JPS63310896A

JPS63310896A - ０，０−ジエチル　０−１−（ｎ−メトキシイミノ）エチルホスホロチオエ−ト、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤

Info

Publication number: JPS63310896A
Application number: JP14735287A
Authority: JP
Inventors: Giichi Ito; 義一伊藤; Makoto Hatagoshi; 波多腰　信; Mitsuru Sasaki; 満佐々木
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 1987-06-12
Filing date: 1987-06-12
Publication date: 1988-12-19

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〈産業上の利用分野〉本発明は、式（１）で示される０、０−ジエチル　０−１−（Ｎ−メトキシ
イ主））エチルホスホロチオレート（以下本発明化合物
と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とする土
壌害虫防除剤に関する。

〈従来の技術〉従来、本系統の有機リン殺虫化合物としては、たとえば
特開昭４７−９１４９号公報、特開昭５８−８９６９２
号公報およびアメリカ特許第４．４７８，５６２号明細
書等に記載のものがある。

〈発明が解決しようとする問題点〉しかしながら、これらの化合物は、殺虫剤、特に土壌害
虫防除剤としては、効力的には必ずしも十分なものとは
いえない。

く問題点を解決するための手段〉本発明者らは、土壌中に棲息し、作物に多大の被害を与
える、いわゆる土壌害虫に有効な防除剤を見出すべく鋭
意検討した結果、本発明化合物がきわめて顕著な殺虫効
力を有することを見出した。

本発明化合物は、アメリカ特許第４，４７３，５６２号
明細書に記載の一般式に含まれるものであるが、該明細
書中には、本発明化合物の具体的記載はおろか示唆すら
もなく、また、土壌害虫に対する試験例の記載もない。

本発明化合物は、試験例に示されるように、きわめて化
学構造が類似した公知の化合物に比し、土壌害虫に対す
る殺虫効力が非常にすぐれていることを確認し、本発明
を完成した。

本発明化合物は、たとえば次のような方法により製造さ
れる。

式１）％式％（１）で示される０、０−ジエチルチオリン酸クロリドと式（
１）％式％（１）で示されるＮ−メトキシアセトアミドとを塩基の存在下
に溶媒中で反応させる。

本製造法は、通常下記のような反応条件で行なわれる。

反応に用いられる試剤の量は、０，０−ジエチルチオリ
ン酸クロリド（１）１当量に対してＮ−メトキシアセト
アミド（■）１〜２当量、塩基１〜２当量である。塩基
としては、たとえば水酸化ナトリウム、炭酸カリウム等
の無機塩基、ピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基
等があげられる。反応温度および反応時間は、用いる溶
媒の種類によっても異なるが、一般的にはＯ〜１００°
Ｃ１８０分〜２４時間である。溶媒としては、たとえば
ベンゼン、トルエン等の芳香族炭化水素類、メチルエチ
ルケトン、アセトン等のケトン類、アセトニトリル、水
およびそれらの混合物等があげられる。

反応終了後、通常の後処理を行ない、本発明化合物を得
る。また必要ならば、カラムクロマトグラフィー等によ
り精製することも可能である。

本発明化合物は、たとえばウェスタンコーンルートワー
ム、ノーザンコーンルートワーム、サザン：）　−：／
　）Ｌｔ−トワーム等ｃ７）　Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ　
属害虫、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ、サクラコガネ
、スジコガネ等のＡｎｏｍａｌａ属害虫、マメコガネ等
のＰｏｐｉ　ｌ　ｌ　ｉａ属害虫、ウリハムシ等のＡｕ
１ａｃｏｐｈｏｒａ属害虫、キスジノミハムシ等のＰｈ
ｙｌｌｏｔｒｅｔａ属害虫、マルクビクシコメッキ等の
Ｍｅｌａｎｏｔｕｓ属害虫、トビイロムナボソコメッキ
等のＡｇｒｉｏｔｅｓ属害虫、タマネギバエ、ダイコン
バエ、タネバエ等のＨｙｌｅｍｙａ属害虫、カブラヤガ
、タマナヤガ等のＡｇｒｏｔｉｓ属害虫、ケラ等のＧｒ
ｙｌ　１ｏｔａｌｐａ属害虫、イネミズゾウムシ等のＬ
　１ｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ属害虫、キタネグサレセン
チュウ、クルミネグサレセンテユウ、ミナミネグサレセ
ンチュウ等のＰｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ属害虫、ダイズ
シストセンチュウ等のＨｅｔｅｒｏｄｅｒａ属害虫、キ
タネコブセンチュウ、サツマイモネコブセンチュウ、ジ
ャワネコブセンチュウ、アレナリアネコブセンチュウ等
のＭｅｌｏｉｄｏｇｙｎｅ属害虫、イネシンガレセンチ
ュウ等（Ｄ　Ａｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ属停の皿々
の土壌害虫に卓効を発揮する。

本発明化合物を土壌害虫防除剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体あるいはガス状担体
と混合し゛、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補
助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エ
アゾール等に製剤する。

これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重ｎ
比で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜８０％含有す
るのが適当である。

固体担体としては、たとえば粘土類（たとえばカオリン
、珪藻土、合成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベント
ナイト、酸性白土）、タルク類、その他の無機鉱物（た
とえばセリサイト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸
カルシウム、水和シリカ）、化学肥料（たとえば硫安、
燐安、硝安、尿素、塩安）等の微粉末あるいは粒状物が
あげられ、液体担体としては、たとえば水、アルコール
類（たとえばメタノール、エタノール）、ケトン類（た
とえばアセトン、メチルエチルケトン）、芳香族炭化水
素類（たとえばベンゼン、トルエン、キシレン、エチル
ベンゼン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水素類（た
とえばｎ−ヘキサン、シクロヘキサノン、ケロシン、灯
油）、エステル類（たとえば酢酸エチル、酢酸ブチル）
、ニトリル類（たとえばアセトニトリル、イソブチロニ
トリル）、工→チル類（たとえばジオキサン、ジイソプ
ロピルエーテル）、酸アミド類（たとえばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド）、ハロゲン化炭化水
素類（たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、
四塩化炭素）等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射
剤としては、たとえばフロンガス、ブタンガス、炭酸ガ
スなどがあげられる。

界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステル類
、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸
塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオキシ
エチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多
価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等力あげ
られる。

固着剤や分散剤としては、たとえばカゼイン、ゼラチン
、多糖類（たとえばでんぷん粉、アラビヤガム、セルロ
ース誘導体、アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナ
イト、糖類、合成水溶性高分子（たとえばポリビニルア
ルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）
等があげられ、安定剤としては、たとえばＰＡＰ（酸性
りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ（２，６−ジーｔｅｒ　
ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、ＢＨＡ（２−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとＢ　−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノールとの混合物）、
植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸またはそのエステ
ル等があげられる。

上記の製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、土壌
表面に散布し、必要に応じ、散布後土壌と混和するかま
たは土壌に潅注し、ときには草葉散布する。また、他の
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、種子消毒剤、肥
料または土壌改良剤と混合して、または混合せずに同時
に用いることもできる。

〈実施例〉以下、製造例、製剤例および試験例をあげ、本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定され
るものではない。

まず、本発明化合物の製造例をあげる。

製造側Ｎ−メトキシアセトアミド２．８５　ｆ　（２６，５ミ
リモル）をアセトニトリル１００ゴに溶消した。これに
水酸化カリウム１．４９ＩＣ２６，５ミリモル）を加え
た。これを５０’Ｃに保ちながら、０．０−ジエチルチ
オリン酸クロリド５．０ｆ（２６，５ミリモル）を加え
た。５時間加熱還流したのちアセトニトリルを留去した
。

残分に水とベンゼンとをそれぞれ５ｏｕｌ加え分液した
。ベンゼン層を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥し、−
過した。Ｐ液を濃縮したのちカラムクロマトグラフィー
に付し、本発明化合物８．０Ｏｆ（収率４７．０％）を
得た。

加、６ｎ　Ｄｌ−４６８８次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表わす。

製剤例１　乳　剤本発明化合物４０部をキシレン５０部に溶解し、乳化剤
ツルポールＳＭ−２００（ＭＥ邦化学登録商標名、ポリ
オキシエチレンアルキルアリールエーテル等とドデシル
ベンゼンスルホン酸との混合物）１０部を加え、よく撹
拌混合して、４０％の乳剤を得る。

製剤例２　水和剤本発明化合物４０部にツルポール５Ｍ−２００（前記）
５部を加え、よく混合し、カープレックス＃８０（ジオ
ツギ製薬登録商標名、合成含水酸化珪素微粉末）２０部
、３００メツシュ珪藻±８５部を加え、ジュースミキサ
ーで撹拌混合して４０％の水和剤を得る。

製剤例８　粒　剤本発明化合物５部にトヨリグニンＣＴ（東洋紡登録商標
名、リグニンスルホン酸塩）５部とＧＳＭクレー（ジー
クライト砿業登録商標名、石英粉末）９０部を加え、播
潰器中にて充分撹拌混合する。ついでこれらの混合物の
１０％相当量の水を加え、さらに撹拌し、造粒機で製粒
し、通風乾燥して５％粒剤を得る。

製剤例４　粉　剤本発明化合物５部をアセトン２０部に溶解し、カープレ
ックス＃８０（前記）８部、Ｐ　Ａ　Ｐ　０．８部およ
び８００メツシユタルク９１．７部を加え、ジュースミ
キサーで撹拌混合し、アセトンを蒸発除去して５％粉剤
を得る。

製剤例５　油　剤本発明化合物２０部を灯油８０部に溶解して各々２０％
油剤を得る。

本発明化合物を土壌害虫防除剤の有効成分として用いる
場合、その施用部は、通常１０アールゐたり１ａｙから
ｔ　ｏ　ｏ　ｏ　ｙ、好ましくは５０ｇから５００ｙで
あり、その施用濃度は乳剤、水和剤等水で希釈する場合
は、０．０１％から８０％である。

これらの施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、土壊害虫の種類、被害程
度等他の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加し、減少することができる。

次に、本発明化合物の土壌害虫に対する防除効力を試験
例で示す。なお、試験は８回の反復試験をけなった。供
試化合物のうち、比較対照に用いた化合物は第１表の化
合物記号で示す。

第　　１　　表試験例製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の水希釈液
５ゴを、土壌（１６ｍｅｓｈ　）　５　ｇｆに混和して
土壌中の有効成分濃度を０．５．０．２５または０．１
２５　ｐｐｍにした。

この土壌を、直径５．６１、高さ５．８　ａｘのポリエ
チレンカップに詰め、２〜８３に発根したトウモロコシ
を２粒植え、サザンコーンル−ドアーＡ　（Ｄ　１ａｂ
ｒｏｔｉｃａ　ｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｔａｈｏｗ
ａｒｄｉＢＡＲＢＥＲ）８令幼虫１０頭を放飼した。２日後、幼
虫の生死数を調査し、死出率（％）を求めた。結果を第
２表に示す。

第　　２　　表

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される０，０−ジエチル０−１−（Ｎ −メトキシイミノ）エチルホスホロチオエート。
（２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される０，０−ジエチルチオリン酸クロリドと式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるＮ−メトキシアセトアミドとを、塩基の存在
下に反応させることを特徴とする式▲数式、化学式、表
等があります▼ で示される０，０−ジエチル０−１−（Ｎ −メトキシイミノ）エチルホスホロチオエートの製造法
。
（３）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示される０，０−ジエチル０−１−（Ｎ −メトキシイミノ）エチルホスホロチオエートを有効成
分として含有することを特徴とする土壌害虫防除剤。