JPS63235318A - ポリウレタン樹脂の製造方法 - Google Patents
ポリウレタン樹脂の製造方法Info
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- JPS63235318A JPS63235318A JP62069786A JP6978687A JPS63235318A JP S63235318 A JPS63235318 A JP S63235318A JP 62069786 A JP62069786 A JP 62069786A JP 6978687 A JP6978687 A JP 6978687A JP S63235318 A JPS63235318 A JP S63235318A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は耐変逗性に優れたポリウレタン樹脂の製造方法
に関する。
に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
ウレタン樹脂は機械的特性に優れるため、例えば人工皮
革、合成皮革等の製造用原料として広く利用されている
。しかしながら一般にポリウレタンエラストマーは耐Ｎ
ｏｒ性に問題があり、従来のポリウレタン樹脂を用い九
人工皮革、合成皮革は、空気中の窒素酸化物（Ｎｏｒ）
ＩＣよって侵されて変色しやすいという欠点がある。こ
のポリウレタンエラストマーの耐Ｎｏ：Ｉ！性を向上す
るための方法として、ポリウレタンエラストマー６ζ酸
化チタンを添加する方法が知られている。しかしながら
酸化チタンは価格が高いため、ポリウレタンエラストマ
ーの耐ＮＯ：Ｉ：性向上のために多量に添加するとエラ
スト！−の価格が高くなるという問題があ夛、しかもポ
リウレタンエラストマーを溶液として用いる場合、溶液
の粘度上昇をきたし、粘度上昇を防止するための減粘剤
を併用すると耐ＮＯ：ｖ性が悪くなるといり問題があっ
た。またポリウレタンエラストマーの耐ＮＯｘ性を向上
する九めの他の添加剤も種々検討されているが、人工皮
革、合成皮革等の製造に一般に採用されている如（、基
材にポリウレタンエラストｉ−のジメチルフォルムアミ
ド溶液を含浸させた後、水中に浸漬して脱溶媒し、ポリ
ウレタンを凝固させる湿式凝固法を採用すると、湿式凝
固工程において添加剤が水中へ溶出して離脱し、この結
果、充分な耐ＮＯｘ性を付与できない欠点がある。更に
一般的なポリウレタンニジストマーにかえて無黄変型ポ
リウレタンエラストマーを用いれば一応、耐ＮＯ□性は
向上できるが、無黄変型ポリウレタンエラストマーハ高
価であるとともに耐熱性、耐屈曲性、湿式凝固性、風合
等ｌこ問題があシ、特別な場合を除いて人工皮革、合成
皮革等には用いられていないのが現状である。
ウレタン樹脂は機械的特性に優れるため、例えば人工皮
革、合成皮革等の製造用原料として広く利用されている
。しかしながら一般にポリウレタンエラストマーは耐Ｎ
ｏｒ性に問題があり、従来のポリウレタン樹脂を用い九
人工皮革、合成皮革は、空気中の窒素酸化物（Ｎｏｒ）
ＩＣよって侵されて変色しやすいという欠点がある。こ
のポリウレタンエラストマーの耐Ｎｏ：Ｉ！性を向上す
るための方法として、ポリウレタンエラストマー６ζ酸
化チタンを添加する方法が知られている。しかしながら
酸化チタンは価格が高いため、ポリウレタンエラストマ
ーの耐ＮＯ：Ｉ：性向上のために多量に添加するとエラ
スト！−の価格が高くなるという問題があ夛、しかもポ
リウレタンエラストマーを溶液として用いる場合、溶液
の粘度上昇をきたし、粘度上昇を防止するための減粘剤
を併用すると耐ＮＯ：ｖ性が悪くなるといり問題があっ
た。またポリウレタンエラストマーの耐ＮＯｘ性を向上
する九めの他の添加剤も種々検討されているが、人工皮
革、合成皮革等の製造に一般に採用されている如（、基
材にポリウレタンエラストｉ−のジメチルフォルムアミ
ド溶液を含浸させた後、水中に浸漬して脱溶媒し、ポリ
ウレタンを凝固させる湿式凝固法を採用すると、湿式凝
固工程において添加剤が水中へ溶出して離脱し、この結
果、充分な耐ＮＯｘ性を付与できない欠点がある。更に
一般的なポリウレタンニジストマーにかえて無黄変型ポ
リウレタンエラストマーを用いれば一応、耐ＮＯ□性は
向上できるが、無黄変型ポリウレタンエラストマーハ高
価であるとともに耐熱性、耐屈曲性、湿式凝固性、風合
等ｌこ問題があシ、特別な場合を除いて人工皮革、合成
皮革等には用いられていないのが現状である。
本発明者は上記の点に鑑み鋭意研究した結果、イソシア
ネート末端のウレタンプレポリマーに１゜２．２，６．
６−ペンタメチル−４−ピペリジノールを反応せしめる
ことによって得られたフレタン基含有化合物〔以下ウレ
タン化合物と称すことがある〕が耐変色性改良に優れる
添加剤としてポリウレタンエラストマーに使用できるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
ネート末端のウレタンプレポリマーに１゜２．２，６．
６−ペンタメチル−４−ピペリジノールを反応せしめる
ことによって得られたフレタン基含有化合物〔以下ウレ
タン化合物と称すことがある〕が耐変色性改良に優れる
添加剤としてポリウレタンエラストマーに使用できるこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
即ち本発明はポリオールとジイソシアネート化合物とを
反応せしめて末端にイソシアネート基を有するウレタン
プレポリマーを得、次いでこのプレポリマーに１．２．
２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジノールを反応
させることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法を
要旨とするものである。
反応せしめて末端にイソシアネート基を有するウレタン
プレポリマーを得、次いでこのプレポリマーに１．２．
２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジノールを反応
させることを特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法を
要旨とするものである。
本発明においてはまずポリオールとジイソシア末端のプ
レポリマーとするためにポリオール１モルに対してジイ
ソシアネート化合物を２モル以上反応させることが必要
である。上記ポリオールとしては、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカプ
ロラクト／、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンア
ジベート、ポリエチレンブチレンアジベート、ポリヘキ
シレンアジペート、ポリブチレンヘキシレンアジベート
、ポリジエチレンアジベート、ポリジエチレンエチレン
アジベート等の１種又は２種以上の混合物が挙げられる
。またジイソシアネート化合物としては例えば２．４−
）リレンジイソシアネート、２．６−）リレンジイソシ
アネート、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、インホロンジイ
ソシア＄−）、４．４’−ジシクロヘキシ・ルメタンジ
イソシアネート等の単独又社混金物が用いられる。
レポリマーとするためにポリオール１モルに対してジイ
ソシアネート化合物を２モル以上反応させることが必要
である。上記ポリオールとしては、例えばポリエチレン
グリコール、ポリプロピレングリコール、ポリブチレン
グリコール、ポリテトラメチレングリコール、ポリカプ
ロラクト／、ポリエチレンアジペート、ポリブチレンア
ジベート、ポリエチレンブチレンアジベート、ポリヘキ
シレンアジペート、ポリブチレンヘキシレンアジベート
、ポリジエチレンアジベート、ポリジエチレンエチレン
アジベート等の１種又は２種以上の混合物が挙げられる
。またジイソシアネート化合物としては例えば２．４−
）リレンジイソシアネート、２．６−）リレンジイソシ
アネート、４．４′−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、インホロンジイ
ソシア＄−）、４．４’−ジシクロヘキシ・ルメタンジ
イソシアネート等の単独又社混金物が用いられる。
次いで上記イソシアネート末端のウレタンプレポリマー
と、１．２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノール（以下、単にペンタメチルビペリジノールと略称
する。）とを反応せしめる。ペンタメチルビペリジノー
ルはウレタンプレポリマーのイソシアネート基に対して
当量用いられるが、ウレタンプレポリマー中のイソシア
ネート基と略完全に反応せしめることが好ましく、この
ためウレタンプレポリマー中のイソシアネート基１モル
に対し過剰のモル数を作用させることが好ましい。
と、１．２．２．６．６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ノール（以下、単にペンタメチルビペリジノールと略称
する。）とを反応せしめる。ペンタメチルビペリジノー
ルはウレタンプレポリマーのイソシアネート基に対して
当量用いられるが、ウレタンプレポリマー中のイソシア
ネート基と略完全に反応せしめることが好ましく、この
ためウレタンプレポリマー中のイソシアネート基１モル
に対し過剰のモル数を作用させることが好ましい。
本発明のポリウレタン樹脂は単独で用いられることはも
とよ）、従来のポリウレタンエラストマーと混合して用
いることもできる。従来のポリウレタンエラストマーと
混合して用いる場合、本発明ポリウレタン樹脂を０．１
重量％以上含むよう混合することが好ましい。
とよ）、従来のポリウレタンエラストマーと混合して用
いることもできる。従来のポリウレタンエラストマーと
混合して用いる場合、本発明ポリウレタン樹脂を０．１
重量％以上含むよう混合することが好ましい。
以下、実施例を挙げて本発明管更に詳細に説明する。
実施例１
末端に水酸基を有する分子量２０００のポリエチレンア
ジペート１モルに２モルのトリレンジイソシアネート（
２，４−トリレンジイソシアネート８０％、２．６−）
リレンジイソシアネート２０％の混合物）を反応させた
後、更に２モルのペンタメチルビペリジノールを反応さ
せてポリウレタン化合物（Ａ）を得た。
ジペート１モルに２モルのトリレンジイソシアネート（
２，４−トリレンジイソシアネート８０％、２．６−）
リレンジイソシアネート２０％の混合物）を反応させた
後、更に２モルのペンタメチルビペリジノールを反応さ
せてポリウレタン化合物（Ａ）を得た。
次いでポリウレタンエラストマー（大日本インキ化学工
業製：クリスボン）の１７．５％ジメチルフォルムアミ
ド溶液に上記ポリウレタン化合物（４）を０．３％とな
るように添加したポリウレタンニジストマー液に、繊維
長６３■、繊度１．５デニールの６−ナイロン短繊維よ
りなる厚さ１．５鱈の短繊維交絡体を浸漬して短繊維交
絡体にポリウレタンエラストマー液を含浸させ、次いで
水／ジメテルフォルムアミド（水９０％、ジメチルフォ
ルムアミド１０％）凝固浴に浸漬して脱溶媒し、ポリウ
レタンニジストマーを凝固させ人工皮革用基材を得た。
業製：クリスボン）の１７．５％ジメチルフォルムアミ
ド溶液に上記ポリウレタン化合物（４）を０．３％とな
るように添加したポリウレタンニジストマー液に、繊維
長６３■、繊度１．５デニールの６−ナイロン短繊維よ
りなる厚さ１．５鱈の短繊維交絡体を浸漬して短繊維交
絡体にポリウレタンエラストマー液を含浸させ、次いで
水／ジメテルフォルムアミド（水９０％、ジメチルフォ
ルムアミド１０％）凝固浴に浸漬して脱溶媒し、ポリウ
レタンニジストマーを凝固させ人工皮革用基材を得た。
この基材は柔軟性にきわめて優れていた。
上記人工皮革用基材を酸化窒素ガス（亜硝酸ナトリウム
に硫酸を作用させて発生した。）雰囲気中に６０分間放
置したが、変色はほとんど認められなかった。
に硫酸を作用させて発生した。）雰囲気中に６０分間放
置したが、変色はほとんど認められなかった。
実施例２
ポリカプロラクトングリコール（分子量１０００）１モ
ルに、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート２
モルを反応させた後、ペンタメチルビペリジノール２０
５モルを反応させてポリウレタン化合物（Ｂ）を得た。
ルに、４．４’−ジフェニルメタンジイソシアネート２
モルを反応させた後、ペンタメチルビペリジノール２０
５モルを反応させてポリウレタン化合物（Ｂ）を得た。
実施例１で用いたポリフレタンエラストマー１フ、５重
量％及び先のウレタン化合物（Ｂ） ０．５重量％のジ
メチルフォルムアミド溶液中に実施例１と同様の短繊維
交絡体を浸漬し、次いで実施例１と同様にしてポリウレ
タンエラストマーを凝固させ人工皮革用基材を得た。こ
の基材はきわめて柔軟性に優れていた。ま九この基材を
実施例１と同様の条件で酸化窒素′＃囲気下に放置し九
が変色はほとんど認められなかりた。
量％及び先のウレタン化合物（Ｂ） ０．５重量％のジ
メチルフォルムアミド溶液中に実施例１と同様の短繊維
交絡体を浸漬し、次いで実施例１と同様にしてポリウレ
タンエラストマーを凝固させ人工皮革用基材を得た。こ
の基材はきわめて柔軟性に優れていた。ま九この基材を
実施例１と同様の条件で酸化窒素′＃囲気下に放置し九
が変色はほとんど認められなかりた。
比較例１
ペンタメチルビペリジノールを含有しないポリウレタン
エラストマー（大日本インキ化学工業製：クリスボン）
の１７．５％ジメチルフォルムアミド溶液に実施例１と
同様の短繊維交絡体を浸漬した後、実施例１と同様にし
てポリウレタンエラストマーを凝固させ人工皮革用基材
を得え、この基材を実施例１と同様の条件で酸化窒素雰
囲気中に放置したところ著しく黄変した。
エラストマー（大日本インキ化学工業製：クリスボン）
の１７．５％ジメチルフォルムアミド溶液に実施例１と
同様の短繊維交絡体を浸漬した後、実施例１と同様にし
てポリウレタンエラストマーを凝固させ人工皮革用基材
を得え、この基材を実施例１と同様の条件で酸化窒素雰
囲気中に放置したところ著しく黄変した。
以上説明したように本発明方法によれば、耐Ｎｏｗ性に
優れたポリウレタンエラストマーを得ることができ、し
かも本発明のウレタン化合物を添加しえポリウレタンエ
ラストマーの耐ＮＯＪ性は、人工皮革、合成皮革を製造
する場合のようにポリウレタンエラストマー溶液を基材
に含浸させた後、ポリウレタンを湿式凝固せしめる方法
を採用しても低下する慮れかなく、耐Ｎｏｖ性に優れた
人工皮革、合成皮革等を製造することができる。まえ本
発明のポリウレタン樹脂を用いたポリウレタンエラスト
マーは無黄変型ポリウレタンエラストマーに比べて安価
に提供され得るとともに、湿式凝固性に優れ、更に無黄
変型ポリウレタンエラストマーを用いた場合に比べて耐
熱性、耐屈曲性、風合等に優れた人工皮革、合成皮革等
を提供できる等種々の効果を有する。
優れたポリウレタンエラストマーを得ることができ、し
かも本発明のウレタン化合物を添加しえポリウレタンエ
ラストマーの耐ＮＯＪ性は、人工皮革、合成皮革を製造
する場合のようにポリウレタンエラストマー溶液を基材
に含浸させた後、ポリウレタンを湿式凝固せしめる方法
を採用しても低下する慮れかなく、耐Ｎｏｖ性に優れた
人工皮革、合成皮革等を製造することができる。まえ本
発明のポリウレタン樹脂を用いたポリウレタンエラスト
マーは無黄変型ポリウレタンエラストマーに比べて安価
に提供され得るとともに、湿式凝固性に優れ、更に無黄
変型ポリウレタンエラストマーを用いた場合に比べて耐
熱性、耐屈曲性、風合等に優れた人工皮革、合成皮革等
を提供できる等種々の効果を有する。
特許出願人 アキレス株式会社 ”。
Claims (1)
- ポリオールとジイソシアネート化合物とを反応せしめて
末端にイソシアネート基を有するウレタンプレポリマー
を得、次いでこのプレポリマーに１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジノールを反応させることを
特徴とするポリウレタン樹脂の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62069786A JPS63235318A (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62069786A JPS63235318A (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63235318A true JPS63235318A (ja) | 1988-09-30 |
Family
ID=13412787
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62069786A Pending JPS63235318A (ja) | 1987-03-24 | 1987-03-24 | ポリウレタン樹脂の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63235318A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009522317A (ja) * | 2006-01-05 | 2009-06-11 | バイエル マテリアルサイエンス アクチエンゲゼルシャフト | 液状の貯蔵安定性カルボジイミド基および／またはウレトンイミン基含有有機イソシアネートの製造方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5339395A (en) * | 1976-09-21 | 1978-04-11 | Bayer Ag | Ever stabilized polyurethane |
-
1987
- 1987-03-24 JP JP62069786A patent/JPS63235318A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5339395A (en) * | 1976-09-21 | 1978-04-11 | Bayer Ag | Ever stabilized polyurethane |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009522317A (ja) * | 2006-01-05 | 2009-06-11 | バイエル マテリアルサイエンス アクチエンゲゼルシャフト | 液状の貯蔵安定性カルボジイミド基および／またはウレトンイミン基含有有機イソシアネートの製造方法 |
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