JPS63253086A - 偏光性ヒダントイン類 - Google Patents

偏光性ヒダントイン類

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JPS63253086A
JPS63253086A JP63002381A JP238188A JPS63253086A JP S63253086 A JPS63253086 A JP S63253086A JP 63002381 A JP63002381 A JP 63002381A JP 238188 A JP238188 A JP 238188A JP S63253086 A JPS63253086 A JP S63253086A
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JP63002381A
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レインハード・サージェス
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Pfizer Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、式： の偏光性ヒダントインに関する。化合物■は糖尿病によ
シ起因する慢性併発症の治療に有効である。
加うるに、式■の化合物は良好な血糖低下性がある。
式ｌの化合物金得るには、ハロクロマノン（ｎ）？５−
（−）アルファメチル−ベンジルアミンと脱水縮合せし
め、式： のイミンを製し、これにシアン化水素を付加して式： のニトリルに変換する。次にこれ全クロロスルホニルイ
ソシアネート（又はその等何物）と縮合しのアルファメ
チルベンジルヒダントイン金製し、続いてこれ全ンルボ
リーシスにより式Ｉの偏光性ヒダントインを製すること
を特徴としている。
６−クロロ−２，３−ジヒドロスピロ−（４Ｈ−１ベン
ゾピラン−４，４′−イミダゾリジン）−２’。
５′−ジオンは以前から糖尿病に起因する慢性併発症（
例えば、糖尿病性白内障、及び神経病）の治療に有効で
あるアルドースリダクターゼ阻害物として報告され九〔
サージニス（Ｓａｒｇｅｅ　）　、米国特許４．１１７
，２３０）。
ツルビニルは従来、毒性の高いプルシｙ（ｂｒｕｃｉｎ
ｅ　）　”ｆ分割剤として用いて光学分割全行って製し
ていた。これは実質上目的の活性がない８体を当モル契
することになり不経済である。意外にもツルビニルの光
学分割法は５−６−クロロ−ｚ、３−ジヒドロスピロ−
（４Ｈ−１−ペンソヒランー４，４′−イミダゾリジン
）　−２７、ｓｔ−ジオンの合成に対して明示されてい
ない。
又、糖尿病の治療において臨床的に有益なものはイ／シ
ェリンであシ経ロ的にはスルホニル尿素（例えばクロロ
プロパミド、トルブタミド９、アセトへキサミド、トル
アザミド）、ビグアニド０（例えば７エンホルミン）等
の血糖低下剤でおる。さらに種々の他の化合物がこの種
の活性を有することが報告され念。ブランク（Ｂｌａｎ
ｋ）による総説（Ｂｕｒｇｅｒ’ｓ　Ｍｅｄｉｃｉｎａ
ｌ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、第４版、第■章、Ｊｏｈｎ　
Ｗｉｌｅｙ　ａｎｉ　５ｏｎｓ、社、Ｎ、　Ｙ、　（１
９７９）、１０５７−１０８０ページ〕 本発明の化合物は ＣＮ ツルビニルが血糖低下作用がないという事実（ピーｆｉ
　−７：／　（Ｐｅｔｅｒｓ＋ｏｎ　）、等、Ｍｅｔａ
ｂｏｌｉｓｍ　２８゜４５６　（１９７９）、）にも拘
わらず、意外にも、クロル同族体は、これら血糖低下性
があることが判明した。この活性は本化合物の、糖尿病
及び併発症の治療におけるアルド−スリダクターゼ活性
全捕捉する。
出発物質６−クロル−４−クロマノン（■、さらに系統
的に言えば、６−クロル−２，３−ジヒドロ−４）（−
１−インゾピランー４−オン）は市販にて入手できるし
文献の方法（サージニス（Ｓａｒ　−ｇｅｓ　）、米国
特許４，１１７，２３０）によシ裂することができる。
本合成の最初の工程、■全イミン（ＩＩＩ）に変換する
工程はふつう、芳香族炭化水素（例えばベンゼン、トル
エン）を念はエーテル（テトラヒト９０７ラン、ジオキ
サン、１，２−ジメトキシエタン、グイグライム）の如
き不活性無水溶媒中で行う。不活性溶媒とは用いた反応
条件下で試薬または生成物と反応しないもの全意味して
いる。反応の溶媒の選択は限定されない。反応は、反応
混合物中から、共沸（例えばはンゼン、トルエン、グイ
グライム等から）によシ、または四塩化テタ／のような
脱水剤を加えて反応し、水音除去する。この後者は曳好
な脱水剤でちゃ目的のイミンが高収率で得られる。反応
温度は例えば−１０℃〜７０℃で特に限定されないが、
２０℃〜４５℃の範囲で行うと反応が良好に進み６〜４
８時間で分解が少く完了する。反応は赤外線吸収スペク
トルでチェックし、ケトンのカルボニル振動特性吸収が
消失する。この方法において、用り九温度での最適反応
時間が容易に決定できる。ケトン、アミン、四塩化チタ
ンのモル比は限定されない。ふつう理論１ｔ（１：１：
０．５）から１：４：０．７５の範囲を用い、トリエチ
ルアミンの如き三級アミン金加えて、反応中または単離
中に生成される塩化水素全中和する。
（例えば塩基４モル／四塩化チタン１モル）。もし良け
れば塩化水素の中和のための塩基として反応物のアミン
を過剰に用いることができる。ふつうの反応時間で反応
が完了しない場合（例えば、少量の水が不注意によシ存
在しているような場合）、反応を完了させるため更に四
塩化チタンを加えることができる。
四工程のうちの第二段階では、イミン（ＩＩＩ）の炭素
−窒素二重結合にシアン化水素全付加する。この段階で
選択的にＳ、Ｓ−ジアステレオマ〜を形成、再結晶して
Ｃ−４位に不整を導入する。イミンの加水分解？防ぐ九
めに無水条件下で行５．溶媒の選択は、目的のジアステ
レオマーが、結晶化し易いような条件で決められる。こ
の目的にはエタノールが適当であるが、他の適当な溶媒
例えば他の低級アルカノールを用いることができるのは
明白である。反応温度は例えば−２０℃〜３５℃の範囲
で行うことができる。低温ではシアン化水素ガスの溶解
全促進する。中間の温度（例えば１０−２０℃）では生
成物の結晶化を促進するがよシ低い温度で（例えば−５
℃〜５℃）収率がよくなる。これは生成物の溶解性が温
度と共に減少するためである。反応時間は限定されない
が普通０．５〜６時間の範囲で満足のいく結果が得られ
る。シアン化水素のイミンに対するモル比は理論量ｌ：
１から１００　：　１までの範囲であるが一般に反応速
度？良くし、これ全規定の時間に完了させるため過剰の
シアン化水素金用いる（例えば１０：１〜５０　：　１
　）。
上記工程の第３段階はアミンニトリル（■）とクロロス
ルホニルイソシアネートとの縮合でありクロロスルホニ
ル尿Ｘ（Ｍ）−１成する。
続いて環化（加水分解及び、塩化水素と三酸化イミンの
脱離）によジイミン（■）？］ｌ−製し、さらにこのイ
ミン（■）？ｆ−加水分解して フェノアルキル化ヒダントイン（Ｖ）　”ｉ製する、本
方法はヒダントイン製造の新法であり本発明の重要な形
態でありて既知のヒダントイン製造試薬では十分になし
遂げることができない。クロロスルホニル尿素（Ｍ）は
、高い反応性金持つクロロスルホニルインシアネートに
対して不活性な非プロトン性溶媒中で行う。適当なもの
は、芳香族炭化水素（側光ば、ベンゼン、トルエン）、
クロル化炭化水素（例えばメチレンクロライド、クロロ
ホルム、クロロインイン）、エーテル（例えばテトラヒ
ドロ７ラン、ジメトキシエタン）等である。生成物はふ
つう溶媒除去により粗生成物の形で単離するから、メチ
レンクロライド９のような低沸点溶媒を本反応に良好に
用いる。縮合温度は限定されない（例えば０−５０℃）
が、反応は非常に速いので室温で約１０分間行う。クロ
ロスルホニルインシアネートに対するアミノニトリルの
モル比は、限定されないが、理論値１：１が良い。結果
として反応生成物が純粋に得られる。
イミンＯυの環化、加水分解によるフェノアルキル化ヒ
ダントインの製造は一般にイミンを単離せずに行う。こ
れらの反応は初め室温で１０分間攪拌した後、熱塩酸水
溶液中で行う。９０−１０５℃での全反応時間は約２時
間である。これは不均一反応であるため、（■）から個
）への変換、さらに規定された時間に（Ｖ）への変換を
完了させるため、激しく攪拌すると良い。もし必要なら
、中間体イミン七単離することができる。この場合、反
応はすぐに加熱し、塩酸水金加え、中藺体イミン塩酸塩
を沈澱させる。さらに多くの酸を加えてイミンを沈澱さ
せると、反応時間が長くなジイミンがヒダントイン（ｖ
）に変換する。単離したイミン塩酸水溶液中で加熱しヒ
ダントイン（Ｖ）に変換することができる。
本発明の合成の最終工程である第四段階はフェノアルキ
ル化ヒダントイン（Ｖ）からアル−−スリグクターゼ阻
害ヒダントイン（■）へのツルポリ−シスによる変換で
ある。アルファメチルインジル基は種々の酸性条件下で
除去できるが、良好な方法としては置換ヒダントイン七
臭化水素酸（例えば４８チ）と酢酸の強酸混合物中で、
加水分解全行うのが良好である。反応は基本的な薄層ク
ロマトグラフィーの手法音用いてチェックし、最適温度
と反応時間が容易に決定できる。一般に１０５℃〜１４
５℃の温度が良好であシ１反応温度に依存して１〜６時
間反応せしめる。
５−６−クロロ−２，３−ジヒト９０−スピロ（４Ｈ−
１−ベンゾピラン−４，４′−イミダゾリジンクー２／
、５／−ジオン（Ｉ）のアルドースリダクターゼ活性は
人間の胎盤から単離し九アルｒ−スリダクターゼの阻害
全測定してｉｎ　ＹｉｔｒＯで決定する。
この検定法はヒーターノン（Ｐｅｔｅｒｓｏｎ　）等の
牛水晶体酵素試験（Ｍｅｔａｂｏｌｉｓｍ　２８．４５
６　（１９７９））に類似している。ツルビニルの場合
高活性がＳ−エナンチオマーに存在する（サージニス（
Ｓａｒｇｅｓ　）。
米国特許４，１３０，７１４；ヒーターノン（Ｐｅｔｅ
ｒｌｌｏｎ　）等上記引用文献中）。
５−６−クロロ−２，３−ジヒドロスピロ〔４Ｈ−１−
にンゾピランー４，４′−イミグゾリジン〕−２７，５
／−ジオン（Ｉ）の血糖低下性は次に示す方法で決定し
九。各々１５０−２００グラムのオスのプルビノラッ１
１−この目的に用いる。検定動物は約１８−２４時間絶
食する。ラットの体重全測定し、番号付けし、５〜６０
群で記録する。各動物にグルコース金膜腔内投与（１グ
ラム／キログラム）し経口的に水（基準）または化合物
（２ｏｑ／Ｋｆ）　ｋそれぞれ投与する。基準群と処置
群で３時間以上にわ九って馬面液中の血糖（グルコース
）値（ｗｑ／１００．ｄ）を測定する。クロル化合物（
１）で得られた結果は以下の通シである。
基準　　６４　１２８　１１１　８１　７４化合物（１
）　　　７２　　１１３　　１０２　　７６　　７２基
準群では０．５時間の時点でグルコース値（ＩＩｖ／Ｒ
ｏｏｄ）が１００％増加しているのに対し、検定群では
０時間の５７％増加しているにすぎない。ツルビニルで
この種の活性が無い事実（ヒーターノン（Ｐｅｔｅｒｓ
ｏｎ　）等、上記引用文献中）から上の結果は、おどろ
くべきことである。ツルビニルに関する最近の検定の結
果も下に示す通シである。
基準　５３１０１９８　７３　６８ ンルビニル　　５６　　１０４　　９３　　６９　　６
９Ｓ−クロル化合物の血糖低下活性は、以前のラセミ体
クロル化合物（米国特許４，１１７，２３０）にこの種
の活性が無いことから考えると興味深い。この結果全以
下に示す。
基準　７１１２８１２０１００９１ ラセミ体り　　　６５　　１２１　　１１６　　　９１
　　８７０ル化合物 糖尿病の病状において血中のグルコース量全減少し、そ
こから起因する慢性併発症全制御することが望ましいた
めに、Ｓ−クロル化合物に、みられる二種の生物活性は
互いに捕捉的で１、この化合物の利用性に特殊で新しい
次元金与えることになる。このように、本発明の８−６
−クロロ−２゜３−ジヒドロスピロ−（４Ｈ−１−−？
ンゾピランー４．４′−イミダゾリジン）＋２Ｚ　５／
−ジオン全糖尿病患者に、米国特許４，１３０，７１４
におけるツルビニルで示されている量と方法で投与する
。糖尿病の慢性併発症全制御するのみならず血糖低下剤
としてのクロル体の機能は、−緒に投与する血糖低下剤
の量全少くすることができる。（またはその必要がなく
なる。） 本発明は次の実施例で例示するがこれらの実施例に限定
されないこと全理解されたい。
参考例　１゜ スターラー、滴下ロート、Ｎ２導入管、温度計を付は炎
で乾燥した三頚フラスコに、０．８３．９（５ミリモル
）の２，３−ジヒドロ−６−フルオロ−４Ｈ−ｘ−−＜
ｙゾピラン−４−オン（サージｘ　、Ｘ　（Ｓａｒｇｅ
ｓ　）。
米国特許４，１１７，２３０，４，１３０，１７４）、
３０ゴの乾燥インゼ／を入れる。溶液金０℃に冷却し、
１５ｄの乾燥ベンゼンに溶かした１、９４ｍ／（１５ミ
！Ｊモル）の５−（−）−アルファーメチルベンジルア
ミンの溶液音訓える。１５分後に１０℃以下に保ち、１
０コインゼ／中＜７）０．２７５ｄ（２，５ミリモル）
　Ｔｉ　ＣＡ！　４溶液ｉ２０分以上かけて滴下する。
赤褐色懸濁液全室温にまで加温し、１８時間攪拌する。
ここで他の０．５ｄＳ−（−）−アルファメチルインジ
ルアミンを加え１５分後、５ｄベンゼン中の０．１　ｄ
ＴｉＣＪ４ｔ−更に加える。室温で更に３時間攪拌した
後小部分金取ってｒ過し１．１０分析するとケトンカル
ボニルの吸収は消失し、新しく　１６３５ｃｍ−’に強
い吸収が発現する。ａ濁液全セライ１つめ次ガラスロー
トでｒ過しｒ過物ｔ５０ｄのベンゼンで２回洗浄する。
合併したｒ液上真空下濃縮して粘性残渣を得る。これｔ
数回石油エーテル中で粉砕してＰ遇する。ｒ液を真空下
濃縮して１．０７１１（８０％）のＳ−２，３−ジヒド
ｔｆｆ−６−フルオｏ−４−（１−フェニルエチルイミ
ノ）−４Ｈ−１−ベンゾピランを得る（油状物’、　１
ｍ　ｒｓ　１６５０　Ｃｒｌ　　＊ｍ／ｅ２６９）。
参考例　２ 参考例１と同じ方法で、５．Ｐ（０，０２７モル）の６
−クロロ−２，３−ジヒドロ−４Ｈ−１−ベンゾピラン
−４−オン、１０．６ｍ（０，０８２モル）の５−（−
）−アルファメチルインジルアミン、１５　ｄ　（０，
０１３７モル）の四塩化チタン、　２７５ｍ／の乾燥ベ
ンゼン、の混合物から、参考例１の如く更に試薬を加え
ずに、２４時間反応せしめ７．１Ｊ（９１チ）の５−６
−クロロ−２，３−ジヒドロ−４−（１−フェニルエチ
ルイミノ）−４Ｈ−１−ベンゾピラン金得る〔粘性油状
物：　ｍ／ｅ　２８７／２８５　：　ｎ、　ｍ＋＋　ｒ
、　（ＣＤ（４３−ＴＭＳ）デルタ、１．５（ｄ、３Ｈ
）、２．７（ｔ、２Ｈ）、４．２　（ｔ、　２Ｈ）、５
．７５　（ｑ、　ＩＨ）、６．８　（ｄ、　ＩＨ）、７
．１−７．５　（ｍ、　６Ｈ）、８．２（ｃｌ、ＩＨ） 参考例　３゜ ゾピラン シアン化水素発生装置（１５−の５０チ硫酸金入れた三
頚フラスコに３０ｔｔｔｌの水に溶がした６、８ｇのシ
アン化ナトリウム水溶液を入れた滴下ロート）を塩化カ
ルシウム管金通じてガス導入管に連結させ主反応容器、
（マグネティックスターラー及び溶媒表面よシ下にする
ことのできる注入キャピラリー管金付けた三頚丸底フラ
スコ）と結合する。
反応を通じ、シアン化水素発生装置中及び反応容器中上
ゆっくシと最終的に５Ｎ水酸化ナトリウムを含む中和ト
ラップ中上窒素ガス金導入する。反応フラスコ中には６
０−の無水エタノールのＳ−２，３−ジヒドロ−６−フ
ルオロ−（１−フェニルエチルイミノ）−４Ｈ−１−ベ
ンゾピラン（２，７１゜１０ミリモル）溶液全入れる。
これ１−１０℃に冷却する。シアン化水素発生装置中の
硫酸にシアン化ナトリウム水溶液七滴加し３０分間発生
させる。
発生装置を加温し、残留シアン化水素全全て、反応容器
中に窒素ガスを用いて移行させる（約４５分間）。反応
混合物全室温にまで加温しｒ過して２．１０５．９　（
７１チ）の３−４−シアノ−２，３−ジヒト９０−６−
フルオロー４−（Ｓ−１−フェニルエチルアξ））−４
Ｈ−ｉ−ベンゾピラン金得る（　ｍ−ｐｇ１３０−１３
２℃（分解））。
元素分析：　Ｃ１，ＨＬ７Ｎ２０Ｆとして計算値：　Ｃ
，７Ｌ９５．　Ｈ，５，７８，Ｎ、　９．４６笑測値：
　Ｃ，７３，０１，Ｈ，５，８Ｂ、　Ｎ、　９．４り参
考例　４゜ ゾピラン（Ｗ） 参考例３の方法上用い、１．０１９（３，５３ミリモル
）の５−６−クロロ−ｚ、ｓ−：）ヒドロ−４−（１−
フェニルエチルイミノ）−４Ｈ−にンゾピランの１５−
エタノール溶液金８−の水に溶かした１、７３１１（３
５，３ミリモル）のシア／化ナトリウム溶液と４厘ノの
５０チ硫酸で製したシアン化水素と反応せしめる。シア
ン化水素ヲ１０分間発生させた後、残留シアン化水素金
、反応混合物中に移行させるため８０℃５分間発生装置
を加熱する。反応混合物ｉｏ℃に加温Ｌ、ＦｉＭｔｊニ
ア８１９（７１％）Ｏ８−６−クロロ−４−シアノ−２
，３−ジヒト９０−４−（Ｓ−１−フェニルエチルアミ
ノ）−４Ｈ−１−ベンゾビラン金得る。（ｍ、ｐ、１４
６−８℃（分解））元素分析：　Ｃｌ８Ｈ１７”Ｎ２０
として計算値：　Ｃ，６９，１１：　Ｈ，５，４８：　
Ｎ、　＆９６災測値：　Ｃ，６９，３６：　）１．５．
６２・：　Ｎ、　９．０５参考例　＆ １０ｔｄＯｆｉチｖ：ｙりｔ：Ｉ９４　ｒ中（７）　０
．２５　＆　（０，８４ミリモル）の５−４−シアノ−
２，３−ジヒドロ−６−フルオロ−４−（Ｓ−１−フェ
ニルエチル７ミ／）−４Ｈ−１−ベンゾピランの溶液に
４８ｍｙ（０，３４ミリモル）のクロロスルホニルイン
シアネートヲ加える。室温で１０分間攪拌した後真空下
濃縮して泡状物質を得る。７．ＥＭ／のＩＮ塩ｒＲ全加
えて後、懸濁液を室温で１０分間攪拌した後、１時間蒸
気浴中で加熱する。室温に冷却後、沈澱した固形物’ｔ
ＦｉＬ、　水洗Ｌ−Ｃ乾ｆｉＬ１６８１１Ｐ（５０％）
Ｏ８−２，３−ジヒドロ−６−フルオロ−３’−（Ｓ−
１−フェニルエチル）−スピロ（４Ｈ−１−ペンソヒラ
ンー４．４′−イミダゾリジン）　−２７，Ｓ／−ジオ
ンを得る。（ｍ、ｐ・２２６−８℃）。エタノール−水
で再結晶して分析用試料金製する。
元素分析”　Ｃ１９Ｈ１７ＦＮ２０３として計算値：　
Ｃ，６７、０５；　Ｈ，５，０４；　Ｎ、　＆２３実測
値：　Ｃ，６６，７９；　Ｈ，５，１８；　Ｎ、　８．
３８Ｆａ’に再び加熱し、第二番目の収獲會得る（１０
〜２０チ）。または蒸気浴上で反応混合物全２時間加熱
し塩酸七加えた後７９ｑ６の収率で得ることができる。
この方法はｒ液の加熱で再び第２の収獲金得るような必
要がない。
参考例　６゜ 参考例５の方法を用い、０．５．！ｉ’（１，６ミリモ
ル）の８−６−クロロ−４−シアノ−２，３−ジヒト９
０−４−（Ｓ−１−７二二ルエチルアミノ）−４Ｈ−１
−ベンゾピラン、０．１４ｔ／（１，６ミリモル）のク
ロロスルホニルインシアネートかう０．５０９１　（８
９％）の５−６−クロロ−２，３−ジヒト９０−３’−
（Ｓ−１−フェニルエチル）−スピロ（４Ｈ−１−（ン
ソヒランー４，４′−イミダゾリジン）　＋　２／、　
ｓ／−ジオンを得る。（ｍ、　ｐ、　２６８−２７０℃
）元素分析：　Ｃ１，Ｈ１７Ｃ！／Ｎ２Ｏ３として計算
値：　Ｃ，６３，９５；　Ｈ，４，８０：　Ｎ、　７．
８５実測値：　Ｃ，６３，６６；　Ｈ，４，９８；　Ｎ
、　７．６７参考例　７ ８ｙｄの氷酢酸中の０．２３．９（０，６８ミリモル）
のＳ−２，３−ジヒドロ−６−フルオロ−３７−（３−
１−フェニルエチル）−スピロ［４Ｈ−１−ベンゾピラ
ン−４，４′−イミダゾリジンクー２′、５′−ジオン
の懸濁液に１５ｍ１の４８チ臭化水素酸を加える。
２時間１２０−１３０℃（油浴温度）で加熱後、ｔｘｃ
（酢酸エチル−ヘキサン１：１、ホスホモリプデートス
プレー後焼く）では二種の新しいスポットを示す（生成
物、Ｒｆ＝０．４５、アルファブロモエチルはンイン、
Ｒｆ＝＝α９５）。さらに出発物質のスポットも示す（
Ｒｆ＝０．７５）、混合物を冷却後、真空下溶媒を除去
し、液体を得る。これｆ５０ｍｌの酢酸エチルに溶かし
、２回水洗し無水硫酸マグネシウムで乾燥する。これｔ
濾過し留去して油状物を得る。この油状物音メチレンク
ロライドで粉砕Ｌ８０Ｗｌ？（５０％）のンルビニルを
得る。（融点２３８−２３９．５℃、文献値２４ヱー３
−’Ｃ、サージニス（Ｓａｒｇｅθ）、米国特許４，１
３０，７１４）（α〕っ＝　＋　５３．１°（Ｃ＝　１
　＃ＭｅＯＨ）、文献値：〔α札＝＋５４°、上記引用
文献中〕 実施例　１゜ 一ジオン（１） 参考例７の方法によｐ　１００”ＩＰ（０，２ミＩＪモ
ル）の５−６−クロロ−２，３−ジヒト９０−３’−（
Ｓ−１−フェニルエチル）−スピロ（４Ｈ−１−ベンゾ
ピラン−４，４’−イミダゾリジン〕−２’、　５’−
ジオンを３８■（５４チ）の５−６−クロロ−２，３−
ジヒドロ−スピロ（４Ｈ−１−ベンゾピラン−４，４／
−イミダゾリジン）　−Ｚ／　、　Ｓ／−ジオンに一水
和物として変換する。（ｍ、　ｐｅ　２４４−６℃）〔
α〕ｏ＝±４６．６’（Ｃ＝１、ＭｅＯＨ） 元素分析：　Ｃ１、Ｈ，ＣＩＮ２Ｏ３・Ｈ２Ｏ：として
計算値：　Ｃ，４８，８０；　Ｈ，４０９；　Ｎ、　Ｉ
Ｑ、３５実測値：　Ｃ，４９，１４；口、　３．６９　
；　Ｎ、　１０．１３（ソト−１ｉレノ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の化合物。
JP63002381A 1980-03-28 1988-01-08 偏光性ヒダントイン類 Pending JPS63253086A (ja)

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