JPS632543B2 - - Google Patents
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- JPS632543B2 JPS632543B2 JP58070141A JP7014183A JPS632543B2 JP S632543 B2 JPS632543 B2 JP S632543B2 JP 58070141 A JP58070141 A JP 58070141A JP 7014183 A JP7014183 A JP 7014183A JP S632543 B2 JPS632543 B2 JP S632543B2
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は混合アミノ酸溶液中からアミノ酸を分
離する方法に係る。更に詳しくは、繊維状イオン
交換体を用いて工業的に有利に混合アミノ酸溶液
中から高濃度アミノ酸を分離する方法に係るもの
である。
離する方法に係る。更に詳しくは、繊維状イオン
交換体を用いて工業的に有利に混合アミノ酸溶液
中から高濃度アミノ酸を分離する方法に係るもの
である。
アミノ酸の分離においてイオン交換樹脂、特に
微細粒子状樹脂を用いる従来技術としては文献＜
Spackman、D.H.；Stein、W.H.；Moore、S.：
Anol.Chem.30、1190（1958）＞等に見られるが、
これらはいずれも分析を目的としたものであり、
実際に操作するには極めて通液抵抗が大きく、設
備的にも運転条件的にも問題があり、工業的な応
用は難かしいものであつた。
微細粒子状樹脂を用いる従来技術としては文献＜
Spackman、D.H.；Stein、W.H.；Moore、S.：
Anol.Chem.30、1190（1958）＞等に見られるが、
これらはいずれも分析を目的としたものであり、
実際に操作するには極めて通液抵抗が大きく、設
備的にも運転条件的にも問題があり、工業的な応
用は難かしいものであつた。
本発明者らは混合アミノ酸溶液中からアミノ酸
を効率的に分離する方法に関し鋭意検討を重ねた
結果、表面積が大きく、通液性の良好な、ポリビ
ニルアルコールを原料とする繊維状イオン交換体
を用いることにより、その目的が達成されること
を見出し、本発明を完成した。
を効率的に分離する方法に関し鋭意検討を重ねた
結果、表面積が大きく、通液性の良好な、ポリビ
ニルアルコールを原料とする繊維状イオン交換体
を用いることにより、その目的が達成されること
を見出し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、ポリビニルアルコールを原料
とし、表面積が大きくその表面に交換基を有する
剛直な繊維体であつて、且つその繊維の平均直径
が５〜150μｍ、膨潤比が3.0以下、曲げ強さがウ
エツトベースで20×10-3ｇ・cm2以上、繊維長が
0.2〜2.0mmである繊維状陽イオン交換体を、充填
密度が0.2〜0.5ｇ／cm3、好ましくは0.2〜0.3ｇ／
cm3となるように充填した充填床を用いることによ
り、混合アミノ酸溶液から高流速アミノ酸を分離
する方法。
とし、表面積が大きくその表面に交換基を有する
剛直な繊維体であつて、且つその繊維の平均直径
が５〜150μｍ、膨潤比が3.0以下、曲げ強さがウ
エツトベースで20×10-3ｇ・cm2以上、繊維長が
0.2〜2.0mmである繊維状陽イオン交換体を、充填
密度が0.2〜0.5ｇ／cm3、好ましくは0.2〜0.3ｇ／
cm3となるように充填した充填床を用いることによ
り、混合アミノ酸溶液から高流速アミノ酸を分離
する方法。
本発明に使用するポリビニルアルコールを原料
とする繊維状イオン交換体としては、繊維の平均
直径５〜150μｍ好ましくは、10〜50μｍ；膨潤比
3.0以下；曲げ強さ（ウエツトベース）20×10-3
ｇ・cm2以上、好ましくは40×10-3ｇ・cm2以上；繊
維長0.2〜2.0mmを有する強酸性陽イオン交換繊維
をあげることができる。この繊維状イオン交換体
は外部表面積が大きいため、反応速度が大きく、
流通抵抗が小さいので通液速度が大きい。更に表
面に交換基を付与しているため、吸着、溶離及び
再生速度が大きく、高速通液でも高い利用率が得
られるものである。そのため、通液性及び分離性
を両立させることが可能であり、工業的応用に極
めて意味のあるものである。
とする繊維状イオン交換体としては、繊維の平均
直径５〜150μｍ好ましくは、10〜50μｍ；膨潤比
3.0以下；曲げ強さ（ウエツトベース）20×10-3
ｇ・cm2以上、好ましくは40×10-3ｇ・cm2以上；繊
維長0.2〜2.0mmを有する強酸性陽イオン交換繊維
をあげることができる。この繊維状イオン交換体
は外部表面積が大きいため、反応速度が大きく、
流通抵抗が小さいので通液速度が大きい。更に表
面に交換基を付与しているため、吸着、溶離及び
再生速度が大きく、高速通液でも高い利用率が得
られるものである。そのため、通液性及び分離性
を両立させることが可能であり、工業的応用に極
めて意味のあるものである。
本発明に使用するポリビニルアルコールを原料
とする強酸性陽イオン交換繊維は、例えば強カチ
オン交換基としてスルホン酸基を有するもので、
該繊維の中性塩分解容量は1.0〜3.5meq／ｇの範
囲が好ましく1.0meq／ｇ以下では樹脂にまさる
生産性は得られない。
とする強酸性陽イオン交換繊維は、例えば強カチ
オン交換基としてスルホン酸基を有するもので、
該繊維の中性塩分解容量は1.0〜3.5meq／ｇの範
囲が好ましく1.0meq／ｇ以下では樹脂にまさる
生産性は得られない。
このようなイオン交換繊維は例えば次のように
して製造することができる。即ち、平均重合度
1000〜3000のポリビニルアルコールを紡糸後、空
気中又は不活性ガス雰囲気中で150〜230℃におい
て数時間熱処理してポリビニルアルコールの脱水
反応によるポリエン化をすすめ、続いて濃硫酸中
に入れ、50〜100℃において数時間処理すると、
アルキル基の酸化によるカルボキシル基生成及び
スルホン化が起り、所望のイオン交換繊維が得ら
れる。
して製造することができる。即ち、平均重合度
1000〜3000のポリビニルアルコールを紡糸後、空
気中又は不活性ガス雰囲気中で150〜230℃におい
て数時間熱処理してポリビニルアルコールの脱水
反応によるポリエン化をすすめ、続いて濃硫酸中
に入れ、50〜100℃において数時間処理すると、
アルキル基の酸化によるカルボキシル基生成及び
スルホン化が起り、所望のイオン交換繊維が得ら
れる。
本発明に使用するイオン交換繊維の繊維直径は
５〜150μｍ、好ましくは10〜50μｍである。繊維
直径が150μｍを越えると外部表面積が減少し、
又繊維内部の拡散も遅く分離性は悪化する。5μ
ｍより小さいと圧力損失が大きく通液性が悪くな
る。繊維長は0.2〜2.0mmが好ましい。0.2mm未満で
は充填密度が高くなり通液性に問題を生じ2.0mm
より長いと充填の均一性が悪くなり、分離性が低
下し好ましくない。繊維の膨潤比は3.0以下が好
ましい。3.0を越えると圧力損失が大きく通液性
が非常に悪い。繊維の曲げ強さはウエツトベース
で20×10-3ｇ・cm2以上、好ましくは40×10-3ｇ・
cm2である。これより弱いと均一充填が難かしく、
経時的に圧密化が起り、正常な分離能が期待でき
ないので好ましくない。
５〜150μｍ、好ましくは10〜50μｍである。繊維
直径が150μｍを越えると外部表面積が減少し、
又繊維内部の拡散も遅く分離性は悪化する。5μ
ｍより小さいと圧力損失が大きく通液性が悪くな
る。繊維長は0.2〜2.0mmが好ましい。0.2mm未満で
は充填密度が高くなり通液性に問題を生じ2.0mm
より長いと充填の均一性が悪くなり、分離性が低
下し好ましくない。繊維の膨潤比は3.0以下が好
ましい。3.0を越えると圧力損失が大きく通液性
が非常に悪い。繊維の曲げ強さはウエツトベース
で20×10-3ｇ・cm2以上、好ましくは40×10-3ｇ・
cm2である。これより弱いと均一充填が難かしく、
経時的に圧密化が起り、正常な分離能が期待でき
ないので好ましくない。
カラムに充填する際の充填密度は0.2〜0.50
ｇ／cm3、好ましくは0.2〜0.3ｇ／cm3である。
ｇ／cm3、好ましくは0.2〜0.3ｇ／cm3である。
0.50ｇ／cm3を越えると、通液抵抗が大きく、装
置的にも問題を生じ、生産性も悪くなる。0.2
ｇ／cm3未満では通液性は良いが分離性が低下し好
ましくない。
置的にも問題を生じ、生産性も悪くなる。0.2
ｇ／cm3未満では通液性は良いが分離性が低下し好
ましくない。
以上の条件で得た充填床を10〜80℃の範囲で保
温し、一端からアミノ酸混合溶液を導入する。つ
づいて脱着剤流体を流通させ、他端から順次分離
されたアミノ酸を含む収着質流体を分画採取す
る。
温し、一端からアミノ酸混合溶液を導入する。つ
づいて脱着剤流体を流通させ、他端から順次分離
されたアミノ酸を含む収着質流体を分画採取す
る。
この場合、脱着剤流体としてはクエン酸ソーダ
系若しくは、クエン酸リチウム系のような公知の
緩衝液を挙げることができるが、これらに限定す
るものではない。
系若しくは、クエン酸リチウム系のような公知の
緩衝液を挙げることができるが、これらに限定す
るものではない。
本方法は高速通液が可能で、いいかえれば圧力
損失を極めて小さいところでコントロールでき
る。又、分離度も高く再生速度も大であるのでカ
ラム当りの生産性は大きく工業的効果は多大であ
る。
損失を極めて小さいところでコントロールでき
る。又、分離度も高く再生速度も大であるのでカ
ラム当りの生産性は大きく工業的効果は多大であ
る。
尚、本文中の膨潤比、及び曲げ強さは次のよう
にして求めた。
にして求めた。
(1) 膨潤比：
膨潤比＝Ws／Wp
Ws：60℃水中に繊維を24時間浸漬後ドラム半
径15cm、回転速度2000rpmの遠心分離機で１
分間遠心脱水して付着水を除去した時の重量 Wp：繊維を乾燥した時の重量 (2) 曲げ強さ EI＝rp 3／３×0.547×Ｐ／Wb ただし、Ｅ：ヤング率、Ｉ：繊維の断面２次
モーメント、半径（rp）0.75cmの試料円環を圧
縮変形させた時の強さ（Ｐ）と変形度（Wb）
を測定しEIを求めた。
径15cm、回転速度2000rpmの遠心分離機で１
分間遠心脱水して付着水を除去した時の重量 Wp：繊維を乾燥した時の重量 (2) 曲げ強さ EI＝rp 3／３×0.547×Ｐ／Wb ただし、Ｅ：ヤング率、Ｉ：繊維の断面２次
モーメント、半径（rp）0.75cmの試料円環を圧
縮変形させた時の強さ（Ｐ）と変形度（Wb）
を測定しEIを求めた。
次に実験例及び実施例により本発明をさらに詳
細に説明する。
細に説明する。
参考例
平均重合度1200の完全けん化ポリビニルアルコ
ールにその重量当り５％のポリリン酸アンモニウ
ムを添加した原液を乾式紡糸し、繊度150d／50f
のポリビニルアルコール系繊維を得た。この繊維
を窒素ガス中、220℃で３時間処理したところ重
量が23％減少し黒褐色の部分ポリエン化繊維とな
つた。次いで、このポリエン化繊維を98％硫酸
中、60℃で３時間処理后、沸騰水中で十分洗浄
し、イオン交換繊維を得た。
ールにその重量当り５％のポリリン酸アンモニウ
ムを添加した原液を乾式紡糸し、繊度150d／50f
のポリビニルアルコール系繊維を得た。この繊維
を窒素ガス中、220℃で３時間処理したところ重
量が23％減少し黒褐色の部分ポリエン化繊維とな
つた。次いで、このポリエン化繊維を98％硫酸
中、60℃で３時間処理后、沸騰水中で十分洗浄
し、イオン交換繊維を得た。
実験例 １
通液性と分離能の関係を樹脂状イオン交換体を
比較試料として確認した。繊維状イオン交換体の
通液性に匹敵する樹脂状イオン交換体として、市
販樹脂（スチレン−ジビニルベンゼン系強カチオ
ン交換樹脂、強カチオン交換容量4.5meq／ｇ、
粒度100〜200メツシユ）の微粒子側を10％除去し
たものを使用した。繊維状イオン交換体は参考例
で得た膨潤度1.5、曲げ強さ60×10-3ｇ／cm2（ウ
エツトベース）、繊維径30μｍ、繊維長0.5mm及び
カチオン交換容量2.5meq／ｇなるものを用いた。
比較試料として確認した。繊維状イオン交換体の
通液性に匹敵する樹脂状イオン交換体として、市
販樹脂（スチレン−ジビニルベンゼン系強カチオ
ン交換樹脂、強カチオン交換容量4.5meq／ｇ、
粒度100〜200メツシユ）の微粒子側を10％除去し
たものを使用した。繊維状イオン交換体は参考例
で得た膨潤度1.5、曲げ強さ60×10-3ｇ／cm2（ウ
エツトベース）、繊維径30μｍ、繊維長0.5mm及び
カチオン交換容量2.5meq／ｇなるものを用いた。
両イオン交換体を各々内径20mm、長さ1000mmの
二重円筒管に充填した。充填密度は繊維状イオン
交換体が0.25ｇ／cm3、樹脂状イオン交換体が0.41
ｇ／cm3である（カラム内総交換容量は繊維〜
196mep、樹脂〜580meqである）。各々二重円筒
管の外管を50℃に保温した。クエン酸ソーダ緩衝
液（PH3.25、Na+0.2N）でコンデイシヨニングし
た後、クエン酸緩衝液（クエン酸−リン酸水素ナ
トリウム、PH2.2）にセリン及びグルタミン酸を
溶解したアミノ酸溶液をカラム頂部より流し、次
いでクエン酸ソーダ緩衝液（PH3.25、Na+0.2N）
を通液した。クエン酸ソーダ緩衝液の通液速度を
SV1〜30まで変化させ両交換体の分離能を比較し
た。第１図及び第２図に各々のクロマトグラム
を、第３図の両交換体の通液速度と分離度の関係
を示した。
二重円筒管に充填した。充填密度は繊維状イオン
交換体が0.25ｇ／cm3、樹脂状イオン交換体が0.41
ｇ／cm3である（カラム内総交換容量は繊維〜
196mep、樹脂〜580meqである）。各々二重円筒
管の外管を50℃に保温した。クエン酸ソーダ緩衝
液（PH3.25、Na+0.2N）でコンデイシヨニングし
た後、クエン酸緩衝液（クエン酸−リン酸水素ナ
トリウム、PH2.2）にセリン及びグルタミン酸を
溶解したアミノ酸溶液をカラム頂部より流し、次
いでクエン酸ソーダ緩衝液（PH3.25、Na+0.2N）
を通液した。クエン酸ソーダ緩衝液の通液速度を
SV1〜30まで変化させ両交換体の分離能を比較し
た。第１図及び第２図に各々のクロマトグラム
を、第３図の両交換体の通液速度と分離度の関係
を示した。
比較試料として樹脂状イオン交換体に対して繊
維状イオン交換体は30倍の通液速度でも同等の分
離能を発揮する。
維状イオン交換体は30倍の通液速度でも同等の分
離能を発揮する。
実験例 ２
通液速度と圧力損失の関係を樹脂状イオン交換
体を比較試料として確認した。繊維状及び樹脂状
イオン交換体は実験例１で用いたものをそれぞれ
使用した。
体を比較試料として確認した。繊維状及び樹脂状
イオン交換体は実験例１で用いたものをそれぞれ
使用した。
両イオン交換体を内径20mm、長さ1000mmの二重
円筒管に繊維状イオン交換体0.30ｇ／cm3、樹脂状
イオン交換体0.41ｇ／cm3の充填密度で充填した。
各々カラムにクエン酸ソーダ緩衝液を通液し、保
温温度（10℃及び50℃）による通液速度と圧力損
失の関係を比較した。
円筒管に繊維状イオン交換体0.30ｇ／cm3、樹脂状
イオン交換体0.41ｇ／cm3の充填密度で充填した。
各々カラムにクエン酸ソーダ緩衝液を通液し、保
温温度（10℃及び50℃）による通液速度と圧力損
失の関係を比較した。
第４図に結果を示した。結果は繊維状イオン交
換体が通液性に優れていることを支持している。
換体が通液性に優れていることを支持している。
実施例 １
実験例１で用いた繊維状イオン交換体を内径10
mm、長さ1500mmの二重円筒管に充填密度0.20ｇ／
cm3で充填し外管を60℃に保温した。クエン酸リチ
ウム緩衝液（PH3.00、Li+0.16N）でコンデイシヨ
ニングした後、クエン酸リチウム緩衝液（クエン
酸リチウム−HCl、PH2.2）にセリン、グルタミ
ン酸及びアラニンを溶解したアミノ酸溶液をカラ
ム頂部より流す。次いで、クエン酸リチウム緩衝
液（PH3.00、Li+0.16N）を350ml、更にクエン酸
リチウム緩衝液（PH4.10、Li+1.0N）を150ml通液
した。
mm、長さ1500mmの二重円筒管に充填密度0.20ｇ／
cm3で充填し外管を60℃に保温した。クエン酸リチ
ウム緩衝液（PH3.00、Li+0.16N）でコンデイシヨ
ニングした後、クエン酸リチウム緩衝液（クエン
酸リチウム−HCl、PH2.2）にセリン、グルタミ
ン酸及びアラニンを溶解したアミノ酸溶液をカラ
ム頂部より流す。次いで、クエン酸リチウム緩衝
液（PH3.00、Li+0.16N）を350ml、更にクエン酸
リチウム緩衝液（PH4.10、Li+1.0N）を150ml通液
した。
第５図にクロマトグラムを示した如く各アミノ
酸が分離した。
酸が分離した。
実施例 ２
実験例１で用いた繊維状イオン交換体を内径10
mm、長さ500mmの二重円筒管に充填密度0.25ｇ／
cm3で充填し外管を30℃に保温した。クエン酸ソー
ダ緩衝液（PH5.28、Na+0.35N）でコンデイシヨ
ニングした後、クエン酸緩衝液（クエン酸−リン
酸水素ナトリウム、PH2.2）にセリン、グルタミ
ン酸、アラニン、リジン及びアルギニンを溶解し
たアミノ酸溶液をカラム頂部より流す。次いで、
クエン酸ソーダ緩衝液（PH5.28、Na+0.35N）を
950ml通液した。
mm、長さ500mmの二重円筒管に充填密度0.25ｇ／
cm3で充填し外管を30℃に保温した。クエン酸ソー
ダ緩衝液（PH5.28、Na+0.35N）でコンデイシヨ
ニングした後、クエン酸緩衝液（クエン酸−リン
酸水素ナトリウム、PH2.2）にセリン、グルタミ
ン酸、アラニン、リジン及びアルギニンを溶解し
たアミノ酸溶液をカラム頂部より流す。次いで、
クエン酸ソーダ緩衝液（PH5.28、Na+0.35N）を
950ml通液した。
第６図にクロマトグラムを示した如く、中酸性
アミノ酸と塩基性アミノ酸を、塩基性アミノ酸の
うちリジンとアルギニンをそれぞれ分離した。
アミノ酸と塩基性アミノ酸を、塩基性アミノ酸の
うちリジンとアルギニンをそれぞれ分離した。
実施例 ３
実験例１で用いた繊維状イオン交換体を内径20
mm、長さ1000mmの二重円筒管に充填密度が0.1〜
0.6ｇ／cm3の範囲で種々変化させて充填した。二
重円筒管の外管を50℃に保温しながらクエン酸ソ
ーダ緩衝液（PH3.25、Na+0.2N）でコンデイシヨ
ニングした後、クエン酸緩衝液（クエン酸−リン
酸水素ナトリウム、PH2.2）にセリン及びグルタ
ミン酸を溶解したアミノ酸溶液をカラム頂部より
流し、次いでクエン酸ソーダ緩衝液（PH3.25、
Na+0.2N）を通液した（SV10、20、30）、この
ようにして繊維状イオン交換体の充填密度を変え
た時の各アミノ酸の分離度を測定し、また同時に
カラムの圧力損失を求めた。
mm、長さ1000mmの二重円筒管に充填密度が0.1〜
0.6ｇ／cm3の範囲で種々変化させて充填した。二
重円筒管の外管を50℃に保温しながらクエン酸ソ
ーダ緩衝液（PH3.25、Na+0.2N）でコンデイシヨ
ニングした後、クエン酸緩衝液（クエン酸−リン
酸水素ナトリウム、PH2.2）にセリン及びグルタ
ミン酸を溶解したアミノ酸溶液をカラム頂部より
流し、次いでクエン酸ソーダ緩衝液（PH3.25、
Na+0.2N）を通液した（SV10、20、30）、この
ようにして繊維状イオン交換体の充填密度を変え
た時の各アミノ酸の分離度を測定し、また同時に
カラムの圧力損失を求めた。
第７図にその結果を示した。結果は密度が高く
なるとアミノ酸の分解度は良くなるが、圧力損失
が大きくなり実用的には充填密度0.2〜0.50ｇ／
cm3の範囲であり、好ましくは0.2〜0.3ｇ／cm3であ
ることがわかる。
なるとアミノ酸の分解度は良くなるが、圧力損失
が大きくなり実用的には充填密度0.2〜0.50ｇ／
cm3の範囲であり、好ましくは0.2〜0.3ｇ／cm3であ
ることがわかる。
尚、分離度Rs≧１でクロマトグラムのピーク
が完全に分離していることを示す。
が完全に分離していることを示す。
第１図は繊維状イオン交換体によるセリン及び
グルタミン酸の各分離速度におけるクロマトグラ
ム、第２図は樹脂状イオン交換体によるセリン及
びグルタミン酸の各分離速度におけるクロマトグ
ラム、第３図は両イオン交換体のセリン及びグル
タミン酸分離における分離速度と分離度の関係を
示すグラフ、第４図は両イオン交換体の通液速度
と圧力損失の関係を示すグラフ、第５図は繊維状
イオン交換体による中酸性アミノ酸の分離を示す
クロマトグラム、第６図は繊維状イオン交換体に
よる塩基性アミノ酸の分離を示すクロマトグラム
である。第７図は繊維状イオン交換体の充填密度
とアミノ酸の分離度及び圧力損失の関係を示すグ
ラフである。 Ser……セリン、Glu……グルタミン酸、Ala…
…アラニン、Lys……リジン、Arg……アルギニ
ン、IEF……イオン交換繊維、IER……イオン交
換樹脂。
グルタミン酸の各分離速度におけるクロマトグラ
ム、第２図は樹脂状イオン交換体によるセリン及
びグルタミン酸の各分離速度におけるクロマトグ
ラム、第３図は両イオン交換体のセリン及びグル
タミン酸分離における分離速度と分離度の関係を
示すグラフ、第４図は両イオン交換体の通液速度
と圧力損失の関係を示すグラフ、第５図は繊維状
イオン交換体による中酸性アミノ酸の分離を示す
クロマトグラム、第６図は繊維状イオン交換体に
よる塩基性アミノ酸の分離を示すクロマトグラム
である。第７図は繊維状イオン交換体の充填密度
とアミノ酸の分離度及び圧力損失の関係を示すグ
ラフである。 Ser……セリン、Glu……グルタミン酸、Ala…
…アラニン、Lys……リジン、Arg……アルギニ
ン、IEF……イオン交換繊維、IER……イオン交
換樹脂。
Claims (1)
- １ ポリビニルアルコールを原料とし、表面積が
大きくその表面に交換基を有する剛直な繊維体で
あつて、且つその繊維の平均直径が５〜150μｍ、
膨潤比が3.0以下、曲げ強さがウエツトベースで
20×10-3ｇ・cm2以上、繊維長が0.2〜2.0mmである
繊維状陽イオン交換体を、充填密度が0.2〜0.5
ｇ／cm3となるように充填した充填床を用いること
により、混合アミノ酸溶液から高流速でアミノ酸
を分離することを特徴とするアミノ酸の分離方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7014183A JPS59196846A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | アミノ酸の分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7014183A JPS59196846A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | アミノ酸の分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59196846A JPS59196846A (ja) | 1984-11-08 |
| JPS632543B2 true JPS632543B2 (ja) | 1988-01-19 |
Family
ID=13422991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7014183A Granted JPS59196846A (ja) | 1983-04-22 | 1983-04-22 | アミノ酸の分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59196846A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254350A (ja) * | 1988-04-04 | 1989-10-11 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 電磁場連続鋳造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5618139A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-20 | Stabilus Gmbh | Cylinderrpiston device |
-
1983
- 1983-04-22 JP JP7014183A patent/JPS59196846A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5618139A (en) * | 1979-07-19 | 1981-02-20 | Stabilus Gmbh | Cylinderrpiston device |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01254350A (ja) * | 1988-04-04 | 1989-10-11 | Sumitomo Light Metal Ind Ltd | 電磁場連続鋳造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59196846A (ja) | 1984-11-08 |
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