JPS632402B2 - - Google Patents

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JPS632402B2
JPS632402B2 JP56130998A JP13099881A JPS632402B2 JP S632402 B2 JPS632402 B2 JP S632402B2 JP 56130998 A JP56130998 A JP 56130998A JP 13099881 A JP13099881 A JP 13099881A JP S632402 B2 JPS632402 B2 JP S632402B2
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JP
Japan
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methyl
hydroxy
pyridone
carbon atoms
hair
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JP56130998A
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JPS5832812A (ja
Inventor
Isamu Nakashige
Kazuhiro Muramatsu
Juji Watari
Tomie Tanaka
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Lion Corp
Original Assignee
Lion Corp
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、毛髪に対し柔軟性を付与する上で優
れた効果を有する毛髪化粧料に関する。 通常、毛髪は、ヘアークリームやヘアーオイル
等の動植物油および毛髪自身から分泌される皮脂
等により覆われているが、石鹸や合成洗剤等で洗
髪すると、それらの油脂成分は必要以上に除去さ
れてしまう。そのため洗髪後の毛髪はなめらかさ
が失なわれ、パサパサした硬い感触となり、櫛通
りが悪くなつて裂毛や枝毛が生じ易くなつてしま
う。 このような不都合を解消するため、洗髪後の毛
髪処理剤として各種の毛髪化粧料が開発され、使
用されている。これら毛髪化粧料は、ジアルキル
ジメチルアンモニウムクロライドやアルキルトリ
メチルアンモニウムクロライドに代表される第4
級アンモニウム塩を主要有効成分とするものであ
る。このようなアンモニウム塩には水難溶性のも
のと水易溶性のものとがあり、従つてそれに対応
して、毛髪化粧料には「すすぐタイプ」のものと
「すすがないタイプ」のものとがあつて、それぞ
れその使用形態を異ならしめている。 洗髪後等の毛髪のキシミやもつれを防ぎ、乾い
た状態の仕上り感をよくするためには、上記アン
モニウム塩が毛髪に吸着されていなければならな
い。しかし、従来の毛髪化粧料は、どの使用形態
によつても上記アンモニウム塩の離脱性や吸着性
に問題があり、充分満足すべきものではなかつ
た。特に、毛髪の柔軟性において未だ不充分であ
つた。 また、従来、繊維柔軟剤等の各種繊維処理剤が
知られているが、繊維特に動物性繊維は、その化
学的構造において毛髪と類似であるが、物理的構
造において毛髪とは全く異なつているため、その
ような繊維処理剤の毛髪への適用は困難である。 本発明は、上記事情の下になされたものであつ
て、すすぐタイプおよびすすがないタイプのいず
れのタイプに適用しても優れた毛髪の柔軟性を発
揮する毛髪化粧料を提供することを目的とする。 即ち、本発明の毛髪化粧料は、下記一般式
()で示される第4級アンモニウム塩0.1〜10.0
重量%と、アミノ酸の1種又は2種以上の混合物
0.1〜5.0重量%と、下記一般式()で示される
1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩0.05〜3.0重量
%とを含有する事を特徴とする。 一般式(): (但し、式中、R1またはR1,R2は炭素数10〜
24のアルキル基、炭素数10〜24のヒドロキシアル
キル基、又はR(OCH2CH21〜10(但しRは炭素
数10〜24のアルキル基又は炭素数10〜24のヒドロ
キシアルキル基)であり、R2,R3.R4又はR3,R4
は炭素数1〜3のアルキル基、又は
【式】(但し、nは1〜5の数、R5 はH又はCH3)であり、そしてXはハロゲン原子
又は炭素数1〜2のアルキル硫酸基である。) 一般式(): [式中、R1は1〜11個の炭素原子を有するア
ルキル基または5〜8個の炭素原子を有するシク
ロアルキル基、Xは有機塩基または無機陽イオン
を表わす。] 本発明の第1の必須成分であり、そして上記一
般式()で表わした第4級アンモニウム塩は長
鎖モノアルキル第4級アンモニウム塩又は、長鎖
ジアルキル第4級アンモニウム塩を包含する。こ
の長鎖アルキルは炭素数10〜24であり、好ましく
はC12〜22の範囲である。このアルキルの炭素数は
本質的に重要な因子であり、炭素数が10未満の場
合は髪を柔らかくし、しなやかにする効果が低下
する。また、炭素数が24を超えると髪がごわつき
硬くなり、柔らかくする効果が低下して好ましく
ない。これに対して前記範囲の炭素数にある場合
は適度な疎水性となり、毛髪に対する親和が発現
し、かつ適度な保水性をもつために毛髪を柔らか
く、しなやかにする効果に優れている。 この第4級アンモニウム塩の陰イオンを構成す
るXがハロゲン原子又はC1〜2のアルキル硫酸基の
場合に於いては適度な疎水性及び保水性を有す
る。また、この第4級アンモニウム塩の配合量は
0.1〜10.0重量%で、有効である。 本発明の第2の必須成分であるアミノ酸として
は本発明の毛髪化粧料全体に対し、0.1〜5.0重量
%配合する事ができ、好ましくは、0.1〜3.0重量
%の範囲である。 0.1重量%未満では本発明の効果は発揮されず
5.0重量%を超えると毛髪のべたつき、および重
みが増し好ましくない。 本発明のアミノ酸の代表例としては、グリシ
ン、L−バリン、L−イソロイシン、L−セリ
ン、L−スレオニン、L−フエニルアラニン、L
−トリプトフアン、L−システイン酸、L−プロ
リン、L−アスパラギン酸、L−グルタミン酸、
L−ヒステイジン、L−アルギニン、L−リジ
ン、であり、これらから選ばれる1種又は2種以
上を使用する事が可能である。特に好ましくは、
グリシン、L−イソロイシン、L−プロリン、L
−ヒステイジン、L−アルギニン、L−リジン、
L−システイン酸である。 上述の一般式()で示される1−ヒドロキシ
−2−ピリドン塩は本発明の第3の必須成分とし
て用いられる。具体的な1−ヒドロキシ−2−ピ
リドン塩としては、下記に示す化合物の有機アミ
ン塩があげられる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
−6−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4,6−ジメチル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−ヘプチル−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−エチル
ペンチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2,4,4−トリメチルペンチ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ウンデシル−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−プロペニル−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−オクテニ
ル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(2,2−ジブチル−ビニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロ
ヘキセニリデン−メチル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(メチル−シクロヘキシル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ビシクロ
〔2,2,1〕ヘプチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−〔2−(ジメチルシク
ロヘキシル)−プロピル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−メチル−フエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第
3ブチル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(3−メチル−4−ク
ロル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(3,5−ジクロル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−ブロム−4−クロル−フエニル)
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−(4−メトキシスチリル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−〔1−(4−ニト
ロフエノキシ)−ブチル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−シアノフエノ
キシメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエニルスルホニルメチル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−〔1−(4−クロルフエニルスルホニル)−ブチ
ル〕−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ベンジル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(2,4−ジメチルベンジ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(第3ブチル−ベンジル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ク
ロル−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(4−クロルベンジル)−2
−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
(2,5−ジクロル−ベンジル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロム
−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(フエノキシメチル)−2−ピリ
ドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3−
メチルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第2ブチ
ルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(2,4,5−トリ
クロルフエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロムフ
エノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−クロルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(4−メチルフエニルメ
ルカプト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−(2−ナフチル)−2−ピ
リドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベン
ズヒドリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−フリル−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(フリルビニル)−2−
ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ス
チリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(フエニルブタジエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−フエニル−6−メチル
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4,6−ジフ
エニル−2−ピリドン、等。 上記した化合物は塩として用いられ、有機アミ
ン塩等の有機塩基もしくは無機陽イオンとの塩が
使用される。具体的には、エタノールアミン、ジ
エタノールアミン、N−エチルエタノールアミ
ン、N−メチル−ジエタノールアミン、トリエタ
ノールアミン、ジエチルアミノ−エタノール、2
−アミノ−2−メチル−n−プロパノール、ジメ
チルアミノプロパノール、2−アミノ−2−メチ
ル−プロパンジオール、トリ−イソプロパノール
アミン、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジア
ミン、モルホリン、ピペリジン、シクロヘキシル
アミン、トリブチルアミン、ドデシルアミン、
N,N−ジメチル−ドデシルアミン、ステアリル
アミン、オレイルアミン、ベンジルアミン、ジベ
ンジルアミン、N−エチルベンジルアミン、ジメ
チルステアリルアミン、N−メチル−モルホリ
ン、N−メチルピペラジン、4−メチルシクロヘ
キシルアミン、N−ヒドロキシエチル−モルホリ
ンがあげられる。 これら、化合物(1−ヒドロキシ−2−ピロリ
ドン塩)の適切な配合量としては、0.05〜3.0重
量%で有効であり、特に好ましくは、0.1〜2.0重
量%の範囲である。0.05重量%未満では、毛先の
ぱさつき性を改良する事が不十分である。又、
3,0重量%を超えると、べたつきを生じ好まし
くない。 本発明の毛髪化粧料中には、他の任意成分を本
発明の効果に影響のない範囲で配合することが可
能である。そのような任意成分として以下の物質
がある。 流動パラフイン、ワセリン、固形パラフイン、
スクワランおよびオレフインオリゴマー等の炭化
水素;イソプロピルミリステート、イソプロピル
パルミテート、ステアリルステアレート、ミリス
チン酸オクチルドデシル、オレイン酸オクチルド
デシルおよび2−エチルヘキサン酸トリグリセラ
イド等のエステル;セタノール、ステアリルアル
コール、ベヘニルアルコールおよびヘキシルデカ
ノール等の高級アルコール;グリセリモノステア
レート、ソルビタンモノパルミテート、ポリオキ
シエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレン
ステアリン酸エステルおよびポリオキシエチレン
ソルビタンモノラウレート等の乳化剤;メチルセ
ルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロ
キシプロピルセルロースおよびカチオン化セルロ
ース等のセルロース誘導体;天然高分子類等の増
粘剤;エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、1,3−ブチレングリコール、グリセリンお
よびソルビトール等の保湿剤;およびその他溶
剤、殺菌剤、香料等の少量成分である。 本発明の毛髪化粧料は、ヘアーリンス剤、スプ
レー型又はデイスペンサー型のヘアコンデイシヨ
ナー、ヘアーローシヨン等の各種用途に利用する
ことができる。 次に、試験例を示し、本発明の効果をより具体
的に説明する。なお、各例の説明に先立つて、試
験法について説明する。 毛髪柔軟性 シヤンプー処理された毛束(5g、20cm)に試
料0.5gを直接塗布し、手で均一に伸ばしたのち
25℃、65%RHの雰囲気で乾燥させ、一昼夜放置
後の毛束の柔らかさを20名のパネラーにより官能
評価する。 柔軟性の評価基準は1.0重量%のステアリルト
リメチルアンモニウムクロライド、3重量%のセ
チルアルコール、10重量%のプロピレングリコー
ル、および水(残部)からなる試料により得た評
価を基準とした5段階評価である。 ◎:良い 〇:やや良い △:同等 ×:やや
劣る ××:劣る なお、試験例において配合量は全て重量%で示
される。 試験例 1 下記表−1に示す組成を有する12種の毛髪化粧
料を調製し、性能を試験した。その結果を同表に
示す。なお、表において、※1〜※6は下記の物
質を示す。
【表】
【表】 表−1より明らかのように比較例1〜6は本発
明の3つの必須成分のうちの1つ又は2つを含有
しないために、本発明の目的を達成できない。比
較例7は本発明の第2の必須成分のアミノ酸の含
有量が本発明の範囲外であるために評価基準を満
足できない。比較例8は第1の必須成分の第4級
アンモニウム塩の合計量が10.0重量%を超過する
と共に、第2の必須成分のアミノ酸が0.1重量%
に満たないために評価基準を満足できない。これ
に対して、3つの必須成分を所定量含有する実施
例1〜4はいずれもすぐれた毛髪柔軟性を示す。 試験例 2 下記表−2に示すヘア・トリートメント組成物
を調製し、その性能を評価した。
【表】
【表】 上記ヘア・トリートメントはすぐれた毛髪柔軟
性を示した。 試験例 3 下記表−3に示すヘア・ローシヨン組成物を調
製し、その性能を評価した。
【表】 表−3のヘア・ローシヨンはすぐれた毛髪柔軟
性を示した。 試験例 4 下記表−4に示すヘア・ブラツシング剤組成物
を調製し、その性能を評価した。
【表】 上記ヘア・ブラツシング剤は試験例3と同様の
すぐれた性能を示した。 試験例 5 下記表−5に示すヘアクリーム組成物を調製
し、その性能を評価した。
【表】 表−5のヘアクリーム組成物は優れた毛髪柔軟
性を示した。 試験例 6 下記表−6に示すヘアリンス組成物を調製し、
その性能を評価した。
【表】 表−6のヘアリンス組成物は優れた毛髪柔軟性
を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 下記一般式()で示される第4級アンモニ
    ウム塩0.1〜10.0重量%と、アミノ酸の1種又は
    2種以上の混合物0.1〜5.0重量%と、下記一般式
    ()で示される1−ヒドロキシ−2−ピリドン
    塩0.05〜3.0重量%とを含有する事を特徴とする
    毛髪化粧料。 一般式(): (但し、式中、R1又はR1,R2は炭素数10〜24
    のアルキル基、炭素数10〜24のヒドロキシアルキ
    ル基、又はR(OCH2CH21〜10(但しRは炭素数
    10〜24のアルキル基又は炭素数10〜24のヒドロキ
    シアルキル基)であり、R2,R3.R4又はR3,R4
    炭素数1〜3のアルキル基、又は
    【式】(但し、nは1〜5の数、R5 はH又はCH3)であり、そしてXはハロゲン原子
    又は炭素数1〜2のアルキル硫酸基である。) 一般式(): [式中、R1は1〜11個の炭素原子を有するア
    ルキル基または5〜8個の炭素原子を有するシク
    ロアルキル基、Xは有機塩基または無機陽イオン
    を表わす。] 2 アミノ酸が、グリシン、L−バリン、L−イ
    ソロイシン、L−セリン、L−スレオニン、L−
    フエニルアラニン、L−トリプトフアン、L−プ
    ロリン、L−アスパラギン酸、L−グルタミン
    酸、L−ヒステイジン、L−アルギニン、L−リ
    ジン、L−システイン酸から選ばれる1種又は2
    種以上である特許請求の範囲第1項記載の毛髪化
    粧料。
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