JPS63255248A - オキシテトラメチレン構造を有する重合反応性単量体組成物ならびにその製法 - Google Patents

オキシテトラメチレン構造を有する重合反応性単量体組成物ならびにその製法

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JPS63255248A
JPS63255248A JP62089316A JP8931687A JPS63255248A JP S63255248 A JPS63255248 A JP S63255248A JP 62089316 A JP62089316 A JP 62089316A JP 8931687 A JP8931687 A JP 8931687A JP S63255248 A JPS63255248 A JP S63255248A
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meth
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久記 田辺
Koji Asakura
朝倉　耕治
Mitsuo Yamada
光夫 山田
Ryuzo Mizuguchi
隆三 水口
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はオキシテトラメチレン構造を有する重合反応性
単量体ならびにその製法にかかるものである。さらに詳
しくはアクリル樹脂などの付加重合体の製造に用いるこ
とができ、その構造特性のゆえに重合体に柔軟性を付与
し、また乳化重合によるアクリルエマルションの製造に
際してはそれ自体界面活性機能を有するため、内部乳化
剤としても機能しうる、新規なオキシテトラメチレン構
造を有する重合反応性単量体組成物ならびにその製法に
関するものである。
従来技術 耐候性、低粘性などオキシテトラメチレン構造が有する
特性を利用する方策として、テトラヒドロフランを開環
重合させ、分子末端に官能基を付与する試みが種々なさ
れている。例えばテトラヒドロフランを開環重合し、両
末端に水酸基を導入したポリオキシテトラチレングリコ
ールは種々の分子量のものが市販されており、ポリウレ
タン樹脂原料として使用されているし、また同様に両末
端に重合性の２重結合を導入したテトラメチレングリコ
ールジメタクリレートが、ポリマーの架橋剤として有用
であることが文献に紹介されている（　Ｍａｔｖｅｅｖ
ａら、１ｏｓｔ、　　Ｃｈｅｒａ、　　Ｐｂｙｓ、、　
Ｍｏｓｃｏｗ。
１９７４、２１（３）、　１９１−３）。これらはいづ
れも両末端に同種の官能基、すなわちヒドロキシ基ある
いはビニル基を有するものである。尚、Ｐ、Ｒｅｍｐｐ
らによるＰｏ１ｙ＋ａｅｒ　Ｂａ１１．　ｌ、　８３−
８９．１９８０　　には一方の末端に重合性のビニル基
を有し、オキシテトラメチレン鎖の繰り返し数がかなり
大きい化合物で、但し他方の末端には反応性官能基のな
いものが示されている。
塗料分野などで用いられるアクリル系樹脂にあってはア
ミノプラスト樹脂、イソシアナート化合物などの硬化剤
との反応、あるいはカルボキシル基、アミノ基、エポキ
シ基などを有する化合物との反応などの点から樹脂中に
ヒドロキシル基を組み入れることが屡々要求され、かか
る観点よりすればオキシテトラメチレン鎖の一方の末端
に重合性のビニル基を、また他方の末端にはヒドロキシ
ル基を有する単量体が望ましいことは明らかである０分
子末端に重合性基と水酸基を有し、オキシテトラメチレ
ン構造を有するものの例としては、米国特許ＵＳ４２６
４７０５にオキシテトラメチレン鎖の繰り返し数ｎが２
のものが開示されているが、分子鎖が短いためポリマー
を構成する際の材料としでは低粘性、高弾性などの特性
が期待できない。
発明が解決しようとする問題点 そこでフレキシブルなオキシテトラメチレン構造を有し
、重合性基と水酸基の２種類の官能基を導入した、より
広範な用途への適用が期待され、しかもその製造に際し
ては反応速度、反応収率の点でも充分なレベルに達し、
工業的に有利に製造が可能な、新規な分子末端に重合性
基と水酸基を有し、オキシテトラメチレン構造で表され
る単量体を提供することが本発明の目的である。
問題点を解決するための手段 本発明に従えば、上記目的が 実質的に、式 （式中Ｒは水素またはメチル基、ｎは３〜１００の実数
）で表される（メタ）アクリレートからなるオキシテト
ラメチレン構造を有する重合反応性単量体組成物により
達成せられる。
本発明にかかる単量体組成物はオキシテトラメチレン鎖
の繰り返し数ｎが３以上、１００以下であり、且つＯＨ
基を有する点において前述のＲｅｍＰＰらの化合物と相
違し、重合体に極めて望ましい柔軟性を与えることがで
き、塗料分野で特に有用なアクリル系樹脂の製造に用い
ることができる。
本発明の単量体組成物は下記いづれかの方法により有利
に製造せられる。すなわち第１の方法は（メタ）アクリ
ル酸ハロゲン化物とルイス酸金属塩によりテトラヒドロ
フランを開環重合させ、水あるいはアルカリ水溶液ある
いは水酸化４級アンモニウムで重合反応を停止せしめる
方法である。
（メタ）アクリル酸ハロゲン化物としては、例えばアク
リル酸クロライド、メタクリル酸クロライド、アクリル
酸ブロマイド、メタクリル酸ブロマイド等が用いられ、
またルイス酸の金属塩としては６フツ化アンチモン銀、
４フツ化ホウ素酸銀、過塩素酸銀などが挙げられる。
反応は常法に従い、例えばくメタ）アクリル酸ハロゲン
化物とルイス酸金属塩を含む溶液に、テトラヒドロフラ
ンの所定量を滴下し、加熱攪拌することにより実施され
、水あるいはアルカリ水溶液あるいは水酸化４級アンモ
ニウムを滴下してオキシテトラメチレンの所望重合度の
段階で反応を停止せしめればよい。アルカリ水溶液とし
ては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウ
ム、水酸化カルシウムなどの、それぞれ水溶液が挙げら
れ、水酸化４＠アンモニウムとしては水酸化テトラメチ
ルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウムなど
が挙げられる。また上記反応において所望によりジクロ
ロメタンなど反応に影響を及ぼさぬ溶剤を使用すること
もできる。
第２の方法として、本発明の単量体組成物は強プロトン
酸によりテトラヒドロフランを開環重合させ、（メタ）
アクリル酸金属塩、あるいは（メタ）アクリル酸アミン
塩により重合反応を停止せしめる方法により製造するこ
とができる。ここで強プロトン酸としては、例えば３フ
ツ化メタンスルホン酸、３塩化メタンスルホン酸、過塩
素酸、フッ酸、硫酸、塩化スルホン酸、フッ化スルホン
酸などが用いられる。また上記の強プロトン酸と５フツ
化アンチモンの如きルイス酸の組合せも用いることがで
きる。また（メタ）アクリル酸金属塩としてはアクリル
酸あるいはメタクリル酸のナトリウム塩、カリウム塩、
リチウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、バリウム
塩、ストロンチウム塩などが用いられ、（メタ）アクリ
ル酸アミン塩としては（メタ）アクリル酸アンモニウム
塩などが挙げられる。
反応は第１の方法に準じ、常法により実施せられる。
かくして得られる本発明にかかる単量体組成物はテトラ
ヒドロフランの開環重合法を用いるため単一化合物では
なく、オキシテトラメチレン鎖の繰り返し単位数が幾分
具なるものの混合物として得られるが、アクリル重合体
製造原料として用いる場合にそれらを分離、精製するこ
とはあまり意義もないし、また重合性ビニル基の保護目
的がらしても好ましくないので、上記オキシテトラメチ
レン鎖の繰り返し単位数ｎは平均値としてとらえれば充
分である。また、この繰り返し単位数ｎは３以上であれ
ば柔軟性という所期の目的を達成しうるのでかなり大き
い数値まで取りうるが、ｎが大になるに従い液状から固
体状へと変化し、また溶剤にも溶は難くなるので実用上
は約１００まで、好ましくは３〜５０の範囲内で選択せ
られる、。
本発明にかかる単量体組成物は既に述べた如く付加重合
性のビニル基と反応性のヒドロキシル基を夫々末端に有
し、柔軟構造のオキシテトラメチレン鎖を有するため、
アクリル系重合体の製造に極めて有用であり、また親水
性のヒドロキシル基と疎水性のオキシテトラメチレン部
を有する両親媒性を有するため界面活性機能を有し、ア
クリル系重合体のエマルション重合に際し、内部乳化剤
としても有用である。
以下実施例により本発明を説明する。
実施例１ よく乾燥させた３００ｍ１フラスコに、水分量がｌｐｐ
ｍ以下の高純度チッソガスで充分チッソ置換した後、蒸
留したテトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）　　１
５３ｇと６フツ化アンチモン銀８．２ｇを水分を持ち込
まないよう注意深く仕込み、攪拌しながら０℃に冷却し
た。所定の温度に達した後、Ｔ　ＨＦ　２０ｇに溶解さ
せたメタクリル酸クロライド２．５ｇを添加した。５分
後に２規定水酸化力リウム水溶液１０ｍＪを加え、反応
を停止させた。反応終了後、反応液を５０ｈｊ分液ロー
トにとり、１００ａ＋１のエーテルを加えた後、イオン
交換水１０ｏｍｉを加えて激しくＲ盪しな、静置後水層
を除去しな９その後水洗を数回繰り返しエーテル層を分
離した。
無水硫酸ナトリウムで脱水後、エバポレーターを用いて
２０℃でエーテルを減圧下に除去し、生成物１９．３ｇ
を得な、生成物は透明な粘稠液体であり、粘度は２７０
センチボイズであった。得られた生成物のＩＲおよび　
Ｈ−ＮＭＲの測定結果を以下震示す。
ｌＲ ３５００ｃｍ　’　　　　　：　−０Ｈ２９００ｃｉａ
’　　　　　：　　Ｃ）＋２−１７２０Ｃ１１１’　　
　　　：　Ｃ＝　０１６４０ｃｍ１：　Ｃ＝　Ｃ １１２０ｃｆｆｉ’　　　　　：　Ｃ−０−Ｃδ　（ｐ
ｐｍ） ｃ　　　　　　　１．９２ ｄ　　　　　　　３．３９ ｅ　　　　　　　１．５９ シグナルａまたはｂとｄまたはｅの面積比がら求めたＴ
ＨＦの平均重合度ｎは２２であった。
実施例２ 実施例１と同様の方法で一２０℃で反応させ、１０分後
に反応を終了し、精製・分離を行って生成物９．７ｇを
得た。生成物は透明な粘稠液体であり粘度は１１０セン
チボイズであった。実施例１と同様にＩＲおよびＮＭＲ
による分析を行った結果、実施例１と同様のＩＲ，ＮＭ
Ｒスペクトルを得た。
ＮＭＲから求めた平均重合度ｎは１０であった。
実施例３ 実施例１と同様にして０℃、１０分の合成条件で反応を
行い、精製・分離して透明粘稠な液体生成物３５．２ｇ
を得た。生成物の粘度は？６２０センチボイズであった
。ＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果は実施例１と同様
のスペクトルであり、ＮＭＲより求めた平均重合度ｎは
５θであった。
実施例４ 実施例１と同様にして０℃、１５分の合成条件で反応を
行い、精製・分離して透明粘稠な液体生成物７０ｊｇを
得た。生成物の粘度は１２００センチボイズであった。
ＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果は実施例１と同様の
スペクトルであり、ＮＭＲより求めた平均重合度ｎは９
０であった。
実施例５ 実施例１と同様にして一４０℃、６０分の合成条件で反
応を行い、精製・分離して透明粘稠な液体生成物４．７
ｇを得た。生成物の粘度は３５センチボイズであった。
工ＲおよびＮＭＲによる分析の結果は実施例１と同様の
スペクトルであり、ＮＭＲより求めた平均重合度ｎは３
であった。
実施例６ よく乾燥させた３００ｍｆフラスコに、水分量がｌｐｐ
ｍ以下の高純度チッソガスで充分チッソ置換した後、蒸
留したＴ　ＨＦ　　１５３ｇと６フツ化アンチモン銀８
．２ｇを水分を持ち込まないよう注意深く仕込み、攪拌
しなから０℃に冷却した。所定の温度に達した後、Ｔ　
ＨＦ　２０ｇに溶解させたメタクリル酸クロライド２．
５ｇを添加した。５分後にイオン交換水５０■ｌを加え
、反応を停止させた。以下実施例１と同様の方法で精製
・分離して、透明粘稠な液体生成物２０．４ｇを得た。
ＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果は実施例１と同様の
スペクトルであり、ＮＭＲより求めた平均重合度ｎは２
５であり、粘度は２７６センチポイズであった。
実施例７ よく乾燥させた３００ｍｆフラスコに、水分量がＩＰＰ
Ｉ以下の高純度チッソガスで充分チッソ置換した後、蒸
留したＴ　ＨＦ　　１５３ｇと４７フ化ホウ素酸銀４．
７ｇを水分を持ち込まないよう注意深く仕込み、攪拌し
ながら一２０℃に冷却した。所定の温度に達した後、Ｔ
　ＨＦ　２０ｇに溶解させたメタクリル酸クロライド２
．５ｇを添加した。　１０分後にイオン交換水５０＋ａ
Ｊ！を加え、反応を停止させた。以下実施例１と同様の
方法で精製・分離して、透明粘稠な液体生成物６．５ｇ
を得た。ＩＲおよびＮＭＲによる分析の結果は実施例１
と同様のスペクトルであり、ＮＭＲより求めた平均重合
度ｎは１０であり、粘度は１１５センチボイズであった
。
実施例８ よく乾燥させた３００Ｊフラスコに、水分量が１ｐｐ＋
ｍ以下の高純度チッソガスで充分チッソ置換した後、蒸
留したＴ　ＨＦ　Ｉｌ、５ｇを仕込み攪拌しなから０℃
に冷却した後、１２．０ｇの３フツ化メタンスルホン酸
を添加して反応させ、発熱がおさまった時点でさらに蒸
留したＴ　ＨＦ　４６．Ｉｇを添加して反応させた。１
５分後、１７ｊｇのメタクリル酸ナトリウムを４０ｇの
蒸留したＴＨＦに分散させた液中に反応液を投入し、激
しく攪拌して重合反応を停止させた。その後実施例１と
同様の方法で精製・分離して透明粘稠な液体生成物１１
．３ｇを得た。実施例１と同様にＩＲおよびＮＭＲによ
る分析の結果実施例１と同様のスペクトルを得た。ＮＭ
Ｒから求めた平均重合度ｎは２８であり、粘度は２９０
センチボイズであった。
実施例９ 実施例８と同様の方法で０℃、４０分の合成条件で反応
を行い、精製・分離して透明粘稠な液体生成物２０．７
ｇを得た。実施例１と同様にして分析を行った結果、Ｎ
ＭＲより求めた重合度ｎは５１であり、粘度は６１０セ
ンチボイズであった。
実施例１Ｏ よく乾燥させた３０ｈ！フラスコに、水分量がＩＰＰＭ
以下の高純度チッソガスで充分チッソ置換した後、蒸留
したＴ　ＨＦ　１７．３ｇとジクロロメタン９２ｇおよ
び６フツ化アンチモン銀８．２ｇを水分を持ち込まない
よう注意深く仕込み、攪拌しながら２０℃に温度を調節
した。所定の温度に達した後、ジクロロメタン１０ｇに
溶解させたメタクリル酸クロライド２．５ｇを添加した
。２０分後にイオン交換水５０ＷＩｔを加えて反応を停
止させた。その後実施例１と同様の方法で精製・分離し
て透明粘稠な液体生成物８．７ｇを得た。ＩＲおよびＮ
ＭＲによる分析の結果は実施例１と同様のスペクトルで
あり、ＮＭＲより求めた平均重合度ｎはＩ３であった。
また粘度は１３６センチボイズであった。
特許出願代理人

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素またはメチル基、ｎは３〜１００の実数
    ）で表される（メタ）アクリレートからなるオキシテト
    ラメチレン構造を有する重合反応性単量体組成物。
  2. （２）（メタ）アクリル酸ハロゲン化物とルイス酸金属
    塩によりテトラヒドロフランを開環重合させ、水あるい
    はアルカリ水溶液あるいは水酸化４級アンモニウムで重
    合反応を停止せしめることを特徴とする、実質的に、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは水素またはメチル基、ｎは３〜１００の実数
    ）で表される（メタ）アクリレートからなるオキシテト
    ラメチレン構造を有する重合反応性単量体組成物の製造
    方法。
  3. （３）強プロトン酸によりテトラヒドロフランを開環重
    合させ、（メタ）アクリル酸金属塩あるいは（メタ）ア
    クリル酸アミン塩により重合反応を停止せしめることを
    特徴とする、実質的に、式▲数式、化学式、表等があり
    ます▼ （式中Ｒは水素またはメチル基、ｎは３〜１００の実数
    ）で表される（メタ）アクリレートからなるオキシテト
    ラメチレン構造を有する重合反応性単量体組成物の製造
    方法。
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DE8888303235T DE3866922D1 (de) 1987-04-10 1988-04-11 Polymerisierte vinylharze.
AU14462/88A AU614512B2 (en) 1987-04-10 1988-04-11 Novel polymerizable vinyl monomers and vinyl resins prepared therefrom
US07/180,072 US4978777A (en) 1987-04-10 1988-04-11 Novel polymerizable vinyl monomers and vinyl resins prepared therefrom
EP88303235A EP0286454B1 (en) 1987-04-10 1988-04-11 Polymerised vinyl resins
KR1019880004105A KR960000038B1 (ko) 1987-04-10 1988-04-11 신규한 중합성 비닐단량체 및 그로부터 제조된 비닐수지
DE198888303235T DE286454T1 (de) 1987-04-10 1988-04-11 Polymerisierbare vinylmonomere und mit diesen hergestellte vinylharze.

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6112727A (ja) * 1984-06-05 1986-01-21 イー・アイ・デユポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー 狭い分子量分布を有するポリ（テトラメチレンエーテル）グリコールの製法

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