JPS63250338A - 抗乾癬性ナフタレン化合物 - Google Patents

抗乾癬性ナフタレン化合物

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JPS63250338A
JPS63250338A JP63054733A JP5473388A JPS63250338A JP S63250338 A JPS63250338 A JP S63250338A JP 63054733 A JP63054733 A JP 63054733A JP 5473388 A JP5473388 A JP 5473388A JP S63250338 A JPS63250338 A JP S63250338A
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phenyl
methoxy
lower alkyl
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マイクル　シー．ベヌティ
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明の背景 （本発明の分野） 本発明は成る種の皮膚病症状の処置および当該化合物と
炎症症状の局所的処置に有用にするりポオ會シデナーぜ
活性の阻害、特に５−リポオ午りデナーゼ活性阻害に有
用であるナフタレ／誘導体に関する。本発明はま禽、成
る種の慢性再発性丘疹落屑性皮膚病、たとえば乾壽症の
症状を緩和するのに有用な医薬組成物に関する。本発明
はまた、本発明の化合物の製造方法に関する。
（Ｉｌｌ連紀載） 乾−症は部分的に、強力に付着して残るこの病気に典型
的な鮮屑状丘疹に蓄積する表皮の細胞の過度の増殖とい
う特徴を有する。コルチコステロイド類、ビタミンＡ誘
導体（レチノイド類）、癌化宇治療剤（メトラレキセー
ト、ラゾ争サン）、コールタールおよびアントラリン製
剤およびデソラレンー紫外線照射（ＰＵＶＡ　）の工り
な現在利用できる治療は病気？成る種度にまで制御する
のに有効であるが、これらは多くのそして時には重篤な
望ましくない副作用、たとえば腎臓刺激、肝臓毒性およ
び紅斑ｔおこすことがある。
乾−〇処置に有用なものとして、成る群のす７タレ／誘
導体が知られている（たとえば、米国特許第４．２２９
．４７８号、同！　４，４３３．９８１号および同第４
．５９　！１．１２０号ならびに英国特許第１．２４５
．４０１号参照）。殺虫性を有するナフタレンのカルバ
メートおよびカーボネート誘導体が知られている（九と
えは米国特許 第２，３８３．３９２号、同第３．９５８．００６号お
よび同第４，１８１，７４１号参照）。鳶くべきことに
、本発明の化合物がまた、有効な抗乾壽剤であることが
見い出された。式（１）で示される化合物は、施用時に
おける安定性および式（ｍ）および式（ＸＩ）で示され
る化合物へのゆりくシした変換性を有することから、乾
壽の処置において延長され九活性を提供する。さらに′
ｔた、本発明の化合物は通常使用される局所用組成物中
でさらに安定である。
本発明の要旨 本発明は次式（Ｉ）で示される化合物に関する：〔式中
Ｒ１は炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシまたは
場合に工υ、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、
炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロか
ら選ばれる１個または２個の置換基により置換されてい
てもよい）二ノ中７であり、 Ｒ２は水素、炭素原子１〜６個を有する低級アルキル、
炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フェニル　
フェノキクまたはフェニル−低級アルキルでアシ、この
フェニル、フェノキクまたはフェニル−低級アルキル基
のフェニル環は場合に工す、炭素原子１〜４個を有する
低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキ
シおよび７１０から選ばれる１個また＃：ｔ２個の置換
基により置換されていてもよく、 Ｒ３は水素、ハロ、炭素原子１〜６個を有する低級アル
キル、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フェ
ニル、フェニル−低級アルキルまｆｃはフェニル−低級
アルコキシであり、このフェニル、フェニル−低級アル
キルまたはフェニル−低級アルコキシのフェニル環は場
合にニジ、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭
素原子１〜４個會有する低級アルコキシおよびノ１０か
ら選ばれる１個または２個の置換基により置換されてい
ても工く、 ｍは１または２であり、そして ＸおよびＹは同一を友は異なっていてもよく、これらが
異なる場合に　Ｒ４または−Ｃ（Ｏ）Ｗのどちらかであ
り、そしてこれらが同一である場合に、両方ともに−Ｃ
（Ｏ）Ｗであり　Ｒ４は炭素原子１〜６個を有する低級
アルキルまたはフェニル−低級アルキルであり、このア
ルキル基は炭素原子１〜６個を有し、そしてこのフェニ
ル環は場合にエリ、炭素原子１〜４個を有する低級アル
キル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよび
ノ為口から選ばれる１個を九は２個の置換基に：υ置換
されていてもよく、そしてＷは一０Ｒ５または−ＮＲ６
Ｒ７（基中Ｒξは炭素原子１〜７個金有するアルキル、
フェニルま−はペンシルであり、このフェニルまたはベ
ンジル基のフェニル環は場合に＝υ、炭素原子１〜４個
を有する低級アルキル、炭素原子１−４個を有する低級
アルコキシおよびハロから選ばれる１個″＆九は２ｆｌ
ｉｌの置換基に工り置換されていても１く、そしてＲ６
およびＲ７は独立して、水素、炭素原子１〜６個會有す
る低級アルキル、炭素原子５〜８個を有するシクロアル
キルまたは）エニルであり、このフェニル基は場合にニ
ジ、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原子
１〜４個金有する低級アルコキシおよびハロから選ばれ
る１個ｔｈｅは２個の直換基に工り置換されていてもよ
い）である、 ただし、Ｒ２が低級アルキルまたは場合にニジ置換され
ていてもよいフェノキシである場合に、ＸおよびＹは同
一である〕。
本発明のもう一つの態様は式■で示される化合物を含有
し、晴乳動物に投与するのに適する形態の医薬組成物に
関する。
本発明のもう一つの態様は式（Ｉ）で示される化合物の
新規な製造方法に関する。中でも、式（ＩＬ）、（Ｉｔ
））、（Ｉｃ）および（Ｉｄ）で示される化合物用の中
間体である、特に式帽および式（１１０で示される化合
物は式■で示される化合物を注意深く制御して加水分解
させることにＪニジ製造される。式（Ｉａ）、（Ｉｔ）
）、Ｏｃ）および（Ｉａ）で示される化合物は式（Ｉお
よび式（ＩＩ）で示される化合物を適当な反応剤と反応
させることにより製造される。式Ｃｌ１）および（Ｉｆ
）で示される化合物は式（ＶＤおよび式（ＸＸ）で示さ
れる化合物を遍当な反応剤と反応させることによシ製造
される。
本発明のさらにもう一つの態様は有効量の式■で示され
る化合物を含有する医薬組成物の製造方法にある。
本発明のさらに別の態様は補乳動物における乾−症のよ
うな炎症性病気の軽減に使用するｔめの化合物に関する
。
詳細な説明および好適態様 その最も広い態様において、本発明は次式（Ｉ）で示さ
れる化合物に関する： 〔式中Ｒ１は炭素原子１〜６個を有する低級アルコ争シ
または場合により、炭素原子１〜４個を有する低級アル
キル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよび
ハロから選ばれる１個または２個の置換基にニジ置換さ
れていてもよいフェノキシであり、 Ｒ２は水素、炭素原子１〜６個を有する低級アルキル、
炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フェニル、
フェノキシまたはフェニル−低級アルキルであり、この
フェニル、フェノキシまたはフェニル−低級アルキル基
のフェニル環は場合にエリ、炭素原子１〜４個を有する
低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコ中
シおよびハロから選ばれる１個または２個の置換基にニ
ジ置換されていても工く、 Ｒ３は水素、ハロ、炭素原子１〜６個を有する低級アル
キル、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フェ
ニル、フェニル−低級アルキルまたはフェニル−低級ア
ルコ中シであ）、このフェニル、フェニル−低級アルキ
ルマ尺はフェニル−低級アルコキシ基のフェニル環は場
合により、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭
素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロカラ
選ばれる１個または２個の置換基にょジ置換されていて
もよく、 ｍは１または２であり、そして ＸおよびＹは同−ｉｍは異なっていてもよく、これらが
異なる場合に　Ｒ４または−Ｃ（Ｏ）Ｗのどちらかであ
勺、そしてこれらが同一である場合に、両方ともに−Ｃ
（Ｏ）Ｗであｊ）、Ｒ４は炭素原子１〜６個を有する低
級アルキルまたはフェニル−低級アルキルであり、この
アルキル基は炭素原子１〜６個を有し、そしてこのフェ
ニル環は場合に工り、炭素原子１〜４個を有する低級ア
ルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコ中シおよ
びハロから選ばれる１個または２個の置換基にニジ置換
されていてもよく、そしてＷは一０Ｒ５または−ＮＲ６
Ｒ７（基中Ｒ５は炭素原子１〜７個を有するアルキル、
フェニルまたはベンジルであり、このフェニルまたはベ
ンジル基のフェニル環は場合に工夛、炭素原子１〜４個
を有する低級アルキル、炭素原子１〜４個七有する低級
アルコキシおよびハロカラ選ばれる１個または２個の置
換基にエフ置換されていてもよく、そしてＲ６およびＲ
７は独立して、水素、炭素原子１〜６個を有する低級ア
ルキル、炭素原子５〜８個を有するフクロアルキルｔｚ
はフェニルであυ、このフェニル基は場合にニジ、炭素
原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原子１〜４個
を有する低級アルコキシおよびノ１０から選ばれる１個
または２個の置換基に工υ置換されていてもＬい）であ
る〕。
本発明のもう一つの態様は式（１）で示される化合物を
含有し、哺乳動物に局所投与するのに適する形態の医薬
組成物に関する。
式（１）で示される化合物は部分式（Ｉａ）　、（Ｉｂ
）、（ＩＣ）　、（Ｉａ）　、（Ｉｅ）および（Ｉｆ）
に分けることができる。
部分式（Ｉａ）および（Ｔｏ）で示される化合物は式（
Ｉ）において、ＸおよびＹのうちの一方がＲ４であり、
そして他方が一〇（Ｏ）ＮＲ６Ｒ’である相当する化合
物である（式中Ｒ１、Ｒ”　、　Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ
６、Ｒ）およびｍは前記定義のとおシである）。この狭
い群内で　Ｒ４が炭素原子１〜６個を有する低級アルキ
ル、友とえはメチル、エチル、ｎ−プロピルおよび１−
プロピルである化合物が好ましく、Ｒ４がメチルである
化合物が最も好ましい。
部分式（ＩＣ）および（Ｉａ）で示される化合物は式（
Ｉ）において、ＸおよびＹのうちの一方がＲ４であり、
そして他方が一〇（Ｏ）ＯＲ５である相当する化合物で
ある（式中Ｈ１、Ｒ”　、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ”およびｍは
前記定義のとおシである）。この群の中で　Ｒ４が炭素
原子１〜６個を有する低級アルキル、友とえはメチル、
エチル、ｎ−プロピルおよび１−プロぎルである相当す
る化合物が好ましく、Ｒ４がメチルである化合物が最も
好ましい。
部分式（ＩＱ）で示される化合物は式（Ｉ）において、
ＸおＺびＹＯ両方が−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ’　（基中Ｒ６
オヨびＲ７は前記定義のとおシである）である相当する
化合物である。この群の中で　Ｒ１がエトキシまたはエ
トキシでＴｏシ、Ｒ２がメトキシ、エトキシ、水素また
はメチルであＦ）、Ｒ６が水素であり、そしてＲ？がメ
チルｔｔはエチルである相当する化金物が好ましく、Ｒ
１およびＲ２がメトキシであると最も好ましい。
部分式（Ｉｆ）で示される化合物は式（１）において、
ＸおよびＹの両方が一〇（Ｏ）ＯＲ’　（基中Ｒ５は前
記定義のとおシである）である相当する化合物である。
この群の中でＲ１がメトキシまたはエトキシであり、”
がエトキシ、エトキシ、水素ｔｔはメチルであり、そし
てＲ５がメチルｔｚはエチルである相当する化合物が好
ましく、Ｒ１およびＲａはメトキシであると最も好まし
い。
本発明のさらに特定的態様は式（１）において、ｍが１
であり、そしてＲ３が６位置に存在しているブロモ、ク
ロロ、フルオロ、エトキシ、エトキシ、ｎ−プロポΦり
、１−プロポキシ、ｎ−ブト牟りおよび１−エトキシ、
好ましくはクロロである相当する化合物にある。
本発明の好ましい態様は式（１）において　Ｒ３が水素
である相当する化合物にある。　　　２本発明のもう−
りの態様は式（Ｉ）において、ｍが２であシそして２個
のＲ３が６および７位置に存在している低級アル中ル、
低級アルコキシｔｚはハロ、好ましくはメチルである相
当する化合物にある。
本明細書および請求項の記載において、「アル中ル」の
用語は炭素原子１〜７個會有するアル中ル基を意味する
ものとし、直鎖状基または分枝鎖状基を包含するものと
する。このような基の例としては、たとえばメチル、エ
チル、ｎ−プロぎル、１−プロピル、ｎ−ヘキシル、２
−メチルペンチル、ｎ−へエチル、２，２−ジメチルエ
チルおよび３．６−シメチルペンチルがある。「低級ア
ル中ル」の用語は前記で定義されている工うに、炭素原
子１〜６個を有するアルキル基を意味する。
「低級アルキル」基の例には、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、１−プロピル、ｎ−エチル、１−デチル、Ｂ−
エチル、２．２−ジメチルプロぎルおよびｔ−へΦシル
がある。「フェニル−低級ア、ヤ中ル」の用語は炭素原
子１〜６個を有するアル中しン鎖に結合している、場合
によりｌｌ換されていてもよいフェニル環七表わす。
「低級アルコキシ」の用語は炭素原子１〜６個を有し、
そこに結合している酸素部分を有する直鎚状または分枝
鎖状脂肪族基金表わす。「低級アルコキシ」の例には、
メトキン、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−プロポ中り
、ｎ−ブト中り、１−エトキシ、８−エトキシ、ｔ−エ
トキシおよびｎ−ペンチルオキシがある。
「フェニル−低級アルコキシ」の用語は炭素原子１〜６
個を有し、そこに結合している酸素原子を有するアルキ
レン鎖に結合しているフェニル環全表わす。「フェニル
−低級アルコキシ」の例には、ベンジルオキシ、４−ク
ロロフェニルエト中シおよびフェニル−ｎ−プロポキシ
なラヒに２−メトキシフェニル−ｎ−へキシルオキシカ
６　ル。
「立体的に干渉されている」の用語はアルキル基におい
て、分枝がカルボニル基から離れている１個の炭素に、
または場合にニジ置換されていてもよいフェニルに、隣
接する炭素で生じている基を表わす。
場合にニジ置換されていてもよいフェニル（を友は）フ
エノギシは別段のことゎフがないかぎり、低級アルキル
、低級アルコΦりお＝びハＯ工９なる群から選ばれる１
個ｔｚは２個以上の置換基で場合により置換されていて
もよいフェニル（または）二ノキン）環を表わす。
「ハロ」の用語はフルオロ、クロロお工ヒテロモ金意味
する。
かなりの場合に、式（Ｉ）で示される化合物は、部分的
にＲ１１に低級アルコキシとして、そしてＲ４２低級ア
ルキルとして定義されている。この場合に、Ｒ４は常に
酸素に結合しているので　Ｒ１および一０Ｒ４の両方が
それぞれ低級アルコキシを表わすことは容易に理解でき
ることである。
式（１）で示される化合物は式（Ｉａ）と（Ｉｔ））お
よび（ＩＣ）と（Ｉａ）にニジ示されるレシオ異性体（
ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ　）　（位置Ｊ％性体）、！：
して存在ｆる。
これらの異性体は（Ｉａ）　、（Ｉｂ）　、（Ｉｃ）お
よび（１１）の製造工程のいづれかの時点で分離するこ
とができるが、式（Ｉａ）の化合物と式（Ｉｔ））の化
合物との異性体混合物を分離すると好ましい。式（ｉｃ
）および式（Ｉａ）の化合物の各異性体は次いで分離す
ることができる。異性体は結晶化、正常または逆転相Ｈ
ＰＬＣｔ　７ｍはその他の分配クロマトグラフィ技法等
に工〕分離することができる。
本明細書の記載および請求項は式（ｌａ）　、（Ｉｂ）
、（Ｉ　Ｃ）および（Ｉｄ）の各異性体のそれぞれ、あ
るいはその位置異性体の組合せｔ１別段のことわシがな
いかぎゃ、包含するものとする。位置異性体（ｌａ）と
（Ｉｔ））、および（ＩＱ）と（Ｉａ）の組合せ物はま
九、新規中間体である。
式（ｆｆ）において、Ｒ２！およびＲ３の両方が水素以
外の基である相当する化合物の製造は２種の異性爪すな
わち式（ＩＩ）の化合物の２−位置または３−位置にＲ
２が存在する２種の異性体の混合物を生成させることが
ある。分離しなければ、これは式（Ｉ）で示される化合
物の２−異性体と６−異性体との混合物上溝く。この工
うな混合物が得られ九場合に、これらの異性体は結晶化
、正常を九は逆転相ＨＰＬｃｔｚはその他の分配クロマ
トグラフィ技法等にニジ分離することができる。本発明
の請求項および明細書は式（１）で示される各異性体そ
れぞれ、あるいはその相当する異性体との組合せ物を別
段のことわりがないかぎり、包含するものとする。
（組成物および投与） 本発明の組成物は補乳動物に使用するのに適した他の局
所用組成物と同様にして、いづれか慣用の方法で投与さ
れる工うに組成することができる。
これらの組成物は広く種々の調剤用担体１ｙｔはベヒク
ルのいづれかを用いて、いづれか慣用の方法で用いられ
るように提供することができる。
式（１）で示されるナフタレン化合物は当業者に既知の
適当な製剤用ベヒクル全周いて組成して、特に効果的な
局所用組成物を形成することができる。
本発明のナフタレン化合物の有効量は全組成物の約０．
００１重量％〜約１０重量％である。組成物の残部は約
９０重量％〜約９９．９９重′量慢の適当な賦形剤であ
り、この賦形剤は局所施用に効果的な医薬組成物を形成
する九めの医薬的に許容されうる溶剤およびその他の医
薬的に許容されうる添加剤を包含することができる。
医薬的に許容されうる溶剤は使用条件の下で、実質的に
非毒性で非刺激性であり、そして粉末、クリーム、軟膏
、ローション、ゲル、フオーム、エアゾール、溶液等の
ような古典型医薬製剤のいづれかに容易に組成すること
ができるものである。
特に適当な溶剤は、水、エタノール、アセトン、グリセ
リン、ゾロぎレンカーボネート、ジメチルスルホキクド
（ＤＭＢＯ）および１．２−ゾａぎレンジオール、すな
わちプロピレングリコール、１゜３−７ｐロビレンジオ
ール、１００〜１０．０００の分子ｉｋ有するポリエチ
レングリコール、ジゾロピレングリコールの工うなグリ
ー−ル類等ならびに前記溶剤の相互の混合物である。
局所用クリームは水中油型または油中水型の！固体エマ
ルジョンとして調製することができる。
明確には、クリーム基材組成物はエマルジョンであって
、このエマルジョ／は本発明のナフタレン化合物の主要
溶剤として作用できる物質（−とえばグリコール−水溶
剤相）中に小球として分散されているもう一種の液体（
迄とえば脂肪を尺は油）を有する二相系である。クリー
ム組成物は脂肪アルコール、表面活性剤、鉱油または石
油およびその他の代表的な調剤助剤、九とえば酸化防止
剤、防腐剤または相当する助剤を含有することができる
。代表的なりリーム基材組成物全下記に示す：水／グリ
コール混合物　　　　　５０〜９９重量部（グリコール
１５チまたは　　　　１〜２０それ以上） 脂肪アルコール　　　　　　　　　１〜２０非イオン性
表面活性剤　　　　　０〜１０鉱　　　油　　　　　　
　　　　　　　０〜１０代表的調剤助剤　　　　　　０
〜５ 活性成分　　　　　　ｏ、ｏｏｉ〜１０脂肪アルコール
、非イオン性表面活性剤およびその他の助剤はＰｏｕｌ
ａｏｎに対する米国特許第５．９３４．０１５号に記載
されている。
式（Ｉ）で示され？タレン化合物はまた、局所用軟膏と
して組成物を形成できる。「古典的」な軟膏は半固体状
無水組成物であり、鉱油、白色ペトロラタム、グリコー
ルのような適当な溶剤、たとえばグリコールを含有でき
、そしてまた、ゾロぎレンカーポネートおよびその他の
調剤に適する添加剤、たとえばスパン（５ｐａｎ　）お
よびツイーン（Ｔｗａｉｎ　）のＬうな表面活性剤また
は羊毛脂（ラノリン）ヲ、曲記したような酸化防止剤の
ような安定化剤およびその他の助剤とともに含有するこ
とができる。代表的な「古典的」軟膏基材の例を次に示
す： 白色ペトロラタム　　　４０〜９４重量部鉱　　油　　
　　　　　　５〜２０ グリコール溶剤　　　　１〜１５ 表面活性剤　　　　　０〜１０ 安定化剤　　　　０〜１０ 活性成分　　　ｏ、ｏｏｉ〜１０．０ ゾロぎレンカーボネートを使用する別の適当な軟膏基材
組成物は８ｈａｓｔｒｉ等に対し１９７７年４月１２日
付で発行されｚ　ｒＰｒｏｐｙ：Ｌｅｎ・Ｃａｒｂｏｎ
ａｔｅＯ１ｎｔｍ＠ｎｔ　Ｖａｈｉａｌｅ　Ｊと題する
米国特許＠　４，０１７．６１５号およびＣｈａｕｇ等
に対して１９７５年１２月２日付で発行された「Ｆａｔ
ｔｙＡｌｃｏｈｏｌ　−Ｐｒｏｐｙｌｅｎｅ　Ｃａｒｂ
ｏｎａｔｅ　−Ｇｌｙｃｏｌｓｏｘｖｅｎｔ　Ｃｒｅａ
ｍ　ｖｅｈｉｃｌｅ　Ｊと題する米国特許第３．９２４
．００４号に記載さ詐ている。ｆａビレンカーポネート
ヲ含有する代表的軟膏基材組成物の例を下記に示す： 活性成分　　　　　０．００１〜１０．０１量部ゾロｔ
レンカーボネート　　１〜１０ 溶剤　　　１〜１０ 表面活性剤　　　　０〜１０ 白色ペトロラタム　　　　　７０〜９７適当な溶剤、表
面活性剤、安定化剤等は米国特許第５．９３４．０１３
号に記載されている。
適当な代表的「非古典的」無水、水洗性「軟膏凰」基材
はＩＣ！ＬｔｚおよびＮｓｉｍａｎに対する米国特許ａ
Ｒ３，５９２，９５０号に記載されている。この工うな
基材を使用する本発明の代表的組成物を下記に示す： グリコール溶剤　　　４０〜３５重量部脂　肪アルコー
ル　　　　１５〜４５ 適合性可塑剤　　　　　０〜１５ 適合性カップリング剤　　　０〜１５ 浸透剤　　　　０〜２０ 活性成分　　　　　０．００１〜１０．０本発明のもう
一つの態様は哺乳動物における乾−症状の軽減方法にあ
り、この方法は式Ｉで示さｎる化合物（式中Ｒ１、Ｒ２
、Ｒ３、Ｘ、Ｙおよびｍは前記定義のとおシである）を
含有する組成物全局所投与する方法である。一般に、哺
乳動物、特に人間にお汁る抗乾壽は本発明のナフタレン
化合物含有組成物の治療有効量、すなわち表皮細胞増殖
を減少させる（抗乾・−作用）量を炎症を生じている領
域と接触させることにニジ戦かわせて発現される。好適
には、ナフタレン化合物’ｋｌＩｔｌ記しｍ＝うに、適
当な医薬組成物の形にし、次いでこの組成物を被患部（
１ケ所または数ケ所〕と接触させる。ナフタレン化合物
の有効量は特定の病状お↓び処Ｒｋ受げる哺乳動物にニ
ジ変ゎシ、医薬組成物の０．００１〜１０重量％で変わ
り、好ましくは組成物の０，０１〜１″Ｍｉチである。
組成物中にこれらのレベルを使用して、治療的に有効で
副作用金示さない量、すなわち抗乾扉応答を得るＮに充
分であるが、摂取者に有害に作用するには充分でない量
が被患部（１ケ所ま丸は数ケ所）に施用する。
本発明の化合物はｔｚ、Ｕボオキクｒナーゼ活性、特に
５−リボオ中シｒナーゼ活性にニジ生じる種々の病的状
態を有する哺乳動物の処置に有用である。
本発明の組成物はま九、経口投与した場合に、活性であ
ることが見い出され几。従って、本発明の組成物は経口
、非硅口およびその他の全身的投与形態にすることがで
きる。意図する方式によって、これらの組成物は固体、
半固体ま几は液体投与形態、九とえば錠剤、坐薬、ビル
、カプセル、粉末、液体、懸濁液等の形態、好ましくは
正確な薬用量を単次投与するのに適し文単位投与形であ
ることかできる。組成物は慣用の製剤用担体または賦形
剤および式■で示される活性化合物を含有し、さらに別
種の薬剤、調剤用助剤、担体、助剤等を含有できる。
投与される活性化合物の量が処置する対象、病気の型温
度、投与方法および担当医の判断により変わることは勿
論のことである。
代表的な組成物は活性成分０，０１〜９５重量％および
残部の一種または二種以上の許容されうる非毒性担体を
含有する。活性成分の割合が投与形態および投与方式に
エフ変わることは勿論のことである。
固体組成物の場合に、慣用の非毒性固体担体として、た
とえば医薬品級のマンニトール、乳糖、デンプン、ステ
アリン酸マグネシウム、ナトリウムサッカリン、メルク
、セルローズ、グルコース、ショ塘、炭酸マグネシウム
等が使用できる。前記定義のとおシの活性化合物は、九
とえば担体として、プロピレングリコールのようなポリ
アルキレングリコール全使用して、坐薬として組成する
ことができる。投与できる液状医薬組成物は、たとえば
前記定義のとおりの活性化合物および必要に応じてＭ製
用助剤七、ｔとえは水、塩類溶液、デキストロース水溶
液、グリセロール、エタノール等中に溶解、＠濁等する
ことにより、溶液または懸濁液を形成することにニジ調
製することができる。所望に工り、投与する医薬組成物
はま文、少量の非毒性補助物質、九とえは湿潤剤または
乳化剤、−緩衝剤等、たとえば酢酸す）　ＩＪウム、ソ
ルビタノモノラウレート、トリエタノールアミンナトリ
ウムアセテート、トリエタノールアミンオレエート環上
含有することができる。このような投与形の実際の調製
方法は当業者にとって既知であるか、または明白であり
、たとえばＲｅｍｌｎｇｔｏｎ’ｓＰｈａｒｍａｃｓｕ
ｔｉｃａｌ　５ｃｉｅｎｃｅｓ　、　Ｍａｃｋ出版社、
Ｅａｌ！Ｉｔｏｎ　、　Ｐｅｎｎ５＋ｙｌｖａｎｉａ　
、第１５版、１９７５年金参照できる。投与される組成
物ま几は製剤は、いづれの場合も、処置しょうとする対
像の症状を回復させるに有効な食の活性化合物（一種ｉ
友は二種以上）を含有する。
経口投与の場合に、医薬的に許容されうる非毒性組成物
は、たとえば医薬品縁のマンニトール、乳糖、デンジ／
、ステアリ７ｒＲマグネシウム、ナトリウムサッカリン
、タルク、セルローズ、グルコース、ショ糟、炭酸マグ
ネシウム等の工つな常用の賦形剤のいずｎかｔ配合する
ことにより形成される。このような組成物は溶液、懸濁
液、錠４１゜ビル、カプセル、粉末、持続放出性組成物
等の形にすることができる。この工うな組成物は活性成
分を２俤〜９５１１、好ましくは５〜２５％の量で含有
する。
非経口投与は一般に、皮下、筋肉内または静脈内のいづ
れかの注射？Ｉ−特徴とするものである。注射剤は慣用
の形態、すなわち液状溶液または＠濁液、注射前に液体
中の溶解または＠濁液にするのに適する固体形で、また
はエマルジョンとして、調製することができる。適当な
賦形剤は、九とえは水、塩類溶液、デ會ストロース、グ
リセロール、エタノール等である。さらに、所望に工り
、投与される医薬組成物はま九、少量の非毒性補助物質
、たとえば湿潤剤または乳化剤、−緩衝剤等、たとえば
酢酸ナトリウム、ンルビタンモノラウレート、トリエタ
ノールアミンオレエート等を含有ｆることかできる。
坐薬による全身的投与の場合に、これは伝統的な結合剤
および担体、たとえばポリアルキレングリコールまたは
トリグリセライド金含有する。この工うな坐薬は活性成
分ヲ０．１％〜ｉｏｉ、好ましくは０．５〜２％の範囲
の量で含有する混合物から調製することができる。
本発明の化合物のイン♂トロリポオキシデナーゼ阻害活
性に標単的人間多形核白血球評価法（Ｈｕｍａｎ　Ｐｏ
ｌｙｍｏｒｐｈｏｎｕｃｌｅａｒ　Ｌａｕｋｏｃｙｔｅ
ｓ　ａ８８＆７　）に＝り評価される。この評価法はＯ
，Ｒａｄｍａｒｋ　。
Ｃ，ＭａｌｏａｔｅｎおよびＢ、　Ｓａｍｕｅｌｓｇｏ
ｎに＝５　ＦＥＢＳＩ、ａｔｔａｒ、　１１０．２１３
〜２１５頁（１９８０年）に記載の方法の変法である。
本発明の化合物のインビボリポオキシゲナーゼ阻害活性
は、Ｊ、Ｍ。
Ｙｏｕｎｇ、　Ｄ、　Ａ、８ｐｉｒｅａ、Ｃ＋Ｊ、　Ｂ
ａ４ｏｒａ、Ｂ、　Ｗａｇｎｅｒ　、　Ｓｓ　Ｊ、　Ｂ
ａ１ｌａｒｏｎおよびり、　Ｍ。
ＤｅＹｏｕｎｇ　Ｋ　Ｊ：　、ｊ）　Ｊｏｕｒｎａｌ　
ｏｆ　Ｉｎｖｅｓｔ１ｇａｔｉｖａｐｅｒｍａｔｏｌｏ
ｇ７　、５ユ、３６７〜３７１頁（１９８４年）に記載
されている工うなアラキＹ７ｒＲマウス耳炎症評価法に
工り評価される。
製造方法 式（Ｉ＆）　、（Ｉｂ）　、（ＩＣ）および（Ｉ＋１）
で示される化合物は、下記反応式ｌに示されているよう
にして製造される式（■）および式（Ｘ璽）で示される
化合物から製造することができる。
反応式■ （ＩＩ）　　　　　　　　　　（１）　　’（ＩＹ）　
　　　　　　　　　　　　（Ｖ）（［）　　　　　　　
　　　　（［）　　　”０Ｒ４ （Ｘ） Ｒ４ ＣＲ８ （Ｘｌｌ） （動−−チ　　　　　　　　　　０Ｈ （ＸＩ） （上記各式中、Ｒ１ＳＲ２、Ｒ３、Ｒ４おＬびｍは前記
定義のとお夛であり、そしてＲ８はアルキル、フェニル
またはぺ／ジルである）。
式Ｈにおいて　Ｒ２が水素であり、そしてＲ３が前記定
義のとおシである相当する中間体化合物はＪ、　Ａｍ、
　Ｃｈｓｍ、　Ｂｏａ、　、Ｑ、６１６５頁（１９４８
年）および同、ユニ、３３１５頁（１９４９年）に記載
の方法にエフ製造される。適当な基Ｒ３で置換されてい
てもよいブタジェンを酢酸のような溶媒中で、−１０°
Ｃ〜３０℃の温度、好ましくは２５℃で、２４〜７２時
間、好ましくは４０〜４８時間、１，４−ベンゾキノ／
と反応させる。
式（Ｉ）で示される化合物の５．８−ジヒドロ誘導体を
採取し、ジクロム酸ナトリウム、亜硝酸ナトリウム、二
酸化マンガン等の工うな酸化剤で処理して、式（ｎ）に
おいて　Ｒ２が水素である相当する化合物を生成する。
式（１）において　Ｒ２がアルキル、場合にニジ置換さ
れていてもよいフェニルまたはフェニルアル中ルである
相当するナフト午ノン化合物は式（ＩｌｌにおいてＲ２
が水素である相当する化合物を式Ｒａｃｏｏａ　（式中
Ｒ２は水素を除いて、前記定義のとおシである）で示さ
れる酸と反応させることにエフ製造することができる。
アセトニトリルおよびスルホラ／中の酸およびナフトキ
ノン化合物の溶液を金属硝酸塩、たとえば硝酸銀等の存
在の下で、５０〜１００℃、好ましくは５５゜〜７５°
Ｃに加熱する。過硫酸塩、九とえは過硫酸ジアンモニウ
ムの溶液を滴下して加える。式（Ｉ）において　Ｒ２が
アルキル、場合によシ置換されていてもよいフェニルま
たはフェニルアルキルである相当する化合物はクロマト
グラフィのような慣用の手段にニジ生成される。
式（■で示される化合物は、氷酢酸、ニトロベンゼン、
四塩化炭素等の１うな溶媒、好ましくは氷酢酸中に溶解
された式（■）で示される化合物の溶液中に、室温で塩
素ガスを吹き込むことに二）製造される。既知の手段に
ニジ単離できる式（厘）で示される化合物は酢酸のよう
な溶媒中に溶解し、加熱還流しながら、０．５〜４時間
、好ましくは１〜２．５時間、酢酸ナトリウム、ヨー素
、塩化鉄（［）、ジメチルホルムアミドま次は低級アル
コールのよ・うな適当な触媒で処理し、式（Ｖ）で示さ
れる化合物を生成する。
弐■）で示される化合物は式（５）で示される化合物ｔ
メタノール、ジメチルホルムアミド等のような無水溶媒
中でナトリウムアルコキシドまたはフェノキシト、九と
えはナトリウムメトキシドまたはフェノキシトの１うな
アルカリ金属アルコキシドまたはフェノキシｒと反応さ
せることにエフ製造する。溶媒がアルコールである場合
に、これはアルコ中７基のアル中ル鎖の長さに応じて選
択し、たとえばメタノール中でナトリウムメトキシｙｔ
−１そしてエタノール中でナトリウムエトキシド等七使
用する。反応混合物上次いで約０００〜３０℃、好まし
くは約２０℃〜３０℃の温度で、６〜２４時間、好まし
くは約１０〜１８時間、加熱する。
式（Ｖ）の化合物は結晶化による工うな慣用の手段に１
夛採取する。
式ａ）で示される化合物はまた、メタノール中の水酸化
カリウムのような強塩基のアルコール性溶液で処理し、
次いで式（５）で示される中間体化合物ｔ１反応式■と
して以下に記載されているＬうに、相当するハライドま
たはアルコールを用いて式（■で示される化合物に変換
することができる。
式（Ｗｌ）で示される化合物は式閏で示される化合物か
ら先ず水素添加にニジ式（ｎで示される化合物を生成す
ることに工り製造する。式（Ｖで示される化合物は水素
雰囲気中で、木炭上のパラジウムの工うな触媒の存在の
下で、または別法として、たとえばシクロヘキサジエ／
および木炭上のパラジウムのような触媒を用いるトラン
スファー水素添加条件上便用して、水素添加する。テト
ラヒドロフラン、ジメチルホルムアミドまたはエタノー
ルのような極性溶媒が好適であり、テトラヒドロフラ／
が最も好ましい。別法として、式（■で示される化合物
をアルコール性溶媒、好ましくはメタノールま窺はエタ
ノール中で亜硫酸水素ナトリウムで還元して、式（ｖｌ
ｌｌで示される化合物を生成することができる。
式（ｖＩｌで示される化合物は次いで、アクル化剤、た
とえば無水酢酸、無水プロピオン酸、無水安私香酸等の
ような適当な酸無水物、好ましくは無水酢酸と、ぎリジ
ン、トリエチルアミン等の工うな有機塩基あるいは水酸
化す）　リクム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム等の
工りな無機塩基、好ましくはトリエチルアミンの存在の
下で、ベンゼン、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラ
ヒドロフラン、ジエチルエーテル、クロロホルム、塩化
メチレン等のような不活性溶媒中において反応させる。
式（資）で示される化合物のアシル化にはま友酸ハライ
ドが便用できるが、アシル無水物が好適である。
式（■〕で示される化合物は慣用の手段、好ましくは結
晶化により単離する。
式（史および式（ｆｆ）で示さｎる化合物、すなわち、
ＸまたはＹが水素であり、そしてｘまたはＹの他方がア
シルオキシ、好ましくはアセチルオキシである化合物は
式（■）で示される化合物から、新規な加水分解方法、
すなわち反応混合物の−を−７，５〜９．５、好ましく
はｐｉ−１８〜９に注意深く制御し、保持する方法に工
り製造する。一般的加水分解条件を使用すると、両方の
エステル基が式（■）で示される化合物ρ１ら分離され
、式（Ｖｌで示される化合物が生成され、この生成物は
空気中条件下に１　ｊ４−ナツト會ノンに変換される。
リン酸塩緩衝溶液等の工うなｐＨ８〜９緩衝溶液および
アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等のような溶媒
ｘＤなる混合物中に溶解しｔ式（■）で示される化合物
２ａｏ’ｃ〜１２０℃、好ましくは５０°Ｃ〜１００℃
に、１〜１５日間、好ましくは２〜１２日間加熱する。
反応は、たとえば薄層クロマトグラフィにニジ追跡する
。必要に応じて、追加の緩衝剤を加えて、−８〜９ｔ−
保持する。式（Ｖｌ）および式（［）で示される化合物
は、九とえは抽出にニジ単離し、再結晶によシ精製する
。式（ＶＩＤで示される化合物を式（ｉＸ）で示される
化合物との混合物はシリカゲルを便用し、たとえば無水
メタノール／ヘキサ／のような適当な溶剤で溶出する分
配高圧液体クロマトグラフ・ｒにニジ分離することがで
きる。
式（１）または式（Ｙｆｆ）で示される化合物はそれぞ
れ、式（Ｉまたは式（１１０で示される化合物から、ア
ルキルトシレート、アルキルメシレートまたはアルキル
あ、ｂいはフェニルアルキルヒドリド、たトエばぺｙジ
ルゾロミド、１−プロぎルプロミド、ｎ・・ブチルゾロ
ミド、フェニルエチルプロミド等の工うなアルキル化剤
と反応させることにニジ製造することができる。
テトラヒドロフラ／、ジメチルホルムアミド等の１うな
溶媒中の式（Ｖｌ）　または式ＣＩりで示される化合物
およびアルキルまたはアリールアルキルノ１ライドのよ
うなアル中ル化剤の溶液に、等量のアミン塩基、九とえ
ば１，８−ジアゾビシクロ〔５＃４．０〕つ／デク−７
−オ７　（ＤＢＵ　）　’に加える。
溶液ｔＯ°Ｃ〜１２０℃、好ましくは室温〜３０℃に、
０．５〜５時間、好ましくは１〜６時間、保持する。式
（Ｘｉまたは式（Ｗ）で示される化合物は、九とえば蒸
発させ、次いでクロマトグラフィ処理することにエカ単
離する。
式（Ｘｌまたは式（η）で示される化合物はｔた、式（
■）または式（Ｘ）で示される化合物をジアゾメタン、
ジアゾエタン、ジアゾフェニルメタン等の工うなジアゾ
アルカンと反応させることにより製造することもできる
。
式（Ｘ）または式（動において、ＸまたはＹのどちらか
がメチルである相当する化合物は式（■）または式（ｆ
ｆ）で示される化合物ｔジアゾメタンと反応させること
に工９好ましく製造される。
エーテルの工つな溶媒中の式（■）を几は式（［）で示
される化合物の溶液を１その場でＮ−メチル−Ｎ−二ト
ロソーｐ−トルエンスルホンアミド（Ｄｉａｚａｌｄ［
Ｆ］）から生成したジアゾメタンのエーテルのような溶
媒中の溶液で処理する。式００または式（ＩＩ）で示さ
れる化合物は蒸発させ、引続−てシリカゾル上でフラッ
シュクロマトグラフィ処理することにニジ採取する。
式（Ｘ［）または式（ＸＩ）で示される化合物は、式国
および式（Ｗ）で示される化合物から、そのエステル基
−ＱＣ（Ｏ）ＣＭ３＠加水分解することにニジ製造する
。代表的には、式ｒＸＪｔ几は式（η）で示される化合
物ｔ１水酸化ナトリウムまたは炭酸カリウムの工うな塩
基を含有するエタノールのような水混和性溶媒に、場合
に応じて、水の存在の下で溶解し、約０６Ｃ〜８０°Ｃ
の温度、好ましくは約２５℃で、約１〜２４時間、好ま
しくは約６時間、攪拌する。反応が実質的に完了しｍ時
点で、式（Ｘ［Ｉ）　を九は式（ＸＩ）で示される化合
物は慣用の手段、九とえば再結晶にニジ分離することが
できる。
式（Ｉａ）　、（Ｉ’ｂ）　、（Ｉｃ）および（Ｉ（１
）で示される化合物への中間体として、１対の化合物（
■）と（ＩＩ）、（Ｘ）と（１）および（■と（Ｘ［）
はま友１対の位置異性体として存在できる。位置異性体
（Ｉａ）と（Ｉｔ））、または（ＩＱ）と（Ｉａ）の場
合に、これらは１れらの化合物の製造におゆるいづれか
の段階で分離することができる。
ＤＢＵおよびＤｉａｇａｌ（１’は、Ａ］４ｒｉｃｈ　
Ｃｈｅｍｉｃａｌ社から入手できる。アルキルおよびア
リールアルキＡ／　ハライドはＡｌｃＬｒｉｃｈ　Ｃｈ
ｅｍｉｃａｌ、社から容易に入手でき、あるいは当技術
で周知の方法にニジ製造することができる。
２−クロロ−１，３−シタジエン（クロロプレン）、２
−メチル−１，３−シタジエン（イソプレン）、２−エ
チル−１，３−シタジエン、１−メトヤシ−１，３−デ
タジエン、２−フェニル−１，６−ブタジェン、１−フ
ェニル−１，３−シタジエン等のようなシタジエン中間
体Ｂ　、Ｐｆａｌｔｚａｎｄ　Ｂｏｕｅｒ　Ｃｈｅｍｉ
ｃａｌ社から入手でき、２−ゾロモー１．６−シタジエ
ンおよび２−フルオロ−１，３−シタジエンは、たとえ
ばＪｅ　Ａｍ、　ＣｈｅＩＩＩ。
Ｓｏｃ、、５５．７８６頁（１９３３年）および米国特
許第２，４０１，８５０号にそれぞれ記載されている方
法に工り、当業者に既知の方法で製造することができる
。
酸無水物化合物はＡｌｄｒｉｃｈ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ社
から市販されてお夛、あるいは市販されていない場合に
、相当する［’に痕跡量のリン１Ｉｌ−含有する無水酢
酸ｔｚはアセチルクロライドの存在の下で縮合させるこ
とにニジ製造できる。酸無水物は蒸留または結晶化にｔ
シ採取する。
式閑において　Ｒ１が低級アルコキシまたは場合にニジ
置換されていてもよいフェノキシであるか、あるいはＲ
２が水素、低級アルキル、場合にニジ置換されていても
よいフェニルｔｘは場合にニジ置換されていてもよいフ
ェニルアル午ルである相当する化合物を製造するｍめの
別の方法を下記の反応式■に示す。
反応式■ （各式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは前記定義のとお
シである）。
式（ＸＩＹ）で示される化合物は式（ｍで示される化合
物全１三フッ化ホウ素：エーテレートの工うなルイスｒ
Ｉ１．したは過塩素酸等のような強無機酸の存在の下で
、アシル化することにニジ製造′する。この反応はＴｈ
θｉｌａ　−Ｗｉｎｔｅｒ反応として一般に知られてい
る。アシル化剤は無水酢酸、無水プロピオン酸等の工り
な酸無水物、好ましくは無水酢酸である。式（ｘ■）に
おいて　Ｒ２が水素である相当する化合物は式（ＲａＣ
Ｏ２）ｚ　Ｃ式中Ｒ２は前記定義のとお夛であるが水素
である場合上瞼く）の無水過酸と反応させることにエフ
、式（Ｘｆｆ）において、Ｒ２ｆ）Ｅ　７　／ｌ／キル
、場合にょ多置換されていても１いフェニルまたはフェ
ニルアルキルである相当する化合物に変換することがで
きる。非置換の化合物の氷酢酸のような溶媒中の溶液に
７０　〜１２０℃、好ましくは７５〜ｉｏｏ’ｃに加熱
し、次いで酸無水物のエーテル性溶液’ｔｉ〜６時間、
好ましくは２〜４時間にわたヤ、滴下して加える。式（
ＸＩｖ′）において、Ｒ２がアルキル、場合によりｆｆ
換されていてもよいフェニルまたはフェニルアルキルで
ある相当する化合物は沈殿にニジ分離される。式（Ｘｆ
ｆ）において　Ｒ２が水素ま７２：はアルキル、場合に
ニジ置換されていてもＬいフェニルあ、６い＃：ｊフェ
ニルアル中ルである相当する化合物は次いで、メタノー
ル中のナトリウムメトキシＰの工うなアルコール中のア
ルカリ金属アルコキシドで処理−引続いて水性塩酸で処
理することに工）加水分解し、式（ＸＶ）で示される化
合物を生成する。
式（ＸＶ）で示される化合物は次いで、適当なハライド
および塩轟と、あるいは適当なアルコール、九とえはメ
タノール、エタノール等と、酸触媒の存在の下で反応さ
せることにニジ、大関において、Ｒ１が低級アルコキシ
ｉ九は場合にニジ置換されていてもよいフェノキクであ
り、そしてＲ２が水素、低級アルキル、場合にニジ置換
されていてもよいフェニルまたは場合に工り置換されて
いてもよいフェニルアルキルである相当する化合物に変
換することができる。
式（ＸＶ）で示される化合物はテトラヒドロフランの工
うな溶媒中で、アルキルハライド、九とえはアルキルブ
ロマイドｔｚはアルキルヨーダイトと反応させる。テト
ラヒドロフランのような溶媒中の１．５−ジアゾビクク
ロ（５，４，０）ウンデク−５−工７　（ＤＢＩＪ　）
の溶液全滴下して加える。
生成されたＩ’）ＢＵ・ハロゲン化水素の沈殿上濾別し
、式（■で示される化合物を蒸発に工夛採取する。
大関で示される化合物はま九、式（ＸＶ）で示される化
合物？アルコールと反応させることにニジ製造すること
もできる。式ＲＩＯＨで示される相当するアルコール中
の式（ＸＶ）で示される化合物の溶液に三フフ化ホウ素
エーテレートを加える。溶液′に５０〜１００℃、好ま
しくは３０〜８０９Ｃに０．５〜４時間、好ましくは１
〜６時間、加熱する。式（■で示される化合物は濾過に
より採取する。
式（ＸＩＩ）において　Ｒ１がＯＲ４と同一である相当
する化合物は式（Ｖｌ）または式（■）で示される化合
物から別の方法に；す、下記の灰石式Ｉに示されている
工うにして、得られる。
反応式皿 ＯＭ　　　　　　　　　　　　　　０Ｒ４（Ｗ）または
（Ｖｌ［）　　　　　　　（ｆｆ）（各式中Ｍは水素ま
たはアセチルであ）、そしてＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４お
よびＭは前記定義のとおシである〕。
式（Ｓ’ｌ）または式（■）で示される化合物音、無水
塩酸金含有する式ＲＩＨで示されるアルコール中に溶解
し、混合物を約３０℃で約６分間攪拌する。
氷水を加え、沈殿を濾別し、減圧下に乾燥させ、式（Ｗ
）においてＲ１がＯＲ４と同一であるイ当する化合物を
得る。この反応はＪ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｗ、　、３４
．２７８８頁（１９６９年）に詳細に記載されている。
式（■８）および（Ｉｆ）において、Ｒ１とＲ２とが同
一でちゃ、低級アルコキンを九は場合にニジ置換されて
いてＬいフェノキ７である相当する化合物はまに１式（
１’Ｉ）（式中Ｒ１および１２Ｆｉ前記定義のとおシで
ある）で示さｎる中間体から製造することができ、この
製造方法を下記の反応式■に示す。
反応式１ｖ （１）　　　　　　　　　（Ｘ■） （各式中　ＨｌおよびＲ２は同一であり、低級アルコキ
シまたは場合にニジ置換されていてもよいフエノギシで
あり、Ａは塩素ｔｚは臭素であり、そしてＲ３は前記定
義のとおシである）。
式（ＩＩ）において　Ｒ２が水素でありそしてＲ３が前
記定義のとおりである相当する中間体化合物はＪ、　Ａ
ｔ１Ｌ　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　、Ｊ７　．６１６５頁
（１９４８年）および同、ユニ、３３１５頁（１９４９
年）に記載の方法に工す製造する。
式＜ＸＶｌ、）で示される化合物は、式ＴＩ）で示され
る化合物上塩素または臭素、好ましくは塩素と反応させ
ることにニジ製造する。−例として、氷酢酸、ニトロベ
ンゼン、四塩化炭素等のような溶媒、好ましくは氷酢酸
に溶解した式（Ｉｎで示される化合物の溶液中に、還流
温度で、酢酸ナトリウム、ヨー素、塩化鉄（■）、ジメ
チルホルムアミドまたは低級アルコール、九とえはメタ
ノールまたはエタノールの工うな適当な触媒、好ましく
は０．１モル当量のヨー素の存在の下で、塩素ガスを吹
き込む。式（ＸＶＩ）において　Ｒ３が水素でありそし
てＡが塩素である相当する化合物はＡｌｄｒｉｃｈ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａ１社から市販されている。
式（ＸＩ）で示される化合物は式（ＸＩ）で示される２
、６−シハロナフトキノン化合物、好ましくは２．６−
ジクロロ−１，４−ナフト牟ツノから製造する。式（刈
厘）で示される化合物會式ＲＩＭ　（式中Ｍはアルカリ
金属である〕で示されるアルカリ金属アルコキシドまた
はフェノ中りｔと反応させる。反応はテトラヒドロフラ
ン、ジメチルスルホ中シト、ジメチルホルムアミド等の
工うな不活性有機溶媒中で、好ましくは弐Ｒ１ＩＨのア
ルコール中で、約り０℃〜約１００°Ｃ１好ましくは約
３０゜〜７０℃の温度において、反応の完了を確実にす
るに充分な時間、すなわち約６分間攪拌時間、好ましく
は約１〜２時間行なう。反応が実質的に完了し九時点で
、式（ＸＩＹ）において、Ｒ１とＲ２とが同一である相
当する化合物を結晶化の工りな慣用の手段に工）単離す
る。
式（Ｘ［）で示される化合物は次いで、式（ＶＩ）で示
される化合物に還元する。式（ＸＩＩＵ）で示される化
合物は水素雰囲気中で、木炭上パラジウムの工うな触媒
の存在の下で水素添加することができ、あるいは別法と
して、たとえばシクロヘキサジエンか工び木炭上パラジ
ウムの工うな触媒を用いるトランスファー水素添加条件
を使用して還元することができる。テトラヒドロフラノ
、ジメチルホルムアミドまたはエタノールの工うな極性
溶媒が好適であり、テトラヒドロフラノが最も好ましい
。
別法として、式（ＸＩ）で示される化合物は、九とえは
メタノールｔｚはエタノールの工つなアルコール性溶媒
中で亜硫酸水素ナトリウムを用いて還元し、式（Ｗ）に
おいて、Ｒ１とＲ２とが同一であり、低級アルコΦりま
たは場合にニジ置換されていてもよいフェノキシである
相当する化合物を得る。
式（！８）および（ｉｆ）において　Ｒ１が低級アルコ
キシｔｚは場合に工す置換されていてもよいフェノキシ
であり、そしてＲ２が水素、低級アルキル、場合にニジ
置換されていてもよいフェニルまたは場合に工り置換さ
れていてもよいフェニルアルキルである相当する化合物
はまｔ１式（Ｖｌ）　（式中ＲＡおＬびＲ２は前記定義
のとおルである）で示される化合物から製造することが
でき、この製造方法は上記の反応式Ｉに示されている。
反応式■に従う式（Ｖ）で示される化合物の別の製造方
法は式（Ｉりおよび（Ｉｆ）で示される化合物の製造に
係り、反応式■に記載されている。
式Ｉで示される化合物 （１）式（Ｉａ）および式（ｉｏ）で示される化合物〔
式中ＸおよびＹのうちの一方はＲ４であり、そしてＸ　
ｔりｔｄ　Ｙ　ｔＤ他方ｄ−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ”１？あ
ル〕ノ製造【下記の反応式ＶＡ　、　ＶＢ　ｊ？工びＶ
Ｃならびにその後の記述にＬカ説明する。これらの反応
式は式（ｉａ）で示される化合物の製造に係夛例示する
ものであるが、式（Ｉｔ））で示される化合物の製造に
均等に適用できることは勿論のことである。式（Ｉｔ）
）で示される化合物は式（ＸＩ）で示される相当する化
合物上原料化合物として製造される。
反応式ｖＡ ｃｘ：ＮＲ６Ｒ’ （１，）　　　ＯＲ’ 反応式ＶＢ （ＩＬ） 反応式ＶＣ 反応式ＭＡにおいて、製造は反応式Ｉ、ＩｆおよびＩに
示されているＬうに製造される式（Ｘ［［）で示される
化合物ｔｉ料とする。式（Ｉａ）において、Ｗが−ａ６
Ｒ７である相当する化合物を製造する九めには、式（■
）で示される化合物を先ず、式（ＸｖＩ）において２が
式ＨＮＲ’　Ｒフで示されるアミンにニジ置換すること
ができる工うに選ばれる脱離性基である相当する活性化
され九カルボニル誘導体に変換する。−例として、２は
ハロ、１−イミダ２リル、トリクロロメトキシ、場合に
より置換されていてもＬいフェノキク、たとえば２．４
−ゾクロロフェノキシ、４−メトキシフェノキ７等であ
ることができる。たとえば、式（ＸＶＩ）において、２
がクロロである相当する化合物は式（Ｘ［）で示される
化合物を前記であげたような不活性有機溶良好ましくは
ベンゼン中で、１〜１０モル当量、好ましくは約２モル
当量のホスダンと反応させることに工す製造する。この
反応は１〜５モル当量、好ましくは２モル当量のトリエ
チルアミンまたは好ましくはピリジンのような三級有機
塩基の存在の下で生起する。反応は０〜５０℃、好まし
くは約２５℃で、約１〜７２時間、好ましくは約１８時
間行ない、次いで濾過する。濾液を減圧下に蒸発させる
と、２がクロロである式（ＸＶＩ）で示される化合物が
得られる。
別法として、式（Ｘｌｌ）で示される化合物はホスゲン
の代りに、相応して置換されているアルキルまたはアリ
ールクロロホーメートと、あるいは相当して置換されて
いるシアルキルまたはシアリールジカーボネートと上記
のように反応させ、２が相応して置換されているアルコ
キシまたはアリールオキシ脱離性基である式（ＸｖＩ）
で示される化合物を得ることができる。
さらに別法として、式（Ｘ［Ｉ）で示さ九る化合物をホ
スダンの代りに、Ｎ、Ｗ−カルボニルジイミダゾールと
上記の工うに反応させ、Ｚが１−イミダゾリルである式
（Ｘ％’ｌ）で示される化合物を得ることができる。
式（Ｉａ）で示される化合物は、次いで相応して置換さ
れている式（ＸｖＩ）で示される化合物を式ＨＮＲ’Ｒ
７で示される適当なアミンと反応させ、これにニジ−０
（Ｏ）Ｚｉｉ−相当するカルバメートに変換することに
Ｌ＃）製造される。この方法を行なうためには、式（Ｘ
Ｖりで示される化合物を前記し九二うな不活性溶媒、好
ましくはテトラ蝙べＮヒｒロフラ／に溶解し、次いで前
記し几工うな不活性溶媒、好ましくはテトラヒドロフラ
ン中の溶液中の式ＨＮＲ６Ｒ？で示される相当するアミ
ン化合物約２〜５モル当量、好ましくは約２゛〜３モル
当量と反応させる。反応は約０〜４０℃、好ましくは約
２０〜３０℃の温度で約１〜１０時間、好ましくは約４
〜６時間行なう。反応が実質的に完了した時点で、生成
し定式Ｃ）ａ）で示される化合物をクロマトグラフィの
Ｌつな慣用の方法にニジ単離する。
別法として、この反応は前記にあげたような三級有機塩
基または無機塩基１〜５モル当量、好ましくは２モル当
量の存在の下で行なう。式（ＸＶＩ）で示される化合物
を次いで前記にあげた工うな不活性有機溶媒中の式ＨＮ
Ｒ６Ｒ’で示される適当なアミン１〜４モル当量、好ま
しくは約１．２モル当量と反応させる。
別法として、反応式ＶＢに示されている工うに、式（Ｉ
ａ）で示される化合物は式ＣＺＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒフ（式
中Ｒ６およびＲ７は両方ともに水素であることはできな
い〕で示される相応して置換されているカルバモイルク
ロライドと反応させることにニジ、式（ｍ）で示される
化合物から直接に製造される。この方法を行なう丸めに
は、式（ＸＩＤで示される化合物を前記にあげた工うな
不活性有機溶媒、好ましくはテトラヒドロフラノ中に溶
解し、次いで前記にあげ友ような三級有機塩基を九は無
機塩基の存在の下で、式ＣｊＣ（Ｏ）ＮＲ’Ｒ？で示さ
れる相当するカルバモイルクロライｖ１〜４−１ニル当
量、好ましくは約１，２モル当量と反応させる。反応は
約０〜４０００、好ましくは約２０〜３０℃の温度で約
１〜１０時間、好ましくは４〜６時間、行なう。
反応が実質的に完了した時点で、式（１＆）で示される
生成物をクロマトグラフィの工うな慣用の手段にニジ単
離する。
反応式ＶＣに示され°ごいる工うに、式（ｌａ）におい
て　Ｒ６が水素でなくそしてＲ７が水素である相当する
化合物は式（Ｘ［）で示される化合物上式Ｒ’ＮＣＯ（
式中Ｒ６は水素でない〕で示される相応して置換されて
いるインシアネート化合物と反応させることにニジ製造
することができる。この方法を行なうためには、式（蜀
で示される化合物を前記であげたような不活性有機溶剤
、好ましくはテトラヒドロフラン中に溶解し、次いで４
−ジメチルアミノピリジン０，２モル当量の存在の下で
、式Ｒ６ＮＣＯで示されるインシアネート化合物１〜５
モル当量、好ましくは約１．２モル当量と反応させる。
反応は約１０〜７０°Ｃ１好ましくは約４０〜３０°Ｇ
の温度で、約４〜４８時間、好ましくは約２０〜２８時
間、行なう。反応が完了し九時点で、式ＣＩａ）で示さ
れる生成物は慣用の手段にニジ単離する。
■　式（ＩＣ）および式（ＩＩｉ）で示される化合物〔
式中ＸおよびＹのうちの一方はＲ４であり、モしてＸま
にはＹの他方は一〇（Ｏ）ＯＲ５である〕は下記の反応
式ｖＩＡおよび％’ＩＢおよびその後の記述にニジ説明
されているようにして製造される。この反応式は式（Ｉ
Ｃ）で示される化合物の製造に係シ例示されているが、
式（Ｉａ）で示される化合物の製造に均等に適用できる
ことは勿論のことである。
式（Ｉａ）で示される化合物は式（Ｘｌ［）　ｔ−は式
（ＸＶ［で示される相当する化合物上原料として製造さ
れる。
反応式他 （ＩＣ） 反応式ｖＩＢ Ｒ４ 反応弐醜に示されている工うに、式（ｉｃ）において、
Ｗが一〇Ｒ５である相当する化合物は、前記反応式ＶＡ
に示されている工９にして製造される式（ＸＶＩ）で示
される活性化されているカルボニル誘導体を式Ｈ５０Ｈ
で示されるアルコール化合物と反応させることにニジ製
造される。この方法上行なう九めには、式（ＸＶＩ）で
示される化合物ｔ１　トリエチルアミ／または好ましく
はぎリジンの工つな三級塩基１〜５モル当量、好ましく
は約２モル当量を含有する式Ｒ５０Ｈで示されるアルコ
ール化合物中に溶解する。反応は約０〜４０’Ｃ，好ま
しくは約２０〜３０℃の温度で約１〜１０時間、好まし
くは約４〜６時間行なう。反応が実質的に完了し九時点
で、式（ＩＱ）で示される生成化合物ｔクロマトグラフ
ィの＝つな慣用の手段で単離する。
別法として、反応式ＶＩＢに示されている工うに、式（
ＸＩ［）で示される化合物ｔ１反応式ＶＡに前記されて
いる工うに、相当するアルキルｔｚはアリールクロロホ
ーメートと、あるいは別様には、相当するシアル中ルま
たはジアリールジカーボネートと、三級有機塩基の存在
の下で反応させる。−例として、式（ｙ！１）で示され
る化合物を前記であげた工うな不活性溶媒、好ましくは
テトラヒドロフラン中に溶解し、次いでクロロホーメー
トおよび三級有機塩基、好ましくはトリエチルアミンと
反応させる。反応は約０〜５０°Ｃ１好ましくは約２０
’〜３０℃の温度で、約４〜４８時間、好ましくは約１
６〜２４時間行ない、式（ＩＣ）で示される化合物を得
る。生成物はクロマトグラフィの工うな慣用の手段にニ
ジ単離する。
式（Ｉｔ））および式（１４）で示される化合物は原料
化合物として式（窟）お＝び式（ＸＶＩ）で示される化
合物の代シに、式（ＸＩ）および式（肩）で示される化
合物ｔそれぞれ便用して、上記に示した方法で製造され
る。
（６）式（ｉｅ）で示される化合物〔式中Ｘは−Ｃ（Ｏ
）ＮＲ６Ｒ７テアル）　ｉ下記（７）反応式（ＶＩＩＡ
）　、（ＶＩ［Ｂ）および（■Ｃ）に記載の方法にニジ
製造することができる。
反応式も ｃｒｅ）。
反応式■Ｂ （Ｉ・）　　　０ 反応式■Ｃ ■ 反応式Ａにおいて、この方法は原料化合物として、反応
式■および■に示されているように製造される式（Ｖｌ
）で示される化合物を使用する。式（Ｉ＠）において、
Ｘが−Ｃ（Ｏ）Ｎ’Ｒ’Ｒ’である相当する化合物を製
造する几めに、式（■）で示される化合物全光ず、式（
ＸＸ）において、ｚが式ＨＮＲ６Ｒ’　＋７）　７ミン
にＪニジ置換できるように選ばれる脱離性基である相当
する化合物に変換する。−例として、２はハロ、１−イ
ミダゾリル、トリクロロメトキシ、場合にニジ置換され
ていてもよいフェノキシ、たとえは２．４−ジクロロフ
ェノ中シ、４−メトーｖクフエノΦり等であることがで
きる。たとえば、式（ＸＸ）において、２がクロロであ
る相当する化合物は、式（ＶＩ）で示される化合物ｔ１
ベンゼン、アセトニトリル、酢酸エチル、テトラヒドロ
フラノ、ジエチルエーテル、りＣＳａホルム、塩化メチ
レン等のＬうな不活性有機溶媒、好ましくはベンゼン中
でホスゲン１〜１０そル当量、好ましくは約２モル当量
と反応させる。反応はトリエチルアミンまたは好ましく
はピリジ／の工うな三級有慎塩基１〜５モル当量、好ま
しくは約２モル当量の存在の下で行なう。反応は０〜５
０℃、好ましくに約２０〜３０℃において約１〜７２時
間、好ましくは約１６〜２４時間行ない、次いで濾過す
る。濾液を減圧下に蒸発させ、式（ＸＸ）において２が
クロロである相当する化合物を得る。
別法として、式（■）で示される化合物ｔ１ホスｒンの
代シに相応して置換されているアル今ルまたはアリール
クロロホーメートと上記のとおシに反応させると、式（
ＸＸ）において２が相応して置換されているアルコ中シ
またはアリールオ千シ脱嶋性基である相当する化合物が
得られる。
別法として、式（ＶＩ）で示される化合物上ホスデンの
代シに、Ｎ、Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを用いて
上記のとお）に反応させると１式（ＸＸ）において、２
が１−イミダゾリルである相当する化合物が得られる。
式（１８）で示される化合物は次いで、式（ＸＸ）で示
される適当に置換されている化合物を式ＨＮＲ６Ｒ？で
示される相当するアミン化合物で処理して、−ｏｃ（ｏ
）ｚ基金相当するカルバメートに変換することによシ製
造さｎる。この方法上行なうためには、式（ＸＸ）で示
される化合物ｋｌｉｉｆｌ記にあげた工うな不活性溶媒
、好ましくはテトラヒドロ７ラン中に溶解し、次いで上
記にあげに工うな不活性溶媒、好ましくはテトラヒドロ
フラン中の弐ＨＮＲ６Ｒ’の適当なアミン化合物約２〜
５モル当量、好ましくは約２〜６モル当量の溶液と反応
させる。反応は約０〜４０℃、好ましくは約２０〜３０
℃の温度で約１〜１０時間、好ましくは約４〜６時間、
行なう。反応が実質的に完了した時点で、式（Ｉｅ）で
示される生成化合物ｔクロマトグラフィの工つな慣用の
手段で単離する。
別法として、この反応は前記にあげ友工うな三級有機塩
基または無−塩基１〜５モル当量、好ましくは２モル当
量の存在の下で行なう。式（ＸＸ）で示される化合物は
前記にあげ友工つな不活性有愼溶媒中の式ＨＮＲ５Ｒ７
で示される相当するアミン化合物１〜４モル当量、好ま
しくは約１．２モル当量と塩基の存在の下で反応させる
。
別法として、反応式■Ｂに示されている工うに、式（■
８）で示される化合物は式（ｖＩ）で示される化合物か
ら、式σＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒマ（式中Ｒ６およびＲ７は両
方ともに水素であることはできない）で示される相当し
て置換されているカルバモイルクロライドと反応させる
ことに１夛直接に製造される。この方法を行なうために
は、式（９１）で示される化合物を前記であげカニうな
不活性有愼溶媒、好ましくはテトラヒドロフラン中に溶
解し、次いで前記であげた工うな三級有機塩基または無
、−塩基の存在の下で、式σＣ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ７で示さ
れる適当なカルバモイルクロライド１〜４モル当量、好
ましくは１．２モル当量と反応させる。反応は約Ｏ〜４
０℃、好ましくは約２０〜３０℃の温度で約１〜１０時
間、好ましくは約４〜６時間行なう。反応が実質的に完
了した時点で、式（Ｉｅ）で示される生成物ｔクロマト
グラフィのＬりな慣用の手段に工夛単離する。
反応式■Ｃに示されている工うに、式（Ｉｅ）において
　Ｒ？が水素である相当する化合物は式（Ｍ）で示され
る化合物を式Ｒ６Ｎ（１０）（式中Ｒ６は水素ではない
）で示される相応して置換されているイソシアネート化
合物と反応させることに１夛製造することができる。こ
の方法を行なうためには、式（ＶＩ）で示される化合物
【前記であげたエリな不活性有慎溶媒、好ましくはテト
ラヒドロフランに溶解し、次いで４−ジメチルアミノピ
リジン約０．２モル当量の存在下で、弐Ｒ’　ＮＣＯで
示されるインシアネート化合物１〜５モル当量、好まし
くは約１．２モル当量と反応させる。反応は約１０〜７
０°Ｃ１好ましくは約４５〜５５℃の温度で、約４〜４
８時間、好ましくは約１８〜２４時間行なう。反応が実
質的に完了し九時点で、式（Ｉ・）で示される生成物ｔ
クロマトグラフィのような慣用の手段にエリ単離する。
（４）式（Ｉｆ）　Ｃ式中ｘ　ｕ−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５テロ
　ｂ　）　テ示される化合物は下記の反応式（ＶＩＡ）
および（Ｖｌ）に示されている方法に工す製造すること
ができる。
反応式■Ａ ■ （Ｉｆ）　　　　０ 反応式ｖＩＢ ■ 反応式ｌに示されている工うに、式（Ｉｆ）（式中Ｘは
−Ｃ（Ｏ）ＯＲ５である）で示される化合物全製造する
ｋめに、前記反応式みに示されているようにして製造さ
れる式（ＸＸ）で示される化合物全弐Ｒ５０）！で示さ
れるアルコール化合物と反応させる。この方法上行なう
ためには、式（ＸＸ）で示される化合物をトリエチルア
ミンまたは好ましくはピリジンの工つな三級有機塩基１
〜５モル当量、好ましくは約２モル当量を含有する式Ｒ
５０Ｈで示さ詐るアルコール中に溶解する。反応は約０
゜〜４０°Ｃ１好ましくは約２０〜２５℃の温度で、約
１〜１０時間、好ましくは約４〜６時間行なう。
反応が実質的に完了し１ζ時点で、式（Ｉｆ）で示され
る生成化合物を慣用の手段により単離する。
別法として、反応式■に示されている工うに、式（Ｖｌ
）で示される化合物ｔ１反応弐〜シに示されているよう
に、三級有慎塩基の存在の下で、相当するアルキルまた
はアリールクロロホーメートと、あるいは相当するシア
ルキルまたはジアリールジカーボネートと反応させる。
−例として、式（Ｖｌ）で示される化合物を前記であげ
友不活性溶媒、好ましくはテトラヒＰロフラン中に溶解
し、次いでクロロホーメートおよび三級有−塩基、好ま
しくはトリエチルアミンと反応させる。反応は約０〜５
０℃、好ましくは約２０〜２５℃の温度で、約４〜４８
時間、好ましくは約１８〜２４時間行ない、得られた式
（Ｉｆ）で示される化合物を慣用の手段に工）単離する
。
原料化合物の製造 式）ＩＮＲ６Ｒ７で示される借合物は、九とえはＡｌｄ
ｒｉａｈ　Ｃｈｅｍｉｃａ１社から市販されている。別
様には、これらの化合物は化学技術の当業者に知られて
いる標準的方法にニジ製造することができる。
式ＣｊＣ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ？で示される化合物は、たとえ
ばＡｌｒｉａｈ　Ｃｈｅｍｉｃａ１社から市販さレテイ
ルカ、あるいはこれらの化合物は、たとえば式ＨＮＲ６
Ｒ？で示される二級アミンとホスゲンとの反応にニジ製
造することができるかのどちらかである。式ＣｊＣ（Ｏ
）ＮＲ’　Ｒフ（式中Ｒ６は水素である）で示される化
合物は式Ｒ？ＮＣＯで示されるイソシアネート化合物を
不活性溶媒中で過剰の無水塩酸と反応させることによフ
製造できる。これらの反応はＣｏｍｐｒｅｈｅｎｓｉｖ
ｅ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　　２巻、
１０８８〜１０９０頁（Ｂａｒｔｏｎおよび０１ｌｉ　
ａ著）にさらに詳細に記載されている。
市販されていないアルキル″！、几はアリールクロロホ
ーメートはいずＩＬも、たとえばホスゲンを塩基の存在
の下で適当なアルコールま壽はフェノール１当量と反応
させることにニジ製造できる。この反応はＢａｒｔｏｎ
および０１ｌｉｓにＬるＣｏｔｏｐｒｓｈｅｎａｉｖｅ
　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ、　２巻、１０
７８〜１０８６頁お＝び同、６巻、４５２〜４６４頁に
さらに詳細に記載されている。
市販されていない式Ｒ？ＮＣＯで示される化合物は適当
に置換されている一吸アミン（Ｒ’ＮＨ２）とホスダン
との反応にニジ製造できる。この反応は５ａｎｄ１ｅｒ
およびＫａｒｏによるＯｒｇａｎｉｃＦｕｎｃｔｉｏｎ
ａｌ　Ｇｒｏｕｐ　Ｐｒａｐａｒａｔｊ、ｏｎｓ　、　
　ｇ　２版、　１巻、５６４〜３３５頁にさらに詳細に
説明されている。
要約すると、本発明の化合物は下記の方法にニジ製造さ
れる： （１）式（Ｉａ）および式（Ｉｔ））　Ｃ式中Ｒ１は炭
素原子１〜６個？有する低級アルコキシまたは場合にニ
ジ、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原子
１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロから選ばれ
る１個または２個の置換基で置換されていてもよいフェ
ノキシであリ　Ｒ２は水素、炭素原子１〜６個七有する
低級アルキル、フェニルｔｘはフェニル−低級アルキル
であり、このフェニルま声はフェニル−低級アルキル基
のフェニル環は場合にニブ、炭素原子１〜４個を有する
低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキ
シおよびハロから選ばれる１個ｆ７２：は２個の置換基
にＬジ置換されていても工く、Ｒ３は水素、ハロ、炭素
原子１〜６個を有する低級アルキル、炭素原子１〜６個
を有する低級アルコ中、このフェニル、フェニル−低級
アルキルｉたはフェニル−低級アルコ牟７であり、この
フェニル、フェニル−低級アルキルまたはフェニル−低
級アルコキシのフェニル環は場合にｘ　Ｄ　、炭素原子
１〜４個を有する低級アルキル、炭素原子１〜４個を有
する低級アルコキシおよびハロから選ばれる１個または
２個の置換基にＬＤ置換されていてもよ＜、ｍは１また
は２であフ、そしてＸおよびＹは異なってお夛、そして
Ｒ４ｉ九は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒ’のどちらかであシ　Ｒ
４は炭素原子１〜６（１’に有する低級アルキルまたは
フェニル−低級アルキルであり、このフェニル−低級ア
ルキル基のアルキル基は炭素原子１〜６個を有し、そし
てフェニル環は場合によシ、炭素原子１〜４個を有する
低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキ
シおよびハロから選ばれる１個または２個の置換基にＬ
り置換されていても工く、そしてＲ６およびＲ７は独立
して、水素、炭素原子１〜６個を有する低級アルキル、
炭素原子５〜８個七有するシクロアルキルまたはフェニ
ルであり、このフェニル基は場合にエフ、炭素原子１〜
４個を有する低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する
低級アルコキシおよびハロから選ばれる１１個または２
個の置換基にニジ置換されていてもよい〕で示される化
合物の製造方法は： Ｃａ１式 ％式％（） （各式中Ｒ”　、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ’およびｍは前記定義
のとお夛である） で示さ詐る化合物を弐Ｒ５Ｎ（１０）（式中Ｒ６は水素
？除いて、前記定義のとおシである）で示されるインシ
アネート化合物と反応させる、あるいは（＋））　　式
（ＸＩ）　または式（ＸＩ）で示される化合物を式Ｃｊ
Ｃ（Ｏ）ＮＲ６Ｒフ（式中Ｒ’オニびＲ７は前記定義の
とおっであるが　Ｒ６が水素である場合？除く）で示さ
れるカルバモイルクロライドと反応させる、ことを包含
する。
Ｑ）　別法として、式（Ｉａ）および（Ｉｂ）で示され
る化合物の製造方法は、式 ％式％ （各式中Ｒ１、Ｒｌｌ　、　Ｒ３、Ｒ４およびｍ１ｉｅ
記定義のとお夛であり、そして−Ｃ（Ｏ）Ｚは活性化さ
れているカルボニル複合基であり、２は上記に定義され
ているとお夛である） で示される化合物を式Ｍ１６Ｒ？　（式中Ｒ６およびＲ
７は前記定義のとおシである）で示される相当するアミ
ンと反応させることｔ包含する。
（３）式（ＩＱ）および（Ｉｄ）　Ｃ式中Ｒ１、Ｈｆｆ
　、Ｒ３、Ｒ４およびｍは前記定義のとおりであり、そ
してＸおＺびＹは異なってオシ、Ｒ”！＊は−Ｃ（Ｏ）
ＯＲ５のどちらかであり　Ｒ５は炭素原子１〜７個を有
スルアルキル、フェニルまたはベンジルであり、このフ
ェニルｔｍはベンジル基のフェニル環ハ場合にニジ、炭
素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原子１〜４
個を有する低級アルコキシお＝びハロから選ばれる１個
または２個の置換基に工す置換されていてもよい〕で示
される化合物の製造方法は、 （各式中Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ３、Ｒ４およびｍは前記定義
）とおシである） で示される化合物ｔ−（ａ）式ＣｊＣ（Ｏ）ＯＲ５（式
中Ｒ５は前記定義のとおシである）で示されるクロロホ
ーメートと、あるいは（１））式Ｒ５０Ｃ（Ｏ）ＱＣ（
Ｏ）ＯＲ５（式中Ｈ１ｓは前記定義のとおりである）で
示されるジカーボネートと反応させることを包含する。
（４）　　別法として、式（ＩＣ）および（Ｉａ）で示
される化合物の製造方法は、 式 （各式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４おＬびｍは前記定義の
とおりであり、そして−〇（Ｏ）Ｚは活性化されている
カルボニル複合基であり、２は前記定義のとおりである
〕 で示される化合物を式Ｒ５０Ｈ（式中Ｒ６は前記定義の
とおシである）で示さｎる適当するアルコールと反応さ
せることを包含する。
（５）式（Ｉ６１）　Ｃ式中Ｈ１は炭素原子、１〜６個
を有する低級アルコキシまたは場合にニジ、炭素原子１
〜４個を有する低級アル中ル、炭素原子１〜４１固を有
する低級アルコキシおよびハロから選ばれる１個または
２個の置換基にニジ置換されていてもよいフェノキシで
あυ　Ｒ２はＲ１と同一であるか、あるいはＲ２は水素
、炭素原子１〜６個を有する低級アルキル、フェニルｔ
ｘはフェニル−低級アルキルであり、このフェニルｉ九
はフェニル−低級アルキル基のフェニル環は場合にニジ
、炭素原子１〜４個を有する低級アル中ル、炭素原子１
〜４個を有する低級アルコキシおよびハロから個を有す
る低級アルキル、炭素原子１〜６個を有する低級アルコ
キシ、フェニル、フェニル−低級アル中ルまたはフェニ
ル−低級アルコキシでアリ、このフェニル、フェニル−
低級アルキルを几ｉフェニルー低級アルコキシ基のフェ
ニル環は場合ニエシ、炭素原子１〜４個を有する低級ア
ル中ル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよ
びハロから選ばれる１個または２個の置換基により置換
されていても工＜、ｍは１または２であり、そしてＸお
よびＹは同一であり、そして−Ｃ（Ｏ）ＮＲ５Ｒ’であ
ｌ）、Ｈ６およびＨ？は独立して、水素、炭素原子１〜
６個を有する低級アル中ル、炭素原子５〜８個を有する
シクロアルキルｔａはフェニルであり、このフェニル基
は場合に１夛、炭素ぶ子１〜４個を有する低級アル中ル
、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロ
から選ばれる１個または２個の置換基にニジ置換されて
いてもよい〕で示さｎる化合物の製造方法は、 （ａ）式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは前記定義のとお）で
ある） で示される化合物金穴Ｒ”ＮＧＯ（式中Ｒ６は水素を除
いて、前記定義のとおりである）で示されるイソシアネ
ートと反応させる、あるいは （１））　　式（Ｖｌ）で示される化合物を式ＣｊＣ（
Ｏ）ＮＲ６Ｒフ（式中Ｒ６およびＲ７は前記定義のとお
シであるが、Ｒ７が水素である場合を除く）で示される
カルバモイルクロライＶと反応させる、 ことを包含する。
（６）別法として、式（ＩＱ）で示される化合物の製造
方法は、 式 （式中Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ３およびｍは前記定義のとおシ
であり、そして−〇（Ｏ）Ｚは活性化されているカルボ
ニル複合基であり、２は前記定義のとおりである） で示される化合物を式ＨＮＲｄＲ？　（式中Ｒ６および
Ｒ７は前記定義のとお夛である）で示される適当するア
ミンと反応させるととｔ包含する。
（７）　　式（Ｉｆ）　Ｃ式中Ｈ１、Ｒ２、Ｒ３および
ｍは前記定義のとおりであり、そしてＸおよびＹは同一
であり、そして−Ｃ（Ｏ）ＯＲＢであり、Ｒ５は炭素原
子１〜７個゛を有するアル中、ン、フェニルまたはベン
ジルであり、このフェニルまたはペンシル基のフェニル
環は場合にニジ、炭素原子１〜４個を有する低級アルキ
ル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコ中りおよびハ
ａから選ばれる１個または２個の置換基により置換され
ていてもよい〕で示される化合物の製造方法は、 式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびｍは前記定義のとおシで
ある） で示される化合物を、（ａ）式ＣＪＣ（Ｏ）ＯＲ５（式
中Ｒ５は前記定義のとおりである）で示されるクロロホ
ーメートと、あルイは（１））式Ｒ５０Ｃ（Ｏ）ＱＣ（
Ｏ）ＯＲ５（式中Ｒ５は前記定義のとお夛である）で示
されるジカーボネートと反応させることｔ包含する。
（８）別法として、式（Ｉｆ）で示さｎる化合物の製造
方法は、 式 （式中Ｒ１、Ｒ”　、Ｒ３およびｍは前記定義のとおシ
であ）、そして−〇（Ｏ）Ｚは活性化されているカルボ
ニル複合基であり、２は上記定義のとおシである） で示される化合物を式Ｒ５０Ｈ（式中Ｒ６は前記定義の
とおシである）で示される適当するアルコールと反応さ
せることを包含する。
次の特定の説明は、当業者が本発明をさらに明瞭に理解
でき、そして寮施できる工うにする友めに示すものであ
る。これらは本発明の範囲を制限するものではなく、説
明し、代表例を示すものとして解釈されるべきである。
創造例１ ２−エチル−１，４−ナフトキノンおよび式（Ｉ）Ａ、
アセトニトリル（１１，４ｄ）、スルホラン（３４，１
８１７＞および水（７９，５１１１７）の混合物中の１
．４−す７トキノン（７，９１，９）、プロパン酸（３
，７０Ｎ　）および硝酸銀（１，５３ｇ）の溶液を３０
〜６５℃で２時間加熱する。水（２５１Ｍ）中の過硫酸
アンモニウム（１３，７ｇ）の容液を次いで滴下して加
える。混合物を氷水中で冷却させ、次いでエーテルで抽
出する。有機相を飽和重炭酸ナトリウム、水およびプラ
インで洗浄し、次いで乾燥させ、濾過し、次いで蒸発さ
せる。シリカデル上でクロマトグラフィ処理し、２−エ
チル−１゜４−ナフトキノンヲ得る、融点二８７〜８８
℃。
Ｂ、同様に、上記方法を使用するが、１，４−ナフトキ
ノンの代りに、相当して置換されている１゜４−ナフト
キノンを用いるか、あるいはプロパン酸の代りに相当す
るカルボン酸を用いて、それぞれ下記の化合物を製造す
ることができる：２−メチル−１，４−ナフトキノン、 ２−ｎ−プロピル−１，４−ナフトキノン、２．６−シ
メチルー１．４−ナフトキノン、２−エチル−５−メチ
ル−１，４−ナフトキノン、 ２−５ｅａ−ブチル−１，４−ナフトキノン、２−ｎ−
ペンチル−１，４−す７トキノン、２−エチル−５−フ
ルオロ−１，４−ナフトキノン、 ３−エチル−６−メドキシー１，４−す７トキノン、 ２−メチル−６−ベンジルオキシ−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−エチル−６−メドキシー１．４−ナフトキノン、 ２−メチル−６−フルオロ−１，４−ナフトキノン、 ２−イソプロピル−１，４−す７トキノン、２−ｕ−へ
キシル−１，４−す７トキノン、２−メチル−６−クロ
ロ−１，４−ナフトキノン、 ２．５−ジメチル−１，４−ナフトキノン、２−メチル
−６−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−メチル−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−メチル−５−二トキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−メチル−６−ベンジルオキシ−１，４−す７トキノ
ン、 ２−エチル−５−クロロ−１，４−ナフトキノン、 ２−（７７’口ぎルー５−フェニル−１，４−ナフトキ
ノン、 ２−ｎ−へキシル−６−メチル−１，４−ナフトキノン
、 ２−ｎ−プロピル−６−クロロ−１，４−ナフトキノン
、 ２−ｎ−プロピル−６−フルオロ−１，４−す７トキノ
ン、 ２−フェニル−１，４−ナフトキノン、２．６．７−ド
リメチルー１．４−す７トキノン、 ２−ｔ−ブチル−１，４−ナフトキノンおよび ２−ｎ−プロぎルー６−メチル−１，４−ナフトキノン
。
製造例２ 式（ｆｆ）で示される化合物の製造 Ａ、冷却によ０１５℃に保持されている氷酢酸中の１，
４−す７トキノン（３９，５ｇ）の溶液中に塩素を吹き
込む。沈殿し九中間体ジクロライド生成物ｔ−濾過によ
り単離し、次いで新鮮な氷酢酸（５００ｍ）中に懸濁す
る。無水酢酸ナトリウム（２５ｇ）を加え、混合物を還
流させる。水を次いで加え、混合物を冷却させ、沈殿す
る２−クロロ−１，４−ナフトキノンを濾取し、通気乾
燥させる、融点：１１８℃。
Ｂ、中間体ジクロライド生成物全蒸発後に油状物として
単離し、エーテルで水性抽出し、次いで蒸発させること
を除いて、同様にして、２−クロロ−３−メチル−１，
４−ナフトキノンを製造する。
この中間体全酢酸中の酢酸ナトリウムを用いて変換する
と、２−クロロ−６−メチル−１，４−ナフトキノンが
得られる、融点：１５５〜１５６℃。
（１０）同様に、１，４−ナフトキノンの代りに相当し
て置換されている１、４−ナフトキノンをそれぞれ用い
て、上記Ａに記載の方法を使用し、下記の化合物が製造
できる： ２−クロロ−３，８−ジメチル−１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−３−メチル−８−メトキシ−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−りｏｏ−３−メチル−７−ベンジルオキシ−１，４
−ナフトキノン、 ２−クロロ−３−エチル−８−クロロ−１，４−ナフト
キノン、 ２−り００−３−４７７’口ぎルー８−フェニル−１，
４−す７トキノン、 ２−クロロ−３−ｎ−へキシル−７−メチル−１．４−
ナフトキノン、 ２−クロロ−３−ｎ−プロぎルー７−クロロ−１，４−
ナフトキノン、 ２−クロロ−３−ｎ−プロピルー７−フルオロ−１，４
−ナフトキノン、 ２．６−ジクロロ−１，４−ナフトキノン、２．５−ジ
クロロ−１，４−ナフトキノン、２−クロロ−６−メド
キシー１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−二トキシー１．４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−エチル−１，４−ナフトキノン１ ２−クロロ−３−エチル−１，４−ナフトキノン１ ２−クロロ−３−ｎ−プロぎルー１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−３，７−シメチルー１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−３−エチル−８−メチル−１，４−ナフト
キノン、 ２−クロロ−３−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−イツプロぎルー１，４−ナフトキノン
、 ２−りｏ　ロー　３−５ｅｃ−ブチル−１，４−ナフト
キノン、 ２−クロロ−３−ｎ−ペンチル−１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−３−ｎ−へキシル−１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−６−エチル−８−フルオロ−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−クロロ−６−メチル−７−フェニル−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−クロロ−６−デロモー１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−フルオロ−１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−１−プロピル−１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−６−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−６−ベンジル−１，４−す７トキノン、 ２−クロロ−６，７−シメチルー１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−クロロ−５−フェニル−１、４−１−７トー？ノン
、 ２．７−ジクｏｏ−１，４−＋７）−？／ン、２−クロ
ロ−７−メチル−１，４−ナフトキノン１ ２−クロロ−６−エチル−１，４−ナフトキノン、 ２−１０ロー３−メチル−１，４−ナフトキノン蔦 ２−クロｃ！−６−ニチルー７−メトキシー１゜４−す
７トキノン、 ２−クロロ−６−メチル−６−二トキシー１゜４−ナフ
トキノン、 ２−りａｏ−３−メチル−７−ベンジルオキシ−１，４
−ナフトキノン、 ２．６−ジクロロ−３−メチル−１，４−ナフトキノン
、 ２−クロロ−３，６，７−ドリメチルー１，４−ナフト
キノン、 ２−クロロ−３−ｎ−プロぎルー７−メチル−１，４−
ナフトキノン、 ２−クロロ−３−ｔ−ブチル−１，４−ナフトキノン、 および ２．６−ジクロロ−３−ｎ−プロぎルー１，４−ナフト
キノン。
裂造例３ 式（Ｖ）で示される化合物の製造 Ａ、テトラヒドロフラン（１００ｍ）中の２−クロＣ２
−１，４−ナフトキノン（ｉｏ、３．！ｉ’）の溶液を
室温で、テトラヒドロフラｙ（２５ｍ）中のナトリウム
メトキシド＜　３．’ｚ　ｏ　ｇ＞の懸濁液で処理する
。−夜にわたり攪拌した後に、混合物を蒸発させ、残留
物をエーテル中に取り入れる。有機層をプラインで洗浄
し、乾燥させ、濾過し、次いで蒸発させる。シリカゾル
上でクロマトグラフィ処理し、２−メトキシ−１，４−
ナフトキノンｔｉる、融点：１８２〜１８３℃。
Ｂ、同様に、２−クロｃ１−１ｔ４−ナフトキノンの代
りに式（ＩＴ）で示される他の化合物を使用し、上記方
法に従い、下記の化合物１１Ｊ造する：２−エトキシー
１，４−ナフトキノン、融点：１２２〜１２３℃、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、融
点：９３〜９４℃、 ２−ｎ−クロボキシ−１，４−ナフトキノン、融点＝９
６〜９４℃、 ２−インクロボキシ−３−メチル−１，４−ナフトキノ
／、融点：１１４〜１１５℃、２−ｎ−ブトキシ−１，
４−す７トキノン、融点：１１０〜１１１℃、 ２−エトキシ−３−メチル−１，４−ナフトキノン、融
点：６７〜６８℃、 ２−ｎ−グロボキシー３−メチルー１，４−ナフトキノ
／、油状物、 および ２−インクロボキシ−３−メチル−１，４−ナフトキノ
ン、油状物。
（１０）同様に、２−クロ１１２−１．４−ナフトキノ
ンの代りに、式（ｆｆ）で示される他の化合物を使用し
、上記方法に従い、下記の化合物全製造する；２−メト
キシ−３，８−ジメチル−１，４−ナフトキノン、 ２．８−ジメトキシ−３−メチル−１，４−す７トキノ
／、 ２−メトキシ−６−メチル−７−ベンジルオキシ−１，
４−ナフトキノ／、 ２−メトキシ−６−エチル−８−クロロ−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−メトキシ−６−インプロぎルー８−フェニル−１，
４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−３−ｎ−へキシル−７−メチル−１，４
−ナフトキノン、 ２−Ｊト＋シー５−ｎ−１０ぎルー７−クロロ−１，４
−ナフトキノン、 ２−メトキシ−３−ｎ−プロぎルー７−フルオロ−１，
４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−クロロ−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−５−クロロ−１，４−ナフトキノ／、 ２．６−ジメトキシ−１，４−ナフトキノン、２−メト
キシ−６−ニトキシー１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、 ２′″メトキシ−６−エチル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−３−エチル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−３−ｎ−プロピル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−メトキシ−６，７−シメチルー１，４−ナフトキノ
ン、 ２−メトキシ−３−エチル−８−メチル−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−メトキシ−６−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−インブロビルー１．４−ナフトキノ
／、 ２−メトキシ−３−５ｅＣ−ブチル−１，４−ナフトキ
ノン、 ２−メトキシ−３−ｎ−ペンチル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−メトキシ−３−ｎ−へキシル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−メトキシ−６−エチル−８−フルオロ−１゜４−ナ
フトキノン、 ２−メトキシ−３−メチル−７−フェニル−１゜４−ナ
フトキノン、 ２−メトキシ−６−デロモー１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−フルオロ−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−す７トキノン、 ２−メトキシ−６−１−プロピル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−メトキシ−６−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−ベンジル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６，７−シメチルー１，４−ナフトキノ
ン、 ２．５−ジメトキシ−Ｌｌ、４−ナフトキノ／、２−メ
トキシ−５−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−７−クロロ−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−７−メチル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−エチル−１，４−ナフトキノン、 ２−メトキシ−３−ｔ−ブチル−１，４−ナフトキノン
、 ２．７−シメトキシー３−エチル−１，４−す７トキノ
ン、 ２−メトキシ−６−メチル−６−ニドキシー１゜４−ナ
フトキノン、 ２−メトキシ−３−メチル−７−ベンジルオキシ−１，
４−ナフトキノ／、 ２−メトキシ−６−りａロー３−メチル−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−メトキシ−３，６，７−）ジメチル−１゜４−ナフ
トキノ／、 ２−メトキシ−３−ｎ−プロピル−７−メチル−１，４
−ナフトキノン、 ２−メトキシ−６−クロロ−３−ｎ−プロピル−１，４
−ナフトキノン、 ２−二トキシ−３−エチル−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−３−ｎ−プロピル−１，４−ナフトキノ
／、 ２−エトキシ−３−インブチル−１，４−ナフトキノン
、 ２−エトキシ−６−デロモー１．４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−６−フルオロ−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−６−１−プロピル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−エトキシ−６−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−６−ベンジル−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−６，７−シメチルー１，４−ナフトキノ
ン、 ２−エトキシ−５−メトキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−５−フェニル−１，４−ナフトキノン、 ２−エトキシ−６−クロｃ１−１＋４−す７トキノン、 ２−エトキシ−７−メチル−１，４−ナフトキノ／、 ２−エトキシ−３−エチル−５−フルオロ−１゜４−す
７トキノン、 ２−エトキシ−６−メチル−５−フェニル−１゜４−ナ
フトキノン、 ２−ｎ−プロポキシ−６−エチル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−ｕ−プロポキシ−５−ｎ−プロぎルー１゜４−ナフ
トキノン、 ２−ｎ−プロポキシ−３−ｎ−へキシル−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−イソプロポキシ−６−エチル−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−インプロポキシ−３−ｎ−ブロール−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−インプロポキシ−３−ｎ−へキシル−１゜４−ナフ
トキノン、 ２−ｎ−ブトキシ−５−メチル−１，４−ナフトキノン
、 ２−ｎ−ブトキシ−３−ニチルー１，４−ナフトキノン
、 ２−ｓ−デトギシー１，４−ナフトキノン、２−１１１
−ペンチルオキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−ｎ−ペンチルオキシ−３−メチル−１，４−ナ７ト
キノン、 ２−ｓ−ペンチルオキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−ｎ−へキシルオキシ−１，４−ナフトキノン、 ２−ｎ−へキシルオキシ−３−メチル−１，４−ナフト
キノン、 ２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−１，４−ナフト
キノン、 ２−フェノキシ−１，４−ナフトキノ／、２−（４−ク
ロミツエノキシ）−１、４−す７トキノン、 ２−（４−メトキシフェノキシ）−１，４−ナフトキノ
ン、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１，４−ナフト
キノ／、 ２−ｔ−ブチルオキシ−１，４−す７トキノン、および ２−（３−メチルフェノキシ）−１、４−ナフトキノン
。
製造例４ ２−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレＡ、テト
ラヒトαフラン（１５０ｍｊ）中の２−メトキシ−１，
４−ナフトキノｙ　（２ｏ、Ｏｇ　）の容液をｐａ　−
ｃ　（１０チ、０，５．Ｆ）上で大気圧において、計算
量の水素が吸収されるまで、はぼ４時間、水素添加する
。触媒を窒素雰囲気下に調料し、得られた所望の生成物
の醇液全、生成物を単離することなく、後記する例１，
２および６の原料として使用する。別様には、尋媒を減
圧で分離し、残留物全ジエチルエーテル／ペンタンから
再結晶させ、２−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレンを得る。
Ｂ、同様に、上記方法において、２−メトキシ−１，４
−ナフトキノンの代りに、式（ｆｆ）または式（Ｖ！Ｉ
）で示される相当する化合物を使用して、九とえば、下
記の化合物全製造する： ２．６−シメトキシー１，４−ジヒｐａナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジヒドａキシ−６−クロ
ロナフタレン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレ
ン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−ク
ロロナフタレン、 ２−メトキシ−３−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン。
Ｃ３同様に、上記方法において、２−メトキシ−１，４
−ナフトキノンの代りに、式（■）または式（％’ｌ）
で示される相当する化合物を使用して、たとえば下記の
式（Ｖ）で示される化合物ｔａ造する＝２−メトキシ−
６，８−ジメチル−１，４−ジヒドロキシナフタレン、 ２．８−ジメトキシ−３−メチル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−３−メチル−７−ベンジルオキシ−１，
４−１’ヒドロキシナフタレン、２−メトキシ−３−エ
チル−８−クロロ−１゜４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−イソプロピル−８−７二二ルー１，
４−ジヒドロキシナフタレ／、２−メトキシ−３−ｔ−
ブチル−１，４−ジヒドロキシナフタレ／、 ２−メトキシ−３−ｎ−へキシル−７−）ｔチル−１，
４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−　メト＃　シー　５−　ｎ　−７’口ピル−７−＞
クロー１．４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｎ−ブロール−７−フルオロ−１，
４−ジヒドロキシナフタレン、２−メトキシ−６−クロ
ロ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−５−クロロ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジヒドロキシナフタレン
、 ２−メトキシ−６−ニトキシー１，４−ジヒドロキシナ
フタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレ／、 ２−メトキシ−６−エチル−１，４−ジヒＶロキシナフ
タレ／、 ２−メトキシ−３−エチル−１，４−ジヒ「ロキシナフ
タレン、 ２−メトヤシ−３−ｎ−ブロール−１，４−ジヒドロキ
シナフタレ／、 ２−メトキシ−３，７−シメチルー１，４−ジヒドロキ
シナフタレン ２−メトキシ−３−エチル−８−メチル−１゜４−ジヒ
ドロキシナフタレン ２−メトキシ−３−フェニル−１，４−１’ヒドロキシ
ナフタレン ２−メトキシ−６−インプロビル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレ／、 ２−メトキシ−３−５ｅｃ−ブチル−１，４−ジヒドロ
キシナフタレン ２−メトキシ−５−ｎ−ペンチル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−５−ｎ−へキシル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレ／、 ２−メトキシ−３−エチル−８−フルオｏ−１゜４−ジ
ヒドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−７−フェニル−１゜４−ジ
ヒドロキシナフタレ／、 ２−メトキシ−６−デロモー１．４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２−メトキシ−６−フルオｌ：Ｉ−１．４−ジヒドロキ
シナフタレ／、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレ／、 ２−メトキシ−６−１−プロぎルー１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−６−フェニル−１，４−ＩＰヒドロキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−６−ベンジル−１，４−ジヒドロキシナ
フタレ／、 ２−メトキシ−６，７−シメチルー１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２．５−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレ／
、 ２−メトキシ−５−フェニル−１，４−ジヒドロキシナ
フタレン、 ２−メトキシ−７−クロａ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２−メトキシ−７−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２−メトキシ−３−エチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２−メトキシ−３−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２．７−シメトキシー３−エチル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−３−メチル−６−ニドキシー１゜４−ジ
ヒドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−メチル−７−ベンジルオキシ−１，
４１’ヒドロキシナフタレン、２−メトキシ−６−クロ
ロ−３−メチル−１゜４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−３，６，７−ドリメチルー１゜４−ジヒ
ドロキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｎ−プロぎルー７−メチル−１，４
−ジヒドロキシナフタレ／、 ２−メトキシ−６−クロロ−３−ｎ−プロぎルー１，４
−ジヒドロキシナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン為 ２−エトキシ−３−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン ２−エトキシ−３−エチル−１ｅ　４−　シヒト。
中シナフタレン、 ２−エトキシ−３−ｎ−プロピル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−エトキシ−３−インブチル−１，４−ジヒドロキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−６−−ｆロモー１．４−ジヒドロキシナ
フタレン、 ２−エトキシ−６−フルオロ−１，４−ジヒドロキシナ
フタレ／、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレ／、 ２−エトキシ−６−１−プロピル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−エトキシ−６−フェニル−ｊ、４−、’ヒドロキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−６−ベンジル−１，４−Ｐヒドロキシナ
フタレン、 ２−エトキシ−６，７−シメチルー１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−エトキシ−５−メトキシ−１，４−ジヒドロキシナ
フタレン ２−エトキシ−５−フェニル−１，４−ジヒドロキシナ
フタレン、 ２−エトキシ−６−クロｃ１−１．４−ジヒドロキシナ
フタレン、 ２−エトキシ−７−メチル−１，４−ジヒドロキシナフ
タレ／、 ２−エトキシ−６−エチル−５−フルオロ−１゜４−ジ
ヒドロキシナフタレ／、 ２−エトキシ−６−メチル−５−フェニル−１゜４−ジ
ヒドロキシナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドａキシナフタレン
、 ２−Ｋｌ−プａボキシ−３−メチル−１，４−ジヒドロ
キシナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−３−エチル−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−３−ｎ−ブロール−１，。
４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−ｎ−ブトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−１１１−ブトキシ−３−メチル−１，４−ジヒドロ
キシナフタレ／、 ２−ｔ−ブトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−ｎ−ブトキシ−５−エチル−１，４−ジヒドロキシ
ナフタレ／、 ２−ｓ−ｉトキシー１，４−ジヒドロキシナフタレ／、 ２−−ａ−ペンチルオキシ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレ／、 ２−ｎ−ペンチルオキシ−６−メチル−１，４−ジヒド
ロキシナフタレン、 ２−ｓ−ぺ／チルオキシー１．４−ジヒドロキシナフタ
レン、 ２−ｎ−へキシルオキシ−１，４−ジヒドロキシナフタ
レン、 ２−ｎ−へキシルオキシ−３−メチル−１，４−ジヒド
ロキシナフタレン、 ２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−１，４−ジヒド
ロキシナフタレ／、 ２−フェノキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン、 ２−（４−クロロフェノキシ）−１，４−ジヒドロキシ
ナフタレ／、 ２−（４−メトキシフェノキシ）−１、４−ジヒドロキ
シナフタレ／、 ２−（２，４−ジクロロフェノキシ）−１，４−ジヒド
ロキシナフタレン、 ２−（６−メトキシフェノキシ）−１，４−ジヒドロキ
シナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−クロ
ロナフタレン、 ２．６−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−ブロ
モナフタレ／、 ２．６−シメトキシー１，４−ジヒドロキシ−６−フル
オロナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−ニド
キシナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−フェ
ニルナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジヒドロキシ−６，７−
シメチルナフタレン、 ２．３−ジエトキシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン
、 ２．３−ジエトキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−クロ
ロナフタレン、 ２．５−ジエトキシ−１，４−ジヒドロキシ−６−メト
キシナフタレン、 ２．５−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジヒドロキシナ
フタレン、 ２．３−ジイソプロポキシ−１，４−ジヒドロキシナフ
タレン、 ２．６−ジーｎ−ブトキシ−１，４−ジヒｒロキシナフ
タレン、 ２．６−ジーｎ−へΦシルオキシー１，４−ゾヒドロキ
シナフタレ／、 ２．６−ジ（２−メチルへキシルオキシ）−１゜４−ジ
ヒドロキシナフタレン、 ２．３−ゾ（４−クロロフェノキシ）−１，４−ジヒげ
ロキシナフタレン、 ２．３−ジ（４−メトキシフェノヤシ）−１゜４−ジヒ
ドロキシナフタレ／、 ２．３−ジ（２，４−ジクロロフェノキシ）−１，４−
ジヒドロキシナフタレン、 および ２．３−ジ（３−メチルフェノキシ）−１，４−ジヒド
ロキシナフタレン。
製造例５ 式（■）で示される化合物の製造 Ａ、テトラヒドロフラ；／（１５０ｍ）中の２−メトヤ
ジノン、４−ナフト中ノン（２０，０９）の溶液ｅｐｄ
−ｃ（１０％、Ｏ−５，９）上で大気圧において、計算
量の水素が吸収されるまで、約４時間、水素添加する。
まだ水素雰囲気に包まれている間に、テトラヒドロフラ
／（５０ｍＪ）中の無水酢酸（２０１４）およびぎリジ
ン（１８１１Ｌ＃）の溶液と混合物に加える。１時間攪
拌した後に、触媒を濾別し、濾液からＷＩ媒を減圧下に
分離する。残留物をエーテル（１００１１１７）に溶解
し、１Ｍ塩酸（３Ｘ５０Ｍ）およびプライン（２Ｘ５０
１ｊ）で洗浄する。
有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで
蒸発させる。エーテルから再結晶させ、２−メトキシ−
１，４−ジアセチルオキシナフタレンを得る、融点：１
５５〜１３６℃。
Ｂ、同様に、上記方法において、２−メトキシ−１，４
−ナフトキノンの代りに式（ｖ）で示される相当する化
合物を使用し、必要に応じて、無水酢酸の代りに、必要
に応じて、相当する酸無水物を用いて、たとえば下記の
化合物を製造する：２−エトキシー１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、融点：６４℃、 ２−メトキシ−３−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、融点：１０５〜１０６℃、２−メトキシ−
１，４−ジプロピオニルオキシナフタレン、融点：９１
〜９２℃、 ２−メトキシ−１，４−ジ（２，２−ジメチルプロピオ
ニルオキシ）ナフタレン、８点：１ｊ１〜１１２℃、 ６−および７−クロロ−２−メトキシ−１，４−ジアセ
チルオキシナフタレン、融点ニア７〜７８℃、 ２−インブトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレ
ン、 ２−ｎ−ブトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレ
ン、 ２−インプロポキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタ
レ／、融点：６９〜７０℃、 ２−ｎ−ドデシルオキシ−１，４−ジアセチルオキシナ
フタレン、融点：６１〜６２℃、２−フェノキシ−１，
４−ジアセチルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（２，２−ジメチルグロパノ
イルオキシ）ナフタレン、融点：１０９〜１１０℃、 ２−メトキシ−１，４−ジー１−ブタノイルオキシナフ
タレン、融点ニア９〜８０℃、２−メトキシ−１＃４−
ジーｎ−ブタノイルオ。
キシナフタレン、融点：６８℃、 ２−メトキシ−１，４−ジペンゾイルオキシナフタレン
、 ２−エトキシ−１，４−ジブロバノイルオキシナフタレ
ン、融点＝６３〜６４℃、 ２−エトキシ−１，４−ジー１−ブタノイルオキシナフ
タレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（２，２−ジメチルグロパノ
イルオキシ）ナフタレン、融点＝７８〜７９℃、 および ２−エトキシ−１，４−ジペンゾイルオキシナフタレン
、融点：１７２〜１７６℃。
Ｃ１同様に、上記方法において、２−メトキシ−１，４
−ナフトキノンの代りに式（Ｖ）で示される化合物を使
用し、必要に応じて、無水酢酸の代りに、必要に応じて
相尚する酸無水物を用いて、たとえば下記の化合物ヲ農
造する： ２−メトキシ−３，８−ジメチル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２．８−ジメトキシ−３−メチル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−７−ベンジルオキシ−１，
４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メトキシ−３−
エチル−８−クロロ−１゜４−ジアセチルオキシナフタ
レン、 ２−メトキシ−３−インプロぎルー８−７エ二ルー１，
４１’アセチルオキシナフタレン、２−メトキシ−３−
ｎ−へキシル−７−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、２−メトキシ−３−ｎ−プロぎルー７−ク
ロロ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メト
キシ−３−ｎ−プロピル−７−フル第１：ｌ−１，４−
ｒアセチルオキシナフタレン、２−メトキシ−６−クロ
ａ−１，４−ジアセチルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−５−クロロ−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジアセチルオキシナフタ
レン、 ２−メトキシ−６−ニトキシー１，４−ジアセチルオキ
シナフタレ／、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−６−エチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−３−エチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｎ−プロピル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｔ−ブチル−１，４−ジアセチルオ
キシナフタレン、 ２−メトキシ−３，７−シメチルー１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−エチル−８−メチル−１゜４−ジア
セチルオキシナフタレン、 ２−メト＋シー３−フェニルー１，４−ジアセチルオキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−６−インブロビルー１，４−ジアセチル
オキシナフタレ／、 ２−メトキシ−３−ｓｅｃ−ブチル−１，４−ジアセチ
ルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｎ−ペンチル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｎ−へキシル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−エチル−８−フルオロ−１゜４−ジ
アセチルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−７−フェニル−１゜４−ジ
アセチルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−６−デロモー１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレ／、 ２−メトキシ−６−フルオロ−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−６−１−プロピル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−６−フェニル−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−６−ベンジル−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレ／、 ２−メトキシ−６，７−シメチルー１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２．５−ジメトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタ
レン、 ２−メトキシ−５−フェニル−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレン、 ２−メトキシ−７−クロロ−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレ／、 ２−メトΦシー７−メチルー１．４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−６−エチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−メトキシ−５−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレ／、 ２．７−シメトキシー３−エチル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−６−ニドキシー１゜４−ジ
アセチルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−メチル−７−ベンジルオキシ−１，
４−ジアセチルオキシナフタレン、２−メトキシ−６−
クロロ−３−メチル−１゜４−ジアセチルオキシナフタ
レン、 ２−メトキシ−５，６，７−ドリメチルー１゜４−ジア
セチルオキシナフタレン、 ２−メトキシ−３−ｎ−プロピル−７−メチル−１，４
−ジアセチルオキシナフタレン、２−、．１ト’Ｆシー
６−クロロ−３−ｎ−７”ジビル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、２−エトキシ−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−３−エチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−３−ｎ−プロピル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−エトキシ−６−インプチルー１，４−ジアセチルオ
キシナフタレン、 ２−エトキシ−６−デロモー１．４−ｒアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−６−フルオロ−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレ／、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−６−１−ブロール−１，４−ジアセチル
オキシナフタレ／、 ２−エトキシ−６−フェニル−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレ／、 ２−エトキシ−６−ベ／ジル−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレン、 ２−エトキシ−６，７−シメチルー１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−エトキシ−５−メトキシ−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレ／、 ２−エトキシ−５−フェニル−１，４−ジアセチルオキ
シナフタレ／、 ２−エトキシ−６−クロロ−１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−エト中シー７−メチルー１，４−ジアセチルオキシ
ナフタレン、 ２−エトキシ−３−エチル−５−フルオロ−１゜４−ジ
アセチルオキシナフタレン、 ２−エトキシ−３−メチル−５−フェニル−１゜４−ジ
アセチルオキシナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタ
レ／、 ２−ｎ−プロポキシ−５−メチル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−ｎ−プａボキシ−５−エチル−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−３−ｎ−プロぎルー１゜４−ジア
セチルオキシナフタレン、 ２−ｎ−ブトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレ
／、 ２−ｎ−ブトキシ−３−メチル−１，４−ジアセチルオ
中シナフタレン、 ２−ｎ−デトキシ−３−エチル−１，４−ジアセチルオ
キシナフタレン ２−ｔ−ブトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフタレ
ン ２−ｎ−イ／チルオキシ−１，４−ジアセチルオキシナ
フタレン ２−ｎ−ペンチルオキシ−３−メチル−１，４−ジアセ
チルオキシナフタレン ２−３−ペンチルオキシ−１，４−ジアセチルオキシナ
フタレン ２−ｎ−ヘキシルオキシ−１，４−ジアセチルオキシナ
フタレン ２−ｎ−へキシルオキシ−３−メチル−１，４−ジアセ
チルオキシナフタレ／ ２−（２，２−ジメチルプロポキシ）−１，４−ジアセ
チルオキシナフタＶ／ ２−７二ノキシー１，４−ジアセチルオキシナフタレ／ ２−（４−クロロフェノ中シ）−１、４−ジアセチルオ
キシナフタレン、 ２−（４−メトキシフェノキシ）−１，４−ジアセチル
オキシナフタレン ２−（２，４−ゾクａａｙ工）＃シ）−１＋　４−ジア
セチルオキシナフタレン ２−（３−メチルフェノキシ）−１，４−ジアセチルオ
キシナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジグロバノイルオキシナフタレ
ン、 ２−メトキシ−１，４−ジデタノイルオキシナフタレ／
、 ２−メトキシ−１，４−ジヘキサノイルオキシナ７タレ
ン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジブロバノイルオ
キシナフタレ／ ２−エトキシ−１，４−ジブロバノイルオキシナフタレ
／、 ２−エトキシ−１，４−ジデタノイルオキシナフタレン ２−エトキシ−１，４−ジヘキサノイルオキシナ７タレ
／、 ２−エトキシ−３−メチル−１，４−ジグロバノイルオ
キシナフタレン および ２−フェノキシ−１，４−ジペンゾイルオキシナフタレ
／。
製造例６ Ａ、　　２−メトキシ−１，４−ジアセチルオキシナフ
タレン１０ｇ、０．０５Ｍ、ｐＨ８、リン酸塩緩衝溶液
１５０ゴおよびアセトニトリル１５０ゴを８０℃で１０
日間加熱する。反応はＴＬＣで追跡する。リン酸水素ジ
ナトリウムを追加添加して、反応混合物ｅｐＨ８に保持
する。反応混合物を冷却゛させ、溶媒を蒸発させ、生成
した残留物全酢酸エチルで（３回〕、［Ｍ　ＨＣｌで（
２回）およびプラインで（２回）、抽出する。層液を硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、濾過し、次いで蒸発させる
。残留物は異性体混合物であり、この混合物からシリカ
ゾル上で溶出液としてヘキサン中４％無水メタノール金
用いる分配ＨＰＬＣにより、１−ヒドロキシ−２−メト
キシ−４−アセチルオキシナフタレフシよび１−アセチ
ルオキシ−２−メトキシ−４−ヒドロキシナフタレンを
分離する。
肌同様に、上記ＡＫおけるように処理して、２−メトキ
シ−１，４−ジアセチルオキシナフタレンの代りに、式
（Ｖｌｌ）で示される相当する化合物を使用し、下記の
式（［）および（ＩｌＯで示される化合物ｔ−袈造する
； １−アセチルオキシ−２−エトキシ−４−ヒドロキシナ
フタレ／ １−ヒドロキシ−２−エトキシ−４−アセチルオキシナ
フタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−メ？ルー４−
ヒドロキシナフタレン １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−メチル−４−アセ
チルオキシナフタレ／、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−エチル−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−エチル−４−アセ
チルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−イン−１”チ
ル−４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−
メトキシ−３−インエチル−４−アセチルオキシナフタ
レン １−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−ｔ−エチル−
４ンヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−ｔ−エチル−４−
７セチルオキシナフタレ／、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−５−ｎ−ヘキシル
−４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−メ
トキシ−３−ｎ−へキシル−４−アセチルオキシナフタ
レ／、１−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−デロモ
ー４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−６−デロモー４−アセ
チルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−フルオロ−４
−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒトαキシ−２−メトキシ−６−フルオａ−４−ア
セチルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−メチル−４−
？：）’ロキシナフタレン １−ヒドロキシ−２−メトキシ−６−メチル−４−７セ
チルオキシナフタレン １−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−１−ブロビル
−４−ヒげロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−メ
トキシ−６−１−プロピル−４−アセチルオキシナフタ
レ／、１−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−フェニ
ル−４−ヒドロキシナフタレン １−ヒトａキシ−２−メトキシ−６−フェニル−４−ア
セチルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−ベンジル−４
−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒ）”ｏキシ−２−メトキシ−６−ベ／シル−４−
アセチルオキシナフタレ／、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−６，７−シメチル
ー４−ヒドロキシナフタレ／、１−ヒドロキシ−２−メ
ト牛シー６．７−シメチルー４−アセチルオキシナフタ
レン、１−アセチルオキシ−２，５−ジメトキシ−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２，５−ジメトキシ−４−アセチルオ
キシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−５−フェニル−４
−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−５−フェニル−４−ア
セチルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−６−クロａ−４−
ヒドロキシナフタレ／、 １−ヒ）’０−＋シー２−メトー？シー６−１０ロー４
−アセチルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−５−エチル−５−
フルオロ−４−ヒドロキシナフタレ／、１−ヒドロキシ
−２−メトキシ−３−エチル−５−フルオロ−４−アセ
チルオキシナフタレン、１−アセチルオ中シー２−メト
キシ−３−メチル−５−フェニル−４−ヒドロキシナフ
タレ／、１−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−メチル−
５−フェニル−４−アセチルオキシナフタレン、１−ア
セチルオキシ−２−メトキシ−３−二チルー６−メドキ
シー４−ヒドロキシナフタレン１−ヒトａ＊シー２−メ
トキシー３−エチル−６−メドキシー４−アセチルオキ
シナフタレン１−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−
メチル−６−ニトキシー４−ヒドロキシナフタレ／１−
ヒドロキシ−２−メトキシ−３−メチル−６−ニトキシ
ー４−アセチルオキシナフタレン１−アセチルオキシ−
２−メトキシ−３−メチル−６−ベンジルオキシ−４−
ヒドロキシナフタレ／、 １−ヒＦＱキシー２−メト牛シー３−メチル−６−ベン
ジルオキシ−４−アセチルオキシナフタレ／、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−メチル−６−
りｏａ−４−ヒドロやシナフタレン、１−ヒドロキシ−
２−メトキシ−３−メチル−６−クロｏ−４−アセチル
オキシナフタレ／、１−アセチルオキシ−２−メトキシ
−３−エチル−６−メドキシー４−ヒドロキシナフタレ
ン、１−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−エチル−６−
メドキシー４−アセチルオキシナフタレン、１−アセチ
ルオキシ−２−メトキシ−５−フルオロ−３−メチル−
４−ヒドロキシナフタレ／、１−ヒドロキシ−２−メト
キシ−５−フルオロ−３−メチル−４−アセチルオキシ
ナフタレン、１−アセチルオキシ−２−メトキシ−３，
６゜７−ドリメチルー４−ヒドロキシナフタレン、１−
ヒドロキシ−２−メトキシ−３，６，７−ドリメチルー
４−アセチルオキシナフタレン、１−アセチルオキシ−
２−メトキシ−３−ｎ−プロピル−６−メチル−４−ヒ
ドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−ｎ−７’口ビル−
６−メチル−４−アセチルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−３−ｎ−ブロール
−６−クロロ−４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−ｎ−７’ａビル−
６−クロロ−４−アセチルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−エトキシ−４−ヒドロキシナ
フタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−４−アセチルオキシナ
フタレ／、 １−アセチルオキシ−２−エトキシ−３−メチル−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−６−メチル−４−アセ
チルオキシナフタレ／、 １−’口ぎオニルオキシ−２−エトキシ−３−エチル−
４−ヒドロキシナフタレ／、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−３−エチル−４−プロ
ぎオニルオキシナフタレン、 １−プロぎオニルオキシ−２−エトキシ−６−ｎ−プロ
ぎルー４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２
−エトキシ−６−ｎ−プロピル−４−ゾロビオニルオキ
シナフタレ／、１−プａピオニルオキシ−２−エトキシ
−３−インブチル−４−ヒドロ中シナ７タレ／、１−ヒ
ドロキシ−２−エトキシ−３−インブチル−４−プロピ
オニルオキシナフタレン、１−プロぎオニルオキシ−２
−エトキシ−６−ゾロモー４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−６−デロモー４−プロ
ピオニルオキシナフタレン、 １−ｎ−ブタノイルオキシ−２−エトキシ−６−フルオ
ａ−４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−
エトキシ−６−フルオロ−４−ｎ−ブタノイルオキシナ
フタレン、１−ｎ−ブタノイルオキシ−２−工）＝？ク
シ−−メチルー４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロ
キシ−２−エトキシ−６−メチル−４−ｎ−ブタノイル
オキシナフタレン、１−（２−メチルペンタノイル）オ
キシ−２−エトキシ−６−１−プロピル−４−ヒドロキ
シナフタレ／、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−６−１−７’口ピル−
４−（２−メチルペンタノイル）オキシナフタレン、 １−（２−メチルペンタノイル）オキシ−２−エトキシ
ー６−フェニルー４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒトａキシ−２−エトキシ−６−フェニル−、！ｌ
−（２−メチルペンタノイル）オキシナフタレン、 １−ｎ−ヘプタノイルオキシ−２−二トキシ−６−ベン
ジル−４−ヒドロキシナフタレン１−ヒドロキシ−２−
エトキシ−６−ペ／ジル−４−ｎ−ヘプタノイルオキシ
ナフタレ／１−ヒドロキシ−２−エトキシ−６，７−シ
メチルー４−ｎ−ヘプタノイルオキシナフタレン、１−
（２，２−ジメチルゾロビオニルオキシ）−２−エトキ
シ−５−メトキシ−４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−５−メトキシ−４−（
２，２−ＩＦメチルプロピオニルオキシ）ナフタレン、 １−（２，２１’メチルグロピオニルオキシ）−２−エ
トキシ−５−フェニル−４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒトミキシー２−エトキシー５−フェニル−ｄ−（
２，２−ジメチルゾロビオニルオキシ）ナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−エトキシ−６−クロロ−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−６−クロロ−４−アセ
チルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−エトキシ−７−メチル−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−７−メチル−４−アセ
チルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−エトキシ−３−エチル−５−
フルオロ−４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ
−２−エトキシ−３−エチル−５−フルオロ−４−アセ
チルオキシナフタレ／、１−アセチルオキシ−２−エト
キシ−３−メチル−５−フェニル−４−ヒドロキシナフ
タレン、１−ヒドロキシ−２−エトキシ−３−メチル−
５−フェニル−４−アセチルオキシナフタレン、１−ア
セチルオキシ−２−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロキシナ
フタレン、 １−ヒドロキシ−２−ｎ−ゾロボキシー４−アセチルオ
キシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−ｎ−７’ロボキシ−６−メチ
ル−４−ヒドロキシナフタレン、１−ヒドロキシ−２−
ｎ−プロポキシ−３−メチル−４−アセチルオキシナフ
タレ／、１−アセチルオキシ−２−ｎ−ブトキシ−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−ｎ−ブトキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−ｔ−ブトキシ−４−ヒドロキ
シナフタレン、 １−ヒトａキシ−２−ｔ−ブトキシ−４−アセチルオキ
シナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−１１−へキシルオキシ−４−
ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−ｎ−へキシルオキシ−４−アセチ
ルオキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−７二ノキシー４−ヒドロキシ
ナフタレン、 １−ヒげロキシー２−フェノキシー４−アセチルオキシ
ナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−（４−クロロフェノキシ）−
４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−（４−クロロフェノキシ）−４−
アセチルオキシナフタレン、 １−プロピオニルオキシ−２−メトキシ−４−ヒドロキ
シナフタレ／、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−プロピオニルオキ
シナフタレン、 １−ブタノイルオキシ−２−メトキシ−４−ヒドロキシ
ナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−ブタノイルオキシ
ナフタレン、 １−ヘキサノイルオキシ−２−メトキシ−４−ヒドロキ
シナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−ヘキサノイルオキ
シナフタレン、 １−プロパノイルオギシー２−メト＝ｒシー３−メチル
−４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−メチル−４−ゾロ
パノイルオキシナフタレン、 １−プロパノイルオキシ−２−エトキシ−４−ヒドロキ
シナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−４−プロパノイルオキ
シナフタン、 １−ブタノイルオキシ−２−エトキシ−４−ヒドロキシ
ナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−４−ブタノイルオキシ
ナフタレン、 １−ヘキサノイルオ中シー２−エトキシ−４−ヒドロキ
シナフタレ／、 １−ヒドロ中シー２−エトキシー４−ヘキサノイルオキ
シナフタレ／、 １−プロパノイルオギシー２−プロポキシ−３−メチル
−４−ヒドロキシナフタレン、および １−ヒドロキシ−２−プロポキシ−６−メチル−４−プ
ロパノイルオキシナフタレン。
製造例７ 式（Ｘ）　ｂよび（Ｍ）〔各式中ＸおよびＹの一方はＲ
４であり、そしてＸまたはＹの他方は−Ｃ（Ｏ）ＷＡ、
テトラヒトａフラ／（２５０＋ｄ）中の１−アセチルオ
キシ−２−メトキシ−４−ヒドロキシナフタレ：ｙ　（
２３，２、ｌｉ’　）およびヨー化メチル（６，４Ｍ）
の溶液ヲテトラヒドロフラン（５０ｒｎｌ　）　中のＤ
ＢＵ　（１６，５ｍｌ　）の溶液の滴下により処理する
。
生成するＤＢＵ　−Ｈｌの沈殿を濾別し、濾液を蒸発さ
せる。メタノールから再結晶させ、１−アセチルオキシ
−２，４−ジメトキシナフタレンを得る、融点：１１６
〜１１７℃。
Ｂ、同様に、場合に応じて、１−アセチルオキシ−２−
メトキシ−４−ヒドロキシナフタレンの代りに、相当す
る式（ＩＮ）で示される化合物を使用し、そして場合に
応じて、ヨー化メチルの代りに、相当するアルキル化剤
を使用して、下記の式（Ｘ）で示される化合物をそれぞ
れ製造する。
１−（２，２−ジメチルプロピオニルオキシ）−２，４
−ジメトキシナフタレン、融点：６５〜３３℃、 １−プロパノイルオキシ−２，４−ジメトキシナフタレ
ン、融点＝８６〜８４℃、 １−ベンゾイルオキシ−２，４−ジメトキシナフタレン
、融点＝１２９〜１３０℃、 １−プロパノイルオキシ−２，４−ジェトキシナフタレ
／、融点：８５〜８６℃、 １−アセチルオキシ−２，４−ジェトキシナフタレン、
融点：１１４〜１１５℃、 １−（２，２−ジメチルプロピオニルオキシ）−２，４
−ジェトキシナフタレ／、融点：１１７〜１１８℃、 および １−ベンゾイルオキシ−２，４−ジェトキシナフタレン
、融点：１３９〜１４０℃。
（１０）同様に、場合に応じて、１−アセチルオキシ−
２−メトキシ−４−ヒドロキシナフタレンの代りに、相
当する式（１）または式（［）で示される化合物を使用
し、そして場合に応じて、ヨー化メチルの代りに相当す
るアルキル化剤を使用して、下記の式（Ｘ）　ｂよび式
（ＸＩ）で示される化合物をそれぞれ製造する。
１．２−ジエトキシ−４−プロパノイルオキシナフタレ
ン、 １．２−ジエトキシ−４−アセチルオキシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−（２，２−ジメチルプロぎオ
ニルオキシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−べ／１１イルオ中シナフタレ
ン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−４−エトキシナフ
タレン、 １−エトキシ−２−メトキシ−４−アセチルオキシナフ
タレ／、 １−アセチルオキシ−２−エトキシ−４−メトキシナフ
タレン、 １−エトキシ−２−メトキシ−４−アセチルオキシナフ
タレン、 １−アセチルオ中シー２−メトキシ−４−プロポヤシナ
フタレン、 １−プロポキシ−２−メトキシ−４−アセチルオキシナ
フタレン １−アセチルオキシ−２，４−ジ−ｎ−ブトキシナフタ
レン、 １．２−ジ−ｎ−ブトキシ−４−アセチルオキシナフタ
レン、 １−アセチルオキシ−２−メトキシ−４−ｎ−ヘキシル
オキシナフタレ／、 １−ｎ−へキシルオキシ−２−メトキシ−４−アセチル
オキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２，４−ジメトキシ−６−クロロ
ナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−アセチルオキシ−６−クロロ
ナフタレン、 １−ｎ−ヘキサノイルオキシ−２，４−ジメトキシナフ
タレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−ヘキサノイルオキシナフ
タレン、 １−フェニルアセチルオキシ−２，４−ジメトキシナフ
タレン、 １．２−ジメトキシ−４−フェニルアセチルオキシナフ
タレ／、 １−プロパノイルオキシ−２，４−ジエトキシ−６−ク
ロロナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−プロパノイルオキシ−６−ク
ロロナフタレン、 １−プロパノイルオキシ−２−エトΦシー４−プロポキ
シナフタレ／、 １−クロボキシ−２−エトキシ−４−プロパノイルオキ
シナフタレン、 １−アセチルオキシ−２，４−ｒメトキシ−６−メチル
ナフタレン、 １．２−ジメトキシ−３−メチル−４−アセチルオキシ
ナフタレン、 １−アセチルオキシ−２，４−ジメトキシ−６−ｎ−ブ
チルナフタレン、 １．２−ジメトキシ−３−？１−デチルー４−アセチル
オキシナフタレン、 １−アセチルオキシ−２，４−ジメトキシ−３−メチル
−６−クロロナフタレン、 １．２−ジメトキシ−３−メチル−４−アセチルオキシ
−６−クロロナフタレン、 １−アセチルオキシ−２，４−ジメトキシ−３−ｎ−ブ
チル−５−ニトキシナフタレン、１．２−ジメトキシ−
３−ｎ−ブチル−４−アセチルオキシ−５−ニトキシナ
フタレン、１−アセチルオキシ−２，４１’メトキシ−
３−１−ブチルナフタレン、 １．２−ジメトキシ−３−ｔ−ブチル−４−アセチルオ
キシナフタレン、 １−アセチルオΦシー２，４−シェドΦシー３−メチル
ナフタレン、 １．２−ジエトキシ−３−メチル−４−アセチルオキシ
ナフタレン、 １−アセチルオキシ−２，４−ジエトキシ−６−メチル
−６−クロロナフタレン、 １．２−シェドキシル３−メチルー４−アセチルオキシ
−６−りａロナフタレン、 １−アセチルオキシ−２−ｔ−ブトキシ−４−メトキシ
ナフタレン、 １−）ト＊シー２−ｔ−デト午シー４−アセチルオキシ
ナフタレ／、 １−アセチルオキシ−２，４−ジ−ｎ−ヘキシルオキシ
ナフタレン、 １．２−ジーｎ−へキシルオキシ−４−アセチルオキシ
ナフタレン、 １−プロパノイルオキシ−２，４−ジフト中シー６−メ
チル−６−りｏａす７タレ／、１．２−ジメトキシ−６
−メチル−４−プロパノイルオキシ−６−クロロナフタ
レン、１−プロパノイルオキシ−２−メトキシ−４−プ
ロポキシナフタレン、 および １−プロポキシ−２−メトキシ−４−プロパノイルオキ
シナフタレ／。
製造例８ Ａ、メタノール１００−および水１〇−中の１−アセチ
ルオキシ−２，４−シェドキシナフタレン（２，７４９
）の溶液を炭酸カリウム２．５ｇとともに６時間攪拌す
る。溶媒を次いで減圧で分離し、残留物を酢酸エチルと
水とに分配する。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウム上
で乾燥させ、次いで固体に蒸発させる。生成物は酢酸エ
チル／ヘキサンから再結晶させ、１−ヒドロキシ−２，
４−ジェトキシナフタレンを得る、融点：８３〜８４℃
。
Ｂ、ｆｍ様に、１−アセチルオキシ−２，４−ジェトキ
シナフタレ／の代りに、１−アセチルオキシ−２，４−
ジメトキシナフタレンを使用して、下記の式（店）で示
される化合物を製造する：１−ヒドロキシー２，４−ジ
メトキシナフタレン、融点二８７〜８８℃。
ｃ、ｍｓに、１−アセチルオキシ−２，４−ジェトキシ
ナフタレンの代りに、式（Ｘ）または（ＸＩ）で１．２
−ジエトキシ−４−ヒドロキシナフタレン、 １．２−ジメトキシ〜４−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２ｐ４−ジーｎ−７”ロボキシナフタ
レン １．２−ジーＵ−プロポキシー４−ヒドロキシナフタレ
ン、 １−ヒドロキシ−２−ｔ、−ブト中シー４−メトキシナ
フタレン １−メトキシ−２−１−ブトキシ−４−ヒドロキシナフ
タレン １−ヒドロキシ−２，４−ジ−ｎ−ヘキシルオキシナフ
タレン、 １．２−ジーｎ−へキシルオキシ−４−ヒドロキシナフ
タレン、 ｊ−に：）”ロキシー２．４−ジメトキシ−６−メチル
ナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−３−メチルナフ
タレン、 １−ヒドロキシ−２，４−ゾメト中シー３−ｎ−ブチル
ナフタレ／、 １．２−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−３−ｎ−デエチ
ナフタレ／、 １−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシ−６−クロロナフ
タレン １．２−ジメトキシ−４−ヒドロキシ−６−クロロナフ
タレン １−ヒドロキシ−２，４−シェド’ＦＶ−６−ｘチルナ
フタレン １．２−ジエトキシ−４−ヒドロキシ−６−エチルナフ
タレン １−ヒトａキシ−２，４−ジエトキシ−６−フェニルナ
フタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ヒドロキシ−６−フェニルナ
フタレン １−ヒドロキシ−２，４−ジ−ｎ−クロボキシ−５−メ
トキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ヒドロキシ−５−メ
トキシナフタレ／ １−ヒドロキシ−２−メトキシ−４−エトキシナフタレ
ン、 １−エトキシ−２−メトキシ−４−ヒドロキシナフタレ
ン、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−４−メトキシナフタレ
ン、 １−メトキシ−２−エトキシ−４−ヒドロキシナフタレ
ン、 １−ヒトミキシー２−メトキシ−４−ｎ−プロポキシナ
フタレ／、 １−ｎ−プロポ中シー２−メトキシー４−ヒドロキシナ
フタレン、 １−ヒ）’ジキシ−２−エトキシ−４−ｎ−ヘキシルオ
キシナフタレン、 １−ｎ−へキシルオキシ−２−エトキシ−４−ヒドロキ
シナフタレン、 １−ヒドロキシ−２−ｎ−ペンチルオキシ−４−ｎ−ヘ
キシルオキシナフタレン、 １−ｎ−へ中シルオ中シー２−ｎ−ペンチルオキシ−４
−ヒドロキシナフタレン、 １−ヒ）’Ｇｌキシー２−フ二ノ中シー４−メトキシナ
フタレン、 １−メトキシ−２−７二ノキシー４−ヒドロキシナフタ
レン、 １−ヒドロキシ−２−メトキシ−３−メチル−４−エト
キシナフタレン、 １−エトキシ−２−メトキシ−３−メチル−４−ヒドロ
Φシナフタレノ、 １−ヒドロキシ−２−エトキシ−４−メトキシ−６−ク
ロロナフタレン、 １−メトキシ−２−エト中シー４−ヒドロキシ−６−り
Ｃ２０す７タレ／、 １−ヒドロキシ−２，６−シメトキシー４−ｎ−プロポ
キシナフタレン、 １−ｎ−ゾロボキシー２，６−シメトキシー４−ヒドロ
キシナフタレ／。
製造例９ Ａ、メタノール中の２−メトキシナフトキノン１８．９
１１の碑液を亜硫酸水素ナトリウム３４．８９のメタノ
ール溶液にゆっくり加え、混合物をＩＦｆＩＰ間攪拌す
る。溶媒を減圧で分離し、残留物を酢酸エチルと水とに
分配する。宵機層を無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、
次いで蒸発させ、紫色固形物を得る。この固形物を無水
塩酸で予め飽和したメタノール２００Ｍ中に溶解し、３
０℃で６分間攪拌する。混合物を次いで、氷水２００ｄ
で稀釈し、沈殿を濾別し、減圧で乾燥させ、次いでエー
テル／ペンタンから再結晶させ、１−ヒドロキシ−２，
４−ジメトキシナフタレ／１３．２５　ｇを得る、融点
二８７〜８８℃。
Ｂ、　　ｌ８１１様に、１−ヒドロキシ−２，４−ジエ
トキシナフタレンヲ製造する、融点：８３〜８４℃。
Ｃ，１ｍｍに、２−メトキシナフトキノンの代りに、他
の式（ｙ＞で示される化合物を使用して、下記の式（Ｘ
［Ｉ）で示される化合物全製造する：１−ヒドロキシー
２，４−ジメトΦシナフタレン、 １−ヒｒロキシー２，４−ジーＵ−グロボキシナフタＶ
ノ、 １−ヒドロキシ−２，４−ジー（２，２−ジメチルプｒ
：１キオニルオキシ）ナフタレン、１−ヒドロキシ−２
，４−ジーｎ−へキシルオキシナフタレン、 １−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシ−３−メチルナフ
タレン、 １−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシ−３−ｎ−エチル
ナフタレン、 １−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシ−６−クロロナフ
タレン、 １−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシ−６−フェニルナ
フタレ／、 １−ヒドロキシ−２，４−ジエトキシ−６−エチルナフ
タレン、 １−ヒドロキシ−２，４−ジエトキシ−６−フェニルナ
フタレ／、 および １−ヒドロキシ−２，４−ジーＵ−ゾロボキシー５−メ
トキシナフタレ／。
製造例１０ Ａ、氷酢酸中の１，４−ナフトキノン（１６，０ｇ＞お
よびヨー素（１，２０ｇ）の溶液に塩素を吹き込む、こ
の間１合物は２時間還流させる。次いで水を加え、混合
物を冷却させ、沈殿する２、３−ジクロロ−１，４−ナ
フトキノンを濾取し、欠いて通気乾燥させる、融点：１
４７〜１４８℃。
Ｂ、同様に、上記Ａの方法を使用し、場合に応じて、１
，４−ナフトキノ／の代りに、相当して置換されている
１、４−ナフトキノンを用い、下記の化合物にそれぞれ
製造する： ２．３．６−）ジクロロ−１，４−ナフトキノン、 ２．３−ジクロロ−６−フルオロ−１，４−ナフトキノ
ン１ ．２．３−ジクロロ−６−メドキシー１，４−ナフトキ
ノン、 ２．６−ジクロｃ１−６−メチルー１，４−ナフトキノ
ン、 ２．３−ジクロａ−６，７−シメチルー１，４−ナフト
キノン、 および ２．３−ジクロａ−６−フェニル−１，４−ナフトキノ
ン。
製造例１１ ２．６−シメトキシー１．４−ナフトキノンお無水メタ
ノール（２００１ｄ）中のナトリウムメトキシド（１１
，１ｇ）の機械的に攪拌されている溶液に、窒素雰囲気
下に、２．６−’）りクロロ１゜４−す７トキノン（２
２，７ｇ）’にできるだけ迅速に加える。この添加中に
温度は５０℃に上昇する。
反応混合物を次いで１時間加熱還流させる。混合物を冷
却させ、６Ｍ塩酸で酸性にして、輝く黄色にする。水（
３ＱＱｍｊ）の添加後に、反応混合物を濾過し、沈殿を
水性メタノール（４：１水−メタノール）で、濾液が黄
橙色になるまで洗浄する。
沈殿を通気乾燥させ、２，３−ジメトキシ−１゜４−ナ
フトキノ／２１．２ｇを得る、融点＝１１６〜１１７℃
。
同様に、場合に応じて、ナトリウムメトキシドの代りに
相当するナトリウムアルコキシドを使用し、そして場合
に応じて、２，６−ジクａａ−１゜４−ナフトキノンの
代りに式（Ｘｉ）で示される相当する化合物を使用して
、下記の化合物をそれぞれ製造する： ２．３−ジエトキシ−１，４−ナフトキノン、２．３−
ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ナフトキノン、 ６−クロロ−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、 ６．７−シメチルー２，６−シメトキシー１゜４−す７
トキノ／、 ６−ゾロモー２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、 ６−フルオロ−２，６−シメトキシー１，４−ナフトキ
ノン、 ６−クロロ−２，３−ジエトキシ−１，４−ナフトキノ
／、 ６−メチル−２，３−ジメトキシ−１，４−ナフトキノ
ン、 ６−１−プロピル−２，３−ジメトキシ−１゜４−ナフ
トキノン、 ６−フェニル−２，３−ジメトキシ−１，４＝ナフトキ
ノン、 ６−ベンジル−２，３−ジメトキシ−１，４−ナ７トキ
ノン、 ２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−６−クロａ−１゜４−ナフ
トキノン、 ６−クロロ−２，３−ジー１−ブトキシ−１゜４−ナフ
トキノン、 ６−クロｃ１−２．３−（２，２−ジメチルプロポキシ
）−１，４−ナフトキノン、 ２．３−ジ−Ｓ−ブトキシ−１，４−ナフトキノ／、 ２．６−ジ（２，２−ジメチルプロポキシ）＝１．４−
ナフトキノン、 ２．３−ジーｎ−へキシルオキシ−１，４−ナフトキノ
／、 ２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ナフトキノン、 ２．３−ジフェノキシ−１，４−ナフトキノン、６−ク
ロｃｌ−２、３−ジフェノキシ−１，４−ナフトキノン
、 ６−クロロ−２，３−ジ（４−ブチルフェノキシ）−１
，４−ナフトキノン、 ６−り００−２．３−Ｐ（２−フルオロフェノキシ）−
１，４−ナフトキノン、 ６−クロ’−２ｔ３−ジ（４−１−ブチルフェノキシ）
−１，４−ナフトキノン、 ６−クロロ−７，３−ジ（２，６−シメチルフエノキシ
）−１，４−ナフトキノン、 および ６−クロロ−２，３−ジ（２−エトキシフェノキシ）−
１，４−ナフトキノ／。
例　　１ 式（Ｉａ）および式Ｃ１ｂ）　（各式中Ｒ７は水素であ
Ａ、製造例８＞よび９に示されているように製造される
１−ヒドロキシ−２，４−ジメトキシナフタレン１．０
０ｇのナト２ヒドロフラ／（５０ｒｒＬｌ）溶液に、メ
チルイソシアネート０．５５５　ｇを加え、次いで４−
ジメチルアミノピリジン０．１２ｇを加える。溶液を室
温で一夜にわたシ攪拌する。溶媒を減圧で分離し、残留
物を酢酸エチル中に溶解し、稀塩酸で洗浄し、次いで無
水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧で分離し
、残留物をシリカゲル上でクロマトグラフィ処理し、塩
化メチレンチ溶出して、１−メチルカルバモイルオキシ
−２，４−ジメトキシナフタレンを得る、融点：１６１
〜１３３℃。
Ｂ、同様に、相当する式（ＸＴ）で示される化合物およ
び相当するイソシアネートを原料化合物として、下記の
式（Ｉａ）で示される化合物をそれぞれ製造する二 １−エチルカルバモイルオキシ−２，４−ジメトキシナ
フタレン、融点：１４１〜１４２℃、１−メチルカルバ
モイルオキシ−２，４−シェドキシナフタレン、融点：
１４２〜１４６°Ｃ１１−エチルカルバモイルオキシ−
２，４−１’エトキシナフタレン、融点＝１３３〜１６
７℃、Ｃ６同様に、場合に応じて、１−ヒドロキシ−２
゜４−ジメトキシナフタレンの代シに、他の式（Ｘ！Ｉ
）または式（■）で示される化合物を、および場合に応
じて、メチルイソシアネートの代シに、相当して置換さ
れているインシアネートを使用して、下記の式（Ｉａ）
および式（Ｉｂ）で示される化合物を製造する： １．２−ジエトキシ−４−メチルカルバモイルオキシナ
フタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メチルカルバモイルオキシナ
フタレン、 １．２−ジエトキシ−４−エチルカルバモイルオキシナ
フタレン、 １．２−ジメトキシ−４−エチルカルバモイルオキシナ
フタレン、 １−ｒｌ−プロピルカルバモイルオキシ−２，４−ゾメ
トキシナ７タレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−プロピルカルバモイルオ
キシナフタレン、 １−ｎ−ブチルカルバモイルオキシ−２，４−ジメトキ
シナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−ブチルカルバモイルオキ
シナフタレン、 １−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ−２，４−ジメトキ
シナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｔ−ブチルカルバモイルオキ
シナフタレン、 １−ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ−２，４−ジメト
キシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−ヘキシルカルバモイルオ
キシナフタレン、 １−（２−メチルヘキシル）カルバモイルオキシ−２，
４−１’メトキシナフタレン、１．２−ジメトキシ−４
−（２−メチルヘキシル）カルバモイルオキシナフタレ
ン、 １−フェニルカルバモイルオキシ−２，４−ジメトキシ
ナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ツエニルカルバモイルオキシ
ナフタレン、 １−ベンジルカルバモイルオキシ−２，４１’メトキシ
ナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ベンジルカルバモイルオキシ
ナフタレン、 １−ｎ−プロピルカルバモイルオキシ−２，４−シェド
キシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ｎ−プロピルカルバモイルオ
キシナ７タレン、 １−ｎ−ブチルカルバモイルオキシ−２，４−シェドキ
シナフタレン、 ７．２−ジエトキシ−４−ｎ−ブチルカルバモイルオキ
シナフタレン、 １−ｔ−ブチルカルバモイルオキシ−２，４−シェドキ
シナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ｔ−ブチルカルバモイルオキ
シナフタレン、 １−ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ−２，４−ジェト
キシナフタレン、 １．２−シェドキシ−４−ｎ−ヘキシルカルバモイルオ
キシナフタレン、 １−（２−メチルヘキシル）カルバモイルオキシ−２，
４−ジェトキシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−（２−メチルヘキシル）カル
バモイルオキシナフタレン、 １−フェニルカルバモイルオキシ−２，４１’エトキシ
ナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−フェニルカルバモイルオキシ
ナフタレン、 １−ベンジルカルバモイルオキシ−２，４−ジェトキシ
ナフタレン、 １．２−９＝トキシー４−ベンジルカルバモイルオキシ
ナ７タレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジ−ｎ−プロ
ポキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−メチルカルバモイル
オキシナフタレン、 １−ｎ−ｆロビルカルバモイルオキシ−２，４−ジーｎ
−プロポキシナフタレン、 ｉ＋２−ｎ−プロポキシ−４−ジ−ｎ−プロピルカルバ
モイルオキシナフタレン、 １−ｎ−ブチルカルバモイルオキシ−２，４−シー　ｎ
　−プロポキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ｎ−ブチルカルバモ
イルオキシナフタレン、 １−７エ二ルカルパモイルオキシー２．４−１’−ｎ−
プロポキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−フェニルカルバモイ
ルオキシナフタレン、 １−ベンジルカルバモイルオキシ−２，４−シーｎ−プ
ロポキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ベンジルカルバモイ
ルオキシｆ７ｐし７． １−メチルカルバモイルオキシ−２−ｔ−ブトキシ−４
−メトキシナフタレン、 １−メトキシ−２−ｔ−ブトキシ−４−メチルカルバモ
イルオキシナフタレン １−エチルカルバモイルオキシ−２−ｔ−テ）キシ−４
−メトキシナフタレン、 １−メトキシ−２−１−ブトキシ−４−ニチルカルバモ
イルオキシナフタレン １−メチルカルバモイルオキシ−２ａ　４−シーｎ−ヘ
キシルオキシナフタレン、 １．２−ジーｎ−へキシルオキシ−４−メチルカルバモ
イルオキシナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジｌトキシー
６−メチルナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−
３−メチルナフタレン １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジｌトキシー
３−ｎ−ブチルナフタレン １．２−ジメトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−
３−ｎ−ブチルナフタレン １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−’）１トキシ
ー６−クロロナフタレン １．２−ジメトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−
６−クロロナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジエトキシ−
６−エチルナフタレン、 １．２−１’エトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ
−６−エチルナ７タレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２ｔ　４−　ジェトキ
シ−６−フェニルナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−
６−ツー二ルナ７タレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２１４−ジ−ｎ−プロ
ポキシ−５−メトキシナフタレン、１．２−ジ−ｎ−プ
ロポキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−５−メトキ
シナフタレン１−メチルカルバモイルオキシ−２−メト
キシ−４−エトキシナフタレン、 １−エトキシ−２−メトキシ−４−メチルカルバモイル
オキシナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２−エトキシ−４−エ
トキシナフタレン、 １−メトキシ−２−エトキシ−４−メチルカルバモイル
オキシナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２−メトキシ−４−ｎ
−プロポキシナフタレン、 ｔ−ｎ−プロポキシ−２−メトキシ−４−メチルカルバ
モイルオキシナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２−Ｔ−トキシー４−
ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、１−ｎ−へキシルオキ
シ−２−エトキシ−４−メチルカルバモイルオキシナフ
タレン、１−メチルカルバモイルオキシ−２−ｎ−ペン
チルオキシ−４−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、１−
ｎ−へキシルオキシ−２−ｎ−ペンチルオキシ−４−メ
チルカルバモイルオキシナフタレン、１−メチルカルバ
モイルオキシ−２−７二ノキシー４−メトキシナフタレ
ン、 １′″メトキシ−２−７二ノキシー４−メチルカルバモ
イルオキシナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２−メトキシ−６−メ
チル−４−エトキシナフタレン、１−エトキシ−２−メ
トキシ−３−メチル−４−）チルカルバモイルオキシナ
フタレン、１−メチルカルバモイルオキシ−２−エトキ
シ−４−メトキシ−６−クロロナフタレン、１−メトキ
シ−２−エトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−６
−クロロナフタレン、２よび １−メチルカルバモイルオキシ−２，６−シメトキシー
４−ｎ−、ｆロボキシナフタレン。
例　　２ 式（Ｉａ）および式（Ｉｂ＞で示される化合物の別法製
造例８および９に示されているように製造される１−ヒ
ドロキシ−２，４−ジメトキシナフタレン１．２７ｇの
テトラヒドロフラン５Ｑｒｎｌおよびピリジンｌ　ｍｌ
中の溶液にベンゼン中１２．５％ホスｒンの溶液１０−
を加える。混合物を２５°Ｃで一夜にわたシ攪拌し、濾
過し、濾液を減圧で蒸発させ、粗製の１−クロロカルボ
ニルオキシ−２，４−ジメトキシナフタレンを得る。こ
のクロロホーメート無水テトラヒドロフラン５０１４に
溶解し、次いでテトラヒドロフラン１０ｍ１！中のジエ
チルアミン１．１４ｇの溶液を加える。室温で４時間後
に、反応混合物を酢酸エチルで稀釈し、稀塩酸で洗浄す
る。有機層を硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで酵媒
を減圧で分離し、１−ジエチルカルバモイルオキシ−２
，４−ジメトキシナフタレンを得る。
肌　同様に、場合に応じて、１−ヒドロキシ−２゜４−
ジメトキシナフタレンの代シに、他の式（Ｘｌｌ）また
は式（Ｘｌ［）で示される化合物を使用し、そして場合
に応じて、ジエチルアミンの代シに、相応して置換され
ているアミンを使用して、下記の式（Ｉａ）および式（
Ｉｂ）で示される化合物をそれぞれ製造する： １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジメトキシナ
フタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メチルカルバモイルオキシナ
フタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−６−メチル−２，４−
ジメトキシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−６−メチル−４−メチルカルバモ
イルオキシナフタレン、 １−ジエチルカルバモイルオキシ−３−ｎ−へキシル−
２，４−ジメトキシナフタレン、１．２−ジメトキシ−
３−ｎ−へキシル−４−ジエチルカルツマモイルオキシ
ナフタレン、１−ジメチルカルバモイルオキシ−２，４
−ジメトキシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ジメチルカルバモイルオキシ
ナフタレン、 １−ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ−２，４−ジメト
キシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−ヘキシルカルバモイルオ
キシナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２，４″″ジメトキシ
−６−クロロナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メチルカルバモイルオキシ−
６−クロロナフタレン、 １−ジメチルカルバモイルオキシ−２，４−ラントキシ
−６−フルオロナフメレン、 １．２−ジメトキシ−４−ジメチルカルバモイルオキシ
−６−フルオロナフタレン、 １−（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシル）カルバモイルオキシ
−２，４１’メトキシナフタレン、１．２−ジメトキシ
−４−（Ｋ−メチル−に−ヘキシルカルバモイルオキシ
）ナフタレン、１−メチルカルバモイルオキシ−２，４
−ジェトキシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−メチルカルバモイルオキシナ
フタレン、 １−ジエチルカルバモイルオキシ−６−エチル−２，４
−ジェトキシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−６−エチル−４−ジエチルカルツ
マモイルオキシナフタレン、 １−ジヘキシルカルバモイルオキシー２，４−ジエトキ
シ−６−クロロナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ジヘキシルカルバモイル−６
−クロロナフタレン、 １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジエトキシ−
６，７−シメチルナフタレン、１．２−’）エトキシ−
４−メチルカルバモイルオキシ−６，７−シメチルナフ
タレン、１−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジ−
ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、 １．２−ジーｎ−へキシルオキシ−４−メチルカルバモ
イルオキシナフタレン、 １−ジメチルカルバモイルオキシ−２−フェノキシ−４
−メトキシナフタレン、 および １−メトキシ−２−７二ノキシー４−ジメチルカルバモ
イルオキシナフタレン。
例　　３ 製造例８および９に示されているように製造される１−
ヒドロキシ−２，４−ジメトキシナフタレン１．２７１
のテトラヒドロ７ラン５０−中の溶液にメチルクロロホ
ーメート０．６９４　ｇを加え、次いでトリエチルアミ
ン０．７４３　ｇを加える。混合物を室温で１６時間攪
拌し、濾過し、次いで溶媒を減圧で分離する。残留物を
ジエチルエーテルに溶解し、稀塩酸で洗浄し、次いで無
水硫酸ナトリウム上で乾燥させる。エーテルを減圧で分
離し、残留物をシリカゾル上でクロマトグラフィ処理し
塩化メチレンとヘキサンとの１＝１混合物で溶出し、１
−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキシナフ
タレンを得る、融点：１２８〜１２９℃。
Ｂ、同様に、相当する式（Ｘｌｌ）で示される化合物お
よび相当する式ＣＩＣ（Ｏ）ＯＲ’で示されるクロロホ
ーメートを原料として、下記の式（Ｔｃ）で示される化
合物を製造する： １−エトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキシナ
フタレン、融点＝１１８〜１１９℃、１−ベンジルオキ
シカルざニルオキシ−２，４−ジメトキシナフタレン、
融点：１０５〜１０６℃、 １−メトキシカルボニルオキシ−２、４−ジェトキシナ
フタレン、融Ａ二６４〜６５℃、１−エトキシカルボニ
ルオキシ−２，４−ジェトキシナフタレン、融点：８６
〜８７℃。
Ｃ６同様に、場合に応じて、１−ヒドロキシ−２゜４−
ジメトキシナフタレンの代シに、他の式（ＸＩＩ）また
は式（ＸＩ）で示される化合物を使用し、そして場合に
応じて、クロロホーメートの代シに、相当して置換され
ている式（ＪＣ（Ｏ）ＯＲ５で示されるクロロホーメー
トまたは相当して置換されている式Ｒ５０Ｃ（Ｏ）ＱＣ
（Ｏ）ＯＲ５テ示されるシカ−ボネートを使用して、下
記の式（Ｉｃ）および式（Ｉｄ）で示される化合物をそ
れぞれ製造する： １．２−ジエトキシ−４−メトキシカルボニルオキシナ
フタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メトキシカルボニルオキシナ
フタレン、 １．２−ジエトキシ−４−エトキシカルボニルオキシナ
フタレン、 １．２−ジメトΦシー４−エトキシカルボニルオキシナ
フタレン、 １−ｎ−プロポΦジカルボニルオキシ−２，４−ジメト
キシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−プロポキシカルボニルオ
キシナフタレン、 １−ｎ−ブトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキ
シナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−ブトキシカルボニルオキ
シナフタレン、 １−　ｔ−フｌ−キシカルボニルオー’Ｐシー２．４−
ジメトキシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｔ−ブトキシカルボニルオキ
シナフタレン、 Ｔ−ｎ−へキシルオキシカルボニルオキシ−２゜４−ジ
メトキシナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−ｎ−へキシルオキシカルボニ
ルオキシナフタレン、 １＝（２−メチルへキシルオキシ）カルボニルオキシ−
２，４−ジメトキシナフタレン、１．２−ジメトキシ−
４−（２−メチルへキシルオキシ）カルボニルオキシナ
フタレン、１−フェノキシカル肘ニルオキシ−２，４−
ジメトキシナフタレン、 １．２−？メトキシ−４−フェノキシカルボニルオキシ
ナフタレン、 １−ベンジルオキシカルビニルオキシ−２，４−ジメト
キシナ７タレン、 １．２−ジメトキシ−４−ベンジルオキシカルボニルオ
キシナ７タレン、 １−ｎ−ｆロボキシ力ルポニルオキシ−２，４−ジェト
キシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ｎ−ｆロボキシ力ルポニルオ
キシナ７タレン、 １−ｎ−エトキシカルボニルオキシ−２，４−ジェトキ
シナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ｎ−エトキシカルボニルオキ
シナ７タレン、 １−ｔ−エトキシカルボニルオキシ−２，４−ジェトキ
シナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−ｔ−エトキシカルボニルオキ
シナフタレン、 １−ｎ−ヘキシルオキシカルボニルオキシ−２゜４−ジ
ェトキシナフタレン、 １．２−シェドキシ−４−ｎ−へキシルオキシカルボニ
ルオキシナフタレン、 １７（２−メチルへキシルオキシ）カルボニルオキシ−
２，４−ジェトキシナフタレン、１．２−ＩＦエトキシ
−４−（２−メチルへキシルオキシ）カルボニルオキシ
ナフタレン、１−フェノキシカルボニルオキシ−２，４
−ジェトキシナフタレン、 １．２−ジエトキシ−４−フェノキシカルがニル、オキ
シナフタレン、 １−ベンジルオキシカルボニルオキシ−２，４−ジェト
キシナフタレン、 １．２−１エトギシ−４−ベンジルオキシカルボニルオ
キシナフタレン、 １−メトキシカルざニルオキシ−２，４−ジ−ｎ−プロ
ポキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−エトキシカルボニル
オキシナフタレン、 １−ｎ−、’ロポキシカルざニルオキシ−２，４−ジ−
ｎ−プロポキシナフタレン、 １．２−ｎ−プロポキシ−４−ジ−ｎ−プロポキシカル
ボニルオキシナフタレン、 １−ｎ−エトキシカルボニルオキシ−２，４−シーｎ−
プロポキシナフタレン、 １．２−シーｎ−プロポキシ−４−ｎ−エトキシカルボ
ニルオキシナフタレン、 １−フェノキシカルボニルオキシ−２，４−ジ−ｎ−プ
ロポキシナフタレン、 １．２−シーｎ−プロポキシ−４−フェノキシカルポニ
ルオキシナフメレン、 １−ベンゾキシカルボニルオキシ−２，４−シーｎ−プ
ロポキシナフタレン、 １．２−ジ−ｎ−プロポキシ−４−ベンゾキシカルボニ
ルオキシナ７タレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２−ｔ−ブトキシ−４
−メトキシナフタレン、 １−メトキシ−４−ｔ−ブトキシ−４−メトキ、　　ジ
カルボニルオキシナフタレン、１−エトキシカルボニル
オキシ−２−ｔ−ブトキシ−４−メトキシナフタレン、 １−メトキシ−４−ｔ−ブトキシ−４−二トギシカルポ
ニルオキシナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジ−ｎ−ヘキ
シルオキシナフタレン、 １．２−ジーｎ−へキシルオキシ−４−メトキシカルが
ニルオキシナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキシ−
６−メチルナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メトキシカルボニルオキシ−
５−メチルナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキシ−
５−ｎ−ブチルナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メトキシカルボニルオキシ−
５−ｎ−ブチルナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキシ−
６−クロロナフタレン、 １．２−ジメトキシ−４−メトキシカルボニルオキシ−
６−クロロナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジ、！トキシ
ー６−エチルナフタレン、 １．２−シェドキシ−４−メトキシ力ルポニルオキシ−
６−エチルナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジエトキシ−
６−フエニルナ７タレン、 １．２−シェド−キシ−４−メトキシカルボニルオキシ
−６−フエニルナ７タレン、 １−メトキシカルボニルオキシ″″２，４−ジ−ｎ−７
’ロポキシ−５−メトキシナフタレン、１．２−ジ−ｎ
−プロポキシ−４−メトキシカルボニルオキシ−５−メ
トキシナフタレン、１−メトキシカルビニルオキシ−２
−メトキシ−４−エトキシナフタレン、 １−エトキシ−２−メトキシ−４−メトキシカルボニル
オキシナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２−エトキシ−４−メ
トキシナフタレン、 １−メトキシ−２−エトキシ−４−メトキシカルボニル
オキシナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２−メトキシ−４−ｎ
−プロポキシナフタレン、 １−ｎ−プロポキシ−２−メトキシ−４−メトキシカル
ボニルオキシナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２−！）キシ−４−ｎ
−へキシルオキシナフタレン、１−ｎ−へキシルオキシ
−２−Ｔ−トキシー４−メトキシ力ルポニルオキシナフ
タレン １−メトキシカルボニルオキシ−２−ｎ−（ｙチルオキ
シ−４−ｎ−ヘキシルオキシナフタレン、１−ｎ−へキ
シルオキシ−２−ｎ−４ンチルオキシー４−メトキシカ
ルボニルオキシナフタレン、１−メトキシカルボニルオ
キシ−２−７エ、ｔ＋クシ−−メトキシナフタレン １−メトキシ−２−フェノキシ′−４−メトキシカルボ
ニルオキシナフタレン、 １−メトキシカルボニルオキシ−２−メトキシ−５−１
チに−４−エトキシナフタレン、１−エトキシ−２−メ
トキシ−６−メチル−４−メトキシカルビニルオキシナ
フタレン、゛１−メトキシカルボニルオキシー２−エト
キシ−４−メトキシ−６−クロロナフタレン、１−メト
キシ−２−エトキシ−４−メトキシカルボニルオキシ−
６−クロロナフタレン、１−メトキシカルビニルオキシ
−２，６−シメトキシー４−ｎ−７’ロボキシナフタレ
ン。
例　　４ ２．６−シメトキシー１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）ナフタレンおよヒ式（Ｉｅ）（式中Ｒ７は水素
である）で示される関連化合物の製造 Ａ、製造例４に示されているように製造される２゜６−
シメトキシー１，４−ジヒＶロキシナフタレン１．００
　ｆｉのテトラヒドロフラン５０プ中の溶液に、メチル
イソシアネート０．６７０　ｇを加え、次いで４−ジメ
デルアミノピリジン０．１２ｇを加える。溶液を室温で
一夜にわたシ攪拌する。溶媒を減圧で分離し、残留物を
酢酸エチルに溶解し、稀塩酸で洗浄し、次いで無水硫酸
ナトリウム上で乾燥させる。溶媒を減圧で分離し、残留
物をシリカケ９ル上でクロマトグラフィ処理し、壇化メ
チレンで溶出して、２，６−シメトキシー１，４−ゾ（
メチルカルバモイルオキシ）す７タレンを生成する、融
点：２２８〜２２９℃。
Ｂ、同様に、原料として相当する式（Ｖ）で示される化
合物および相当するインシアネートを使用して、下記の
式（Ｉａ）で示される化合物を製造する：２．６−シメ
トキシー１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）す７
タレン、融点：１９８〜１９９℃。
２．６−シメトキシー１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）−６−クロロナフタレン、ｍ点：１８５〜１８
７℃。
２．６−シメトキシー１，４−ジ（エチルカルバモイル
オキシ）−６−クロロナフタレン、ｍ点：１９７〜１９
８℃。
２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイ
ルオキシ）ナフタレン、融点：２４５〜２４６℃。
２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイ
ルオキシ）−６−クロロナフタレン、融点：２２６〜２
２７℃。
２−メトキシ−１，４−ジ（メチル力ルバモイルオキシ
）ナフタレン、融点＝１９９〜２００°（１０）２−メ
トキシ−６−メチル−１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）す７タレン、Ｍ点：２５５〜２５６°（１０） Ｃ８同様に、原料として相当する式（Ｖ）で示される化
合物および相当するインシアネートを使用して、下記の
式（Ｉａ）で示される化合物をそれぞれ製造する： ２．６−シメトキシー１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）−６−ブロモナフタレン、２．６−シメトキシ
ー１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）−６−フル
オロナフタレ／、２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（メ
チルカルバモイルオキシ）−６，７−シメチルナフタレ
ン、２．６−シメトキシー１，４−ジ（エチルカルバモ
イルオキシ）−６−フエニルナ７タレン、２．６−シメ
トキシー１．４−ジ（ｎ−プロピルカルバモイルオキシ
）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（インゾロビルカルバ
モイルオキシ）す７タレン、 ２．６−ジメトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブチルカルバモ
イルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ゾ（ｎ−ヘキシルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ゾ（２−メチルヘキシル
カルバモイルオキシ）す７タレン、２．６−シメトキシ
ー１，４−ジ（シクロヘキシルカルバモイルオキシ）ナ
フタレン、２．５−ジメトキシ−１，４−ジ（フェニル
カルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（ベンジルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）−６−クロロナフタレン、２．５−ジエトキシ
−１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）−６−フル
オロナフタレン、２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（メ
チルカルバモイルオキシ）−６，７−シメチルナ７タレ
ン、２．５−ジエトキシ−１，４−ジ（エチルカルバモ
イルオキシ）−６−ツーニルナフタレン、２．６−ジエ
トキシ−１，４−ジ（ｎ−ゾロぎルカルバモイルオキシ
）ナフタレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（イソプロピルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ゾエトキシー１，４−ジ（ｎ−ブチルカルバモ
イルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバ
モイルオキシ）す７タレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（２−メチルヘキシル
カルバモイルオキシ）ナフタレン、２．３−ジエトキシ
−１，４−ジ（シクロヘキシルカルバモイルオキシ）ナ
フタレン、２．３−ジエトキシ−１，４−ジ（フェニル
カルバモイルオキシ）す７タレン、 ２．６−ジエトギシー１，４−ジ（ベンジルカルバモイ
ルオキシ）ナフタレン、 ２．５−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−プロピ
ルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２．６−ジーｎ−
プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−プチルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、２．６−ジーｎ−プロポキシ−１，４
−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ〕ナフタレン、
２．６−ジーｎ−プロポキシ−１，４−ゾ（シクロヘキ
シルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２．６−ゾーｎ
−プロポキシ−１，４−ジ（フェニルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（
ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２．６
−ジフェノキシ−１，４−ジ（イソプロピルカルバモイ
ルオキシ）ナフタレン、２．６−ジフェノキシ−１，４
−ジ（ｎ−ブチルカルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカル
バモイルオキシ）ナフタレン、２．６−ジフェノキシ−
１，４−ジ（２−メチルヘキシルカルバモイルオキシ）
ナフタレン、２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（シク
ロヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２．５−
ジフェノキシ−１，４−ジ（フェニルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（ベンジルカルバモ
イルオキシ）ナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（ｎ−プロピルカルバ
モイルオキシ）−６−クロロナフタレン、２．６−シメ
トキシー１，４−ジ（イソゾロビルカルバモイルオキシ
）−６−クロロナフタレン、２．６−シメトキシー１，
４−ジ（ｎ−ブチルカルバモイルオキシ）−６−クロロ
ナフタレン、２．６−ジメトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘ
キシルカルバモイルオキシ）−６−クロロナフタレン、
２．６−シメトキシー１，４−ジ（２−メチルヘキシル
カルバモイルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（シクロヘキシルカル
バモイルオキシ）−５−クロロナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（フェニルカルバモイ
ルオキシ）−６−１０ロナ７タレン、２．６−ジメトキ
シ−１，４−ジ（ベンジルカルバモイルオキシ）−６−
クロロナフタレン、２．６−シエトキシー１，４−ジ（
ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）−６−クロａナフタ
レン、２．６−ゾ：ト中シー１，４−ジ（イソプロピル
カルバモイルオキシ）−６−メチルナフタレン、２．６
−ジエトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブチルｈ　ｋ　ハモイ
ルオキシ）−６−メチルナフタレン、２．６−ジエトキ
シ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ）−
６−フルオロナフタレン、 ２．３−シェドキシ−１，４−ジ（２−メチルヘキシル
カルバモイルオキシ）−５，＋Ｉｓ−ジメチルナフタレ
ン、 ２．６−ジーｎ−プロポキシ−１，４−ジ（シクロヘキ
シルカルバモイルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２．６−ジーｎ−ブトヤシ−１，４−ジ（７エ二ルカル
パモイルオキシ）−＜５−クロロナフタレン− ２，６−ジフェノキシ−１，４−ジ（ベンジルカルバモ
イルオキシ）−６−クロロナフタレン、２−メトキシ−
６−メチル−１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）
ナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（メチルカルバ
モイルオキシ）−６−クロロナフタレン、２−メトキシ
−６−メチル−１，４−ｒ（メチルカルバモイルオキシ
）−７−デロモナ７　Ｊ　Ｌ／７．２−メトキシ−６−
メチル−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）−６
−フルオロナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（メチルカルバ
モイルオキシ）−６−フェニルナフタレン、 ２−メトヤシ−６−メチル−１，４−ジ（プロピルカル
バモイルオキシ）す７タレン、２−メトキシ−６−エチ
ル−１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）ナフタレ
ン、 ２−メトキシ−３−メチル−１，４−ジ（エチルカルバ
モイルオキシ）−６−１０ロナフタレン、２−メトキシ
−６−メチル−１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ
）−７−ブロモナフタレン、２−メトキシ−６−ブロー
ル−１，４−ジ（プロピルカルバモイルオキシ）ナフタ
レン、２−メトキシ−６−ｒｌ−へキシル−１，４−ジ
（メチルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２−メトキ
シ−６−フェニル−１，４−ゾ（メチルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−ベンジル−１，
４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）す７タレン、２−
メトキシ−３−ｔ−ブチル−１，４−ジ（メチルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−メチル
−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）−６−クロ
ロナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−プロピ
ルカルバモイルオキシ）ナフタレ／、 ２−メトキシ−１，４−ジ（イソプロピルカルバモイル
オキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブチルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、 ２−メトヤシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイル
オキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（２−メチルヘキシルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（シクロヘキシルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（フェニルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ゾ（ベンシルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ジ（エチルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ジ（プロピルカル
バモイルオキシ）ナフタレン、２−エトキシ−６−エチ
ル−１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）す７タレ
ン、 ２−エトキシ−６−ブロビルー１，４−ジ（プロピルカ
ルバモイルオキシ）ナフタレン、２−エトキシ−５−ｎ
−へキシル−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）
ナフタレン、２−エトキシ−６−フェニル−１，４−ジ
（メチルカルバモイルオキシ）す７タレン、２−エトキ
シ−６−メチル−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキ
シ）−６−クロロナフタレン、２−エトキシ−１，４−
ジ（ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）す７タレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（イソゾロビルカルバモイル
オキシ）す７タレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブチルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイル
オキシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（２−メチルヘキシルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（シクロヘキシルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（フェニルカルバモイルオキ
シ）す７タレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（ベンジルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ゾ（ｎ−プロピルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（Ω−デエチカルバモ
イルオキシ）ナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２−ｎ−、プロポキシ−１，４−ジ（シクロヘキシルカ
ルバモイルオキシ）ナフタレン、２−ｎ−ｒロポキシ−
１，４−ジ（フェニルカルバモイルオキシ）ナフタレン
、 ２−ｔ−ブトキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイルオ
キシ）す７タレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（ｎ−プロピルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（イソゾロぎルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、 ２−フェノキシ−１，４−ジ（ｎ−ブチルカルバモイル
オキシ）ナフタレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（ｎ−へキシルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（２−メチルへキシルカル
バモイルオキシ）す７タレン、２−７二ノキシー１，４
−ジ（シクロヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン
、 ２−７二ノキシー１．４−ジ（フェニルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（ベンジルカルバモイルオ
キシ）す７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−プロピルカルバモイル
オキシ）６−クロロナフタレン、２−メトキシ−１，４
−ジ（イソゾロビルカルバモイルオキシ）−６−クロロ
ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブチルカ
ルバモイルオキシ）−＋５−クロロナフタレン、２−メ
トキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ
）−６−クロ四ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ
（２−メチルヘキシルカルバモイルオキシ）−６−クロ
ロナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（シクロヘキ
シルカルバモイルオキシ）−６−クロロナフタレン、２
−メトキシ−１、４−シ（フェニルカルバモイルオキシ
）−６−クロロナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ
（ベンジルカルバモイルオキシ）−６−クロロナフタレ
ン、２−エトキシ−１，４−ゾ（ｎ−プロピルカルバモ
イルオキシ）−＜５−１０ロナフタレン、２−エトキシ
−１，４−ジ（インゾロビルカルバモイルオキシ）−６
−メチルナフタレン、２−エトキシ−１，４−ジ（ｎ−
ブチルカルバモイルオキシ）−６−メチルナフタレン、
２−エトキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイル
オキシ）−６−フルオロナフタレン、２−エトキシ−１
，４−ジ（２−メチルヘキシルカルバモイルオキシ）−
５，（Ｓ−ジメチルナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（シクロヘキシルカル
バモイルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２−ｎ−ブトキシ−１，４−ジ（フェニルカルバモイル
オキシ）　−６−クロロナフタレン、および ２−フェノキシー１１，４−ジ（ベンジルカルバモイル
オキシ）−６−クロロナフタレン。
例　　５ ２．３−ジメトキシ−１，４−ビス（ジメチルカルバモ
イルオキシ）ナフタレンおよび式（Ｉｅ）Ａ、製造例４
に示されているようＫ１１ｌ！造される２゜３−ジメト
キシ−１，４−ジヒドロキシナフタレン２．２０１の無
水ベンゼン５０ｍおよびピリジン１．６ｇ中の溶液に、
ベンゼン中の１２．５　％ホスデンの溶液１６ｒｔｔｌ
を加える。混合物を２５℃で一夜にわたシ攪拌し、濾過
し、粗選２，３−ジメトキシー１，４−ジ（クロロカル
ボニルオキシ）ナフタレンを含有する濾液をテトラヒド
ロ７ラン２５ゴ中のジメチルアミン２．５ｇの溶液で処
理する。
室温で４時間後に、反応混合物を酢酸エチル２５０ばて
稀釈し、稀塩酸で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム上で
乾燥させる。溶媒を減圧で分離し、残留物をシリカゾル
上でクロマトグラフィ処理し、２．６−ジメトキシ−１
，４−ビス（ジメチルカルバモイルオキシ）ナフタレン
ヲ得ル。
Ｂ、同様に、上記Ａの方法により、原料化合物として和
尚する式（Ｖ）で示される化合物および相当するアミン
を使用して、下記の式（Ｉｅ）で示される化合物をそれ
ぞれ製造する： ２．６−シメトキシー１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（エチルカルバモイル
オキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）−６−クロロナフタレン、２．６−シメトキシ
ー１，４−ジ（エチルカルバモイルオキシ）−６−クロ
ロナフタレン、２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（メ
チルカルバモイルオキシ）す７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ
）す７タレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（メチルカルバ
モイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（エチルカルバモイル
オキシ）−６−フルオロナフタレン、２．６−ジメトキ
シ−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）−６，７
−ジメチルナフタレン、２．６−シメトキシー１，４−
ゾ（ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１．４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバ
モイルオキシ）す７タレン、 ２．６−シメトキシー１．４−ジ（フェニル力ｌＬｔ　
ハモイルオΦシ）ナフタレン、２．６−ジメトキシ−１
，４−ジ（ベンジルカルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（カルバモイルオキシ
）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ビス（ジ−チルカルバモ
イルオキシ）す７タレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ビス（ジ−ｎ−ヘキシル
カルバモイルオキシ）ナフタレン、２．６−ジメトキシ
−１，４−ジ（Ｎ−メチル−ＩＪ−ヘキシルカルバモイ
ルオキシ）す７タレン、２．６−ジメトキシ−１，４−
ジ（ａ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）す
７タレン、２．６−シメトキシー１，４−ジ（Ｋ−メチ
ル−Ｎ−シクロペンチルカルバモイルオキシ）ナフタレ
ン、 ２．５−ジエトキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイル
オキシ）−６−クロロナフタレン、２．５１２エトキシ
−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）−６，７−
シメチルナフタレン、２．５−ジエトキシ−１，４−ジ
（ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（シクロヘキシルカル
バモイルオキシ）ナフタレン、２．６−ジエトキシ−１
，４−ビス（ジエチルカルバモイルオキシ）す７タレン
、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ビス（ジ−ｎ−ヘキシル
カルバモイルオキシ）す７タレン、２．６−ジエトキシ
−１，４−ジ（ドーメチルーＮ−ヘキシルカルバモイル
オキシ）す７タレン、２．６−ジエトキシ−１，４−ジ
（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカルバモイルオキシ）ナフ
タレン、２．６−ジーｎ−プロポキシ−１，４−ジ（メ
チルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２．６−ジーｎ
−プロポキシ−１，４−ビス（ジメチルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−メチル−１，４
−ジ（メチルカルバモイルオキシ）−６−クロロナフタ
レン、２−メトキシ−６−メチル−１，４−ビス（ジメ
チルカルバモイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−
６−メチル−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）
−７−クロロナフタレン、２−メトキシ−５−メチル−
１，４−ジ（Ｎ−メチル−Ｎ−ヘキシルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−３−メチル−１，４−ジ（エチルカルバ
モイルオキシ）す７タレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（プロピルカル
バモイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−エチ
ル−１，４−ビス（ジエチルカルバモイルオキシ）ナフ
タレン、２−メトキシ−６−メチル−１，４−ゾ（エチ
ルカルバモイルオキシ）−６−クロロナフタレン、２−
メトキシ−５−ｎ−へキシル−１，４−ジ（メチルカル
バモイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−
ゾ（ｎ−プロピルカルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ビス（ジメチルカルバモイルオ
キシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルカ
ルバモイルオキシ）す７タレン、２−メトキシ−１，４
−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（Ｎ−エチル−Ｎ−ヘキシル
力ルバモイルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，
４−ビス（ジシクロヘキシルカルバモイルオキシ）ナフ
タレン、 ２−エトキシ−１，４−ゾ（ｎ−プロピルカルバモイル
オキシ）ナフタレ／、 ２−エトキシ−１，４−ビス（ジメチルカルバモイルオ
キシ）す７タレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（■−メチルーＮ−ブ
チルカルバモイルオキシ）す７タレン、２−ｎ−へキシ
ルオキシ−１，４−ジ（ｎ−ヘキシルカルバモイルオキ
シ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（■−エチ
ルーＮ−ヘキシルカルバモイルオキシ）−６−クロロナ
フタレン および ２−メトキシ−５−ｎ−へキシル−１，４−ビス（ジシ
クロへキシルカルバモイルオキシ）ナフタレン。
例　　６ ２．６−シメトキシー１，４−ゾ（メトキシカルがニル
オキシ）ナフタレンおよび式（Ｉｆ）でＡ、製造例４に
示されているように製造される２゜３−ジメトキシ−１
，４−ジヒｒロキシナフタレン１．０ｇのテトラヒドロ
フラン５０ｍＡ’中の溶液に、メチルクロロホーメート
１．４０９を、次いでトリエチルアミン１．５０　、！
ｉ’　ｔ？加える。混合物を室温で１６時間攪拌し、濾
過し、次いで溶媒を減圧で分離する。残留物をジエチル
エーテルに溶解し、稀塩酸で洗浄し、次いで無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥させる。エーテルを減圧で分離し、残
留物をシリカゾル上でクロマトグラフィ処理し、塩化メ
チレン／ヘキサンの１＝１混合物で溶出し、２，６−シ
メトキシー１，４−ジ（メトキシカルボニルオキシ）ナ
フタレンを得る、融点：５６〜５４℃。
Ｂ、同様に、原料化合物として相当する式（Ｖ）で示さ
ｎる化合物および相当する式ＣＴＣ（Ｏ）ＯＲ４で示さ
れる化合物を使用して、下記の式（Ｉｆ）で示される化
合物をそれぞれ製造する： ２．６−シメトキシー１，４−ジ（メトキシカルボニル
オキシ）−６−クロロナフタレン、融点：１１５〜１１
６℃。
２．６−シメトキシー１，４−ジ（エトキシカルボニル
オキシ）す７タレン、融点：９４〜９５°（１０）２，
６−ジメトキシ−１，４−ジ（エトキシカルボニルオキ
シ）−６−クロロナフタレン、融点：９４〜９５℃。
２．６−シメトキシー１．４−ジ（フェノキシカルボニ
ルオキシ）−６−クロロナフタレン、融点：１９９〜２
００℃。
２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（メチルカルボニル
オキシ）ナフタレン、ＭＡ：１２４〜１２５℃。
２．６−ジフェノキシ−１，４−ゾ（メチルカルボニル
オキシ）−＋５−クロロナフタレン、融点：１０６〜１
０７℃。
２−メトキシ−１，４−ジ（メチルカルボニルオキシ）
ナフタレン、融点：１１８〜１１９°ｃ０２−メトキシ
−６−メチル−１，４−ゾ（メチルカルボニルオキシ）
ナフタレン、融点：８６〜８７℃。
（１０）同様に、２，６−ジメトキシ−１，４−ジヒド
ロキシナフタレンの代シに、製造例５に示されているよ
うに製造される他の式（Ｖ）で示される化合物を場合に
応じて使用し、そしてメチルクロロホーメートの代シに
、相当して置換されている式（ＪＣ（Ｏ）ＯＲ４で示さ
れるクロロホーメートあるいは相当して置換さレテいル
式Ｒ’０Ｃ（Ｏ）ＱＣ（Ｏ）’ＯＲ’　テ示されるジカ
ーボネートを使用して、下記の式（Ｉｆ）で示される化
合物をそれぞれ製造する：２．６−シメトキシー１，４
−ジ（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（メトキシカルボニル
オキシ）−６−クロロナフタレン、２．６−シメトキシ
ー１，４−ジ（メトキシカルボニルオキシ）−１５−フ
ルオロナフタレン、２．６−シメトキシー１，４−ジ（
メトキシカルボニルオキシ）−６−フェニルナフタレン
、２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（メトキシカルボニ
ルオキシ）−６，７−シメチルナ７タレン、２．６−シ
メトキシー１，４−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキ
シ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（インゾロボキシカル
ポニルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（ｎ−エトキシカルボ
ニルオキシ）ナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２．６−シメトキシー
１，４−ジ（２−メチルへ中シルオキシカルボニルオキ
シ）ナフタレン、２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２
．３−ジメトキシ−１，４−ジ（フェノキシカルボニル
オキシ）ナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（ベンジルオキシカル
ボニルオキシ）す７タレン、 ２．３−ジエトキシ−１，４−ジ（メトキシカルボニル
オキシ）−６−クロロナフタレン、２．６−ジエトキシ
−１，４−ジ（メトキシカルボニルオキシ）−６−フル
オロナフタレン、２．３−ジエトキシ−１，４−ジ（メ
トキシカルボニルオキシ）−６−フェニルナフタレン、
２．３−シェドキシ−１，４−ジ（メトキシカルボニル
オキシ）−６，７−シメチルナ７タレン、２．３−ジエ
トキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ
）す７タレン、 ２．３−ジエトキシ−１，４−ジ（インゾロポキシカル
ポニルオキシ）す７タレン、 ２．３−ジエトキシ−１，４−ジ（ｎ−デトキシカルざ
ニルオキシ）ナフタレン、 ２，６−ジエトキシ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２．６−ジエトキシ−
１，４−ゾ（２−メチルへキシルオキシカルボニルオキ
シ）ナフタレン、２．３−ジエトキシ−１，４−ジ（シ
クロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２
．３−１’エトキシ−１，４−ジ（フェノキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（ベンジルオキシカル
ボニルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ジーｎ−プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポ
キシカルボニルオキシ）す７タレン、２．６−ジーｎ−
プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−エトキシカルボニルオキ
シ）ナフタレン、２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４
−ジ（ｎ−へキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレ
ン、２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（シクロ
ヘキシルオキシカルボニルオキシ）す７タレン、 ２．３−ジ−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（フェノキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２．６−ジフェノキシ
−１，４−ゾ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフ
タレン、２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（イソプロ
ポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２．６−ジフェ
ノキシ−１，４−ジ（ｎ−エトキシカルボニルオキシ）
ナフタレン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキ
シカルボニルオキシ）ナフタレン、２．３−シフエノキ
シ−１，４−ジ（２−メチルへキシルオキシカルボニル
オキシ）ナフタレン、２．３−ジフェノキシ−１，４−
ジ（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタレ
ン、２．３−ジフェノキシ−１，４−ジ（フェノキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレ／、２．３−ジメトキシ−１
，４−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−６−ク
ロロナフタレン、２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（イ
ソプロポキシカルボニルオキシ）−６−／ロロナ７タレ
ン、２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（ｎ−エトキシカ
ルボニルオキシ）−５−クロロナフタレン、２．６−シ
メトキシー１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシカルボニル
オキシ）−６−クロロナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（２−メチルへキシル
オキシカルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２．６−シメトキシー１，４−ジ（シクロヘキシルオキ
シカルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２．３−ジメトキシ−１，４−ジ（フェノキシカルがニ
ルオキシ）−６−１０ロナ７タレン、２．６−シメトキ
シー１，４−ジ（ベンジルオキシカルボニルオキシ）−
６−クロロナフタレに２．６−ジエトキシ−１，４−ジ
（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）−６−クロロナフ
タレン、２．３−シェドキシ−１，４−ジ（イソプロポ
キシカルボニルオキシ）−６−メチルナフタレン、２．
６−ジエトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシ力ルポニル
オキシ〕−６−メドキシナ７タレン、２．３−ジエトキ
シ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシカルボニルオキシ
）−６−フルオロナフタレン、 ２．６−ジエトキシ−１，４−ジ（２−メチルへキシル
オキシカルボニルオキシ）−５，６−１’メチルナフタ
レン、 ２．６−ジーｎ−プロポキシ−１，４−ジ（シクロヘキ
シルオキシカルがニルオキシ）−６−クロロナフタレン
、 ２．３−ジ−ｎ−ブトキシ−１，４−ジ（フェノキシカ
ルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２．６−ジフェノキシ−１，４−ジ（ベンジルオキシカ
ルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（エトキシカル
ボニルオキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（プロポキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−６−エチ
ル−１，４−ジ（エトキシカルボニルオキシ）ナフタレ
ン、 ２−メトキシ−６−プロぎルー１，４−ジ（プロポキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−ｔ
−ブチル−１，４−ジ（メトキシカルざニルオキシ）ナ
フタレン、２−メトキシ−３−ｎ−ヘキシル−１，４−
ジ（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−メト
キシ−６−フェニル−１，４−ジ（メトキシカルボニル
オキシ）ナフタレン、２−メトキシ−３−ベンジル−１
，４−ジ（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２
−メトキシ−６−メチル−１，４−ジ（メトキシカルざ
ニルオキシ）−６−クロロナフタレン、２−メトキシ−
１，４−ジ（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタ
レン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（インプロポキシカルボニル
オキシ）す７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシカルボニルオ
キシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ゾ（ｎ−へキシルオキシカルボ
、ニルオキシ）す７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（２−メチルへキシルオキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２−メトキシ−１，４
−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナフタ
レン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（フェノキシカルボニルオキ
シ）す７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（ベンジルオキシカルボニル
オキシ）す７タレン、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ゾ（エトキシカル
ボニルオキシ）す７タレン、 ２−エトキシ−６−メチル−１，４−ジ（プロポキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレン、２−Ｔ−トヤシー６−エ
チルー１，４−ジ（エトキシカルボニルオキシ）す７タ
レン、 ２−エトキシ−３−プロピル−１，４−ジ（プロポキシ
カルボニルオキシ）す７タレン、２−エトキシ−３−ｎ
−へキシル−１，４−ジ（メトキシカルボニルオキシ）
ナフタレン、２−エトキシ−６−フェニル−１，４−ジ
（メトキシカルボニルオキシ）ナフタレン、２−エトキ
シ−６−メチル−１，４−ジ（メトキシカルボニルオキ
シ）６−クロロナフタレン、２−エトキシ−１，４−ゾ
（ｎ−プロポキシカルボニルオキシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（インプロポキシカルボニル
オキシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシカルボニルオ
キシ）す７タレン、 ２−１キシ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（２−メチルへキシルオキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２−エトキシ−１，４
−ジ（シクロヘキンキシ力ルポニルオキシ）す７タレン
、 ２−エトキシ−１，４−ジ（フェノキシカルぜニルオキ
シ）す７タレン、 ２−エトキシ−１，４−ジ（ベンジルオキシカルボニル
オキシ）ナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシカル
ボニルオキシ）ナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキシカルボ
ニルオキシ）ナフタレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシ
カルボニルオキシ）ナフタレン、２−ｎ−７’ロポキシ
−１，４−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ
）ナフタレン、２−ｎ−７’ロボキシ−１，４−ジ（フ
ェノキシカルボニルオキシ）す７タレン、 ２−ｔ−ブトキシ−１，４−ジ（メトキシカルボニルオ
キシ）ナフタレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（ｎ−プロポキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（インプロポキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（ｎ−エトキシカルボニル
オキシ）す７タレン、 ２−７二ノキシー１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシカル
ボニルオキシ）ナフタレン、 ２−フェノキシ−１，４−ジ（２−メチルへキシルオや
ジカルボニルオキシ）ナフタレン、２−７二ノキシー１
，４−ジ（シクロヘキシルオキシカルボニルオキシ）ナ
フタレン、２−７二ノキシー１，４−ジ（フェノキシカ
ルボニルオキシ）ナフタレン、 ２−７二ノキシー１．４−ジ（ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）ナフタレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−プロポキシカルボニル
オキシ）−，１５−クロロナフタレン、２−メトキシ−
１，４−ジ（インプロポキシカルＨぐニルオキシ）６−
クロロナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブ
トキシカルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、２
−メトキシ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシカルボニ
ルオキシ）−６−クロロナフタレン、２−メトキシ−１
，４−ジ（２−メチルへキシルオキシカルボニルオキシ
）−６１０ロナ７タレン、 ２−メトキシ−１，４−ジ（シクロヘキシルオキシカル
ボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、２−メトキシ
−１，４−ジ（フェノキシカルボニルオキシ）−６−ク
ロロナフタレン、２−メトキシ−１，４−ジ（ベンジル
オキシカルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、２
−エトキシ−１，４−ゾ（ｎ−７’ロボキシ力ルポニル
オキシ）−６−クロロナフタレン、２−エトキシ−１，
４−ジ（インプロポキシカルボニルオキシ）−６−メチ
ルナフタレン、２−エトキシ−１，４−ジ（ｎ−ブトキ
シカルボニルオキシ）−６−メチルナフタレン、２−エ
トキシ−１，４−ジ（ｎ−へキシルオキシカルボニルオ
キシ）−６−フルオロナフタレン、２−エトキシ−１，
４−ジ（２−メチルへキシルオキシカルボニルオキシ）
−５，６−シメチルナ７タレン、 ２−ｎ−プロポキシ−１，４−ジ（シクロへキシルオキ
シカルボニルオキシ）−６−クロロナフタレン、 ２−ｎ−ブトキシ−１，４−ジ（フェノキシカルボニル
オキシ）−６−クロロナフタレン、および ２−７二ノキシー１．４−ジ（ベンジルオキシカルボニ
ルオキシ）−６−クロロナフタレン。
例　　７ 抗乾蕃活性を示すために、下記の試験を行なった。
１、　アラキドン酸誘発されたマウス耳浮腫の抑制被験
材料および方法 体重１８〜２７ｇの雄または雌のスイスウニデスタ−（
５ｗ１ｓｓ　Ｗｅｂ８ｔｅｒ　）　？ウスを一群８〜１
０匹の処［ｎに無作為に分け、各群を一つのカゴに入れ
て、食餌および水を随意に摂取させる。
被験物質は試薬級のアセトン中の溶液または懸濁液とし
て１００叩／ｌｄの薬用量に調製し、そしてアラキドン
酸はまた、１００ｍ９／ｍｌでアセトン中の溶液として
ＡＭする。被験物質は自動式マイクロリッターピペット
を用いて、溶液１０μｔがマウスの右耳の内側および外
側のそれぞれに施用されるようにマウスの右耳に施用す
る。従って、６耳には被験物質２ｍ９ｔ−含有する溶液
２０μｅを全体として施用したことになる。被験物質を
施用した後の１時間目に、アラキレン酸溶液を同じ方法
で施用する。アラキドン酸を施用した後の１時間目に、
頚部切断によシ動物を犠牲にし、右耳を分離する。６耳
に生検パンチで８鞄の円形に穴をあけて切υ取り、この
円形標本の重量を０．１ｍ９附近まで測定する。被験物
質の抗炎症活性を評価する目的のために、アセトンだけ
を２回、施用したネガティブの対照群とアセトンだけを
初めに施用し、次いでアラキドン酸を施用したポジティ
ブの対照群とを各実験で作る。被験物質で処置されたこ
とから生じた抑制チを次式に従い計算する：結果 寸　　へ　　０　　（−の　　ヘ　　ロＣＮ　　　　Ｎ
’）　　　　＋ｎ　　　Ｎ’）　　　　’Ｃｔ　　　　
ｖ−−頴 甲 閤 Ｏ閃■閑ｉ：ｌｌｌ＋田頴閃 Ｕ　　　口　　　リ　　　ＬＪＩ、ｌ　　　　リ　　　
リ　　　リ２、オキサシロン−誘発遅延型過敏反応性マ
ウス耳浮）曙による経口抗炎症活性の試験 試験材料および方法 体重２６〜２７ｇの雌のＳｉｍ　：　（ＳＷ）ｆＢＲ？
ウスを一群１０匹で使用する。１日目および２日目に、
マウスの毛をそっていない腹部にオキサシロンのアセト
ン中１．５％溶液５０μｅを施用する（感作）。
６日目に、オキサシロンのアセトン中１．５％醇液２５
μぎを右耳の各側に施用する（チャレンジ）。
７日目の、チャレンジ後２４時開目に、マウスを安楽死
させ、俗耳から採取した８朋径のプラグの重量を測定す
る。被験物質はチャレンジ前の１時間とチャレンジ後の
６時間Ｋ、水性媒質中に入れ経口投与する。
結果 例　　６ 毒性 本発明の化合物の毒性はラットの急性皮下投与によシ評
価した。観察は１７日間行なった。
被験化合物： ２−メトキシ−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ
）ナフタレン １−Ｔ−チルカルバモイルオキシ−２，４−ジェトキシ
ナフタレン 方法ニ 一群１０匹の、体重１５５〜１６５ｇの雌ＬＦＷ／Ｃｒ
１ＢＲラットに塩類溶液、フロインド不完全アジュバン
トおよびミオバクテリウムバクチリクム（Ｍｙｏｂａｃ
ｔｅｒｉｕｍ　ｂａｃｔｅｊｒｉｃｕｍ）とともに乳化
した同系背髄コードホモｒネート（ｓｙｎｇｅｎｅｉｃ
　５ｐｉｎａｌｃｏｒｄ　ｈｏｍｏｇｅｎａｔｅ）を代
用注射（ｓｕｐｐｌａｎｔｅｒ　１ｎｊ６−ｃｔｉｏｎ
）する。同日の初めに被験物質を試験媒質中に入れて、
平日は一日二回、そして週末は一日一回、毎日経口投与
する。動物は１７日間、毒性の徴候について観察する。
毒性作用は見られなかつた。

Claims (41)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は炭素原子１〜６個を有する低級アルコキ
    シ基または場合により、炭素原子１〜４個を有する低級
    アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシお
    よびハロから選ばれる１個または２個の置換基により置
    換されていてもよいフェノキシであり、 Ｒ＾２は水素、炭素原子１〜６個を有する低級アルキル
    、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フェニル
    、フェノキシまたはフェニル−低級アルキルであり、こ
    のフェニル、フェノキシまたはフェニル−低級アルキル
    基のフェニル環は場合により、炭素原子１〜４個を有す
    る低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコ
    キシおよびハロから選ばれる１個または２個の置換基に
    より置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、ハロ、炭素原子１〜６個を有する低級ア
    ルキル、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フ
    ェニル、フェニル−低級アルキルまたはフェニル−低級
    アルコキシであり、このフェニル、フェニル−低級アル
    キルまたはフェニル−低級アルコキシ基のフェニル環は
    場合により、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、
    炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロか
    ら選ばれる１個または２個の置換基で置換されていても
    よく、 ｍは１または２であり、そして ＸおよびＹは同一または異なることができ、そして異な
    る場合に、Ｒ＾４または−Ｃ（Ｏ）Ｗのどちらかであり
    、そして同一である場合に、両方ともに−ＣＯ（Ｏ）Ｗ
    であり、Ｒ＾４は炭素原子１〜６個を有する低級アルキ
    ルまたはフェニル−低級アルキルであり、この低級アル
    キルは炭素原子１〜６個を有し、そしてこのフェニル環
    は場合により、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル
    、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロ
    から選ばれる１個または２個の置換基を有していてもよ
    く、そしてＷは−ＯＲ＾６または−ＮＲ＾６Ｒ＾７（基
    中Ｒ＾５は１〜７個の炭素原子を有するアルキル、フェ
    ニルまたはベンジルであり、このフェニルまたはベンジ
    ル基のフェニル環は場合により、炭素原子１〜４個を有
    する低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アル
    コキシおよびハロから選ばれる１個または２個の置換基
    により置換されていてもよく、そしてＲ＾６およびＲ＾
    ７は独立して、それぞれ、水素、炭素原子１〜６個を有
    する低級アルキル、炭素原子５〜８個を有するシクロア
    ルキルまたはフェニルであり、このフェニル基は場合に
    より、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原
    子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロから選ば
    れる１個または２個の置換基により置換されていてもよ
    い）である、 ただし、Ｒ＾２が低級アルキルまたは場合により置換さ
    れていてもよいフェノキシである場合に、ＸおよびＹは
    同一である〕 で示される化合物。
  2. （２）ＸおよびＹがその位置異性体との組合せで、異な
    つている、請求項１に記載の化合物。
  3. （３）ＸおよびＹが異なつており、そしてＷが−ＯＲ＾
    ５である、請求項１に記載の化合物。
  4. （４）Ｒ＾３が水素、ハロまたは低級アルキルである、
    請求項３に記載の化合物。
  5. （５）Ｒ＾１が低級アルコキシであり、そしてＲ＾４が
    低級アルキルである、請求項４に記載の化合物。
  6. （６）Ｒ＾２およびＲ＾３が両方ともに水素であり、そ
    してＲ＾５が低級アルキルまたはフェニル−低級アルキ
    ルである、請求項５に記載の化合物。
  7. （７）Ｒ＾１およびＯＲ＾４が同一であつて、メトキシ
    、エトキシまたはｎ−プロポキシである、請求項６に記
    載の化合物。
  8. （８）Ｘが−Ｃ（Ｏ）ＯＲ＾５であり、そしてＹがＲ＾
    ４であり、Ｒ＾１およびＯＲ＾４が両方ともにメトキシ
    であり、そしてＲ＾５がメチルである、すなわち、１−
    メトキシカルボニルオキシ−２，４−ジメトキシナフタ
    レンである、請求項７に記載の化合物。
  9. （９）ＸがＲ＾４であり、そしてＹが−Ｃ（Ｏ）ＯＲ＾
    ５であり、Ｒ＾１およびＯＲ＾４が両方ともにメトキシ
    であり、そしてＲ＾５がメチルである、すなわち、１，
    ２−ジメトキシ−４−メトキシカルボニルオキシナフタ
    レンである、請求項７に記載の化合物。
  10. （１０）請求項９のその位置異性体と組合されている、
    請求項８に記載の化合物。
  11. （１１）ＸおよびＹが異なり、そしてＷが−ＮＲ＾６Ｒ
    ＾７である、請求項１に記載の化合物。
  12. （１２）Ｒ＾３が水素、ハロまたは低級アルキルである
    、請求項１１に記載の化合物。
  13. （１３）Ｒ＾１が低級アルコキシであり、そしてＲ＾４
    が低級アルキルである、請求項１２に記載の化合物。
  14. （１４）Ｒ＾２、Ｒ＾３およびＲ＾６が全部、水素であ
    り、そしてＲ＾７が低級アルキルである、請求項１３に
    記載の化合物。
  15. （１５）Ｒ＾１およびＯＲ＾４が同一であり、そしてメ
    トキシ、エトキシまたはｎ−プロポキシである、請求項
    １４に記載の化合物。
  16. （１６）Ｘが−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ＾７であり、そしてＹが
    Ｒ＾４であり、Ｒ＾１およびＯＲ＾４が両方ともにメト
    キシであり、そしてＲ＾７がメチルである、すなわち、
    １−メチルカルバモイルオキシ−２，４−ジメトキシナ
    フタレンである、請求項１５に記載の化合物。
  17. （１７）ＸがＲ＾４であり、そしてＹが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ＾６Ｒ＾７であり、Ｒ＾１およびＯＲ＾４が両方ともに
    メトキシであり、そしてＲ＾７がメチルである、すなわ
    ち、１，２−ジメトキシ−４−メトキシカルボニルオキ
    シナフタレンである、請求項１５に記載の化合物。
  18. （１８）請求項１７のそのレジオ異性体と組合されてい
    る、請求項１６に記載の化合物。
  19. （１９）Ｘが−Ｃ（Ｏ）ＮＨＲ＾７であり、そしてＹが
    Ｒ＾４であり、Ｒ＾１およびＯＲ＾４が両方ともにエト
    キシであり、そしてＲ＾７がエチルである、すなわち、
    １−エチルカルバモイルオキシ−２，４−ジエトキシナ
    フタレンである、請求項１５に記載の化合物。
  20. （２０）ＸがＲ＾４であり、そしてＹが−Ｃ（Ｏ）ＮＲ
    ＾６Ｒ＾７であり、Ｒ＾１およびＯＲ＾４が両方ともに
    エトキシであり、そしてＲ＾７がエチルである、すなわ
    ち、１，２−ジエトキシ−４−エトキシカルボニルオキ
    シナフタレンである、請求項１５に記載の化合物。
  21. （２１）請求項２０のその位置異性体と組合されている
    、請求項１９に記載の化合物。
  22. （２２）両方のＸ基が同一であり、そしてＸが−Ｃ（Ｏ
    ）ＯＲ＾５である、請求項１に記載の化合物。
  23. （２３）Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であり、そしてメト
    キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはフェノキシであ
    る、請求項２２に記載の化合物。
  24. （２４）Ｒ＾５がメチル、エチル、ｎ−プロピルまたは
    フェニルである、請求項２３に記載の化合物。
  25. （２５）Ｒ＾３が水素またはクロロである、請求項２４
    に記載の化合物。
  26. （２６）Ｒ＾１およびＲ＾２が両方ともにメトキシであ
    り、Ｒ＾３が６−クロロであり、そしてＲ＾４がメチル
    である、すなわち、２，３−ジメトキシ−１，４−ジ（
    メトキシカルボニルオキシ）−６−クロロナフタレンで
    ある、請求項２５に記載の化合物。
  27. （２７）両方のＸ基が同一であり、そしてＸが−Ｃ（Ｏ
    ）ＮＲ＾６Ｒ＾７である、請求項１に記載の化合物。
  28. （２８）Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であり、そしてメト
    キシ、エトキシ、ｎ−プロポキシまたはフェノキシであ
    る、請求項２７に記載の化合物。
  29. （２９）Ｒ＾６およびＲ＾７が独立して、水素、メチル
    、エチル、ｎ−プロピルまたはフェニルである、請求項
    ２８に記載の化合物。
  30. （３０）Ｒ＾３が水素またはクロロである、請求項２９
    に記載の化合物。
  31. （３１）Ｒ＾１およびＲ＾２が両方ともにメトキシであ
    り、Ｒ＾３が６−クロロであり、Ｒ＾６が水素であり、
    そしてＲ＾７がメチルである、すなわち２，３−ジメト
    キシ−１，４−ジ（メチルカルバモイルオキシ）−６−
    クロロナフタレンである、請求項３０に記載の化合物。
  32. （３２）Ｒ＾１が炭素原子１〜６個を有する低級アルコ
    キシまたは場合により置換されていてもよいフェノキシ
    であり、そしてＲ＾２が水素、炭素原子１〜６個を有す
    る低級アルキル、場合により置換されていてもよいフェ
    ニルまたは場合により置換されていてもよいフェニルア
    ルキルである、請求項２７に記載の化合物。
  33. （３３）Ｒ＾１がメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ
    またはフェノキシであり、そしてＲ＾２が水素、メチル
    、エチル、またはｎ−プロピルである、請求項３２に記
    載の化合物。
  34. （３４）Ｒ＾６およびＲ＾７が独立して、水素、メチル
    、エチル、ｎ−プロピルまたはフェニルである、請求項
    ３３に記載の化合物。
  35. （３５）Ｒ＾３が水素またはクロロである、請求項３４
    に記載の化合物。
  36. （３６）Ｒ＾１がメトキシであり、Ｒ＾２、Ｒ＾３およ
    びＲ＾６がそれぞれ水素であり、そしてＲ＾７がメチル
    である、すなわち、２−メトキシ−１，４−ジ（メチル
    カルバモイルオキシ）−ナフタレンである、請求項３５
    に記載の化合物。
  37. （３７）乾癬症状を処置するための医薬組成物であつて
    、医薬的に許容されうる非毒性担体および乾癬症軽減有
    効量の式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は炭素原子１〜６個を有する低級アルコキ
    シまたは場合により、炭素原子１〜４個を有する低級ア
    ルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよ
    びハロから選ばれる１個または２個の置換基で置換され
    ているフェノキシであり、Ｒ＾２は水素、炭素原子１〜
    ６個を有する低級アルキル、炭素原子１〜６個を有する
    低級アルコキシ、フェニル、フェノキシまたはフェニル
    −低級アルキル基であり、このフェニル、フェノキシま
    たはフェニル−低級アルキル基は場合により、炭素原子
    １〜４個を有する低級アルキル、炭素原子１〜４個を有
    する低級アルコキシおよびハロから選ばれる１個または
    ２個の置換基により置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、ハロ、炭素原子１〜６個を有する低級ア
    ルキル、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フ
    ェニル、フェニル−低級アルキルまたはフェニル−低級
    アルコキシであり、このフェニル、フェニル−低級アル
    キルまたはフェニル−低級アルコキシのフェニル環は場
    合により、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭
    素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロから
    選ばれる１個または２個の置換基により置換されていて
    もよく、ｍは１または２であり、そして ＸおよびＹは同一または異なつていてもよく、これらが
    異なつている場合に、Ｒ＾４または−Ｃ（Ｏ）Ｗのどち
    らかであり、そしてこれらが同一である場合に、両方と
    もに−Ｃ（Ｏ）Ｗであり、Ｒ＾４は炭素原子１〜６個を
    有する低級アルキルまたはフェニル−低級アルキルであ
    り、この低級アルキルは炭素原子１〜６個を有し、そし
    てこのフェニル環は場合により、炭素原子１〜４個を有
    する低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アル
    コキシおよびハロから選ばれる１個または２個の置換基
    により置換されていてもよく、そしてＷは−ＯＲ＾５ま
    たは−ＮＲ＾６Ｒ＾７（基中Ｒ＾５は炭素原子１〜７個
    を有するアルキル、フェニルまたはベンジルであり、こ
    のフェニルまたはベンジル基のフェニル環は場合により
    、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原子１
    〜４個を有する低級アルコキシおよびハロから選ばれる
    １個または２個の置換基により置換されていてもよく、
    そしてＲ＾６およびＲ＾７は独立して水素、炭素原子１
    〜６個を有する低級アルキル、炭素原子５〜８個を有す
    るシクロアルキルまたはフェニルであり、このフェニル
    基は場合により、炭素原子１〜４個を有する低級アルキ
    ル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハ
    ロから選ばれる１個または２個の置換基により置換され
    ていてもよい）である〕 で示される化合物を含有する組成物。
  38. （３８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中Ｒ＾１は炭素原子１〜６個を有する低級アルコキ
    シまたは場合により、炭素原子１〜４個を有する低級ア
    ルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよ
    びハロから選ばれる１個または２個の置換基により置換
    されていてもよいフェノキシであり、 Ｒ＾２は水素、炭素原子１〜６個を有する低級アルキル
    、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フェニル
    、フェノキシまたはフェニル−低級アルキルであり、こ
    のフェニル、フェノキシまたはフェニル−低級アルキル
    基のフェニル環は場合により、炭素原子１〜４個を有す
    る低級アルキル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコ
    キシおよびハロから選ばれる１個または２個の置換基に
    より置換されていてもよく、 Ｒ＾３は水素、ハロ、炭素原子１〜６個を有する低級ア
    ルキル、炭素原子１〜６個を有する低級アルコキシ、フ
    ェニル、フェニル−低級アルキルまたはフェニル−低級
    アルコキシであり、このフェニル、フェニル−低級アル
    キルまたはフェニル−低級アルコキシ基のフェニル環は
    場合により、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、
    炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロか
    ら選ばれる１個または２個の置換基により置換されてい
    てもよく、 ｍは１または２であり、そして ＸおよびＹは同一または異なつていてもよく、これらが
    異なる場合に、Ｒ＾４または−Ｃ（Ｏ）Ｗのどちらかで
    あり、そしてこれらが同一である場合に、両方ともに−
    Ｃ（Ｏ）Ｗであり、Ｒ＾４は炭素原子１〜６個を有する
    低級アルキルまたはフェニル−低級アルキルであり、こ
    のアルキル基は炭素原子１〜６個を有し、そしてこのフ
    ェニル環は場合により、炭素原子１〜４個を有するアル
    キル、炭素原子１〜４個を有する低級アルコキシおよび
    ハロから選ばれる１個または２個の置換基により置換さ
    れていてもよく、そしてＷは−ＯＲ＾５または−ＮＲ＾
    ６Ｒ＾７（基中Ｒ＾５は炭素原子１〜７個を有するアル
    キル、フェニルまたはベンジルであり、このフェニルま
    たはベンジル基のフェニル環は場合により、炭素原子１
    〜４個を有する低級アルキル、炭素原子１〜４個を有す
    る低級アルコキシおよびハロから選ばれる１個または２
    個の置換基により置換されていてもよく、そしてＲ＾６
    およびＲ＾７は独立して、水素、炭素原子１〜６個を有
    する低級アルキル、炭素原子５〜８個を有するシクロア
    ルキルまたはフェニルであり、このフェニル基は場合に
    より、炭素原子１〜４個を有する低級アルキル、炭素原
    子１〜４個を有する低級アルコキシおよびハロから選ば
    れる１個または２個の置換基により置換されていてもよ
    い）である〕 で示される化合物の製造方法であつて、 （ｉ）式（ I ａ）または式（ I ｂ）で示される化合物
    あるいは（ I ａ）と（ I ｂ）との混合物（各式中Ｘお
    よびＹは異なつており、そしてＲ＾４または−Ｃ（Ｏ）
    ＮＲ＾６Ｒ＾７のどちらかである）を製造するために、 （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼または （ＸII） ▲数式、化学式、表等があります▼ （ＸIII） （各式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｍは前
    記定義のとおりである） で示される化合物〔または式（ＸII）および式（ＸIII
    ）で示される位置異性体の組合せ〕を式 Ｒ＾６ＮＣＯ （式中Ｒ＾６は水素を除いて、前記定義のとおりである
    ） で示されるイソシアネートと反応させ、あるいは（ｂ）
    前記式（ＸII）または式（ＸIII）で示される化合物〔
    あるいは式（ＸII）または式（ＸIII）の位置異性体の
    組合せ〕を式 ＣｌＣ（Ｏ）ＮＲ＾６Ｒ＾７ （式中Ｒ＾６およびＲ＾７は前記定義のとおりであるが
    、Ｒ＾６が水素である場合を除く） で示されるカルバモイルクロライドと反応させ、あるい
    は （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI） ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII） （各式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｍは前
    記定義のとおりであり、そして−Ｃ（Ｏ）Ｚは活性化さ
    れているカルボニル複合基であり、Ｚは前記定義のとお
    りである） で示される化合物〔あるいは式（ＸVI）および式（ＸV
    II）の位置異性体の組合せ〕を式 ＨＮＲ＾６Ｒ＾７ （式中Ｒ＾６およびＲ＾７は前記定義のとおりである）
    で示される相当するアミン化合物と反応させ、あるいは （ｄ）式（ I ｂ）で示される化合物から式（ I ａ）で
    示される化合物を分離し、あるいは （ｉｉ）式（ I ｃ）および式（ I ｄ）で示される化合
    物（各式中ＸおよびＹは異なつており、Ｒ＾４または−
    Ｃ（Ｏ）ＯＲ＾５のどちらかである）、あるいは（ I
    ｃ）と（ I ｄ）との混合物を製造するために、 （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）または ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） （各式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｍは前
    記定義のとおりである） で示される化合物〔または式（ＸII）および式（ＸIII
    ）の位置異性体の組合せ〕を式 ＣｌＣ（Ｏ）ＯＲ＾５ で示されるクロロホーメートと、あるいは式Ｒ＾５ＯＣ
    （Ｏ）ＯＣ（Ｏ）ＯＲ＾５ で示されるジカーボネートと反応させ（各式中Ｒ＾５は
    前記定義のとおりである）、あるいは（ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVI）または ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸVII） （各式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびｍは前
    記定義のとおりであり、そして−Ｃ（Ｏ）Ｚは活性化さ
    れているカルボニル複合基であり、Ｚは脱離性基である
    ）で示される化合物〔あるいは式（ＸVI）および式（Ｘ
    VII）の位置異性体の組合せ〕を式 Ｒ＾５ＯＨ （式中Ｒ＾５は前記定義のとおりである） で示される相当するアルコール化合物と反応させ、ある
    いは （ｃ）式（ I ｄ）で示される化合物から式（ I ｅ）で
    示される化合物を分離し、あるいは （ｉｉｉ）式 I ｅで示される化合物〔式中ＸおよびＹ
    は同一であり、そして−Ｃ（Ｏ）ＮＲ＾６Ｒ＾７である
    〕を製造するために、 （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｍは前記定義のと
    おりである） で示される化合物を式 Ｒ＾６ＮＣＯ （式中Ｒ＾６は水素を除いて前記定義のとおりである） で示されるイソシアネートと反応させ、あるいは（ｂ）
    式（VI）で示される化合物を式 ＣｌＣ（Ｏ）ＮＲ＾６Ｒ＾７ （式中Ｒ＾６およびＲ＾７は前記定義のとおりであるが
    、Ｒ＾７は水素である場合を除く） で示されるカルバモイルクロライドと反応させ、あるい
    は （ｃ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｍは前記定義のと
    おりであり）そして−Ｃ（Ｏ）Ｚは活性化されているカ
    ルボニル複合基であり、Ｚは脱離性基である）で示され
    る化合物を式 ＨＮＲ＾６Ｒ＾７ （式中Ｒ＾６およびＲ＾７は前記定義のとおりである）
    で示される相当するアミン化合物と反応させ、あるいは （ｉｖ）式（ I ｆ）（式中ＸおよびＹは同一であり、
    そして−Ｃ（Ｏ）ＯＲ＾５である）で示される化合物を
    製造するために、 （ａ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｍは前記定義のと
    おりである） で示される化合物を式 ＣｌＣ（Ｏ）ＯＲ＾５ で示されるクロロホーメートと、あるいは式Ｒ＾５ＯＣ
    （Ｏ）ＯＣ（Ｏ）ＯＲ＾５ で示されるジカーボネートと反応させ（各式中Ｒ＾５は
    前記定義のとおりである）、あるいは（ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸＸ） （式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３およびｍは前記定義のと
    おりであり、そして−Ｃ（Ｏ）Ｚは活性化されているカ
    ルボニル複合基であり、Ｚは脱離性基である）で示され
    る化合物を式 Ｒ＾５ＯＨ （式中Ｒ＾５は前記定義のとおりである） で示される相当するアルコール化合物と反応させる、こ
    とを含む製造方法。
  39. （３９）式（ I ）で示される化合物を医薬的に許容さ
    れうる非毒性担体と一緒に混合することを含む、請求項
    ３７に記載の組成物の製造方法。
  40. （４０）炎症性病気の処置または軽減に使用するための
    、請求項１〜３６のいづれか一項に記載の化合物。
  41. （４１）式（ I ）で示される化合物の製造における中
    間体化合物として使用するための、式（VIII）、式（I
    X）、式（Ｘ）、式（Ｘ I ）、式（ＸII）または式（Ｘ
    III）で示される化合物あるいはその位置異性体の組合
    せ。
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