JPS63222130A - ３，３−ジメチル酪酸及びｔｅｒｔ．−ブチルクロライドの併産方法 - Google Patents
３，３−ジメチル酪酸及びｔｅｒｔ．−ブチルクロライドの併産方法Info
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- JPS63222130A JPS63222130A JP62054688A JP5468887A JPS63222130A JP S63222130 A JPS63222130 A JP S63222130A JP 62054688 A JP62054688 A JP 62054688A JP 5468887 A JP5468887 A JP 5468887A JP S63222130 A JPS63222130 A JP S63222130A
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- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、医薬、農薬の中間体及びその他有機合成原料
として重要な３．３−ジメチル酪酸及びｔａｒｔ、−ブ
チルクロライドを製造する方法の工業的に優れた改良方
法に関するものである。
として重要な３．３−ジメチル酪酸及びｔａｒｔ、−ブ
チルクロライドを製造する方法の工業的に優れた改良方
法に関するものである。
〈従来技術〉
３．３−ジメチル酪酸の製法としては、トリメチルカル
ボニウムイオンを生成する化合物と塩化ビニリデンを硫
酸の存在下に反応させる方法が知られている（例えば、
アメリカ特許３６３７８２１号、特開昭５７−２０６６
３６号公報）。
ボニウムイオンを生成する化合物と塩化ビニリデンを硫
酸の存在下に反応させる方法が知られている（例えば、
アメリカ特許３６３７８２１号、特開昭５７−２０６６
３６号公報）。
一方、ｔｅｒｔ、−ブチルクロライドの製法としては、
インブチレンに塩酸を反応させる方法がバイルシュタイ
ンハンドブック デル オルガニツシェンヘミー主編第
１巻ｐ、 １２５に記載されている。
インブチレンに塩酸を反応させる方法がバイルシュタイ
ンハンドブック デル オルガニツシェンヘミー主編第
１巻ｐ、 １２５に記載されている。
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、硫酸の存在下、塩化ビニリデンとイソブ
チレン以外のトリメチルカルボニウムイオンを生成する
化合物、例えばｔｅｒｔ、−ブチルクロライドを用いた
場合には、アメリカ特許３６３７８２１号記載の様に、
仕込原料の２５％におよぶｔａｒｔ。
チレン以外のトリメチルカルボニウムイオンを生成する
化合物、例えばｔｅｒｔ、−ブチルクロライドを用いた
場合には、アメリカ特許３６３７８２１号記載の様に、
仕込原料の２５％におよぶｔａｒｔ。
−ブチルクロライド及び塩化ビニリデンが、反応時に副
生ずる塩化水素に同伴されて系外に除かれる。これを捕
集、回収する為には、高度に冷却したトラップが必要と
なり、得策とは言い難い。
生ずる塩化水素に同伴されて系外に除かれる。これを捕
集、回収する為には、高度に冷却したトラップが必要と
なり、得策とは言い難い。
特に、塩化ビニリデンは引火点が低い上に、容易に過酸
化物を生成するので、大量の回収を前提とする場合には
防災上の問題が多い。
化物を生成するので、大量の回収を前提とする場合には
防災上の問題が多い。
又、副生する塩化水素が多量の場合には、中和に要する
アルカリが当量必要となり、工業的に有利な方法とは言
えない。
アルカリが当量必要となり、工業的に有利な方法とは言
えない。
く問題点を解決するための手段〉
本発明者等は、３，３−ジメチル酪酸を工業的に有利に
製造する方法を開発すべく種々検討した結果、所定の塩
化ビニリデンとイソブチレンとを硫酸の存在下に反応さ
せることにより、驚くべきことに、系外に流出する副生
塩素水素及び同伴する塩化ビニリデンを大巾に削減させ
、目的とする３、３−ジメチル醋酸を高収率で製造する
ことができ、しかも工業的に有用なｔａｒｔ、−ブチル
クロライドを併産する新規な方法を見い出し、本発明を
完成した。
製造する方法を開発すべく種々検討した結果、所定の塩
化ビニリデンとイソブチレンとを硫酸の存在下に反応さ
せることにより、驚くべきことに、系外に流出する副生
塩素水素及び同伴する塩化ビニリデンを大巾に削減させ
、目的とする３、３−ジメチル醋酸を高収率で製造する
ことができ、しかも工業的に有用なｔａｒｔ、−ブチル
クロライドを併産する新規な方法を見い出し、本発明を
完成した。
即ち、本発明は、塩化ビニリデンとイソブチレンとを硫
酸の存在下に反応させることを特徴とする３、３−ジメ
チル酪酸及びｔｅｒｔ、−ブチルクロライドの併産方法
である。
酸の存在下に反応させることを特徴とする３、３−ジメ
チル酪酸及びｔｅｒｔ、−ブチルクロライドの併産方法
である。
本発明の方法を工業的有利に実施するにあたり、塩化ビ
ニリデンに対するイソブチレンの仕込モル数は重要であ
り、例えばイソブチレンが塩化ビニリデンに対して当モ
ルより少ないと、副生ずる塩化水素との反応が不十分に
なるばかりでなく、目的物の１つである３、３−ジメチ
ル醋酸の収率も低下する。従って塩化ビニリデン１モル
に対し、イソブチレンは、通常１．５モル以上 好まし
くは、１．７〜３．５モルが用いられる。
ニリデンに対するイソブチレンの仕込モル数は重要であ
り、例えばイソブチレンが塩化ビニリデンに対して当モ
ルより少ないと、副生ずる塩化水素との反応が不十分に
なるばかりでなく、目的物の１つである３、３−ジメチ
ル醋酸の収率も低下する。従って塩化ビニリデン１モル
に対し、イソブチレンは、通常１．５モル以上 好まし
くは、１．７〜３．５モルが用いられる。
本発明に用いる硫酸の濃度及び使用量も重要であり、硫
酸濃度は８０％より低いと塩化ビニリデンの転化率が低
下する傾向を示す。又、硫酸濃度が９５％を越えると、
イソブチレンの重合に由来する不純物が増加し、３，３
−ジメチル醋酸及びｔｅｒｔ、−ブチルクロライドの収
率が低下する傾向を示す。硫酸の使用量は、塩化ビニリ
デン１モルに対し、通常１〜４モル、好ましくは、１．
５〜３モルが適当である。
酸濃度は８０％より低いと塩化ビニリデンの転化率が低
下する傾向を示す。又、硫酸濃度が９５％を越えると、
イソブチレンの重合に由来する不純物が増加し、３，３
−ジメチル醋酸及びｔｅｒｔ、−ブチルクロライドの収
率が低下する傾向を示す。硫酸の使用量は、塩化ビニリ
デン１モルに対し、通常１〜４モル、好ましくは、１．
５〜３モルが適当である。
反応温度は、高過ぎると塩化ビニリデン及びイソブチレ
ンが未反応のまま反応系外へ除かれ、更に副反応の割合
が多くなり、収率が低下する。
ンが未反応のまま反応系外へ除かれ、更に副反応の割合
が多くなり、収率が低下する。
一方、反応温度が低いと、反応速度の低下及び反応系の
粘度上昇による撹拌混合が不十分となり、得策とは言え
ない。従って、反応温度は、通常−２０℃〜２０℃、特
に−１０℃〜５℃が好ましい。
粘度上昇による撹拌混合が不十分となり、得策とは言え
ない。従って、反応温度は、通常−２０℃〜２０℃、特
に−１０℃〜５℃が好ましい。
本発明の方法の具体的な一実施態様は、硫酸を反応容器
に仕込み、所定の反応温度に設定した後、塩化ビニリデ
ンとイソブチレンを混合滴下あるいは、併注により添加
した後、保温する。
に仕込み、所定の反応温度に設定した後、塩化ビニリデ
ンとイソブチレンを混合滴下あるいは、併注により添加
した後、保温する。
反応は原料化合物を硫酸中で混合した時点でほぼ終了す
るが、必要に応じて反応の完結を図るためには最終的に
１０℃〜３０℃で撹拌してもよい。
るが、必要に応じて反応の完結を図るためには最終的に
１０℃〜３０℃で撹拌してもよい。
このようにして得られた反応混合物から３，３−ジメチ
ル醋酸及びｔｅｒｔ、−ブチルクロライドを得るには、
反応混合物を水に注油し、所定の硫酸濃度に希釈した後
、分液し、蒸留すれば良い。抽出に際し、必要に応じて
、有機溶媒を用いることも可能である。
ル醋酸及びｔｅｒｔ、−ブチルクロライドを得るには、
反応混合物を水に注油し、所定の硫酸濃度に希釈した後
、分液し、蒸留すれば良い。抽出に際し、必要に応じて
、有機溶媒を用いることも可能である。
（発明の効果〉
本発明の方法によれば、塩化ビニリデンとイソブチレン
より、３．３−ジメチル醋酸とｔｅｒｔ、 −ブチルク
ロライドを高収率でかつ工業的有利に併産することがで
きる。
より、３．３−ジメチル醋酸とｔｅｒｔ、 −ブチルク
ロライドを高収率でかつ工業的有利に併産することがで
きる。
〈実施例〉
次に、本発明を実施例により更に詳細に説明するが、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
尚、実施例中の部は、特に断らない限り、重量部を表わ
すものとする。
すものとする。
実施例−１
塩化ビニリデン５４．２部とイソブチレン６５．０部を
８７％硫酸１５７．４部中へ撹拌しながら一５℃で３時
間かけて添加した。添加後、１時間保温した後徐々に２
０℃迄昇温し、更に２時間撹拌を続けた。この反応液を
水１１７部中に注加すると、油層と水層に分液する。水
層はジクロルエタン２５７部で抽出した。先の油層とジ
クロルエタン層を併せ、ガスクロマトグラフィーにより
内部標準法にて分析した所、３．３−ジメチル酪酸５８
．６部（収率；９０゜２％対対比化ビニリデン、ｔａｒ
ｔ、−ブチルクロライド５８．０部（収率；１１２．１
％ 対塩化ビニリデン）が得られた。
８７％硫酸１５７．４部中へ撹拌しながら一５℃で３時
間かけて添加した。添加後、１時間保温した後徐々に２
０℃迄昇温し、更に２時間撹拌を続けた。この反応液を
水１１７部中に注加すると、油層と水層に分液する。水
層はジクロルエタン２５７部で抽出した。先の油層とジ
クロルエタン層を併せ、ガスクロマトグラフィーにより
内部標準法にて分析した所、３．３−ジメチル酪酸５８
．６部（収率；９０゜２％対対比化ビニリデン、ｔａｒ
ｔ、−ブチルクロライド５８．０部（収率；１１２．１
％ 対塩化ビニリデン）が得られた。
実施例−２
塩化ビニリデン５４．２部とイソブチレン６５．０部を
９２％硫酸１４８．９部中へ撹拌しながら一５℃で３時
間かけて添加した。添加後１時間保温した後、徐々に２
０℃まで昇温し、更に２時間撹拌を続けた。
９２％硫酸１４８．９部中へ撹拌しながら一５℃で３時
間かけて添加した。添加後１時間保温した後、徐々に２
０℃まで昇温し、更に２時間撹拌を続けた。
この反応液を水１２５．１部中に注加すると、油層と水
層に分液する。水層はジクロルエタン２７５部で抽出し
た。先の油層とジクロルエタン層を併せ、ガスクロマト
グラフィーにより、内部標準法にて分析した所、３．３
−ジメチル酩′酸５７．０部 （収率；８７．８％ 対
塩化ビニリデン）、ｔｅｒｔ、−ブチルクロライド４８
．３部が（収率、９３．３％ 対塩化ビニリデン）が得
られていることが分かった。
層に分液する。水層はジクロルエタン２７５部で抽出し
た。先の油層とジクロルエタン層を併せ、ガスクロマト
グラフィーにより、内部標準法にて分析した所、３．３
−ジメチル酩′酸５７．０部 （収率；８７．８％ 対
塩化ビニリデン）、ｔｅｒｔ、−ブチルクロライド４８
．３部が（収率、９３．３％ 対塩化ビニリデン）が得
られていることが分かった。
実施例−３
実施例−１において、添加時の反応温度を５℃にした以
外は、全く同様の操作を行い、３．３−ジメチル酪酸５
６．５部（収率；８７．０％ 対塩化ビニリデン）、ｔ
ｅｒｔ、−ブチルクロライド５３．６部（収率；１０３
．６％対対比化ビニリデンを得た。
外は、全く同様の操作を行い、３．３−ジメチル酪酸５
６．５部（収率；８７．０％ 対塩化ビニリデン）、ｔ
ｅｒｔ、−ブチルクロライド５３．６部（収率；１０３
．６％対対比化ビニリデンを得た。
Claims (5)
- （１）塩化ビニリデンとイソブチレンとを、硫酸の存在
下に反応させることを特徴とする３，３−ジメチル酪酸
及びｔｅｒｔ．−ブチルクロライドの併産方法。 - （２）塩化ビニリデン１モルに対し、イソブチレン１．
５モル以上を用いることを特徴とする特許請求の範囲第
１項に記載の方法。 - （３）濃度８０％〜９５％の硫酸を用いることを特徴と
する特許請求の範囲第１項又は第２項に記載の方法。 - （４）反応温度を−２０℃〜２０℃で行うことを特徴と
する特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項に記載の
方法。 - （５）反応温度を−１０℃〜５℃で行うことを特徴とす
る特許請求の範囲第１項、第２項又は第３項に記載の方
法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62054688A JPS63222130A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | ３，３−ジメチル酪酸及びｔｅｒｔ．−ブチルクロライドの併産方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62054688A JPS63222130A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | ３，３−ジメチル酪酸及びｔｅｒｔ．−ブチルクロライドの併産方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63222130A true JPS63222130A (ja) | 1988-09-16 |
Family
ID=12977731
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62054688A Pending JPS63222130A (ja) | 1987-03-10 | 1987-03-10 | ３，３−ジメチル酪酸及びｔｅｒｔ．−ブチルクロライドの併産方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63222130A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5907060A (en) * | 1997-06-11 | 1999-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 3.3-dimethylbutyric acid |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206636A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 3,3-dimethylbutyric acid |
-
1987
- 1987-03-10 JP JP62054688A patent/JPS63222130A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57206636A (en) * | 1981-06-15 | 1982-12-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of 3,3-dimethylbutyric acid |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5907060A (en) * | 1997-06-11 | 1999-05-25 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for preparing 3.3-dimethylbutyric acid |
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