JPS63249154A - 静電荷像現像用トナ− - Google Patents
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- RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N undecyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCCOC(=O)C=C RRLMGCBZYFFRED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000859 α-Fe Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
- G03G9/08702—Binders for toner particles comprising macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- G03G9/08726—Polymers of unsaturated acids or derivatives thereof
- G03G9/08728—Polymers of esters
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、電子写真、静電記録等において静電潜像を現
像するための静電荷偉現像用トナーに関する。
像するための静電荷偉現像用トナーに関する。
静電潜像を現像する方式は、大別して、液体現像方式と
乾式現像方式とに分けられるが2本発明は、乾式現像方
式に使用されるトナーに関する。
乾式現像方式とに分けられるが2本発明は、乾式現像方
式に使用されるトナーに関する。
更に、現像されたトナー像を紙等の支持体に定着する方
式としては、熱ロール方式、フラッシュ方式、高周波加
熱方式、オーブン方式等の熱によって定着する方式、圧
力ロールによる方式、有機溶剤による方式等が知られて
いる。本発明は、特に熱ロール定着方式に適したトナー
に関する。
式としては、熱ロール方式、フラッシュ方式、高周波加
熱方式、オーブン方式等の熱によって定着する方式、圧
力ロールによる方式、有機溶剤による方式等が知られて
いる。本発明は、特に熱ロール定着方式に適したトナー
に関する。
(従来の技術)
最近の電子写真複写機では、熱効率が良く、定着性に優
れ1画像が良好であシ、装置を小型化できる等の理由で
、熱ロール定着方式が最も一般的に使用されている。特
に、高速での定着には、熱ロール定着方式が一般的に用
いられている。しかしながら、該定着方式では、トナー
が加熱によって軟化し、粘着性となるために一部が熱ロ
ール表面に付着してしまう、いわゆるオフセット現象が
起こる。
れ1画像が良好であシ、装置を小型化できる等の理由で
、熱ロール定着方式が最も一般的に使用されている。特
に、高速での定着には、熱ロール定着方式が一般的に用
いられている。しかしながら、該定着方式では、トナー
が加熱によって軟化し、粘着性となるために一部が熱ロ
ール表面に付着してしまう、いわゆるオフセット現象が
起こる。
従来から、このオフセット現象を防止するために株々の
定着装置及び定着方法等が提案された。
定着装置及び定着方法等が提案された。
例えば、熱ロール表面を弗素系樹脂等、離型性の優れた
材料で形成すると共に、その表面を更にシリコーンオイ
ル等のオフセット防止用液体で被覆した定着装置が使用
されている。この装置は、オフセット現象を防止する点
では、極めて有効であるが、オフセット防止液が加熱さ
れて変質し、異臭を発生し、また、オフセット防止液を
供給する装置が必要となるため、複写機が大型になシ、
ま九、複3機の構造が複雑になシ、かつ安定性を得るた
めに高い精度が要求されるので、高価になるという欠点
がある。このため、オフセット防止液を全く必要としな
いか、又は供給等が問題とならない程度の少量しか必要
としないで、オフセット現象を防止する方法が検討され
ている。例えば。
材料で形成すると共に、その表面を更にシリコーンオイ
ル等のオフセット防止用液体で被覆した定着装置が使用
されている。この装置は、オフセット現象を防止する点
では、極めて有効であるが、オフセット防止液が加熱さ
れて変質し、異臭を発生し、また、オフセット防止液を
供給する装置が必要となるため、複写機が大型になシ、
ま九、複3機の構造が複雑になシ、かつ安定性を得るた
めに高い精度が要求されるので、高価になるという欠点
がある。このため、オフセット防止液を全く必要としな
いか、又は供給等が問題とならない程度の少量しか必要
としないで、オフセット現象を防止する方法が検討され
ている。例えば。
特開昭49−65231号公報には、少量の低分子iポ
リプロピレンをトナー中に配合することによってオフセ
ット現象を防止することが記載されている。
リプロピレンをトナー中に配合することによってオフセ
ット現象を防止することが記載されている。
また、トナーの結着剤についても1種々検討されておシ
2例えば特公昭51−23354号公報には、結着剤樹
脂として架橋性重合体を用いることが記載されている。
2例えば特公昭51−23354号公報には、結着剤樹
脂として架橋性重合体を用いることが記載されている。
更に、%開昭50−134652号公報には9分子量分
布が大きい樹脂を結着剤として用いることが開示されて
いる。
布が大きい樹脂を結着剤として用いることが開示されて
いる。
その他、特開昭58−68752号公報及び特開昭58
−102246号公報には、それぞれビニル基を有する
変性エポキシ樹脂及びビニル基を有するポリエステル樹
脂をグラフト共重合したビニル系重合体を結着剤とする
ことが記載されている。
−102246号公報には、それぞれビニル基を有する
変性エポキシ樹脂及びビニル基を有するポリエステル樹
脂をグラフト共重合したビニル系重合体を結着剤とする
ことが記載されている。
(発明が解決しようとする問題点)
しかしながら、低分子量ポリプロピレンをオフセット防
止剤として用いた場合、トナーが不均一になシやすく、
カブリや飛散の原因となシ、できるだけ少量の使用に限
るのが好ましい。また、架橋性重合体やグラフト共重合
体を用いた場合、一般に定着性が低下し、その傾向は、
特に高速での定着になる程、著しい。分子量分布の大き
い樹脂を用いると、定着性を損なうことなく、オフセッ
ト防止を達成することができるが、このような樹脂を製
造するのは、一般に容易ではなく、経済性において劣る
という問題点がある。
止剤として用いた場合、トナーが不均一になシやすく、
カブリや飛散の原因となシ、できるだけ少量の使用に限
るのが好ましい。また、架橋性重合体やグラフト共重合
体を用いた場合、一般に定着性が低下し、その傾向は、
特に高速での定着になる程、著しい。分子量分布の大き
い樹脂を用いると、定着性を損なうことなく、オフセッ
ト防止を達成することができるが、このような樹脂を製
造するのは、一般に容易ではなく、経済性において劣る
という問題点がある。
本発明の目的は、このような問題を解決し、熱ロール定
着方式において、定着性に優れ、かっオフセット防止性
にも優れ、容易に製造しうるトナーを提供することにあ
る。
着方式において、定着性に優れ、かっオフセット防止性
にも優れ、容易に製造しうるトナーを提供することにあ
る。
(問題点を解決するための手段)
本発明は、一般式(I):
R曾
(式中、几!は水素又はメチル基を表し、 Riは炭素
数2〜12のアルキレフ基又は2つ以上の炭素数2〜1
0のアルキレン基の各々の間に酸素原子が結合してなる
総炭素数4〜12のオキサアルキレン基を表す)で示さ
れる単量体を必須成分とする重合体を結着剤として含有
してなる静電荷像現像用トナーに関する。
数2〜12のアルキレフ基又は2つ以上の炭素数2〜1
0のアルキレン基の各々の間に酸素原子が結合してなる
総炭素数4〜12のオキサアルキレン基を表す)で示さ
れる単量体を必須成分とする重合体を結着剤として含有
してなる静電荷像現像用トナーに関する。
上記の一般式(11中の馬のうち「2つ以上の炭素数2
〜10のアルキレン基の各々の間に酸素原子が結合した
総炭素数4〜12のオキサアルキレン基」としては−R
s OR4、Rs OR40−R?、RIORII
O−几to−0−Ru−+ Ru−0−R130−R
140−Rts O−几16−9又は−(CaH40
)s CzHa (式中、R3,几4. R4t
R,、R1,Ra。
〜10のアルキレン基の各々の間に酸素原子が結合した
総炭素数4〜12のオキサアルキレン基」としては−R
s OR4、Rs OR40−R?、RIORII
O−几to−0−Ru−+ Ru−0−R130−R
140−Rts O−几16−9又は−(CaH40
)s CzHa (式中、R3,几4. R4t
R,、R1,Ra。
Re、 Rtoe Rttw Rts、 Rtoe R
14* Rts及び几!6は炭素数2〜lOのフルキレ
ン基であり、R4の総炭素数は4〜12である)で表さ
れる二価の基がある。
14* Rts及び几!6は炭素数2〜lOのフルキレ
ン基であり、R4の総炭素数は4〜12である)で表さ
れる二価の基がある。
一般式(11中の山としては、具体的には、 −CtH
a−e−C4HJ e (CHz)tz t
CaH2−0−CzHa p −CzHa OC
4H80CaH2e CsH+* 0−C
4Hs 。
a−e−C4HJ e (CHz)tz t
CaH2−0−CzHa p −CzHa OC
4H80CaH2e CsH+* 0−C
4Hs 。
(CtHaO)4C4HJI m −(CsHsO)
s C5Hs * (QH40)、−CzH4−等
がある。
s C5Hs * (QH40)、−CzH4−等
がある。
一般式(11で示される単量体は公知の方法によって製
造される。例えば、ジシクロペンタジェンとエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル等のジオールをパラトルエンスルホン酸等の酸触媒の
存在で付加反応させた後。
造される。例えば、ジシクロペンタジェンとエチレング
リコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコー
ル等のジオールをパラトルエンスルホン酸等の酸触媒の
存在で付加反応させた後。
水酸化リチウム等の塩基性触媒の存在でアクリル酸メチ
ル又はメタクリル酸メチルと縮合反応させ一般式(Il
で示される単量体を得る。
ル又はメタクリル酸メチルと縮合反応させ一般式(Il
で示される単量体を得る。
本発明に3いて、一般式(1)で示される単量体を成分
とした重合体は、得られるトナーの定着性および耐オフ
セット性の点から一般式(1)で示される単量体1〜1
00重量%、一般式(1)で示される単量体と共重合可
能なその他の単官能性ビニル系単量体99〜O重量%及
び一般式(りで示される単量体と共重合可能な多官能性
ビニル系単量体0〜1重量%を全体で100重量%とな
るように配合し重合させて得られるものめ;好ましい。
とした重合体は、得られるトナーの定着性および耐オフ
セット性の点から一般式(1)で示される単量体1〜1
00重量%、一般式(1)で示される単量体と共重合可
能なその他の単官能性ビニル系単量体99〜O重量%及
び一般式(りで示される単量体と共重合可能な多官能性
ビニル系単量体0〜1重量%を全体で100重量%とな
るように配合し重合させて得られるものめ;好ましい。
本発明において、一般式(1)で示される単量体と共重
合可能なその他の単官能性ビニル系単量体としては、ス
チレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p
−t−プチルスチレ/、p−クロロスチレン等のスチレ
ン肪導体、メタクリル酸。
合可能なその他の単官能性ビニル系単量体としては、ス
チレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレン、p
−t−プチルスチレ/、p−クロロスチレン等のスチレ
ン肪導体、メタクリル酸。
メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル
酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ペンチ
ル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸へブチル、メ
タクリル酸オクチル、メタクリル酸ノニル、メタクリル
酸デシル、メタクリル酸ウンデシル、メタクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸メトキシ
エチル。
酸プロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ペンチ
ル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸へブチル、メ
タクリル酸オクチル、メタクリル酸ノニル、メタクリル
酸デシル、メタクリル酸ウンデシル、メタクリル酸ドデ
シル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸メトキシ
エチル。
メタクリル酸プロポキシエチル、メタクリル酸ヘキシエ
チル、メタクリル酸メトキシジエチレングリコール、メ
タクリル酸エトキシジエチレングリコール、メタクリル
酸メトキシエチレングリコール、メタクリル酸ブトキシ
トリエチレングリコール、メタクリル酸メトキシジプロ
ピレングリコール、メタクリル酸フェノキシエチル、メ
タクリル酸フェノキシジエチレングリコール、メタクリ
ル酸フェノキシテトラエチレングリコール、メタクリル
酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル。
チル、メタクリル酸メトキシジエチレングリコール、メ
タクリル酸エトキシジエチレングリコール、メタクリル
酸メトキシエチレングリコール、メタクリル酸ブトキシ
トリエチレングリコール、メタクリル酸メトキシジプロ
ピレングリコール、メタクリル酸フェノキシエチル、メ
タクリル酸フェノキシジエチレングリコール、メタクリ
ル酸フェノキシテトラエチレングリコール、メタクリル
酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル。
メタクリル酸テトラヒドロフルフリル、メメクリル酸ジ
シクロペンテニル、メタクリル酸シンクロペンテニルオ
キシエチル、メタクリル酸N−ビニル−2−ピロリドン
、メタクリロニトリル、メタクリルアミド、N−メチロ
ールメタクリルアミド。
シクロペンテニル、メタクリル酸シンクロペンテニルオ
キシエチル、メタクリル酸N−ビニル−2−ピロリドン
、メタクリロニトリル、メタクリルアミド、N−メチロ
ールメタクリルアミド。
メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒド
ロキシグロビル、メタクリル酸ヒドロキシブチル、メタ
クリルlR2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピ
ル、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸プロピル。
ロキシグロビル、メタクリル酸ヒドロキシブチル、メタ
クリルlR2−ヒドロキシ−3−フェニルオキシプロピ
ル、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル
、アクリル酸プロピル。
アクリル酸ブチル、アクリル酸ペンチル、アクリル酸ヘ
キシル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル、ア
クリル酸ノニル、アクリル酸デシル。
キシル、アクリル酸ヘプチル、アクリル酸オクチル、ア
クリル酸ノニル、アクリル酸デシル。
アクリル酸ウンデシル、アクリル酸ドデシル、アクリル
酸グリシジル、アクリル酸メトキシエチル。
酸グリシジル、アクリル酸メトキシエチル。
アクリル酸プロポキシエチル、アクリル酸ブトキシエチ
ル、アクリル酸メトキシジエチレングリコール、アクリ
ル酸エトキシジエチレングリコール。
ル、アクリル酸メトキシジエチレングリコール、アクリ
ル酸エトキシジエチレングリコール。
アクリル酸メトキシエチレングリコール、アクリル酸ブ
トキシトリエチレングリコール、アクリル酸メトキシジ
プロピレングリコール17りIJA[フェノキシエチル
、アクリル酸フェノキシジエチレングリコール、アクリ
ル酸フェノキシテトラエチレングリコール、アクリル酸
ヘンシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、アクリル酸シンクロペンテニル、
アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、アクリル
酸N−ビニル−2−ピロリドン、アクリル酸ヒドロキシ
エチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル。
トキシトリエチレングリコール、アクリル酸メトキシジ
プロピレングリコール17りIJA[フェノキシエチル
、アクリル酸フェノキシジエチレングリコール、アクリ
ル酸フェノキシテトラエチレングリコール、アクリル酸
ヘンシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸テト
ラヒドロフルフリル、アクリル酸シンクロペンテニル、
アクリル酸ジシクロペンテニルオキシエチル、アクリル
酸N−ビニル−2−ピロリドン、アクリル酸ヒドロキシ
エチル、アクリル酸ヒドロキシプロピル。
アクリル酸ヒドロキシブチル、アクリル酸2−ヒドロキ
シ−3−フェニルオキシプロピル、アクリル酸グリシジ
ル、アクリロニトリル、アクリルアミド、N−メ千ロー
ルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ビニル
ピリジン等の1分子中に1個のビニル基を有するビニル
系単量体が挙げられる。一般式(1)で示される単量体
と共重合可能な多官能性ビニル系単量体としては、ジビ
ニルベンゼン、グリコールとメタクリル酸又はアクリル
酸との反応生成物9例えばエチレングリコールジメタク
リレート、1.3−ブチレングリコールジメタクリレー
ト、1.4−ブタンジオールジメタクリレート、1.5
−ペンタンジオールジメタクリレー)、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート。
シ−3−フェニルオキシプロピル、アクリル酸グリシジ
ル、アクリロニトリル、アクリルアミド、N−メ千ロー
ルアクリルアミド、ジアセトンアクリルアミド、ビニル
ピリジン等の1分子中に1個のビニル基を有するビニル
系単量体が挙げられる。一般式(1)で示される単量体
と共重合可能な多官能性ビニル系単量体としては、ジビ
ニルベンゼン、グリコールとメタクリル酸又はアクリル
酸との反応生成物9例えばエチレングリコールジメタク
リレート、1.3−ブチレングリコールジメタクリレー
ト、1.4−ブタンジオールジメタクリレート、1.5
−ペンタンジオールジメタクリレー)、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート。
ネオペンチルグリコールジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル
ジメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリ
レート。
グリコールジメタクリレート、トリエチレングリコール
ジメタクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリ
レート、トリプロピレングリコールジメタクリレート、
ヒドロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールエステル
ジメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリ
レート。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエ
リトリットトリメタクリレート、ペンタエリトリットテ
トラメタクリレート、トリスメタクリロキシエチルホス
フェート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロ
キシエチルインシアヌレート、トリス(メタクリロイル
オキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール
ジアクリレート、1.3−ブチレングリコールジアクリ
レート、1.4−ブタンジオールジアクリレー)、1.
5−ペンタンジオールジアクリレー)、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコールジアクリレート。
リトリットトリメタクリレート、ペンタエリトリットテ
トラメタクリレート、トリスメタクリロキシエチルホス
フェート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒドロ
キシエチルインシアヌレート、トリス(メタクリロイル
オキシエチル)イソシアヌレート、エチレングリコール
ジアクリレート、1.3−ブチレングリコールジアクリ
レート、1.4−ブタンジオールジアクリレー)、1.
5−ペンタンジオールジアクリレー)、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、ネオペンチルグリコールジ
アクリレート、ジエチレングリコールジアクリレート、
トリエチレングリコールジアクリレート、ポリエチレン
グリコールジアクリレート。
トリプロピレングリコールジアクリレート、ヒドロキシ
ピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、ト
リメチロールエタントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート。
ピバリン酸ネオペンチルグリコールジアクリレート、ト
リメチロールエタントリアクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート。
ペンタエリトリットトリアクリレート、ペンタエリトリ
ットテトラアクリレート、トリスアクリロキシエチルホ
スフェート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒド
ロキシエチルイソシアヌレート、トリス(メタクリロイ
ルオキシエチル)インシアヌレート、メタクリル酸グリ
シジルとメタクリル酸或いはアクリル酸の半エステル化
物、ビスフェノール型エポキシ樹脂とメタクリル酸又は
アクリル酸の半エステル化物、アクリル酸グリシジルと
メタクリル酸或いはアクリル酸の半エステル化物等の1
分子中に2個以上のビニル基を有するビニル系単量体が
挙げられる。
ットテトラアクリレート、トリスアクリロキシエチルホ
スフェート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)ヒド
ロキシエチルイソシアヌレート、トリス(メタクリロイ
ルオキシエチル)インシアヌレート、メタクリル酸グリ
シジルとメタクリル酸或いはアクリル酸の半エステル化
物、ビスフェノール型エポキシ樹脂とメタクリル酸又は
アクリル酸の半エステル化物、アクリル酸グリシジルと
メタクリル酸或いはアクリル酸の半エステル化物等の1
分子中に2個以上のビニル基を有するビニル系単量体が
挙げられる。
これらのうち、好ましいビニル系単量体としては、単官
能性ビニル系単量体では、スチレン、スチレン誘導体、
メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル等であシ、
特にスチレン及びアルキル基に1〜5個の炭素原子を有
するメタクリル酸或いはアクリル酸のアルキルエステル
が好マしい。
能性ビニル系単量体では、スチレン、スチレン誘導体、
メタクリル酸エステル、アクリル酸エステル等であシ、
特にスチレン及びアルキル基に1〜5個の炭素原子を有
するメタクリル酸或いはアクリル酸のアルキルエステル
が好マしい。
1分子中に2個以上のビニル基を有する多官能性ビニル
系単量体では、ジビニルベンゼン、炭素原マIM矛 子数2〜66声プレングリコールのジメタクリレート及
びジアクリレート等が好ましい。
系単量体では、ジビニルベンゼン、炭素原マIM矛 子数2〜66声プレングリコールのジメタクリレート及
びジアクリレート等が好ましい。
本発明において、一般式(1)の単量体又は一般式(1
)の単量体と共重合可能なビニル系単量体の混合物は、
2ジカル開始剤の存在でラジカル重合される。
)の単量体と共重合可能なビニル系単量体の混合物は、
2ジカル開始剤の存在でラジカル重合される。
2ジカル開始剤としては2例えば、過酸化ベンゾイル、
過安息香酸2−エチルヘキシル、過酸化アセチル、過酸
化インブチリル、過酸化オクタノイル、過酸化ラウロイ
ル、過酸化ジtert−ブチル。
過安息香酸2−エチルヘキシル、過酸化アセチル、過酸
化インブチリル、過酸化オクタノイル、過酸化ラウロイ
ル、過酸化ジtert−ブチル。
クメンヒドロペルオキシド、メチルエチルケトンペルオ
キシド、4,4.6−)リメチルシクロヘキサノンジt
ert−ブチルペルオキシケタール、1.1−ビス(t
−ブチルペルオキシ)−λλ5−トリメチルシクロヘキ
サン、シクロヘキサノンペルオキシド、メチルシクロへ
Φサノンベルオキシド、アセチルアセトンペルオキシド
、シクロヘキサノンジーtert−ブチルベルオキ7ケ
タール、アセト/ジーtert−ブチルペルオキシケタ
ール、ジイソプロピルヒドロペルオキシド等の過酸化物
系ラジカル開始剤、スフ−アゾビスインブチロニトリル
。
キシド、4,4.6−)リメチルシクロヘキサノンジt
ert−ブチルペルオキシケタール、1.1−ビス(t
−ブチルペルオキシ)−λλ5−トリメチルシクロヘキ
サン、シクロヘキサノンペルオキシド、メチルシクロへ
Φサノンベルオキシド、アセチルアセトンペルオキシド
、シクロヘキサノンジーtert−ブチルベルオキ7ケ
タール、アセト/ジーtert−ブチルペルオキシケタ
ール、ジイソプロピルヒドロペルオキシド等の過酸化物
系ラジカル開始剤、スフ−アゾビスインブチロニトリル
。
ス2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
2.2′−アゾビス(4−メトキシース4−ジメチルバ
レロニトリル)、2.2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル
、1.1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニ
トリル)等のアゾビス系ラジカル開始剤が挙げられる。
2.2′−アゾビス(4−メトキシース4−ジメチルバ
レロニトリル)、2.2’−アゾビスイソ酪酸ジメチル
、1.1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニ
トリル)等のアゾビス系ラジカル開始剤が挙げられる。
ラジカル開始剤は、全単量体に対して0.01〜15重
量%使用されるのが好ましい。
量%使用されるのが好ましい。
重合に際し、連鎖移動剤を適宜添加することができる。
連鎖移動剤としては、t−ドデシルメルカプタン等のア
ルキルメルカプタン、ジイソプロビルキサントグン等の
低級アルキルキサントゲン類、四塩化炭素、四臭化炭素
等があシ、全単量体に対して0〜3重j1%使用される
のが好ましい。
ルキルメルカプタン、ジイソプロビルキサントグン等の
低級アルキルキサントゲン類、四塩化炭素、四臭化炭素
等があシ、全単量体に対して0〜3重j1%使用される
のが好ましい。
本発明における重合体は、懸濁重合、溶液重合。
乳化重合、塊状重合等、公知の任意の重合法によシ製造
することができる。これらの重合法のうち。
することができる。これらの重合法のうち。
部分けん化ポリビニルアルコール、アルキルセルロース
、ヒドロキシアルキルセルロース、カルボキシアルキル
セルロース、ポリアクリルアミド。
、ヒドロキシアルキルセルロース、カルボキシアルキル
セルロース、ポリアクリルアミド。
ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸及びそのアルカ
リ金属塩、ポリメタクリル酸及びそのアルカリ金属塩等
の水溶性高分子分散剤、燐酸カルシウム、ヒドロキシア
パタイト、燐酸マグネシウム。
リ金属塩、ポリメタクリル酸及びそのアルカリ金属塩等
の水溶性高分子分散剤、燐酸カルシウム、ヒドロキシア
パタイト、燐酸マグネシウム。
ピロ燐酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム
、疎水性シリカ等の難溶性無機分散剤を用いる水性懸濁
重合法が経済性、製造時の安定性等の観点から好ましい
。
、疎水性シリカ等の難溶性無機分散剤を用いる水性懸濁
重合法が経済性、製造時の安定性等の観点から好ましい
。
本発明において、結着剤は前記重合体の1種のみ又は2
種以上を成分とするが、前記重合体とその他の樹脂との
重合体混合物でもよい。
種以上を成分とするが、前記重合体とその他の樹脂との
重合体混合物でもよい。
その他の樹脂としては、スチレン樹脂、アクリル樹脂、
スチレ/−アクリル樹脂、シリコン樹脂。
スチレ/−アクリル樹脂、シリコン樹脂。
ポリエステルカーボネート樹脂、キシレン樹脂。
エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ジエン系樹脂。
クマロン樹脂、アミド樹脂、アミノ樹脂、ウレタン樹脂
等がある。
等がある。
本発明において結着剤が2種以上の重合体を構成成分と
する重合体混合物である場合、それらの混合方法として
は、(イ)別々に製造した重合体を加熱して溶融させ混
練する方法、(ロ)別々に製造した重合体を溶液状態で
混合する方法、(ハ)重合体の存在下で、その他の重合
体を製造する方法等がある。
する重合体混合物である場合、それらの混合方法として
は、(イ)別々に製造した重合体を加熱して溶融させ混
練する方法、(ロ)別々に製造した重合体を溶液状態で
混合する方法、(ハ)重合体の存在下で、その他の重合
体を製造する方法等がある。
これらの中で(ハ)の方法は、よシ均一な混合ができる
ので好ましい。
ので好ましい。
本発明において、結着剤は、トナーの緒特性が良好な点
から分散度2〜30.ガラス転移点50〜70’CIC
v4節されるのが好ましい。なお9重量平均分子量及び
数平均分子量は、ゲル・パーミェーション・クロマトグ
ー)フィーにおいて標準ポリスチレン検量線を用いて測
定する。
から分散度2〜30.ガラス転移点50〜70’CIC
v4節されるのが好ましい。なお9重量平均分子量及び
数平均分子量は、ゲル・パーミェーション・クロマトグ
ー)フィーにおいて標準ポリスチレン検量線を用いて測
定する。
本発明においては、結着剤に着色剤及び/又は磁性粉並
びに必要に応じて、帯電調整剤等の他の添加剤を適宜添
加することができる。
びに必要に応じて、帯電調整剤等の他の添加剤を適宜添
加することができる。
着色剤としては、カーボンブラック、酸化鉄顔料、7タ
ロシアニンブルー、7タロシアニングリーン、ローダミ
ン6Gレーキ、ウォッチンクレッドバリウム、ウオッチ
ングレッドストロンチウム等、従来公知の顔料又は染料
を使用でき、トナー中に1〜60重量−の範囲で適宜選
択して使用される。
ロシアニンブルー、7タロシアニングリーン、ローダミ
ン6Gレーキ、ウォッチンクレッドバリウム、ウオッチ
ングレッドストロンチウム等、従来公知の顔料又は染料
を使用でき、トナー中に1〜60重量−の範囲で適宜選
択して使用される。
磁性粉は、磁性トナーを製造する場合に用いられる。磁
性粉としては、鉄、マンガン、ニッケル。
性粉としては、鉄、マンガン、ニッケル。
コバルト等の金属粉末や鉄、マンガン、ニッケル。
コバルト、亜鉛等のフェライト等があシ、平均粒径が1
0μm以下、特に1μm以下のものが好゛ましく1通常
、トナー中に1〜80重量%の量で使用する。なお9着
色剤と磁性粉を併用する場合。
0μm以下、特に1μm以下のものが好゛ましく1通常
、トナー中に1〜80重量%の量で使用する。なお9着
色剤と磁性粉を併用する場合。
どちらか一方は1重tチ未満でもよい。
帯電調整剤としては、ニグロシン染料、脂肪酸変性ニグ
ロシン染料、含金属ニグロシン染料、含金属脂肪酸変性
ニグロシン染料1式5−ジーtert−ブチルサリチル
酸のクロム錯体等を使用することができ1通常、トナー
中に0〜20重量%使用する。
ロシン染料、含金属ニグロシン染料、含金属脂肪酸変性
ニグロシン染料1式5−ジーtert−ブチルサリチル
酸のクロム錯体等を使用することができ1通常、トナー
中に0〜20重量%使用する。
その他の添加剤としては、シリカ粉末、疎水性シリカ粉
末、ポリオレフィン、パラフィンワックス、フルオロカ
ーボン化合物、脂肪酸エステル。
末、ポリオレフィン、パラフィンワックス、フルオロカ
ーボン化合物、脂肪酸エステル。
部分けん化脂肪酸エステル、脂肪酸金属塩等を使用する
ことができ、これらは9通常、トナー中に0〜10重量
−の量で使用する。
ことができ、これらは9通常、トナー中に0〜10重量
−の量で使用する。
これらの材料を9例えば次の方法で混合し、静電荷像現
像用トナーを製造することができる。
像用トナーを製造することができる。
秤量した材料を、Wコーン、■ブレンダー、ヘンシェル
ミキサー等で予備混合した後、加圧ニーグー、バンバリ
ーミキサ−9熱ロール、エクストルーダー等を用いて結
着剤が溶融する温度下で混練fる。冷却後、フェザ−ミ
ル、ピンミル、パルペライザー、ハンマーミル等の粗粉
砕シ、ジェットエアーで微粉砕する。次いで、アキュヵ
ット。
ミキサー等で予備混合した後、加圧ニーグー、バンバリ
ーミキサ−9熱ロール、エクストルーダー等を用いて結
着剤が溶融する温度下で混練fる。冷却後、フェザ−ミ
ル、ピンミル、パルペライザー、ハンマーミル等の粗粉
砕シ、ジェットエアーで微粉砕する。次いで、アキュヵ
ット。
アルピネ分級機などで篩分して、好ましくは5〜30μ
mの粒径に調整する。なお、シリカ粉末等の流動調整剤
は、単に混合することもできる。
mの粒径に調整する。なお、シリカ粉末等の流動調整剤
は、単に混合することもできる。
(実施例)
次に、実施例に基づいて本発明を詳述するが。
本発明はこれに限定されるものではない。
実施例1〜4及び比較例1〜2
(1)共重合体の合成
31の円筒形セパラブルフラスコに攪拌羽根を付けた攪
拌様、冷却管、ガス導入管及び温度計を取りつけ、この
中にイオン交換水1500重量部。
拌様、冷却管、ガス導入管及び温度計を取りつけ、この
中にイオン交換水1500重量部。
スーパータイト10(日本化学■製のヒドロキシアパタ
イトの水分散剤の商品名)75重量部及び1i1(−3
1%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液9重
量部を入れた。
イトの水分散剤の商品名)75重量部及び1i1(−3
1%ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム水溶液9重
量部を入れた。
第1表に示した■の配合である単量体及びラジカル開始
剤を秤量し、混合して3I!のセパラブルフラスコに入
れた。
剤を秤量し、混合して3I!のセパラブルフラスコに入
れた。
窒素ガスを流し始め、室温で約30分間攪拌し。
分散を安定させ念。続いて、約1時間かけて90℃まで
昇温させ、そのまま4時間攪拌した後。
昇温させ、そのまま4時間攪拌した後。
95℃で2時間攪拌して50℃まで冷却した。
次に、第1表に示した■の配合である単量体及びラジカ
ル開始剤を秤量し、混合して前記の■の重合体の存在す
る31のセパラブルフラスコに入れた。50℃で1時間
そのまま攪拌した後、90℃に昇温し、90℃で4時間
、更に95℃に昇温しで、95℃で3時間反応させ2重
合を完結させた。その後、攪拌を続けながら、50℃ま
で冷却し、濃塩酸20重量部を添加して水相のpHを3
以下にした。これを減圧濾過し、1000重量部のイオ
ン交換水で3回洗浄した後、50℃の乾燥機で一夜乾燥
し、第1表に示した特性を有する共重合体ビーズを得た
。
ル開始剤を秤量し、混合して前記の■の重合体の存在す
る31のセパラブルフラスコに入れた。50℃で1時間
そのまま攪拌した後、90℃に昇温し、90℃で4時間
、更に95℃に昇温しで、95℃で3時間反応させ2重
合を完結させた。その後、攪拌を続けながら、50℃ま
で冷却し、濃塩酸20重量部を添加して水相のpHを3
以下にした。これを減圧濾過し、1000重量部のイオ
ン交換水で3回洗浄した後、50℃の乾燥機で一夜乾燥
し、第1表に示した特性を有する共重合体ビーズを得た
。
なお、ガラス転移点は、示差走査熱量計(DSC)での
吸熱開始点(”C)を示す。
吸熱開始点(”C)を示す。
以下余白
(2)トナー及び現像剤の製造
共重合体4509.カーボンプラックナ44(三菱化成
工業■製) 40 gm ビスコール550P(三洋
化成工業■製低分子量ポリプロピレンの商標)10g及
びオイルブラックBY(オリエント化学工業■製ニグロ
シン染料)25sをコニーダ混線機によシ加熱溶融混練
した後、ノ・ンマーミルで粗粉砕し、続いて、ジェット
式エアーミルで微粉砕した。これを分級し9粒径5〜3
0μm。
工業■製) 40 gm ビスコール550P(三洋
化成工業■製低分子量ポリプロピレンの商標)10g及
びオイルブラックBY(オリエント化学工業■製ニグロ
シン染料)25sをコニーダ混線機によシ加熱溶融混練
した後、ノ・ンマーミルで粗粉砕し、続いて、ジェット
式エアーミルで微粉砕した。これを分級し9粒径5〜3
0μm。
平均粒径14μmのトナーを得た。
次11C,?ニー(Dトナー50 G+!−EFV 2
00/300(日本鉄粉■裏年定形酸化鉄粉キャリア)
9509とを混合し、充分に振シ混ぜて現像剤とした。
00/300(日本鉄粉■裏年定形酸化鉄粉キャリア)
9509とを混合し、充分に振シ混ぜて現像剤とした。
(3)トナーの評価
(a) 貯蔵安定性
)ナー約59fニガラスシャーレに均一の厚さになるよ
うに、55℃、湿度90チの恒温恒湿槽に24時間保管
した。これを100メツシユの金網で篩過し1通過重量
を測定し、以下の基準で判定した。
うに、55℃、湿度90チの恒温恒湿槽に24時間保管
した。これを100メツシユの金網で篩過し1通過重量
を測定し、以下の基準で判定した。
5:95重量%以上通過
4ニア0重景チ以上95fil−チ未満通過3:301
17011 2: 5 z # 30 7 #l: 5
重量%未満通過 (bl 定着性及びオフセット防止性現像剤を複写機
5F755 (シャープ■製)を改良した試験機に入れ
て、A4版の上1/3が黒ペタの未定着画像を作った。
17011 2: 5 z # 30 7 #l: 5
重量%未満通過 (bl 定着性及びオフセット防止性現像剤を複写機
5F755 (シャープ■製)を改良した試験機に入れ
て、A4版の上1/3が黒ペタの未定着画像を作った。
この未定着画像をテフロン製ロールの定着性試験機によ
って100℃から240℃まで10℃幅に温度を変化し
、線速900an/分(A4版、約30枚/分)で定着
させて試験した。
って100℃から240℃まで10℃幅に温度を変化し
、線速900an/分(A4版、約30枚/分)で定着
させて試験した。
なお、定着温度は、定着黒ベタ部にセロテープ剥離を行
い9画像濃度変化率が10%以下となる最低温度とした
。また、オフセット発生濃度は。
い9画像濃度変化率が10%以下となる最低温度とした
。また、オフセット発生濃度は。
黒ベタ部のオフセットが発生する白紙の部分の画像濃度
(ID)が黒ペタ部と比較して0.2%以上になった最
低温度とした。
(ID)が黒ペタ部と比較して0.2%以上になった最
低温度とした。
(C) 実機複写試験
現像剤を複写機5F755 (シャープ■製)に入れて
、5ooo枚の連続複写試験を行い、初期画像及び画像
の変化を観察した。
、5ooo枚の連続複写試験を行い、初期画像及び画像
の変化を観察した。
トナーの計価結果を下記の第2表に示す。
* 時々、オフセットが発生し9紙の裏面汚れが発生し
た。
た。
(発明の効果)
上記の結果から明らかなとおシ1本発明になる静電荷像
現像用トナーは貯蔵安定性及び定着性に優れ、しかもオ
フセット防止性においても優れ。
現像用トナーは貯蔵安定性及び定着性に優れ、しかもオ
フセット防止性においても優れ。
容易に製造することができるものである。
代理人 弁理士 若 林 邦 彦
。・′
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ): ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R_1は水素又はメチル基を表し、R_2は炭
素数2〜12のアルキレン基又は2つ以上の炭素数2〜
10のアルキレン基の各々の間に酸素原子が結合した総
炭素数4〜12のオキサアルキレン基を表す)で示され
る単量体を必須成分とする重合体を結着剤として含有し
てなる静電荷像現像用トナー。 2、重合体が、一般式( I )で示される単量体1〜1
00重量%、一般式( I )で示される単量体と共重合
可能なその他の単官能性ビニル系単量体99〜0重量%
及び一般式( I )で示される単量体と共重合可能な多
官能性ビニル系単量体0〜1重量%を全体で100重量
%となるように配合し重合させて得られる重合体である
特許請求の範囲第1項記載の静電荷像現像用トナー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62083597A JPS63249154A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 静電荷像現像用トナ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP62083597A JPS63249154A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 静電荷像現像用トナ− |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63249154A true JPS63249154A (ja) | 1988-10-17 |
Family
ID=13806900
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62083597A Pending JPS63249154A (ja) | 1987-04-03 | 1987-04-03 | 静電荷像現像用トナ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63249154A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5109088A (en) * | 1987-10-08 | 1992-04-28 | Hitachi Chemical Company Ltd. | Resin composition for cement |
-
1987
- 1987-04-03 JP JP62083597A patent/JPS63249154A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5109088A (en) * | 1987-10-08 | 1992-04-28 | Hitachi Chemical Company Ltd. | Resin composition for cement |
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