JPS63271458A - 電子写真用感光体 - Google Patents

電子写真用感光体

Info

Publication number
JPS63271458A
JPS63271458A JP62108643A JP10864387A JPS63271458A JP S63271458 A JPS63271458 A JP S63271458A JP 62108643 A JP62108643 A JP 62108643A JP 10864387 A JP10864387 A JP 10864387A JP S63271458 A JPS63271458 A JP S63271458A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin
weight
charge transport
vinyl
parts
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62108643A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2583421B2 (ja
Inventor
Minoru Umeda
実 梅田
Toshio Fukagai
深貝 俊夫
Katsuichi Ota
勝一 大田
Kiyoshi Taniguchi
淑 谷口
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Ricoh Co Ltd
Original Assignee
Ricoh Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ricoh Co Ltd filed Critical Ricoh Co Ltd
Priority to JP62108643A priority Critical patent/JP2583421B2/ja
Publication of JPS63271458A publication Critical patent/JPS63271458A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2583421B2 publication Critical patent/JP2583421B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/05Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
    • G03G5/0528Macromolecular bonding materials
    • G03G5/0532Macromolecular bonding materials obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
    • G03G5/0546Polymers comprising at least one carboxyl radical, e.g. polyacrylic acid, polycrotonic acid, polymaleic acid; Derivatives thereof, e.g. their esters, salts, anhydrides, nitriles, amides
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614Amines
    • G03G5/06142Amines arylamine
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614Amines
    • G03G5/06142Amines arylamine
    • G03G5/06147Amines arylamine alkenylarylamine
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0601Acyclic or carbocyclic compounds
    • G03G5/0612Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
    • G03G5/0614Amines
    • G03G5/06142Amines arylamine
    • G03G5/06147Amines arylamine alkenylarylamine
    • G03G5/061473Amines arylamine alkenylarylamine plural alkenyl groups linked directly to the same aryl group

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、電子写真用感光体の改良に関する。
〔従来技術〕
近年、電子写真複写機に使用される感光体として、低価
格、生産性及び無公害等の利点を有する有機系の感光材
料を用いたものが普及しはじめている。
有機系の電子写真感光体には、ポリビニルカルバゾール
(PVK)に代表される光導電性樹脂、PVK−TN[
?(2,4,7−トリニトロフルオレノン)に代表され
る電荷移動錯体型、フタロシアニン−バインダーに代表
される顔料分散型、電荷発生物質と電荷輸送物質とを組
合せて用いる機能分離型の感光体などが知られており、
特に機能分離型の感光体が注目されている。
この様な機能分離型の高感度感光体を、カールソンプロ
セスに適用した場合、帯電性が低く、電荷保持性が悪い
(暗減衰が大きい)上、繰返し使用による、これら特性
の劣化が大きく、画像上に、濃度ムラ、カブリ、また反
転現像の場合、地汚れを生じるという欠点を有している
また一般に、高感度感光体は、前露光疲労によって帯電
性が低下する。この前露光疲労は主に電荷発生材料が吸
収する光によって起こることから、光吸収によって発生
した電荷が移動可能な状態で感光体内に残留している時
間が長い程、またその電荷の数が多い程、前露光疲労に
よる4F電性の低下が著しくなると考えられる。即ち、
光吸収によって発生した電荷が残留している状態で帯電
操作をしても、残留しているキャリアの移動で表面電荷
が中和される為、残留電荷が消費されるまで表面電位は
上昇しない。従って、前館光疲労分だけ表面電位の上昇
が遅れることになり、見かけ上の帯電位は低くなる。
上述の欠点に対して、例えば、特開昭47−6341.
48−3544および4g−12034号には硝酸セル
ロース系樹脂中間層が、特開昭48−47344.52
−25638.58−30757.58−6:3945
.58−95351.58−98739および60−6
6258号にはナイロン系樹脂中間層が、特開昭49−
69332および52−10138号にはマレイン酸系
樹脂中間層が、そして特開昭58−105155号には
ポリビニルアルコール樹脂中間層がそれぞれ開示されて
いる。
また、中間9層の電気抵抗を制御すべく種々の導電性添
加物を樹脂中に含有させた中間層が提案されている1例
えば、特開昭51−65942号にはカーボンまたはカ
ルコゲン系物質を硬化性樹脂に分散した中間層が、特開
昭52−82238号には四級アンモニウム塩を添加し
てイソシアネート系硬化剤を用いた熱重合体中間層が、
特開昭55−1180451号には抵抗調節剤を添加し
た樹脂中間層が、特開昭58−58556号にはアルミ
ニウムまたはスズの酸化物を分散した樹脂中間層が、特
開昭58−93062号には有機金属化合物を添加した
樹脂中間層が、特開昭58−93063゜60−973
63および60−111255号には導電性粒子を分散
した樹脂中間層が、さらに特開昭59−84257.5
9−93453および60−32054号にはTie、
と5n02粉体とを分散した樹脂中間層が開示されてい
る。
さらに、また電気抵抗のかわりに電荷の移動性を制御し
ようという考え方から、マイナス電荷移動性の物質とし
ての電子受容性の有機化合物を含有した樹脂中間層が提
案されている0例えば、特開昭53−89433号には
多環芳香族ニトロ化合物を添加した有機高分子光導電体
中間層が、また特開昭′54−4134.59−160
147および59−170846号には電子受容性有機
物を含有する樹脂中間層が開示されている。
しかしながら、繰り返し使用による帯電性の低下、とり
わけ帯電4位の立上りの遅れに関しては未だに不充分で
あり、より一層の改善が望まれていた。
(目   的〕 本発明は、高感度であるとともに前露光疲労による帯電
性の低下が著しく小さく、しかも帯電と露光の繰り返し
後においても帯電電位の立上りの遅れのない電子写真用
感光体を提供することを目的とする。
〔構  成〕
本発明によれば、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送
層を積層してなる電子写真用感光体において、該電荷輸
送層中に一般式(1)で示される単量体からなる重合体
及び/又は該一般式(りで示される単量体と他の共重合
しうる化合物との共重合体を含有させたことを特徴とす
る電子写真用感光体が提供される。
(式中、R1は水素原子又はメチル基を、R2は水素原
子、低級アルキル基あるいは置換又は非置換のアリール
基を、またnは2−1ooの整数を表わす、) 本発明者らは、導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層
を積層してなる電子写真用感光体の電荷輸送層に着目し
て、前記欠点を解消すべく鋭意検討した結果、該電荷輸
送層中に、前記一般式(夏)で示される単産体からなる
単独重合体及び/又はこのものと他の共重合しうる化合
物との共重合体を含有させることによって、繰り返し使
用後の帯電4位の立上りの遅れのない電子写真感光体が
得られることを見い出し1本発明を完成するに到った。
以下、図面に沿って、本発明を説明する。
第1図は、本発明の電子写真用感光体の構成例を示す断
面図であり、導電性基体11上に、電荷発土層13、次
いで電荷輸送層14を設けたものである。
第2図は、本発明の別の構成例を示す断面図であり、導
電性基体llと電荷発生層13の間に、中間層12を設
けたものである。
第3図及び第4図は1本発明の更に別の構成例を示す断
面図であり、導電性基体11上に先ず、電荷輸送層14
を、次いで、その上に電荷発生層13を設けたものであ
る。
導電性基体11としては、体積抵抗1010ΩCl11
以下の導電性を示すもの、例えば、アルミニウム、ニッ
ケル、クロ11、ニクロム、銅、銀、金、白金などの金
属、酸化スズ、酸化インジウムなどの金属酸化物を、蒸
着又はスパッタリングにより、フィルム状もしくは円筒
状のプラスチック、紙等に被覆したもの、あるいは、ア
ルミニウム、アルミニウム合金、ニッケル、ステンレス
等の板およびそれらをり、1..1.1.、押出し、引
抜き等の工法で素管化後、切削、超仕上げ、研摩等で表
面処理した管等を使用することができる。
次に、電荷発生層13について説明する。
電荷発生層13は、電荷発生物質を主材料とした層で、
必要に応じてバインダー樹脂を用いることもある。
バインダー樹脂としては、ポリアミド、ポリウレタン、
ポリエステル、エポキシ樹脂、ポリケトン、ポリカーボ
ネート、シリコーン樹脂、アクリル樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリビニルホルマール、ポリビニルケトン、
ポリスチレン、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリア
クリルアミドなどが用いられる。
電荷発生物質としては1例えば、シーアイピグメントブ
ルー25(カラーインデックス(CI)21180) 
シーアイピグメントレッド41(CI 21200)、
シーアイアシッドレッド52(CI 45100)、シ
ーアイベーシックレッド3(CI 45210)、さら
に、ポリフィリン骨格を有するフタロシアニン系顔料、
アズレニウム塩顔料、スクアリック塩顔料、カルバゾー
ル骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−95033号公
報に記載)、スチルスチルベン骨格を有するアゾ顔料(
特開昭53−138229号公報に記載)、トリフェニ
ルアミン骨格を有するアゾ顔料(特開昭53−1325
47号公報に記載)、ジベンゾチオフェン骨格を有する
アゾ顔料(特開昭54−21728号公報に記載)、オ
キサジアゾール骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−1
2742号公報に記載)、フルオレノン骨格を有するア
ゾ顔料(特開昭54−22834号公報に記載)、ビス
スチルベン骨格を有するアゾ顔料(特開昭54−177
33号公報に記載)、ジスチリルオキサジアゾール骨格
を有するアゾ顔料(特開昭54−2129号公報に記載
)、ジスチリルカルバゾール骨格を有するアゾ顔料(特
開昭54−17734号公報に記載)、カルバゾール骨
格を有するトリアゾ顔料(特開昭57−195767号
公報。
同57−195768号公報に記載)等、さらに、シー
アイピグメントブルー16(CI 74100)等のフ
タロシアニン系顔料、シーアイバットブラウン5(CI
 73410)。
シーアイバットダイ(CI 73030)等のインジゴ
系顔料、アルゴスカーレットB(バイオレット社製)、
インダスレンスカーレットR(バイエル社製)等のペリ
レン系顔料等の有機顔料を使用することができる。
これら電荷発生物質の中でも特にアゾ顔料が好適であり
、更にアゾ顔料の中でも以下に示すジスアゾ顔料あるい
はトリスアゾ顔料が最も好ましい。
アゾ顔料の具体例を以下に示す。
す 顔1N         −一−Δ−一一顔」1融  
        −一一へ一一一顔11正      
    −〇− 顔J[瞥          −一一Δ−−−顔」[肺
         −一−八−一一顔][正     
   −6− 顔4[隅        −へ− jLIM          −一一八一一一顔4[慢
        −−JL−−顔4[遷       
   −一−へ−−−顔」「正        −一」
し−一顔41陽         −一−八−一一顔4
[跡        −−コm N(J。
顔4[臘         −一一へ一一一顔4[知 
            A顔4し聞        
 −一一Δ−−−顔」[正         −〇− 顔4[歯          −−一Δ−−−顔4L瞥
         −−コm 顔4[隘          −八− 顔4L醜             Aこれらの電荷発
生物質は単独で、あるいは2種以上併用して用いられる
バインダー樹脂は、電荷発生物質100重量部に対して
0〜100重量部用いるのが適当であり、好ましくは0
〜50重量部である。
電荷発生層は、電荷発生物質を必要ならばバインダー樹
脂とともに、テトラヒドロフラン、シクロヘキサノン、
ジオキサン、ジクロルエタン等の溶媒を用いてボールミ
ル、アトライター、サンドミルなどにより分散し、分散
液を適度に希釈して塗布することにより形成できる。塗
布は、浸漬塗工法やスプレーコー1−、ビードコート法
などを用いて行なうことができる。
電荷発生層の膜厚は、0.01〜5μm程度が適当で、
あり、好ましくは0.1〜2μmである。
電荷輸送層14は、電荷輸送物質および一般式(1)で
示される単量体から成る重合体および/または、一般式
(I)で示される単量体と他の共重合しうる化合物との
共重合体および必要に応じて用いられるバインダー樹脂
よりなる。
以上の物質を適当な溶剤に解消ないし分散してこれを塗
布乾燥することにより電荷輸送M14を形成できる。
本発明で用いられる一般式(1)の単量体、および一般
式(1)の単量体と共重合可能な他の単量体を以下に例
示する 〔一般式(1)で示される単量体の例〕〔一般式(1)
の単量体と共重合可能な単量体の例〕必要に応じて共重
合させられる他の付加重合性不飽和化合物は、例えばア
クリル酸エステル類、アクリルアミド類、メタクリル酸
エステル類、メタクリルアミド類、アリル化合物、ビニ
ルエーテル類、ビニルエステル類、スチレン類、クロト
ン酸エステル類などがあり、付加重合性不飽和結合を1
個有する化合物から選ばれる。具体的には、例えばアク
リル酸エステル類、例えばアルキルアクリレート(例え
ばアクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プ
ロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸アミル、アクリ
ル酸エチルへキシル、アクリル酸オクチル、アクリル酸
−t−オクチル、クロルエチルアクリレート、2−ヒド
ロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルア
クリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−
ヒドロキシスチレンアクリレート、2,2−ジメチルヒ
ドロキシプロピルアクリレート、5−ヒドロキシペンチ
ルアクリレート、トリメチロールプロパンモノアクリレ
ート、ペンタエリスリトールモノアクリレート、グリシ
ジルアクリレート、メタグリシジルアクリレート、トリ
フロロエチルアクリレート、シクロへキシルアクリレー
ト、2−メトキシエチルアクリレート、2−エトキシエ
チルアクリレート、2−ブトキシエチルアクリレート、
2−フェノキシエチルアクリレート、ジメチルアミノエ
チルアクリレート、ジエチルアミノエチルアクリレート
、ジー(n−ブチル)アミノエチルアクリレート。
ジー(t−ブチル)アミノエチルアクリレート、N−(
t−ブチル)アミノエチルアクリレート、ベンジルアク
リレート、メトキシベンジルアクリレート、フルフリル
アクレート、テトラヒドロフルフリルアクリレートなど
);アリールアクリレート(例えばフェニルアクリレー
トなど);メタクリル酸エステル酸、例えば、アルキル
メタアクリレート(例えばメチルメタクリレート、エチ
ルメタクリレート、プロピルメタクリレート、イソプロ
ピルメタクリレート、アミルメタクリレート、ヘキシル
メタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、ベン
ジルメタクリレート、クロルベンジルメタクリレート、
オクチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタク
リレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2
−ヒドロキシブチルメタクリレート。
2−ヒドロキシスチレンメタクリレート、4−ヒドロキ
シブチルメタクリレート、5−ヒドロキシペンチルメタ
クリレート、2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピ
ルメタクリレート、トリメチロールプロパンモノメタク
リレート、ペンタエリスリトールモノメタクリレート、
グリシジルメタクリレート、メタグリシジルメタクリレ
ート、トリフロロエチルメタクリレート、2−メトキシ
エチルメタクリレート、2−エトキシエチルメタクリレ
ート、2−ブトキシエチルメタクリレート、2−フェノ
キシエチルメタクリレート、ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレート。
ジー(n−ブチル)アミノエチルメタクリレート、ジー
(し−ブチル)アミノエチルメタクリレート、N−(t
−ブチル)アミノエチルメタクリレート、フルフリルメ
タクリレート、テトラヒドロフルフリルメタアクリレー
トなど)、アリールメタクリレート(例えば、フェニル
メタクリレートなど)ニアクリルアミド類1例えばアク
リルアミド、N−アルキルアクリルアミド(該アルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、t−ブチル基、ヘプチル基、オクチル基、シ
クロヘキシル基、ヒドロキシエチル基、ベンジル基など
がある。
)、N−アリールアクリルアミド(該アリール基として
は、例えばフェニル基、トリル基、ニトロフェニル基、
ナフチル基、ヒドロキシフェニル基などがある。 )、
 N、N−ジアルキルアクリルアミド(該アルキル基と
しては、メチル基、エチル基、ブチル基、イソブチル基
、エチルヘキシル基、シクロヘキシル基などがある。)
、N、N−ジアリールアクリルアミド(該アリール基と
しては、例えばフェニル基などがある。)、N−メチル
−N−フェニルアクリルアミド、N−ヒドロキシエチル
−N−メチルアクリルアミド、N−2−アセトアミドエ
チル−N−アセチルアクリルアミドなど;メタクリルア
ミド類、例えばメタクリルアミド、N−アルキルメタク
リルアミド(該アルキル基としては、メチル基、エチル
基、t−ブチル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチ
ル基、シクロヘキシル基などがある)、N−アリールメ
タクリルアミド(該アリール基としては、フェニル基な
どが、ある、)、N、N−ジアルキルメタクリルアミド
(該アルキル基としては、エチル基、プロピル、基、ブ
チル基などがある。)、N、N−ジアリールメタクリル
アミド(該アリール基としては、フェニル基などがある
。)、N−ヒドロキシエチル−N−フェニルメタクリル
アミド、N−エチル−N−フェニルメタクリルアミドな
ど;アリル化合物1例えばアリルエステル類(例えば酢
酸アリル、カプロン酸アリル、カプリル酸アリル、ラウ
リン酸アリル、パルミチン酸アリル、ステアリン酸アリ
ル。
安息香酸アリル、アセトン酢酸アリル、乳酸アリルなど
)、アリルオキシエタノールなど;ビニルエーテル類1
例えば、アルキルビニルエーテル(例えばヘキシルビニ
ルエーテル、オクチルビニルエーテル、デシルビニルエ
ーテル、エチルヘキシビニルエーテル、メトキシエチル
ビニルエーテル、エトキシエチルビニルエーテル、クロ
ルエチルビニルエーテル、l−メチル−2,2−ジメチ
ルプロピルビニルエーテル、2−エチルブチルエーテル
、ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコ
ールビニルエーテル、ジメチルアミノエチルビニルエー
テル、ジエチルアミノエチルビニルエーテル。
ブチルアミノエチルビニルエーテル、ベンジルビニルエ
ーテル、テトラヒドロフルフリルビニルエーテルなど)
、ビニルアリールエーテル(例えばビニルフェニルエー
テル、ビニルトリルエーテル、ビニルクロルフェニルエ
ーテル、ビニル−2,4−ジクロルフェニルエーテル、
ビニルナフチルエーテル、ビニルアントラニルエーテル
など)1ビニルエステル類1例えばビニルブチレート、
ビニルイソブチレート、ビニルトリメチルアセテート、
ビニルジエチルアセテート、ビニルバレレート、ビニル
カプロエート、ビニルクロルアセテート、ビニルジクロ
ルアセテート、ビニルメトキシアセテート、ビニルブト
キシアセテート、ビニルフェニルアセテート、ビニルア
セトアセテート、ビニルラクテート、ビニル−β−フェ
ニルブチレート、ビニルシクロヘキシルカルボキシレー
ト、安息香酸ビニル、サリチル酸ビニル、クロル安息香
酸ビニル。
テトラクロル安息香酸ビニル、ナフトエ酸ビニルなど;
スチレン類、例えばスチレン、アルキルスチレン(例え
ばメチルスチレン、ジメチルスチレン、トリメチルスチ
レン、エチルスチレン、ジエチルスチレン、イソプロピ
ルスチレン、ブチルスチレン、ヘキシルスチレン、シク
ロヘキシルスチレン、デシルスチレン、ベンジルスチレ
ン、クロルメチルスチレン、トリフルオルメチルスチレ
ン。
エトキシメチルスチレン、アセトキシメチルスチレンな
ど)、アルコキシスチレン(例えばメトキシスチレン、
4−メトキシ−3−メチルスチレン、ジメトキシスチレ
ンなど)、ハロゲノスチレン(例えばクロルスチレン、
ジクロルスチレン、トリクロルスチレン、テトラクロル
スチレン、ペンタクロルスチレン、ブロムスチレン、ジ
ブロムスチレン。
ヨードスチレン、フルオルスチレン、トリフルオルスチ
レン、2−ブロム−4−1−リフルオルメチルスチレン
、4−フルオル−3−トリフルオルメチルスチレンなど
):クロトン酸エステル類1例えば、クロトン酸アルキ
ル(例えばクロトン酸ブチル、クロトン酸ヘキシル、グ
リセリンモノクロトネートなど):イタコン酸ジアルキ
ル類(例えばイタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル
、イタコン酸ジブチルなど):マレイン酸あるいはフマ
ール酸のジアルキル類(例えばジメチルマレレート、ジ
ブチルフマレートなど)等がある。その他、アクリロニ
トリル、メタクリロニトリル、アクリル酸、メタクリル
酸なども用いることができる。ただし1分子に2個以上
の重合性ビニル基を有する多官能付加重合性不飽和重合
物は望ましくない。
本発明に用いられる前記一般式(1)で示される単量体
から形成される単独重合体及びl又はこのものと共重合
可能な化合物との共重合体成分、電荷輸送中に0.1〜
10重景%、好ましくは0.2−6重量%となるように
使用することが適当である。
添加量がこれ以下の場合は1本発明の効果が得られず、
また添加量がこれ以上である場合は感度の低下をきたし
てしまう。
電荷輸送物質には、正孔輸送物質と電子輸送物質とがあ
る。
正孔輸送物質としては、ポリ−N−ビニルカルバゾール
およびその誘、導体、ポリ−チーカルバゾリルエチルグ
ルタメートおよびその誘導体、ピレン−ホルムアルデヒ
ド縮合物およびその誘導体、ポリビニルピレン、ポリビ
ニルフェナントレン、オキサゾール誘導体、オキサジア
ゾール誘導体、イミダゾール誘導体、トリフェニルアミ
ン誘導体、9−(p−ジエチルアミノスチリル)アント
ラセン、1.1−ビス−(4−ジベンジルアミノフェニ
ル)プロパン、スチリルアントラセン、スチリルピラゾ
リン、フェニルヒドラゾン類、α−フェニルスチルベン
誘導体等の電子供与性物質が挙げられる。
電子輸送物質としては、たとえば、クロルアニル、ブロ
ムアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノン
ジメタン、 2,4.7−ドリニトロー9−フルオレノ
ン、2,4,5.7−テトラニトロ−9−フルオレノン
、2,4,5.7−チトラニトロキサントン、2,4゜
8−トリニドロチオキサントン、2,6.8−トリニト
ロ−411−インデノ(1,2−b)チオフェン−4−
オン、1,3.7−トリニトロジベンゾチオフエノンー
5,5−ジオキサイドなどの電子受容性物質が挙げられ
る。
これらの電荷輸送物質は、単独又は、2種以上混合して
用いられる。
また、必要に応じて用いられるバインダー樹脂としては
ポリスチレン、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−ブタジェン共重合体、スチレン−無水マレイ
ン酸共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化
ビニリデン、ボリアリレート樹脂、フェノキシ樹脂、ポ
リカーボネート、酢酸セルロース樹脂、エチルセルロー
ス樹脂、ポリビニルブチラール、ポリビニルホルマール
、ポリビニルトルエン、ポリ−N−ビニルカルバゾール
、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、メラ
ミン樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂、アルキッド
樹脂等の熱可塑性または熱硬化性樹脂が挙げられる。
溶剤としては、テトラヒドロフラン、ジオキサン、トル
エン、モノクロルベンゼン、ジクロルエタン、塩化メチ
レンなどが用いられる。
電荷輸送層14の厚さは5−100μ論程度が適当であ
る。また、本発明において電荷輸送層14中に可塑剤や
レベリング剤を添加してもよい、可塑剤としては、ジブ
チルフタレート、ジオクチルフタレートなど一般の樹脂
の可塑剤として使用されているものがそのまま使用でき
、その使用量は、バインダー樹脂に対してO〜30重量
2程度が適当である。
レベリング剤としては、ジメチルシリコーンオイル、メ
チルフェニルシリコーンオイルなどのシリコーンオイル
類が使用され、その使用量はバインダー樹脂に対して、
0−1重量%程度が適当である。
また1本発明において第2図および第4図に示されるよ
うに、導電性支持体11と、電荷発生Rj13との間に
中間層12を設けることにより、本発明の効果をいっそ
う向上させることが可能であり、また接着性を改良する
こともできる。
中間層12には、5iO11,0,等の無機材料を蒸着
、スパッタリング、陽極酸化などの方法で設けたものや
、ポリアミド樹脂(特開昭58−30757号公報、特
開昭58−98739号公報)、アルコール可溶性ナイ
ロン樹脂(特開昭60−196766号公報)、水溶性
ポリビニルブチラール樹脂(特開昭60−232553
号公報)、ポリビニルブチラール樹脂(特開昭58−1
06549号公報)、ポリビニルアルコールなどの樹脂
層を用いることができる。
また、上記樹脂中間層にZnO1Tie2、ZnS等の
顔料粒子を分散したものも、中間層として用いることが
できる。
更に1本発明の中間層12として、シランカップリング
剤、チタンカップリング剤、クロムカップリング剤等を
使用することもできる。中間層12の膜厚は0〜5μm
が適当である。
なお、本発明において、感光層の上にさらに絶縁層や保
護層を設けることも可能である。
〔効  果〕
本発明の電子写真用感光体は、前記構成からなり、電荷
輸送層中に前記一般式(1)で示される単量体から形成
される単独重合体及びl又は該単量体と共重合しうる化
合物との共重合体を含有させたことから、高感度である
とともに前露光疲労による帯電性の低下が著しく小さく
、しかも帯電と露光の繰り返し後においても帯電特性が
劣化しないという顕著な作用効果を有する。
従って、本発明の電子写真用感光体によれば、画像濃度
の低下や画像濃度のムラあるいはカブリがなく、かつ反
転現像時においては、地肌汚れのない良好な画像を得る
ことができる。
〔実施例〕
次に、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
〔合成例1〕 撹拌機、温度計、還流冷却器を備えた反応容器にジメチ
ルホルムアミド200重量部を採り、窒素ガスを通気し
ながら80℃に加熱した。この中に、アゾビスイソブチ
ロニトリル   0.2重量部よりなる混合液を1時間
に亘って滴下した0次いで同温度で6時間撹拌を続け、
反応させた0反応終了後、イソプロピルエーテル中に投
じ、重合体を沈殿させ60℃で真空乾燥した。この様に
して得られた重合体をAとする。
〔合成例2〕 合成例1と同様な方法で下記組成の単量体を反応させ、
共重合体(樹脂B)を得た。
アゾビスイソブチロニトリル   0.2重量部〔合成
例3〕 合成例1と同様な方法で下記組成の単量体を反応させ、
共重合体(樹脂C)を得た。
メチルメタクリレート       49重量部アゾビ
スイソブチロニトリル   0.1重量部〔合成例4〕 合成例1と同様な方法で下記組成の単量体を反応させ、
共重合体(樹脂D)を得た。
シクロヘキシルメタクリレート   10重量部アゾビ
スイソブチロニトリル   0.2重量部(合成例5〕 合成例1と同様な方法で下記組成の単量体を反応させ、
共重合体(樹脂E)を得た。
ベンジルメタクリレート      31重量部N、N
−ジメチルアクリルアミド     5重量部アゾビス
イソブチロニトリル   0.1重量部実施例1 アルミニウムを蒸着したポリエチレンテレフタレートフ
ィルム上に、下記組成の電荷発生層塗工液をドクターブ
レードで塗布し、1摸厚0.2μm(乾燥後)電荷発生
層を形成した。
〔電荷発生層塗工液〕
顔料No6のジスアゾ顔料       3重量部テト
ラヒドロフラン        150重量部エチルセ
ルソルブ        150重量部この上に、下記
組成の電荷輸送層塗工液をドクターブレードで塗布し、
膜厚20μm(乾燥後)の電荷輸送層を形成し、本発明
の電子写真用感光体を得た。
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質     90重斌部樹脂D
               3重量部テトラヒドロ
フラン        800重量部比較例1 実施例1において、電荷輸送層中に樹脂りを添加しない
ほかは、すべて実施例1と同様にして電子写真用感光体
を作成した。
実施例2 実施例1において、電荷輸送層塗工液を下記のものに代
えた以外は実施例1と同様にして本発明の電子写真用感
光体を作成した。
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質     80重量部樹樹脂
               10重量部テトラヒド
ロフラン       750重量部比較例2 実施例2において電荷輸送層中に樹脂Eを添加しないほ
かは、すべて実施例2と同様にして電子写真用感光体を
作成した。
実施例3 厚さ0.2■のアルミニウム板上に下記組成の中間層塗
工液、電荷発生層塗工液および電荷輸送層塗工液を順次
浸漬塗工法で塗布、乾燥し、中間層(膜厚0.3μ■)
、電荷輸送層(膜厚0.2μm)及び電荷輸送層(膜厚
18μm)を有する本発明の電子写真用感光体を作成し
た。
〔中間層塗工液〕
(積木化学工業■製エスレックト201)水     
           150重量部メタノール   
         200重址部〔電荷発生層塗工液〕 顔料No39のトリスアゾ顔料      3重量部シ
クロヘキサノン        200重量部テトラヒ
ドロフラン        100重量部〔電荷輸送層
塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質     80重量部ポリカ
ーボネート         100重量部(音大化成
■製パンライトに−1300)樹脂8        
     2重景部塩化メチレン          
800重量部比較例3 実施例3において、電荷輸送層中に樹脂Bを添加しない
ほかは、すべて実施例3と同様にして電子写真用感光体
を作成した。
実施例4 実施例3において、電荷輸送層塗工液を下記のものに代
えた以外は実施例3と同様にして本発明の電子写真用感
光体を作成した。
〔電荷輸送層塗工液〕
下記構造式の電荷輸送物質     90重量部樹樹脂
               1重片部樹脂D   
           4重景部塩化メチレン    
       800重量部比較例4 実施例4におい七電荷輸送層中に樹脂Aおよび樹脂りを
添加しないほかは、すべて実施例4と同様にして電子写
真用感光体を作成した。
実施例5 実施例1と同じ導電性基体上に、下記組成の電荷輸送層
塗工液をドクターブレードで塗布し、膜厚20μm(乾
燥後)の電荷輸送層を設けた。
〔電荷輸送層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質 樹脂A              4重量部テトラヒ
ドロフラン        400重髪部塩化メチレン
          400重量部つぎに、この電荷輸
送層の上に、下記組成の電荷発生層塗工液をスプレーコ
ート法により塗布し、膜厚0.3μm(乾燥後)の電荷
発生層を設けて、本発明の電子写真用感光体を得た。
〔電荷発生層塗工液〕
顔料No47のトリスアゾ顔料      3重量部シ
クロヘキサノン        200重量部2−ブタ
ノン            100重量部比較例5 実施例5において電荷輸送層中に樹脂Aを添加しないほ
かは、すべて実施例5と同様にして電子写真用感光体を
作成した。
実施例6 実施例3と同じ導電性基体上に下記組成の中間層塗工液
、電荷輸送層塗工液および電荷発生層塗工液を順次スプ
レーコート法によって塗布乾燥し。
中間層(膜厚0.5μ■)、電荷輸送層(膜厚20μ、
)、電荷発生層(H厚0.3μva)を順次形成し、本
発明の電子写真用感光体を作成した。
〔中間層塗工液〕
メタノール            150重量部イソ
プロピルアルコール     100重量部〔電荷輸送
層塗工液〕 下記構造式の電荷輸送物質     35重量部樹樹脂
               40重量部塩化メチレ
ン          300重量部モノクロロベンゼ
ン       100重量部〔電荷発生層塗工液〕 顔料No7のジスアゾ顔料       3重量部トル
イレン−2,4−ジイソシアネート0.5重量部シクロ
ヘキサノン         300重量部比較例6 実施例6において電荷輸送層中に用いた樹脂Cの代りに
ポリメチルメタクリレート(デュポン社製エルバサイト
2010)を用いたほかはすべて実施例6と同様にして
電子写真用感光体を作成した。
以上の様に作成した電子写真用感光体の特性を静電複写
紙試験装置!(川口電機製作新製5P−428型)を用
いて、次の様に評価した。まず、 −5,5KV(もし
くは+6.0KV)の放電々圧にてコロナ帯電を15秒
間行ない1次いで暗減衰を行ない表面電位が一800V
(もしくは+800V) iこなったところで5Lux
のタングステン光を照射した。
この時の、帯電開始後2秒の表面電位va (V)およ
び光照射の際、表面電位が、 −400V(もしくは+
400V)になるのに必要な露光量El/2(lux 
5ee)を測定した。     、 更に、この感光体に色温度2856°にのタングステン
光を100.000 lux see照射して、光疲労
させた後、再び前記と同様にして帯電4位V2’(V)
、謂光量E’l/2(lux 5ee)を測定した。こ
の様にして測定した評価結果を表−1に示す。
表−1 $1;15秒間帯電後も一800vまで帯電せず測定不
可続;    〃  ◆800V        n
【図面の簡単な説明】
第1図〜第4図は本発明に係る種々の態様の電子写真用
感光体の模式断面図である。 11・・・導電性基体 12・・・中間層 13・・・電荷発生層 14・・・電荷輸送層

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)導電性基体上に電荷発生層と電荷輸送層を積層し
    てなる電子写真用感光体において、該電荷輸送層中に一
    般式( I )で示される単量体からなる重合体及び/又
    は該一般式( I )で示される単量体と他の共重合しう
    る化合物との共重合体を含有させたことを特徴とする電
    子写真用感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素原子又はメチル基を、R_2は水
    素原子、低級アルキル基あるいは置換又は非置換のアリ
    ール基を、またnは2〜100の整数を表わす。)
JP62108643A 1987-04-30 1987-04-30 電子写真用感光体 Expired - Fee Related JP2583421B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62108643A JP2583421B2 (ja) 1987-04-30 1987-04-30 電子写真用感光体

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62108643A JP2583421B2 (ja) 1987-04-30 1987-04-30 電子写真用感光体

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63271458A true JPS63271458A (ja) 1988-11-09
JP2583421B2 JP2583421B2 (ja) 1997-02-19

Family

ID=14490001

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62108643A Expired - Fee Related JP2583421B2 (ja) 1987-04-30 1987-04-30 電子写真用感光体

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP2583421B2 (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019061132A (ja) * 2017-09-27 2019-04-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、その製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2019061132A (ja) * 2017-09-27 2019-04-18 キヤノン株式会社 電子写真感光体、その製造方法、プロセスカートリッジおよび電子写真装置

Also Published As

Publication number Publication date
JP2583421B2 (ja) 1997-02-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4717636A (en) Electrophotographic photosensitive member containing polyvinylarylal
JPH01118848A (ja) 電子写真用感光体
JPS63271458A (ja) 電子写真用感光体
JPH07261419A (ja) 電子写真感光体
JPH01112251A (ja) 電子写真用感光体
JPH01959A (ja) 電子写真用感光体
JP2684040B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH05204180A (ja) 電子写真感光体
JP2684038B2 (ja) 電子写真用感光体
JP2876061B2 (ja) 電子写真用感光体
JPS60202449A (ja) 電子写真用感光体
JPS63316058A (ja) 電子写真用感光体
JPH01118849A (ja) 電子写真用感光体
JPS63316057A (ja) 電子写真用感光体
JPS63318566A (ja) 電子写真用感光体
JPH01105954A (ja) 電子写真用感光体
JPH0279856A (ja) 電子写真用感光体
JPH012051A (ja) 電子写真用感光体
JPH02308171A (ja) 電子写真用感光体
JPH07140693A (ja) 電子写真感光体
JP2622751B2 (ja) 電子写真感光体
JP2583420B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0262555A (ja) 電子写真用感光体
JP2684039B2 (ja) 電子写真用感光体
JPH0313958A (ja) 電子写真用感光体

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees