JPS63201107A - アジリジン化合物を含む歯科用調剤 - Google Patents
アジリジン化合物を含む歯科用調剤Info
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- JPS63201107A JPS63201107A JP63014352A JP1435288A JPS63201107A JP S63201107 A JPS63201107 A JP S63201107A JP 63014352 A JP63014352 A JP 63014352A JP 1435288 A JP1435288 A JP 1435288A JP S63201107 A JPS63201107 A JP S63201107A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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-
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- A61K6/00—Preparations for dentistry
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明はアジリジン化合物を含有する歯科用調剤に関す
る。
る。
従来技術
特に歯科学における正確な印象（型取り）、歯科技工に
おける作業模型並びに一時的な部分義歯の製造のために
、アジリジン含有物質は重合されており、このことは例
えば、米国特許第３，４５３，２４２号及び第４，０９
３，５５５号に記載されている。この目的では、普通、
アジリジン含有化合物は充填材、色材及びその他の助剤
と一緒に使用される。
おける作業模型並びに一時的な部分義歯の製造のために
、アジリジン含有物質は重合されており、このことは例
えば、米国特許第３，４５３，２４２号及び第４，０９
３，５５５号に記載されている。この目的では、普通、
アジリジン含有化合物は充填材、色材及びその他の助剤
と一緒に使用される。
重合反応の開始には、米国特許第４．１６７．６１８号
に開示されるようなスルホニウム塩が適している。
に開示されるようなスルホニウム塩が適している。
このものは、中央の硫黄に対してβ−位に求電子性基及
び非求核性の陰イオンを有するものである。
び非求核性の陰イオンを有するものである。
さらに、ヨーロッパ特許出願公開第１１０，４２９号に
よれば、溶解された状態で存在するイミダゾールか、ア
ジリジン化合物のスルホニウム塩で開始される重合の遅
延剤として公知である。
よれば、溶解された状態で存在するイミダゾールか、ア
ジリジン化合物のスルホニウム塩で開始される重合の遅
延剤として公知である。
公知の系では、特に特大の作業模型の製造や、高い外部
温度における場合など、いくつかの使用目的においては
、重合開始剤の混合物の加工時間か、十分に調節できな
いことがわかっている。そのような場合は、長い加工時
間を、短い硬化時間と組み合わせることが困難であるこ
とがわかっている。完全なあごの印象の製造の際には、
重合開始した混合物の加工時間は、例えば材料を印象（
インプレソシッン）用パケットの上で、注射器の中に入
れ、調整済みの歯根の基部の周りに射出し、続いて患者
の口の中へ充填済みの印象用パケットを入れるのに十分
でなければならない、しかし、この時点の後は、重合が
できるだけ早く進行しなければならず、これよって寸法
の変化なしに複製品は取り出すことができ、歯科医と患
者の時間的負担が我慢できる程度に止まることになる。
温度における場合など、いくつかの使用目的においては
、重合開始剤の混合物の加工時間か、十分に調節できな
いことがわかっている。そのような場合は、長い加工時
間を、短い硬化時間と組み合わせることが困難であるこ
とがわかっている。完全なあごの印象の製造の際には、
重合開始した混合物の加工時間は、例えば材料を印象（
インプレソシッン）用パケットの上で、注射器の中に入
れ、調整済みの歯根の基部の周りに射出し、続いて患者
の口の中へ充填済みの印象用パケットを入れるのに十分
でなければならない、しかし、この時点の後は、重合が
できるだけ早く進行しなければならず、これよって寸法
の変化なしに複製品は取り出すことができ、歯科医と患
者の時間的負担が我慢できる程度に止まることになる。
同様のことは一時的な部分義歯の口腔内での製造又は歯
科技工士によるあご模型の製造の場合にもいえる。
科技工士によるあご模型の製造の場合にもいえる。
発明の解決しようとする問題点
本発明の目的は、硬化時間を実質上延長することなしに
、スルホニウム塩で開始したアジリジン化合物の重合反
応を、特に効果的に遅延させる化合物を提供することで
ある。
、スルホニウム塩で開始したアジリジン化合物の重合反
応を、特に効果的に遅延させる化合物を提供することで
ある。
問題点を解決するための手段
アジリジン化合物に溶解可能又は分散可能なイオノゲン
化合物は、添加したスルホニウム塩中に存在する陰イオ
ンにより求核性の大きい陰イオンを含む場合には、スル
ホニウム塩開始剤と混合したアジリジン化合物の加工時
間を延長することがわかった。
化合物は、添加したスルホニウム塩中に存在する陰イオ
ンにより求核性の大きい陰イオンを含む場合には、スル
ホニウム塩開始剤と混合したアジリジン化合物の加工時
間を延長することがわかった。
したがって、本発明の対象は、三種の空間的に互いに分
離された成分、すなわち （ａ）少なくとも一種のアジリジン化合物、（ｂ） （
ａ）のための少なくとも一種のスルホニウム塩開始剤、
及び （ｃ） （ａ）に溶解可能又は分散可能で、（ｂ）の陰
イオンより求核性の大きい陰イオンを有する少なくとも
一種のイオノゲン化合物 を含む歯科用調剤である。
離された成分、すなわち （ａ）少なくとも一種のアジリジン化合物、（ｂ） （
ａ）のための少なくとも一種のスルホニウム塩開始剤、
及び （ｃ） （ａ）に溶解可能又は分散可能で、（ｂ）の陰
イオンより求核性の大きい陰イオンを有する少なくとも
一種のイオノゲン化合物 を含む歯科用調剤である。
さらに、本発明の対象は、アジリジン化合物に溶解可能
又は分散可能なイオノゲン化合物を、アジリジン化合物
のスルホニウム塩で開始する重合の遅延に使用するとい
う用途である。この場合、このイオノゲン化合物は使用
したスルホニウム塩中に存在する陰イオンより求核性の
大きい陰イオンを含むものとする。
又は分散可能なイオノゲン化合物を、アジリジン化合物
のスルホニウム塩で開始する重合の遅延に使用するとい
う用途である。この場合、このイオノゲン化合物は使用
したスルホニウム塩中に存在する陰イオンより求核性の
大きい陰イオンを含むものとする。
さらに本発明の対象は、
（ａ）少なくとも一種のアジリジン化合物、（ｂ） （
ａ）のための少なくとも一種のスルホニウム塩開始剤、
及び （ｃ） （ａ）に溶解可能又は分散可能で、（ｂ）の陰
イオンより求核性の大きい陰イオンを有する少なくとも
一種のイオノゲン化合物 を、互いに均一に混合することを特徴とするインスタン
トな歯科用成形材料の調製法である。
ａ）のための少なくとも一種のスルホニウム塩開始剤、
及び （ｃ） （ａ）に溶解可能又は分散可能で、（ｂ）の陰
イオンより求核性の大きい陰イオンを有する少なくとも
一種のイオノゲン化合物 を、互いに均一に混合することを特徴とするインスタン
トな歯科用成形材料の調製法である。
溶解可能又は分散可能とは、化合物（ｃ）か、（ａ）に
可溶であるか、又は普通の方法、例えば可溶化側の添加
によって（ａ）に溶解又は分散の形にすることができる
ことを意味する。
可溶であるか、又は普通の方法、例えば可溶化側の添加
によって（ａ）に溶解又は分散の形にすることができる
ことを意味する。
その求核性に関する陰イオンの等級づけは、例えばＥ、
Ｓ、ゴールドの「有機化学における機構及び構造」 （
フェルラーク・ヘミ−１９６２年発行）２４８頁以降及
び３０７頁以降、又はＣ，Ｇ、スウェイン等の、ジャー
ナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ 第７
５巻１４１頁（１９５３年）及びＡ。
Ｓ、ゴールドの「有機化学における機構及び構造」 （
フェルラーク・ヘミ−１９６２年発行）２４８頁以降及
び３０７頁以降、又はＣ，Ｇ、スウェイン等の、ジャー
ナル・オプ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ 第７
５巻１４１頁（１９５３年）及びＡ。
Ｂ、アッシュ等のジャーナル・オブ・オルガニック・ケ
ミストリ 第３４巻４０７１頁（１９６９年）に見られ
る方法で行われる。
ミストリ 第３４巻４０７１頁（１９６９年）に見られ
る方法で行われる。
アジリジン化合物（ａ） としては、米国特許第３゜
４５３、Ｚ４２号及び第４，０９３，５５５号の冒頭に
記載された化合物、例えばアジリジノ末端基を有するポ
リエーテル及びアジリジノ末端基を存するビスフェノー
ルＡ誘導体が使用できる。
４５３、Ｚ４２号及び第４，０９３，５５５号の冒頭に
記載された化合物、例えばアジリジノ末端基を有するポ
リエーテル及びアジリジノ末端基を存するビスフェノー
ルＡ誘導体が使用できる。
適当なスルホニウム塩開始剤（ｂ）は、米国特許第４．
１６７．６１８号に記載されており、このスルホニウム
塩はＳ−原子に対して、βの位置にニトリル基又はエス
テル基を含むものが好ましい、特に好ましいのは弗化硼
素酸塩陰イオンを有するスルホニウム塩であり、これは
高い活性とともに優れた安定性を有する。一般に使用す
るスルホニウム塩の置は、普通、米国特許第４．０９３
．５５５号に述べられているようなアジリジン化合物の
場合は、アジリジン化合物の重量に基づき１〜８％、他
のアジリジン化合物では２〜２０％である。
１６７．６１８号に記載されており、このスルホニウム
塩はＳ−原子に対して、βの位置にニトリル基又はエス
テル基を含むものが好ましい、特に好ましいのは弗化硼
素酸塩陰イオンを有するスルホニウム塩であり、これは
高い活性とともに優れた安定性を有する。一般に使用す
るスルホニウム塩の置は、普通、米国特許第４．０９３
．５５５号に述べられているようなアジリジン化合物の
場合は、アジリジン化合物の重量に基づき１〜８％、他
のアジリジン化合物では２〜２０％である。
イオノゲン化合物（Ｃ）は、アジリジン化合物の重量に
基づき、０．１〜１５％の量で添加される。特に１〜１
０重量％が好ましい。
基づき、０．１〜１５％の量で添加される。特に１〜１
０重量％が好ましい。
イオノゲン化合物（ｃ）は、例えばそれが液状で存在す
る場合は、そのままの形で、また融点が室温より高い場
合には、溶解状態又は分散状態で使用する。適当な溶剤
又は分散剤は、合成樹脂加工工業で、可塑剤として使用
される物質、例えば、フタール酸エステル（又は塩）や
クエン酸エステル（又は塩）などである。
る場合は、そのままの形で、また融点が室温より高い場
合には、溶解状態又は分散状態で使用する。適当な溶剤
又は分散剤は、合成樹脂加工工業で、可塑剤として使用
される物質、例えば、フタール酸エステル（又は塩）や
クエン酸エステル（又は塩）などである。
イオノゲン化合物又はその溶液あるいは分散液は、充填
剤又は顔料及び、場合によって追加の助剤と一緒にペー
スト状で存在してもよい、これは成分（ａ）及び（ｂ）
もペースト状で存在する場合には有利である。なぜな
らば、この場合、成分（ａ）ないしくｃ） は、ペース
トの紐の長さ （体積）によって計量して混合できるか
らである。
剤又は顔料及び、場合によって追加の助剤と一緒にペー
スト状で存在してもよい、これは成分（ａ）及び（ｂ）
もペースト状で存在する場合には有利である。なぜな
らば、この場合、成分（ａ）ないしくｃ） は、ペース
トの紐の長さ （体積）によって計量して混合できるか
らである。
本発明に使用されるイオノゲン化合物の製造は、公知で
ある。多くの物質が商業的に入手できる。
ある。多くの物質が商業的に入手できる。
成分（Ｃ）の使用によって、スルホニウム塩（ｂ）で開
始されたアジリジン化合物（ａ）の重合は、著しく遅延
される。この場合、（ｃ）の量を変えると、（ａ）の硬
化時間を大きく変えることができる。
始されたアジリジン化合物（ａ）の重合は、著しく遅延
される。この場合、（ｃ）の量を変えると、（ａ）の硬
化時間を大きく変えることができる。
本発明による調剤のその他の長所は、きわめて反応性が
高く、かつ非常に安定なスルホニウム塩（ｂ）の使用の
可能性によって与えられる。これは中央の硫黄原子に対
してβ位にニトリル置換基及び弗化硼素酸塩陰イオンを
有するのが好ましい。
高く、かつ非常に安定なスルホニウム塩（ｂ）の使用の
可能性によって与えられる。これは中央の硫黄原子に対
してβ位にニトリル置換基及び弗化硼素酸塩陰イオンを
有するのが好ましい。
弗化硼素酸塩陰イオンを含むスルホニウム塩（ｂ）を使
用する場合には、弗化硼素酸塩陰イオンよりも求核性の
大きい陰イオンを含む化合物か、イオノゲン化合物（ｃ
） として適している。この場合適しているのは、例
えば、Ｆ−１■−１Ｂｒ−１ＣＩ−、スルホネート−、
サルフェート−、アルキルサルフェート−、アリールサ
ルフェート−及びカルボキシレート−陰イオンである。
用する場合には、弗化硼素酸塩陰イオンよりも求核性の
大きい陰イオンを含む化合物か、イオノゲン化合物（ｃ
） として適している。この場合適しているのは、例
えば、Ｆ−１■−１Ｂｒ−１ＣＩ−、スルホネート−、
サルフェート−、アルキルサルフェート−、アリールサ
ルフェート−及びカルボキシレート−陰イオンである。
特に好ましいのは、スルホネート−、アルキルサルフェ
ート−１及びカルボキシレート−陰イオン、特にベンゼ
ンスルホネート−、キシレンスルホネート−１ｐ−トル
エンスルホネートー、エトサルフェート−、メトサルフ
ェート−１及びラウリネートー陰イオン並びに弗化物、
臭化物、塩化物及び沃化物である。
ート−１及びカルボキシレート−陰イオン、特にベンゼ
ンスルホネート−、キシレンスルホネート−１ｐ−トル
エンスルホネートー、エトサルフェート−、メトサルフ
ェート−１及びラウリネートー陰イオン並びに弗化物、
臭化物、塩化物及び沃化物である。
化合物（ｃ）の陽イオンは、普通、イオノゲン化合物を
アジリジン化合物に溶解できるようにする、機能を遂行
する。これに適した陽イオンは、例えば第四アンモニウ
ム−１及びホスホニウム−又は第三スルホニウム陽イオ
ンである。特に適しているのは、第四アンモニウム陽イ
オン、例えば、テトラブチルアンモニウム−、エチルト
リオクチルアンモニウム−、ブチルトリオクチルアンモ
ニウム−、エチルトリイソオクチルアンモニウム−１又
はエチルトリヘキシルアンモニウム−陽イオンである。
アジリジン化合物に溶解できるようにする、機能を遂行
する。これに適した陽イオンは、例えば第四アンモニウ
ム−１及びホスホニウム−又は第三スルホニウム陽イオ
ンである。特に適しているのは、第四アンモニウム陽イ
オン、例えば、テトラブチルアンモニウム−、エチルト
リオクチルアンモニウム−、ブチルトリオクチルアンモ
ニウム−、エチルトリイソオクチルアンモニウム−１又
はエチルトリヘキシルアンモニウム−陽イオンである。
弗化硼素酸スルホニウム塩を使用する場合に適したイオ
ノゲン化合物（ｃ）の例は： トリオクチルエチルアン
モニウム・キシレンスルホネート、トリイソオクチルメ
チルアンモニウム・トシレート、トリオクチルブチルア
ンモニウム・トシレート、トリオクチルエチルアンモニ
ウム・ベンゼンスルホネート、トリオクチルエチルアン
モニウム・エトサルフェート、トリオクチルエチルアン
モニウム・ラウリルスルホネート、トリイソオクチルア
ンモニウム・エトサルフェート、トリブチルエチルホス
ホニウム・トシレート、トリイソオクチルエチルアンモ
ニウム・トリフルオロアセテート、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カリ、テトラブチルアンモニウム・ラウリネー
ト、トリヘキシルエチルアンモニウム・ベンゼンスルホ
ネート、テトラブチルアンモニウム・ローダイド、テト
ラブチルアンモニウム・ブロマイド、テトラブチルアン
モニウム・トシレート、テトラブチルアンモニウム・ト
リフルオロアセテート、トリイソオクチルエチルアンモ
ニウム・ｐ−）シレート、テトラブチルホスホニウム・
クロライド、フェニルエチルジブチルエチルアンモニウ
ム・クロライド、トリイソオクチルメチルアンモニウム
・ｐ−トルエンスルホネート、β−フェニルエチルジブ
チルメチルアンモニウム・ヨーダイト、メチルトリオク
チルアンモニウム・クロライド、トリオクチルブチルア
ンモニウム・ブロマイド。
ノゲン化合物（ｃ）の例は： トリオクチルエチルアン
モニウム・キシレンスルホネート、トリイソオクチルメ
チルアンモニウム・トシレート、トリオクチルブチルア
ンモニウム・トシレート、トリオクチルエチルアンモニ
ウム・ベンゼンスルホネート、トリオクチルエチルアン
モニウム・エトサルフェート、トリオクチルエチルアン
モニウム・ラウリルスルホネート、トリイソオクチルア
ンモニウム・エトサルフェート、トリブチルエチルホス
ホニウム・トシレート、トリイソオクチルエチルアンモ
ニウム・トリフルオロアセテート、ドデシルベンゼンス
ルホン酸カリ、テトラブチルアンモニウム・ラウリネー
ト、トリヘキシルエチルアンモニウム・ベンゼンスルホ
ネート、テトラブチルアンモニウム・ローダイド、テト
ラブチルアンモニウム・ブロマイド、テトラブチルアン
モニウム・トシレート、テトラブチルアンモニウム・ト
リフルオロアセテート、トリイソオクチルエチルアンモ
ニウム・ｐ−）シレート、テトラブチルホスホニウム・
クロライド、フェニルエチルジブチルエチルアンモニウ
ム・クロライド、トリイソオクチルメチルアンモニウム
・ｐ−トルエンスルホネート、β−フェニルエチルジブ
チルメチルアンモニウム・ヨーダイト、メチルトリオク
チルアンモニウム・クロライド、トリオクチルブチルア
ンモニウム・ブロマイド。
ｐ−トルエンスルホネート−、アルキルサルフェート−
又はベンゼンスルホネート−陰イオンと一緒にスルホニ
ウム塩（ｂ）を使用する場合は、遅延物質として例えば
沃化物、臭化物、塩化物及、び類似の陰イオンを含む化
合物を使用するのが好ましい。
又はベンゼンスルホネート−陰イオンと一緒にスルホニ
ウム塩（ｂ）を使用する場合は、遅延物質として例えば
沃化物、臭化物、塩化物及、び類似の陰イオンを含む化
合物を使用するのが好ましい。
実施例１〜６
約６５００の平均分子量を有し、その製造法が米国特許
第３．４５３．２４２号の実施例１３に記載されている
アジリジノ末端量をもつポリエーテル１．０ｇを、０゜
０８ｇのβ−（Ｓ−ラウリル−８−エチル−スルホニウ
ム）−ブチロニトリル−フルオロボレートと均一に混合
する。同時に、表に示した百分率（重量％）のイオノゲ
ン化合物（ｃ）を添加する。第１表には、第２欄にそれ
ぞれ添加した溶解可能なイオノゲン化合物を、あとの二
つの欄にはゲル化時間及び完全に乾いたゴム弾性を有す
る材料ができる時間（硬化時間）を示す、いずれも三つ
の成分を混合した時点から計算したものである。
第３．４５３．２４２号の実施例１３に記載されている
アジリジノ末端量をもつポリエーテル１．０ｇを、０゜
０８ｇのβ−（Ｓ−ラウリル−８−エチル−スルホニウ
ム）−ブチロニトリル−フルオロボレートと均一に混合
する。同時に、表に示した百分率（重量％）のイオノゲ
ン化合物（ｃ）を添加する。第１表には、第２欄にそれ
ぞれ添加した溶解可能なイオノゲン化合物を、あとの二
つの欄にはゲル化時間及び完全に乾いたゴム弾性を有す
る材料ができる時間（硬化時間）を示す、いずれも三つ
の成分を混合した時点から計算したものである。
」」−夫
１ （比較） ０ ２．０
４．５２ トリへキシルＩ９３アシ
？ ３．５ ７．５毫
ニウム・トシレート ３ トリへキシルエチル７ン
５ ３．０ ６．５量ニウム・
ベンゼンスル 参ネート ４ トリブチルエチル参スネ
４ ３．２ ７．２ニウム・）
シレート ５ テトラブチル７ンモニウ
３ ３．２ ５．２ム・ツーダ
イＦ ６ ットラブチルアシ量ニウ ２
４．０ ６．３ム・プロマイＦ 実施例７〜２２ 歯科技工用の印象材料を調製するために、実施例１に記
載した三官能のアジリジン化合物８００ｇを、３５０ｇ
の微細珪藻土と練り合わせ、さらに、６．４ｇの１−ラ
ウリル−イミダゾールを添加する。このペースト１ｇを
アセチルトリブチルシトレートと実施例１に記載したス
ルホニウム塩の１：１の混合物０．２ｇと混合する。さ
らに、第２表に記載した重量％（アジリジン化合物の添
加量に基づく）のイオノゲン化合物（ｃ）を添加する。
４．５２ トリへキシルＩ９３アシ
？ ３．５ ７．５毫
ニウム・トシレート ３ トリへキシルエチル７ン
５ ３．０ ６．５量ニウム・
ベンゼンスル 参ネート ４ トリブチルエチル参スネ
４ ３．２ ７．２ニウム・）
シレート ５ テトラブチル７ンモニウ
３ ３．２ ５．２ム・ツーダ
イＦ ６ ットラブチルアシ量ニウ ２
４．０ ６．３ム・プロマイＦ 実施例７〜２２ 歯科技工用の印象材料を調製するために、実施例１に記
載した三官能のアジリジン化合物８００ｇを、３５０ｇ
の微細珪藻土と練り合わせ、さらに、６．４ｇの１−ラ
ウリル−イミダゾールを添加する。このペースト１ｇを
アセチルトリブチルシトレートと実施例１に記載したス
ルホニウム塩の１：１の混合物０．２ｇと混合する。さ
らに、第２表に記載した重量％（アジリジン化合物の添
加量に基づく）のイオノゲン化合物（ｃ）を添加する。
ｎ及
７ （比較） ０ ３．０
５．５８ トリオクチルエチルフン
５ ４．０ ８．３モニ
ウム・Ｉ）サルフェ ート ９ テトラブチル７ンモニク ５
４．０ ？、５ム・トシ
レート ム・トリプルオロアセテ ート 参ネート シレー） ライＦ １７ テトラブチル７ンモニウ ３
４．２５ ７．６ム・ヨーダ
イＦ １８ テトラブチル７ンモニウ １
３．７５ ６．５ム・ブロマ
イド ルエンスルネネート ラム・ヨーダイト ２１ メチルトリオクチルアン １．５
４．０ ６．７モニウム・り
Ｕライト モニウム・ブロマイド
５．５８ トリオクチルエチルフン
５ ４．０ ８．３モニ
ウム・Ｉ）サルフェ ート ９ テトラブチル７ンモニク ５
４．０ ？、５ム・トシ
レート ム・トリプルオロアセテ ート 参ネート シレー） ライＦ １７ テトラブチル７ンモニウ ３
４．２５ ７．６ム・ヨーダ
イＦ １８ テトラブチル７ンモニウ １
３．７５ ６．５ム・ブロマ
イド ルエンスルネネート ラム・ヨーダイト ２１ メチルトリオクチルアン １．５
４．０ ６．７モニウム・り
Ｕライト モニウム・ブロマイド
Claims (5)
- （１）３種の互いに空間的に分離された成分、すなわち （ａ）少なくとも一種のアジリジン化合物、（ｂ）（ａ
）に対する少なくとも一種のスルホニウム塩開始剤、及
び （ｃ）（ａ）に溶解可能か、又は分散可能で、（ｂ）の
陰イオンより求核性の大きい陰イオ ンを有する少なくとも一種のイオノゲン化 合物 を含有することを特徴とする歯科用調剤。 - （２）（ｂ）として、弗化硼素酸塩陰イオン、（ｃ）と
して弗素−、沃素−、臭素−、塩素−、スルホネート−
、サルフェート−、アルキルサルフェート−、アリール
サルフェート−、又はカルボキシレート−陰イオンを含
む化合物を含む請求項（１）記載の調剤。 - （３）（ｃ）として、ベンゼンスルホネート−、キシレ
ンスルホネート−、ｐ−トルエンスルホネート、エトサ
ルフェート−、メトサルフェート−、又はラウリン酸塩
−陰イオンを含む化合物を含有する請求項（２）記載の
調剤。 - （４）アジリジン化合物に溶解可能又は分解可能なイオ
ノゲン化合物を、スルホニウム塩で開始されたアジリジ
ン化合物の重合の遅延のために使用するものであり、そ
のイオノゲン化合物が使用したスルホニウム塩中に存在
する陰イオンより求核性の大きい陰イオンを含むもので
あることを特徴とするイオノゲン化合物の用途。 - （５）（ａ）少なくとも一種のアジリジン化合物、（ｂ
）（ａ）のための少なくとも一種のスルホニウム塩開始
剤、及び （ｃ）（ａ）に溶解可能又は分散可能で、（ｂ）の陰イ
オンよりも求核性の大きい陰イオンを 有する少なくとも一種のイオノゲン化合物 を、相互に均一に混合することを特徴とするインスタン
トな歯科用成形材料の調製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3702233.4 | 1987-01-27 | ||
| DE19873702233 DE3702233A1 (de) | 1987-01-27 | 1987-01-27 | Eine aziridinverbindung enthaltendes praeparat fuer dentale zwecke |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63201107A true JPS63201107A (ja) | 1988-08-19 |
Family
ID=6319563
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63014352A Pending JPS63201107A (ja) | 1987-01-27 | 1988-01-23 | アジリジン化合物を含む歯科用調剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4867790A (ja) |
| EP (1) | EP0279238B1 (ja) |
| JP (1) | JPS63201107A (ja) |
| AT (1) | ATE70969T1 (ja) |
| DE (2) | DE3702233A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009513554A (ja) * | 2003-07-17 | 2009-04-02 | スリーエム イーエスピーイー アーゲー | エチレンイミン化合物および非反応性促進剤を含有する歯科用組成物 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3932989A1 (de) * | 1989-10-03 | 1991-04-11 | Espe Stiftung | Polyalkylenoxidderivate enthaltende polyetherabformmassen |
| DE19618718B4 (de) * | 1996-05-09 | 2005-01-13 | 3M Espe Ag | Verfahren zur Anmischung von Abformmassen |
| DE19753461A1 (de) * | 1997-12-02 | 1999-06-10 | Espe Dental Ag | Lagerstabile kationisch polymerisierende Zubereitungen mit verbessertem Härtungsverhalten |
| DE19942459A1 (de) * | 1999-09-06 | 2001-03-15 | Espe Dental Ag | Elastomermassen mit verbesserter Katalysatorkomponente |
| DE10018918C2 (de) | 2000-04-17 | 2002-07-18 | 3M Espe Ag | Katalysatorkomponente |
| CA2308896A1 (en) * | 2000-05-18 | 2001-11-18 | Allan James Robertson | Phosphonium salts |
| DE10235990A1 (de) * | 2002-08-06 | 2004-02-26 | 3M Espe Ag | Zubereitungen auf Polyetherbasis und deren Verwendung |
| CA2598156C (en) * | 2002-08-16 | 2011-02-08 | Cytec Canada Inc. | Phosphonium and imidazolium salts and methods of their preparation |
| CA2424215C (en) * | 2003-03-31 | 2008-11-18 | Cytec Canada Inc. | Phosphonium salts and methods of their preparation |
| EP1748057A1 (en) * | 2005-07-29 | 2007-01-31 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonium initiators, process for production and use in cationic polymerizable compositions |
| EP2072030A1 (en) | 2007-12-20 | 2009-06-24 | 3M Innovative Properties Company | Dental impression material containing rheological modifiers |
| EP2270087A1 (de) * | 2009-06-30 | 2011-01-05 | LANXESS Deutschland GmbH | Heterocyclische 3-Ringverbindungen und jodhaltige Verbindungen enthaltende Polymere |
| EP2428199A1 (en) | 2010-09-09 | 2012-03-14 | 3M Innovative Properties Company | Curable composition, process of production and use thereof |
| EP3650486A1 (en) * | 2018-11-06 | 2020-05-13 | 3M Innovative Properties Company | Acid-curable composition |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1745810B2 (de) * | 1963-05-29 | 1971-12-02 | Espe Fabrik pharmazeutischer Prapa rate GmbH, 8031 Seefeld | Verfahren zur herstellung von formkoerpern auf der basis von aethyleniminverbindungen |
| DE1544837C3 (de) * | 1963-05-29 | 1974-02-07 | Espe Pharm Praep | Verfahren zur Herstellung von Formkörpern auf der Basis von Äthyleniminverbindungen |
| GB1045635A (en) * | 1964-05-05 | 1966-10-12 | Ici Ltd | Coated films |
| CH550586A (de) * | 1971-04-08 | 1974-06-28 | Espe Pharm Praep | Spuel- und reinigungsmittel fuer schleimhaeute. |
| US4093555A (en) * | 1974-01-30 | 1978-06-06 | Espe Fabrik Pharmazeutischer Praparate Gmbh | Production of dental models and tooth replacement parts |
| CH606190A5 (ja) * | 1974-04-19 | 1978-10-31 | Espe Pharm Praep | |
| US4167618A (en) * | 1975-04-15 | 1979-09-11 | Espe Fabrik Pharmazeutischer Praparate Gmbh | Polymerization process for aziridine compounds |
| DE3245052A1 (de) * | 1982-12-06 | 1984-06-07 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Verzoegerer fuer die polymerisation von aziridinverbindungen |
| DE3246654A1 (de) * | 1982-12-16 | 1984-06-20 | ESPE Fabrik pharmazeutischer Präparate GmbH, 8031 Seefeld | Nichtadhaesive abdruckmasse |
-
1987
- 1987-01-27 DE DE19873702233 patent/DE3702233A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-01-23 JP JP63014352A patent/JPS63201107A/ja active Pending
- 1988-01-27 US US07/148,950 patent/US4867790A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-27 AT AT88101162T patent/ATE70969T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-01-27 EP EP88101162A patent/EP0279238B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-01-27 DE DE8888101162T patent/DE3867248D1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009513554A (ja) * | 2003-07-17 | 2009-04-02 | スリーエム イーエスピーイー アーゲー | エチレンイミン化合物および非反応性促進剤を含有する歯科用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE70969T1 (de) | 1992-01-15 |
| US4867790A (en) | 1989-09-19 |
| EP0279238A1 (de) | 1988-08-24 |
| DE3702233A1 (de) | 1988-08-04 |
| DE3867248D1 (de) | 1992-02-13 |
| EP0279238B1 (de) | 1992-01-02 |
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