JPS632548B2 - - Google Patents
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- JPS632548B2 JPS632548B2 JP23293283A JP23293283A JPS632548B2 JP S632548 B2 JPS632548 B2 JP S632548B2 JP 23293283 A JP23293283 A JP 23293283A JP 23293283 A JP23293283 A JP 23293283A JP S632548 B2 JPS632548 B2 JP S632548B2
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- mmol
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明は、新規なピリドキシン誘導体およびこ
れを有効成分とする５−リポキシゲナーゼ阻害剤
に関するものである。本発明によつて提供される
ピリドキシン誘導体は５−リポキシゲナーゼ阻害
作用を有する。アレルギーの発症因子であるロイ
コトリエンC4（LTC4）、ロイコトリエンD4
（LTD4）と云つたロイコトリエン類は生体内で
アラキドン酸から５−リポキシゲナーゼの作用に
よつて生合成される。従つて５−リポキシゲナー
ゼの阻害作用を有する本発明のピリドキシン誘導
体は抗アレルギー剤として有用である。 先行技術 ピリドキシンはビタミンB6であり重要な化合
物であることは知られている。最近、アラキドン
酸から５−リポキシゲナーゼの作用によりロイコ
トリエン類が生成し、これらのロイコトリエン類
がアレルギー発症因子であることが解明された
（サイエンス（Science）第220巻、568ページ、
1983年ザ アメリカン アソシエーシヨン フオ
アジアドバンスメント オブ サイエンス（The
American Association for the Advancement
of Science）発行参照）。 前述のようにアレルギー性の疾患であるアレル
ギー性喘息、アレルギー性鼻炎の発症にはアラキ
ドン酸の５−リポキシゲナーゼ生成物であるロイ
コトリエン類（LTC4、LTD4）が重要な因子と
して関与しているので、５−リポキシゲナーゼ阻
害作用を有する薬剤の出現が強く望まれている。 本発明者らはピリドキシン誘導体を種々合成
し、それらの５−リポキシゲナーゼ阻害作用を鋭
意研究した結果、ピリドキシン誘導体に強力な５
−リポキシゲナーゼ阻害作用を見い出し本発明を
完成するに至つた。 発明の目的 本発明は新規なピリドキシン誘導体およびこれ
を有効成分とする５−リポキシゲナーゼ阻害剤を
提供することを目的とする。 発明の具体的説明 本発明は 一般式（） （式中R1、R2は水素またはR1とR2とで６員環の
アセタール環を形成していてもよく、R3は水素
または低級アルキル基を表わす）で示されるピリ
ドキシン誘導体である。 また、本発明は 一般式（） （式中R1、R2は水素またはR1とR2とで６員環の
アセタール環を形成していてもよく、R3は水素
または低級アルキル基を表わす）で示されるピリ
ドキシン誘導体を有効成分とする５−リポキシゲ
ナーゼ阻害剤である。 本発明における前記一般式（）で示されるピ
リドキシン誘導体において、R1とR2とで形成す
る６員環のアセタール環としてはジメチルアセタ
ール環、R3の定義としての低級アルキル基とし
てはメチル基、エチル基が好ましい。 本発明の前記一般式（）で示されるピリドキ
シン誘導体は、下記式（）と下記式（）とを
反応させ、しかる後、シリル基はテトラブチルア
ンモニウムフルオライド（Bu4NF）で脱離せし
め、また所望によりアセタール基は含水酢酸で加
水分解して得られる。 （式中R1は
れを有効成分とする５−リポキシゲナーゼ阻害剤
に関するものである。本発明によつて提供される
ピリドキシン誘導体は５−リポキシゲナーゼ阻害
作用を有する。アレルギーの発症因子であるロイ
コトリエンC4（LTC4）、ロイコトリエンD4
（LTD4）と云つたロイコトリエン類は生体内で
アラキドン酸から５−リポキシゲナーゼの作用に
よつて生合成される。従つて５−リポキシゲナー
ゼの阻害作用を有する本発明のピリドキシン誘導
体は抗アレルギー剤として有用である。 先行技術 ピリドキシンはビタミンB6であり重要な化合
物であることは知られている。最近、アラキドン
酸から５−リポキシゲナーゼの作用によりロイコ
トリエン類が生成し、これらのロイコトリエン類
がアレルギー発症因子であることが解明された
（サイエンス（Science）第220巻、568ページ、
1983年ザ アメリカン アソシエーシヨン フオ
アジアドバンスメント オブ サイエンス（The
American Association for the Advancement
of Science）発行参照）。 前述のようにアレルギー性の疾患であるアレル
ギー性喘息、アレルギー性鼻炎の発症にはアラキ
ドン酸の５−リポキシゲナーゼ生成物であるロイ
コトリエン類（LTC4、LTD4）が重要な因子と
して関与しているので、５−リポキシゲナーゼ阻
害作用を有する薬剤の出現が強く望まれている。 本発明者らはピリドキシン誘導体を種々合成
し、それらの５−リポキシゲナーゼ阻害作用を鋭
意研究した結果、ピリドキシン誘導体に強力な５
−リポキシゲナーゼ阻害作用を見い出し本発明を
完成するに至つた。 発明の目的 本発明は新規なピリドキシン誘導体およびこれ
を有効成分とする５−リポキシゲナーゼ阻害剤を
提供することを目的とする。 発明の具体的説明 本発明は 一般式（） （式中R1、R2は水素またはR1とR2とで６員環の
アセタール環を形成していてもよく、R3は水素
または低級アルキル基を表わす）で示されるピリ
ドキシン誘導体である。 また、本発明は 一般式（） （式中R1、R2は水素またはR1とR2とで６員環の
アセタール環を形成していてもよく、R3は水素
または低級アルキル基を表わす）で示されるピリ
ドキシン誘導体を有効成分とする５−リポキシゲ
ナーゼ阻害剤である。 本発明における前記一般式（）で示されるピ
リドキシン誘導体において、R1とR2とで形成す
る６員環のアセタール環としてはジメチルアセタ
ール環、R3の定義としての低級アルキル基とし
てはメチル基、エチル基が好ましい。 本発明の前記一般式（）で示されるピリドキ
シン誘導体は、下記式（）と下記式（）とを
反応させ、しかる後、シリル基はテトラブチルア
ンモニウムフルオライド（Bu4NF）で脱離せし
め、また所望によりアセタール基は含水酢酸で加
水分解して得られる。 （式中R1は
【式】又は−CH3、−
C2H5である）
本発明のピリドキシン誘導体は５−リポキシゲ
ナーゼ阻害剤すなわち抗アレルギー剤として使用
され、投与量は一般に成人１日量50〜2000mgであ
り、必要により１〜３回に分けて投与する。投与
方法は経口投与が望ましいが静注も可能である。 本発明の化合物は単独又は通常の方法で製剤担
体あるいは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプ
セル剤、顆粒剤等に製剤化された形態で適用でき
る。担体あるいは賦形剤の例としては炭酸カルシ
ウム、リン酸カルシウム、でんぷん、ブドウ糖、
乳糖、デキストリン、アルギン酸、マンニトー
ル、タルク、ステアリン酸マグネシウム等があげ
られる。 次に実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限
定されるものではない。 実施例 １ アルゴン雰囲気下、アセチルフエルリン酸1.91
ｇ（8.09ｍmol）を乾燥ジクロロエタン（10ml）
に溶解した溶液に、ジメチルアミノピリジン0.10
ｇ（0.82ｍmol）、イソプロピリデン−ピリドキ
シン1.74ｇ（8.32ｍmol）を室温にて加えたのち、
さらに、Ｎ・N′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド2.06ｇ（9.97ｍmol）を氷冷下にて加え、氷
冷下12時間、室温にて12時間反応させた。析出し
た結晶を濾過し除去したのち、その濾液にクロロ
ホルムと水を加えて抽出を行い、有機層を減圧濃
縮した。得られた抽出残渣をシリカゲルクロマト
グラフイーに付し、クロロホルム・メタノール
（500：１）溶出画分よりエステル体3.05ｇ（7.14
ｍmol）を得た。このエステル体の分光学的デー
タは下記式（）の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax（cm-1）：1765、1717、1640、1600、1510 1H−NMR(CDCl3)δ：8.10（1H、Ｓ）、7.67（1H、
dJ＝16Hz）、7.08（3H、Ｓ）、6.37（1H、dJ＝16
Hz）、5.13（2H、Ｓ）、4.990（2H、Ｓ）、3.83
（3H、Ｓ）、2.43（3H、Ｓ）、2.30（3H、Ｓ）、
1.57（6H、Ｓ） 次に、アルゴン雰囲気下、該エステル体960mg
（2.25ｍmol）をテトラヒドロフラン（10ml）、水
（2.5ml）に溶解した溶液にピペリジン0.244ml
（2.47ｍmol）を加え、氷冷下にて18時間、室温
にて６時間反応させた。この反応液を減圧濃縮
し、水を加えたのちクロロホルムで抽出操作を行
つた。有機層を減圧濃縮し得られた残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフイーに付し、クロロホルム溶
出画分より脱アセチル体519mg（1.35ｍmol）を
得た。この脱アセチル体の分光学的データは下記
式（）の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax（cm-1）：3545、1710、1630、1600、1510 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.27（1H、Ｓ）、7.83（1H、dJ＝16Hz）、
7.20（3H、Ｓ）、6.50（1H、dJ＝16Hz）、5.20
（2H、Ｓ）、5.00（2H、Ｓ）、3.77（3H、Ｓ）、
2.50（3H、Ｓ）、1.52（6H、Ｓ） 実施例 ２ アルゴン雰囲気下、実施例１で製造した脱アセ
チル体77mg（0.200ｍmol）を酢酸（４ml）、水
（１ml）に溶解した溶液を60℃にて14時間30分反
応させた。この反応液を重炭酸ソーダ水溶液にて
中和したのち、酢酸エチルで抽出操作し、有機層
を飽和食塩水で洗つた。有機溶液を減圧濃縮し得
られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーに付し、酢酸エチル溶出画分よりピリドキシル
フエルリン酸62mg（0.180ｍmol）を得た。この
ピリドキシルフエルリン酸の分光学的データは下
記式（）の構造を支持する。 IRνKBr nax（cm-1）：3400、1745、1640 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.43（1H、Ｓ）、7.95（1H、dJ＝16Hz）、
7.20（3H、Ｓ）、6.60（1H、dJ＝16Hz）、5.52
（2H、Ｓ）、5.40（2H、Ｓ）、3.77（3H、Ｓ）、
2.73（3H、Ｓ） 実施例 ３ アルゴン雰囲気下、ジアセチルカフエイン酸
260mg（0.984ｍmol）の乾燥ジ−クロロエタン
（10ml）溶液に、ジメチルアミノピリジン15mg
（0.123ｍmol）、イソプロピリデンピリドキシン
246mg（1.18ｍmol）を室温にて加えたのち、さ
らにＮ・N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
318mg（1.54ｍmol）を氷冷下にて加え、氷冷下
５時間、室温にて14時間30分反応させた。析出し
た結晶を濾過し除去したのち、その濾液を減圧濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーに付し、クロロホルム−メタノール
（500：１）溶出画分よりエステル体375mg（0.823
ｍmol）を得た。 該エステル体218mg（0.479ｍmol）を取り、テ
トラヒドロフラン（８ml）、水（２ml）に溶解し
たのち、アルゴン雰囲気下、ピペリジン0.100ml
（1.01ｍmol）を氷冷下にて加えた。氷令下７時
間、室温にて13時間30分反応させたのち、減圧濃
縮し水を加え酢酸エチルで抽出操作を行つた。有
機層を減圧濃縮し得られた抽出残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付し、クロロホルム
−メタノール（10：１）溶出画分より脱アセチル
体81mg（0.218ｍmol）を得た。この脱アセチル
体の分光学的データは下記式（）の構造を支持
する。 IRνKBr nax（cm-1）：3560、1715、1635、1600 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.23（1H、Ｓ）、7.77（1H、dJ＝16Hz）、
7.37（1H、Ｓ）、7.05（2H、Ｓ）、6.40（1H、dJ
＝16Hz）、5.17（2H、Ｓ）、4.97（2H、Ｓ）、
2.47（3H、Ｓ）、1.50（6H、Ｓ） 実施例 ４ アルゴン雰囲気下、実施例３で得た脱アセチル
体154mg（0.415ｍmol）を酢酸（８ml）、水（２
ml）に溶解した溶液を60℃にて26時間反応させ
た。この反応液を重炭酸ソーダ水溶液にて中和し
たのち、酢酸エチルで抽出操作を行ない、有機溶
液を減圧濃縮した。得られた抽出残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーに付し、クロロホル
ム・メタノール（30：１）溶出画分より脱アセタ
ール体69mg（0.208ｍmol）を得た。この脱アセ
タール体の分光学的データは下記式（）の構造
を支持する。 IRνKBr nax（cm-1）：3500、1670、1630、1605 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.40（1H、Ｓ）、7.95（1H、dJ＝16Hz）、
7.20（3H、bs）、6.55（1H、dJ＝16Hz）、5.47
（2H、Ｓ）、5.37（2H、Ｓ）、2.70（3H、Ｓ） 試験例 ５−リポキシゲナーゼ阻害作用 マウス由来マストサイトーマ細胞株Ｐ−815を
Eagleの基本培地（ギブコラボラトリーズ
（Gibco Laboratories）社製）を90％含む培養液
中に５×104個／mlとなるように希釈する。希釈
液を空気中、37℃で48時間振盪培養した後、培養
液を氷冷し遠心分離し細胞を集める。該細胞をPH
7.4のリン酸緩衝液に再浮遊し濃度２×107個／ml
とする。該浮遊液を超音波細胞破砕機で処理した
あと、10分間10000rpmで遠心分離し、上清を酵
素液とする。放射性標識アラキドン酸（10μキユ
リー／ml）を20μ、インドメタシン（２×10-8
モル）および試験する化合物をそれぞれ試験管に
入れ、これにリン酸緩衝液0.45ml、上記酵素液
0.45ml、8mMCaCl2（塩化カルシウム）溶液0.1ml
を加え、37℃で５分間反応させる。氷冷後IN−
HCl（塩酸）60μを加え、酢酸エチルエステル８
mlで抽出する。抽出液を濃縮して得られる濃縮液
をシリカゲル薄層プレート（Merck60F254）にス
ポツトし展開する。阻害活性の測定は、ラジオ薄
層クロマトスキヤナー（Du¨nnschicht−Scanner
LB2723ベルスオルド（Berthold）社製）
で検出される５−リポキシゲナーゼ生成物である
５−HETE（５（ｓ）−ヒドロキシ−６・８・11・
14−エイコサテトラエン酸）、LTB4（ロイコトリ
エンB4）に相当する部分を集め、液体シンチレ
ーシヨンカウンターで放射能を測定することによ
つて行う。下記の表１に示す如く著明な５−リポ
キシゲナーゼ阻害活性を見い出した。
ナーゼ阻害剤すなわち抗アレルギー剤として使用
され、投与量は一般に成人１日量50〜2000mgであ
り、必要により１〜３回に分けて投与する。投与
方法は経口投与が望ましいが静注も可能である。 本発明の化合物は単独又は通常の方法で製剤担
体あるいは賦形剤と混合され、錠剤、散剤、カプ
セル剤、顆粒剤等に製剤化された形態で適用でき
る。担体あるいは賦形剤の例としては炭酸カルシ
ウム、リン酸カルシウム、でんぷん、ブドウ糖、
乳糖、デキストリン、アルギン酸、マンニトー
ル、タルク、ステアリン酸マグネシウム等があげ
られる。 次に実施例および試験例を示して本発明をさら
に具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限
定されるものではない。 実施例 １ アルゴン雰囲気下、アセチルフエルリン酸1.91
ｇ（8.09ｍmol）を乾燥ジクロロエタン（10ml）
に溶解した溶液に、ジメチルアミノピリジン0.10
ｇ（0.82ｍmol）、イソプロピリデン−ピリドキ
シン1.74ｇ（8.32ｍmol）を室温にて加えたのち、
さらに、Ｎ・N′−ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド2.06ｇ（9.97ｍmol）を氷冷下にて加え、氷
冷下12時間、室温にて12時間反応させた。析出し
た結晶を濾過し除去したのち、その濾液にクロロ
ホルムと水を加えて抽出を行い、有機層を減圧濃
縮した。得られた抽出残渣をシリカゲルクロマト
グラフイーに付し、クロロホルム・メタノール
（500：１）溶出画分よりエステル体3.05ｇ（7.14
ｍmol）を得た。このエステル体の分光学的デー
タは下記式（）の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax（cm-1）：1765、1717、1640、1600、1510 1H−NMR(CDCl3)δ：8.10（1H、Ｓ）、7.67（1H、
dJ＝16Hz）、7.08（3H、Ｓ）、6.37（1H、dJ＝16
Hz）、5.13（2H、Ｓ）、4.990（2H、Ｓ）、3.83
（3H、Ｓ）、2.43（3H、Ｓ）、2.30（3H、Ｓ）、
1.57（6H、Ｓ） 次に、アルゴン雰囲気下、該エステル体960mg
（2.25ｍmol）をテトラヒドロフラン（10ml）、水
（2.5ml）に溶解した溶液にピペリジン0.244ml
（2.47ｍmol）を加え、氷冷下にて18時間、室温
にて６時間反応させた。この反応液を減圧濃縮
し、水を加えたのちクロロホルムで抽出操作を行
つた。有機層を減圧濃縮し得られた残渣をシリカ
ゲルクロマトグラフイーに付し、クロロホルム溶
出画分より脱アセチル体519mg（1.35ｍmol）を
得た。この脱アセチル体の分光学的データは下記
式（）の構造を支持する。 IRνCHCl3 nax（cm-1）：3545、1710、1630、1600、1510 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.27（1H、Ｓ）、7.83（1H、dJ＝16Hz）、
7.20（3H、Ｓ）、6.50（1H、dJ＝16Hz）、5.20
（2H、Ｓ）、5.00（2H、Ｓ）、3.77（3H、Ｓ）、
2.50（3H、Ｓ）、1.52（6H、Ｓ） 実施例 ２ アルゴン雰囲気下、実施例１で製造した脱アセ
チル体77mg（0.200ｍmol）を酢酸（４ml）、水
（１ml）に溶解した溶液を60℃にて14時間30分反
応させた。この反応液を重炭酸ソーダ水溶液にて
中和したのち、酢酸エチルで抽出操作し、有機層
を飽和食塩水で洗つた。有機溶液を減圧濃縮し得
られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフイ
ーに付し、酢酸エチル溶出画分よりピリドキシル
フエルリン酸62mg（0.180ｍmol）を得た。この
ピリドキシルフエルリン酸の分光学的データは下
記式（）の構造を支持する。 IRνKBr nax（cm-1）：3400、1745、1640 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.43（1H、Ｓ）、7.95（1H、dJ＝16Hz）、
7.20（3H、Ｓ）、6.60（1H、dJ＝16Hz）、5.52
（2H、Ｓ）、5.40（2H、Ｓ）、3.77（3H、Ｓ）、
2.73（3H、Ｓ） 実施例 ３ アルゴン雰囲気下、ジアセチルカフエイン酸
260mg（0.984ｍmol）の乾燥ジ−クロロエタン
（10ml）溶液に、ジメチルアミノピリジン15mg
（0.123ｍmol）、イソプロピリデンピリドキシン
246mg（1.18ｍmol）を室温にて加えたのち、さ
らにＮ・N′−ジシクロヘキシルカルボジイミド
318mg（1.54ｍmol）を氷冷下にて加え、氷冷下
５時間、室温にて14時間30分反応させた。析出し
た結晶を濾過し除去したのち、その濾液を減圧濃
縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフイーに付し、クロロホルム−メタノール
（500：１）溶出画分よりエステル体375mg（0.823
ｍmol）を得た。 該エステル体218mg（0.479ｍmol）を取り、テ
トラヒドロフラン（８ml）、水（２ml）に溶解し
たのち、アルゴン雰囲気下、ピペリジン0.100ml
（1.01ｍmol）を氷冷下にて加えた。氷令下７時
間、室温にて13時間30分反応させたのち、減圧濃
縮し水を加え酢酸エチルで抽出操作を行つた。有
機層を減圧濃縮し得られた抽出残査をシリカゲル
カラムクロマトグラフイーに付し、クロロホルム
−メタノール（10：１）溶出画分より脱アセチル
体81mg（0.218ｍmol）を得た。この脱アセチル
体の分光学的データは下記式（）の構造を支持
する。 IRνKBr nax（cm-1）：3560、1715、1635、1600 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.23（1H、Ｓ）、7.77（1H、dJ＝16Hz）、
7.37（1H、Ｓ）、7.05（2H、Ｓ）、6.40（1H、dJ
＝16Hz）、5.17（2H、Ｓ）、4.97（2H、Ｓ）、
2.47（3H、Ｓ）、1.50（6H、Ｓ） 実施例 ４ アルゴン雰囲気下、実施例３で得た脱アセチル
体154mg（0.415ｍmol）を酢酸（８ml）、水（２
ml）に溶解した溶液を60℃にて26時間反応させ
た。この反応液を重炭酸ソーダ水溶液にて中和し
たのち、酢酸エチルで抽出操作を行ない、有機溶
液を減圧濃縮した。得られた抽出残査をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフイーに付し、クロロホル
ム・メタノール（30：１）溶出画分より脱アセタ
ール体69mg（0.208ｍmol）を得た。この脱アセ
タール体の分光学的データは下記式（）の構造
を支持する。 IRνKBr nax（cm-1）：3500、1670、1630、1605 1H−NMR（重ピリジン） δ：8.40（1H、Ｓ）、7.95（1H、dJ＝16Hz）、
7.20（3H、bs）、6.55（1H、dJ＝16Hz）、5.47
（2H、Ｓ）、5.37（2H、Ｓ）、2.70（3H、Ｓ） 試験例 ５−リポキシゲナーゼ阻害作用 マウス由来マストサイトーマ細胞株Ｐ−815を
Eagleの基本培地（ギブコラボラトリーズ
（Gibco Laboratories）社製）を90％含む培養液
中に５×104個／mlとなるように希釈する。希釈
液を空気中、37℃で48時間振盪培養した後、培養
液を氷冷し遠心分離し細胞を集める。該細胞をPH
7.4のリン酸緩衝液に再浮遊し濃度２×107個／ml
とする。該浮遊液を超音波細胞破砕機で処理した
あと、10分間10000rpmで遠心分離し、上清を酵
素液とする。放射性標識アラキドン酸（10μキユ
リー／ml）を20μ、インドメタシン（２×10-8
モル）および試験する化合物をそれぞれ試験管に
入れ、これにリン酸緩衝液0.45ml、上記酵素液
0.45ml、8mMCaCl2（塩化カルシウム）溶液0.1ml
を加え、37℃で５分間反応させる。氷冷後IN−
HCl（塩酸）60μを加え、酢酸エチルエステル８
mlで抽出する。抽出液を濃縮して得られる濃縮液
をシリカゲル薄層プレート（Merck60F254）にス
ポツトし展開する。阻害活性の測定は、ラジオ薄
層クロマトスキヤナー（Du¨nnschicht−Scanner
LB2723ベルスオルド（Berthold）社製）
で検出される５−リポキシゲナーゼ生成物である
５−HETE（５（ｓ）−ヒドロキシ−６・８・11・
14−エイコサテトラエン酸）、LTB4（ロイコトリ
エンB4）に相当する部分を集め、液体シンチレ
ーシヨンカウンターで放射能を測定することによ
つて行う。下記の表１に示す如く著明な５−リポ
キシゲナーゼ阻害活性を見い出した。
【表】
発明の具体的作用効果
本発明によれば、新規なピリドキシン誘導体が
提供される。 本発明の上記化合物は、５−リポキシゲナーゼ
阻害作用を有することが明らかにされた。即ち、
上記化合物は５−リポキシゲナーゼの作用によつ
て生成するアレルギー発症因子であるLTC4、
LTD4と云つたロイコトリエン類の産生を抑制す
ることができる。従つて、該ピリドキシン誘導体
は５−リポキシゲナーゼ阻害剤としてアレルギー
性喘息、アレルギー性鼻炎等に対して有効に使用
することができる。
提供される。 本発明の上記化合物は、５−リポキシゲナーゼ
阻害作用を有することが明らかにされた。即ち、
上記化合物は５−リポキシゲナーゼの作用によつ
て生成するアレルギー発症因子であるLTC4、
LTD4と云つたロイコトリエン類の産生を抑制す
ることができる。従つて、該ピリドキシン誘導体
は５−リポキシゲナーゼ阻害剤としてアレルギー
性喘息、アレルギー性鼻炎等に対して有効に使用
することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（） （式中R1、R2は水素またはR1とR2とで６員環の
アセタール環を形成していてもよく、R3は水素
または低級アルキル基を表わす）で示されるピリ
ドキシン誘導体。 ２ 一般式（） （式中R1、R2は水素またはR1とR2とで６員環の
アセタール環を形成していてもよく、R3は水素
または低級アルキル基を表わす）で示されるピリ
ドキシン誘導体を有効成分とする５−リポキシゲ
ナーゼ阻害剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23293283A JPS60126268A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | ピリドキシン誘導体およびこれを有効成分とする５−リポキシゲナ−ゼ阻害剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23293283A JPS60126268A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | ピリドキシン誘導体およびこれを有効成分とする５−リポキシゲナ−ゼ阻害剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126268A JPS60126268A (ja) | 1985-07-05 |
| JPS632548B2 true JPS632548B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=16947103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23293283A Granted JPS60126268A (ja) | 1983-12-09 | 1983-12-09 | ピリドキシン誘導体およびこれを有効成分とする５−リポキシゲナ−ゼ阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60126268A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108203439B (zh) * | 2016-12-20 | 2020-04-14 | 四川大学 | 苯乙烯吡啶类化合物、其制备方法和用途 |
-
1983
- 1983-12-09 JP JP23293283A patent/JPS60126268A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60126268A (ja) | 1985-07-05 |
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