JPS6323840A - アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法およびその生育促進用の使用 - Google Patents

アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法およびその生育促進用の使用

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JPS6323840A
JPS6323840A JP62173109A JP17310987A JPS6323840A JP S6323840 A JPS6323840 A JP S6323840A JP 62173109 A JP62173109 A JP 62173109A JP 17310987 A JP17310987 A JP 17310987A JP S6323840 A JPS6323840 A JP S6323840A
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ハンス・リンデル
アクセル・インゲンドー
フリードリツヒ・ベルシヤウアー
アンノ・デ・ヨング
マルテイン・シエール
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はアリールエタノールヒドロキシルアミン、その
製造方法およびその動物の生育促進剤（ｙｉｅｌｄ　　
ｐｒｏｍｏｔｏｒ）としての使用に関するものである。
アリールエタノールアミンは公知の化合物である。これ
らは、その化学構造に応じて種々の薬学的特性を有する
。中でも、ある種のアリールエタノールアミンは動物の
体重増加に、および自封脂肪比に影響を与える（ＥＰ−
Ｏ３（ヨーロッパ公開明細書）第２６，２９８号）、ア
リールエタノールアミンの基本的構造もこの作用に決定
的な重要性を有すると考えられる。
１、式Ｉ Ｒコ （Ｉ） 式中、 Ｒ１はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、水酸基または置換され
ていることもあるアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボニル
もしくは基−ＮＲ’Ｒ”を表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ１およびＲ２が隣接するＣ原子とともに、置換され
ていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニル環
を形成することも可能であり、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ５は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ６は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 Ｒ７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ′は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 ｎはＯｌｌまたは２を表す の新規なアリールエタノールヒドロキシルアミンならび
にその生理学的に許容し得る塩、エナンテオマーおよび
ジアステレオマーが見いだされた。
２、式ＩＩ （ＩＩ） 式中、 Ｒ１はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ２、水酸基または置換され
ていることもあるアルキル、アルコキシもしくはアルキ
ルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボニル
もしくは基−ＮＲ’Ｒ’　を表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ＋およびＲ２が隣接するＣ原子とともに、置換され
ていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニル環
を形成することも可能であり、 ■ｔコは水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ５は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ６は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 Ｒ７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ８は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 ｎはＯｌｌまたは２を表す のアリールグリオキザルニトロンを還元することを特徴
とする式Ｉ （Ｉ） 式中、 Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ″、Ｒ５、Ｒ＠およびｎは上記の
意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造方法が
見いだされた。
３、式ＩＩ （ＩＩ） 式中、 Ｒ’はハロゲン、ＣＮ　、　Ｎ　０２、水酸基または置
換されていることもあるアルキル、アルコキシもしくは
アルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカル
ボニルもしくは基−ＮＲ’Ｒ”　を表し、 Ｒ２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換されて
いることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ’およびＲ２が隣接する　Ｃ原子とともに、置換さ
れていることらあるシオキソラニルまたはジオキサニル
環を形成することも可能であり、 Ｒ３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ５は水素、置換されていることもあるアルキルもしく
はアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ’は置換されていることもあるアシル、アシルオキシ
またはアルコキシを表し、 Ｒ７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ８は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシル
または置換されていることもあるアリールもしくはアラ
ールキルを表し、 ｎはＯｌｌまたは２を表す の新規なアリールグリオキザルニトロンが見いだされた
。
４、式ＨＩ 式中、 Ｒ’、Ｒ”、Ｒコ、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６および　ｎは上記
特許請求の範囲第３項記載の念珠を有する のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
ルコールとの付加生成物の形状で、式ｒｖ式中、 Ｒ″、Ｒ５、Ｒ’およびｎ　は上記の意味を有する のヒドロキシルアミンと、水を分離しながら反応させる
ことを特徴とする式ＩＩ Ｒコ （ＩＩ） 式中、 Ｒ１、Ｒ２、Ｋ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびｎは上記の
意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法が見
いだされた。
５、式ＩＶ 式中、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６およびｎは上記特許請求の範囲第３項
記載の意味を有する の新規なヒドロキシルアミンが見いだされた。
６、弐■ 式中、 Ｒ４、Ｒ５、Ｒ″およびｎは上記の意味を有する のオキシムを還元することを特徴とする式ＩＶ式中、 Ｒ４、Ｒ５，Ｒ８およびｎは上記特許請求の範囲第３項
記載の意味を有する の新規なヒドロキシルアミンの製造方法が見いだされた
。
本件アリールエタノールヒドロキシルアミンは動物に対
して顕著な生育増加作用を示す。したがって、これらは
動物栄養の分野で生育促進剤として使用し得る。この性
質は驚くべきものであった。
実際、アリールエタノールアミンに関して、分子のアミ
ン部分の置換基における変化が生物学的および薬学的作
用の顕著な変化につながることは公知の事実であった。
したがって、完全に異なる化学的分類の化合物、すなわ
ちヒドロキシルアミンが経済的に有用な作用を有するこ
とは、全く期待されていながったのである。
弐Ｉの好ましい化合物は 式中の、 Ｒ１がフッ素、塩素、臭素、ＣＮ、ニトロ、水酸基、Ｃ
＋−＜−アルキル、Ｃ１−４−ハロゲノアルキル、Ｃｌ
−４−ヒドロキシアルキル、Ｃｌ−４−アルコキシアル
キル、Ｃ１−４−アルコキシ、Ｃ１〜４−ハロゲノアル
コキシ、ベンジルオキシ、０１〜．−アルキルチオ、Ｃ
１−４−ハロゲノアルキルチオ、Ｃ１−４−アルコキシ
カルボニル、Ｃ３−４−アルキルスルホニルメチルまた
は基−ＮＲ’Ｒ”　を表し、 Ｒ２が水素、フッ素、塩素、臭素、ＣＮ、水酸基または
Ｃｌ−４−アルコキシを表し、また、 基Ｒ’およびＲ２がその結合するＣ原子とともに、フッ
素または塩素により置換されていることもあるジオキサ
ニルまたはジオキサニル環を形成することも可能であり
、Ｒ″が水素、フッ素、塩素または臭素を表し、Ｒ４が
水素またはＣ１−１−アルキルを表し、Ｒｓが水素、水
酸基、フッ素、塩素、臭素、または、ハロゲン、ＯＨ，
ＣＮ　もしくはフェニルにより置換されていることもあ
る Ｃ　＋−ｔＯ−アルキルを表すが、または、Ｃｌ−４−
アルコキシを表し、 Ｒ″がＯＨ、ハロゲン、Ｃ５−２−アルコキシ、−ｃｏ
Ｒ’または一〇〇ＮＲ’Ｒ’により置換されていること
もあるＣｌ−３−アルコキシを表すか、または、以下の
基ニー〇ＯＲ’、−３Ｏ，Ｒ”、−ＣＯＮＲ？Ｒａ　ま
たは−〇−〇ＯＲ’の一つを表し。
Ｒ７が水素、Ｃｌ−４−アルキル、置換されていること
もあるベンジルまたはフェニルを表し、Ｒａが水素、Ｃ
Ｉ−＊−フル？ｒル、−ＣＨｏｌ−ＣＯＲ’、−ＣＯＮ
　Ｈｚ、−ＣＯＮＨ（ＣＩ−４−アルキル）、−ＣＯＮ
　（ｃ、−、−アルキル）２または−Ｓｏｗ−（ＣＩ−
４−アルキル）を表し、Ｒ９が水酸基、Ｃ１〜、−アル
コキシ、ｃｌ−１−アルキルまたは置換されていること
もあるフェニルを表し、 Ｒ”がＣ１−４−アルキルまたはＣ１−４−ハロゲノア
ルキルを表す ようなものである。
式［の特に好ましい化合物は 式中の、 Ｒ１が塩素、臭素、ＣＮ、ＯＨ、ニトロ、メチル、ヒド
ロキシメチル、メトキシ、メチルスルホニルメチル、ト
リフルオロメチル、アミン、ホルムアミド、アセタミド
、メチルスルホンアミド、ウレイドまたはメトキシベン
ジルアミノを表し、 Ｒ２が水素、塩素、臭素、ＣＮ、水酸基またはメトキシ
を表し、 Ｒ３が水素、塩素または臭素を表し、Ｒ４が水素または
メチルを表し、 Ｒ５が水素、またはＯＨにより置喚されていることらあ
るメトキシもしくはエトキシを表し、 Ｒ６が○Ｉ（により置換されていることもあるメトキシ
もしくはエトキシを表すか、または、−ＣＯＲ９、また
は−０−ＣＲ２−ＣＯＲｇを表し、 Ｒ９がＣ＋−＜−アルキルまたはＣｌ−１−アルコキシ
、特にメトキシ、工ｌ・キシもしくはイソプロポキシを
表し、 ｎが１を表す ようなものである。
特に挙げ得る式Ｉの化合物は 式中の、 Ｒ’が塩素、臭素、ＣＮ、ＯＨ、メチルスルホニルメチ
ル、メトキシまたはアミノを表し、Ｒ２が水素、塩素、
ＣＮ、水酸基またはメトキシを表し、 Ｒ３が水素または塩素を表し、 Ｒ４がメチルを表し、 Ｒ５が水素を表し、 Ｒ８がメトキシ、ヒドロキシエチルまたは−ＣＯＲ’も
しくは−０−ＣＨ２−ＣＯＲ９を表し、 Ｒｇがメトキシまたはインプロポキシを表し、ｎが１を
表す ようなものである。
以下の式■の化合物は、実施例に挙げた化合物に加えて
、特に挙げ得るものである。
Ｒコ Ｎ） 式■の化合物はその立体異性体および光学異性体の形状
、結果的には相互にエナンシオマーおよび／まなはジア
ステレオマーである形状でも存在し得る。
式Ｉの化合物の生理学的に許μし得る塩は以下の酸を用
いて形成することができる：塩酸、硫酸、リン酸、過塩
素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸およびフッ化水素酸、
硝酸、酢酸、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アスコル
ビン酸、リンゴ酸、酒石酸、マレイン酸、フマル酸、メ
タンスルホン酸、安息香酸、置換安息香酸、ギ酸、クロ
ロ酢酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ト
リクロロ酢酸、フタル酸、ナフタレンスルホン酸および
ニコチン酸。
式Ｉの化合物は式ＩＩのアリールグリオキザルニトロン
を還元することにより得られる。この反応は次式により
表すことができる。
○　　　　０゜ ＯＨＯＨ Ｃｌ 式中の基Ｒ＋ないしＲ６およびｎが式Ｉの化合物の場合
に与えた好ましい意味を有する式ＴＩのアリールグリオ
キザルニトロンが、好適に使用される。
還元は、好ましくは複合水素化物、たとえば、アルカリ
金属ホウ水素化物たとえばＮ　ａ　Ｂ　Ｈ４、Ｎ　ａ　
Ｂ　Ｈ）　ＣＮ　、Ｌ　ｉ　Ｂ　Ｈ４およびＮａＢＨ，
（○−アルキル）２（ｘ　と　ｙ　とは合計４となる）
　を用いて実施する。ここでは、Ｎ　ａ　Ｂ　Ｈ４が特
に好ましい。
この反応は好ましくは希釈剤中で実施する。これには全
ての不活性有機溶媒が含まれる。これには特に、脂肪族
および芳香族のハロゲン置換されていることもある炭化
水素、たとえばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロ
ヘキサン、石油エーテル、ベンジン、リグロイン、ベン
ゼン、トルエン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよび０−ジクロ
ロベンゼン；エーテル類、たとえばジグリコールジメチ
ルエーテル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ア
ルコール類、たとえばメタノール、エタノール、インプ
ロパツールまたはより高級なアルコール；エステル類、
たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル類、た
とえばアセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニト
リルおよびグルクル酸ジニトリル；アミド類、たとえば
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミドおよびＮ−
メチルピロリドン；ならびにジメチルスルホキシド、テ
トラメチレンスルホンおよびヘキサメチルリン酸トリア
ミドが含まれる。
この反応は−５０−１００℃の温度で、好ましくは０℃
ないし５０℃の温度で実施する。
後処理は慣用の手法で実施する。
式ｒｔのアリールグリオキザルニトロンは新規物質であ
る。これらは式ＩＩＩのアリールグリオキザルを式Ｉｖ
のヒドロキシルアミンと反応させることにより得られる
。この反応は次式により表すことができる。
Ｏ○ 式、　ＩＩＩのアリールグリオキザルは公知物質である
か、またはそれ自体は公知の方法（コーンプラムら（Ｎ
、　Ｋｏｒｎｂｌｕｍ　ｅｔ　ａｌ、）　、アメリカ化
学会誌（Ｊ、八ｍ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓａｃ、＞　７９　
（１９５７）　、　６５６２）により、たとえば、対応
する　α−ハロゲノアセトフェノンを、たとえばジメチ
ルスルホキシドを用いて酸化するか、または対応するア
セトフェノンを二酸化セレニウムを用いて酸化すること
により製造することができる。
式中の基Ｒ１、Ｒ２およびＲＪが式Ｉの化合物の場合に
与えた好ましい意味を有する式ＩＩＩのアリールグリオ
キザルが好適に用いられる。
以下のアリールグリオキザルを特定的に挙げ得る＝２−
クロロフェニルグリオキザル、３−クロロフェニルグリ
オキザル、３−ブロモフェニルグリオキザル、３−メチ
ルスルホニルメチル−４−ヒドロキシフェニルグリオキ
ザル、３．４−ジメトキシフェニルグリオキザルおよび
３．５−ジメトキシフェニルグリオキザル。
式■■のヒドロキシルアミンは新規物質である。
その製造は以下に記載する。
この反応は希釈剤を用いても、用いなくとも実施するこ
とができる。挙げ得る希釈剤は全ての不活性有機溶媒で
ある。これには特に、脂肪族および芳香族のハロゲン置
換されていることもある炭化水素、たとえばペンタン、
ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル、
ベンジン、リグロイン、ベンゼン、トルエン、塩化メチ
レン、塩化エチレン、クロロホルム、四塩化炭素、り四
ロベンゼンおよびＱ−ジクロロベンゼン；アルコール類
、たとえばメタノール、エタノール、インプロパツール
、グリコールおよびより高級なアルコール；エーテル類
、たとえばジエチルエーテル、ジブチルエーテル、グリ
コールジメチルエーテル、ジグリコールジメチルニーデ
ル、テトラヒドロフランおよびジオキサン；ケトン類、
たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソプ
ロピルケトンおよびメチルイソブチルケトン；エステル
類、たとえば酢酸メチルおよび酢酸エチル；ニトリル類
、たとえばアセトニトリル、プロごオニトリル、ベンゾ
ニトリルおよびグルタル酸ジニＩ・ツル；アミド類、た
とえばジメチルホルムアミド、ジメチルアセタミド、お
よびＮ＝メチルピロリドン；ならびにジメチルスルホキ
シド、テトラメチレンスルホンおよびンヘキサメチルリ
ン酸トリアミドが含まれる。
一般式ＩＶのＮ−アルキルヒドロキシルアミンは好まし
くは無機または有機酸の塩として、一般式ＩＩＩのアリ
ールグリオキザルと、有機弱酸のアルカリ金属塩、たと
えば酢酸ナトリウムの存在下に反応させる。
この反応は１Ｏ−２００°Ｃ５好ましくは５０４５０℃
の温度で、特に好ましくは溶媒の沸点で実施することが
できる。
この反応は好ましくは脱水剤の存在下に実施する。脱水
剤の挙げ得る例はＮ　Ｒ２Ｓ　０−１Ｍｇ５○４、Ｋ　
２　ＣＯ３、Ｃａ　ＣＩ　２、モレキュラーシーブ、シ
リカゲルおよび水酸化アルミニウムである。反応中に生
成する水は、また、反応混合物より共沸的に除去するこ
ともできる。
式ＩＩＩおよびＩＶの化合物は、好ましくは等モル比で
使用する。
後処理は、それ自体は公知の手法で行う。
一般式Ｉのアリールエタノールヒドロキシルアミンの製
造の際に、一般式ＩＩのアリールグリオキザルニトロン
は全ての場合において、単離する必要がない、−槽反応
で続いて反応させるのがとくに有利であろう。
式ＩＶのヒドロキシルアミンは新規物質である。
これらは式■のオキシムを、たとえばＮａＢＨＣＮ　　
を用いて還元することにより＋ＪＡｍすることができる
６反応は次式により表し得る。
Ｈ３ Ｈｚ 式■のオキシムは公知物質である（たとえばＥＰ−Ｏ３
（ヨーロッパ公開明細書）第２３，３８５号を参照〉か
、または公知の方法と類似の工程により製造することが
できる。式中の’５１１”ないしＲ６およびｎが式Ｉの
化合物の場合に与えた好ましい意味を有する弐Ｖのオキ
シムが好適に用いられる。
この反応は、弐Ｖのオキシムを適当な希釈剤に溶解させ
た溶液に還元剤を少量ずつ導入し、同時に酸を添加して
反応媒体のｐＨ値を弱酸性の範囲に保つことにより実施
する。
この反応は−２０ないし＋１００℃で、好ましくは２０
℃で実施する。
この反応は常圧下で実施する。
出発物質は、はぼ等モル比で使用する。
この反応は希釈剤中で実施する。挙げ得る希釈剤は：ア
ルコール類、たとえばメタノール、エタノール、イソプ
ロパツールおよびエチレングリコールである。この反応
は、また、水性アルコール中で実施することもできる。
この反応は反応溶液のｐＨ値約１−４で実施する。ｐＨ
値は補正したガラス電極により測定することができる４
発色指示薬、たとえばブロモクレゾールブルーまたはメ
チルオレンジの添加もｐＨ値の設定に適している。
後処理はそれ自体は公知の手法で、濃厚な酸、たとえば
塩酸を用いて混合物を酸性にすることによりシアノポウ
水素化物を分解し、ついで、この混合物をアルカリ性に
し、続いて、有機溶媒を用いて　Ｎ−アルキルヒドロキ
シルアミンを抽出することにより行う（ポーチ（Ｒ、Ｂ
ｏｒｃｈ　）　、アメリカ化学会誌　（Ｊ、＾＋ｅ、　
Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、）　９３．２８９フ（１９７１）
を参照）。
しかし、ホウ水素化物による還元が完了し、濃厚な酸、
たとえば塩酸を用いてボウ水素化物を分解したのちに、
この混合物を水流ポンプの真空下で濃縮し、クロロホル
ム、塩化メチレンまたはアルコール類、たとえばエタノ
ール、イソプロパツールもしくはメタノールを用いて残
留物を抽出するのが特に有利である。Ｎ−アルキルヒド
ロキシルアミン塩酸塩の有機溶液を硫酸ナトリウムまた
は他の適当な乾燥剤を用いて乾燥し、回転蒸発器で濃縮
する。
式ＩＶの化合物は、また、それ自体は公知の手法で、た
とえば活性炭担持パラジウムによる触媒作用下で水素を
用いて対応するニトロ化合物を還元する（米国特許第３
，１７３，９５３号を参照）ことにより、または、氷酢
酸中の亜鉛末を用いて、アルミニウムアマルガムを用い
て、もしくは塩化スズ（ＩＩ）を用いて還元することに
より（ツーベン・ワイル（Ｈｏｕｂｅｎ−１１ｅｙ　ｌ
　）　　“有機化学の方法（Ｍｅｔｈ。
ｄｅｎ　ｄｅｒ　ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍｉｅ）巻１０／１
．１１５３ページを参照）製造することもできる。
本件活性化合物は動物の生育促進剤として、成長ならび
に乳および毛の生産の促進および加速に、また飼料利用
度および肉質の改良に、ならびに肉／脂比の肉の優性な
方向への移動に用いられる。
本件活性化合物は牧畜動物に、繁殖用動物に、鑑賞用動
物に、および愛玩動物に用いられる。
牧畜動物および繁殖用動物には哺乳類、たとえばウシ、
ブタ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、アナウサギ、ノウサギおよ
びシカ、毛皮生産用動物、たとえばミンクおよびチンチ
ラ、家禽類、たとえばニワトリ、ガチョウ、アヒル、シ
チメンチョウおよびハト、魚類、たとえばコイ、マス、
サケ、ウナギ、テンチおよびカワカマス、ならびに爬虫
類、たとえばヘビおよびワニが含まれる。
鑑賞用および愛玩用の動物には、哺乳類、たとえばイヌ
およびネコ、鳥類、たとえばオームおよびカナリヤ、な
らびに魚類、たとえば鑑賞魚および水族館の魚たとえば
金魚が含まれる。
本件活性化合物は、動物の性には無関係に、動物の成長
および生産の全ての相を通じて用いられる。本件活性化
合物は好ましくは成長および生産の旺盛な相中で用いら
れる。成長および生産の旺盛な相は、動物のの種に応じ
て、１月ないし　１０年の間継続する。
所望の効果を達成するために動物に投与する活性化合物
の量は、本件活性化合物の好ましい性質のために、広い
範囲で変えることができる。投与量は、好ましくは体重
１　ｋｇあたり日量的０．００１ないし５０　ｍｇ、特
に０．０１ないし５１Ｉ１ｇである。
本件活性化合物の適当な投与量および適当な投与期間は
、特に、動物の種、年令、性、成長および生産の相、健
康状態および畜舎の性質、ならびに飼料投与法に応じて
変化するが、当業者ならば容易に決定し得るものである
。
本件活性化合物は、慣用の方法により、動物に投与する
。投与の性格は、特に動物の種、挙動および健康状態に
応じて変わる。
本件活性化合物は一時に投与することができる。
しかし、本件活性化合物は時に応じて、または成長およ
び生産相の全体を通して、もしくは部分を通じて継続的
に投与することもできる。
連続投与の場合には、１日１回または数回、規則的に、
または不規則に用いることができる。
投与は経口的にでも非経口的にでも、これに適した配合
剤としてでも、または純粋な形状ででも行い得る。
本件活性化合物は配合剤中において単独で、または他の
生産促進性活性化合物、鉱物質調料、痕跡風元素化合物
、ビタミン類、非タンパク質化合物、染料、酸化防止剤
、芳香性物買、乳化剤、流動性調節助剤、保存剤および
圧縮助剤との混合物として存在し得る。
他の生育促進性活性化合物は：たとえば、抗生物貰たと
えばチロシンおよびビルジニアマイシンである。鉱物質
向←１はたとえばリン酸二カルシウム、酸化マグオ・シ
ウムおよび塩化ナトリウムである。痕跡量元素化合物は
たとえばフマル酸鉄、ヨウ〔ヒナ（〜リウム、塩化コバ
ルト、硫酸銅および酸化亜鉛である。ビタミン類はたと
えばビタミンＡ、ビタミン　Ｄｌ、ビタミンＥ、ビタミ
ン　Ｂ類およびビタミンＣである。
非タンパク買化合物はたとえばビウレットおよび尿素で
ある。染料はたとえばカロチノイドたどえばシトラナキ
サチン、ゼアキサンチンおよびカブサンチンである。
酸化防止剤はたとえばエトキシキンおよびブチルヒドロ
キシトルエンである。
乳化剤はたとえば乳酸のエステル類およびレシチンであ
る。
流動性調節助剤はたとえばステアリン酸ナトリウムおよ
びステアリン酸カルシウムである。
保存剤はたとえばクエン酸およびプロピオン酸である。
圧縮助剤はたとえばリグニン硫酸塩およびセルローズエ
ーテル類である。
本件活性（ヒ合物は、また、飼料および／または飲料水
とともに投与することもできる。
飼料には、植物起源の一成分飼料、たとえば干し草、ビ
ートおよび穀物副製品；動物起源の一成分飼料、たとえ
ば肉、脂肪、乳製品、骨粉および魚製晶：ならびにビタ
ミン類、タンパク質、アミノ酸たとえばＤＬ−メチオニ
ン、および塩類たとえば石灰および塩化ナトリウムのよ
うな一成分飼料か含まれる。飼料にはまた、副次的に、
調合飼料および混合飼料も含まれる。これらはエネルギ
ーおよびタンパク質の供給、ならびにビタミン類、鉱物
塩および痕跡呈の元素の供給に関してバランスのとれた
栄養を保証する組成物中の一成分飼料を含有する。
飼料中の活性化合物濃度は通常的０．０１−５００ｐｐ
ｍ、好ましくは０．１−５０　ｐｐ信である。
本件活性化合物はそれ自体で、または予備混合物もしく
は飼料濃縮物の形状で飼料に添加することができる。
本発明記載の活性化合物を含有するニワトリ飼育用飼料
の組成物の一例：コムギ２００ｇ、トウモロコシ３４０
　ｇ、寸断したダイス３６１ｇ、牛脂６０ｇ、リン酸二
カルシウム１５８、炭酸カルシウム１０　ｇ、ヨウ素化
した塩化ナトリウｌｘ　４　Ｈ、ビタミン／鉱物質混合
物７．５ｇおよび活性化合物予備混合物２．５ｇを十分
に混合すると、飼料１　ｋ。
が得られる。
１　ｋｇ　（７）飼料混合物は：６００国際華国際上タ
ミンＡ、１００国際単位のビタミンＤコ、１０　ｍｇの
ビタミンＥ、１１１１Ｇのビタミンに１．３　ｍｇのリ
ボフラビン、２　＋Ｈのピリ１ζキシン、２０　ｍｃｇ
のビタミンＢＩ２．５＋ｓｇのパントテン酸カルシウム
、３０ｍ６のニコチン酸、２００　ｍＢの塩化コリン、
２（１０ｍビのＭｎＳ　Ｏ４・Ｈ：０１１４０　＋Ｈの
Ｚ　ｎ　Ｓ　Ｏ４・７Ｈ□０１１００　ｍｇの　Ｆ’ｅ
Ｓ○、−７）１２０　および２０１ｇのＣｕ　Ｓ　Ｏ＋
　・５　Ｈ２０を含有する。
２．５ｇの活性化合物予備混合物は、たとえば、１０　
ｍｇの活性化合物、１とのｌ）　Ｌ　メチオニンおよび
残余量のダイズ粉を含有する。
本発明記載の活性化合物を含有するブタ飼育用飼料の組
成物の一例：寸断した飼料穀物６３０ｇ（トウモロコシ
２００ｇ、寸断したオオムギ１５０　、、寸断したカラ
スムギ１５０ｇおよび寸断したコムギ１３０　ｇよりな
るもの）、魚粉８０　ｇ、寸断したダイズ６０ｇ、タピ
オカ粉６０　ｇ、ビール酵母３８ｇ、ブタ用ビタミン／
鉱物質混合物５０　ｇ、アマニ粕粉３０　ｇ、トウモロ
コシグルテン飼料３０ｇ、ダイズ油１０　、、サトウキ
ビ糖蜜１０ｇおよび活性化合物予備混合物（たとえば、
ニワトリ用飼料と同組成のもの）２ｇを十分に混合する
と、飼料１　ｋｇが得られる。
上記の飼料混合物は、好ましくは、それぞれニワトリお
よびブタの飼育および肥育に適しているが、同一・の、
または類似の組成物で他の動物の飼育にも用いることか
で′きる。
及１蝕−Ｎ ラットの飼育試験 ＳＰＦ　ライスタル（ｌｌｌｉｓｔａｒ）型（ハーゲマ
ン（Ｈａｇｅｍａｎ　）変種）の、体重９０−１１０　
ｇの雌の実験室用ラットを、所望址の活性化合物を添加
した標準ラット飼料で、随意に飼育する。飼料組成の差
異が結果の比較可能性を損なわないように、各実験は同
一のバッチからの飼料を用いて行う。
ラットは随意に水を摂取する。
各実験グループは１２匹のラットにより形成され、これ
らを所望址の活性化合物を添加した飼料で飼育する。対
照例グループは活性化合物を添加しない飼料を摂取する
。ラットの平均体重および体重のばらつきは、各実験グ
ループについて同一にして、実験グループ相互の比較可
能性を保証している。
１３日の実験期間中、体重増加と飼料消費とを測定し、
未処理の対照例と比較して相対的体重増加を計算する。
表に示した結果が得られる。
表−−Ｌ ラットの飼育実験 活性化合物　　　　活性化合物　　　　相対的実施例Ｎ
ｏ、　　　　　使用量　　　　体重増加１　　　　　　
　％ 式■の化合物の製造方法の実施例 火施丘−」− Ｎ−（２−（３，５−ジメトキシフェニル）−２−ヒド
ロキエチル）−Ｎ−２−（４−メトキシフェニル）−１
−メチルエチル）−ヒドロキシルアミン Ｃ−（３，５−ジメトキシベンゾイル）−Ｎ−（２−（
４−メトキシフェニル）−１−メチルエチル）−二トロ
ン１．１ｇ　（３，１ミリモル）を２５１１の絶対メタ
ノールに溶解させた溶液に、ＮａＢ　Ｈ、２５０ｌＩｇ
（６，２ミリモル）を、冷却しながら少量ずつ添加する
。続いて、この混合物を室温で６時間撹拌し、冷却しな
がら希塩酸を加えて酸性にし、蒸発させる。水性残留物
を塩化メチレン（３Ｘ　１０　ｚｌ）で抽出し、有機相
を集めて　Ｎａ２５Ｏ，で乾燥し、蒸発させる。標記の
化合物の塩酸塩９００　ｍｇ　（理論壁の７３％）が、
無定形の無色粉末として得られる。
皇）１−Ｎ　Ｍ　Ｒ（３００Ｍ　Ｈｚ、　　ＣＤ　ＣＩ
　Ｊ、　　δ　（ｐｐｍ））：１．２（ｄ、３Ｈ）　　
　；３．８（ｓ、９Ｈ）　　　；３．４−３．９（ｍ。
５Ｈ）；５．４（ｍ、ＩＨ）；６．４（ｔ、ＩＨ）；６
．６（ｄｄ、２Ｈ）　　　；６．８（ｔ、２Ｈ）　　　
；７．１（ｄ、２Ｈ）　　　。
以下の式Ｉの化合物も同様にして製造した。
ＯＨＯＨＣＩ（３ 実施例　ＲＩ　　　　Ｒ２Ｒ５＠点 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　”
Ｃ−２Ｈ３−Ｂｒ　　　０ＣＩＩ□Ｃ１１２０ｆｆ　　
無定形３　　　　　Ｈ３−Ｂ　ｒ　　　　ＯＣＩＩ　３
　　　　　　５５−５８℃４　　　　Ｈ２−ＣＩ　　　
０ＣＩ１．　　　　　無定形５　３−ＣＩｌ、ＳＯ□Ｃ
１１□　４−Ｏｆ（ＯＣＩ＋３　　　　　　６０℃６　
３−ＣＩ（，０４−ＣＩ＋３０　０ＣＩ＋、　　　　　
無定形７　　　　Ｈ３−８ｒ　　　０ＣＨ２ＣＯＯＣ，
＋１２無定形８　　　　Ｈ３−Ｂｒ　　　０ＣＩＩ２Ｃ
ＯＯＣ１（ｒ　　無定形９　　　　Ｈ３−Ｂｒ　　　Ｃ
００Ｃ１ｌ＊　　　　無定形１０　３−ＣＨ，０４−Ｃ
）１．０　　Ｃ００ＣＨ，無定形式ＩＩの化合物の製造
方法の実施例 及１倒　ａＩ Ｃ−〈３−ブロモベンゾイル）−Ｎ−（２−（４−メト
キシフェニル）−１−メチルエチル）−二トロン３−ブ
ロモフェニルグリオキザル水和％Ｊ　２．３１　ｇ（１
０ミリモル）　、Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）
−１−メチルエチル）−ヒドロキシルアミン塩酸塩２．
１７５　ｇ　（１０ミリモル）および酢酸すトリウム８
２０ｍビ（１０ミリモル）を５０　ｍｌの絶対メタノー
ルに入れ、室温で４時間撹拌した。濾過後、ｆ液を蒸発
させ、残留物に５０　ｚｌの水を添加し、この混合物を
塩化メチレン（３Ｘ　２５　ｍｌ”）で抽出した。
有機相を集めて　Ｎａ２５Ｏ＋で乾燥し、蒸発させた。
残留物は、ｎ−ペンタンとともに擦り潰ず（ｔｒｉｔｕ
ｒａｔｉｏｎ）と、結晶化した。
収量：　　２．９ｇ（理論量の７７％）、融点９８°Ｃ
０以丁の式ＩＩの化合物も同様にして製造した。
（ＩＩ） 実施例　ＲＩ　　　　　Ｒ２Ｒ５融点 Ｎｏ、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
”ＣΣＬ−ａ２Ｈ２−ＣＩ　　　　ＯＣＨ，油状物ａ３
　３−ＣＨ，ＳＯ□ＣＩ＋２　４−ＯＨ０ＣＩＩ、＋　
　　　　６７−６８ａ　４　３−ＣＨ，０５−Ｃｌ１３
０　　　０ＣＨ，９２−９５ａ　５３−Ｃ１１，０４−
ＣＨ，ＯＯＣ［１，１３４ａ６　　　　Ｈ３−Ｂｒ　　
　　０ＣＨ２ＣＯＯＣＨｔ　　１０８−１１０ａ、　　
　　　Ｈ３−Ｂｒ　　　　Ｃ００ＣＨ，９８−９９ａ、
　　　３−ＣＨ，０４−ＣＨ，ＯＣ００ＣＩＩ、　　　
　　１４８式ＩＶの化合物の製造方法の実施例 お１鮒−」リエ Ｎ−（２−（４−メトキシフェニル）−１−メチルエチ
ル）ヒドロキシルアミン塩酸塩 ４−メトキシフェニルアセトンオキシム２３．７　ｇ＜
０．１３モル）を２００　ｘｌのメタノールに溶解させ
、希塩酸を用いてこの溶液をｐＨ３にした。
ついで、ＮａＢ　Ｈ＝ｌＣＮ　８．３　ｇ　（０，１３
モル）を少量ずつ導入し、同時に希塩酸を添加してｐＨ
を３に保った。続いて、この混合物を室温で一晩撹拌し
、塩酸を用いてｐＨを１にし、この混合物を蒸発させた
。水性残留物を塩化メチレン（３×１００　ｚｌ）で抽
出した。有機相を集めて水（３Ｘ２５ｚｌ）で洗浄し、
Ｎ　ａ　２　Ｓ　Ｏ４で乾燥し、蒸発させた。
収Ｊｉ　　２３．３ｇ（理論量の８０％）、融点１２４
°Ｃ０以下の式ＩＶの化合物も同様にして製造した。
実施例　　　　　　　Ｒ５融点

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 式中、 Ｒ＾１はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、水酸基または置換
    されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
    ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
    ニルもしくは基−ＮＲ′Ｒ″を表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換され
    ていることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ＾１およびＲ＾２が隣接するＣ原子とともに、置換
    されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
    ル環を形成することも可能であり、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾５は水素、置換されていることもあるアルキルもし
    くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ＾６は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
    シまたはアルコキシを表し、 Ｒ＾７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシ
    ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
    ラールキルを表し、 ｎは０、１または２を表す のアリールエタノールヒドロキシルアミンおよびその生
    理学的に許容し得る塩ならびに立体異性体および光学異
    性体。 ２、式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） 式中、 Ｒ＾１はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、水酸基または置換
    されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
    ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
    ニルもしくは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８を表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換され
    ていることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ＾１およびＲ＾２が隣接するＣ原子とともに、置換
    されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
    ル環を形成することも可能であり、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾５は水素、置換されていることもあるアルキルもし
    くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ＾６は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
    シまたはアルコキシを表し、 Ｒ＾７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシ
    ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
    ラールキルを表し、 ｎは０、１または２を表す のアリールグリオキサルニトロンを還元することを特徴
    とする式 I ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およ
    びｎは上記の意味を有する のアリールエタノールヒドロキシルアミンの製造方法。 ３、式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） 式中、 Ｒ＾１はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、水酸基または置換
    されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
    ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
    ニルもしくは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８を表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換され
    ていることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ＾１およびＲ＾２が隣接するＣ原子とともに、置換
    されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
    ル環を形成することも可能であり、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾５は水素、置換されていることもあるアルキルもし
    くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ＾６は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
    シまたはアルコキシを表し、 Ｒ＾７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシ
    ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
    ラールキルを表し、 ｎは０、１または２を表す のアリールグリオキサルニトロン。 ４、式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、 Ｒ＾１はハロゲン、ＣＮ、ＮＯ＿２、水酸基または置換
    されていることもあるアルキル、アルコキシもしくはア
    ルキルチオを表すか、または、さらにアルコキシカルボ
    ニルもしくは基−ＮＲ＾７Ｒ＾８を表し、 Ｒ＾２は水素、ハロゲン、ＣＮ、水酸基または置換され
    ていることもあるアルコキシを表し、また、 基Ｒ＾１およびＲ＾２が隣接するＣ原子とともに、置換
    されていることもあるジオキソラニルまたはジオキサニ
    ル環を形成することも可能であり、 Ｒ＾３は水素またはハロゲンを表し、 Ｒ＾７は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾８は水素、アルキル、ホルミル（−ＣＨＯ）、アシ
    ルまたは置換されていることもあるアリールもしくはア
    ラールキルを表す のアリールグリオキザルを、適宜にその水和物またはア
    ルコールとの付加生成物の形状で、式IV▲数式、化学式
    、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾４は水素またはアルキルを表し、 Ｒ＾５は水素、置換されていることもあるアルキルもし
    くはアルコキシ、水酸基またはハロゲンを表し、 Ｒ＾６は置換されていることもあるアシル、アシルオキ
    シまたはアルコキシを表し、 ｎは０、１または２を表す のヒドロキシルアミンと、水の脱離を伴って反応させる
    ことを特徴とする式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （II） 式中、 Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およ
    びｎは上記の意味を有する の新規なアリールグリオキザルニトロンの製造方法。 ５、式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびｎは特許請求の範囲第３
    項記載の意味を有する のヒドロキシルアミン。 ６、式Ｖ ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中、 Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６およびｎは上記の意味を有する のオキシムを還元することを特徴とする式IV▲数式、化
    学式、表等があります▼（IV） の新規なヒドロキシルアミンの製造方法。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
    ノールヒドロキシルアミンを含有することを特徴とする
    動物の生育促進剤。 ８、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
    ノールヒドロキシルアミンを含有することを特徴とする
    動物の飼料、動物の飲料水、ならびに動物の飼料および
    動物の飲料水用の添加剤。 ９、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエタ
    ノールヒドロキシルアミンの動物の生育促進用の使用。 １０、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエ
    タノールヒドロキシルアミンに増量剤および／または希
    釈剤を添加することを特徴とする動物の生育促進剤の製
    造方法。 １１、特許請求の範囲第１項記載の式 I のアリールエ
    タノールヒドロキシルアミンを飼料または飲料水、およ
    び適宜に他の助剤と混合することを特徴とする動物の飼
    料、動物の飲料水、または動物の飼料および動物の飲料
    水用の添加剤の製造方法。
JP62173109A 1986-07-16 1987-07-13 アリ−ルエタノ−ルヒドロキシルアミン、その製造方法およびその生育促進用の使用 Pending JPS6323840A (ja)

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