelo33 fosfoniowego w 2 cm3 metanolu i uzupełniono do 10 cm3 wodą destylowaną. Tak otrzymanymi zawie3 sinami opryskano chwasty (pokrzywa zwyczajna, mniszek lekarski i filołek trójbarwny) w ilości 3 cm3 zawiesiny na każdą roślinę. Roztwory zawierające jodek trifenyloheksadecylofosfoniowy wykazują niewielkie działanie herbicydowe. Ciecz użytkowa o stężeniu równym 0,5% substancji aktywnej biologicznie nie wykazuje skuteczności w zwalczaniu chwastów opisanych w wynalazku, podczas gdy 1,0% roztwory jodku trifenyloheksadecylofosfoniowego przejawiają działanie herbicydowe w odniesieniu do bratka polnego powodując zasychanie roślin po około 1 tygodniu od momentu oprysku i pokrzywy zwyczajnej gdzie wyraźne zmiany zaobserwowano w 3 tygodniu po oprysku. Zastosowanie do zabiegu opryskania chwastów roztworu cieczy użytkowej o stężeniu 2% spowodowało skuteczne zwalczanie roślin bratka polnego (zaschniecie roślin po około 2 tygodniach od oprysku) i pokrzywy zwyczajnej, dla której zmiany na liściach stwierdzono po upływie około 3 tygodni od momentu zastosowania oprysku. Mniszek lekarski okazał się być rośliną odporną na wszystkie ciecze użytkowe, otrzymane w trzech stężeniach według wynalazku (fig. 5).
PL 227 099 B1
Literatura
1. Becher, H-M., Albert, G., Curtze, J., US nr 5 336 671, 09 08 1994.
2. Bachowska. B., Kazmierczak-Baranska, J., Cieślak, M., Nawrot, B., Szczęsna, D., Skalik,
J.,Bałczewski, P., Chemistry Open, 2012, 1, 33-38.
3. Preston, W. H., US nr 3 230 069; 18 01 1966.
4. Berenson, H., Trenton, N.J ., Dornbush, A. C., US nr 3 364 107.
5. Brown, M. J., US nr 4 173 462; 06 10 10.
6. Peterson, L. W., Bozarth, G., A. - Piligram, K. H. G., US nr 4 173 463, 06 10 1979.
7. Large, G. B., Buren, L., nr 4 341 549; 27 07 1982
8. Orvik, J., US nr 4 118 373 A, 04 05 1977.
9. Fenton, J. T., US nr 4 574 158, 01 10 1982; US nr 4 513 144, 03 10 1982.
Claims (3)
1. Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy i anion halogenkowy, przedstawionych wzorem [PR4+]X-, w którym, R oznacza aryl albo prostą lub rozgałęzioną grupę alkilową CnH2n+1 (n = 1-20), natomiast X oznacza dowolny anion wybrany z grupy obejmującej anion chlorowca, zwłaszcza anion jodkowy, jako środków o właściwościach herbicydowych.
2. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że jako sole fosfoniowe stosuje się jodek trifenylometylofosfoniowy, jodek trifenylo-n-pentylofosfoniowy, jodek trifenyloheptylofosfoniowy, jodek trifenylodecylofosfoniowy i jodek trifenyloheksadecylofosfoniowy.
3. Zastosowanie według zastrz. 1, znamienne tym, że sole fosfoniowe stosuje się w postaci cieczy użytkowych o stężeniach 0,5%; 1,0% i 2,0% substancji aktywnych biologicznie, korzystnie otrzymanych z soli fosfoniowej przez rozpuszczenie jej w niewielkiej ilości metanolu, następnym dodaniu wody, i opryskaniu chwastów do zwalczenia selektywnie, bądź totalnie roślin niepożądanych.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404642A PL227099B1 (pl) | 2013-07-11 | 2013-07-11 | Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy |
| EP13193309.5A EP2823709A1 (en) | 2013-07-11 | 2013-11-18 | The use of ionic salts containing phosphonium cation |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL404642A PL227099B1 (pl) | 2013-07-11 | 2013-07-11 | Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL404642A1 PL404642A1 (pl) | 2015-01-19 |
| PL227099B1 true PL227099B1 (pl) | 2017-10-31 |
Family
ID=49674148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL404642A PL227099B1 (pl) | 2013-07-11 | 2013-07-11 | Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP2823709A1 (pl) |
| PL (1) | PL227099B1 (pl) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PL231557B1 (pl) * | 2015-06-18 | 2019-03-29 | Akademia Im Jana Dlugosza W Czestochowie | Zastosowanie cieczy jonowych, pochodnych tlenków trzeciorzędowych fosfin z terminalną grupą N-metyloimidazolową |
| PL229277B1 (pl) | 2015-07-28 | 2018-06-29 | Centrum Badan Molekularnych I Makromolekularnych Polskiej Akademii Nauk | Zastosowanie medyczne soli trifenylofosfoniowych |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3230069A (en) | 1958-08-27 | 1966-01-18 | Plant Introduction Station | Method of inhibiting plant growth |
| US3268323A (en) * | 1961-02-24 | 1966-08-23 | Mobil Oil Corp | Method for regulating plant growth |
| US3364107A (en) | 1965-08-23 | 1968-01-16 | American Cyanamid Co | Controlling algae, bacteria, and fungi growth with alpha, omega-alkylenebis[triphenyl-phosphonium salt] |
| US4118373A (en) | 1977-05-04 | 1978-10-03 | The Dow Chemical Company | Preparation of urethane elastomers from epoxy resin, polyols and polyisocyanates using a catalyst composition of an organometal salt with either nitrogen or phosphorus compounds |
| US4173462A (en) | 1977-12-16 | 1979-11-06 | Gaf Corporation | Phenoxybenzylphosphonium salt herbicides and plant growth regulants |
| US4173463A (en) | 1978-10-31 | 1979-11-06 | Shell Oil Company | Phosphonium salts as herbicides |
| US4264593A (en) * | 1979-10-31 | 1981-04-28 | M&T Chemicals, Inc. | Tris(aryl)alkyl phosphonium halides and pesticidal compositions thereof |
| US4341549A (en) | 1981-08-24 | 1982-07-27 | Stauffer Chemical Company | Phosphonium salts of N-phosphonomethylglycine and their use as herbicides and plant growth regulants |
| US4574158A (en) | 1982-11-01 | 1986-03-04 | Conoco Inc. | Acetal purification using phase transfer catalysts |
| US4513144A (en) | 1982-11-03 | 1985-04-23 | Conoco Inc. | Acetal purification with superoxides |
| EP0453580A1 (en) | 1990-03-01 | 1991-10-30 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Fungicidal benzyl-tris(aryl)-phosphonium salts |
-
2013
- 2013-07-11 PL PL404642A patent/PL227099B1/pl unknown
- 2013-11-18 EP EP13193309.5A patent/EP2823709A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PL404642A1 (pl) | 2015-01-19 |
| EP2823709A1 (en) | 2015-01-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2717440C2 (de) | Unkrautbekämpfung mit [(3-Amino-3-carboxy)-propyl-1]-methylphosphinsäure-Derivaten | |
| JPH0124125B2 (pl) | ||
| DE60021176T2 (de) | Phosphonat und thiosulfat enthaltendes düngemittel | |
| KR20180102045A (ko) | 국소 또는 표면 처리 조성물의 특성을 향상시키기 위한 물질 | |
| BRPI0610943A2 (pt) | composição fungicida, processo para a preparação de uma composição, uso de um composto fungicida, e, método para o controle de fungos fitopatogênicos em safras agrìcolas | |
| HRP20090605T1 (hr) | Sinergistička kultigen-kompatibilna herbicidna sredstva koja sadrže herbicide iz skupine koja uključuje benzoilcikloheksadione | |
| DE69005464T2 (de) | Biozide Mittel und Behandlungsverfahren. | |
| PL227099B1 (pl) | Zastosowanie soli jonowych zawierających kation fosfoniowy | |
| SI9111510A (en) | Herbicide composition | |
| US5147444A (en) | Herbicidal compositions based on a glyphosate herbicide and acifluorfen | |
| JPH0499703A (ja) | 除草剤組成物 | |
| ES2654169T3 (es) | Sales de amonio cuaternario del ácido (4-cloro-2-metilfenoxi)acético herbicidas | |
| EP3106034B1 (en) | Use of ionic liquids based on tertiary phosphine oxides with a methylimidazolium group as herbicides | |
| US20190269130A1 (en) | Double salt ionic liquids of herbicides | |
| BRPI0620152B1 (pt) | compostos orgânicos de fosfito, método para o controle de fungos fitopatogênicos em safras agrícolas e composição fungicida | |
| DE69701459T2 (de) | Herbizide und pflanzenwachstumsregulierende zusammensetzungen und deren verwendung | |
| DE3785935T2 (de) | Unkrautvertilgende zubereitungen vom glyphosattyp und vom phenoxybenzoesaeuretyp. | |
| FI75972C (fi) | Synergistiska herbicidkomposition och foerfarande foer bekaempning av vaexlighet. | |
| JP6633046B2 (ja) | 除草方法 | |
| AR120837A1 (es) | Sales de poliaminas de baja volatilidad de plaguicidas aniónicos | |
| BR112019011805A2 (pt) | uso de um fosfonato a ou de uma mistura de fosfonato a e um fosfonato b para combater fungos nocivos, métodos para combater fungos nocivos e preparar uma mistura contendo fosfonato de cálcio secundário e fosfonato de magnésio secundário, e, mistura contendo fosfonato de cálcio secundário e fosfonato de magnésio secundário. | |
| Beknozarova et al. | Study, production and environmental impact of arylamide derivatives of pesticide substances | |
| JPH02180801A (ja) | ストレスに対して植物を保護するため及び／又はそれらの収量を増加させるための方法及び組成物 | |
| SU511831A3 (ru) | Гербицидна смесь | |
| PL228020B1 (pl) | Nowe herbicydowe bisamoniowe sole z kationem alkilodiylo -bis(etanolodietyloamoniowym) z anionem 4 -chloro -2-metylofenoksyoctowym albo 3,6 -dichloro -2-metoksy benzoesowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako srodki ochrony roslin |