JP2003238623A - 活性エネルギー線硬化性組成物および光学材料用重合体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 単量体に対する重合開始剤の使用量が１質量
％以下であっても十分な重合速度が得られ、かつ重合し
て高屈折率を有し耐熱性に優れた樹脂を与える活性エネ
ルギー線硬化性組成物を提供し、さらには、該活性エネ
ルギー線硬化性組成物を硬化させて得られる、高屈折率
を有する光学材料用重合体を提供すること。 【解決手段】 １分子中に二つ以上のマレイミドカルボ
ン酸エステル構造を有し、該カルボン酸エステルを構成
するアルコール残基が、少なくとも一つのフッ素以外の
ハロゲン原子を有する活性エネルギー線硬化性化合物を
含有する活性エネルギー線硬化性組成物を提供し、さら
には該活性エネルギー線硬化性組成物を硬化させて得ら
れ、１．５３以上の屈折率を有する光学材料用重合体を
提供する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、重合開始剤を全く
使用しないか、あるいは使用してもごく微量でよく、得
られる重合体が高屈折率を有する活性エネルギー線硬化
性組成物、および該活性エネルギー線硬化性組成物から
得られる高屈折率を有する光学材料用重合体に関する。

【０００２】

【従来の技術】光学材料、中でも特に眼鏡用レンズなど
に高屈折率を有するプラスチック成型物が広く使用され
ている。プラスチックレンズは、従来のガラスレンズに
比べて軽量で成型しやすく、耐衝撃性に優れるという特
徴がある反面、黄変しやすい、高屈折率を得るのが難し
い、耐摩擦性に劣るなどの欠点もある。硫黄やフッ素以
外のハロゲン原子を含有する樹脂の屈折率が高いことは
古くから知られており、このことは、井出文雄著「オプ
トエレクトロニクスと高分子材料」共立出版株式会社
（１９９５年発行）の８〜１２ページに記載されてい
る。

【０００３】プラスチックレンズ等に使用される樹脂に
は、アクリル系樹脂が多用されている。アクリル系単量
体を重合させるには、ほとんどの場合重合開始剤が使用
されるが、得られた樹脂中に残存する未反応の重合開始
剤、あるいは重合開始剤の分解生成物がプラスチックレ
ンズ表面にブリードアウトしたり、黄変の原因となるこ
とが多く、また、硬化時に加熱されて臭気を発生するな
どの問題点を抱えている。特開平５−２４９３０１号公
報には、アクリル系単量体を重合してプラスチック製眼
鏡レンズ成型用樹脂を製造する際に、単量体成分１００
質量部に対して０．００５〜５質量部の重合開始剤を使
用することが記載されているが、重合開始剤の添加量が
単量体成分に対して１質量％以下の場合は、実用的な重
合速度は得られないという問題点があった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、重合開始剤を全く使用しないかあるいは使
用しても、活性エネルギー線硬化性組成物中に含有され
る重合性化合物全量に対して１質量％以下であっても十
分な重合速度が得られ、かつ重合して高屈折率を有し耐
熱性に優れた樹脂を与える活性エネルギー線硬化性組成
物を提供し、さらには、該活性エネルギー線硬化性組成
物を硬化させて得られる、高屈折率を有し耐熱性に優れ
た高屈折率光学材料用重合体を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、マレイミ
ドカルボン酸エステルが重合開始剤なしに重合し、耐熱
性に優れた重合体を与えることに着目し、分子中にフッ
素以外のハロゲン原子を有するビスマレイミド化合物を
活性エネルギー線硬化性組成物中に配合すれば、該ビス
マレイミド化合物自身が、重合開始剤あるいは樹脂の硬
化剤として作用し、重合開始剤を使用しなくても高屈折
率を有し、かつ耐熱性に優れた重合体が得られることを
見いだした。

【０００６】すなわち本発明は、一分子中に、二つ以上
のマレイミドカルボン酸エステル構造を有する活性エネ
ルギー線硬化性化合物を含有する活性エネルギー線硬化
性組成物において、前記マレイミドカルボン酸エステル
構造を構成するアルコール残基が、少なくとも一つのフ
ッ素以外のハロゲン原子を有する活性エネルギー線硬化
性化合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物を提
供し、さらには該活性エネルギー線硬化性組成物を硬化
させて得られ、１．５３以上の屈折率を有する光学材料
用重合体を提供することによって上記課題を解決した。

【０００７】

【発明の実施の形態】本発明の活性エネルギー線硬化性
組成物は、必須成分として、一分子中に二つ以上のマレ
イミドカルボン酸エステル構造を有し、該マレイミドカ
ルボン酸エステル構造を構成するアルコール残基が、少
なくとも一つのフッ素以外のハロゲン原子を有する活性
エネルギー線硬化性化合物（以下、該活性エネルギー線
硬化性化合物を単に「活性エネルギー線硬化性化合物
（Ａ）」と略記する）を含有する。本発明の活性エネル
ギー線硬化性組成物には、必要に応じて、活性エネルギ
ー線硬化性化合物（Ａ）と共重合可能な重合性化合物
（以下、該重合性化合物を単に「重合性化合物（Ｂ）」
と略記する）を添加してもよい。

【０００８】本発明の活性エネルギー線硬化性硬化性組
成物は、従来の熱重合あるいは活性エネルギー線重合と
同様に、重合開始剤を使用して重合、硬化させることが
できる。しかしながら、活性エネルギー線硬化性化合物
（Ａ）が有するマレイミド基は、重合開始剤を添加しな
くても活性エネルギー線によって重合するので、得られ
る重合体を光学材料などに使用する場合は、重合開始剤
を全く使用しないか、使用する場合であっても重合開始
剤の添加率を、該組成物中に含有される重合性化合物全
量に対して１質量％以下とすることができる。

【０００９】本発明において使用する活性エネルギー線
硬化性化合物（Ａ）の製造方法には特に限定はないが、
代表的な製造方法としては、マレイミドカルボン酸と、
少なくとも一つのフッ素以外のハロゲン原子を有する多
価アルコールとのエステル化反応による製造方法を挙げ
ることができる。この場合のマレイミドカルボン酸とし
ては、たとえば、マレイミド酢酸、マレイミドプロピオ
ン酸、マレイミド酪酸、マレイミドカプロン酸、あるい
はマレイミドウンデカン酸など、マレイミド基とカルボ
キシル基がアルキレン鎖で連結されたマレイミドカルボ
ン酸が好ましい。該連結鎖の鎖長が長いほど、活性エネ
ルギー線硬化性組成物の粘度が高くなる傾向にあり、ま
た活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）単位質量あたり
のマレイミド基数が少なくなり、最終的に得られる重合
体の架橋密度が低くなるので、本発明において使用する
活性エネルギー線硬化性化合物としては、連結鎖がもっ
とも短くなるマレイミド酢酸残基を有するものが好まし
い。

【００１０】多価アルコールは、少なくとも一つのフッ
素以外のハロゲン原子を有していれば、脂肪族系多価ア
ルコールまたは芳香環を有する多価アルコールいずれも
使用することができるが、ハロゲン置換基を導入しやす
く、耐熱性に優れた芳香環を有する多価アルコールを使
用するのが好ましい。

【００１１】フッ素以外のハロゲン原子としては、塩
素、臭素、ヨウ素、アスタチンがあげられる。ハロゲン
原子の数は、増えるに従って得られる重合体の屈折率が
高くなる傾向がある。

【００１２】上記活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）
の中でも、本発明においては、下記一般式（１）で表さ
れる活性エネルギー線硬化性化合物（以下、該活性エネ
ルギー線硬化性硬化性化合物を、単に「活性エネルギー
線硬化性化合物（Ａ−１）」と略記する）を使用するの
が好ましい。樹脂の屈折率を上げるには、樹脂中に前記
フッ素以外のハロゲン原子やイオウ原子を導入するほか
に、芳香環を導入することによっても効果が得られる。
活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）は、分子中に
二つのマレイミド環と二つのベンゼン環を有することか
ら、これを使用した場合に、特に高屈折率で耐熱性およ
び耐摩擦性に優れた重合体が得られる。ベンゼン環が増
えると得られる重合体がもろくなる傾向がみられるが、
活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１）においては、
マレイミドカルボン酸構造とベンゼン環の間にアルキレ
ン鎖を有するエーテル結合をもたせることによって重合
体に柔軟性を付与することができる。また、該エーテル
結合を導入することによって、溶剤に対する溶解性も高
くなる。

【００１３】

【化３】 式（１） （式中、Ｘは炭素数１〜９の、フッ素以外のハロゲン原
子で置換されていてもよいアルキレン基を表す。Ｒ_１〜
Ｒ_８はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素以外のハロ
ゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、またはフッ素以
外のハロゲン原子で置換された炭素数１〜５のアルキル
基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つはフッ素以外の
ハロゲン原子である。Ｒ_９、Ｒ_１０はそれぞれ独立し
て、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表
す。ｍ、ｎは、それぞれ独立して１以上の整数であり、
かつｍ＋ｎ＜９を満たす数である。Ｙ、Ｚはそれぞれ独
立して炭素数１〜１０のアルキレン基またはポリメチレ
ン基を表す。）

【００１４】上記一般式（１）における繰り返し単位
数、ｍ、ｎを増やすことによっても柔軟性を向上させる
ことができる。本発明において、硬化後の重合体に柔軟
性を持たせるためには、ｍ＋ｎは４以上であることが好
ましく、６以上であることがより好ましい。しかし、ｍ
＋ｎが９以上になると、屈折率が低下する傾向にあるの
で、ｍ＋ｎは８以下であることが好ましい。置換基Ｒ_１
〜Ｒ_８が有するフッ素以外のハロゲン原子数が増えるに
従い、最終的に得られる重合体の屈折率は高くなる傾向
がある。Ｒ_９、Ｒ_１０がアルキル基である場合、炭素数
は少ない方が好ましく、Ｒ_９、Ｒ_１０が水素である場合
がもっとも好ましい。

【００１５】本発明において使用する活性エネルギー線
硬化性化合物（Ａ）の製造方法には特に制限はなく、マ
レイミドカルボン酸と多価アルコールとの脱水縮合反
応、あるいはマレイミドカルボン酸エステルと多価アル
コールとのエステル交換反応、あるいはマレイミドカル
ボン酸をビスエポキシ化合物に開環付加させる反応な
ど、公知のエステル合成反応によって製造することがで
きる。エステル合成反応に際しては、酸触媒、脂肪族ま
たは芳香族スルホン酸、チタンアルコキシド、シリコン
アルコキシド、ジルコニウムアルコキシドなどアルカリ
性触媒以外の金属アルコキシド、金属ハロゲン化物、金
属酸化物等、公知慣用のエステル化触媒、あるいはエス
テル交換触媒を使用することができる。 エステル合成
反応中にマレイミド基が熱重合するのを防止するために
は、ハイドロキノンや４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコール
など公知慣用の重合禁止剤を使用するとよい。

【００１６】本発明において使用する活性エネルギー線
硬化性化合物（Ａ）としては、下記一般式（２）で表さ
れる活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−２）が好適で
ある。

【００１７】

【化４】 式（２） （式中、Ｒ_９、Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素原
子、または炭素数１〜５のアルキル基を表す。ｍ、ｎ
は、それぞれ独立して１以上の整数であり、かつｍ＋ｎ
＜９を満たす数である。）

【００１８】中でも特に、２，２−ビス［３，５−ジブ
ロモ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロ
パンとマレイミド酢酸とのエステル化反応によって得ら
れる、式中のＲ_９およびＲ_１０がともに水素原子であ
り、ｍおよびｎがともに１である、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−マレイミドアセトキシエトキ
シ）フェニル］プロパンが最も好適である。

【００１９】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
は、必要に応じて、活性エネルギー線硬化性化合物
（Ａ）と共重合可能な重合性化合物（Ｂ）を添加しても
よい。重合性化合物（Ｂ）としては、たとえば、（メ
タ）アクリル酸、（メタ）アクリル酸エステル類、スチ
レンなど、マレイミド化合物と共重合可能な公知の単量
体、あるいはウレタン（メタ）アクリレートなどの、重
合性官能基を有するオリゴマーが挙げられる。活性エネ
ルギー線硬化性化合物（Ａ）は、それ自身が重合開始剤
として作用するので、本発明の活性エネルギー線硬化性
組成物には、重合開始剤を添加する必要はないが、活性
エネルギー線硬化性組成物中の活性エネルギー線硬化性
化合物（Ａ）の濃度が極端に低い場合や、高い重合速度
を必要とする場合には、通常の熱重合あるいは活性エネ
ルギー線重合の場合と同様に熱重合開始剤や光重合開始
剤を使用することができる。しかしながら、得られる重
合体を光学材料などに使用する場合は、含有率が、活性
エネルギー線硬化性組成物中に含有される重合性化合物
全量に対して１質量％を超えない範囲で、熱重合開始剤
や光重合開始剤を添加するのが好ましい。添加率が１質
量％を超えた場合には、重合体中に残存する未反応の重
合開始剤やその分解生成物が、硬化時に臭気を発した
り、耐光性を低下させる原因となりやすい。本発明の活
性エネルギー線硬化性組成物に使用できる重合開始剤に
は特に限定はなく、公知慣用の熱重合開始剤や光重合開
始剤を使用することができる。具体的には、たとえば、
過酸化ベンゾイル、クメンハイドロパーオキサイド、ジ
−ｔｅｒｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキ
サイド、Ｎ，Ｎ’−アゾビスイソブチロニトリルなどの
熱重合開始剤、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニル
ケトン、ベンゾインブチルエーテル、ベンジルジメチル
ケタール、ジエトキシアセトフェノン、アシロキシムエ
ステル、４−ｔｅｒｔ−ブチルジクロロアセトフェノ
ン、ヒドロキシアセトフェノン、アシルホスフィンオキ
サイド、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、２−エチル
アンスラキノン、イソブチルチオキサンソンなどの光重
合開始剤が挙げられる。

【００２０】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物に
は、保存安定性を向上させるために、ハイドロキノンや
４−ｔｅｒｔ−ブチルカテコールなど公知慣用の重合禁
止剤を添加してもよい。活性エネルギー線硬化性組成物
には、アセトン、トルエン、酢酸エチル、クロロホル
ム、あるいはジクロロメタンなどの溶剤を添加すること
もできる。

【００２１】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、紫外線や電子線等の活性エネルギー線照射により硬
化させることができる。活性エネルギー線としては、低
圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メ
タルハライドランプ、ケミカルランプ、ブラックライト
ランプ、水銀−キセノンランプ、エキシマランプ、ショ
ートアーク灯、ヘリウム・カドミウムレーザー、アルゴ
ンレーザー、エキシマレーザーなどを光源とする紫外線
を使用するのが好ましい。本発明の活性エネルギー線硬
化性組成物は、熱によって硬化させることもできる。こ
の場合にも開始剤なしで硬化させうるが、必要に応じ
て、前記した公知慣用の重合開始剤を添加してもよい。

【００２２】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物を
硬化させて得られる重合体を光学部品のコーティング剤
やレンズなど、高屈折率光学材料として使用する場合に
は、重合体の屈折率は１．５３以上であるのが好まし
い。このような高屈折率を有する重合体を得るために
は、活性エネルギー線硬化性組成物に、活性エネルギー
線硬化性化合物（Ａ）と共に使用する重合性化合物
（Ｂ）として、分子中にフッ素以外のハロゲン原子や芳
香環を有する（メタ）アクリル系単量体を使用するのが
好ましい。

【００２３】

【実施例】以下に、実施例および比較例を用いて本発明
をさらに具体的に説明する。特に断らない限り、「部」
および「％」はそれぞれ「質量部」および「質量％」を
表す。

【００２４】（実施例１）冷却管、デカンタを設置した
反応容器に、マレイミド酢酸４５部、２，２−ビス
［３，５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）
フェニル］プロパン（明成化学工業社製「ＴＢＡ−２Ｅ
Ｏ」）６１部、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物５．３
部、トルエン３５０部、ハイドロキノン０．２部を仕込
み、攪拌下、酸素含有率が７容量％の酸素・窒素混合ガ
スを反応混合物内に吹き込みながら、圧力６５ｋＰａの
条件で、７０℃まで昇温後１４時間７０℃を維持し、生
成した水をデカンタに捕集して反応系外に除去した。そ
の後放冷し、室温で１２時間放置した。反応混合物から
沈殿物をろ別し、得られた沈殿物を脱溶剤後、クロロホ
ルムに溶解し、エタノールを沈殿剤として再沈殿により
精製した。活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ）である
２，２−ビス［３，５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキ
シエトキシ）フェニル］プロパンのビスマレイミド酢酸
エステル［（活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−
１））］６５部を得た。

【００２５】得られた活性エネルギー線硬化性化合物
（Ａ−１）を使用し、下記組成の活性エネルギー線硬化
性組成物を調製した。 活性エネルギー線硬化性化合物（Ａ−１） ５０部 エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート （以下、ＥＯＴＭＰＴＡと略記する） ５０部 クロロホルム ２００部 （上記ＥＯＴＭＰＴＡは、大日本インキ化学工業社製「ルミキュアＥＴＡ−３０ ０」を使用した。）

【００２６】（比較例１）冷却管、デカンタを設置した
反応容器に、アクリル酸１００部、２，２−ビス［３，
５−ジブロモ−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニ
ル］プロパン（明成化学工業社製「ＴＢＡ−２ＥＯ」）
２９２部、ｐ−トルエンスルホン酸一水和物２０部、ト
ルエン１３１０部、ハイドロキノン０．８部を仕込み、
攪拌下、酸素含有率が７容量％の酸素・窒素混合ガスを
反応混合物内に吹き込みながら、圧力６５ｋＰａの条件
で、７０℃まで昇温後６時間７０℃を維持し、生成した
水をデカンタに捕集して反応系外に除去した。放冷後、
ハイドロキノン０．８部を添加し、反応混合物から溶剤
を留去した。充填剤としてシリカゲル、溶剤として２容
量％のエタノールを含有するクロロホルムを使用し、カ
ラムクロマトグラフィーによって反応生成物を精製分離
した。溶剤を留去して２，２−ビス［３，５−ジブロモ
−４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］プロパン
のジアクリル酸エステル［活性エネルギー線硬化性化合
物（Ｈ−１）］１５部を得た。

【００２７】実施例１における活性エネルギー線硬化性
化合物（Ａ−１）の代わりに、活性エネルギー線硬化性
化合物（Ｈ−１）を使用し、チバ・スペシャルティ・ケ
ミカルズ社製光重合開始剤「イルガキュアー１８４」５
部を添加したこと以外は実施例１と同様にして、活性エ
ネルギー線硬化性組成物を調製した。

【００２８】（比較例２）比較例１における、チバ・ス
ペシャルティ・ケミカルズ社製光重合開始剤「イルガキ
ュアー１８４」を添加しなかったこと以外は比較例１と
同様にして、活性エネルギー線硬化性組成物を調製し
た。上記実施例および比較例で調製した活性エネルギー
線硬化性組成物を使用して、下記の試験を行い、結果を
表１に示した。

【００２９】（活性エネルギー線硬化性組成物塗膜の硬
化性試験）実施例および比較例で調製した活性エネルギ
ー線硬化性組成物３０部をクロロホルム２０部で希釈し
た後、硬化後の塗膜厚が１０μｍとなるよう、バーコー
ターでガラス板に塗布後、まず５０℃、常圧で、続いて
５０℃、１３３Ｐａの減圧下、乾燥機でクロロホルムを
揮発させ、アイグラフィックス社製ＵＶ照射装置を使用
して、照射量が３ｋＪ／ｍ^２となるよう紫外線を照射し
た。紫外線照射後の塗膜について、官能検査によって臭
気の有無を調べ、指触検査によって硬化の度合いを調べ
た。実用的な硬化度合いが得られた場合を○、実用的な
硬化度合いが得られなかった場合を×と評価した。

【００３０】（屈折率測定）実施例および比較例で調製
した活性エネルギー線硬化性組成物を、厚さ６ｍｍ、屈
折率１．７４０のガラス板上に、硬化後の塗膜厚が１０
０〜２００μｍとなるようにバーコーターで塗布後、ま
ず５０℃、常圧で、続いて５０℃、１３３Ｐａの減圧
下、乾燥機でクロロホルムを揮発させ、アイグラフィッ
クス社製ＵＶ照射装置を使用して、照射量が５０ｋＪ／
ｍ^２となるよう紫外線を照射した。紫外線照射によって
得られた硬化塗膜をガラス板から剥離することなく、株
式会社アタゴ社製アッベ屈折計「２Ｔ」を使用し、２５
℃における上記硬化塗膜のＤ線の屈折率を測定した。屈
折率が１．５３以上の場合は高屈折率光学材料用重合体
として使用できると評価した。

【００３１】（耐候性試験）前記（活性エネルギー線硬
化性組成物塗膜の硬化性試験）において得られた活性エ
ネルギー線硬化性組成物の硬化塗膜について、ダイプラ
・ウィンテス社製メタルウエザー耐候性試験機を使用し
て、窒素雰囲気下、光照射量１８０Ｊ／cｍ ^２・ｈｒで
４時間、次いで光を照射しない状態で４時間放置の繰り
返しを１１サイクル行い、目視検査によってブリードア
ウトの有無を調べた。ブリードアウトが観察されなかっ
た場合を○、ブリードアウトが観察された場合を×と評
価した。

【００３２】

【表１】

【００３３】

【発明の効果】本発明の活性エネルギー線硬化性組成物
は、重合性官能基としてマレイミド基を有し、かつ分子
中にフッ素以外のハロゲン原子を有する活性エネルギー
線硬化性化合物を含有するので、重合開始剤を使用しな
くても、該組成物の塗膜に活性エネルギー線を照射して
硬化させることができ、屈折率の高い重合体を得ること
ができる。従来の重合開始剤を使用した活性エネルギー
線硬化性組成物から得られる重合体中には、未反応の重
合開始剤や重合開始剤の低分子量分解生成物が不純物と
して残留し、硬化工程時に臭気を発したり、黄変やブリ
ードアウトを引き起こして耐候性を損なう原因となった
のに対し、重合開始剤を添加しない本発明の活性エネル
ギー線硬化性組成物を使用した硬化重合体中には、この
ような不純物が存在しない。したがって、該活性エネル
ギー線硬化性組成物を使用した場合には、硬化工程時に
重合開始剤に起因する臭気を発することがなく、耐候性
および耐熱性を有し、かつ屈折率の高い光学材料用重合
体を得ることができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4J100 AM55P BA02P BA08P BA15P BB03P BC43P DA63 FA03 JA33

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一分子中に、二つ以上のマレイミドカル
   ボン酸エステル構造を有する活性エネルギー線硬化性化
   合物を含有する活性エネルギー線硬化性組成物におい
   て、前記マレイミドカルボン酸エステル構造を構成する
   アルコール残基が、少なくとも一つのフッ素以外のハロ
   ゲン原子を有することを特徴とする活性エネルギー線硬
   化性組成物。
2. 【請求項２】 前記マレイミドカルボン酸エステル構造
   がマレイミド酢酸エステル構造である請求項１に記載の
   活性エネルギー線硬化性組成物。
3. 【請求項３】 前記活性エネルギー線硬化性化合物が、
   下記一般式（１）で表される化合物である請求項１に記
   載の活性エネルギー線硬化性組成物。 【化１】 式（１） （式中、Ｘは炭素数１〜９の、フッ素以外のハロゲン原
   子で置換されていてもよいアルキレン基を表す。Ｒ_１〜
   Ｒ_８はそれぞれ独立して、水素原子、フッ素以外のハロ
   ゲン原子、炭素数１〜５のアルキル基、またはフッ素以
   外のハロゲン原子で置換された炭素数１〜５のアルキル
   基を表し、Ｒ_１〜Ｒ_８の少なくとも一つはフッ素以外の
   ハロゲン原子である。Ｒ_９、Ｒ_１０はそれぞれ独立し
   て、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表
   す。ｍ、ｎは、それぞれ独立して１以上の整数であり、
   かつｍ＋ｎ＜９を満たす数である。Ｙ、Ｚはそれぞれ独
   立して炭素数１〜１０のアルキレン基またはポリメチレ
   ン基を表す。）
4. 【請求項４】 前記活性エネルギー線硬化性化合物が、
   下記一般式（２）で表される化合物である請求項１に記
   載の活性エネルギー線硬化性組成物。 【化２】 式（２） （式中、Ｒ_９、Ｒ_１０は、それぞれ独立して、水素原
   子、または炭素数１〜５のアルキル基を表す。ｍ、ｎ
   は、それぞれ独立して１以上の整数であり、かつｍ＋ｎ
   ＜９を満たす数である。）
5. 【請求項５】 重合開始剤の含有率が、活性エネルギー
   線硬化性組成物中に含有される重合性化合物全量に対し
   て０〜１質量％である請求項１に記載の活性エネルギー
   線硬化性組成物。
6. 【請求項６】 請求項１に記載の活性エネルギー線硬化
   性組成物を硬化させて得られ、１．５３以上の屈折率を
   有することを特徴とする光学材料用重合体。