JPS63165460A - 水溶性着色化合物及び該化合物を染料として使用する方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は繊維反応性染料の工業的分野にある。

繊維反応性染料は紡織繊維材料の染色及び捺染に広範囲
に使用され、使用可能な反応性染料の大多数は種々な使
用範囲に使用することができる。併し達成された技術水
準は十分には満足することができなり。何となれはめる
使用技術的欠点ｆ４Ｊえば特定の染色法に対する不十分
な適合性、著しく温度に左右される染色収率及び一部に
完全には満足させない堅牢性例えば特に十分でない湿潤
日光−及び汗日光堅牢性があるからである。そのために
更に改善された性質を有する新規な反応性染料への需要
があるが、併し該性質には繊維反応性残基として４−　
（４’−（β−スル７アトエチルスルホエル）−ベンジ
ルアミノコ−２−クロル−８−トリアジン−６−イル−
アミノ−基を含有しそして最近ドイツ特許出願公開第５
３２７６４１号公報により公知になっている染料を用い
ても満足させることができなかった。

それ故紡織繊維例えば特に木綿上で全ての色調に於て染
色しそして就中安定した繊維−染料−結合及び高い固着
度で優れておりそして特に吸尽法による染色及び捺染に
関して広い温度範囲に於て適しておシ、更に繊維上に固
着されていないこれら染料の成分を容易に洗出すること
ができそしてこれら染料によシ得られる染色及び捺染に
良好な使用堅牢性特に良好な日光−及び湿潤堅牢性例え
ばアルカリ性汗日光堅牢性を有しなければならなかった
、改善された性質を有する新規な繊維反応性染料を見出
す課題が本発明の基礎になってい念。

本発明によ）この課題は、一般式（１）〔式中 ＩＦｌｊ染料殊染料層ホン基含有水溶性染料及び殊にア
ゾ系からなる該染料、このうち特にスルホン基含有モノ
アゾ−又はジスアゾ染料の残基であり、 ｍは２又は３殊に２の数であり、 ｎは１又に２殊に１の数であり、 Ｒに水素原子又ｒＣ１乃至４個のＣ−原子を有するアル
キル基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） ％式％（２） （式中ｘＨ陰イオンとして特にアルカリにより脱離可能
な置換基を示す） で示される基である］ で示される化合物の発見により解決され念。

全部で１乃至６個のスルホ基を有する一般式（１）の染
料が好ましい。更に染料残基Ｆは別の通常の繊維反応性
基を含有することができる。

残基ＩＦを有する染料又は一般式＋１）の化合物を基礎
に置くアミノ基−ＢＴｌＲｔ−有する染料は文献例えば
欧州特許出願公開第７０８（１６，７０８０８及び７６
７８２号公報及びドイツ特許出願公告筒２６１４５５０
号公報更にＶｅｎｋａｔａｒａｍａｎ。

「’ｌ’ｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ｏｆ　８ｙｎｔｈ
ａｔｉａ　Ｄｙｅｓ　Ｊニューヨーク、ロンドン、１９
７２年、第■巻、第２１３−２９７頁に多数記載されて
いる。

この系列の殊に価値の高６染料は水溶性アゾ染料特にス
ルホ−及び／又はカルボキ７基を有する様な該染料特に
スルホ基含有モノ−及びジスアゾ染料である。

一般式（１）に於て残基Ｒは互いに同一の又は互いに異
なる意味を有する。アルキル基Ｒは例えばｎ−ブチル−
１ｎ−プロピル−及びエチル基好ましくはメチル基でら
る。殊にＲｉ）水素原子である。

陰イオンとして脱離可能な置換基Ｘとしては例えば次の
ものが挙げられる：塩素、スルファト、チオスルファト
、ホスファト、１乃至４　ｆｌ！！１のＣ−原子を有す
るアルカノイルオキシ例えばアセチルオキン及びスルホ
ベンゾイルオー？−／。

このうち殊にスルファト及びホスファト特にスルファト
である。

スルホ−、カルボキク−、スル７アトー、チオスルファ
ト−及びホスファト−基に一般式％式％ −ＯＰＯｓＭ禦−これら式中Ｍに水素原子又はアルカリ
金１例えばナトリウム、カリウム又にリチウムを示す−
で示される基である。

一般式（１）に相当する重要なアゾ染料は、Ｆがベンゾ
−ルーアシーナフトール−、ベンゾール−７／−１−フ
ェニル−５−ピラゾロン−、ベンゾールーアゾーペンゼ
ゾールー、ナフタリン−アゾ−ペンゾール−、ベンゾ−
ルーアシーアミノナフタリン−、ナフタリン−アゾ−ナ
フタリン−、ナフタリン−アゾ−１−フェニル−５−ピ
ラゾロン−、ベンゾ−ルーアシーピリドン−及びナフタ
リン−アゾ−ピリドン−系の染料の残基全意味する該染
料であり、その場合ここでもスルホ基含有染料に好まし
い。

それ数本発明は、特に一般式（３） （式中Ｒ，ｍ及びＹｌｊ上記上記量味を有する）で示さ
れる繊維反応性基ｔ−１回又は２回含有する水溶性、ス
ルホ基含有アゾ染料に関する。

一般式（１）のこの様なアゾ染料に、特に一般式（式中
Ｄｄジアゾ成分の残基を、ｌｄカップリング性及びジア
ゾ化可能な化合物の二価残基を、ｘＨカッグリング成分
の残基をそしてｖｌｄ零又は１の数を示しセしてｚＨ一
般式（３）の残基を意味し、そしてｎに１又は２殊に１
の数でありそして残基２は残基り又は残基Ｋに結合して
いるか又ｒｉｎ−２の場合夫々Ｄ及びＫに結合している
） で示される染料である。

繊維反応性基２を有し軽いアニリン−及びアミノナフタ
リン系のジアゾ成分Ｄ　−ＭＨ装ｎ、ｆｆ１Ｊえば一般
式（５ａ）又は（５ｂ） （式中 Ｒ１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキク、２
乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル例えばアセチ
ル及びプロピオニル、シアン、カルゲΦり、スルホ、２
乃至５個のＣ−原子を有するアルコキクカルボニル、カ
ルバモイル、Ｍ　−（ｃ、−０，−アル・　キル）−カ
ルバモイル、弗素、塩素、臭素又はトリフルオルメチル
で６６、 ＨＩＨ水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シ
アン、カルボキン、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有
するアルカノイルアミノ、このうち特にアセチルアミノ
、２乃至５個のＣ−原子を有するアルコキンカルボニル
、カルバモイル、Ｗ−（ａｌ−ａ・−アルキル）−カル
バモイル、弗素、塩素、ニトロ、スルファモイル、１１
−　（Ｏｌ−０４−アルキル）−スルファモイル、１乃
至４個００−９子を有するアルキルスルホニル、フェニ
ルスルホニル又はフェノキシでアリ、Ｒ３は水素原子、
スルホ基又はβ−スルファトエチルスルホニル−又ハビ
ニルスルホニル基であ〕、 ｐは零、１．２又は３の数を意味しくそしての場合これ
らｔｓ框ｐが零に等しい場合水素原子を意味する）そし
て Ｍは上記の意味を有する） で示されるアミンである。

殊にこのうちＢｌ　　が水素、メチル、メトキシ、臭素
、塩素、カルボキク及びスルホに等しくそしてＲ黛　　
が水素、メチル、メトキシ、塩素、カルボキシ、スルホ
及びアセチルアミノに等しい。

一般式Ｄ　−ＭＨＩ例えば式（５ａ）及び（５ｂ）の芳
香族アミンは例えば次の通９であるニ アニリン、２−メトキシ−アニリン、２−エトヤシ−ア
ニリン、２−メチル−アニリン、４−＝）ｌ：ｌ−２−
７ミ／−７ニソ一ル％４−／ロルー２−アミノ−アニソ
ール、４−メチル−アニリン、４−メトキンーアニＩＪ
ン、２−ニトロ−４−アミノ−アニソール、２−メトキ
シ−５−メチル−アニリン、４−ニトロ−アニリン、２
−二トロー４−メチル−アニリン、２．５−ジメトキシ
アニリン、２．５−ジメチル−アニリン、２．４−ジメ
チル−アニリン、４−ブチル−アニリン、２．５−ジェ
トキシ−アニリン、４−シアノ−アニリン、２−クロル
アニリン、３−クロルアニリン、４−クロルアニリン、
４−クロル−２−メチル−アニリン、ｓ−ｐクルー２−
メチル−アニリン、４−クロル−２−アミノ−ドルオー
ル、４−（ｐ−トルイル−スルホニル）−アニリン、１
−ナフチルアミン、２−ナフチルアミン、４−ベンゾイ
ルアミノ−２−エトキシ−アニリン、３−アミノ−４−
メチル−ベンゾニトリル、４−メチルスルホニル−アニ
リン、２−トリフルオル−メチル−アニリン、３−トリ
フルオルメチル−４−クロルアニリン、２−アミノ−又
に４−アミノ−安息香酸、３−アミ／−安息香酸、３−
クロル−アニリン−６−カルボン酸、アニリン−２−又
は−３−又ルー４−スルホン酸、２．５−ジスルホ−ア
ニリン、λ４−ジスルホーアニリン、４ｓ−ジスルホ−
アニリン、２−７ミノトルオールー４−スルホン酸、２
−７ｉ／−７二ソールー４−スルホン酸、２−アミノ−
アニソール−５−スルホン酸、２−エトキシ−アニリン
−５−スルホン酸、２−エトキク−アニリン−４−スル
ホン酸、４−スルホ−２−アミノ−安息香酸、２．５−
ジメトキシ−アニリン−４−スルホン酸、２．４−ジメ
トキシアニリン−５−スルホン酸、２−メトキシ−５−
メチル−アニリン−４−スルホン酸、４−アミノ−アニ
ソール−３−スルホンｍ、ａ−アミノ−トルオ−ルー３
−スルホン酸、２−アミノ−トルオ−ルー５−スルホン
酸、２−クロル−アニリン−４−スルホン酸、２−１０
ルーアニリン−５−スルホン酸、２−ブロム−アニリン
−４−スルホン酸、２．６−−／クロル−アニリン−４
−スルホン酸、λ６−ジメテルーアニリンー３−スルホ
ン酸又ｒ！−４−スルホン酸、３−アセチルアミノ−６
−スルホアニリン、４−アセチル−アミノ−２−スルホ
−アニリン、１−アミノナフタリン−４−スルホン酸、
１−アミノナフタリン−３−スルホン酸、１−アミノナ
フタリン−５−スルホン酸、１−アミノナフタリン−６
−スルホン酸、１−アミノナフタリン−７−スルホン酸
、１−アミノナフタリン−へ７−ジスルホン酸、１−ア
ミノナフタリン−４へ８−トリスルホン酸、１−アミノ
ナフタリン−４，４８−）ジスルホン酸、２−ナフチル
アミン−５−スルホン酸又は−６−又は−８−スルホン
酸、２−アミノナフタリン−へ４８−トリスルホン酸、
２−アミノナフタリン−４８−ジスルホン酸、２−アミ
ノナフタリン−１，６−ジスルホン酸、２−アミノナフ
タリン−１−スルホン酸、２−アミノナフタリン−先５
−ジスルホン酸、２−アミノナフタリン−へ６−ジスル
ホン酸、２−アミンナフタリン−４，８−ジスルホン酸
、４−（−一スルファトエチルスルホニル）−アニリン
。

繊維反応性残基２を有するアニリン系及びアミノナフタ
リン系のジアゾ成分Ｚ−Ｄ−Ｍ１１　　の芳香族アミン
に一般式（６ａ）又は（６ｂ）（式中Ｒ，Ｒ１及びＲ雪
は上記の特に好ましい意味を有しそしてｑは零、１又は
２の数を示す−その場合これら基Ｕｑが零に等しい場合
には水素原子を意味するー） で示される芳香族アミンから出発する。

一般式（６）のアミンに例えば次の通りである＝１、５
−ジアミノペンゾール、１．３−ジアミノベンゾ−ルー
４−スルホン酸％１．３−ジアミノベンゾ−ルー４．６
−ジスルホン酸、１，４−ジアミノペンゾール、１，４
−ジアミノベンゾ−ルー２−スルホン酸、１．４−ジア
ミノベンゾ−ルーム５−ジスルホン酸、ｔ４−ジアミノ
−２−メチル−２−メチル−ペンゾール、１．４−ジア
ミノ−２−メトキシペンゾール、１．３−ジアミノ−４
−メチル−ペンゾール、１．４−ジアミノベンゾール−
２，６−ジスルホン酸、１．５−ジアミノ−４−メチル
ベンゾ−ルー２−スルホンｉ、１゜５−ジアミノ−４−
メトキシベンゾ−ルー２−スルホン酸％１．３−ジアミ
ノベンゼン−５−スルホン酸、１．３−ジアミノ−５−
メチルペンゾール、１．５−ジアミノ−ナフタリン、８
−スルホ−１，３−ジアミノ−ナフタリン、４．８−ジ
スルホ−１，６−ジアミツーナフタリン。

カンプリング性及びジアゾ化可能な、アニリン−及びア
ミノナフタリン系の化合物の芳香族残基Ｅは、例えば一
般式（７ａ）及び（７ｂ）（式中 Ｒ１及び輩が上記の意味を有し、 Ｒｏ　に水素原子又はスルホ基でろシ、Ｒ４に水素原子
、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル基例えばメチ
ル−又はエチル基、１乃至４個の〇一原子を有するアル
コキク基、飼えばメトキク−及びエトキシ基、塩素原子
、２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ基
例えばアセチルアミノ−及びプロピオニルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基、ウレイド基、フェニルウレイド基、
アルキル残基中に１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
ルウレイド基、フェニルスルホニル基、シクロアルキル
部分中ニ５乃至８個のＣ−原子を有するンクロアルキル
ーウレイドー基、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
ルスルホニル基又は１乃至４個のＣ−原子を有するアル
キルアミノ−基である） で示されるアミンから誘導される。

この様な化合物は例えば次の通りであるニアニリン、３
−メチルアニリン、３−クロルアニリン、２．５−ジメ
チルアニリン、２．５−ジメチルアニリン、３−メトキ
クアニリン、３−メチル−６−メトキクアニリン、５−
アミノフ二二ルー尿素、３−アセチルアミノ−６−メチ
ルアニリン、２−アミノ−４−アセチル−アミノベンゾ
−ルー１−スルホン酸、１−アミノナフタリン、１−ア
ミノナフタリン−６−又は−７−又は−８−スルホン酸
、３−アセチルアミノ−アニリン、２−メチルアニリン
、２−メトキシアニリン、３−ベンゾイルアミノ−アニ
リン、２．３−ジメチルアニリン、４５−ジメチルアニ
リン、１−アミノ−２−メトキシ−５−アセチルアミノ
ペンゾール、２−クロル−６−メチル−アニリン、５−
クロル−２−／チルーアニリン、２．６−シクロルー３
−メチル−アニリン、２−メトキシ−５−メチルベンゾ
ＩＪ　７゜カップリング成分の残基Ｋｌ−ｊ好ましくは
アニリン−、ナフタリン−、ピリドン−、ピラゾール−
及びアシルアセトアリ、−リド−系に由来し、これは繊
維反応性基を有することができる。

アニリン−及びナフタリン系の弐Ｈ−にのカップリング
成分に、列えばアニリン、Ｎ−単一及ヒｓ、Ｐｉ−二置
換アニリン、ｍ−フェニレンジアミン及びそれらの誘導
体、ナフトールスルホン酸、アミノナフタリン、ナフト
ール、ヒドロキシナフトエ酸誘導体、アミノナフタリン
スルホン酸又はアミノナフトールスルホン酸でアル。

繊維反応性基を有しないアニリン−及びナフタリン系の
弐Ｈ−にのカップリング成分に、例えば一般式（８ａ）
、（８ｂ）及び（８ｃ）（式中 ＲＩＨｌ乃至６個殊に１乃至３個のＣ−原子を含むアル
キル基を有するアルキルウレイド、フェニルウレイド、
フェニル残基に於て塩素、メチル、メトキク、ニトロ、
スルホ及び／又はカルボキシにより置換されたフェニル
ウレイド、５乃至８個のＣ−原子からなるシクロアルキ
ル基を有するシクロアルキル−ウレイド例えばシクロヘ
キシル−ウレイド、２乃至７個のＣ−原子を有するアル
カノイルアミノ例えばアセチルアミノ及びグロピオニル
アミノ、シクロヘキサノイルアミノ、ベンゾイルアミノ
又はペンゾール残基に於て塩素、メチル、メトキク、ニ
ドａ、スルホ及び／又框カルボキシにより置換されたベ
ンゾイルアミノを意味し、Ｈ６ｇｌ水素、１乃至４個の
Ｃ−原子を有するアルキル例えばメチル及びエチル、１
乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ例えばメトキク
及びエトキシ、臭素、塩素又は２乃至７個のＣ−原子を
有するアルカノイルアミノ例えばアセチルアミノ及びグ
ロピオニルアミノであり、 Ｒ７は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル例
えばメチル及びエチル、１乃至４個のＣ−原子を有する
アルコキシ例えばメトキシ及びエトキシ、塩素又は２乃
至７個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ例えばア
セチルアミノ及びグロピオニルアミノ、１乃至４個の〇
一原子を有するアルキルスルホニルアミノ例えばメチル
スルホニルアミノ、ウレイド−、フクロへキクルーウレ
イド又はフェニルウレイドであり、ＨＩｒＬ水素又に１
乃至４個のＣ−原子を有するアルキルであ〕、これはヒ
ドロキシ、シアン、カルボキク、スルホ、スルファト、
メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又はアセトキ
シによシ置換されていることができ、 Ｒ−に１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル−これは
ヒドロキシ、シアン、カルボキシ、スルホ、スルファト
、エトキクカルボニル、エトキクカルボニル又はアセト
キシにより置換されていることができる−を示すか又は
ベンジル又はフェニル又は１乃至４個のＣ−原子を有す
るアルキル、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ
、塩素及び／又にスルホによ〕置換されたフェニルであ
る） で示される化合物である。

一般式（８）の化合物ニ例えば次の通りである：１−す
７トールー５−スルホン酸、１−す７トールー４−スル
ホン酸、１−ナフトール−５−スルホン酸、１−−？−
７トールー８−スルホン酸、１−ナフトール−へ６−ジ
スルホン酸、１−ナフトール−４８−ジスルホン酸、２
−す７トールー５−スルホン酸、２−ｆ−アト−ルー６
−スにホ７酸、２−＋７トールー７−スルホン酸、２−
ナフトール−８−スルホン酸、２−ナフトール−４６−
ジスルホン酸、２−ナフト−ルー−６，８−ジスルホン
酸、２−す７トールー４４８−トリスルホン酸、１−ア
セチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３１６−ジ
スルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナ
フタリン−５，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ
−８−ヒドロキクナフタリン−４，６−ジスルホン酸、
１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキクナフタリン−４
，６−ジスルホン酸、１−アセチルアミノ−５−ヒドロ
キクナフタリン−７−スルホン酸、２−メチルアミノ−
８−とドロキシナフタリン−６−スルホン酸又ＩｒＬ２
−Ｃ３’−及び４′−スルホフェニル）−アミノ−８−
ヒドロキクナフタリン−６−スルホン酸及びＮ、Ｎ　−
−／−（スルホエチル）−アニリン、Ｎ−エチル−１１
−スルホエチル−アニリン、Ｎ−スルホエチル−アニリ
ン、Ｎ−（−一カルホキシｘ　ｆ　Ａ、）−アニリン及
びベンゼン核に於てメチル、メトキシ及び／又はエトキ
シによシ単置換又は二置換され九それらの誘導体。

スルホ基を含有し、場合によりアゾ基ガえば１又は２個
のアゾ基を有するカップリング成分−これはヒドロキシ
−及び／又にアミノ基に対する〇−又はｐ−位に於てカ
ップリングするー例えば２−アセチルアミノ−５−ヒド
ロキク−ナフタリン−７−スルホン酸、２−アセチルア
ミノ−８−ヒドロキシナフタリン−６−スルホン酸、１
−アセチルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン−３１６
−ジスルホン酸、１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキ
シナフタリン−へ６−ジスルホン酸、１−アセチルアミ
ノ−８−ヒドロキシナフタリン−４，６−ジスルホン酸
又は１−ベンゾイルアミノ−８−ヒドロキシナフタリン
−４，６−ジスルホン酸が殊に重要である。

更にカップリング成分１１−４として殊に次のものが挙
げられる： １−アミノ−８−ヒドロキシナフタリン−４６−及び４
．６−ジスルホン酸及び式（９ａ）〔式中 ｐｉ　にジアゾ成分の残基例えば式（１０ａ）又は（１
０ｂ） （式中Ｒ１，Ｒ１、Ｒ３、Ｍ及びｐ框上記の特に好まし
い意味を有する） で示される残基であることができる〕 で示される酸性カップリングにより得られるそれらのア
リールアゾカップリング生成物。

個別的残基Ｄｉ　は例えば次のアミンから誘導されるニ アニリン、アニリン−２−゛、−３−及び−４−スルホ
ン酸、アニリン−２，４−１−２，５−及び−４５−ジ
スルホン酸、２−ナフチルアミン−Ｌ５−及び−４８−
ジスルホン酸、２−ナフチルアミン−４４８−及び−ｊ
Ｌ４８−トリスルホン酸、１−す７チルアミンー４′へ
８−及び−４゜４８−トリスルホン酸、１−ナフチルア
ミン−４−スルホン酸、２−ｆ’フチルア　ミノ−１−
スルホン酸、３−及び４−アミノアセトアニリド、４−
及び５−アセトアミド−２−スルホアニリン、４−ニト
ロアニリン、４−ニトロアニリン−２−スルホン酸及び
２−アミノ−６−アセトアミノ−ナフタリン−４，８−
ジスルホン酸、４−（β−スルファトエチルスルホニル
）−アニソ　　ン　。

繊維反応性基２を含まない別のカップリング成分Ｂ−Ｋ
ｔ！Ｍえば一般式（１１ａ）、（１１に＋）、（１１ｃ
）及び（１１１） （１１０）　　　　　　（１１（Ｌ） （式中 Ｔはペンゾール−又はナフタリン核を示し、ＨＨはメチ
ル、カルボキク、メトキシカルボ＝に又ｒＸエトｄＦジ
カルボニル又はフェニル残基で′ｈシ、 Ｒロバ水素原子、ＣＩ−乃至ｃ４−アルキル基−これは
フェニル又はスルホフェールヨリ置換されていることが
できるー、ヒドロキシ、アミノ、メトキシ、エトキシ、
カルボキク、スルホ、スルファト、ホスファト、メチル
スルホニル、エチルスルホニル、フェニルスルホニル、
アセチルアミノ、ベンゾイルアミノ又はシアンにより置
換されたＯｓ　−乃至ｏ＠−アルキル基、シクロヘキシ
ル基、フェニル基又はカルボキク、スルホ、ベンゾイル
アミノ、アセチルアミノ、メチル、メト午７、シアン又
は塩素によシ置換され九フェニル基であシ、 ＨｌｌはＯ，−乃至Ｃ番−アルキル又はフェニルであシ
、 Ｒｌｍは水素、塩素、臭素、スルホ、カルバモイル、メ
チルスルホニル、フェニルスルホニル、シアン又はスル
ホメチルを意味シ、そしてＨｌ、１冨、Ｒ３及びＭは上
記の特に好ましい意味を有する） で示される該カップリング成分である。

ピラゾロン−カップリング成分は、列えば３−メチル−
１３−カルボキシ−及び３−アルコキシカルボニル−５
−ピラゾロン−これらは１−位に於て水素、場合によ〕
メチル、エチル、弗素、塩素、臭素、トリフルオルメチ
ル、メトキシ、エトキシ、７７ノ、フェノキシ、フェニ
ルスルホニル、メチルスルホニル、スルホ、ベンゾイル
、アセチル、アセチルアミノ、ニド１ヒドロ中シ、カル
ボキン、カルバモイル又はスルファモイルによシ置換さ
れたフ臣ニル又はスルホ置換１−又は２−ナフチルを有
する−例えば１−フェニル−１ｌ−（２’−クロル７エ
二ル）−１１−（２’−メトキシフェニル）−１１−（
２′−メチルフェニル）−％１−（２，’５’−ジクロ
ルフェニル）−１１−（２，’６’−ジクロルフェニル
）−２１−（２’−メチル−６′−クロルフェニル）−
１１−（２’−メトキシ−５′−メチルフェニル）−１
１−（２’−クロル−５′−スルホフェニル）−４１−
（２’−メトキシ−５′−スルホフェニル）−１１−（
２’−メチル−４′−スルホフェニル）−１１−（２，
’５’−ジクロルー４′−スルホフェニル）−５１−（
２，’５’−ジスルホ７゛エニル）−１１−（２’−カ
ルボキシフェニル）−１１−（５’−スルホフェニル）
−１１−（’４’−スルホフェニル）−，１−（３’−
スルファモイルフェニル）−３−カルボキン−５−ピラ
ゾロン、１−　（５’−又は４′−スルホフェニル）−
１１−（２’−クロルフェニル）−１１−（２’−クロ
ル−４１−又に−５２−スルホフェニル）−１１−（２
′−メチル−４′−スルホフェニル）−１１−（２，’
５’−ジクロルフェニル）−１１−（４：８′−ジスル
ホ−８−ナフチル）−１１−（６’−スルホ−１−ナフ
チル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−フェニル−
５−ピラゾロン−３−カルボン酸エチルエステル、５−
ピラゾロン−３−カルボン酸エチルエステル又は５−ピ
ラゾロン−３−カルボン酸である。

ピラゾール系から由来している他のカップリング成分は
、例えば１−メチル−１１−エチル−１１−プロピル−
１１−ブチル−１１−７クロヘヤシルー、１−ベンジル
−Ｘ［１−フェニル−５−アミノピラゾール、１−　（
４’−クロルフェニル）−１１−（４’−メチルフェニ
ル）−５−アミノピラゾール又は１−フェニル−３−メ
チル−５−アミノピラゾールである。

ピリドンカップリング成分ニ例えば次の通）である： １−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−カルボ
ンアミド−ピリドン−６，１−（２’−ヒドロキクエチ
ル）−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−カルボンアミ
ド−ピリドン−６，１−フェニル−２−ヒドロ中クー４
−　／　ｆ　ルー　５−カルボンアミド−ピリドン−６
，１−エチル−２−とドロヤシ−４−メチル−５−シア
ノーヒリトン−６，１−エチル−２−ヒドロキシ−４−
スルホメチル−５−カルボンアミド−ピリドン−６，１
−エチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−スルホメ
チル−ピリドン−６，１−メチル−２−ヒドロキシ−４
−メチル−５−クアノービリドン−６，１−メチル−２
−ヒドロキシ−５−アセチル−ピリドン−６、ｉ、４−
ジメチル−２−ヒドロキシ−５−シアノ−ピリドン−６
、ｍ−ＣＩＪ−スルホエチル）−４−メチル−５−シア
ノ−又は−５−スルホメチル−又ｒｉ−ｓ−スルホー又
ｒｚ−ｓ−カルバモイル−６−ヒドロ中シー２−ピリド
ン、ｎ−（β−スル７アトエチル）−４−メチル−５−
クアノー又は−５−スルホメチル−又は−５−スルホ−
又ｒＣ−ｓ−カルバモイル−６−ヒドロキ７−２−ピリ
ドン％Ｍ−（−一ホスフアトエチル）−１麺−（β−ス
ルホエチル）　−及ヒＮ−（β−スルファトエチル）−
４−メチル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン、１．４−
ジメチル−２−ヒドロキシ−５−カルゼンアミドービリ
ドンー６、２．６−シヒドロキシー４−エチル−５−シ
アノ−ピリジン、２．６−シヒドロキシー４−エチル−
５−カルボンアミド−ピリジン、１−エチル−２−ヒド
ロキシ−４−メチル−５−スルホメチル−ピリドン−６
，１−メチル−２−ヒドロキシ−４−メチル−５−メチ
ルスルホニル−ピリドン−６又に１−カルゲキシメチル
ー２−ヒドロキシ−４−エチル−５−フェニルスルホニ
ル−ピリドン−６゜ アユ１フンー及びナフタリン系の繊維反応性基含有カッ
プリング成分に、例えば一般式（１１ｅ）％式％１１） （式中Ｒ，Ｒ１、Ｒ”、Ｍ及びｑは上記の特に好ましい
意味を有する） で示される化合物から誘導される。

カップリング前の繊維反応性アシル化剤とジアゾニウム
塩との反応−一般式（１１ｅ）の化合物に関する一又に
カップリング後のジアゾニウム塩との反応−一般式（１
１ｅ）乃至（１１ｇ）の化合物に関する−により繊維反
応性残基を導入することが：ｒ：ｉ！５る。原理上これ
に就て公知な全ての繊維反応性アクル化剤列えば特に２
．４−ジクロル−６−（β−スルファトエチルスルホニ
ル−フェニル）−アミノ−８−トリアジン、２．４−ジ
クロル−６−ビス−〔β−（β′−クロルエチルスルホ
ニル）−エチル〕−アミノー８−トリアジン及び３−（
β−クロルエチルスルホニル）−ベンゾイルクロリド、
併し特に後記の一般式０のジクロルトリアジニルアミノ
−８−トリアジン−化合物が考慮される。

別のカップリング成分Ｈ−に−Ｚｆ＠、酸性カップリン
グにより得られる一般式（９ｂ）（式中Ｄ２ニ繊維反応
性基特に一般式（３）の該基を有するジアゾ成分の残基
である） で示される１−アミノ−８−ヒドロキク−ナフタリン−
４６−及び４．６−ジスルホン酸のアリールアゾ−カッ
プリング生成物である。残基Ｄ！に、例えば一般式（Ｉ
り 〔式中Ｒ，Ｒ１及びＨａ（，１上記の意味を有しそして
２１　　に一般式（３ａ〕 ｔ （式中ｍ、Ｒ及びＹｒＣ上記の意味を有する）で示され
る残基である］ で示される残基である。

一般式＠の残基からなる芳香族ジアミンに例えば次の通
シである： １．５−ジアミノペンゾール、１，３−ジアミノベンゾ
−ルー４−スルホンｆｉ、１．３−ジアミノベンゾ−ル
ー４，６−ジスルホンｆｉ、１．４−シフ４ノベンゾー
ル、１．４−ジアミノベンゾ−ルー２−スルホン酸、Ｌ
４−ジアミノベンゾ−ルー乙５−ジスルホン酸、ｔ４−
ジアミノ−２−メチル−ペンゾール％　　’１−４−ジ
アミノー２−メトキシ−ペンゾール、ｔ３−ジアミノ−
４−メチル−ペンゾール、ｔ４−ジアミノベンゾ−ルー
ム６−ジスルホン酸、−５−ジアミノ−４−メチルベン
ゾ−ルー２−スルホン酸、１．５−ジアミノ−４−メト
キシベンゾ−ルー２−スルホン酸−その場合これら全て
のジアミノ化合物に於て第−又は第ニアミノ基は繊維反
応性残基ｚｌにより置換されて−るー。

一般式ｌＩＩの好ましい残基Ｄ”　　ｆｒｉ、例えば一
般式（１２ａ）、（１２ｂ）、（１２ｃ）、（１２ｄ）
及び（１２ｅ）（１２４）　　　　　　　　　　　　　
　（１２ｅ）〔上記式中Ｍｉ）上記の意味を有し、Ｚ”
　ｕ一般式（３ｂ） ｔ ？馬 ＯＲ，−０８０ａＭ Ｃ式中Ｍｄ上記の意味を有する） で示される残基である］ で示される残基である。

繊維反応性ジアゾ成分残基Ｄ”ｄ、又基２として他の繊
維反応性基を含有する該残基である。

この様な残基ｐｌは、例えば３−（２，４−ジクロル−
ｓ−トリ７ジンー６−イルー３−７　ミ／　−４，６−
シスルホーフエニル、４−（２−ｍ−スルホフェニルア
ミノ−４−クロル−ｅ−トリアジン−６−イル）−アミ
ノ−２−スルホ−７エ二ル、４−β−スルファトエチル
スルホニル−フェニル、３−β−スルファトエチルスル
ホニル−フェニル及び４−ビニルスルホニル−フェニル
である。

本発明により一般式（３＆）の繊維反応性基を含有する
カップリング成分は、例えば次の一般式（１３ａ）、（
ｔｓｂ）及び（１３ｃ）の化合物又はそれらの２１−不
含前生成物である： （１３ｂ）　　　　　　　　　　　（ｔｓｃ）Ｃ式中 Ｒ１％Ｂ！、Ｒ％Ｒ”、　Ｂｌｌ、　Ｍ、　Ｚｌ　及び
ｑｒｚ上記の意味を有しそして ＴＩ　Ｂベンゾ−ルー又°はナフタリンｍを意味しそし
て Ｒ′ハメチルー又はカルボキシ基でありそして Ｂは１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル、ベンジル
又はフェネチル又はフェニル又ハベンゾール残基に於て
弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、シアノ、スルホ
、カルボキン、アセチル、ニトロ、カルバモイル及び／
又にスルファモイルによシ置換されたベンジル、フェネ
チル又はフェニルである） 一般式（１３＆）乃至（１３ａ）の化合物に相当しそし
て残基ｚｌ　　の代りに水素原子を有するか併しそれら
の遊離アミノ基にカップリング終了後残基ｚ１　　を導
入することができるカップリング成分は例えば次の通シ
である： １−　（３’−又に４′−７ミノフエニル）−１１−（
２′−スルホ−５２−アミノフェニル）−及び１−（２
′−メトキシ−５′−７ミノフエニル）−３−カルボキ
シ−５−ピラゾロン、１−　（５’−又は４′−アミノ
フェニル）−及び１−　（３’−又は４′−ニトロフェ
ニル）−３−メチル−５−ピラゾロン、１−　（３’−
又框４′−二トロフエール）−１１−（ｄ’−二トロー
へ１８′−ジスルホナフチル−２′）−及び１−　（６
’−アミノ−ａ、ｌ５ｌ−ジスルホナフチル−２’）−
３−カルボキン−５−ピラゾロン。

一般式（１Ｓａ）及び（１５ｂ）に相当する好ましい鷹
維反応性カップリング成分は例えは次の一般式（１４ａ
）乃至（１４ｂ）の化合物である２０００Ｍ　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　ｃｏｏｎ（１４ａ）　
　　　　　　　　（１４ｂ）ＯＥ露 ＯＰＯ，Ｍ雪 ０８０、Ｍ （１４・）（１４ｆ） （式中Ｍ及びｚ！ハ上記の意味を有する）一般式（１）
の本発明による化合物のうち次の一般式０Ｓ、（１６ａ
）、（１６ｂ）及び（１６ｃ）のジスアゾ化合物に殊に
工業的に重要で６る： これらの式に於て各記号に次の意味を有するニ一般式ｔ
＃９に於て、Ｄ３及びＤ４Ｂ互いに同−又は互いに異な
る意味を有しそして夫々ジアゾ成分の残基であシ、その
うち少くとも一つは一般式（３）一式中殊にＲ１ｊ夫々
水素に等しくそして殊にｍｌ＄２に等しミーの繊維反応
性基を有しそしてＭは上記の意味を有し、殊にＤｉ及び
Ｄ４は互いに同一であるか又は互いに異なっておシ、夫
々上記一般式（１０ａ）及び（１ｏｂ）又ａａＳに相当
する残基Ｄｉ又はＤＩ、殊にモノ−又はジスルホ７エエ
ルー又ハモノー、ジー又ハトリスルホナ７チルー残基又
に下記式（１２ム）の残基、そのうち特に下記式（１２
Ｂ）の残基 （１２ム’）　　　　　　　　　　（１２Ｂ）〔式中 ｒは１又＃：Ｃ２の数を示し、 Ｒｏ及びＭｌｊ上記の意味を有しそしてｚｍ　は下記一
般式（３Ｃ） ｔ （式中Ｙｑ上記の意味を有する） で示される残基である〕 であり、 一般式（ＩＳａ）に於て、ＤＩ　及びＭは一般式ａりに
関して挙げ九意味を有し、その場合ＤＩ　は殊に一般式
（１０ａ）又ｔ−！　（１０ｂ）の残基り五　　であり
、殊にモノスルホ−又はジスルホフェニル−又はモノス
ルホ−、ジスルホ−又はトリスルホナフチル残基であり
、ｚｌ　は一般式（３ａ）一式中殊にＲは夫々水素に等
しい−の残基及び殊に一般式（３ｃ）の残基でありそし
て １１は一般式（７ａ）又１１２（７Ｂ）讐１ （式中ＲＬ、　Ｒ４及びＲｏ　　は上記の意味を有する
）で示される残基殊に一般式（７Ａ）の残基で６９、一
般式（１６ｂ）及び（ＩＳａ）に於て、ＤＩ、Ｅｌ、Ｍ
。

ｑ、ｚｌ、１％Ｒ１及び３４　　ｒｃ一般式（Ｉｓ又ｆ
＠　（１６ａ）に関して挙げた意味を有し、その場合Ｄ
ａ　　Ｈ殊に一般式（１０ａ）又ｄ（１０ｂ）の残基Ｄ
１　　でる−フ、殊にモノスルホ−又はジスルホフェニ
ル−又はモノスルホ−、ジスルホ−又にトリスルホナフ
チル残基であシ、Ｒは殊に水素原子でありそして一般式
（１６１））に於て］！１１　　は殊に一般式（７ム）
の残基でＳ？）そして一般式（ＩＳａ）に於て殊に一般
式（７Ｂ）の残基である。

一般式（′１９及び顛の化合物のうち式中Ｉがミースル
アアトエチルー残基及び特に−一スルアアトエチルー残
基金示す該化合物が好ましい。

一般式αりの染料のうちｆＦ１１２１及び１３７の該染
料を、一般式（１６ａ）の染料のうち９１６６の該染料
を、一般式（１６ｂ）の染料のうち例６７及び１０７の
該染料をそして一般式（１６ａ）の染料のうち例１００
．１０１．１０２及び１０３の該染料を強調することが
できる。

本発明による染料は、染料の通常の合成法で例えば対応
する染料クラスに就で当業者に周知の染料前生成物をこ
れら染料クラスに就で通常な合成法により製造すること
ができ、その場合これら染料前生成物の少くとも一種は
一般式（３）の繊維反応性基を含有する。例えば一般式
（１）に相当する七ノー及びジスアゾ染料をそれらのジ
アゾ−及びカップリング成分のこれに就で通常なジアゾ
化及びカップリング法での反応により合成することがで
き、その場合ジアゾ−又はカップリング成分又は相方（
夫々）は一般式（３）の繊維反応性基を含有する。ジス
アゾ染料の合成の場合既にジアゾ−又はカップリング成
分に第二アゾ基を結合して含有することができる。本発
明によ〕使用可能なジアゾ成分は繊維反応性アゾ染料に
とって通常な芳香族炭素環状及び複素環式アミノ化合物
であり、これは場合により一般式（３）の繊維反応性基
を含有しそして繊維反応性アゾ染料の合成に通常なカッ
プリング成分は例えばナフトール−、アニリン−、ナフ
チルアミン−、アミノナフトール−、ピラゾロン−及び
ピリドン系のものであシその場合場合にょシカツブリン
グ成分は一般式（３）の繊維反応性基を含有する。この
様なジアゾ−及びカップリング成分は例えば一般式（５
）、（６）、（７）、（８）、（９）、（１Ｇ。

ａｍ）、ａｍ及びＣ４に相当する前記の化合物である。

ジアゾ化−及びカップリング反応は常法で行われ、例え
ばジアゾ化は通例−５℃乃至＋１５℃及び２以下のｐｉ
ｌ！−値で強酸及びアルカリ亜硝酸塩により殊に水性媒
体中で行われそしてカップリング反応に通例アミノ基含
有カップリング成分の場合１．５乃至４．５のｐＨ−値
でそしてヒドロキ７基含有カンプリング成分の場合６乃
至ｚ５のｐＨＩ−値及び０乃至２５℃の温度で同様に殊
に水性媒体中で行われる。

一般式（１）の新規な染料は同様に本発明によシ、塩化
シアヌルを一般式（１７） （式中、！、Ｒ及びｎは上記の意味を有する）で示され
るアミノ化合物及び一般式（１１（式中ｍ％Ｒ及びＹｄ
上記の意味を有する）で示されるアミノ化合物と任意の
順序で反応させる様にして製造することができる。例え
ば先づ一般式ａηのアミノ化合物を塩化７アヌルと反応
させて一般式（１７ａ） （式中Ｆ、Ｒ及びｎｒｚ上記の意味を有する）で示され
るジクロルトリアジニルアミノ化合物としそしてこれを
一般式αυのアミノ化合物と当量で反応させて目的染料
に変えることができるか又は先づ一般式Ｃ１ｌのアミノ
化合物を塩化シアヌルと反応させて一般式（ＩＩ （式中ｍ％Ｒ及びＹｄ上記の意味を有する）で示される
ジクロルトリアジニルアミノ化合物としてそしてこれを
当量で一般式Ｃ１ｌ）の化合物と反応させて目的染料（
１）とすることができる。塩化シアヌル又はジクロルト
リアジニルアミノ化合物（１７ａ）及びａ優とアミノ化
合物１η及び／又は（１ｅとの縮合反応は、塩化シアヌ
ル又はジクロルトリアジニルアｉ）化合−物とアミノ化
合物との通常の反応方法で行うことができ、ガえは有機
又は殊に水性−有機媒体中で殊に水性媒体中で酸結合剤
例えばアルカリ−又はアルカリ土類炭酸塩アルカリ−又
はアルカリ土類炭酸水素塩又は−水酸化物又はアルカリ
酢酸塩の添加下行われ、その場合アルカリ−及びアルカ
リ土類金属は好ましくはナトリウム、カリウム又はカル
シウムである。酸結合剤に同様に第ミアミン例えばピリ
ジン、トリエチルアミン又はキノリンである。これら縮
合反応は有機又は水性−有機媒体中で行われる場合、（
持分に応じな）有機溶剤にアセトン、ジオキサン及びジ
メチルホルムアミドである。

塩化シアヌル及びアミノ化合物間の縮合反応に、通例−
１０℃乃至＋４０℃好ましくに一１０℃乃至＋３０℃の
温度及びｔｏ乃至ＺＯ殊に４５乃至５のｐＨ−値で行わ
れる。一般式（１７ａ）又はＱ９のジクロルトリアジニ
ルアミノ化合物と一般式（１？）又１１（ＩＩのアミノ
化合物との反応は、例えば１０乃至６０℃殊に２０乃至
５０℃の温度及び２乃至８殊に３乃至７のｐＢ−値で行
われ、その場合繊維反応性基が弱アルカリ性範囲に於て
害されないことに注意さるべきである。

一般式（ＩＩに相当する出発化合物は米国特許第５２６
８５４８号明細書の例５から公知であるか又はそこに記
載された方法に類似して製造することができる。−一ヒ
ドロキシエチルスルホニルー化合物を引き続いてエステ
ル化し、飼えば通常の硫酸化−及び燐酸化剤により対応
するβ−スルファトエチルスルホニル−又バー−ホスフ
ァトエチルスルホニル基に変える。この様な方法はそれ
自体公知であシそして類似して適用することができる。

一般式（１）の本発明による化合物は、ヒドロキシ基含
有繊維特に木綿同様に又合成又は天然ボリアミド繊維例
えば羊毛を染色及び捺染するための繊維反応性染料とし
て適する。染色法としては繊維反応性染料特にクロルト
リア・ジン−及びビニルスルホン系の繊維反応性基から
なる組み合せを有する繊維反応性染料に関する公知染色
−及び捺染法が適する。この様な方法は一般的文献及び
特許文献中に多数記載されており、例えば欧州特許出願
公開第１９６５３６Ａ１号公報中に記載されている。特
に本発明による染料に４０乃至８０℃に於ける吸尽法及
び冷滞留法で有利に適用可能である。適用に広い温度範
囲に於て可能でありそして染料は著しい色の濃さ及び高
い固着度で優れており、その染色及び捺染は高い堅牢性
を有する。

下記の例により本発明を説明する。特記しない限り、そ
こで記載の部に重量部であり、百分率の記載は重量部で
ある。重量部対容量部はキログラム対リットルと同じ関
係である。

列に於て式により記載した化合物は遊離酸の形で記載さ
れており、これらに一般にそれらのナトリウム−又はカ
リウム塩の形で製造されそして単離されそしてそれらの
塩の形で染色に使用される。同様に下記の例特に表列に
於て遊離酸の形で挙げた出発化合物及び成分をそのま＼
又はそれらの塩好ましくはアルカリ塩の形で合成に使用
することができる。

本発明による化合物に就て記載した可視範囲に於ける吸
収極大（λｍａ工）及び吸光値Ｅｌ）それらのアルカリ
金属塩に基いて水性溶液中で測定されたものである。表
列中に於て色調の後でかっこ中にある数字に吸収値（ａ
ｍ　）である。

ジアゾ化し、常法で２−アミノ−５，４８−トリスルホ
−ナフタリン３＆３部ｔ−Ｎ−（３−アミノフェニル）
−尿素１＆１部とカップリングし、生成したアゾ化合物
をそれ自体公知の方法で分散塩化７アヌル１９部と２０
℃及び＆５のｐＨ−値に於て、引き続いて４−（β−ス
ルファトエチルスルホニル）−３−ニトロ−１−（β−
アミノ−エチルアミノ）−ペンゾールと５５乃至６５℃
及び６．５のｐＨ−値に於て反応させる。

この様に生成した本発明によるモノアゾ化合物を水性合
成溶液から塩化ナトリウムで沈殿させ、単離し、乾燥さ
せる。式 ％式％ で示される化合物のナトリウム塩の電解質含有帯赤黄色
粉末が得られ、これは非常に良好な繊維反応性染料特性
を有し、例えばセルロース繊維材料を繊維反応性染料に
関して通常な適用−及び固着法により高い吸尽−及び固
着値を以て濃い、澄んだ帯赤黄色色調で染色する。この
本発明による化合物により得られる染色及び捺染に非常
に良好な日光堅牢性及び湿潤日光堅牢性例えば特に非常
に良好な洗たく堅牢性及び良好な湿潤日光堅牢性−その
うち特に良好なアルカリ性汗日光堅牢性を強調すること
ができる−を示す。

例２乃至１８ 一般式体） 仏） に相当する別の本発明による染料を次の表列に於てそこ
に記載される成分を用いて記載する。

これら染料に本発明による方法で例えば実施例１に類似
して繊維反応性基を含まないジアゾ成分Ｄ　−Ｍｌｉ瀧
、カップリング成分Ｈ−に一１４ＨＲ、塩化シアヌル及
び明細書中に記載した一般式囮一式中Ｒ１ｊ夫々水素原
子に等しい−に相当するアミンの使用下製造することが
できる。

これらの本発明によるモノアゾ化合物（染料）に同様に
非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、特にセルロー
ス繊維材料を夫々の表列に関して記載した捩い、澄んだ
堅牢な色調で染色する。

飼１９ ４−（−一スルファトエチルス〃ホニル）−３−二トロ
ー（１−β−アミノエチル−アミノ）−ペンゾール３７
部を水５００部中で攪拌し、攪拌下２０℃及び２乃至ｚ
５のｐＩｉ−値に於て、微細に分散した塩化シアヌル１
９部と反応させる。次に水２００部中１．３−ジアミノ
ベンゾ−ルー４−スルホンａＩ　＆８部の中性溶液を添
加し、第二縮合反応ｆｔ７０℃及び４乃至５のｐＴｌ−
値に於て実施する。この様に得られる、繊維反応性基を
有するジスアゾ成分をジアゾ化し、１０℃の温度及びん
５のｐＨ−億に於てＮ−（β−スルホエチル）−４−メ
チル−６−ヒドロキシ−２−ピリドン２五３部にカップ
リングする。

引き続いて本発明による化合物を合成混合物から例えば
噴霧乾燥によ〕又框塩化すＩ−１７ウムによる塩析によ
り単離する。式 ％式％ で示される化合物のアルカリ金稿塩の電解質含有生成物
が得られ、これは非常に良好な染料特性を有し、向えば
セルロース繊維材料上で良好な日光−及び湿潤竪牢性を
以て帯緑黄色色ｉ！１１１−有する濃い澄んだ染色及び
捺染を与える。

列２０ 常法で製造しｑ、１．５−ジアミノベンゾ−ルー４−ス
ルホンｒｌｌ　１ａ　ａ　部及ヒ塩化りアヌル１９部か
らなる一次縮合生成物をジアゾ化し、１−　（４’−ス
ルホフエニＩＬＩ’）　−３−カルボキク−５−ピラゾ
ロン２ａＳ部に５乃至７のｐＨ−値に於てカップリング
する。羊の後４−（β−スル７７１−エチルスルホニル
）−５−二ｔＣＩ−１−（β−アミノエチル−アミノ）
−ペンゾール３７部の水性、甲性溶液を添加し、反応混
合物を４０℃に加温し、７のｐＨ−値にし、ジクロルト
リアジニルアミノ−化合物との（第二）縮合反応をこの
温度及びこのｐＨ−値に於て終了させる。生成した本発
明による化合物を塩化カリウムで塩析し、単離し、乾燥
する。

化合物は、遊離酸の形で記載して、式 ％式％ を有し、非常に良好な染料特性を示す。本化合物は例え
ばセルロース繊維材料を繊維反応性染料に関して工業的
に通常な適用−及び固着法によシ堅牢な黄色色調で染色
する。

列２１ 常法で製造した１、３−ジアミノベンゾ−ルー４−スル
ホン酸と塩化シアヌルとの単縮合生底物をジアゾ化し、
１−ア七チルアミノー３．６−ジスルホ−８−ナフトー
ルにカップリングする。

得られるジクロルトリアジニルアミノ−アゾ化合物を第
二縮合反応に於て４−（β−ス、シフアトエチルスルホ
ニル）−５−二トロー１−（β−アミノエチルアミノ）
−ペンゾールと５５乃至６５℃の温度及び＆５のｐＨ−
僅に於て反応させる。

本発明によるモノアゾ化合物を常法でアルカリ金属塩と
して単離する。本化合物に、遊離酸の形で記載して、式 ｔ有し、例えば木綿を繊維反応性染料に関して通常な適
用−及び固着法によ〕輝かしい堅牢な赤色色調で染色す
る。

９’１Ｊ２２乃至６３ 一般式ω） に相当する別の本発明による染料を次の表列に於てそこ
に記載される残基又は成分を用いて記載する。これら染
料に本発明による方法で例えば実施例１９．２０又は２
１に類似してこれら成分（塩化シアヌル、一般式ＢＩＮ
−Ｄ−Ｎｕ、　　に相当するジアミノペンゾール化合物
、明細書中に記載した一般式（旧一式中Ｒｄ夫々水素原
子に等しい−に相当するアミノ化合物及びカップリング
成分Ｈ−Ｋ）から製造することができる。

一般式（１）に相当する、これらの新規な化合物は同様
に非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、明細書中に
記載の繊維材料特にセルロース繊維材料を濃−堅牢な色
調（表列中の色調はセルロース繊維材料上の染色に関す
る）で染色する。

ｆＰ４６４ 塩化シアヌル９５部をそれ自体公知の方法で１−アミノ
−３，６−ジスルホ−８−ナフトール１６０部と例えば
水性媒体中で１０乃至１５℃の温度及び２乃至２．５の
ｐＨ−億に於て、反応させ、次に重縮合生成物ｔ１−ア
ミノベンゾールー２−スルホン酸８７部からなるジアゾ
ニウム塩と４乃至４．５のｐＨ−値及び１０乃至２０℃
の温度に於てカップリングさせる。内に４−（−一スル
ファトエチルスルホニル）−３−ニトロ−１−（β−ア
ミノエチル−アミノ）−ペンゾール１８５部を添加し、
第二縮合反応を６のｐト値及び５０乃至６０℃の温度に
於て実施する。

生成した本発明による化合物を塩化カリウムで沈殿させ
、単離する。本化合物は遊離酸の形で記載して、式 ％式％） を有し、非常に良好な染料特性を有する。本化合物に明
細書中で記載した繊維材料を竪牢な赤色色調で染色し、
特にセルロース繊維材料上で繊維反応性染料に関して通
常な適用法により染色を輝かしい赤色色調で非常に良好
な湿潤竪牢性例えば非常に良好な塩素水堅牢性及び非常
に良好な湿潤日光竪牢性、このうち特に曳好なアルカリ
性汗日光堅牢性を以て与える。

常法で１−アミノ−４６−ジスルホ−８−ナフトールを
塩化シアヌルと反応させて重縮合生成ｒトＬ、Ｃｆｔ１
４−（４’−スルホ−フェニルアゾ）−アニリンのジア
ゾニウムとカップリングする。次にこのジスアゾ化合物
ｔ−ＦＪ　１の記載によシ当量の４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−３−ニトロ−１−（β−アミノエ
チルアミノ）−ペンゾールと反応させる。本発明による
化合物を塩化カリウムで沈殿させ、単離する。本化合物
は、遊離酸の形で記載して、式を有し、通常の染色法に
より例えば木綿を非常に堅牢な赤菫色色調で染色する。

列６６ ２−アミノ−ナフタリン−４＆８−１−リスルホン酸３
ａ５部を常法でジアゾ化し、３のｐＢ−値に於て３−ア
ミノ−４−メトキシ−ドルオール１五７部とカップリン
グする。アミノ−アゾ化合物をその水性合成溶液中でジ
アゾ化し、６乃至＆５のｐト値及び２０乃至２５℃の温
度に於て１−アミノ−８−ナフトール−４６−ジスルホ
ン酸、塩化クアヌル及び４−（β−スルファトエチルス
ルホニル）−１−二トロー１−（β−アミノエチル−ア
ミノ）−ペンゾールからなる縮合生成物−これは前記の
成分から公知の方法に於て製造されたものである一８０
部とカップリングする。

次に本発明によるジスアゾ化合物を塩化カリウムで沈殿
させ、単離する。式 ％式％ で示される化合物のアルカリ金属塩の電解質含有黒色粉
末が得られる。

この本発明によるジスアゾ化合物は非常に良好な繊維反
応性染料特性を示し、特に木綿を濃い、堅牢な、ネーグ
イブルーの色調で染色する。

例６７ 塩化シアヌル１９部を水３００部中で＆５のｐト値及び
０乃至５℃の温度に於て先づ式８式％ で示される公知のアミノ−ジスアゾ化合物７７部と、次
に５５乃至６５℃の温度及び６乃至＆５のｐＨ−値に於
て４−（β−スルファトエチルスルホニル）−３−二ト
ロー１−（β−アミノエチル−アミノ）−ペンゾールと
反応させる。

得られる本発明によるジスアゾ化合物をその合成溶液か
ら塩化カリウムで沈殿させ、単離する。

Ｅｏ、５ｏ−ｃ４−ｃ４ （２ｍ５．ｚ＝　ａａ５Ｔ３ｍ） で示される化合物のアルカリ塩の電解質含有粉末が得ら
れ、本化合物は非常に良好な繊維反応性染料特性を有し
、このｔめに通常な染色−及び捺染法により特に木綿上
で色の濃い染色及び捺染を堅犀な帯赤褐色色調で与える
。

例６８乃至１２〇 一般式（４） に相当する別の本発明による化合物を次の表列に於てそ
こに記載される残基又に成分を用いて記載する。これら
染料は本発明による方法で例えば実施例１及び６４乃至
６７に類似してこれら成分（繊維反応性基を含まないジ
アゾ成分Ｄ　−ｌｌｌ１．カンプリング成分Ｈ−Ｋ　−
１１ｉ１Ｒ−そのアミノ基は場合によ〕既に繊維反応性
クロルトリアジニルアミノ−基を有する一塩化ンアヌル
及び場合によシ明細書中に記載した一般式〇〇一式中Ｒ
は夫々水素原子に等しい−に相当するアミン）を使用し
て製造することができる。

一般式（１）に相当するこれらの本発明によるアゾ化合
物は同様に非常に良好な繊維反応性染料特性を有し、特
にセルロース繊維材料上でこれを用いて夫々の表列に関
して記載した色調で色の濃い、澄ん疋堅牢な染色及び捺
染が得られる。

列１２１ アニリン−４−スルホン酸１７．５部からなるジアゾニ
ウム塩の水性、塩酸溶液に５０℃に於て１−アミノ−４
６−ジスルホ−８−す７ト一ル３ｔｔＳ部の水性懸濁液
をかき混ぜ、カップリングを１乃至２のｐＨに於て実施
する。次に、常法で製造した、塩化クアヌル及びＬ３−
ジアミノベンゾ−ルー４−スルホン酸からなる一次縮合
生成物３ａ６部からなるジアゾニウム塩の水性、塩酸懸
濁液を添加し、カップリング反応を実施させるために炭
酸ナトリウムで５乃至６のｐＨ−値にする。この様に得
られる、ジスアゾ化合物の溶液に４−（β−スルファト
エチルスルホニル）−Ｓ−ニトロ−１−（β−７ミノエ
チルーアミノ）−ペンゾール３７部を有する水性、中性
溶液を添加し、縮合反応を３０乃至４０℃及び７乃至７
．５のｐＨ一値に於て終結する。

本発明によるジスアゾ化合物を塩化カリウムにより中性
合成溶液から沈殿させ、単離し、乾燥する。式 ％式％） で示される化合物のアルカリ金属塩の電解質含有黒色粉
末が得られ、本化合物は非常に良好な繊維反応性染料特
性を有し、例えば木綿を繊維反応性染料に関して通常な
染色−及び捺染法によシ堅牢なネーヴイブルーの色調で
染色する。

９１１２２乃至１３６ 一般式（０） に相当する別の本発明によるジスアゾ化合物を次の表列
に於てそこに記載される残基を用いて記載する。これら
化合物に本発明による方法で例えば実施例１９及び１２
１に類似してこれから明かな成分（二価カップリング成
分としての１−アミノ−へ６−ジスルホ−８−ナフトー
ル、酸性カップリングし九ジアゾ成分Ｄ−ＩＩ！１，１
゜ｓ−シｙミノベンゾールー４−スルホン１ｍ！及ヒ塩
化シアヌル及び明細書中に記載し九一般式賭一式中Ｒは
夫々水素原子に等しい−に相当するアミンを使用して製
造することができる。

これらの本発明によるジスアゾ化合物は同様に非常に良
好な繊維反応性染ｐ＃特性き有し、特にセルロース繊維
材料上で色の濃い堅牢な染色及び捺染を夫々の表列に関
して記載した色調で与える。

例　ジアゾ成分Ｄ−ＭＨＨｍ　　　　基　Ｙ　　　　色
謂−エチル ーエチル ン １３０３−スルホ−アニリン　　　　２　　　　同上　
　　　同上スルホ−アニリン １３２　　　同上　　　３　　同上　　同上例　ジアゾ
成分Ｄ−Ｎ鳥　　ｍ　　　　ＪｉＹ　　　　　色調スル
ホ−アニリン １３４　　　アニリン　　　　　　２　　　同上　　　
　同上例１３７ １、３−　ジアミノペンゾール、−４−スルホン酸、［
化シアヌル及び４−（β−スルファトエチルスルホニル
）−３−ニトロ−１−（−一７ミ／エチル−アミノ）−
ペンゾールからなる二次縮合生成物６６９部を常法で塩
酸溶液中でジアゾ化シ、次に１−アミノ−へ６−ジスル
ホ−８−ナフトール３１８部と酸性カップリングする。

得られるモノアゾ化合物に引き続いてその合成溶液中で
アニリン−４−スルホン酸１７．５ｆｔｌｂらなるジア
ゾニウム塩の水性、塩酸溶液を加え、反応混合物ｔ−７
のｐＨ−値にし、ジスアゾ化合物へのカップリング反応
を中性範囲に於て終結させる。

本発明によるジスアゾ化合物を塩化カリウムでその合成
溶液から沈殿させ、単離し、乾燥する。式 ％式％ で示される化合物のアルカリ金属塩の電解質含有黒色粉
末が得られ、本化合物は非常に良好な染料特性を有し、
例えば木綿を繊維反応性染料に関して通常な染色−及び
捺染法によシ竪牢な帯赤ネーグイブルーの色調で染色す
る。

同１３８乃至１４９ 一般式（９） に相当する別の本発明によるジスアゾ化合物を次℃表列
に於てそこに記載さ′れる残基上用いて記載する。これ
ら化合物は本発明による方法で例えば実施例１３７に類
似してこれから明かな成分（二価のカップリング成分と
しての１−アミノ−４６−ジスルホ−８−す７トール、
弱酸性乃至中性カップリングしたジアゾ成分Ｉ）−ＭＨ
Ｉ。

酸性カップリング可能なジアゾ成分としてのｔ５−ジア
ミノベンゾ−ルー４−スルホン酸、塩化シアヌル及び明
細書中に記載した一般式餞一式中Ｒは夫々水素原子に等
しい−に相当するアミン）を使用して製造することがで
きる。

これらの本発明によるジスアゾ化合物に同様に非常に良
好な繊維反応性染料特性を有し、特にセルロース繊維材
料上で夫々の表列に関して記載した色調で色の濃い、堅
牢な染色及び捺染を与える。

的　　ジアゾ成分Ｄ−ＩＨ１ｍ　　　　基　！　　　　
色調ン

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホン基含有水溶性染料及び殊にアゾ系
   からなる該染料の残基であり、 ｍは２又は３の数であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒは水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
   ル基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは陰イオンとして特にアルカリにより脱離可能
   な置換基を示す） で示される基である〕 に相当する化合物。 ２、Ｆがスルホ基含有モノ−又はジスアゾ染料の残基で
   ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒが夫々水素をそしてＹがβ−スルフアトエチル又
   はβ−ホスフアトエチルを示す特許請求の範囲第１項又
   は第２項記載の化合物。 ４、一般式（４） ▲数式、化学式、表等があります▼（４） 〔式中Ｄはジアゾ成分の残基を、Ｅはカップリング性及
   びジアゾ化可能な化合物の二価残基を、Ｋはカップリン
   グ成分の残基の残基をそしてｖは零又は１の数を示し、
   ｎは１又は２の数であり、Ｚは一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒ、ｍ及びＹは特許請求の範囲第１項の記載の意
   味を有する） で示される残基を意味し、その際残基Ｚは残基Ｄ又は残
   基Ｘに又はｎ＝２の場合には夫々Ｄ及びＫに結合してい
   る〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５、ｎが１の数を示し、ＺがＫに結合しており、Ｄが一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、
   カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又
   はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を
   有するアルカノイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有
   するアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、
   ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−スルフアモイル、１乃至４個のＣ−原子を有す
   るアルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフェノ
   キシであり、 Ｒ＾３は水素原子、スルホ基、β−スルホエチルスルホ
   ニル−又はビニルスルホニル−基を意味し、 ｐは零、１、２又は３の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属を意味する）で示される
   残基を意味する特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ６、ｎが１の数を示し、ＺがＫに結合しており、Ｄが一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、
   カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又
   はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を
   有するアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ
   ＿１Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、
   ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−スルファモイル、１乃至４個のＣ−原子を有す
   るアルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフエノ
   キシであり、 ｑは零、１又は２の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示されるフエニレン残基を意味する特許請求の範囲第
   ４項記載の化合物。 ７、ｎが１の数を示し、ＺがＤに結合しており、Ｋが一
   般式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ （式中 Ｒ＾５は１乃至６個のＣ−原子を含むアルキル基を有す
   るアルキルウレイド、フエニルウレイド、フエニル残基
   中で塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び／又
   はカルボキシにより置換されたフエニルウレイド、２乃
   至７個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ、シクロ
   ヘキサノイルアミノ、ベンゾールアミノ又はベンゾール
   残基中で塩素、メチル、メトキシ、ニトロ、スルホ及び
   ／又はカルボキシにより置換されたベンゾイルアミノを
   意味し、 Ｒ＾６は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、臭素、塩
   素又は２乃至７個のＣ−原子を有するアルカノイルアミ
   ノであり、 Ｒ＾７は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、塩素又は
   ２乃至７個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ又は
   ウレイド−又はフエニルウレイド基であり、 Ｒ＾８は水素又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
   ルであり、これはヒドロキシ、シアン、カルボキシ、ス
   ルホ、スルフアト、メトキシカルボニル、エトキシカル
   ボニル又はアセトキシにより置換されていることができ
   、 Ｒ＾９は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキルを示し
   、これはヒドロキシ、シアン、カルボキシ、スルホ、ス
   ルフアト、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル又
   はアセトキシにより置換されていることができるか、又
   はベンジル又はフエニル又は１乃至４個のＣ−原子を有
   するアルキル、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキ
   シ、塩素及び／又はスルホにより置換されたフエニルで
   あり、 ｐは零、１、２又は３の数を示し、 ｑは零、１又は２の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基を意味する特許請求の範囲第４項記載の
   化合物。 ８、ｎが１の数を示し、残基ＺがＫに結合しており、基
   −Ｋ−Ｚは式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼又は▲数式、化学式、表等がありま
   す▼ （式中Ｒ＾１が水素、メチル、メトキシ、塩素、カルボ
   キシ又はスルホに等しく、Ｒ＾２が水素、メチル、メト
   キシ、塩素、カルボキシ、スルホ又はアセチルアミノに
   等しく、ｑが零、１又は２の数に等しく、Ｍが水素又は
   アルカリ金属に等しくそしてＺは特許請求の範囲第４項
   記載の意味を有する） で示される残基を意味する特許請求の範囲第４項記載の
   化合物。 ９、ｖが１の数を示し、Ｅが式 ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
   、表等があります▼ （式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、２乃至５個
   のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、カルボキシ
   、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するアルコキシカ
   ルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又はトリフル
   オルメチルであり、 Ｒ＾４は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、塩素、２
   乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ、ベン
   ゾイルアミノ、ウレイド、フエニルウレイド、アルキル
   残基中に１乃至４個のＣ−原子を有するアルキルウレイ
   ド、フエニルスルホニル又は１乃至４個のＣ−原子を有
   するアルキルスルホニルであり、 Ｒ＾０は水素原子又はスルホ基でありそしてＭは水素原
   子又はアルカリ金属を意味する）で示される残基を意味
   する特許請求の範囲第４項記載の化合物。 １０、一般式（１５） ▲数式、化学式、表等があります▼（１５） （式中Ｄ＾３及びＤ＾４は互いに同一の又は互いに異な
   る意味を有し、夫々ジアゾ成分の残基であり、そのうち
   少くとも１個は一般式（３）−式中Ｒが夫々水素原子に
   等しい−で示される繊維反応性基を結合して含有し、Ｍ
   は水素原子又はアルカリ金属を意味する） に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１、Ｄ＾３又はＤ＾４又は両方が互いに同一であるか
   又は互いに異なつており、下記一般式（１０ａ）又は（
   １０ｂ）又は（１２）の残基を意味し、その際残基Ｄ＾
   ３及びＤ＾４の少くとも一つは下記一般式（１２）▲数
   式、化学式、表等があります▼（１０ａ）▲数式、化学
   式、表等があります▼（１０ｂ）▲数式、化学式、表等
   があります▼（１２）（式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、
   カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又
   はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を
   有するアルカノイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有
   するアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、
   ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−スルファモイル、１乃至４個のＣ−原子を有す
   るアルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフェノ
   キシであり、 Ｒ＾３は水素、スルホ、β−スルホエチルスルホニル又
   はビニルスルホニルであり、 Ｒが水素に等しく、 Ｚ＾１は一般式（３ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （式中Ｒが夫々水素に等しく、ｍ及びＹは特許請求の範
   囲第１項記載の意味を有する） で示される残基を意味し、 ｐは零、１、２又は３の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である〕 で示される残基である特許請求の範囲第１０項記載の化
   合物。 １２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ｂ） （式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、
   カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又
   はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を
   有するアルカノイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有
   するアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、
   ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−スルファモイル、１乃至４個のＣ−原子を有す
   るアルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフエノ
   キシであり、 Ｒ＾３は水素、スルホ、β−スルホエチルスルホニル又
   はビニルスルホニルを意味し、 ｐは零、１、２又は３の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 Ｅ＾１は一般式（７Ａ）又は（７Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ｂ） （式中Ｒ＾１は上記の意味を有しそして Ｒ＾４は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、塩素、２
   乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ、ベン
   ゾイルアミノ、ウレイド、フエニルウレイド、アルキル
   残基中に１乃至４個のＣ−原子を有するアルキルウレイ
   ド、フエニルスルホニル、シクロアルキル成分中に５乃
   至８個のＣ−原子を有するシクロアルキル−ウレイド、
   １乃至４個のＣ−原子を有するアルキルスルホニル又は
   １乃至４個のＣ−原子を有するアルキルスルホニルアミ
   ノでありそして Ｒ＾０は水素又はスルホを示す） で示される残基でありそして Ｚ＾１が一般式（３ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （式中Ｒが夫々水素に等しく、ｍ及びＹは特許請求の範
   囲第１項記載の意味を有する） で示される残基である〕 に相当する特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １３、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ｂ） （式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、
   カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又
   はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を
   有するアルカノイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有
   するアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、
   ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−スルファモイル、１乃至４個のＣ−原子を有す
   るアルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフェノ
   キシであり、 Ｒ＾３は水素、スルホ、β−スルホエチルスルホニル又
   はビニルスルホニルを意味し、 ｐは零、１、２又は３の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 Ｒが水素原子を示し、 ｑは零、１又は２の数でありそして Ｅ＾１は一般式（７Ａ）又は（７Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ｂ） （式中Ｒ＾１は上記の意味を有しそして Ｒ＾４は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、塩素、２
   乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ、ベン
   ゾイルアミノ、ウレイド、フエニルウレイド、アルキル
   残基中に１乃至４個のＣ−原子を有するアルキルウレイ
   ド、フエニルスルホニル、シクロアルキル成分中に５乃
   至８個のＣ−原子を有するシクロアルキル−ウレイド、
   １乃至４個のＣ−原子を有するアルキルスルホニルアミ
   ノでありそして Ｒ＾０は水素又はスルホを示しそして Ｚ＾１が一般式（３ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （式中Ｒが夫々水素に等しく、ｍ及びＹは特許請求の範
   囲第１項記載の意味を有する） で示される残基である〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １４、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中 Ｄ＾３が一般式（１０ａ）又は（１０ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（１０ｂ） （式中 Ｒ＾１は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   ２乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイル、シアン、
   カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を有するア
   ルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ
   ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、臭素又
   はトリフルオルメチルであり、 Ｒ＾２は水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
   シアン、カルボキシ、スルホ、２乃至５個のＣ−原子を
   有するアルカノイルアミノ、２乃至５個のＣ−原子を有
   するアルコキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿
   １−Ｃ＿４−アルキル）−カルバモイル、弗素、塩素、
   ニトロ、スルファモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４−アル
   キル）−スルファモイル、１乃至４個のＣ−原子を有す
   るアルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフェノ
   キシであり、 Ｒ＾３は水素、スルホ、β−スルホエチルスルホニル又
   はビニルスルホニルを意味し、 ｐは零、１、２又は３の数を意味しそして Ｍは水素原子又はアルカリ金属である） で示される残基であり、 Ｒが水素原子を示しそして Ｅ＾１は一般式（７Ａ）又は（７Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（７Ｂ） （式中Ｒ＾１は上記の意味を有しそして Ｒ＾４は水素、１乃至４個のＣ−原子を有するアルキル
   、１乃至４個のＣ−原子を有するアルコキシ、塩素、２
   乃至５個のＣ−原子を有するアルカノイルアミノ、ベン
   ゾイルアミノ、ウレイド、フエニルウレイド、アルキル
   残基中に１乃至４個のＣ−原子を有するアルキルウレイ
   ド、フエニルスルホニル、シクロアルキル成分中に５乃
   至８個のＣ−原子を有するシクロアルキル−ウレイド、
   １乃至４個のＣ−原子を有するアルキルスルホニル又は
   １乃至４個のＣ−原子を有するアルキルスルホニルアミ
   ノでありそして Ｒ＾０は水素又はスルホを示しそして Ｚ＾１が一般式（３ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３ａ） （式中Ｒが夫々水素に等しく、ｍ及びＹは特許請求の範
   囲第１項記載の意味を有する） で示される残基である〕 で示される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １５、ｍが２の数である特許請求の範囲第１項乃至第１
   ４項のいづれかに記載の化合物。 １６、Ｙがβ−スルフアトエチル−基を示す特許請求の
   範囲第１項乃至第１５項のいづれかに記載の化合物。 １７、Ｒが夫々水素原子を示す特許請求の範囲第４項記
   載の化合物。 １８、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホン基含有水溶性染料及び殊にアゾ系
   からなる該染料の残基であり、 ｍは２又３の数であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒは水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
   ル基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは陰イオンとして特にアルカリにより脱離可能
   な置換基を示す） で示される基である〕 に相当する化合物を製造するために、水溶性染料に関し
   て通常な前生成物−そのうち少くとも１種は一般式（３
   ） ▲数式、化学式、表等があります▼（３） （式中Ｒ、ｍ及びＹは上記の意味を有する）で示される
   基を含有する−を通常の方法に類似して互いに反応させ
   て対応する染料とするか又は塩化シアヌルを任意の順序
   で一般式（１７） ▲数式、化学式、表等があります▼（１７） （式中Ｆ、Ｒ及びｎは上記の意味を有する）で示される
   アミノ化合物及び一般式（１８）▲数式、化学式、表等
   があります▼（１８） （式中ｍ、Ｒ及びＹは上記の意味を有する）で示される
   アミノ化合物と反応させることを特徴とする上記製法。 １９、一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホン基含有水溶性染料及び殊にアゾ系
   からなる該染料の残基であり、 ｍは２又は３の数であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒは水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
   ル基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは陰イオンとして特にアルカリにより脱離可能
   な置換基を示す） で示される基である〕 に相当する化合物をヒドロキシ−及び／又はカルボンア
   ミド基含有材料特に繊維材料の染色又は捺染に使用する
   方法。 ２０、染料をヒドロキシ−及び／又はカルボンアミド基
   含有材料好ましくは繊維材料上に適用するか又は該材料
   に導入しそして染料を該材料上及び中で熱により又はア
   ルカリ作用剤により固着して該材料を染色（捺染をも含
   めて）する方法に於て、染料として一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔式中 Ｆは染料殊にスルホン基含有水溶性染料及び殊にアゾ系
   からなる該染料の残基であり、 ｍは２又は３の数であり、 ｎは１又は２の数であり、 Ｒは水素原子又は１乃至４個のＣ−原子を有するアルキ
   ル基であり、 Ｙはビニル基又は一般式（２） −ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｘ（２） （式中Ｘは陰イオンとして特にアルカリにより脱離可能
   な置換基を示す） で示される基である〕 に相当する化合物を使用することを特徴とする上記方法
   。