JPS63241016A - ポリエステルアクリレートの製造方法 - Google Patents
ポリエステルアクリレートの製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(イ)発明の目的
〔産業上の利用分野〕
本発明は紫外線(以下U■と称す)又は電子線(以下E
Bと称す)の照射により、或はラジカル重合触媒の存在
下に、常温において又は加熱等の硬化手段によって硬化
可能な組成物であって、塗料、インキ、接着剤、ボッテ
ィング剤、シーリング剤等として各種の産業分野におい
て利用でき、汎用のアクリル酸又はメタクリル酸エステ
ルに比較して硬化時の体積収縮及び取り扱い作業中のか
ぶれや湿疹等の皮膚障害が大幅に低減、改善された組成
物を提供するものである。
Bと称す)の照射により、或はラジカル重合触媒の存在
下に、常温において又は加熱等の硬化手段によって硬化
可能な組成物であって、塗料、インキ、接着剤、ボッテ
ィング剤、シーリング剤等として各種の産業分野におい
て利用でき、汎用のアクリル酸又はメタクリル酸エステ
ルに比較して硬化時の体積収縮及び取り扱い作業中のか
ぶれや湿疹等の皮膚障害が大幅に低減、改善された組成
物を提供するものである。
一般の汎用モノマー(ビニルモノマー、HRモノマー)
が重合する際に大きな体積収縮を伴うことはよく知られ
、その現象は材料科学の観点から大きな支障となってい
ることは良く知られており、U■、EB硬化型モノマー
、オリゴマーなともその例外ではない。
が重合する際に大きな体積収縮を伴うことはよく知られ
、その現象は材料科学の観点から大きな支障となってい
ることは良く知られており、U■、EB硬化型モノマー
、オリゴマーなともその例外ではない。
従来より硬化時の体積収縮を低減させる方法として、ポ
リマーなどを溶解させたり、シリカ、タルクなどの無機
又は各種の有機の充填剤を用いるなどの手段が行なわれ
てきたが、ポリマーなどの溶解度に限度が有り、透明性
の低下など、決して満足で来るものではなかった。
リマーなどを溶解させたり、シリカ、タルクなどの無機
又は各種の有機の充填剤を用いるなどの手段が行なわれ
てきたが、ポリマーなどの溶解度に限度が有り、透明性
の低下など、決して満足で来るものではなかった。
C本発明が解決しようとする問題点〕
本発明は、U■、EB又は加熱等の硬化手段によって硬
化可能な組成物であって、硬化時の体積収縮が大幅に低
減、改善された組成物を提供しようとするものであり、
これによって、内部応力の減少による接着力、密着力等
の向上、歪み、反り、隙間発生といった支障の低減ない
し解消を意図するものである。
化可能な組成物であって、硬化時の体積収縮が大幅に低
減、改善された組成物を提供しようとするものであり、
これによって、内部応力の減少による接着力、密着力等
の向上、歪み、反り、隙間発生といった支障の低減ない
し解消を意図するものである。
と
又本発明は、硬化性組成物の皮膚刺激馴しく低いものと
し、これを取扱う作業過程での健康障害を低減させるこ
とをも目的とするものである。
し、これを取扱う作業過程での健康障害を低減させるこ
とをも目的とするものである。
(ロ)発明の構成
〔問題を解決するための手段〕
本発明者らは鋭意研究の結果、多塩基酸又はその無水物
〔以下多塩基酸(無水物)と記す〕、多価アルコール及
びアクリル酸類のエステル化反応により得られるポリエ
ステルアクリレートにおいて、アクリル酸類として下式
(I、lに示すアクリル酸多量体を用いることにより、
上記の問題点を大幅に改善し、各目的を達成できる事を
見出し、本発明を完成するに至った。
〔以下多塩基酸(無水物)と記す〕、多価アルコール及
びアクリル酸類のエステル化反応により得られるポリエ
ステルアクリレートにおいて、アクリル酸類として下式
(I、lに示すアクリル酸多量体を用いることにより、
上記の問題点を大幅に改善し、各目的を達成できる事を
見出し、本発明を完成するに至った。
CH2=CH−CO−0(−(CH2−(CH2−CO
−0+nH〔I〕 ただしnは1以上好ましくは10以下の正数である。
−0+nH〔I〕 ただしnは1以上好ましくは10以下の正数である。
以下に本発明の構成成分について説明する。
多塩基酸く無水物)
本発明におい【使用される多塩基酸(無水物)は従来よ
りポリエステルアクリレート又はポリエステルメタクリ
レートの原料として使用される各種の多檎本酸(無水物
)のいずれをも用いることが出来るが、それらの中でも
二塩基酸及び/又はその無水物がとりわけ好適である。
りポリエステルアクリレート又はポリエステルメタクリ
レートの原料として使用される各種の多檎本酸(無水物
)のいずれをも用いることが出来るが、それらの中でも
二塩基酸及び/又はその無水物がとりわけ好適である。
それらの例としては、コハク酸、アジピン酸、セパシン
酸、1・12ドデカン2酸、フマル酸、マレイン酸、イ
タコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、フタル酸、テト
ラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミック
酸、エンド酸、ヘット酸など及びこれらの酸無水物があ
る。又、三価、四価の例としてはトリメリット酸、ピロ
メリット酸及びこれらの酸無水物がある。
酸、1・12ドデカン2酸、フマル酸、マレイン酸、イ
タコン酸、シトラコン酸、メサコン酸、フタル酸、テト
ラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、ハイミック
酸、エンド酸、ヘット酸など及びこれらの酸無水物があ
る。又、三価、四価の例としてはトリメリット酸、ピロ
メリット酸及びこれらの酸無水物がある。
多−価アルコール
本発明において使用される多価アルコールは、多塩基酸
(無水物)の場合と同様にポリエステルアクリレート又
はポリエステルメタクリレートの原料として使用される
各種の多価アルコールを用いることが出来る。その例示
化合物として、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール
、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール
、ブタンジオール、ベンタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール
、シクロヘキサンジメタツールなどの二価アルコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロール
エタン、1・2・6−ヘキサンジオールなどの三価アル
コール、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの四
価以上のアルコール、及びこれら脂肪族多価アルコール
にエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオ
キシドなどのアルキレンオキシドの重付加物、ビスフェ
ノールA、ビスフェノールF1ビスフェノ−A/S、ハ
イドロキノンに前記アルキレンオキシドが重付加した芳
香族多価アルコールなどが好ましく用いられる。
(無水物)の場合と同様にポリエステルアクリレート又
はポリエステルメタクリレートの原料として使用される
各種の多価アルコールを用いることが出来る。その例示
化合物として、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール
、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール
、ブタンジオール、ベンタンジオール、ネオペンチルグ
リコール、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール
、シクロヘキサンジメタツールなどの二価アルコール、
グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロール
エタン、1・2・6−ヘキサンジオールなどの三価アル
コール、ペンタエリスリトール、ソルビトールなどの四
価以上のアルコール、及びこれら脂肪族多価アルコール
にエチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオ
キシドなどのアルキレンオキシドの重付加物、ビスフェ
ノールA、ビスフェノールF1ビスフェノ−A/S、ハ
イドロキノンに前記アルキレンオキシドが重付加した芳
香族多価アルコールなどが好ましく用いられる。
これらの多塩基酸(無水物)、及び多価アルコールはそ
れぞれ単独又は二洩以上を混合しても良い。
れぞれ単独又は二洩以上を混合しても良い。
アクリル酸多量体
本発明のポリエステルアクリレートの合成原料として、
使用される上記式〔I〕で示されるアクリル酸多量体は
、アクリル酸のダイマー、トリマー、テトラマー、ペン
タマー、ヘキサマーなとで、これらは単一化合物である
必要はなく、多量体の混合物である合成反応生成物をそ
のままよ使用できる。
使用される上記式〔I〕で示されるアクリル酸多量体は
、アクリル酸のダイマー、トリマー、テトラマー、ペン
タマー、ヘキサマーなとで、これらは単一化合物である
必要はなく、多量体の混合物である合成反応生成物をそ
のままよ使用できる。
本発明組成物におけるポリエステルアクリレートは前記
多塩基酸(無水物)、多価アルコール及びアクリル酸多
量体の脱水エステル化反応によって得られるものである
。脱水エステル化反応触媒としては硫酸、p−トルエン
スルホン酸、スルホン酸基を有するイオン交換樹脂など
が用いられる。
多塩基酸(無水物)、多価アルコール及びアクリル酸多
量体の脱水エステル化反応によって得られるものである
。脱水エステル化反応触媒としては硫酸、p−トルエン
スルホン酸、スルホン酸基を有するイオン交換樹脂など
が用いられる。
又、重合防止剤としてはハイドロキノン、ハイドロキノ
ンモノメチルエーテルなどのフェノール類、ベンゾキノ
ンなどのキノン類、フェノチアジン、銅塩などが挙げら
れる。
ンモノメチルエーテルなどのフェノール類、ベンゾキノ
ンなどのキノン類、フェノチアジン、銅塩などが挙げら
れる。
又、共沸脱水剤としてはn−ヘキサン、シクロヘキサン
、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリクロルエチレン
、テトラクロルエチレンなどが用いられる。
、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリクロルエチレン
、テトラクロルエチレンなどが用いられる。
エステル化反応の条件たとえば反応温度、反応時間或は
生成物であるポリエステルアクリレートの縮合度を左右
する各原料のモル比は、従来のポリエステルアクリレー
トの合成時に採用されている条件を適用すればよい。
生成物であるポリエステルアクリレートの縮合度を左右
する各原料のモル比は、従来のポリエステルアクリレー
トの合成時に採用されている条件を適用すればよい。
反応後、反応液はアルカリ水溶液及び水で洗浄し、水層
な分離後反応溶媒である共沸脱水剤を減圧下で留去して
ポリエステルアクリレートを得る。
な分離後反応溶媒である共沸脱水剤を減圧下で留去して
ポリエステルアクリレートを得る。
上記の如くして合成されたポリエステルアクリレートは
、多価アルコール及び多塩基酸として、共に2価のもの
を用いた場合、下記一般式%式% 上式においてA2はアクリル酸多量体残基、Gは二価ア
ルコール残基、Dは二塩基酸残基、mは縮合度を表わす
。
、多価アルコール及び多塩基酸として、共に2価のもの
を用いた場合、下記一般式%式% 上式においてA2はアクリル酸多量体残基、Gは二価ア
ルコール残基、Dは二塩基酸残基、mは縮合度を表わす
。
エステル化反応物は多くの場合単一化合物でなく、縮合
度が異なるいくつかのポリエステルアクリレートの混合
物であるが、本発明ではこれをそのまま用いることがで
きる。好ましい縮合度nは1〜5であることが望ましい
。
度が異なるいくつかのポリエステルアクリレートの混合
物であるが、本発明ではこれをそのまま用いることがで
きる。好ましい縮合度nは1〜5であることが望ましい
。
たく同様に行なうことができる。
硬化手段がUVである場合には光開始剤が用いられる。
好適に用いられる光開始剤としては例L ばベンゾイン
、ベンゾインエチルエーテル。
、ベンゾインエチルエーテル。
ベンゾインインプロピルエーテル、ベンゾインオクチル
エーテルなどのベンゾイン化合物、ベンジル、ジアセチ
ル、メチルアントラキノン、アセトフェノン、ベンゾフ
ェノンなどのカルボニル化合物が挙げられる。
エーテルなどのベンゾイン化合物、ベンジル、ジアセチ
ル、メチルアントラキノン、アセトフェノン、ベンゾフ
ェノンなどのカルボニル化合物が挙げられる。
硬化手段が加熱炉、赤外線、マイクロ波などのような主
として熱エネルギー源による場合には熱重合開始剤が用
いられる。好適に用いられる熱重合開始剤としては、例
えばアゾイソブチロニトリルなどのようなアゾ化合物類
、あるいはケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキ
サイド類、アルキルパーオキサイド類、アシルパーオキ
サイド類、パーオキシエステル類などに属する各種有機
過酸化物類、あるいは過硫酸アンモニウムなどのような
無機過酸化物類などがあげられる。
として熱エネルギー源による場合には熱重合開始剤が用
いられる。好適に用いられる熱重合開始剤としては、例
えばアゾイソブチロニトリルなどのようなアゾ化合物類
、あるいはケトンパーオキサイド類、ハイドロパーオキ
サイド類、アルキルパーオキサイド類、アシルパーオキ
サイド類、パーオキシエステル類などに属する各種有機
過酸化物類、あるいは過硫酸アンモニウムなどのような
無機過酸化物類などがあげられる。
硬化手段として常温放置または比較的低温(100℃以
下)の熱エネルギー源が使用される常温硬化の場合には
、前記熱重合開始剤に更に重合促進剤を添加するのが一
般的である。よく用いられる促進剤としては、例えばコ
バ)V )、鉄、マンガンなどの金属とナフテン酸、リ
ノール酸、アセチルアセトンなどとの塩のような金属塩
類、ジメチルパラトルイジン、アスコルビン酸などのよ
うな還元性アミン類やその他の還元性物質などがある。
下)の熱エネルギー源が使用される常温硬化の場合には
、前記熱重合開始剤に更に重合促進剤を添加するのが一
般的である。よく用いられる促進剤としては、例えばコ
バ)V )、鉄、マンガンなどの金属とナフテン酸、リ
ノール酸、アセチルアセトンなどとの塩のような金属塩
類、ジメチルパラトルイジン、アスコルビン酸などのよ
うな還元性アミン類やその他の還元性物質などがある。
これらの重合促進剤は、例えばハイドロパーオキサイド
類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシエステル類と
金属塩の組合せ、アシルパーオキサイドと還元性アミン
類との組合せなどのように熱重合開始剤に組合せて用い
られる。
類、ケトンパーオキサイド類、パーオキシエステル類と
金属塩の組合せ、アシルパーオキサイドと還元性アミン
類との組合せなどのように熱重合開始剤に組合せて用い
られる。
前記の光開始剤、熱重合開始剤、あるいは重合促進剤類
は重合性成分に対して好ましくはQ、01〜20重量%
、更に好ましくはα1〜10重量%の範囲で用いられる
。
は重合性成分に対して好ましくはQ、01〜20重量%
、更に好ましくはα1〜10重量%の範囲で用いられる
。
硬化手段がEBの場合には開始剤を用いなくとも速やか
に硬化するため、特に硬化剤を用いる必資はない。
に硬化するため、特に硬化剤を用いる必資はない。
これらUV、EBの照射条件及び、加熱による硬化の条
件はアクリロイル基を有する化合物を重合成分とする組
成物の硬化に際して常用される条件に従えばよい。
件はアクリロイル基を有する化合物を重合成分とする組
成物の硬化に際して常用される条件に従えばよい。
本発明の組成物はその目的に応じて溶剤を使用すること
はなんら差し支えない。メチルエチルケトン、メチルイ
ンブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどの酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンナトの芳香族炭化水素類、一般によ(用いられる有機
溶剤によって本発明組成物を希釈して使用する事も可能
である。
はなんら差し支えない。メチルエチルケトン、メチルイ
ンブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸ブチ
ルなどの酢酸エステル類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンナトの芳香族炭化水素類、一般によ(用いられる有機
溶剤によって本発明組成物を希釈して使用する事も可能
である。
又、本発明に可溶な重合物、共重合物をそれらが溶解可
能な範囲で添加することも可能で、その例としてはアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、酢
酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸などの如きモノマ
ーの単−重合体又は共重合体が挙げられる。
能な範囲で添加することも可能で、その例としてはアク
リル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、酢
酸ビニル、アクリル酸、メタクリル酸などの如きモノマ
ーの単−重合体又は共重合体が挙げられる。
その他各種の有機又は無機充填剤、例えばシリカ、メル
ク等、従来からの添加剤、例えばレベリング剤、消泡剤
などを含む事も可能である。
ク等、従来からの添加剤、例えばレベリング剤、消泡剤
などを含む事も可能である。
これらの配合は従来の配合量に従って行なえば良い。
以下に実施例、比較例及び参考例を示して本発明を更に
具体的に説明する。
具体的に説明する。
参考例1
特公昭56−6979号「β−アクリロキシプロピオン
酸の製造方法」公報記載の実施例に従って合成した。
酸の製造方法」公報記載の実施例に従って合成した。
ハイドロキノンモノメチルエーテル200ppmを含む
アクリル酸216g、苛性ンーダ1.5gをオートクレ
ーブに仕込み、内部の空気を窒素テ[換しCl0kjL
/cdGに加圧し、140”CICl3時間保って反応
させた。反応終了後未反応アクリル酸を留去し、残った
缶液を精留して108〜b アクリロイルオキシプロピオン酸(前記式〔I〕で示す
アクリル酸多量体においてn=1)106gを得た。
アクリル酸216g、苛性ンーダ1.5gをオートクレ
ーブに仕込み、内部の空気を窒素テ[換しCl0kjL
/cdGに加圧し、140”CICl3時間保って反応
させた。反応終了後未反応アクリル酸を留去し、残った
缶液を精留して108〜b アクリロイルオキシプロピオン酸(前記式〔I〕で示す
アクリル酸多量体においてn=1)106gを得た。
参考例2
参考例1と同様に反応を行ない、反応終了後未反応アク
リル酸を留去して缶液123gを得た。得られた缶液は
淡褐色粘稠な液体で、酸価324mgKOH/g、
粘度150 cps/25℃であった。酸価から求めた
分子量は173で、前記式〔I〕の縮合度nの平均値は
1.40であった。又、この缶液なゲルパーミュエーシ
ョンクロマトグラフィーで分析したところ、各成分の分
布は表1に示すとおりであり、種々の縮合度のアクリル
酸多量体の混合物であった。
リル酸を留去して缶液123gを得た。得られた缶液は
淡褐色粘稠な液体で、酸価324mgKOH/g、
粘度150 cps/25℃であった。酸価から求めた
分子量は173で、前記式〔I〕の縮合度nの平均値は
1.40であった。又、この缶液なゲルパーミュエーシ
ョンクロマトグラフィーで分析したところ、各成分の分
布は表1に示すとおりであり、種々の縮合度のアクリル
酸多量体の混合物であった。
表1
実施例1
攪拌機、温度計、空気吹き込み管、水分離器を備えた反
応器に無水フタル酸74.0g、ジエチレングリコール
106g、参考例2で得たアクリル酸多量体混合物18
2g、96%硫酸218g1フェノチアヂン0.036
g1トル工ン662gを仕込み、空気を50!+7!/
分の割合で吹き込み、かつ攪拌しながら加熱した。
応器に無水フタル酸74.0g、ジエチレングリコール
106g、参考例2で得たアクリル酸多量体混合物18
2g、96%硫酸218g1フェノチアヂン0.036
g1トル工ン662gを仕込み、空気を50!+7!/
分の割合で吹き込み、かつ攪拌しながら加熱した。
液温か105℃になると反応に依り生成した水がトルエ
ンとの共沸混合物として流出し始めた。共沸混合物を冷
却し、トルエン層と水層に分離し、トルエン層を反応器
へもどし、水層は系外へ抜き去りた。反応が進むにつれ
て液温は上昇し、5時間後に液温は113℃になり、水
が28.5d(脱水率io6*)留出した。
ンとの共沸混合物として流出し始めた。共沸混合物を冷
却し、トルエン層と水層に分離し、トルエン層を反応器
へもどし、水層は系外へ抜き去りた。反応が進むにつれ
て液温は上昇し、5時間後に液温は113℃になり、水
が28.5d(脱水率io6*)留出した。
そこで反応液を冷却し、10チ苛性ソ一ダ水溶液200
gで洗浄し、更に10%硫安水200dで洗浄した。洗
浄液にハイドロキノンモノメチルエーテル0.16g’
4−加え80℃で減圧下にトルエンを留出させ、ポリエ
ステルアクリレート(以下PDA2と略記する)269
gを得た。
gで洗浄し、更に10%硫安水200dで洗浄した。洗
浄液にハイドロキノンモノメチルエーテル0.16g’
4−加え80℃で減圧下にトルエンを留出させ、ポリエ
ステルアクリレート(以下PDA2と略記する)269
gを得た。
PDA2は淡黄褐色粘ちょうな液体で、酸価13.0重
gKOH/g、粘度580cps/25℃残存トルエン
0.6チ、液比型1.2329(14℃)であった。
gKOH/g、粘度580cps/25℃残存トルエン
0.6チ、液比型1.2329(14℃)であった。
このPDA2に、光開始剤としてイルガキュアー651
(チパガイキー社製、商器名)を1俤溶解させ硬化性組
成物を調製した。この組成物を厚さ1mのゴム枠なはり
つけたポリエステルフィルム上に流し込み、その上から
ポリエステルフィルムで覆いさらに上下から透明ガラス
ではさみ固定しサンプルを作成した。
(チパガイキー社製、商器名)を1俤溶解させ硬化性組
成物を調製した。この組成物を厚さ1mのゴム枠なはり
つけたポリエステルフィルム上に流し込み、その上から
ポリエステルフィルムで覆いさらに上下から透明ガラス
ではさみ固定しサンプルを作成した。
このサンプルを60w/cmの出力の高圧水銀灯(ウシ
オ電機■・オゾンレス平行光型」灯)の下20csaの
距離で表、裏各々3分間紫外線を照射した。次いでガラ
ス板、ポリエステルフィルムを取り外し、更に表、裏各
々3分間照射して硬化操作を終え、厚さ1mのシートを
作成した。
オ電機■・オゾンレス平行光型」灯)の下20csaの
距離で表、裏各々3分間紫外線を照射した。次いでガラ
ス板、ポリエステルフィルムを取り外し、更に表、裏各
々3分間照射して硬化操作を終え、厚さ1mのシートを
作成した。
このシート(硬化物)の重量及び14℃の水中に吊るし
た時の重量から求めた比重は13099であった。モノ
マー比重(液比型)及び硬化物比重より下式で求めた硬
化による体積収縮率は5.9チであった。
た時の重量から求めた比重は13099であった。モノ
マー比重(液比型)及び硬化物比重より下式で求めた硬
化による体積収縮率は5.9チであった。
体積収縮率(%)=(1−液比型/硬化物比重)xl
00 実施例2〜5 実施例1と同様の方法で表2に示すポリエステルアクリ
レートを得た。
00 実施例2〜5 実施例1と同様の方法で表2に示すポリエステルアクリ
レートを得た。
比較例1〜4
実施例1と同様の方法で表3に示すポリエステルアクリ
レートを得た。
レートを得た。
(ハ)発明の効果
本発明に係わる硬化性組成物は、硬化時の体積収縮率が
大幅に低減、改善される。その効果として内部応力の減
少による接着力の向上、歪み、反り、隙間発生などの低
減ないし解消が期待され、塗料、インキ、接着剤、ボッ
ティング剤、シーリング剤などに利用することができ、
特に硬化手段としてU■、EB又は、熱エネルギーを用
いる分野で重用されるものである。
大幅に低減、改善される。その効果として内部応力の減
少による接着力の向上、歪み、反り、隙間発生などの低
減ないし解消が期待され、塗料、インキ、接着剤、ボッ
ティング剤、シーリング剤などに利用することができ、
特に硬化手段としてU■、EB又は、熱エネルギーを用
いる分野で重用されるものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、多塩基酸又はその無水物、多価アルコール及び下式
〔 I 〕で示されるアクリル酸多量体のエステル化反応
生成物であるポリエステルアクリレートからなる硬化性
の樹脂組成物。 CH_2=CH−CO−O−(CH_2−CH_3−C
O−O)−_nH 〔 I 〕ただし、nは1以上の正数
である。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7299887A JP2615605B2 (ja) | 1987-03-28 | 1987-03-28 | ポリエステルアクリレートの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7299887A JP2615605B2 (ja) | 1987-03-28 | 1987-03-28 | ポリエステルアクリレートの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63241016A true JPS63241016A (ja) | 1988-10-06 |
JP2615605B2 JP2615605B2 (ja) | 1997-06-04 |
Family
ID=13505594
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7299887A Expired - Lifetime JP2615605B2 (ja) | 1987-03-28 | 1987-03-28 | ポリエステルアクリレートの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2615605B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100418998C (zh) * | 2004-03-25 | 2008-09-17 | 株式会社日本触媒 | 聚酯(甲基)丙烯酸酯 |
-
1987
- 1987-03-28 JP JP7299887A patent/JP2615605B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN100418998C (zh) * | 2004-03-25 | 2008-09-17 | 株式会社日本触媒 | 聚酯(甲基)丙烯酸酯 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2615605B2 (ja) | 1997-06-04 |
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