JPS63211255A - ベンズアミド誘導体 - Google Patents
ベンズアミド誘導体Info
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- JPS63211255A JPS63211255A JP62045667A JP4566787A JPS63211255A JP S63211255 A JPS63211255 A JP S63211255A JP 62045667 A JP62045667 A JP 62045667A JP 4566787 A JP4566787 A JP 4566787A JP S63211255 A JPS63211255 A JP S63211255A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、一般式
（式中人は低級アルキレン基を、Ｒ′″は低級アルキル
基を、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基
、アシルアミノ基を示す、ただし、Ｒ１，Ｒ８の少なく
とも１つはニトロ基である。）で示されるベンズアミド
誘導体に係るものである。
基を、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ３，Ｒ４、Ｒ５はそれぞれ水素原
子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基、アミノ基
、アシルアミノ基を示す、ただし、Ｒ１，Ｒ８の少なく
とも１つはニトロ基である。）で示されるベンズアミド
誘導体に係るものである。
本発明によって提供されるベンズアミド誘導体は。
消化管の運動を盛んにする作用を持っていることが判っ
た。従って１本発明化合物は当該分野における用途を期
待されるものである。
た。従って１本発明化合物は当該分野における用途を期
待されるものである。
（従来の技術）
本発明と同様ベンズアミド化合物として取り扱われてい
る化合物には、数多くのものがある６例えば、３，５−
ジニトロ−Ｎ−（β−ジエチルアミノエチル）ベンズア
ミド塩酸塩は結核菌の発育を阻止枠（ケミカルアブスト
ラクト ８３巻１０１０９Ｏ８５，２−ニトロ−Ｎ−（
β−ジエチルアミノエチル）ベンズアミド塩酸塩は血圧
降下作用を持っている（ケミカルアブストラクト６３巻
１８８５７ｃ）、また、３．５−ジメチルーＮ−（β
−ジメチルアミノエチル）ベンズアミドは局所麻酔作用
を持っていると同時に胃潰瘍の生成を抑えるとして知ら
れている（ケミカルアブストラクト ５６巻 １５４２
３ｈ、ベルギー特許８１８１１２）、更に、２−メトキ
シ−４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（β−ジエチルアミ
ノエチル）ベンズアミドは一般名メトクロブラミドとし
て知られている化合物である。この化合物は消化管の運
動を促進するとともに制吐作用を持っている化合物とし
て広く知られ、治療に使用されているが、時として錐体
外路症状や、内分泌機能調整異常を起こし乳汁分泌、無
月経などの好ましくない現象を生じることがある。１−
エチル−２−（２−メトキシ−５−スルファモイル）ベ
ンズアミドメチルピロリジンは潰瘍治療剤としてだけで
はなく精神科領域においても使用されている化合物であ
る。４−ニトロ−Ｎ−（β−ジメチルアミノエチル）ベ
ンズアミドは鎮痛、鎮痙、制吐作用を持つ化合物として
知られている（特公昭４５−３２４５１号）、これらの
多くは中枢神経系に作用点を持つものであると考えられ
ているが、消化管の運動を促進するための薬物は作用点
が末梢性であるほど好ましく、即ち、中枢への作用がな
く、運動Ｍだけを促進する薬物の開発が望まれるところ
である。
る化合物には、数多くのものがある６例えば、３，５−
ジニトロ−Ｎ−（β−ジエチルアミノエチル）ベンズア
ミド塩酸塩は結核菌の発育を阻止枠（ケミカルアブスト
ラクト ８３巻１０１０９Ｏ８５，２−ニトロ−Ｎ−（
β−ジエチルアミノエチル）ベンズアミド塩酸塩は血圧
降下作用を持っている（ケミカルアブストラクト６３巻
１８８５７ｃ）、また、３．５−ジメチルーＮ−（β
−ジメチルアミノエチル）ベンズアミドは局所麻酔作用
を持っていると同時に胃潰瘍の生成を抑えるとして知ら
れている（ケミカルアブストラクト ５６巻 １５４２
３ｈ、ベルギー特許８１８１１２）、更に、２−メトキ
シ−４−アミノ−５−クロロ−Ｎ−（β−ジエチルアミ
ノエチル）ベンズアミドは一般名メトクロブラミドとし
て知られている化合物である。この化合物は消化管の運
動を促進するとともに制吐作用を持っている化合物とし
て広く知られ、治療に使用されているが、時として錐体
外路症状や、内分泌機能調整異常を起こし乳汁分泌、無
月経などの好ましくない現象を生じることがある。１−
エチル−２−（２−メトキシ−５−スルファモイル）ベ
ンズアミドメチルピロリジンは潰瘍治療剤としてだけで
はなく精神科領域においても使用されている化合物であ
る。４−ニトロ−Ｎ−（β−ジメチルアミノエチル）ベ
ンズアミドは鎮痛、鎮痙、制吐作用を持つ化合物として
知られている（特公昭４５−３２４５１号）、これらの
多くは中枢神経系に作用点を持つものであると考えられ
ているが、消化管の運動を促進するための薬物は作用点
が末梢性であるほど好ましく、即ち、中枢への作用がな
く、運動Ｍだけを促進する薬物の開発が望まれるところ
である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、中枢への作用がなく、消化管の運動を促進す
るところの下記一般式で示される化合物ベンズアミド誘
導体の提供を目的とするものである。
るところの下記一般式で示される化合物ベンズアミド誘
導体の提供を目的とするものである。
（問題点を解決するための手段）
上記一般式で示される本発明目的化合物は次のようにし
て造られる。即ち、 （式中Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’ ＋＊ 前記ト同
シ）で示される化合物又はその反応性誘導体と式％式％
） （式中Ａ及びＲ″は前記と同じ） で示される化合物とを反応させる。
て造られる。即ち、 （式中Ｒ１、Ｒ８、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ’ ＋＊ 前記ト同
シ）で示される化合物又はその反応性誘導体と式％式％
） （式中Ａ及びＲ″は前記と同じ） で示される化合物とを反応させる。
ここにおいて、縮合剤としてＮ、Ｎ’−ジシクロへキシ
ルカルボジイミド、１，１′−カルボニルジイミダゾー
ル、１，１′−スルフィニルジイミダゾールなどを使う
とよい、又、反応性誘導体としては酸ハライド、炭酸モ
ノエステルとの混合酸無水物、ｐ−ニトロフェニルエス
テルのような活性エステルなどが挙げられる６反応に際
し不活性溶媒として、例えばベンゼン、トルエン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサンなどを使
うのがよく、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピ
リジンなどを溶媒乃至は反応促進のために使用すること
ができる。
ルカルボジイミド、１，１′−カルボニルジイミダゾー
ル、１，１′−スルフィニルジイミダゾールなどを使う
とよい、又、反応性誘導体としては酸ハライド、炭酸モ
ノエステルとの混合酸無水物、ｐ−ニトロフェニルエス
テルのような活性エステルなどが挙げられる６反応に際
し不活性溶媒として、例えばベンゼン、トルエン、テト
ラヒドロフラン、アセトニトリル、ジオキサンなどを使
うのがよく、トリエチルアミン、ジメチルアニリン、ピ
リジンなどを溶媒乃至は反応促進のために使用すること
ができる。
かくして得られる前記式で示される化合物は。
中枢作用の指標であるアポモルヒネ嘔吐に対する抑制作
用を有せず、消化管の運動を促進する作用を有する化合
物であることが判った。
用を有せず、消化管の運動を促進する作用を有する化合
物であることが判った。
以下実施例を記述して具体的に説明する。
実施例、１
３−クロロ−２−ニド【１安息香酸１．９７ｇをテトラ
ヒドロフラン３０ｒｎｌに１かし、氷水冷下Ｎ、Ｎ−ジ
エチルエチレンジアミン１．２６ｇ、１−ヒドロキシ−
１１１−ベンゾトリアゾール１．５２ｇ％Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド２．２４ｇを順改加え、
室温で２２時間撹拌した。
ヒドロフラン３０ｒｎｌに１かし、氷水冷下Ｎ、Ｎ−ジ
エチルエチレンジアミン１．２６ｇ、１−ヒドロキシ−
１１１−ベンゾトリアゾール１．５２ｇ％Ｎ、Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルボジイミド２．２４ｇを順改加え、
室温で２２時間撹拌した。
不溶物を繍別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にした。これを静置して水溶液層を
分離し、炭酸カリウムを加えて中和した後、クロロホル
ムで抽出した。
水を加え、塩酸酸性にした。これを静置して水溶液層を
分離し、炭酸カリウムを加えて中和した後、クロロホル
ムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−３−クロロ−２−ニトロベンズアミド１．２９ｇ
？ｆｊ＃た。
ル）−３−クロロ−２−ニトロベンズアミド１．２９ｇ
？ｆｊ＃た。
得られた化合物１．２９ｇをメタノール５ｒｎｌに溶解
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液５ｒｎｌを加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−３−クロロ−２−ニトロベンズ
アミド・塩酸塩１．．２５ｇを得た。
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液５ｒｎｌを加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−３−クロロ−２−ニトロベンズ
アミド・塩酸塩１．．２５ｇを得た。
ｍｐ、１８２〜１８Ｆ５℃
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１：
３２００．２６Ｆ５０，１６７０，１５５０．１３７０
実施例、２ ３−メトキシ−２−ニトロ安息香酸２．４３ｇをテトラ
ヒドロフラン５０ ｍ ｌに溶かし、氷水冷下１−ヒド
ロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール１．９０ｇ、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．Ｂｏｇ％Ｎ、
Ｎ−ジエチルエチレンジアミン１．５８ｇを順次加え、
室温で４６時間攪ｒドした。
実施例、２ ３−メトキシ−２−ニトロ安息香酸２．４３ｇをテトラ
ヒドロフラン５０ ｍ ｌに溶かし、氷水冷下１−ヒド
ロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール１．９０ｇ、Ｎ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．Ｂｏｇ％Ｎ、
Ｎ−ジエチルエチレンジアミン１．５８ｇを順次加え、
室温で４６時間攪ｒドした。
不ｒｄ物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルム
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水ｍ液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水ｍ液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−３−メトキシ−２−二トロペンズアミド３．８１
ｇを得た。
ル）−３−メトキシ−２−二トロペンズアミド３．８１
ｇを得た。
得られた化合物３．０１ｇをメタノール１０ｍ１に溶解
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液１５ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−３−メトキシ−２−ニトロベン
ズアミド・塩酸塩２．９５ｇを得た。
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液１５ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−３−メトキシ−２−ニトロベン
ズアミド・塩酸塩２．９５ｇを得た。
ΩＩｐ、１７９〜１８２℃
ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１：
３２００．２Ｇ５０．１６７０，１５４０．１３２０実
施例、３ ２−ニトロ−３，５−ジグロロ安息香酸５．００ｇをテ
トラヒドロフラン８０ｍ１に溶かし、氷水冷下ｌ−ヒド
ロキシ−１１１−ベンゾトリアゾール３．５５ｇ、Ｎ、
Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド４．７９ｇ、
Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン２．７０ｇを順次加
え、室温−０１５時間攪拌した。
施例、３ ２−ニトロ−３，５−ジグロロ安息香酸５．００ｇをテ
トラヒドロフラン８０ｍ１に溶かし、氷水冷下ｌ−ヒド
ロキシ−１１１−ベンゾトリアゾール３．５５ｇ、Ｎ、
Ｎ’ −ジシクロへキシルカルボジイミド４．７９ｇ、
Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン２．７０ｇを順次加
え、室温−０１５時間攪拌した。
不護＊を送別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロボルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を送別した。１Ｉｌｉ
αを静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて
中和した後、クロロホルムで抽出した。
水を加え、塩酸酸性にして析出物を送別した。１Ｉｌｉ
αを静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて
中和した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−ニトロ−３，５−ジクロロベンズアミドを得
た得られた化合物をメタノール５ｍｌに溶解し、冷却下
１４゜７％塩化水素イソプロピルエーテルｍｎ５ｍ１を
加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ニトロ−３，５−ジクロロベンズアミド
・塩酸塩２、−６５ｇを得た。
ル）−２−ニトロ−３，５−ジクロロベンズアミドを得
た得られた化合物をメタノール５ｍｌに溶解し、冷却下
１４゜７％塩化水素イソプロピルエーテルｍｎ５ｍ１を
加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
エチル）−２−ニトロ−３，５−ジクロロベンズアミド
・塩酸塩２、−６５ｇを得た。
ｍｐ、１６４〜１６６℃ （イソプロパツール）ＩＲ（
Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２００．２５５０．２４Ｂ０．１６７５．１５５０３
２Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＣＤＣ１３）δ（ＴＭＳ、ｆ
）Ｉ）ｍ）９．５０ （ｂｒｏａｄ ｔ） ８．１０（ｄ） ７．７８ （ｄ） ４．０〜３．１ （ｍ） ３．２２（ｑ） １．３７ （ｔ） 実施例、ｑ ２．６−シニトロー３，５−ジメトキシ安息香酸３．６
０ｇｆｔＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｒｎｌに溶
かし、氷水冷下１−ヒドロキシ−１ｆ（−ベンゾトリア
ゾール２゜３６ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ンイミド３゜１８ｇ％Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミ
ン１．６４ｇを順次加え、室温で４８時間攪拌した。
Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２００．２５５０．２４Ｂ０．１６７５．１５５０３
２Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＣＤＣ１３）δ（ＴＭＳ、ｆ
）Ｉ）ｍ）９．５０ （ｂｒｏａｄ ｔ） ８．１０（ｄ） ７．７８ （ｄ） ４．０〜３．１ （ｍ） ３．２２（ｑ） １．３７ （ｔ） 実施例、ｑ ２．６−シニトロー３，５−ジメトキシ安息香酸３．６
０ｇｆｔＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３５ｒｎｌに溶
かし、氷水冷下１−ヒドロキシ−１ｆ（−ベンゾトリア
ゾール２゜３６ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボ
ンイミド３゜１８ｇ％Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミ
ン１．６４ｇを順次加え、室温で４８時間攪拌した。
不溶物を濾別後、１！液を濃縮し、残渣にクロロホルム
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２１ｓ−ジニトロ−３，５−ジメトキシベンズア
ミド４．１８ｇを得た。
ル）−２１ｓ−ジニトロ−３，５−ジメトキシベンズア
ミド４．１８ｇを得た。
得られた化合物４．１８ｇをメタノール３０ｍ１に溶解
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液１５ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−２，６−シニトロー３．５−ジ
メトキシベンズアミド・塩酸塩３．２８ｇを得た。
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液１５ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミノエチル）−２，６−シニトロー３．５−ジ
メトキシベンズアミド・塩酸塩３．２８ｇを得た。
ｍｐ、１９５〜１９８℃く分解）（エタノール／メタノ
ール）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２００．２４３０，１６７０．１６００．１５４０Ｎ
ＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ（ＴＭＳ、ｐｐｍ）ニア、０Ｂ
（ｓ） ４．０７ （ｓ） ３．９〜３．１ （ｍ） 実施例、ト ３．５−ジメトキシ安息香Ｍ３．Ｏｇをテトラヒドロフ
ラン４０ｍ１に溶かし、氷水冷下ｌ−ヒドロキシーＩＨ
−ベンゾトリアゾール２．６ｇ、ＮＩ Ｎ’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド３．７ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエ
チレンジアミン２．１ｇを順次加え、室温で１７時間攪
拌した。
ール）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２００．２４３０，１６７０．１６００．１５４０Ｎ
ＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）δ（ＴＭＳ、ｐｐｍ）ニア、０Ｂ
（ｓ） ４．０７ （ｓ） ３．９〜３．１ （ｍ） 実施例、ト ３．５−ジメトキシ安息香Ｍ３．Ｏｇをテトラヒドロフ
ラン４０ｍ１に溶かし、氷水冷下ｌ−ヒドロキシーＩＨ
−ベンゾトリアゾール２．６ｇ、ＮＩ Ｎ’−ジシクロ
へキシルカルボジイミド３．７ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエ
チレンジアミン２．１ｇを順次加え、室温で１７時間攪
拌した。
不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。α液を静
置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和し
た後、クロロホルムで抽出した。
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。α液を静
置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和し
た後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ上チ
ル）−３，５−ジメトキシベンズアミド４．３ｇを得た
。
ル）−３，５−ジメトキシベンズアミド４．３ｇを得た
。
得られた化合物４．３ｇをメタノール５ｍｌに溶解し、
冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液１
５ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド・
塩酸塩３．８ｇを得た。
冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液１
５ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチ
ルアミノエチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド・
塩酸塩３．８ｇを得た。
ｍ’ｐ、１３８〜１４０℃ （イソプロパツール）ＩＲ
（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２７０．２６６０，１６７０．１６００実施例、６ ２−アセトアミド−６−ニトロ−３，５−ジメトキシ安
息香酸１．２５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍ１に溶か
し、氷水冷下ｌ−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾー
ル０．７７ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１．０４ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン０
．６１ｇを順次加え、室温で１９時間攪拌した。
（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２７０．２６６０，１６７０．１６００実施例、６ ２−アセトアミド−６−ニトロ−３，５−ジメトキシ安
息香酸１．２５ｇをテトラヒドロフラン２０ｍ１に溶か
し、氷水冷下ｌ−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾー
ル０．７７ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１．０４ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン０
．６１ｇを順次加え、室温で１９時間攪拌した。
不溶物を濾別後、＃！液を濃縮し、残渣にクロロホルム
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。１１液
を静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中
和した後、クロロホルムで抽出した。
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。１１液
を静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中
和した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−アセトアミド−６−ニトロ−３，５−ジメト
キシベンズアミド１．８０ｇを得た。
ル）−２−アセトアミド−６−ニトロ−３，５−ジメト
キシベンズアミド１．８０ｇを得た。
得られた化合物１．８０ｇをクロロホルム１０ｍ１に溶
解し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル
溶液１５ ｍ ｌを加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−７セトアミドー６−
ニトロー３．５−ジメトキシベンズアミド・塩酸塩２．
００ｇを得たｍｐ、２２８〜２３４℃ （エタノール）
ＴＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３４００．２６００．２４９０．１６８０．１６１０１
５４．０．１３５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＣＤ３０Ｄ）δ（ＴＭＳ、
ｐｐｍ＞７．２５ （ｓ） ４．００ （Ｓ） ４．０２ （Ｓ） ３．６〜３．０（ｍ） ２．７５ （ｓ） １．３７ （ｔ） 実施例、７ ２−アミノ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸
１．１０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍ１に溶かし、氷
水冷下ｌ−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール０．
７７ｚ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド１
．０３ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン０．５５
ｇを順次加え、室温で４８時間攪拌した。
解し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル
溶液１５ ｍ ｌを加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、
Ｎ−ジエチルアミノエチル）−２−７セトアミドー６−
ニトロー３．５−ジメトキシベンズアミド・塩酸塩２．
００ｇを得たｍｐ、２２８〜２３４℃ （エタノール）
ＴＲ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３４００．２６００．２４９０．１６８０．１６１０１
５４．０．１３５Ｏ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６／ＣＤ３０Ｄ）δ（ＴＭＳ、
ｐｐｍ＞７．２５ （ｓ） ４．００ （Ｓ） ４．０２ （Ｓ） ３．６〜３．０（ｍ） ２．７５ （ｓ） １．３７ （ｔ） 実施例、７ ２−アミノ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸
１．１０ｇをテトラヒドロフラン１５ｍ１に溶かし、氷
水冷下ｌ−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール０．
７７ｚ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド１
．０３ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン０．５５
ｇを順次加え、室温で４８時間攪拌した。
不溶物を濾別後、ｗｌ液を濃縮し、残渣にクロロホルム
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水Ｐ８液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中
和した後、クロロホルムで抽出した。
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水Ｐ８液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中
和した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−アミノ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシベ
ンズアミド１．５４ｇを得た。
ル）−２−アミノ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシベ
ンズアミド１．５４ｇを得た。
得られた化合＊１．５４ｇをメタノール８ｍｌに溶解し
、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１３ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノエチル）−２−アミノ−６−ニトロ−３，５
−ジメトキシベンズアミド・二塩酸塩１．４５ｇを得た
。
、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１３ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエ
チルアミノエチル）−２−アミノ−６−ニトロ−３，５
−ジメトキシベンズアミド・二塩酸塩１．４５ｇを得た
。
ｍｐ、２２４〜２２６℃
ＩＲ（Ｎｕｊｏ Ｉ）ａｍ−１：
３３００．２６６０，２５００，１６８δ、１６１０１
５４０．１３５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３／ＣＤ３０Ｄ）δ（ｐｐｍ）ニア
、０７ （ｓ） ４．１３（ｓ） ｎ、０５ （ｓ） ３．９〜３．０ （ｍ） １．４０ （ｔ） 実施例、２ｉ′ ２−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸２．ＯＯｇを
テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶かし、氷水冷下１−ヒ
ドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール１．４８ｇ、Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．００ｇ、２
−アミノメチル−１−エチルピロリジン１．２４ｇを順
次加え、室温で１８時間攪拌した。
５４０．１３５Ｏ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ ３／ＣＤ３０Ｄ）δ（ｐｐｍ）ニア
、０７ （ｓ） ４．１３（ｓ） ｎ、０５ （ｓ） ３．９〜３．０ （ｍ） １．４０ （ｔ） 実施例、２ｉ′ ２−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸２．ＯＯｇを
テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶かし、氷水冷下１−ヒ
ドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール１．４８ｇ、Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド２．００ｇ、２
−アミノメチル−１−エチルピロリジン１．２４ｇを順
次加え、室温で１８時間攪拌した。
不溶物を濾別後、ＩＲ液を濃縮し、残渣にクロロホルム
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
と水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（１−エチル−２−ピロリジニ
ルメチル）−２−二トロー３．５−ジメトキシベンズア
ミド３．３３ｇを得た。
ルメチル）−２−二トロー３．５−ジメトキシベンズア
ミド３．３３ｇを得た。
得られた化合物３．３３ｇをメタノール５ｍｌに溶解し
、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１０ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（１−エチル−
２−ピロリジニルメチル）−２−二トロー３．５−ジメ
トキシベンズアミド・塩酸塩２．８８ｇを得た。
、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１０ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（１−エチル−
２−ピロリジニルメチル）−２−二トロー３．５−ジメ
トキシベンズアミド・塩酸塩２．８８ｇを得た。
ｍｐ、２１７〜２２０℃（分解） （メタノール）Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２００．２４９０，１６７０．１６００．１５４０実
施例、ｑ ２．６−シニトロー３，５−ジメトキシ安息香酸１．５
０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶かし
、氷水冷下１−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール
０゜９″３ｇ％Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１゜２５ｇ、２−アミノメチル−１−エチルピロリ
ジン０．８５ｇｔｔ１１１１次加え、室温で２４時間攪
拌した。
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３２００．２４９０，１６７０．１６００．１５４０実
施例、ｑ ２．６−シニトロー３，５−ジメトキシ安息香酸１．５
０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶かし
、氷水冷下１−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール
０゜９″３ｇ％Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイ
ミド１゜２５ｇ、２−アミノメチル−１−エチルピロリ
ジン０．８５ｇｔｔ１１１１次加え、室温で２４時間攪
拌した。
不溶物を濾別後、１１液を濃縮し、残渣にクロロホルム
と水を加え、塩酸酸性にして水溶液層を分離し、炭酸カ
リウムを加えて中和した後、クロロホルムで抽出した。
と水を加え、塩酸酸性にして水溶液層を分離し、炭酸カ
リウムを加えて中和した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（１−エチル−２−ピロリジニ
ルメチル）−２，６−シニトロー３，５−ジメトキシベ
ンズアミド１．８０ｇを得た。
ルメチル）−２，６−シニトロー３，５−ジメトキシベ
ンズアミド１．８０ｇを得た。
得られた化合物１．８０ｇをメタノール７５ｍ１に溶解
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液１１ｍ１を加え、さらにイソプロピルエーテル１００
ｍ１を加えて、析出物を濾取してＮ−（１−エチル−２
−ピロリジニルメチル）−２，６−シニトロー３，５−
ジメトキシベンズアミド・塩酸塩１．２５ｇを得た。
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
液１１ｍ１を加え、さらにイソプロピルエーテル１００
ｍ１を加えて、析出物を濾取してＮ−（１−エチル−２
−ピロリジニルメチル）−２，６−シニトロー３，５−
ジメトキシベンズアミド・塩酸塩１．２５ｇを得た。
ｍｐ、２１１〜２１６℃（分解） （メタノール）Ｉ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３］５０，２５５０．２４８０．１６８０．１６００１
５４０．１３４５ 実施例、 ７０ ３，５−ジメトキシ安息香酸２．００ｇをテトラヒドロ
フラン３０ｍ１に溶かし、氷水電工１−ヒドロキシーＩ
Ｈ−ペンゾトリアゾール１．８４ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミド２．４９ｇ、２−アミノメチ
ル−１−エチルピロリジン１．５５ｇを順次加え、室温
で１８時間攪拌した。
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ｃｍ−１： ３］５０，２５５０．２４８０．１６８０．１６００１
５４０．１３４５ 実施例、 ７０ ３，５−ジメトキシ安息香酸２．００ｇをテトラヒドロ
フラン３０ｍ１に溶かし、氷水電工１−ヒドロキシーＩ
Ｈ−ペンゾトリアゾール１．８４ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミド２．４９ｇ、２−アミノメチ
ル−１−エチルピロリジン１．５５ｇを順次加え、室温
で１８時間攪拌した。
不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。１１液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。１１液を
静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中和
した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（１−エチル−２−ピロリジニ
ルメチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド３．５０
ｇを得た。
ルメチル）−３，５−ジメトキシベンズアミド３．５０
ｇを得た。
得られた化合物３．５０ｇをメタノール５ｍｌに溶解し
、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１０ｍ１を加え、分離する油状物としてＮ−（１−エチ
ル−２−ピロリジニルメチル） −３，５−ジメトキシ
ベンズアミド・塩酸塩３．６０ｇを得た。
、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１０ｍ１を加え、分離する油状物としてＮ−（１−エチ
ル−２−ピロリジニルメチル） −３，５−ジメトキシ
ベンズアミド・塩酸塩３．６０ｇを得た。
ＩＲ（Ｎｅａｔ）ｃｍ−１：
３２８０．２６４０．１６６５．１６００実施例、ノ１
２−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸２．００ｇを
テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶かし、氷水治下ｌ−ヒ
ドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール１．４８３．Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド１．９９ｇ、ｌ
−（２−７ミノエチル）−ピロリジン１．ｌＯｇを順次
加え、室温で４１時間攪拌した。
テトラヒドロフラン３０ｍ１に溶かし、氷水治下ｌ−ヒ
ドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール１．４８３．Ｎ、
Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド１．９９ｇ、ｌ
−（２−７ミノエチル）−ピロリジン１．ｌＯｇを順次
加え、室温で４１時間攪拌した。
不溶物を濾取し、これに水を加えて加熱し溶液部を分離
後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層からクロ
ロホルムを留去して、Ｎ−（２−（１−ピロリジニル）
−エチル）−２−ニトロ−３，５−ジメトキシベンズア
ミド１．８５ｇを得た。
後、クロロホルムで抽出した。クロロホルム層からクロ
ロホルムを留去して、Ｎ−（２−（１−ピロリジニル）
−エチル）−２−ニトロ−３，５−ジメトキシベンズア
ミド１．８５ｇを得た。
得られた化合物１．８５ｇをメタノール５ｍｌに溶解し
、冷却下１４，７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１０ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（２−（１−ピ
ロリジニル）−エチル）−２−ニトロ−３，６−ジメト
キシベンズアミド・塩酸塩１．３１ｇを得た。
、冷却下１４，７％塩化水素イソプロピルエーテル溶液
１０ｍ１を加え、析出物を濾取してＮ−（２−（１−ピ
ロリジニル）−エチル）−２−ニトロ−３，６−ジメト
キシベンズアミド・塩酸塩１．３１ｇを得た。
ｎｌ’ｐ、２００〜２０３℃ （エタノール／メタノー
ル）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ａｍ−１： ３２００．２Ｂ２０．２４８０，１６６５，１６００１
５３５．１３４５ 実施例、１２ ２．６−シニトロー３，５−ジメトキシ安息香酸１．５
０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶かし
、氷水治下ｌ−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール
０゜９３ｇ５Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１゜２５ｇ、１−（２−アミノエチル）−ピロリジン
０．７５ｇ１を順次加え、室温で１６時間攪拌した。
ル）ＩＲ（Ｎｕｊｏｌ）ａｍ−１： ３２００．２Ｂ２０．２４８０，１６６５，１６００１
５３５．１３４５ 実施例、１２ ２．６−シニトロー３，５−ジメトキシ安息香酸１．５
０ｇをＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｍ１に溶かし
、氷水治下ｌ−ヒドロキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール
０゜９３ｇ５Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミ
ド１゜２５ｇ、１−（２−アミノエチル）−ピロリジン
０．７５ｇ１を順次加え、室温で１６時間攪拌した。
不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロロホルムと
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。！ｉ液を
静置して水ｒｆｉｎ層を分離し、炭酸カリウムを加えて
中和した後、クロロホルムで抽出した。
水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。！ｉ液を
静置して水ｒｆｉｎ層を分離し、炭酸カリウムを加えて
中和した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（２−（１−ピロリジニル）−
エチル）−２１ｅ−ジニトロ−３，５−ジメトキシベン
ズアミド１．８６ｇを得た。
エチル）−２１ｅ−ジニトロ−３，５−ジメトキシベン
ズアミド１．８６ｇを得た。
得られた化合物１．８６ｇをメタノール３３ｍＮ、：溶
解し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル
溶液１３ｍ１を加え、さらにイソプロピルエーテルを加
えて、析出物を濾取してＮ−（２−（１−ピロリジニル
）−エチル）−２，６−シニトロー３，５−ジメトキシ
ベンズアミド・塩酸塩１．７７ｇを得た。
解し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル
溶液１３ｍ１を加え、さらにイソプロピルエーテルを加
えて、析出物を濾取してＮ−（２−（１−ピロリジニル
）−エチル）−２，６−シニトロー３，５−ジメトキシ
ベンズアミド・塩酸塩１．７７ｇを得た。
ｍｐ、２００〜２０２℃（分解） （メタノール）Ｔ
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ａｍ−１： ３１１５０．２５７０，２４８０．１Ｂ９５，１６００
１５４０．１３４５ 実施例、ｔ３ ２−ブロモ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸
１．８０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶かし、氷
水電工ｌ−ヒドローキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール０
．７５ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド
１．０１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン０．５
７３を１＠次加え、室温で２０時間攪拌した。
Ｒ（Ｎｕｊｏｌ）ａｍ−１： ３１１５０．２５７０，２４８０．１Ｂ９５，１６００
１５４０．１３４５ 実施例、ｔ３ ２−ブロモ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシ安息香酸
１．８０ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ１に溶かし、氷
水電工ｌ−ヒドローキシーＩＨ−ベンゾトリアゾール０
．７５ｇ、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシルカルボジイミド
１．０１ｇ、Ｎ、Ｎ−ジエチルエチレンジアミン０．５
７３を１＠次加え、室温で２０時間攪拌した。
不溶物を濾別後、濾液を濃縮し、残渣にクロ【′１ホル
ムと水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液
を静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中
和した後、クロロホルムで抽出した。
ムと水を加え、塩酸酸性にして析出物を濾別した。濾液
を静置して水溶液層を分離し、炭酸カリウムを加えて中
和した後、クロロホルムで抽出した。
クロロホルム層からＮ−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノエチ
ル）−２−ブロモ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシベ
ンズアミド２．２６ｇｆｔ得た。
ル）−２−ブロモ−６−ニトロ−３，５−ジメトキシベ
ンズアミド２．２６ｇｆｔ得た。
得られた化合物２．２６ｇをメタノール２０ｍ１に溶解
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
ｉα５ｍｌを加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミ、ジエチル）−２−ブロモ−６−ニトロ−３
，５−ジメトキシベンズアミド・塩酸塩１．２２ｇを得
た。
し、冷却下１４．７％塩化水素イソプロピルエーテル溶
ｉα５ｍｌを加え、析出物を濾取してＮ−（Ｎ、Ｎ−ジ
エチルアミ、ジエチル）−２−ブロモ−６−ニトロ−３
，５−ジメトキシベンズアミド・塩酸塩１．２２ｇを得
た。
ｍｐ、２１９〜２２１℃（分解） （メタノール）Ｉ
Ｒ（Ｎｕ ｊ ｏ ｌ） ｃｍ−１：３１７０．２５７
０．２／１７０，１６７０．１５３０ＮＭＲ（ＣＤ３０
Ｄ／ＤＭＳＯ−ｄ６） δ （ＴＭＳ、ｐｐｒｎ）８．
９４ （ｓ） ４．０２ （ｓ） ３．９８ （ｓ） ３．９〜３．０ （ｍ） 実施例で得た化合物について生理活性試験を次の項目に
ついて行った（結果は表１に一括して示す）。
Ｒ（Ｎｕ ｊ ｏ ｌ） ｃｍ−１：３１７０．２５７
０．２／１７０，１６７０．１５３０ＮＭＲ（ＣＤ３０
Ｄ／ＤＭＳＯ−ｄ６） δ （ＴＭＳ、ｐｐｒｎ）８．
９４ （ｓ） ４．０２ （ｓ） ３．９８ （ｓ） ３．９〜３．０ （ｍ） 実施例で得た化合物について生理活性試験を次の項目に
ついて行った（結果は表１に一括して示す）。
イ）アポモルヒネ嘔吐に対する制吐作用雄性の雑種成犬
（体重７．０〜１０．０ｋｇ）を用いた。検体を皮下投
与（０，ＩＮ／ｋｇ） して直ちに固形飼料（フレアＣ
ＣＤ−５）５０を与えた。
（体重７．０〜１０．０ｋｇ）を用いた。検体を皮下投
与（０，ＩＮ／ｋｇ） して直ちに固形飼料（フレアＣ
ＣＤ−５）５０を与えた。
その３０分後にアポモルヒネ（Ｓｉｇｍａ） ０ 、１
ｍｇ／−を皮下投与し、アポモルヒネによって誘導さ
れる嘔吐が抑制されるか否かを３０分間にわたり観察し
た０判定は嘔吐が完全に抑制されたものは＋、抑制され
なかったものは−とした。
ｍｇ／−を皮下投与し、アポモルヒネによって誘導さ
れる嘔吐が抑制されるか否かを３０分間にわたり観察し
た０判定は嘔吐が完全に抑制されたものは＋、抑制され
なかったものは−とした。
口）無麻酔下犬の胃腸運動に対する作用予め胃および腸
にフォース・トランスジューサーを縫着させた雑種成犬
（１０〜１５ｋｇ）に、検体１■／、ｋｇを皮下又は静
脈内注射、あるいは２１ｍｇ／ｋｇを経口投与し、消化
管の運動を無麻酔下で観察した。消化管運動に対する作
用の評価は、メトクロプラミド２■／ｋｇを経口投与時
の作用の強さを＋＋とし、それより弱い作用のみられた
ものを＋、強い作用のみられたものを＋＋＋とじ、まっ
たく作用のみられなかったものを−とした。
にフォース・トランスジューサーを縫着させた雑種成犬
（１０〜１５ｋｇ）に、検体１■／、ｋｇを皮下又は静
脈内注射、あるいは２１ｍｇ／ｋｇを経口投与し、消化
管の運動を無麻酔下で観察した。消化管運動に対する作
用の評価は、メトクロプラミド２■／ｋｇを経口投与時
の作用の強さを＋＋とし、それより弱い作用のみられた
ものを＋、強い作用のみられたものを＋＋＋とじ、まっ
たく作用のみられなかったものを−とした。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ａは低級アルキレン基を、Ｒ＾６は低級アルキル
基を、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５はそれ
ぞれ水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基、ニトロ基
、アミノ基、アシルアミノ基を示す。ただし、Ｒ＾１、
Ｒ＾５の少なくとも１つはニトロ基である。）で示され
るベンズアミド誘導体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62045667A JP2520625B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ベンズアミド誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62045667A JP2520625B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ベンズアミド誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63211255A true JPS63211255A (ja) | 1988-09-02 |
| JP2520625B2 JP2520625B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=12725737
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62045667A Expired - Fee Related JP2520625B2 (ja) | 1987-02-27 | 1987-02-27 | ベンズアミド誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2520625B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207064A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
| JPH02207065A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
| JPH02207063A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
| WO2003032893A3 (en) * | 2001-10-15 | 2003-08-21 | Ache Lab Farmaceuticos Sa | Assignment |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3170955A (en) * | 1958-04-25 | 1965-02-23 | Abbott Lab | Amino and halogen substituted-n-diloweralkylamino-alkyl-benzamides |
| JPS62238253A (ja) * | 1986-04-08 | 1987-10-19 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
-
1987
- 1987-02-27 JP JP62045667A patent/JP2520625B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3170955A (en) * | 1958-04-25 | 1965-02-23 | Abbott Lab | Amino and halogen substituted-n-diloweralkylamino-alkyl-benzamides |
| JPS62238253A (ja) * | 1986-04-08 | 1987-10-19 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH02207064A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
| JPH02207065A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
| JPH02207063A (ja) * | 1989-02-07 | 1990-08-16 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | ベンズアミド誘導体 |
| WO2003032893A3 (en) * | 2001-10-15 | 2003-08-21 | Ache Lab Farmaceuticos Sa | Assignment |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2520625B2 (ja) | 1996-07-31 |
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| JPH0533950B2 (ja) |
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