JPS63405B2 - - Google Patents

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JPS63405B2
JPS63405B2 JP56214251A JP21425181A JPS63405B2 JP S63405 B2 JPS63405 B2 JP S63405B2 JP 56214251 A JP56214251 A JP 56214251A JP 21425181 A JP21425181 A JP 21425181A JP S63405 B2 JPS63405 B2 JP S63405B2
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JP
Japan
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methyl
pyridone
hydroxy
hair
weight
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JP56214251A
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JPS58113299A (ja
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Takao Matsushita
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Lion Corp
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Lion Corp
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【発明の詳細な説明】
本発明は、泡立ちが良く、使用後の毛髪の感触
も良好なシヤンプー組成物に関する。 従来、石ケンに代表されるカルボン酸型アニオ
ン界面活性剤は、皮膚への作用が温和であり、純
水中での泡立ちも良い長所を有している。しか
し、洗浄水中に含まれているカルシウム等の硬度
成分と結合して、不溶性のカルシウム塩等を生成
するという欠点がある。このため、本来有すべき
泡立ちが十分発揮されなかつたり、また、このカ
ルシウム塩が、毛髪に残留すると洗髪後の仕上り
も損ねるので、石ケン等はシヤンプーの主活性剤
としては、使用されず、補助的な使われ方をして
いるのが現状である。 本発明者らはこれら欠点を解決する為に種々検
討を行なつた結果、特定のキレート剤と、特定の
化合物を併用することにより、カルボン酸型のア
ニオン界面活性剤が、本来有している優れた泡立
ちを維持できるばかりでなく、シヤンプー使用時
のごわつきを解消して、使用後の毛髪の不快感を
感じさせないシヤンプーにすることができた。 即ち、本発明のシヤンプー組成物は、カルボン
酸型アニオン界面活性剤1〜40重量%、キレート
剤0.01〜5.0重量%及び、下記一般式()で表
わされる化合物0.1〜10.0重量%を含有する事を
特徴とする。 一般式() 〔式中、RはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
ロアルキル基であり、Xは有機塩基又は無機陽イ
オンである。〕 本発明の第1の必須成分である、カルボン酸型
アニオン界面活性剤としては、下記に示すものが
ある。 ●石ケン 石ケンは高級脂肪酸のアルカリ塩で、この製造
法としては、脂肪酸とアルカリを直接反応させる
場合(中和法)、とエステルをアルカリで加水分
解して得る場合(ケン化法)とがある。使用され
る脂肪酸は、炭素数12〜18のものが、一般的であ
りアルカリ塩はソーダ塩、カリ塩、アンモニウム
塩、アミン塩などを泡含する。 ●N−アシルグルタミン酸塩 一般式 (但し、R3は炭素数10〜16の飽和又は不飽和ア
ルキル基を示し、Mはアルカリ金属イオン、アン
モニウムイオン、アルカノールアミンイオン、低
級脂肪族アミンイオン又は水素を示す。) 上記一般式で表わされるN−アシルグルタミン
酸は光学活性体、ラセミ体の種類を問わず、いづ
れも同程度の効果を示す。好ましいN−アシルグ
ルタミン酸としてはN−ラウロイルグルタミン
酸;N−ミリストイルグルタミン酸;N−パルミ
トイルグルタミン酸;ヤシ油脂肪酸、硬化牛脂脂
肪酸の低炭素数留分および高炭素数留分をカツト
した脂肪酸から合成されたN−アシルグルタミン
酸;またはこれらのN−アシルグルタミン酸の混
合物およびこれらグルタミン酸のナトリウム、リ
チウム、モノエタノールアミン、ジエタノールア
ミン、トリエタノールアミンの各塩がある。 ●N−アシルN−アルキルアミノ酸塩 一般式 (但し、R4は炭素数10〜16の飽和又は不飽和ア
ルキル基、R5は炭素数1〜4の直鎖又は分枝鎖
アルキル基又は水素、Mはアルカリ金属イオン、
アンモニウムイオン、アルカノールアミンイオ
ン、低級脂肪族アミンイオン又は水素、nは1又
は2の数をそれぞれ示す。) 上記一般式で表わされるN−アシルN−アルキ
ルアミノ酸塩としてはN−ラウロイルN−エチル
グリシン;N−ラウロイルN−イソプロピルグリ
シン;N−ラウロイルザルコシン;N−ミリスト
イルザルコシン;N−パルミトイルザルコシン;
N−ラウロイルN−メチルベータアラニン;N−
ラウロイルN−エチルベータアラニン;N−ミリ
ストイルベータアラニン;N−パルミトイルベー
タアラニン;またはこれらの混合物およびそれぞ
れナトリウム、リチウム、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン
塩などがあげられる。これら、カルボン酸型アニ
オン界面活性剤の配合量は、適当な洗浄力起泡力
を示す量で良いが、通常1.0〜40.0重量%、好ま
しくは5.0〜20.0重量%である。 本発明の第2の必須成分であるキレート剤とし
ては、下記に示すものである。 エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、クエン
酸、酒石酸、グルコン酸、糖酸、1−ヒドロキシ
エタン−1・1−ジホスホン酸、これらキレート
剤の配合量は、0.01〜5.0重量%の範囲であり、
好ましくは0.03〜1.0重量%である。0.01重量%未
満では、硬度成分を含む洗浄水中での泡立ちが劣
化し、また、洗髪時のごわつきや、乾燥後の毛髪
の重苦しい感じが生じるのは好ましくなく5.0重
量%を超えると沈殿が生じる等、液性が劣化する
傾向にあり好ましくない。 本発明の第3の必須成分は、上述の一般式
()で表わされる1−ヒドロキシ−2−ピリド
ン塩である。その具体例として、以下に示す化合
物の有機アミン塩があげられる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
−6−メチル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ
4・6−ジメチル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−ヘプチル−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(1−エチル
ペンチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(2・4・4−トリメチルペンチ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−ウンデシル−2−ピリドン、1−ヒドロ
キシ−4−メチル−6−プロペニル−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−オクテニ
ル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(2・2−ジブチル−ビニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(シクロ
ヘキセニリデン−メチル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−シクロヘキシル−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(メチル−シクロヘキシル)−2−ピリドン、1
−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−ビシクロ
〔2・2・1〕ヘプチル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−〔2−(ジメチルシク
ロヘキシル)−プロピル〕−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−メチル−フエ
ニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(3−メチル−フエニル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(4−第
3ブチル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(3−メチル−4−ク
ロル−フエニル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(3・5−ジクロルフエニ
ル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチ
ル−6−(3−ブロム−4−クロル−フエニル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(4−メトキシスチリル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−〔1−(4−ニトロ
フエノキシ)−ブチル〕−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(4−シアノフエノキ
シメチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4
−メチル−6−(フエニルスルホニルメチル)−2
−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−
〔1−(4−クロルフエニルスルホニル)−ブチル〕
−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−
6−ベンジル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(2・4−ジメチルベンジル)−
2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6
−(第3ブチル−ベンジル)−2−ピリドン、1−
ヒドロキシ−4−メチル−6−(2−クロル−ベ
ンジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−
メチル−6−(4−クロルベンジル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(2・5
−ジクロル−ベンジル)−2−ピリドン、1−ヒ
ドロキシ−4−メチル−6−(4−ブロム−ベン
ジル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−(フエノキシメチル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−メチル−6−(3−メチル
フエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(4−第2ブチルフエ
ノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(2・4・5−トリクロル
フエノキシ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒド
ロキシ−4−メチル−6−(4−プロムフエノキ
シ−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(4−クロルフエニルメルカプ
ト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(4−メチルフエニルメルカプ
ト−メチル)−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−
4−メチル−6−(2−ナフチル)−2−ピリド
ン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−ベンズヒ
ドリル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メ
チル−6−フリル−2−ピリドン、1−ヒドロキ
シ−4−メチル−6−(フリルビニル)−2−ピリ
ドン、1−ヒドロキシ−4−メチル−6−スチリ
ル−2−ピリドン、1−ヒドロキシ−4−メチル
−6−(フエニルブタジエニル)−2−ピリドン、
1−ヒドロキシ−4−フエニル−6−メチル−2
−ピリドン、1−ヒドロキシ−4・6−ジフエニ
ル−2−ピリドン。 上記した化合物は、塩として用いられ、有機ア
ミン塩が使用される。具体的には、エタノールア
ミン、ジニタノールアミン、N−エチルエタノー
ルアミン、N−メチル−ジニタノールアミン、ト
リニタノールアミン、ジエチルアミノ−エタノー
ル、2−アミノ−2−メチル−n−プロパノー
ル、ジメチルアミノプロパノール、2−アミノ−
2−メチル−プロパンジオール、トリ−イソプロ
パノールアミン、ニチレンジアミン、ヘキサメチ
レンジアミン、モルホリン、ピペリジン、シクロ
ヘキシルアミン、トリブチルアミン、ドデシルア
ミン、N・N−ジメチル−ドデシルアミン、ステ
アリルアミン、オレイルアミン、ベンジルアミ
ン、ジベンジルアミン、N−エチルベンジルアミ
ン、ジメチルステアリルアミン、N−メチル−モ
ルホリン、N−メチルピペラジン、4−メチルシ
クロヘキシルアミン、N−ヒドロキシエチル−モ
ルホリンが、あげられる。 1−ヒドロキシ−2−ピリドン塩の配合量は、
0.1〜10.0重量%、好ましくは0.1〜5.0重量%であ
る。 0.1重量%未満では、硬度成分を含む洗浄水中
での泡立ちが劣化し、また洗髪時のごわつきや、
乾燥後の毛髪の重苦しい感じが生じる等、好まし
くない。10.0重量%を超えると、べたつき性が発
生し好ましくない。 この発明では前述した必須成分のほかに、任意
成分としてつぎのような成分を添加することがで
きる。たとえば、ラウロイルジエタノールアミ
ド、食塩等の増粘剤、乳濁剤、可溶化剤、ノニオ
ン界面活性剤、殺菌剤、香料、色素、等等であ
る。 次に本発明を以下の実験例に基づいてさらに具
体的に説明する。なお、それに先立つて実験例で
採用した試験方法および評価方法の概要を説明す
る。 泡立ち 頭髪を左右に二分し、試料(活性剤濃度は標
準シヤンプーと同じにする)3.0gと標準シヤ
ンプー(カルボン酸型アニオン界面活性剤〔キ
レート剤と一般式()の化合物を含まないこ
と以外は試料と同じ〕)3.0gを各々の頭髪に
別々にとり、洗髪を行なつた時の「泡の量」を
標準シヤンプーを対照としてテスター10名によ
り一対比較法で評価する。 評価基準 〇:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの泡立
ちと同等以上。 △:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの泡立
ちよりやや劣る。 ×:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの泡立
ちより劣る。 洗髪時のごわつき 頭髪を左右に二分し、試料(活性剤濃度は標
準シヤンプーと同じにする)3.0gを標準シヤ
ンプー(カルボン酸型アニオン界面活性剤〔キ
レート剤と、一般式()の化合物を含まない
こと以外は試料と同じ〕)3.0gを各々の頭髪に
別別にとり、洗髪を行なつた時の「洗髪時のご
わつき」を標準シヤンプーを対照としてテスタ
ー10名により一対比較法で評価する。 評価基準 〇:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの洗髪
時のごわつきと同等(ごわつきがない)。 △:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの洗髪
時のごわつきよりやや劣る(ごわつきがやや
ある)。 ×:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの洗髪
時のごわつきより劣る(ごわつきがある)。 乾燥後の髪の毛の重苦しい感じ 頭髪を左右に二分し、試料(活性剤濃度は標
準シヤンプーと同じにする)3.0gと標準シヤ
ンプー(カルボン酸型アニオン界面活性剤〔キ
レート剤と一般式()の化合物を含まないこ
と以外は試料と同じ〕)3.0gを各々の頭髪に
別々にとり、シヤンプーを行なつた時の「乾燥
後の髪の毛の重苦しい感じ」を標準シヤンプー
を対照としてテスター10名により一対比較法で
評価する。 評価基準 〇:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの髪の
毛の重苦しい感じと同等(重苦しい感じがな
い)。 △:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの髪の
毛の重苦しい感じよりやや劣る(やや重苦し
い感じがある)。 ×:純水で洗髪した時の標準シヤンプーの髪の
毛の重苦しい感じより劣る(重苦しい感じが
ある)。 試験例 下記表に示す組成を有する26種のシヤンプー組
成物を調製し、性能を試験した。その結果を同表
に示す。なお配合量は重量%であり、そして※A
〜※Oは下記の物質を示す。
【表】 |

CHCHCOONa

【表】
【表】
【表】 表より明らかのように比較例1のシヤンプー組
成物はキレート剤と本発明の一般式()で表わ
される第3の必須成分の両方を含有しないため
に、目的とする性能を満足できない。また比較例
2および3の組成物は本発明の第3の必須成分を
含有しないために、比較例4の組成物はキレート
剤を含有しないためにそれぞれ性能を満足できな
い。比較例5の組成物は上記第3の必須成分の配
合量が0.1重量%に達しないために性能を満足で
きない。これに対して本発明の実施例1〜21のシ
ヤンプー組成物は上述の3種類の性能を全て満足
させている。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 カルボン酸型アニオン界面活性剤1〜40重量
    %、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム、クエ
    ン酸、酒石酸、グルコン酸、糖酸および1−ヒド
    ロキシエタン−1・1−ジホスホン酸からなる群
    から選択された少なくとも1種のキレート剤0.01
    〜5.0重量%及び、下記一般式()で表わされ
    る化合物0.1〜10.0重量%を含有する事を特徴と
    するシヤンプー組成物。 一般式() 〔式中、RはC1〜11のアルキル基又はC5〜8のシク
    ロアルキル基であり、Xは有機塩基又は無機陽イ
    オンである。〕
JP21425181A 1981-12-26 1981-12-26 シヤンプ−組成物 Granted JPS58113299A (ja)

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Cited By (1)

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