KR880011089A - 건선 치료제로서 유용한 나프탈렌 유도체 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (41)
- 일반식(I)의 화합물,상기식에서, R1은 C1내지 C6의 저급 알콕시, 또는 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의하여 임의로 치환된 페녹시이며 ; R2는 수소, C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C6의 저급 알콕시, 페닐, 페록시 또는 페닐-저급-알킬(여기서, 페닐, 페녹시 또는 페닐-저급 알킬 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이고 ; R3는 수소, 할로, C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C6의 저급 알콕시, 페닐, 페닐-저급 알킬 또는 페닐-저급 알콕시 (여기서 페닐, 페닐-저급 알킬 또는 페닐-저급-알콕시 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이며 ; m은 1 또는 2이고 ; X 및 Y는 다르거나 같으며, 상이할 경우 각각 R4또는 -C(O)W 이며, 동일할 경우 둘다 -C(O)W 인데, 여기서 R4는 C1내지 C6의 저급-알킬 또는 페닐-C1내지 C6저급-알킬 (여기서, 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이며, W는 -CR5또는 -NR6R7[여기서, R5는 C1내지 C4의 알킬, 페닐 또는 벤질(여기서 페닐 또는 벤질 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이고, R6및 R7은 독립적으로 수소, C1내지 C??의 저급 알킬, C??내지 C8의 사이클로알킬 또는 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된 페닐인다]이며, 단, R2가 저급 알킬 또는 임의로 치환된 페녹시이며 X 및 Y는 동일하다.
- 제1항에 있어서, X 및 Y가 상이한, 그의 레지오이소머와 혼합되어 있는 화합물.
- 제1항에 있어서, X 및 Y가 상이하며, W가 -OR5인 화합물.
- 제3항에 있어서, R3가 수소, 할로 또는 저급 알킬인 화합물.
- 제4항에 있어서, R1이 저급 알콕시이고, R4가 저급 알킬인 화합물.
- 제5항에 있어서, R32및 R3가 둘다 수소이고, R5가 저급 알킬 또는 페닐-저급 알킬인 화합물.
- 제6항에 있어서, R1및 OR4가 동일하고, 이들이 메톡시, 에톡시 또는 n-프로폭시인 화합물.
- 제7항에 있어서, X가 -C(O)OR5이고, Y가 R1인데, 여기서 R1및 OR4는 둘다 메톡시이고, R5는 메틸인, 즉 1-메톡시카보닐옥시-2,4-디메톡시 나프탈렌인 화합물.
- 제7항에 있어서, X가 R4이고, Y가 -C(O)OR5인데, 여기서 R1및 OR4는 둘다 메톡시이고, R4는 메틸인, 즉 1,2-디메톡시-4-메톡시-카보닐옥시나프탈렌인 화합물.
- 제8항에 있어서, 제9항에 따른 그의 레지오이소머와 혼합되어 있는 화합물.
- 제1항에 있어서, X 및 Y가 상이하고, W가 -NR6R7인 화합물.
- 제11항에 있어서, R3가 수소, 할로 또는 저급 알킬인 화합물.
- 제12항에 있어서, R1이 저급 알콕시이고, R4가 저급 알킬인 화한물.
- 제13항에 있어서, R2, R3및 R6이 모두 수소이고, R7이 저급 알킬인 화합물.
- 제14항에 있어서, R1및 OR4가 동일하고, 메톡시, 에톡시 또는 n-프로폭시인 화합물.
- 제15항에 있어서, X가 -C(O)NHR7이고, Y가 R4인데, 여기서 R1및 OR4는 둘다 메폭시이고, R7은 메틸인, 즉 1-메틸카바모일옥시-2,4-디메톡시 나프탈렌인 화합물.
- 제15항에 있어서, X가 R4이고, Y가 -C(O)NR6R7인데, 여기서 R1및 OR4는 둘다 메톡시이고 R7은 메틸인, 즉 1,2-디메톡시-4-메톡시카보닐옥시나프탈렌인 화합물.
- 제16항에 있어서, 제17항에 따른 그의 레지오이소머와 혼합되어 있는 화합물.
- 제15항에 있어서, X가 -C(O)NHR7이고, Y가 R4인데, 여기서 R1및 OR4는 둘다 에톡시이고, R7은 에틸인, 즉 1-에틸카바모일옥시-2,4-디에톡시 나프탈렌인 화합물.
- 제15항에 있어서, X가 R4이고, Y가 -C(O)NR6R7인데, 여기서 R1및 OR4는 둘다 에톡시이고, R7이에틸인, 즉 1,2-디에톡시-4-에톡시-카보닐옥시나프탈렌인 화합물.
- 제19항에 있어서, 제20항에 따른 그의 레지오이소머와 혼합되어 있는 화합물.
- 제1항에 있어서, 두개의 X 그룹이 동일하고 X가 -C(O)OR5인 화합물.
- 제22항에 있어서, R1및 R2가 동일하고 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 페녹시인 화합물.
- 제23항에 있어서, R5가 메틸, 에틸, n-프로필 또는 페닐인 화합물.
- 제24항에 있어서, R3가 수소 또는 클로로인 화합물.
- 제25항에 있어서, R1및 R2가 둘다 메톡시이고, R3가 6-클로로이며, R4가 메틸인, 즉 2,3-디메톡시-1,4-디(메톡시카보닐옥시)-6-클로로나포탈렌인 화합물.
- 제1항에 있어서, 두개의 X 그룹이 동일하고, X가 -C(O)NR6R7인 화합물.
- 제27항에 있어서, R1및 R2는 동일하고 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 페녹시인 화합물.
- 제28항에 있어서, R6및 R7이 독립적으로 수소, 메틸, 에틸, n-프로필 또는 페닐인 화합물.
- 제29항에 있어서, R3가 수소 또는 클로로인 화합물.
- 제30항에 있어서, R1및 R2는 둘다 메톡시이고, R3는 6-클로로이며, R6는 수소이고 R7은 메틸인, 즉 2,3-디메톡시-1,4-디(메틸 카바모일옥시)-6-클로로나프탈렌인 화합물.
- 제27항에 있어서, R1이 C1내지 C6의 저급 알콕시이거나 임의로 치환된 페녹시이고, R2가 수소, C1내지 C6의 저급 알킬, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 페닐알킬인 화합물.
- 제32항에 있어서, R6이 메톡시, 에톡시, n-프로폭시 또는 페녹시이며, R2는 수소, 메틸, 에틸 또는 n-프로필인 화합물.
- 제33항에 있어서, R6및 R7이 독립적으로 수소, 메틸, 레틸, n-프로필 또는 페닐인 화합물.
- 제34항에 있어서, R3가 수소 또는 클로로인 화합물.
- 제35항에 있어서, R1이 메톡시이고, R2, R3및 R6은 각각 수소이며, R7이 메틸인, 즉 2-메톡시-1,4-디(메틸카바모일옥시)-나프탈렌인 화합물.
- 약제학적으로 허용되는 비독성 담체 및 건선 완화량의 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 함유하는, 건선 상태를 치료하기 위한 약제학적 조성물.상기식에서, R1은 C1내지 C6의 저급 알콕시, 또는 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의하여 임의로 치환된 페녹시이며 ; R2는 수소, C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C6의 저급 알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페닐-저급-알킬(여기서, 페널, 페록시 또는 페널-저급 알킬그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이고 ; R3는 수소, 할로, C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C6의 저급 알콕시, 페닐, 페닐-저급 알킬 또는 페닐-저급 알콕시 (여기서 페닐, 페닐-저급 알킬 또는 페닐-저급-알콕시 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이며 ; m은 1 또는 2이고 , X 및 Y늘 다르거나 같으며, 상이할 경우 각각 R4또는 -C(O)W 이며, 동일할 경우 둘다 -C(O)W 인데, 여기서 R4는 C1내지 C6의 저급 알킬 또는 C1내지 C6의 페닐-저급-알킬 (여기서, 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이며, W는 -OR5또는 -NR6R7[여기서 R5는 C1내지 C7의 알킬, 페닐 또는 벤질(여기서, 페닐 또는 벤질 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이고, R6및 R7은 독립적으로 수소, C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C8의 사이클로알킬 또는 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이다]이다.
- (i) 일반식 (Ⅰa) 또는 (Ⅰb)의 화합물 또는 화합물(Ⅰa) 및 (Ⅰb)의 혼합물(여기서, X 및 Y는 상이하며, R4또는 -C(O)NR6R7이다)을 제조하기 위하여 (a) 일반식 (XⅡ) 또는 (XⅢl)의 화합물(또는 일반식 (XⅡl) 및 (XⅢ)의 레지오이소머의 혼합물)을 일반식 R6NCO(여기서, R6은 수소를 제외하고 하기에 정의한 바와 같다)의 이소시아네이트와 반응시키거나 ; (b) 일반식 (XⅡ) 또는 (XⅢ)의 화합물(또는 일반식 (XⅡ) 및 (XⅢ)와 레지오이소머의 혼합물)을 일반식 CIC(O)NR6R7(여기서, R6및 R7은 하기에 정의한 바와 같지만, R6은 수소가 아니다)의 카바모일 클로라이드와 반응시키거나 ; (c) 일반식 (XVI) 또는 (XVⅡ)의 화합물(또는 일반식 (XVⅠ) 및 (XVⅡ)의 레지오이소머의 혼합물)을 일반식 HNR6R7(여기서, R6및 R7은 하기에 정의한 바와 같다)의 적합한 아민과 반응시키거나 ; (d) 일반식 (Ⅰb)의 화합물로부터 일반식 (Ⅰa)의 화합물로부터 일반식 (Ⅰa)의 화합물을 분리하거나 (ii) 일반식 (Ⅰc) 및 (Ⅰd)의 화합물, 또는 화합물 (Ⅰc) 및 (Ⅰd)의 혼합물(여기서, X 및 Y는 상이하며, R4또는 -C(O)OR5이다)을 제조하기 위하여 (a) 일반식 (XⅡ) 또는 (XⅢ)의 화합물(또는 일반식 (XⅢ) 및 (XⅢ)의 레지오이소머의 혼합물)을 일반식 CIC(O)OR5의 클로로포르메이트 또는 일반식 R5OC(O)OC(O)OR5의 디카보네이트(여기서, R5은 하기에 정의한 바와 같다)과 반응시키거나, (b) 일반식 (XⅥ) 또는 (XⅦ)의 화합물(또는 일반식 (XⅥ) 및 (XⅦ)의 레지오이소머의 혼합물)을 일반식 R5OH의 적당한 알콜(여기서, R5는 하기에 정의한 바와 같다)과 반응시키거나; (c) 일반식(Ⅰd)의 화합물로부터 일반식 (Ⅰe)의 화합물을 분리하거나 ; (iii) 일반식 (Ⅰe)의 화합물(여기서, X 및 Y는 동일하며, -CO(O)NR5R6이다)을 제조하기 위하여, (a) 일반식 (Ⅵ)의 화합물을 일반식 R6NCO(여기서 R6는 하기에 정의한 바와 같지만 수소는 아니다)의 이소시아네이트와 반응시키거나 ; (b) 일반식 (Ⅵ)의 화합물을 일반식 CIC(O) NR6R7(여기서, R6R7은 하기에 정의한 바와 같지만 R7은 수소가 아니다)의 카바모일 클로라이드와 반응시키거나 ; (c) 일반식(XX)의 화합물을 일반식 HNR6R7(여기서, R6및 R7은 하기에 정의한 바와 같다)의 적당한 아민과 반응시키거나 ; (iv) 일반식(If)의 화합물(여기서, X 및 Y는 동일하며, -C(O)OR5이다)을 제조하기 위하여 (a) 일반식 (Ⅵ)의 화합물을 일반식 CIC(O)OR5의 클로로포르메이트 또는 일반식 R5OC(O)OC(O)OR5의 디카보네이트(여기서, R5는 하기에 정의한 바와 같다)과 반응시키거나, (b) 일반식(XX)의 화합물을 일반식 R5OH(여기서, R5는 하기에 정의한 바와같다)의 적당한 알콜과 반응시킴을 특징으로 하여 일반식 (Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법.상기식에서, R1은 C1내지 C??의 저급 알콕시, 또는 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체에 의하여 임의로 치환된 페녹시이며 ; R2는 수소, C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C6의 저급 알콕시, 페닐, 페녹시 또는 페닐-저급-알킬(여기서, 페닐, 페녹시 또는 페닐-저급 알킬 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이고 : R3는 수소, 할로, C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C6의 저급 알콕시, 페닐, 페닐-저급 알킬 또는 페닐-저급 알콕시 (여기서 페닐, 페닐-저급 알킬 또는 페닐-저급-알콕시 그룹의 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이며 ; m은 1 또는 2이고 ; X 및 Y는 다르거나 같으며, 상이할 경우 각각 R4또는 -C(O)W 이며, 동일할 경우 둘다 -C(O)W 인데, 여기서 R4는 C1내지 C6의 저급 알킬 또는 페닐-C1내지 C6저급-알킬 (여기서, 페닐환은 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이며, W는 -OR5또는 -NR6R7[여기서 R5는 C1내지 C7의 알킬, 페닐 또는 벤질(여기서 페닐 또는 벤질 그룹의 페닐환은 C1내지 C6의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된다)이고, R6및 R7은 독립적으로 수소, C1내지 C6의 저급 알킬, C5내지 C8의 사이클로알킬 또는 C1내지 C4의 저급 알킬, C1내지 C4의 저급 알콕시 및 할로로부터 선택된 하나 또는 두개의 치환체로 임의로 치환된 페닐이다]이며, -C(O)Z는 활성화된 카보닐 착물이고, 2는 이탈 그룹이다.
- 일반식 (Ⅰ)의 화합물과 함께 약제학적으로 허용되는 비독성 담체를 혼합함을 특징으로 하여 제37항에 따른 조성물을 제조하는 방법.
- 염증을 치료하거나 완화하는데 사용하기 위한 제1항 내지 36항중 어느 한 항의 화합물.
- 일반식 (Ⅰ)의 화합물의 제조시 중간체로서 사용하기 위한, 일반식 (Ⅷ), (Ⅸ), (X), (XⅠ), (XⅡ), (XⅢ)의 화합물, 또는 이들의 레지오이소머의 혼합물.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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