JPS6058994A - ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 - Google Patents
ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤Info
- Publication number
- JPS6058994A JPS6058994A JP16887783A JP16887783A JPS6058994A JP S6058994 A JPS6058994 A JP S6058994A JP 16887783 A JP16887783 A JP 16887783A JP 16887783 A JP16887783 A JP 16887783A JP S6058994 A JPS6058994 A JP S6058994A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- represented
- tert
- butyl
- dithiol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、式（Ｉ）
で示されるジチオールりん酸エステル（以下、本発明化
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る土壌害虫防除剤に関する。
合物と記す。）、その製造法およびそれを有効成分とす
る土壌害虫防除剤に関する。
ある種のジチオールりん酸エステル、たとえば〇−エチ
ル Ｓ、Ｓ−ジ−ｎ−ブチルジ分として用し傷−ことは
、オランダ特許第２６１７８９号明細書や特公昭４４−
２９８４７号公報に、０−エチルＳ −５ｅｃ−ブチル
５−ｔｅｒｔ−ブチルジチオールりん酸エステル等が殺
線虫、土壌害虫防除剤の有効成分として用いられうろこ
とは、国際公開番号ｗ０８８１００８７０号公報に記載
されている。
ル Ｓ、Ｓ−ジ−ｎ−ブチルジ分として用し傷−ことは
、オランダ特許第２６１７８９号明細書や特公昭４４−
２９８４７号公報に、０−エチルＳ −５ｅｃ−ブチル
５−ｔｅｒｔ−ブチルジチオールりん酸エステル等が殺
線虫、土壌害虫防除剤の有効成分として用いられうろこ
とは、国際公開番号ｗ０８８１００８７０号公報に記載
されている。
しかしながら、これらの化合物は、土壌害虫防除剤の有
効成分としては必ずしも常に充分なものであるとはいえ
ない。
効成分としては必ずしも常に充分なものであるとはいえ
ない。
これに対し、本発明化合物は、これら公知の化合物に比
し、すぐれた殺虫効力を有するものであり、かつ土壌に
棲息し、水稲、疏菜、花弁、芝生、果樹、茶、桑等を食
害する土壌害虫に対して防除効力を有し、しかもこれら
の植物には問題となるような薬害を示さない。
し、すぐれた殺虫効力を有するものであり、かつ土壌に
棲息し、水稲、疏菜、花弁、芝生、果樹、茶、桑等を食
害する土壌害虫に対して防除効力を有し、しかもこれら
の植物には問題となるような薬害を示さない。
したがって、本発明化合物は、水田、畑地、果樹園、牧
草地、茶園、桑園等の土壌害虫防土壌害虫にはウェスタ
ンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、
サザンコ−：／７１／−１−’）−１ｈ等０） Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ属害虫、ドウがネブイブイ、ヒメコがネ
、サクラコがネ、スジコがネ等のＡｎｏｍａ １λ属害
虫、マメコが永等のＰｏｐｉｌｌｉ＠属害虫、ウリハム
シ等のＡｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ属害虫、キスジノミハム
シ等のＰｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ属害虫、マルクビクシコ
メッキ等のＭｅｌａｎｏｔｕｓ属害虫、トビイロムナボ
ンコメッキ等のＡｇｒｉｏｔｅｓ属害虫、タマネギバエ
、ダイコンバエ、タネバエ等のＨｙｌｅｍｙｉ属害虫、
カブラヤが、タマナヤが等のＡｇｒｏｔｉｓ属害虫、ケ
ラ等のＧｒｙｌｌｏｔａｌｐａ属害虫、イネミズゾウム
シ等のＬｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ属害虫、キタネグサ
１７レセンチユウ、クルミネグサレセンチュウ、属害虫
、キタネコブセンチュウ、サツマイモネコブセンチュウ
、ジャワネコブセンチュウ、属害虫、イネシンがレセン
ヂュウ等の Ａｐｈｅ ｌ ｅｎｃｈｏ ｉ ｄｅ ｍ 属害虫等カ
アル。
草地、茶園、桑園等の土壌害虫防土壌害虫にはウェスタ
ンコーンルートワーム、ノーザンコーンルートワーム、
サザンコ−：／７１／−１−’）−１ｈ等０） Ｄｉａ
ｂｒｏｔｉｃａ属害虫、ドウがネブイブイ、ヒメコがネ
、サクラコがネ、スジコがネ等のＡｎｏｍａ １λ属害
虫、マメコが永等のＰｏｐｉｌｌｉ＠属害虫、ウリハム
シ等のＡｕ１ａｃｏｐｈｏｒａ属害虫、キスジノミハム
シ等のＰｈｙｌｌｏｔｒｅｔａ属害虫、マルクビクシコ
メッキ等のＭｅｌａｎｏｔｕｓ属害虫、トビイロムナボ
ンコメッキ等のＡｇｒｉｏｔｅｓ属害虫、タマネギバエ
、ダイコンバエ、タネバエ等のＨｙｌｅｍｙｉ属害虫、
カブラヤが、タマナヤが等のＡｇｒｏｔｉｓ属害虫、ケ
ラ等のＧｒｙｌｌｏｔａｌｐａ属害虫、イネミズゾウム
シ等のＬｉ５ｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ属害虫、キタネグサ
１７レセンチユウ、クルミネグサレセンチュウ、属害虫
、キタネコブセンチュウ、サツマイモネコブセンチュウ
、ジャワネコブセンチュウ、属害虫、イネシンがレセン
ヂュウ等の Ａｐｈｅ ｌ ｅｎｃｈｏ ｉ ｄｅ ｍ 属害虫等カ
アル。
本発明化合物は、一般式〔■〕
Ｃ式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。〕で示される
ジチオりん酸塩と１〜１０当量の一般式〔…〕 ０ｅｒｔ）０４Ｈ１−Ｙ （ｔｌ［］ 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
ゲン化ｔｅｒｔ−ブチルとを溶媒中または無溶媒で、相
関移動触媒の存在下、２０Ｃ付近から８０’Ｃ程度で、
８０分間から８時間程度反応させることによって製造す
ることができる。
ジチオりん酸塩と１〜１０当量の一般式〔…〕 ０ｅｒｔ）０４Ｈ１−Ｙ （ｔｌ［］ 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
ゲン化ｔｅｒｔ−ブチルとを溶媒中または無溶媒で、相
関移動触媒の存在下、２０Ｃ付近から８０’Ｃ程度で、
８０分間から８時間程度反応させることによって製造す
ることができる。
溶媒には、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソ
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化
水素類、アセトニトリル、インブチロニトリル等のニト
リル類、メタノール、エタノール、インプロパツール、
ｊｅｒｔ−ブタノール、メチルセロンルブ等のアルコー
ル類、水等あるいはこれらの混合物がある。
ブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロ
ホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン
、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ｎ−ヘ
キサン、ｎ−へブタン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化
水素類、アセトニトリル、インブチロニトリル等のニト
リル類、メタノール、エタノール、インプロパツール、
ｊｅｒｔ−ブタノール、メチルセロンルブ等のアルコー
ル類、水等あるいはこれらの混合物がある。
相関移動触媒には、テトラブチルアンモニウムブロマイ
ド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムハライド類、ヘキサデシルト
リブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチル
ホスホニウムクロライド、トリーｎ −ブチルメチルホ
スホニウムアイオダイド等のテトラアルキルホスホニウ
ムハライド塩類等がある。
ド、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド等のテ
トラアルキルアンモニウムハライド類、ヘキサデシルト
リブチルホスホニウムブロマイド、テトラ−ｎ−ブチル
ホスホニウムクロライド、トリーｎ −ブチルメチルホ
スホニウムアイオダイド等のテトラアルキルホスホニウ
ムハライド塩類等がある。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留等によりて精製する。
マトグラフィー、蒸留等によりて精製する。
また、本発明化合物は、式ｉ）
で示され６０−／チルＳ、Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチル
亜りん酸と１〜８当量の酸化剤、たとえば過酸化水素と
を溶媒中、０℃付近から７０℃程度で８０分から８時間
程度反応させ、酸化することによって製造することもで
きる。
亜りん酸と１〜８当量の酸化剤、たとえば過酸化水素と
を溶媒中、０℃付近から７０℃程度で８０分から８時間
程度反応させ、酸化することによって製造することもで
きる。
溶媒には、前記のケトン類、ハロゲン化炭化水素類、芳
香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、水等あるいはこれ
らの混合物がある。
香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、水等あるいはこれ
らの混合物がある。
反応終了後は、前記と同じように後処理を行ない、必要
ならば精製する。
ならば精製する。
原料化合物である式（［Ｖ）で示される〇−メチルＳ、
Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチル亜りん酸メルカプタンとを
反応を阻害しない溶媒中、脱塩化水素剤の存在下で反応
させることによって製造することができる式〔ｖ〕 で示されるＳ、Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチルクロル５亜
りん酸を脱塩化水素剤の存在下でメタノールと反応させ
ることによって製造することができる。
Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチル亜りん酸メルカプタンとを
反応を阻害しない溶媒中、脱塩化水素剤の存在下で反応
させることによって製造することができる式〔ｖ〕 で示されるＳ、Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチルクロル５亜
りん酸を脱塩化水素剤の存在下でメタノールと反応させ
ることによって製造することができる。
溶媒には、前記のハロゲン化炭化水素類、芳香族炭化水
素類、脂肪族炭化水素類等がある。脱塩化水素剤には、
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の有機塩基等がある。
素類、脂肪族炭化水素類等がある。脱塩化水素剤には、
トリエチルアミン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン等の有機塩基等がある。
さらに、本発明化合物は、一般式〔マ〕Ｃ式中、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。〕で示されるメチルりん酸シバラ
イドと２〜２．５当量の式 ％式％ で示されるｔｅｒｔ −ブチルメルカプタンとを溶媒中
で２〜２．５当量の脱ハロゲン化水素剤、および相関移
動触媒または銅系触媒の存在下、−２０℃付近から６ｈ
度で、８０分間から５時間程度反応させることによって
製造することができる。
ロゲン原子を表わす。〕で示されるメチルりん酸シバラ
イドと２〜２．５当量の式 ％式％ で示されるｔｅｒｔ −ブチルメルカプタンとを溶媒中
で２〜２．５当量の脱ハロゲン化水素剤、および相関移
動触媒または銅系触媒の存在下、−２０℃付近から６ｈ
度で、８０分間から５時間程度反応させることによって
製造することができる。
溶媒には、前記のケトン類、ハロゲン化炭化水素類、芳
香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ニトリル類、水等
のばかそれらの混合物がある。
香族炭化水素類、脂肪族炭化水素類、ニトリル類、水等
のばかそれらの混合物がある。
脱ハロゲン化水素剤には、ピリジン、トリ酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等があ
る。
ム、水酸化カリウム、炭酸カリウム等の無機塩基等があ
る。
相関移動触媒には、前記のテトラアルキルアンモニウ’
ｔ、６ハライド類、テトラアルキルホスホニウムハライ
ド類等があり、銅系触媒にけ、銅粉、塩化第−銅等があ
る。
ｔ、６ハライド類、テトラアルキルホスホニウムハライ
ド類等があり、銅系触媒にけ、銅粉、塩化第−銅等があ
る。
反応終了後は、通常の後処理を行ない、必要ならばクロ
マトグラフィー、蒸留等によづて精製する。
マトグラフィー、蒸留等によづて精製する。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１
ｔｉ、９ｒのカリウム ０−メチル５−ｔｅｒｔ−ブチ
ルホスホロジチオエートを１０２の水に溶解し、９ｆの
Ｌｅｒｔ−ブチルクロライド、１５０４のテトラブチル
アンモニウムブロマイドを加え、５０℃で６時間攪拌し
た。反応終了後、ｌ ＯＯｗｌのトルエンを加え、５９
６炭酸水素ナトリウム洗浄、水洗浄した後、トルエンを
減圧濃縮し、残分として得られた淡黄色油状物６．ＬＰ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりて精製し
、無色油状のＯ−メチルＳ、Ｓ−ジー ｔｅｒｔ−ブチ
ルホスホロジチオレート４．９ｔを得た。 ｎ”’ １
．５０４６ ＰＭＲ（ＣＤＣ６＊）Ｊ：１．４９（８，１８０）８．
５９（ｄ、３１１） 製造例２ ７．０２のＯ−メチ／Ｌ／ Ｓ 、 Ｓ −ジーｔｅｒ
ｔ−ブチル亜りん酸のｎ−ヘキサン’ＩＯｍｔ溶液に、
６．５１の８０％過酸化水素水を２５℃で滴下した後、
５０℃で１時間攪拌し、室温まで冷却した。ヘキサン層
を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、
残分として得られた淡褐色油状物１０Ｆをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して無色油状のＯ
−メチルＳ、Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチルホスホロジチ
オレート６．８１を得た（ｒＭｉで同定）。
ルホスホロジチオエートを１０２の水に溶解し、９ｆの
Ｌｅｒｔ−ブチルクロライド、１５０４のテトラブチル
アンモニウムブロマイドを加え、５０℃で６時間攪拌し
た。反応終了後、ｌ ＯＯｗｌのトルエンを加え、５９
６炭酸水素ナトリウム洗浄、水洗浄した後、トルエンを
減圧濃縮し、残分として得られた淡黄色油状物６．ＬＰ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによりて精製し
、無色油状のＯ−メチルＳ、Ｓ−ジー ｔｅｒｔ−ブチ
ルホスホロジチオレート４．９ｔを得た。 ｎ”’ １
．５０４６ ＰＭＲ（ＣＤＣ６＊）Ｊ：１．４９（８，１８０）８．
５９（ｄ、３１１） 製造例２ ７．０２のＯ−メチ／Ｌ／ Ｓ 、 Ｓ −ジーｔｅｒ
ｔ−ブチル亜りん酸のｎ−ヘキサン’ＩＯｍｔ溶液に、
６．５１の８０％過酸化水素水を２５℃で滴下した後、
５０℃で１時間攪拌し、室温まで冷却した。ヘキサン層
を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧濃縮し、
残分として得られた淡褐色油状物１０Ｆをシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して無色油状のＯ
−メチルＳ、Ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチルホスホロジチ
オレート６．８１を得た（ｒＭｉで同定）。
製造例８
７．５２のメチルりん酸ジクロリドを、１ｇＶのｔｅｒ
ｔ−ブチルメルカプタンナトリウム塩と触媒量の塩化第
一銅のトルエン７０＊／混合液に反応液内温が一５℃〜
０℃となるように冷却しながら攪拌下８０分間を要して
滴下した後、さらに室温で１．５時間攪拌した。反応終
了後８％水酸化す） ＩＪウム水洗浄、水洗浄した後、
トルエンを減圧濃縮し、残分として得られた油状物をシ
リカゲ！！／カラムクロマトグラフィーによって精製し
、無色油状のＯ−メチル ｓ、Ｌｓｒジーｔｅｒｔ−ブ
チルホスホロチオレート１．１１を得た（ＰＭＲで同定
）。
ｔ−ブチルメルカプタンナトリウム塩と触媒量の塩化第
一銅のトルエン７０＊／混合液に反応液内温が一５℃〜
０℃となるように冷却しながら攪拌下８０分間を要して
滴下した後、さらに室温で１．５時間攪拌した。反応終
了後８％水酸化す） ＩＪウム水洗浄、水洗浄した後、
トルエンを減圧濃縮し、残分として得られた油状物をシ
リカゲ！！／カラムクロマトグラフィーによって精製し
、無色油状のＯ−メチル ｓ、Ｌｓｒジーｔｅｒｔ−ブ
チルホスホロチオレート１．１１を得た（ＰＭＲで同定
）。
本発明化合物を土壌害虫防除剤の有効成分として用いる
場合は、通常、固体担体、液体担体あるいはがス状担体
と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エア
ゾール等に製剤する。
場合は、通常、固体担体、液体担体あるいはがス状担体
と混合し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤用補助
剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、粒剤、粉剤、エア
ゾール等に製剤する。
これらの製剤には有効成分として本発明化合物を、重量
比で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜８０％含有す
るのが適当である。
比で０．１〜９９．９％、好ましくは１〜８０％含有す
るのが適当である。
固体担体には、粘土類（たとえばカオリン、珪藻土、合
成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性
白土）、タルク類、その他の無機鉱物（たとえばセリサ
イト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ）、化学肥料（たとえば硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安）等の微粉末あるいは粒状物があり、液体溶
剤には、水、アルコール類（たとえばメタノール、エタ
ノール）、ケトン類（たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）
、脂肪挨炭化水素類（たとえばｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサノン、ケロシン、灯油）、エステル類（たとえば酢
酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえばアセト
ニトリル、インブチロニトリル）、エーテル類（たとえ
ばジオキサン、ジインプロピルエーテル）、酸アミド類
（たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえばジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があり、ガス状
担体、すなわち噴射剤には、フロンがス、ブタンがス、
炭酸ガスなどがある。
成含水酸化珪素、フバサミクレー、ベントナイト、酸性
白土）、タルク類、その他の無機鉱物（たとえばセリサ
イト、石英粉末、硫黄粉末、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ）、化学肥料（たとえば硫安、燐安、硝安、
尿素、塩安）等の微粉末あるいは粒状物があり、液体溶
剤には、水、アルコール類（たとえばメタノール、エタ
ノール）、ケトン類（たとえばアセトン、メチルエチル
ケトン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、トル
エン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン）
、脂肪挨炭化水素類（たとえばｎ−ヘキサン、シクロヘ
キサノン、ケロシン、灯油）、エステル類（たとえば酢
酸エチル、酢酸ブチル）、ニトリル類（たとえばアセト
ニトリル、インブチロニトリル）、エーテル類（たとえ
ばジオキサン、ジインプロピルエーテル）、酸アミド類
（たとえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド）、ハロゲン化炭化水素類（たとえばジクロロエタン
、トリクロロエチレン、四塩化炭素）等があり、ガス状
担体、すなわち噴射剤には、フロンがス、ブタンがス、
炭酸ガスなどがある。
界面活性剤には、アルキル硫酸エステル類、アルキルス
ルホン酸塩、アルキルアリールスルポン酸塩、アルキル
アリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物
、ポリエチレンクリコニルエーテル類、多価アルコール
エステル類、糖アルコール誘導体などがある。
ルホン酸塩、アルキルアリールスルポン酸塩、アルキル
アリールエーテル類およびそのポリオキシエチレン化物
、ポリエチレンクリコニルエーテル類、多価アルコール
エステル類、糖アルコール誘導体などがある。
固着剤や分散剤には、カゼイン、ゼラチン、多糖類（た
とえばでんぷん粉、アラビヤがム、セルロース誘導体、
アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、
合成水溶性高分子（たとえばポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があり、安
定剤には、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−１２ｒＬ −ブチル−４−メチルフェノ
ール）、Ｂ ＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノールとＢ −ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、
脂肪酸またはそのエステル等がある。
とえばでんぷん粉、アラビヤがム、セルロース誘導体、
アルギン酸）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、
合成水溶性高分子（たとえばポリビニルアルコール、ポ
リビニルピロリドン、ポリアクリル酸類）等があり、安
定剤には、ＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨＴ
（２，６−ジ−１２ｒＬ −ブチル−４−メチルフェノ
ール）、Ｂ ＨＡ（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シフェノールとＢ −ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシ
フェノールの混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、
脂肪酸またはそのエステル等がある。
上記の製剤は、そのままであるいは水等で希釈し、土壌
表面に散布し、必要に応じ、散布後土壌と混和するかま
たは土壌に潅注し、ときには茎葉散布する。また、他の
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、種子消毒剤、肥
料または土壌改良剤等と混合して、または混合せずに同
時に用いることもできる。
表面に散布し、必要に応じ、散布後土壌と混和するかま
たは土壌に潅注し、ときには茎葉散布する。また、他の
殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、種子消毒剤、肥
料または土壌改良剤等と混合して、または混合せずに同
時に用いることもできる。
次に本発明化合物の製剤例を示す。
製剤例１ 乳 剤
本発明化合物４０部をキシレン５０部に溶解し、乳化剤
ツルポール５Ｍ−２００（東邦化学登録商標名、アルキ
ルフェノールとドデシルベンゼンスルホン酸の混合物）
１０部を加え、よく攪拌混合して、４０％の乳剤を得る
。
ツルポール５Ｍ−２００（東邦化学登録商標名、アルキ
ルフェノールとドデシルベンゼンスルホン酸の混合物）
１０部を加え、よく攪拌混合して、４０％の乳剤を得る
。
製剤例２ 水和剤
本発明化合物４０部にツルポール５Ｍ−２００７５部を
加え、よく混合し、カープレックス＃８０（ジオツギ製
薬登録商標名、合成含水酸化珪素微粉末）２０部、８０
０メツシュ珪藻土８５部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合して４０％の水和剤を得る。
加え、よく混合し、カープレックス＃８０（ジオツギ製
薬登録商標名、合成含水酸化珪素微粉末）２０部、８０
０メツシュ珪藻土８５部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合して４０％の水和剤を得る。
製剤例８ 粒 剤
本発明化合物５部にトヨリグニンＣＴ
（東洋紡登録商標名、リグニンスルホン酸塩）５部とＧ
ＳＭクレー（ジークライト砿の混合物の１０９６相当凰
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して５％粒剤を得る。
ＳＭクレー（ジークライト砿の混合物の１０９６相当凰
の水を加え、さらに攪拌し、造粒機で製粒し、通風乾燥
して５％粒剤を得る。
製剤例４ 粉 剤
本発明化合物５部をアセトン２０部に溶解し、カープレ
ツクＸ：＃８０ ８部、ＰＡＰ０．８部および８００メ
ツシュタルク９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合し、アセトンを蒸発除去して５％粉剤を得る。
ツクＸ：＃８０ ８部、ＰＡＰ０．８部および８００メ
ツシュタルク９１．７部を加え、ジュースミキサーで攪
拌混合し、アセトンを蒸発除去して５％粉剤を得る。
製剤例５ 油 剤
本発明化合物２０部を灯油８０部に溶解場合、その施用
量は、通常１（ｌアールあたりｌＯｒから１０００ ｆ
、好ましくは５゜１から５００１であり、その施用濃度
は乳剤、水和剤等水で希釈する場合は、０．０１％から
８０％である。
量は、通常１（ｌアールあたりｌＯｒから１０００ ｆ
、好ましくは５゜１から５００１であり、その施用濃度
は乳剤、水和剤等水で希釈する場合は、０．０１％から
８０％である。
これらの施用量、施用１度は、いずれも製剤の種類、施
用時期、施用場所、施用方法、土壌害虫の種類、被害程
度等他の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加し、減少することができる。
用時期、施用場所、施用方法、土壌害虫の種類、被害程
度等他の状況によって異なり、上記の範囲にかかわるこ
となく増加し、減少することができる。
次に、本発明化合物の土壌害虫に対する防除効力を試験
例で示す。なお、とくに記載していない限り、各試験例
とも８回の反復試験を行なった。なお供試化合物のうち
、比較対照に用いた化合物は第１表の化合物記号で示す
。
例で示す。なお、とくに記載していない限り、各試験例
とも８回の反復試験を行なった。なお供試化合物のうち
、比較対照に用いた化合物は第１表の化合物記号で示す
。
第１表
試験例
製剤例１に準じて製剤した供試化合物の乳剤の水希釈液
５ゴを、土壌（１６ｍｅｓｈ）５ｇＸ乙“混゛和パして
土壌中の有効成分濃度を０．５．０．２５または０．１
２６ ｐＨＩｎにした。
５ゴを、土壌（１６ｍｅｓｈ）５ｇＸ乙“混゛和パして
土壌中の有効成分濃度を０．５．０．２５または０．１
２６ ｐＨＩｎにした。
この土壌を、直径５．６ｃｍ、高さ５．８ｃｒｎのポリ
エチレンカップに詰め、２〜８ ｃｍに発根したトウモ
ロコシを２粒植え、サザンコーンルート７− ム（Ｄｉ
ａｌＪｒｏｔ！ｃｍｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｌａ
ｈｏｗａｒｄｉ ＢＡＲＢＥＲ） ８全幼虫ｌＯ頭を放
飼した。２日後、幼虫の生死数を調査し、死虫率嗣をめ
た。結果を第２表に示す。
エチレンカップに詰め、２〜８ ｃｍに発根したトウモ
ロコシを２粒植え、サザンコーンルート７− ム（Ｄｉ
ａｌＪｒｏｔ！ｃｍｕｎｄｅｃｉｍｐｕｎｃｔａｌａ
ｈｏｗａｒｄｉ ＢＡＲＢＥＲ） ８全幼虫ｌＯ頭を放
飼した。２日後、幼虫の生死数を調査し、死虫率嗣をめ
た。結果を第２表に示す。
第 ２ 表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）式 で示されるジチオールりん酸エステル。 （２）一般式 Ｃ式中、Ｍはアルカリ金属原子を表わす。〕で示される
ジチオりん酸塩と一般式 〔式中、Ｙはハロゲン原子を表わす。〕で示されるハロ
ゲン化ｔｅ、ｒｔ−ブチルとを反応させることを特徴と
する式 （８）式 で示されるＯ−メチルｓ、ｓ−ジーｔｅｒｔ −ブチル
亜りん酸を酸化することを特徴とする特 許 で示されるジチオールりん酸エステルの製造法。 （４）一般式 〔式中、Ｘはハロゲン原子を表わす。〕で示されるメチ
ルりん酸シバライドと式％式％ で示されるｔｅｒｔ−ブチルメルカプタンとを反応させ
ることを特徴とする式 で示されるジチオールりん酸エステルの製造法。 （５）式 で示されるジチオールりん酸エステルを有効成分として
含有することを特徴とする土壌害虫防除剤。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16887783A JPS6058994A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 |
| US06/648,986 US4596796A (en) | 1983-09-12 | 1984-09-10 | Dithiolphosphoric acid ester as a soil pesticide |
| DE8484306250T DE3475711D1 (de) | 1983-09-12 | 1984-09-12 | A dithiolphosphoric acid ester as a soil pesticide |
| EP84306250A EP0139466B1 (en) | 1983-09-12 | 1984-09-12 | A dithiolphosphoric acid ester as a soil pesticide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16887783A JPS6058994A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058994A true JPS6058994A (ja) | 1985-04-05 |
Family
ID=15876213
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16887783A Pending JPS6058994A (ja) | 1983-09-12 | 1983-09-12 | ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058994A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195391A (ja) * | 1986-02-11 | 1987-08-28 | ロ−ヌ−プ−ラン・アグロシミ | Ｏ−アルキルｓ，ｓ−ジアルキルホスホロジチオエ−トの製造方法 |
-
1983
- 1983-09-12 JP JP16887783A patent/JPS6058994A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62195391A (ja) * | 1986-02-11 | 1987-08-28 | ロ−ヌ−プ−ラン・アグロシミ | Ｏ−アルキルｓ，ｓ−ジアルキルホスホロジチオエ−トの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2739738B2 (ja) | 置換ベンゾイル誘導体および選択性除草剤 | |
| JPS6059883B2 (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| JPS6058994A (ja) | ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 | |
| JPH0925279A (ja) | トリケトン誘導体 | |
| JPS5926634B2 (ja) | Ｏ−エチル−Ｓ−ｎ−プロピル−Ｏ−２、２、２−トリハロエチル−ホスホロチオレ−トまたは−チオノチオレ−ト、その製法およびそれを有効成分とする殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤 | |
| JPS6061586A (ja) | ジチオ−ルりん酸エステル，その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 | |
| JPS6026119B2 (ja) | 有機リン酸エステル類およびそれを含有する殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS6058995A (ja) | ジチオ−ルりん酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 | |
| JPS5978198A (ja) | ジチオ−ルりん酸エステル、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 | |
| JPH0190A (ja) | Ｏ―エチルＳ―ｔ―ブチルＯ―フェニルホスホロチオレートおよびそれを有効成分とする殺虫、殺線虫、殺ダニ剤 | |
| KR810000381B1 (ko) | O, s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로티올산염의 제조방법 | |
| JPS62106093A (ja) | Ｎ−（α−シアノフルフリル）ニコチン酸アミド誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| JPS61291573A (ja) | ２−フエニル−４，５，６，７，−テトラヒドロ−２ｈ−インダゾ−ル誘導体、その製造方法、及び除草剤 | |
| JPH0326200B2 (ja) | ||
| JPS6056944A (ja) | クロルアセトアミド誘導体、その製造方法およびそれを有効成分とする除草剤 | |
| JPH01117891A (ja) | チオリン酸エステル誘導体、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 | |
| JPH0377861A (ja) | 含フッ素スルホンアミド誘導体および殺虫、殺ダニ剤 | |
| JPS63310896A (ja) | ０，０−ジエチル ０−１−（ｎ−メトキシイミノ）エチルホスホロチオエ−ト、その製造法およびそれを有効成分とする土壌害虫防除剤 | |
| JPS59128313A (ja) | 土壌害虫防除剤 | |
| JPS61126003A (ja) | 除草剤 | |
| JPH0225466A (ja) | α−置換ケトン誘導体及びそれを含む除草剤 | |
| JPS63141988A (ja) | チオールリン酸エステル類およびそれを有効成分とする殺虫、殺線虫剤 | |
| JPS61194058A (ja) | α−アシルアミノ−（１−シアノエトキシ）アセトニトリル誘導体、その製造法およびそれらを有効成分とする農園芸用殺菌剤 | |
| JPS63101390A (ja) | Ｓ，Ｓ−ジｔｅｒｔ−ブチルアルキルホスホノジ（トリ）チオエ−ト、その製造法およびそれを有効成分とする殺虫剤 | |
| JPS5823606A (ja) | 殺ダニ、殺線虫剤 |