JPS632523B2 - - Google Patents

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JPS632523B2
JPS632523B2 JP57151231A JP15123182A JPS632523B2 JP S632523 B2 JPS632523 B2 JP S632523B2 JP 57151231 A JP57151231 A JP 57151231A JP 15123182 A JP15123182 A JP 15123182A JP S632523 B2 JPS632523 B2 JP S632523B2
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JP
Japan
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methyl
pyridone
hydroxy
hair
salts
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JP57151231A
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Shigemi Nakamura
Isamu Nakashige
Hideo Kurokawa
Mutsumi Mizushima
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Lion Corp
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Lion Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、毛髪に対し柔軟性を付与する上で優
れた効果を有する毛髪化粧料に関する。 通常、毛髪は、ヘアークリームやヘアーオイル
等の動植物油および毛髪自身から分泌される皮脂
等により覆われているが、石鹸や合成洗剤等で洗
髪すると、それらの油脂成分は必要以上に除去さ
れてしまう。そのため洗髪後の毛髪はなめらかさ
が失なわれ、パサパサした硬い感触となり、櫛通
りが悪くなつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしま
う。 このような不都合を解消するため、洗髪後の毛
髪処理剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使
用されている。これら毛髪化粧料は、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライドやアルキルトリ
メチルアンモニウムクロライドに代表される第4
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものであ
る。このようなアンモニウム塩には水難溶性のも
のと水易溶性のものとがあり、従つてそれに対応
して、毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のものと
「すすがないタイプ」のものとがあつて、それぞ
れその使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。しかし、従来の毛髪化粧料は、どの使用形態
によつても上記アンモニウム塩の離脱性や吸着性
に問題があり、充分満足すべきものではなかつ
た。特に、毛髪の柔軟性において未だ不充分であ
つた。 また、従来、繊維柔軟剤等の各種繊維処理剤が
知られているが、繊維特に動物性繊維は、その化
学的構造において毛髪と類似であるが、物理的構
造において毛髪とは全く異なつているため、その
ような繊維処理剤の毛髪への適用は困難である。 本発明は、上記事情の下になされたものであつ
て、すすぐタイプおよびすすがないタイプのいず
れのタイプに適用しても優れた毛髪の柔軟性を発
揮する毛髪化粧料を提供することを目的とする。 即ち、本発明の毛髪化粧料はモノN−長鎖アシ
ル塩基性アミノ酸低級アルキルエステル塩の一種
又は二種以上と下記一般式で表わされる1−ヒド
ロキシ−2−ピリドン塩の一種又は二種以上とを
含有することを特徴とする。 一般式:
【式】 [式中、R1は1〜11個の炭素原子を有するアル
キル基または5〜8個の炭素原子を有するシクロ
アルキル基、Xは有機塩基または無機陽イオンを
表わす。] 本発明の毛髪化粧料の第1の必須成分であるモ
ノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸の低級アルキル
エステル塩はオルニチン、リジン、アルギニン等
の天然アミノ酸の他に、α・γ−ジアミノ酪酸の
ような合成アミノ酸を原料にして、例えば特公昭
42−11926号又は特公昭43−9529号に記載の方法
によつて容易に製造することができる。これらの
アミノ酸は光学活性体又はラセミ体のいずれであ
つてもよい。モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸
低級アルキルエステル塩を構成するアシル基は炭
素数8〜22の飽和又は不飽和の天然又は合成の脂
肪酸残基であり例えばラウロイル基、ミリストイ
ル基、パルミトイル基、ステアロイル基、などの
単一脂肪酸残基の他に、ヤシ油脂肪酸残基、牛脂
脂肪酸残基などの天然の混合脂肪酸残基が採用さ
れていてもよい。 低級アルキルエステル基としては、直鎖又は分
枝エステルのいずれであつてもよいがメチルエス
テル、エチルエステル、プロピルエステル、ブチ
ルエステル、ペンチルエステル、ヘキシルエステ
ル、ヘプチルエステル、オクチルエステルが適当
である。また、モノN−長鎖アシル塩基性アミノ
酸エステルの塩としては、例えば塩酸塩、硫酸塩
のような無機酸塩、または例えば酢酸塩、酒石
酸、クエン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、脂
肪酸塩、酸性アミノ酸塩、ピログルタミン酸のよ
うな有機酸塩が用いられ、それらの中でも、毛髪
に対する栄養作用をも期待できる点で酸性アミノ
酸塩がよく、特に、塩酸塩、L又はDL−ピロリ
ドンカルボン酸塩が好ましい。 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アルキ
ルエステル塩の配合量は特に制限されないが、毛
髪化粧料全量に対し0.1ないし5重量%の範囲が
好ましく、特に好ましくは0.3ないし3重量%の
範囲である。 本発明の毛髪化粧料の第2の必須成分である上
述の一般式で示される1−ヒドロキシ−2−ピリ
ドン塩を構成するピリドンは下記の化合物を包含
する。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
−6−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4・6−ジメチル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−ヘプチル−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−エチル
ペンチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2・4・4−トリメチルペンチ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ウンデシル−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−プロペニル−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−オクテニ
ル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(2・2−ジブチル−ビニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロ
ヘキセニリデン−メチル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(メチル−シクロヘキシル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ビシクロ
〔2・2・1〕ヘプチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−〔2−(ジメチルシク
ロヘキシル)−プロピル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−メチル−フエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第
3ブチル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(3−メチル−4−ク
ロル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(3・5−ジクロル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−ブロム−4−クロル−フエニル)
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−(4−メトキシスチリル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−〔1−(4−ニト
ロフエノキシ)−ブチル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−シアノフエノ
キシメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエニルスルホニルメチル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−〔1−(4−クロルフエニルスルホニル)−ブチ
ル〕−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ベンジル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(2・4−ジメチルベンジ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(第3ブチル−ベンジル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ク
ロル−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(4−クロルベンジル)−2
−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(2・5−ジクロル−ベンジル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロム
−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエノキシメチル)−2−ピリ
ドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3−
メチルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第2ブチ
ルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(2・4・5−トリ
クロルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロムフ
エノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(2−ナフチル)−2−ピ
リドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベン
ズヒドリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−フリル−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(フリルビニル)−2−
ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ス
チリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(フエニルブタジエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−フエニル−6−メチル
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4・6−ジフ
エニル−2−ピリドン、等。 上記した化合物は塩として用いられ、例えば有
機アミン塩等の有機塩基を使用することができ
る。具体的には、エタノール、アミン、ジエタノ
ールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−
メチル−ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミン、ジエチルアミノ−エタノール、2−アミノ
−2−メチル−n−プロパノール、ジメチルアミ
ノプロパノール、2−アミノ−2−メチル−プロ
パンジオール、トリ−イソプロパノールアミン、
エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、モ
ルホリン、ピペリジン、シクロヘキシルアミン、
トリブチルアミン、ドデシルアミン、N・N−ジ
メチル−ドデシルアミン、ステアリルアミン、オ
レイルアミン、ベンジルアミン、ジベンジルアミ
ン、N−エチルベンジルアミン、ジメチルステア
リルアミン、N−メチル−モルホリン、N−メチ
ルピペラジン、4−メチルシクロヘキシルアミ
ン、N−ヒドロキシエチル−モルホリンがあげら
れる。 また有機アミン塩以外にもナトリウム塩、カリ
ウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カ
ルシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、さらに亜鉛塩、アルミニウム塩、ジルコニ
ウム塩、のような2ないし4価の陽イオンの形で
使用可能である。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩の配合量は特
に制限されないが、毛髪化粧料全量に対し0.05な
いし5重量%の範囲が好ましく、特に好ましくは
0.1ないし3重量%の範囲である。 本発明の化粧料は上述した必須成分の他に下記
の任意成分が本発明の効果に影響のない範囲で配
合されてもよい。即ち、任意成分としては流動パ
ラフイン、ワセリン、固型パラフイン、スクワラ
ン及びオレフインオリゴマー等の炭化水素;イソ
プロピルミリステート、イソプロピルパルミテー
ト、ステアリルステアレート、ミリスチン酸オク
チルドデシル、オレイン酸オクチルドデシル及び
2−エチルヘキサン酸トリグリセライド等のエス
テル;ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリ
オキシエチレンステアリン酸エステル及びポリオ
キシエチレンソルビタンモノラウレート等の乳化
剤;塩化ベンザルコニウム、塩化セチルトリメチ
ルアンモニウム、塩化セトステアリルトリメチル
アンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモ
ニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、
塩化ジステアリルジメチルアンモニウム等のカチ
オン界面活性剤;N−(2−ヒドロキシエチル)−
N−〔ビス(2−カルボキシエチル)アミノエチ
ル〕ラウリルアマイドジナトリウム塩、2−ココ
イル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシエ
チルイミダゾリウムベタイン等の両性界面活性
剤;高級アルコールサルフエート、アルコールエ
ーテルサルフエート、α−オレフインスルホネー
ト等のアニオン界面活性剤;ラウリルアルコー
ル、セチルアルコール、ステアリルアルコール、
ベヘニルアルコール等の高級アルコール;パルミ
チン酸、ステアリン酸、ベヘニン酸等の高級脂肪
酸;エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1・3−ブチレングリコール、グリセリン及
びソルビトール等の保湿剤;及びその他溶剤、防
腐剤、香料等の小量成分である。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアーローシヨン等の各種用途に利用する
ことができる。 次に、試験例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、各例の説明に先立つて、試
験法について説明する。 毛髪柔軟性 シヤンプー処理された毛束(5g、20cm)に試
料0.5gを直接塗布し、手で均一に伸ばしたのち
25℃、65%RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜放置
後の毛束の柔らかさを20名のパネラーにより官能
評価する。 柔軟性の評価基準は1.0重量%のステアリルト
リメチルアンモニウムクロライド、3重量%のセ
チルアルコール、10重量%のプロピレングリコー
ル、および水(残部)からなる試料により得た評
価を基準とした5段階評価である。 ◎:良い、〇:やや良い、△:同等、×:やや
劣る、××:劣る なお、試験例において配合量は全て重量%で示
される。 試験例 1 下記表−1に示すヘアーリンス剤組成物を調製
し、その性能を評価した。 なお、表−1において※印で示される1−ヒド
ロキシ−2−ピリドン塩は、下記構造式を有す
る。
【表】
【表】 表−1より明らかなように比較例1および2は
本発明の2つ必須成分のうち1つを含有してない
ために、本発明の目的を達成できない。 また、第4級アンモニウム塩を1−ヒドロキシ
−2−ピリドン塩と配合しても本発明の目的を達
成できない(比較例−3および4)。 試験例 2 下記表−2に示すヘア・トリートメント組成物
を調製し、その性能を評価した。 なお、表−2において※印で示される1−ヒド
ロキシ−2−ピリドン塩は下記の構造式を有す
る。
【表】 上記ヘア・トリートメントはすぐれた毛髪柔軟
性を示した。 試験例 3 下記表−3に示すヘア・ローシヨン組成物を調
製し、その性能を評価した。 なお表−3において※印で示される1−ヒドロ
キシ−2−ピリドン塩は下記の構造式を有する。
【表】 表−3のヘア・ローシヨンはすぐれた毛髪柔軟
性を示した。 試験例 4 下記表−4に示すヘア・ブラツシング剤組成物
を調製し、その性能を評価した。 なお表−4において※印で示される1−ヒドロ
キシ−2−ピリドン塩は、下記の構造式を有す
る。
【表】
【表】 上記ヘア・ブラツシング剤は試験例3と同様の
すぐれた性能を示した。 試験例 5 下記表−5に示すヘアリンス組成物を調製し、
その性能を評価した。
【表】 表−5のヘアリンス組成物は優れた毛髪柔軟性
を示した。 試験例 6 下記表−6に示すヘアトリートメント組成物を
調製し、その性能を評価した。
【表】 表−6のヘアトリートメント組成物は優れた毛
髪柔軟性を示した。 試験例 7 下記表−7に示すヘアトリートメント組成物を
調製し、その性能を評価した。
【表】 上記ヘアトリートメント組成物は優れた毛髪柔
軟性を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 モノN−長鎖アシル塩基性アミノ酸低級アル
    キルエステルの塩の一種又は二種以上と下記一般
    式で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩
    の一種又は二種以上とを含有することを特徴とす
    る毛髪化粧料。 一般式: 【式】 [式中、R1は1〜11個の炭素原子を有するアル
    キル基または5〜8個の炭素原子を有するシクロ
    アルキル基、Xは有機塩基または無機陽イオンを
    表わす。]
JP15123182A 1982-08-31 1982-08-31 毛髪化粧料 Granted JPS5939817A (ja)

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JPS4950142A (ja) * 1972-07-11 1974-05-15

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