JPS6322860A - オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 - Google Patents
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法Info
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- JPS6322860A JPS6322860A JP61048153A JP4815386A JPS6322860A JP S6322860 A JPS6322860 A JP S6322860A JP 61048153 A JP61048153 A JP 61048153A JP 4815386 A JP4815386 A JP 4815386A JP S6322860 A JPS6322860 A JP S6322860A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
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- C08K3/36—Silica
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/24—Crosslinking, e.g. vulcanising, of macromolecules
-
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- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
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- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/04—Polysiloxanes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はオルガノポリシロキサン組成物の硬化方法、特
にはオルガノハイドロジエンポリシロキサンを硬化剤と
するオルガノポリシロキサン組成物の新規な硬化方法に
関するものである。
にはオルガノハイドロジエンポリシロキサンを硬化剤と
するオルガノポリシロキサン組成物の新規な硬化方法に
関するものである。
従来、シリコーンゴム組成物の硬化方法としでは、シラ
ノール基を含有するオルガノポリシロキサンとフルコキ
シシラン、アセトキシシラン、アミ/キシシランなどの
加水分解性基を有する有機けい素化合物との縮合反応、
ジオルガノボ□リシロ〜サンの有機過酸化物触媒による
ラジカル反応、けい素原子結合水素原子とけい素原子結
合ビニル基などの不飽和基との白金触媒ζ によるハイドロシリレーヨン反応など1こよる硬化方法
が知られており、また最近ではメルカプト基を含有ジオ
ルガノポリシロキサンを有機過酸化物触媒で硬化させる
方法、または紫外線照射に上って硬化させる方法、さら
には高周波、赤外線、電子線による硬化方法も研究され
ているが、熱硬化性シリコーンゴム組成物の硬化には有
機過酸化物触vLlこよる硬化方法、またはハイドロシ
リレーヨン反応による硬化方法が最も使用されている。
ノール基を含有するオルガノポリシロキサンとフルコキ
シシラン、アセトキシシラン、アミ/キシシランなどの
加水分解性基を有する有機けい素化合物との縮合反応、
ジオルガノボ□リシロ〜サンの有機過酸化物触媒による
ラジカル反応、けい素原子結合水素原子とけい素原子結
合ビニル基などの不飽和基との白金触媒ζ によるハイドロシリレーヨン反応など1こよる硬化方法
が知られており、また最近ではメルカプト基を含有ジオ
ルガノポリシロキサンを有機過酸化物触媒で硬化させる
方法、または紫外線照射に上って硬化させる方法、さら
には高周波、赤外線、電子線による硬化方法も研究され
ているが、熱硬化性シリコーンゴム組成物の硬化には有
機過酸化物触vLlこよる硬化方法、またはハイドロシ
リレーヨン反応による硬化方法が最も使用されている。
しかし、この有機過酸化物を用いる硬化方法には硬化物
中に有機過酸化物の分解残渣が残存するという問題点が
゛あり、さらには後加硫が必要とされるなどの不利があ
り、またハイドロシリレーヨン反応による硬化方法はシ
リコーンゴム組成物の保存安定性が悪く、可使時間が短
いなどの不利があった。
中に有機過酸化物の分解残渣が残存するという問題点が
゛あり、さらには後加硫が必要とされるなどの不利があ
り、またハイドロシリレーヨン反応による硬化方法はシ
リコーンゴム組成物の保存安定性が悪く、可使時間が短
いなどの不利があった。
そこで、本発明者らは上記したような不利を伴わないシ
リコーンゴム組成物の硬化方法について鋭意検討した結
果、アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
オルガノハイドロジエンポリシロキサンおよび微粉末状
シリカからなるシリコーンゴム組成物を加圧下に加熱す
ることによってシリコーンゴム硬化物を得ることができ
るということを見出し、本発明を完成させた。すなはち
、本発明の目的は硬化触媒を使用することなく、オルガ
ノポリシロキサン組成物を硬化し得るという従来にない
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を提供するに
ある。
リコーンゴム組成物の硬化方法について鋭意検討した結
果、アルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン、
オルガノハイドロジエンポリシロキサンおよび微粉末状
シリカからなるシリコーンゴム組成物を加圧下に加熱す
ることによってシリコーンゴム硬化物を得ることができ
るということを見出し、本発明を完成させた。すなはち
、本発明の目的は硬化触媒を使用することなく、オルガ
ノポリシロキサン組成物を硬化し得るという従来にない
オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法を提供するに
ある。
上記目的は、(Al平均単位式Ra5iO乞二」−(式
中Rは1価炭化水素、aは平均0.8〜2.2の数)で
示され、1分子中に少なくとも2個の低級アルケニル基
を有するオルがノボリシロキサン 100重量部、(B
)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な(と
IJ2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン
(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、けい素
原子に結合した水素原子を1モル以上与える量、(C)
微粉末シリカ 5〜200重量部 からなるオルガノポ
リシロキサン組成物を加圧下で温度150℃以上に加熱
して硬化させることによって達成される。
中Rは1価炭化水素、aは平均0.8〜2.2の数)で
示され、1分子中に少なくとも2個の低級アルケニル基
を有するオルがノボリシロキサン 100重量部、(B
)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な(と
IJ2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサン
(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、けい素
原子に結合した水素原子を1モル以上与える量、(C)
微粉末シリカ 5〜200重量部 からなるオルガノポ
リシロキサン組成物を加圧下で温度150℃以上に加熱
して硬化させることによって達成される。
これを説明すると(A)成分のオルガノポリシロキサン
は上記式中、Rはメチル基、エチル基、プロピル基など
のアルキル基; ビニル基、アリル基すどのアルケニル
基; フェニル基、トリル基などの7リール基; シク
ロヘキシル基などのジクロフルキル基; あるいはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換基、例えばクロロ
メチル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基な
どから選択される同種または異種の一価炭化水素基であ
り、1分子中においてその少なくとも2個がアルケニル
基であることが必要である。このオルガノポリシロキサ
ンは直鎖状でも分岐状であってもよく、−価炭化水素基
Rは通常はその50モル%がメチル基とされる。主た、
このオルガノポリシロキサンの分子鎖末端については特
に限定されるものではなく、トリノチルシロキシ基、ジ
メチルフェニルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ基
、メチルフェニルシロキシ基の上うなトリオルガノシロ
キシ基、シラノール基、フルコキシ基のいずれでもよい
、aは平均0.8〜2.2の数であり、好ましくは1.
95〜2.05である。
は上記式中、Rはメチル基、エチル基、プロピル基など
のアルキル基; ビニル基、アリル基すどのアルケニル
基; フェニル基、トリル基などの7リール基; シク
ロヘキシル基などのジクロフルキル基; あるいはこれ
らの基の炭素原子に結合した水素原子の一部または全部
をハロゲン原子、シアノ基などで置換基、例えばクロロ
メチル基、トリフルオロプロピル基、シアノメチル基な
どから選択される同種または異種の一価炭化水素基であ
り、1分子中においてその少なくとも2個がアルケニル
基であることが必要である。このオルガノポリシロキサ
ンは直鎖状でも分岐状であってもよく、−価炭化水素基
Rは通常はその50モル%がメチル基とされる。主た、
このオルガノポリシロキサンの分子鎖末端については特
に限定されるものではなく、トリノチルシロキシ基、ジ
メチルフェニルシロキシ基、ジメチルビニルシロキシ基
、メチルフェニルシロキシ基の上うなトリオルガノシロ
キシ基、シラノール基、フルコキシ基のいずれでもよい
、aは平均0.8〜2.2の数であり、好ましくは1.
95〜2.05である。
本発明に使用される(B)を分のオルガノハイドロジエ
ンポリシロキサンはこのオルガノポリシロキサン組成物
を硬化させるための架橋剤であり、直鎖状、環状、分岐
鎖状のいずれの構造でもよい。本成分はけい素原子に結
合する水素原子を1分子中に少な(とも2個有すること
が必要であるが3個以上有することが好ましく、重合度
は少なくとも2であることが必要であるが、3以上であ
ることが望ましい、そして、硬化を十分に行わせるには
(A>成分中のアルケニル基に対するけい素原子結合水
素原子のモル比は5:1〜50:1の範囲が好ましい、
これらの使用量は、通常(A)成分100重量部に対し
1〜10重量部である。
ンポリシロキサンはこのオルガノポリシロキサン組成物
を硬化させるための架橋剤であり、直鎖状、環状、分岐
鎖状のいずれの構造でもよい。本成分はけい素原子に結
合する水素原子を1分子中に少な(とも2個有すること
が必要であるが3個以上有することが好ましく、重合度
は少なくとも2であることが必要であるが、3以上であ
ることが望ましい、そして、硬化を十分に行わせるには
(A>成分中のアルケニル基に対するけい素原子結合水
素原子のモル比は5:1〜50:1の範囲が好ましい、
これらの使用量は、通常(A)成分100重量部に対し
1〜10重量部である。
本発明に使用される(C)成分の微粉末シリカは、(A
)を分のオルガノポリシロキサンが(B)成分のオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサンにより架橋する際に必
須の成分であり、この微粉末シリカを配合しない場合に
は硬化反応は起こらない、この上)な微粉末シリカとし
ては湿式法で得られる沈殿シリカ、乾式法で得られるフ
ユームドシリ力などが例示される。この(C)成分の配
合量は(A)I&分100重量部に対して5〜20Of
i量部の範囲であり、好ましくは10〜100重量部の
範囲である。これは5重量部未満になると硬化が不十分
となり、また200重量部以上になると作業性が低下す
るので好ましくない。
)を分のオルガノポリシロキサンが(B)成分のオルガ
ノハイドロジエンポリシロキサンにより架橋する際に必
須の成分であり、この微粉末シリカを配合しない場合に
は硬化反応は起こらない、この上)な微粉末シリカとし
ては湿式法で得られる沈殿シリカ、乾式法で得られるフ
ユームドシリ力などが例示される。この(C)成分の配
合量は(A)I&分100重量部に対して5〜20Of
i量部の範囲であり、好ましくは10〜100重量部の
範囲である。これは5重量部未満になると硬化が不十分
となり、また200重量部以上になると作業性が低下す
るので好ましくない。
本発明は上記の(A)成分〜(C)成分によりなるオル
〃ノボリシロキサン、lL成物を加圧下で150℃以上
に加熱し硬化させるものであるが、加圧条件としては0
.1kg/Cm2以上が好ましく、さらに好ましくは1
.0kg/am2以上である。これは0 、1 kg/
am2未満では硬化反応が起こらないからである。また
加熱条件としては150″C以上で硬化が可能であるが
、好ましくは180℃以上、より好ましくは200〜2
50℃の範囲内である。
〃ノボリシロキサン、lL成物を加圧下で150℃以上
に加熱し硬化させるものであるが、加圧条件としては0
.1kg/Cm2以上が好ましく、さらに好ましくは1
.0kg/am2以上である。これは0 、1 kg/
am2未満では硬化反応が起こらないからである。また
加熱条件としては150″C以上で硬化が可能であるが
、好ましくは180℃以上、より好ましくは200〜2
50℃の範囲内である。
本発明においては、上記した(A)成分〜(C)成分以
外に必要に応じて石英微粉末、けいそう土、亜鉛華、け
い酸アルミニウム、酸化鉄、酸化セリウム、水酸化チタ
ン、アスベスト、ガラス繊維、顔料、耐熱剤等を本発明
の目的を損なわない限り配合することができる。
外に必要に応じて石英微粉末、けいそう土、亜鉛華、け
い酸アルミニウム、酸化鉄、酸化セリウム、水酸化チタ
ン、アスベスト、ガラス繊維、顔料、耐熱剤等を本発明
の目的を損なわない限り配合することができる。
次に本発明を実施例によって説明する。実施例および比
較例において部とあるのは重量部のことであり、粘度は
25°Cにおける値である。
較例において部とあるのは重量部のことであり、粘度は
25°Cにおける値である。
実施例1
両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖のジメチルシロキ
サン単位99.8モル%、メチルビニルシロキサン単位
0.2モル%からなるオル〃ノボリシロ斗サン生ゴム(
重量度3000ビニル基含有0.5重量%)100部、
湿式シリカ45部[日本シリカ(株)製ニブシールLP
I、粘度20センチストークスの両末端Fリメチルシロ
キシ基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン(S
iH含有量1.0重量%)5部とを均一に混合してオル
ガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物を金型に
入れ温度200℃、圧力25kH/c++2の条件下で
10分間加熱した。
サン単位99.8モル%、メチルビニルシロキサン単位
0.2モル%からなるオル〃ノボリシロ斗サン生ゴム(
重量度3000ビニル基含有0.5重量%)100部、
湿式シリカ45部[日本シリカ(株)製ニブシールLP
I、粘度20センチストークスの両末端Fリメチルシロ
キシ基封鎖のメチルハイドロジエンポリシロキサン(S
iH含有量1.0重量%)5部とを均一に混合してオル
ガノポリシロキサン組成物を得た。この組成物を金型に
入れ温度200℃、圧力25kH/c++2の条件下で
10分間加熱した。
金型を冷却後オルガノポリシロキサン組成物を取り出し
たところ、硬化しており、この硬化物 ゛につ
ぃてJISK6301に従って物理特性を測定したとこ
ろ、硬さくJ I 5A)S 4、引張強さ88kg/
am2、伸び480%を有するゴム状弾性体であった。
たところ、硬化しており、この硬化物 ゛につ
ぃてJISK6301に従って物理特性を測定したとこ
ろ、硬さくJ I 5A)S 4、引張強さ88kg/
am2、伸び480%を有するゴム状弾性体であった。
比較のために上記組成物を金型に入れて加圧せずに20
0℃で10分間加熱し冷却後取り出したところ、オルガ
ノポリシロキサン組成物は硬化していなかった。
0℃で10分間加熱し冷却後取り出したところ、オルガ
ノポリシロキサン組成物は硬化していなかった。
実施例2
実施例1で使用したオルがノボリシロキサン生ゴム10
0部、乾式シリカ50部(日本アエロジル(株)製アエ
ロジル300)l施例1で使用したのと同ヒメチルハイ
ドロジエンポリシロキサン5部を均一に混合してオルが
ノボリシロキサンIILI&物を得た。この組成物を金
型に入れ温度200℃、圧力25kg/cm2の条件下
で10分間加熱した。金型を冷却後オルガノポリシロキ
サン組成物を取り出したところ、硬化しており、この硬
化物についてJISK6301に従って物理物性を測定
したところ硬さくJISA)38、引張強さ8kg/c
I112、伸び600%を有するゴム状弾性体であった
。
0部、乾式シリカ50部(日本アエロジル(株)製アエ
ロジル300)l施例1で使用したのと同ヒメチルハイ
ドロジエンポリシロキサン5部を均一に混合してオルが
ノボリシロキサンIILI&物を得た。この組成物を金
型に入れ温度200℃、圧力25kg/cm2の条件下
で10分間加熱した。金型を冷却後オルガノポリシロキ
サン組成物を取り出したところ、硬化しており、この硬
化物についてJISK6301に従って物理物性を測定
したところ硬さくJISA)38、引張強さ8kg/c
I112、伸び600%を有するゴム状弾性体であった
。
比較のため上記組成物を金型に入れ、加圧せずに200
℃で10分間加熱し冷却後取り出たところ、オルガノポ
リシロキサン組成物は硬化していなかった。
℃で10分間加熱し冷却後取り出たところ、オルガノポ
リシロキサン組成物は硬化していなかった。
実施例3
実施例1において得られたオルガノポリシロキサン組成
物を金型に入れ、温度160 ’C1圧力100kg/
cm2の条件下で10分間加熱した。
物を金型に入れ、温度160 ’C1圧力100kg/
cm2の条件下で10分間加熱した。
金型を冷却後オルガノポリシロキサン組成物を取り出し
たところ硬化しており、この硬化物の硬さは50であっ
た。
たところ硬化しており、この硬化物の硬さは50であっ
た。
本発明においては、(A)成分の低級フルケニル基含有
オル〃ノボリシロキサンと(B)成分のオルガノハイド
ロジエンポリシロキサン、(C)成分の微粉末シリカ各
所定量からなる組成物を加圧下で150°C以上加熱す
ることにより硬化させるので、有機過酸化物や白金触媒
のような硬化触媒の添加が不要であり、そのためにこう
した硬化触媒の添加による不利益、例えば、有機過酸化
物の分解残渣や白金触媒による悪影響、組成物の可使時
間、原料コストの高騰などを有効に回避できるという特
徴を有する。
オル〃ノボリシロキサンと(B)成分のオルガノハイド
ロジエンポリシロキサン、(C)成分の微粉末シリカ各
所定量からなる組成物を加圧下で150°C以上加熱す
ることにより硬化させるので、有機過酸化物や白金触媒
のような硬化触媒の添加が不要であり、そのためにこう
した硬化触媒の添加による不利益、例えば、有機過酸化
物の分解残渣や白金触媒による悪影響、組成物の可使時
間、原料コストの高騰などを有効に回避できるという特
徴を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1(A)平均単位式 R_aSiO_(_4_−_a_)_/_2(式中Rは
1価炭化水素基、aは平均0.8〜2.2の数)で示さ
れ、1分子中に少なくとも2個の低級アルケニル基を有
するオルガノポリシロキサン100重量部 (B)1分子中にけい素原子に結合した水素原子を少な
くとも2個有するオルガノハイドロジエンポリシロキサ
ン(A)成分中のアルケニル基1モルに対してけい素原
子に結合した水素原子を1モル以上与える量、および (C)微粉末シリカ5〜200重量部 からなるオルガノポリシロキサン組成物において、該組
成物を加圧下で150℃以上に加熱することを特徴とす
るオルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 2 微粉末シリカが湿式法によって得られる沈殿シリカ
である特許請求の範囲第1項記載のオルガノポリシロキ
サン組成物の硬化方法
Priority Applications (9)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61048153A JPS6322860A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
US07/011,467 US4742145A (en) | 1986-03-05 | 1987-02-05 | Method for curing organosiloxane compositions |
BR8700982A BR8700982A (pt) | 1986-03-05 | 1987-02-27 | Processo para curar uma composicao de organossiloxano |
ES8700596A ES2004895A6 (es) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Un metodo para curar una composicion de organosiloxano |
AU69662/87A AU590684B2 (en) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Method for curing organosiloxane compositions |
MX005459A MX168316B (es) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Metodo para curar composiciones de organosiloxano |
DE8787103040T DE3782521T2 (de) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Verfahren zur haertung von siloxanzusammensetzungen. |
EP87103040A EP0239819B1 (en) | 1986-03-05 | 1987-03-04 | Method for curing organosiloxane compositions |
KR1019870001955A KR950002553B1 (ko) | 1986-03-05 | 1987-03-05 | 오가노실록산 조성물의 경화방법 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61048153A JPS6322860A (ja) | 1986-03-05 | 1986-03-05 | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6322860A true JPS6322860A (ja) | 1988-01-30 |
JPH0588724B2 JPH0588724B2 (ja) | 1993-12-24 |
Family
ID=12795419
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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---|---|
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EP (1) | EP0239819B1 (ja) |
JP (1) | JPS6322860A (ja) |
KR (1) | KR950002553B1 (ja) |
AU (1) | AU590684B2 (ja) |
BR (1) | BR8700982A (ja) |
DE (1) | DE3782521T2 (ja) |
ES (1) | ES2004895A6 (ja) |
MX (1) | MX168316B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09197104A (ja) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | ノングレア層を有する物品 |
Families Citing this family (3)
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---|---|---|---|---|
US5380770A (en) * | 1992-04-09 | 1995-01-10 | General Electric Company | Heat cured silicone rubber compositions containing a potassium aluminosilicate filler which provides resistance to hydrocarbon oils and adjustable shrinkage |
JP3318408B2 (ja) * | 1993-10-06 | 2002-08-26 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | 粉状シリコーン硬化物およびその製造方法 |
DE102007048925B4 (de) * | 2007-10-12 | 2014-11-13 | Detax Gmbh & Co. Kg | Chemische Zusammmensetzung auf Basis von Oligo- und/oder Polysiloxanen sowie deren Verwendung |
Family Cites Families (3)
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---|---|---|---|---|
JPS5641251A (en) * | 1979-09-11 | 1981-04-17 | Toshiba Silicone Co Ltd | Silicone rubber composition |
US4362674A (en) * | 1980-11-28 | 1982-12-07 | High Voltage Engineering Corporation | Process for making radiation cured silicone rubber articles |
JPS62205159A (ja) * | 1986-03-04 | 1987-09-09 | Toray Silicone Co Ltd | オルガノポリシロキサン組成物の硬化方法 |
-
1986
- 1986-03-05 JP JP61048153A patent/JPS6322860A/ja active Granted
-
1987
- 1987-02-05 US US07/011,467 patent/US4742145A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-02-27 BR BR8700982A patent/BR8700982A/pt unknown
- 1987-03-04 AU AU69662/87A patent/AU590684B2/en not_active Ceased
- 1987-03-04 MX MX005459A patent/MX168316B/es unknown
- 1987-03-04 ES ES8700596A patent/ES2004895A6/es not_active Expired
- 1987-03-04 EP EP87103040A patent/EP0239819B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-03-04 DE DE8787103040T patent/DE3782521T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-05 KR KR1019870001955A patent/KR950002553B1/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09197104A (ja) * | 1996-01-23 | 1997-07-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | ノングレア層を有する物品 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0239819A3 (en) | 1990-02-14 |
AU6966287A (en) | 1987-09-10 |
KR950002553B1 (ko) | 1995-03-21 |
AU590684B2 (en) | 1989-11-09 |
KR870008940A (ko) | 1987-10-22 |
EP0239819B1 (en) | 1992-11-11 |
US4742145A (en) | 1988-05-03 |
ES2004895A6 (es) | 1989-02-16 |
DE3782521D1 (de) | 1992-12-17 |
JPH0588724B2 (ja) | 1993-12-24 |
DE3782521T2 (de) | 1993-04-15 |
BR8700982A (pt) | 1987-12-22 |
EP0239819A2 (en) | 1987-10-07 |
MX168316B (es) | 1993-05-18 |
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