JPS63156772A

JPS63156772A - インドリン−２−オン誘導体

Info

Publication number: JPS63156772A
Application number: JP30507186A
Authority: JP
Inventors: Michihiro Kobayashi; 通洋小林; Makio Kitazawa; 牧雄北澤; Masuo Akaha; 増夫赤羽; Tsutomu Tsukamoto; 努塚本; Ryoji Yamamoto; 亮治山本; Yasushi Nakano; 泰志中野
Original assignee: Kissei Pharmaceutical Co Ltd
Current assignee: Kissei Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1986-12-19
Filing date: 1986-12-19
Publication date: 1988-06-29
Also published as: JPH0588707B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は実験的潰瘍、特にストレス潰瘍において顕著な
抗潰瘍作用を示し、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸
潰瘍治療剤として有用なインドリン−２−オン誘導体お
よびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩に関するも
のである。

〔従来の技術〕

従来より胃、十二指腸潰瘍治療剤として、（１）胃酸あ
るいは胃内消化液を中和、失活させる制酸剤や抗ペプシ
ン剤、（２）胃酸等の分泌に関与する化学伝達物質であ
るアセチルコリンやヒスタミンに拮抗して、胃酸等の分
泌を抑制する抗コリン剤やヒスタミンＨ２−受容体拮抗
剤、（３）損傷した胃粘膜を保護、修復する胃粘液分泌
促進剤、局所循環改善剤、組織修復剤などの薬剤が知ら
れている。

また、最近、体内に広く分布する生理活性物質のプロス
タグランジンについて、胃酸分泌抑制作用や細胞保護作
用、特に細胞保護作用が注目され、その誘導体研究と潰
瘍治療剤への応用が検討されている。

しかしながら、近年増加の傾向にあるストレス等による
胃、十二指腸潰瘍治療に有効な、緩和な中枢抑制作用を
有する潰瘍治療剤はほとんど開発されていない。

従来、このような病状の治療には上述したような潰瘍治
療剤と精神安定剤や抗不安薬などとを併用する方法がも
っばらとられているが、これらの薬剤は中枢抑制作用が
強く、催眠、運動抑制等の副作用を発現することがしば
しばであった。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は緩和な中枢抑制作用と抗潰瘍作用を有し
、しかも従来潰瘍治療に用いられていた精神安定剤や抗
不安薬に見られるような副作用を発現することのない、
胃、十二指腸潰瘍の治療に有効な、新規なインドリン−
２−オン誘導体を提供することである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者らはストレス等による胃、十二指腸潰瘍の治療
に有効な緩和な中枢抑制作用を有する潰瘍治療剤を開発
すべく検討した結果、ある種のインドリン−２−オン誘
導体によってその目的が達成できることを見出し、本発
明を成すに至った。

すなわち、本発゛明は、一般式（式中のＲは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基またはアミノ基であり、Ｒ１は水素
原子、直鎮状または枝分かれ状の低級アルキル基または
低級アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、ア
ラルキル基、アシル基またはアルコキシカルボニル基で
あり　Ｒ２またはＲ３は同じでも異なっていてもよく、
それぞれ直鎖状または枝分かれ状の低級アルキル基、シ
クロアルキル基またはアラルキル基であり、Ｙは炭素数
２〜５の直鎮状または枝分かれ状のアルキレン鎖であり
、Ｚは酸素原子またはイオウ原子である）で表されるイ
ンドリン−２−オン誘導体およびそれらの薬理学的に許
容される酸付加塩を提供することである。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は文献未記載の新規化合
物であり、以下のようにして製造することができる。

例えば、一般式（Ｉ）の化合物でＲ１が水素原子以外の
基である、一般式（式中のＲ５は直鎮状または枝分かれ状の低級アルキル
基または低級アルケニル基、シクロアルキル基、アリー
ル基、アラルキル基、アシル基またはアルコキシカルボ
ニル基であり、Ｒ１Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＺは前記と同
じ意味をもつ）で表される化合物は、一般式（式中のＲ，Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記と同じ意味をも
つ）で表される化合物と、これと等モルないし、やや過
剰モルの一般式％式％（）（式中のＲ５およびＺは前記と同じ意味をもつ）で表さ
れるインシアナートまたはイソチオシアナート誘導体と
を不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン、塩化メチレ
ン、クロロホルム、四塩化炭素、アセトニトリル、酢酸
エチル、テトラヒドロフラン、アセトンなどまたはそれ
らの混合溶媒中で反応させることにより製造することが
できる。

本発明の前記一般式（Ｉ）の化合物でＲ１が水素原子で
ある、一般式（式中のＲ，Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＺは前記と同じ意味
をもつ）で表される化合物は前記一般式（ＩＡ）の化合
物でＲ５がアシル基またはアルコキジカルボニル基であ
る、一般式（式中のＲ６はアシル基またはアルコキシカルボニル基
であり、Ｒ，Ｒ２、Ｒ３、ＹおよびＺは前記と同じ意味
をもつ）で表される化合物を常法により加水分解するこ
とにより製造することができる。

また、本発明の一般式（ＩＢ）の化合物でＺが酸素原子
である、一般式（式中のＲ，Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記と同じ意味をも
つ）で表される化合物は、特に前記一般式（ｎ）で表さ
れる化合物と、これと等モルないし、やや過剰モルの、
一般式％式％（）（式中のＭはナトリウム原子またはカリウム原子である
）で表されるシアン酸アルカリ金属塩とを不活性溶媒、
例えばエクノーノペ酢酸などまたはこれらと水との混合
溶媒中で酸、例えば塩酸、硫酸、酢酸などの存在下に反
応させることによっても製造することができる。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物の製造方法において、一
方の出発原料として用いられる一般式（Ｉ［）の化合物
は新規化合物であり、以下のような方法によって製造す
ることができる。

すなわち、一般式（式中のＲは前記と同じ意味をもつ）で表されるイサチ
ン誘導体とこれと等モルないし、やや過剰モルの、一般
式（式中のＸは酸残基であり、Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記
と同じ意味をもつ）で表されるアミン誘導体またはその
酸付加塩とを必要量の塩基、例えば炭酸カリウム、水素
化ナトリウム、ナトリウムアミドまたはカリウムｔｅｒ
ｔ−ブトキシドなどの存在下、不活性溶媒、例えばベン
ゼン、トルエン、キシレン、ジオキサン、１．２−ジメ
トキシエタン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどまた
はそれらの混合溶媒中で反応させるか、あるいは一般式（式中のＲＳＸおよびＹは前記と同じ意味をもつ）で表
されるイサチン誘導体と、一般式（式中のＲ２およびＲ３は前記と同じ意味をもつ）で表
されるアミン誘導体とを少量のヨウ化ナトリウムまたは
ヨウ化カリウムおよび必要量の塩基、例えばトリエチル
アミンまたは炭酸カリウム等の存在下、不活性溶媒、例
えばキシレン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドなどの溶
媒中あるいは無溶媒下に反応させて、一般式（式中のＲ５Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記と同じ意味をも
つ）で表される化合物を得る〔アメリカ特許第３、３７
４．２３４号明細書；ジエンティア　ファルマコイティ
カ（Ｓｃｉ、Ｐｈａｒｍ、）　３８巻、９８ページ、１
９７０年〕。

ついで、これを等モルないし、やや過剰モルのヒドロキ
シルアミン塩酸塩またはヒドロキシルアミン硫酸塩と不
活性溶媒、例えば含水アルコール中で反応させて、一般
式（式中のＲ，Ｒ２、Ｒ３およびＹは前記と同じ意味をも
つ）で表されるオキシム誘導体を得る。このオキシム誘
導体（Ｘ）を不活性溶媒、例えばエタノールまたは酢酸
中″、適当な触媒、例えばパラジウム炭素、酸化白金ま
たはラネーニッケルなどの存在下に水添するか、あるい
は適当な還元剤、例えばスズ−塩酸または塩化第一スズ
−塩酸で還元して、一般式（ＩＩ）の化合物を得る。

このようにして得られる一般式（Ｉ［）で表されるアミ
ン誘導体は油状または結晶状の化合物であり、そのもの
または、酸付加塩などにしたのち、再結晶等により精製
することもできるが、操作中空気酸化をうけて着色し易
いため、本製造方法において用いる場合、製造微速やか
に、特に精製を加えることなく使用する方が好ましい。

本製造方法のもう一方の出発原料である一般式（Ｉ）お
よび（ＩＶ）で表される化合物はいずれも公知化合物で
あり、市販品として入手できるか、あるいは公知の方法
により容易に製造することができる。

上記一般式（ＩＸ）の化合物を最初の方法で製造する場
合に出発原料として用いられる一般式（１の化合物およ
び一般式（ＶＩ）の化合物のほとんどは公知化合物であ
り、市販品として入手できるかあるいは公知の方法によ
り容易に製造することができるし、また新規な化合物に
ついても、類似構造をもつ公知化合物の製造方法を参考
にして、容易に製造することができる。

上記一般式（ｎ）の化合物の製造において、二番目の方
法で一般式（ＩＸ）の化合物を製造する場合に出発原料
として用いられる一般式（■）の化合物は一部新規化合
物が含まれるが、いずれも文献記載の方法またはその類
似方法によって製造することができる〔シュナル　フユ
ール　プラクティシェヘミ−（Ｊ、ｐｒａｋ、　Ｃｈｅ
ｍ、）　３１５巻、３３９ページ、１９７３年〕。

本発明の一般式（１）の化合物の製造方法を好適に実施
するには、本発明の一般式（Ｉ）の化合物でＲ１が水素
原子でない、一般式（ＩＡ）の化合物の場合、一般式（
ｎ）の化合物を不活性溶媒、例えば塩化メチレン、クロ
ロホルム、四塩化炭素、酢酸エチル、アセトンまたはこ
れらの混合溶媒に溶解し、０〜３０℃で一般式（Ｉ［）
の化合物に対し、等モルないし、やや過剰モルの一般式
（ＩＩＩ）の化合物を加え、０〜５０℃で１〜４０時間
反応させる。

なお、反応中、出発原料の一つである一般式（ＩＩ）の
化合物が空気酸化をうけて着色し易いため、本反応は、
チッ素またはアルゴンなどの不活性ガス気流下で行う方
が好ましい。反応終了後、減圧下に溶媒を留去し、得ら
れる結晶または油状物を適当な溶媒を用いて再結晶する
かあるいはカラムクロマトグラフィーで精製して目的物
を得る。

一般式（Ｉ）の化合物でＲ１が水素原子である一般式（
ＩＢ）の化合物を製造する場合は、上記で得られた一般
式（ＩＡ）の化合物でＲ′がアシル基またはアルコキシ
カルボニル基である、一般式（ＩＣ）の化合物を適当な
不活性溶媒、例えばエタノールに溶解し、塩酸を加え６
〜４８時間加熱還流後、反応液を濃縮し、塩基、例えば
炭酸水素ナトリウム水溶液を加え中和後、塩化メチレン
などの有機溶媒で抽出し、通常の処理をしたのち、通常
の精製法、例えばカラムクロマトグラフィーあるいは再
結晶などにより精製して目的物を得る。

また、一般式（Ｉ）の化合物でＲ１が水素原子であり、
Ｚが酸素原子である一般式（ＩＤ）の化合物の製造方法
を好適に実施するには、前記一般式（ｎ）のアミン誘導
体を不活性溶媒、例えば含水酢酸に溶解し、チッ素また
はアルゴン気流中、０〜３０℃で一般式（Ｉ［）の化合
物に対して、等モルないし、やや過剰モルの一般式（Ｉ
Ｖ）で表されるシアン酸塩の水溶液を加え、０〜５０℃
で１〜２０時間反応させる。反応液を減圧下に濃縮する
か、または塩基、例えば、水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウムまたは炭酸水素ナトリウムなどで中和後、塩化メ
チレンなどの有機溶媒で抽出し、常法により精製して目
的物を得る。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物でＲがアミノ基である化
合物を製造する場合は、反応に先立ってアミノ基を適当
な保護基を用いて保護したのち反応を行う方が好ましい
。反応後、常法に従い保護基を除去して目的物を得る。

このようにして、製造される本発明の一般式（１）で表
されるインドリン−２−オン誘導体は常法により酸付加
塩とすることができる。例えばエタノール中で等モルの
２規定塩酸を加えるか、またはジエチルエーテル中で塩
化水素を作用させたのち、析出する結晶をろ取するかあ
るいは減圧下に溶媒を留去し、適当な溶媒より再結晶し
て塩酸塩とすることができる。酸付加塩としては、上記
の塩酸塩のほか、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸塩、硫酸
塩、酢酸塩、シニウ酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、クエ
ン酸塩、マンデル酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、ベ
ンゼンスルホン酸塩、ｐ−トルエンスルホン酸塩などの
ような無機酸または有機酸の付加塩をあげることができ
る。

本発明の一般式（１）で表される化合物において、Ｚが
イオウ原子である化合物はＺが酸素原子である化合物に
比べ毒性が軽減される。また、Ｒは水素原子である方が
好ましく、Ｒ２およびＲ３はともに低級アルキル基であ
るものが好ましい。

本発明の前記一般式（１）で表されるインドリン−２−
オン誘導体またはそれらの薬理学的に許容される酸付加
塩は、単味のままあるいは適当な医薬品添加物と混合し
たのち、通常の調剤に用いられる手法により種々の剤型
、例えば散剤、顆粒剤、細粒剤、錠剤、カプセル剤、シ
ロップ剤、液剤、注射剤などにすることができる。

本発明の一般式（Ｉ）で表されるインドリン−２−オン
誘導体またはそれらの薬理学的に許容される酸付加塩を
治療に用いる場合、その投与量は患者の年齢、性別、体
重、症状の度合等によって適宜決定されるが、概ね経口
投与の場合、成人１日当り１０ｍｇ〜５０００ｍｇ、非
経口投与の場合、成人１日当り１■〜１０００ｍｇの範
囲内で投与される。

〔発明の効果〕

本発明の一般式（Ｉ）で表されるインドリン−２−オン
誘導体およびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩は
動物を用いた実験潰瘍、特にストレス潰瘍に対し顕著な
抑制効果を示す。例えば、ウィスター系雄性ラット（８
週齢）を用いた水浸拘束ストレス潰瘍実験において、体
重１　ｋｇ当り、１００　ｍｇの経口投与で約３０〜９
５％の抑制効果を示す。

特に、’３−（３−シクロへキシルチオウレイド）−１
−（２−ジイソプロピルアミンエチル）インドリン−２
−オンは体重１　ｋｇ当り１００ｍｇの経口投与で約９
５％の抑制効果を示した。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物はヒスタミン、カルバコ
ールあるいはテトラガストリン等で誘発される酸分泌に
対しては抑制効果を示さないが、２−デオキシ−〇−グ
ルコース誘発の酸分泌に対しては抑制効果を示す。

また、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は中枢抑制剤に見
られる睡眠延長作用を示さず、高投与量においても重篤
な副作用を発現しない。例えば、３−（３−シクロへキ
シルチオウレイド）−１−（２−ジイソプロピルアミノ
エチル）インドリン−２−オンはウィスター系雄性ラッ
ト（８週齢）に体重１　ｋｇ当り、４０００ｍｇを経口
投与した場合でも、死亡例は確言忍されなかった。

このように、本発明の一般式（Ｉ）で表されるインドリ
ン−２−オン誘導体およびそれらの薬理学的に許容され
る酸付加塩は強い抗潰瘍作用を有し、しかも低毒性であ
るので、ヒトを含む哺乳動物の胃、十二指腸潰瘍治療剤
として有用である。

〔実施例〕

本発明の内容を以下の参考例および実施例を用いてさら
に詳細に説明する。

なお、各参考例および実施例中の化合物の融点および軟
化点はすべて未補正である。

参考例　１ｌ−（２−ジイソプロピルアミノエチル）イサチンイサ
チン５０．０　ｇ、　２−ジイソプロピルアミノエチル
クロリド塩酸塩７１．４ｇおよび無水炭酸カリウム５３
．９ｇをトルエン８３０　ｍｌにけんだくし、９０℃で
４時間かき混ぜた。冷後不溶物をろ失投、ろ液を水洗し
、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留
去後、残留物をヘキサンより再結晶し、融点６０〜６１
℃の１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）イサチン
７９．４ｇを得た。

元素分析値：　　（Ｃ，６Ｈ２２Ｎ２０２として）０％
　　　８％　　　Ｎ％計算値　　７０゜０４　　　８．０８　　１０．２１実
測値　　６９．”９９　　　８．１７　　１０．００Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）　：　　　シｃｏ１７２５　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．９８（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、
　２．７０（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．９Ｈｚ）、　３．０４（２Ｈ，５ｅｐｔ、Ｊ＝
６．６Ｈｚ）。

３．６９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．９Ｈｚ）、　６．９１
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ−７、２Ｈｚ）、　７．０９（ＩＨ，
ｔ、　Ｊ＝７．２）１ｚ）、　７．５７（１１１，ｔ、
　　Ｊ＝７．２１（ｚ）、　　７．５９（ＩＨ，ｄ、　
　Ｊ＝７、２Ｈｚ）参考例　２ ■−（２−ジイソプロピルアミノエチル）イサチン２７
゜４ｇおよびヒドロキシルアミン塩酸塩１０．４ｇをエ
タノール−水（２：　１　）　　４５０ｍ１にけんだく
し、室温で１６時間かき混ぜた。反応液を減圧下に濃縮
し、残留物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、塩化メ
チレンで抽出し、水洗後、無水硫暉マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去後、残留物を塩化メチレン−
ヘキサンより再結晶し、融点１７０〜１７２℃の１−（
２−ジイソプロピルアミノエチル）−３−（ヒドロキシ
イミノ）インドリン−２−オン２７．１ｇを得た。

元素分析値’　　（Ｃ＋５ＬＪ３０□として）０％　　
　　　８％　　　　　Ｎ％計算値　　６６．４１　　　８，０１　　１４．５２実
測値　　６６．４２　　　８．２８　　１４．４０ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　　ｖｃｏ　　１７１５　　ｃｎｒ’
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃｌ、） δ：　　０．８８（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　２．６１（２８，ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　２．９９（２Ｈ，５ｅｐｔ、　
　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３、６６　（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６）１ｚ）　、　
　７．０〜７．１　（２Ｈ。

ｍ）、　　７．４３（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝１．１　　
ａｎｄ　７．７）１ｚ）。

７．９７（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．１　　ａｎｄ　　
７．７Ｈｚ）、　　１３．３３（１８，ｓ）参考例　３ｌ−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−３−（ヒド
ロキシイミノ）インドリン−２−オン１．３３ｇをエタ
ノール５０ｍｊ２にけんだくし、１０％パラジウム炭素
１２０ｍｇを加え、室温で常圧下に水添した。触媒をろ
失投、減圧下に溶媒を留去し、油状の３−アミノ−１−
（２−ジイソプロピルアミノエチル）インドリン−２−
オン１．１６ｇを得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）：　　νＭ）！　　３３６０．３２８
０　　ｃｍ−’ν。。１７０５　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１Ｇ） δ：　１．００（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　
１．７１（２）１．　ｂｒ−９）、　２．６６（２Ｈ，
ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．０４（２Ｈ。

５ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、　３．５５〜３．７
５（２Ｈ，ｍ）。

４．２４（ＬＨ，Ｓ）、　６．８５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝
７．７Ｈｚ）。

７．０６（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７ｔｌｚ）、　７．３
０（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝７、７Ｈｚ）　、　７．４３　（
ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７ｆｌｚ）参考例　４ｌ−（２−ジブチルアミノエチル）イサチンイサチン６
．５ｇと２−ジブチルアミノエチルクロリド塩酸塩１２
．２ｇを乾燥トルエン１２０　ｍＡと乾燥Ｎ。

Ｎ−ジメチルホルムアミド１２０＋ｎｊ２の混液にけん
だくし、水冷下にかき混ぜながら６０％水素化ナトリウ
ム（油性）３．９ｇを加えたのち、室温で３０分さらに
７０℃で１７時間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、
残留物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチル
で抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲルフラッシュ
カラムクロマトグラフィ（溶出溶媒；クロロホルム／メ
タノール−１００７１）で精製後、ヘキサンより再結晶
し、融点４０〜４２℃の１−（２−ジブチルアミノエチ
ル）イサチン１０．６ｇを得た。

元素分析値’　　（Ｃ＋ａＬＪ２０２として）０％　　
　８％　　　Ｎ％計算値　　７１．４９　　　８．６７　　　９．２６実
測値　　７１．４８　　　８．７９　　　９．１６ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　νｃｏ　　１７２０　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ：　［）、８６（６）Ｉ、　ｔ、　Ｊ＝７．１）！ｚ
）、　１．１５〜１．４５（８ｔｌ。

ｍ）、　２．４５（４Ｂ、　ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、
　２．６９（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．７８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ
＝６．６Ｈｚ）。

６．９３（１８，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　７．１０
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ−７，７Ｈｚ）、　７．５８（ＬＨ，
ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．６０（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝７．７Ｈｚ）参考例　５ｌ−（２−ジブチルアミノエチル）イサチンを用い、参
考例２と同様にして下記の化合物を製造した。

融　　点：　　１５１〜１５２℃ （塩化メチレン−ヘキサン）収　　率：　　　９３．７％元素分析値’　　（Ｃ＋ｅｔ（ｓＪｓ［Ｌとして）０％
　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６８．１１　　　８．５７　　１３．２４実
測値　　６８．１３　　　８．８０　　１２．９９ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　ｌ’　ｃｏ　　１７１０　　Ｃｍ
−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：　０．７７（６ｔｌ、　ｔ、　Ｊ＝６．６）１ｚ）
、　１．０５〜１．３（８Ｈ。

ｍ）、　２．３７（４Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　
２．６０（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝６．０ｔｌｚ）、　３．７４（２Ｈ，ｔ、　
Ｊ＝６．０Ｈｚ＞。

７．０５（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　７．０８
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ−７，７Ｈｚ）、　７．４１（ＬＨ，
ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．９７（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝７．７Ｈｚ）、　１３．３１（ｌｔｌ、　ｓ）参考例
　６ｌ−（２−ジブチルアミノエチル）−３−（ヒドロキシ
イミノ）インドリン−２−オンを用い、参考例３と同様
にして下記の化合物を製造した。

性　　状：　　油　　状収　　率：　　　９７．１％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　ν）ＩＨ３３５０Ｃｍ−’シｃ０
１７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ：　０．８９（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１
．２〜１．９（ＩＯＨ。

ｍ）、　２．４〜２．８５（６Ｈ，ｍ）、　３．７〜３
．９５（２）１゜ｍ）、　４．２５（１８，ｓ）、　６
．８５〜７．０（ＩＨ，ｍ）。

７．０８（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ＝１．１　ａｎｄ　７゜７
Ｈｚ）、　７．３１（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７ｆｌｚ）
、　７．４３（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）参考例　７ｌ−（２−ジエチルアミノエチル）−３−（ヒドロキ乞
イミノ）インドリン−２−オン１−（２−ジエチルアミノエチル）イサチン１６．０ｇ
。

ヒドロキシルアミン塩酸塩５．４ｇおよび酢酸ナトリウ
ム６．４ｇをエタノール−水（２：　１　’）　　１８
０ｄに溶かし、室温で１６時間かき混ぜた。反応液を減
圧下に濃縮し、残留物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加
え、結晶をろ取扱水洗した。得られた結晶をエタノール
−水より再結晶し、融点１９３〜１９６℃の１−（２−
ジエチルアミノエチル）−３−（ヒドロキシイミノ）イ
ンドリン−２−オン１１．０ｇを得た。

元素分析値’　　（ＣＩ４８１９Ｎ３０２として）０％
　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６４．３５　　　７．３３　　１６．０８実
測値　　６４．３３　　　７．４６　　１５．７７ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　ｖ　ｃｏ　　１７１０　　Ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：　０．８６（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２
．４７（４Ｈ，Ｑ、　Ｊ−７，１１（ｚ）、　２．６０
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、　３．７５（２Ｈ
，ｔ、　Ｊ＝６，６ｔ（ｚ）、　７．０６（ＬＨ，ｔ、
　Ｊ＝７．７１１ｚ）、　７．１０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝
７．７Ｈｚ）、　７．４２（ｌｔｌ、　　ｔ、　　Ｊ＝
７．７Ｈｚ＞、　　７．９８（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ−７，
７Ｈｚ）、　　１３．３６（ＬＨ，ｂｒ−ｓ）参考例　
８１−　（２−ジエチルアミノエチル）−３−（ヒドロキ
シイミノ）インドリン−２−オンを用い、参考例３と同
様にして下記の化合物を製造した。

性　　状：　　油　　状収　　率　：　　　９８．５％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　ｖＮＨ３３５Ｑ　ｃｍ−’νｃｏ
　１７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！ｌ） δ：　１．０３（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．ＩＨｚ）、　１
．８４（２ｆｔ、　ｂｒ−ｓ）、　２．６１（４Ｈ，ｑ
、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２．７０（２）ｌ。

ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．６５〜３．９（２Ｈ，
ｍ）、　４．２５（ＬＨ，ｓ）、　６．８８（ＩＨ，ｄ
、　Ｊ＝７．７ｔｌｚ）、　７．０７（ＬＨ，ｔ、　Ｊ
＝７．７Ｈｚ）、　７．３０（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　７．４３（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）参
考例　９ｌ−（２−ジメチルアミノエチル）イサチンを用い、参
考例７と同様にして下記の化合物を製造した。

融　点：２０７〜２１２℃　（分解）（エタノール−水〉収　率：　　７５．４％元素分析値’　　（ＣＩ２１４ＩＳＮ３［１２として）
０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６１．７９　　　６．４Ｂ　　　１８．０１
実測値　　６１．５０　　　６．５６　　１７．８１１
Ｒ（ＫＢｒ）：　　　νＣｏ　　１７１０　　Ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：　２．１８（６Ｈ，ｓ）、　２．４８（２ｔ（、ｔ
、　Ｊ＝６．６ｔ（ｚ）。

３．８０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　７．０７
（ＩＨ，ｔ、　Ｊ−７，７Ｈｚ）、　７．１１（ＬＨ，
屯Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　７．４３（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝
７．７Ｈｚ）、　　７．９９（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．
７Ｈ２）、　１３．４（１８，ｂｒ−ｓ）参考例　１０１−（２−ジメチルアミノエチル）−３−（ヒドロキシ
イミノ）インドリン−２−オンを用い、参考例３と同様
にして下記の化合物を製造した。

性　　状　：　　油　　状収　　率：　　　９８．０％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　　　ｖ）ＩＨ３３００ｃｍ−’ν
ｃ０　１６９５　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　　１．９４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、　　２．３２（
６Ｈ，ｓ）、　　２．５８（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１
Ｈｚ）、　　３．７〜３．９（２Ｈ，ｍ）。

４、２７（１８，ｓ）、　　６．８７（ＬＨ，ｄ、　　
Ｊ、＝７．７Ｈｚ）。

７．０８（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．
３０（１Ｂ、　　ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈ２）、　　７．
４４（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）参考例　１１１−（２−ジイソプロピルアミノプロピル）イサチンイサチン４．１６ｇと２−ジイソプロピルアミノ−１−
メチルエチルクロリド塩酸塩６．０６ｇを乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド８０ｍｊ２に溶かし、水冷下にか
き混ぜながら６０％水素化ナトリウム（油性）　２．２
８’　ｇを加えたのち、室温で３０分さらに９０℃で１
５時間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、残留物に水
を加え酢酸エチルで抽出し、水洗したのち、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物
にヘキサンを加え結晶をろ取したのち、ベンゼン−ヘキ
サンより再結晶し、融点１１１〜１１２℃の１−（２−
ジイソプロピルアミノプロピル）イサチン４．４８ｇを
得た。

元素分析値’　　（Ｃ＋Ｊ２Ｊ２０゜とじて）０％　　
　８％　　　Ｎ％計算値　　７０．８０　　　８．３９　　　９．７１実
測値　　７０．８６　　　８．５９　　　９．６５ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　シｃｏ１７２０　　ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ（ＣＤＣ１３） δ：　０．８９（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　１
．０１（６Ｈ，ｄ、　Ｊ−６，６ｔｌｚ）、　１．１２
（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、　３．１６（２ｆ
ｔ、　　５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．６ｔ（ｚ）、　　３．
３〜３．４５（１８゜ｍ）、　　３．４６（ｉｔ−１，
ｄｄ、　　Ｊ＝６．６　　ａｎｄ　　１３．７ｆｌｚ）
。

３．７１（１！（、ｄｄ、　Ｊ＝７．７　ａｎｄ　１３
．７Ｈｚ）、　６．８７（１Ｎ、　　ｄ、　　Ｊ＝７．
７Ｈｚ）、　　７．０９（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７ｆ
ｌｚ）、　　７．５５〜７．６５（２Ｈ，ｍ）参考例　
１２ ■−（２−ジイソプロピルアミノプロピル）イサチンを
用い、参考例２と同様にして下記の化合物を製造した。

融　　点：　　１８２〜１８５℃ （塩化メチレン−ヘキサン）収　　率：　　　８３．２％元素分析値’　　（Ｃ＋Ｊ２ｓＮ３０２として）０％　
　　８％　　　Ｎ％計算値　　６７．３０　　　８．３０　　１３．８５実
測値　　６７．３４　　　８．５４　　１８．８３ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　シｃｏ１６９５　　ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ（Ｃ’ＤＣＩ３） δ：　　０．９３（６８，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
　　１．０１（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ−６，６Ｈｚ＞、　　
１．０９（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　３．
１７（２Ｈ，５ｅｐｔ、Ｊ＝６．６Ｈｚ）、３．３〜３
．５（１８゜ｍ）、　　３．５６（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ
＝７．７　　ａｎｄ　　１３．７ｔ（ｚ）。

３．６６（ｌｔｌ、　ｄｄ、　Ｊ＝７．７　ａｎｄ　１
３．７Ｈｚ）、　６．８４（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　　７．０６（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７）１
ｚ）、　　７．３９（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７ｆｌｚ
）、　　８．０８（ｉｆｆ、　　ｔ３．　　Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　　９．７７（１Ｎ、　　ｂｒ）参考例　１３１−（２−ジイソプロピルアミノプロピル）−３−（ヒ
ドロキシイミノ）インドリン−２−オンを用い、参考例
３と同様にして下記の化合物を製造した。

性　　状：　　油　　状収　　率　：　　　９０．２％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　Ｌ／　ＮＨ３３５Ｑ　Ｃｍ−’ν
ｃｏ　１７０５　Ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　０．８〜１．１５（１５Ｈ，ｍ）、　　１．７
７（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）。

３．０５〜３．７５（５Ｈ，ｍ）、　　４．２３（ＩＨ
，ｓ）、　　６．８２（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ
）、　　７．０６（１８，ｔ、　　Ｊ＝７、７Ｈｚ）、
　　７．３０（１）１．　　ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）
、　　７．４２（１１（、ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）参考例　１４イサチンと３−ジイソプロピルアミノプロビルクロリド
塩酸塩を用い、参考例４と同様に反応させ処理し、シリ
カゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホ
ルム／メタノール−５０／１）で精製後、ヘキサンより
再結晶し、下記の化合物を製造した。

１−（３−ジイソプロピルアミノプロピル）イサチーイ融　　点：　　４９〜５０℃ 収　　率：　　　７２．９％元素分析値＝（Ｃ１□Ｈ２４Ｎ２０２として）０％　　
　　８％　　　　Ｎ％計算値　　７０．８０　　　８．３９　　　９．７１実
測値　　７０．９８　　　８，３５　　　９．４１１Ｒ
（ＫＢｒ）：　　　！’Ｃｏ　　１７２０　　Ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ） δ：　　１．０２（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　１．７９（２Ｈ。

ｑｕｉｎｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　２．５５（２
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　３．０４（２Ｈ，
５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３．７６（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　６．
９３（１Ｎ、　　ｄ、　　Ｊ＝７、７）１ｚ）、　　７
．１０（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．５
８（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７）１ｚ）、　　７．６０
（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ−７、７Ｈｚ）参考例　１５１−（３−ジイソプロピルアミノプロピル）イサチンを
用い、参考例２と同様にして下記の化合物を製造した。

１−（３−ジイソプロピルアミノプロピル）−３−（ヒ
ドロキシイミノ）インドリン−２−オン融　点＝１２９
〜１３２℃ （クロロホルム−ヘキサン）収　　率：　　　８５．６％元素分析値’　　（Ｃ＋Ｊ２□Ｎ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％計算値　　６７．３０　　　　Ｂ、３０　　１３．８５
実測値　　６７．０２　　　　Ｂ、４１　　１３．７４
ＩＲ（ＫＢｒ）　：　　　ｌ’　ｃｏ　　１７００　　
Ｃ１ｎ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：　０．９４（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６１（ｚ）、
　１６４（２１（。

ｑｕｉｎｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２．４７（２Ｎ、
　ｔ、　Ｊ−７，１Ｈｚ）、　２．９６（２Ｈ，５ｅｐ
ｔ、　Ｊ＝６．６ｆｌｚ）。

３．６９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１ｔ（ｚ）、　７．０
７（ｉｆｔ、　ｔ、　Ｊ−７，７Ｈｚ）、’７．０９（
１Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．４３（ＬＨ，
ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．９９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
−７，７Ｈｚ）、　１３．３７（ｉｆｔ、　ｂｒ−ｓ）
参考例　１６ ■−（３−ジイソプロピルアミノプロピル）−３−（ヒ
ドロキシイミノ）インドリン−２−オンを用い、参考例
３と同様にして下記の化合物を製造した。

性　　状：　　油　　状収　　率：　　　９９．１％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　ｖ　１１１１３３５０　ｃｍ−’
ν。。１７００　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ：　０．９〜１２（１２）１．　ｍ）、　１．５〜１
．９（４ｔｌ、　ｍ）。

２．４５〜２．６５（２ｔｌ、　　　ｍ）、　　　２．
９５〜３．２（２１（。

ｍ）、　　　３．６〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、　　　４
．２６（ｌｔｌ、　　　Ｓ）。

６．８７（１Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝７．７）１ｚ）、　７．
０７（ｌｔｌ、　ｔ、　Ｊ−７，７Ｈｚ）、　７．３０
（ｌｆｔ、　ｔ、　Ｊ＝７．７１（ｚ）、　７．４３（
ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）参考例　１７５−メチルイサチンと２−ジイソプロピルアミンエチル
クロリド塩酸塩を用い、参考例４とほぼ同様に反応させ
処理して下記の化合物を製造した。

１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−５−メチル
イサチン融　点：６５〜６７℃　（ヘキサン）収　　率：　　　８２．０％元素分析値：（Ｃ１□Ｉ（２，Ｎ２０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％計算値　　７０．８０　　　８．３９　　　９．７１実
測値　　７０．５８　　　８．３４　　　９．４４ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ’ＣＯ１７２０ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣ１３） δ：　０．９７（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
２．３３（３Ｈ，ｓ）。

２．６８（２Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝６．６８２）、　３．０
３（２Ｎ、　５ｅｐｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．６７（２，Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６
．６Ｈｚ）、　６．８０（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ
）、　７．３８（Ｉｆｔ、　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、
　７．３９（１８，ｓ）参考例　１８１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−５−メチル
イサチンを用い、参考例２と同様にして下記の化合物を
製造した。

１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−３−（ヒト
ロキシイミノ）−５−メチルインドリン−２−オン融　
点：１８９〜１９２℃　（分解）（クロロホルム−ヘキサン）収　率：　　９１．８％元素分析値：　　（ｃ、７Ｈ２５Ｎａｏ□・０．６１１
２０　として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６４．９８　　　８．４０　　１３．３７実
測値　　６５．２８　　　８．２１　　１３．１４ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　シｃｏ１７１０　　ｃ＋ｎ−’Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：　０．１ｔ８（１２Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　２．２８（３Ｎ、　ｓ）。

２．５９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．９８
（２Ｈ，５ｅｐｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　３．６３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．
６Ｈｚ）、　６．９４（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝８．２Ｈｚ）
、　７．２４（Ｉｆｔ、　ｄ、　Ｊ＝８．２１１ｚ）、
　７．８２（ＬＨ，ｓ）、　１３．２７（ｉｆｔ、　ｓ
）参考例　１９１−　（２−ジイソプロピルアミノエチル）−３−（ヒ
ドロキシイミノ）−５−メチルインドリン−２−オンを
用い、参考例３と同様にして下記の化合物を製造した。

性　　状：　　油　　状収　　率：　　　９７．２％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　Ｖ　Ｎ１１３３５０　ｃｍ−’シ
ｃｏ１７０５ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．９〜１．８（１４Ｈ，ｍ）、　２．３４（３
Ｈ，ｓ）、　２．６〜２．９（２Ｈ，ｍ）、　３．０〜
３．３（２Ｈ，ｍ＞、　３．６〜３．９（２Ｈ，ｍ）、
　４．２３（ＩＨ，ｓ）、　６．８〜６．９５（Ｉ）Ｉ
、　＋ｎ）、　７．１１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈ２
）、　７．２６（ＩＨ，ｓ）参考例　２０１−（２−ジイソプロピルアミンエチル）−５−フルオ
ロイサチン５−フルオロイサチン３．３０ｇと２−ジイソプロピル
アミノエチルクロリド塩酸塩４．ＯＯｇを乾燥Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド７５ｍ１にけんだくし、水冷下に
かき混ぜながら、６０％水素化ナトリウム（油性）１．
６０ｇを加えたのち、室温で３０分さらに８０℃で１７
時間反応させた。減圧下に溶媒を留去し、残留物に水を
加えベンゼンで抽出し、水洗したのち無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、残留物をヘキ
サン−石油ベンジンより再結晶し、融点１００〜１０２
℃の１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−５−フ
ルオロイサチン４．９７ｇを得た。

元素分析値：　　（Ｃ，、）１２１ＦＮ２［１，トｉテ
）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６５．７３　　　７．２４　　　９．５８実
測値　　６５．６４　　　７．５２　　　９．５９ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ’ＣＯ１７２５ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＣＤＣ１３） δ：　０．９７（１２Ｈ，屯Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．
’７０（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．０３（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ
＝６．６Ｈｚ）。

３．６９＜２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、６．８５〜
６．９５（ＬＨ。

ｍ）、　７．２５〜７．４（２Ｈ，ｍ）参考例　２１１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−５−フルオ
ロイサチンを用い、参考例２と同様にして下記の化合物
を製造した。

融　点＝２０４〜２０６℃　（分解）（ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率：　　　８７．３％元素分析値’　　（ＣＩ６８２２ＰＮ３０２　として）
０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６２．５２　　　７．２１　　１３．６７実
測値　　６２．５４　　　７．４４　　１３．７７ＪＲ
（ＫＢｒ）：　　　νｃｏ　　１７１０　　Ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ、） δ：　０．８７（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
２．６０（２ｆｔ、　ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．９８（２８，５ｅｐｔ、　Ｊ
＝６．６Ｈｚ）。

３．６６（２Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　７．０
７（ＩＨ，ｃｏｄ。

Ｊ＝４．４　ａｎｄ　８．８）１ｚ）、　７．２９（ｌ
ｆｌ、　ｄｔ、　Ｊ＝２．８ａｎｃ！　８．８ｔｌｚ＞
、　７．７３（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．８　ａｎｄ８；
２Ｈｚ）、　　１３．５６（ＩＨ，ｂｒ）参考例　２２１−　（２−ジイソプロピルアミンエチル）−５−フル
オロ−３−（ヒドロキシイミノ）インドリン−２−オン
を用い、参考例３と同様にして下記の化合物を製造した
。

性　状：　油　状収　　率：　　　９６．０％ＩＲ（ｎｅａｔ）；　νＮＨ３３７０°ｍ−１ν。。１
７０５　ｃｎｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ） δ：　０．９９（１２Ｈ，ｔ３．　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
　１．８５（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、　２．６５（２Ｈ，ｔ
、　Ｊ＝７．１）１ｚ）、　３．０３（２Ｈ。

５ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．５〜３．７５（
２）１．　ｍ＞。

４．２３（ＩＨ，ｓ）、　６．７７（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ
＝４．４　ａｎｄ８．２Ｈｚ）、　６．９９（ＬＨ，ｄ
ｔ、　Ｊ＝２．２　ａｎｄ８．２ｆｌｚ）、　７．１８
（ＬＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．２　ａｎｄ８、２Ｈｚ）参考例　２３５−ブロモイサチンを用い、参考例２ｏと同様にして下
記の化合物を製造した。

５−ブロモ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
イサチン融　　点＝　　９１〜９３℃ （ヘキサン−石油ベンジン）収　　率　：　　　８２．９％元素分析値’　　（Ｃ＋６Ｈ２＋ＢｒＮ２Ｏ２’　０．
１Ｃ６ＨＩ４（ヘキサン）として）０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　５５．ｉｏ　　　　６．２４　　　７．７４
実測値　　５５．２５　　　６．３２　　　７．７０Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）：　　　ｖｃｏ　　１７２５　　ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．９６（１２ｆｌ、　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　２．６９（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．０２（２ｆｔ、　５ｅｐｔ、
　Ｊ＝６．６Ｈｚ＞。

３．６８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６，６Ｈ２）、　６．８〜
６．８５（ＬＨ。

ｍ）、　　７．６５〜７．７（２Ｈ，ｍ）参考例　２４５−ブロモ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
イサチンを用い、参考例２と同様にして下記の化合物を
製造した。

融　点：２２９〜２３２℃　（分解）（エタノール−ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率
：　　　８４．２％元素分析値’　　（Ｃ＋ａ）１２ＪｒＮ３０２・０．　
ＩＣ５Ｌｎくベキサン）として）０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　５２．９０　　　６．２６１１．１５実測値
　　５２，６０　　　６，１９　　１１．１７ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：　　　！’ＣＯ１７１５Ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭ
ＳＯ−ｄ６） δ：　０．８６（１２１（、ｄ、　Ｊ＝６．６）（ｚ）
、　２．６０（２８，ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．９８（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ
＝６．６ｆｌｚ）。

３．６６（２ｆｔ、　　ｔ、　　Ｊ＝６．６）１ｚ）、
　　７．０６（ｉｔ（、ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈ２）、　
　７．６１（ｌｔｌ、　　ｄｄ、　　Ｊ＝２．２　　ａ
ｎｄ８、２ｔｌｚ）、　　８．０７（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝２．２Ｈｚ）、　　１３．６０（ＬＨ，ｂｒ）参考例　２５５−ブロモ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
−３−（ヒドロキシイミノ）インドリン−２−オン２．
３０ｇと塩化第一スズ（無水）１１．８４ｇを濃塩酸１
２ｍ７！に水冷下にかき混ぜながら加えたのち、室温で
５０時間反応させた。反応液を減圧下に濃縮乾固したの
ち、残留物にジエチルエーテルを加え不溶物をろ取した
。この不溶物に水を加えたのち、炭酸水素ナトリウムで
中和し、ジエチルエーテルで抽出後、水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、油状
の３−アミノ−５−ブロモ−１−（２−ジイソプロピル
アミノエチル）インドリン−２−オン１．４４ｇを得た
。

ＩＲ（ｎｅａｔ）　：　　　！／ＮＨ３３７５ｃｍ−’
ν。。　１７０５　　ｃ＋＋ｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．９７（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
　　１．５４（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、　　２．６４（２）
１．　　ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ＞、　　３．（１２（
２１（。

５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈ２）　、　　３．５〜３．
７　（２Ｈ，ｍ＞　。

４、２２（１）１．　　ｓ）、　　６．７２＜ＩＨ，ｄ
、　　Ｊ＝８．２１（ｚ）。

７．４１（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．１　ａｎｄ　８．
２Ｈｚ）、　　７．５３（ＩＩＩ、　　ｄ、　　Ｊ＝１
．１Ｈ２）参考例　２６５−メトキシイサチンを用い、参考例２ｏと同様に反応
させ処理後、シリカゲルフラッシュカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒：クロロポルム）で精製後ヘキサンよ
り再結晶して下記の化合物を製造した。

１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−５−メトキ
シイサチン融　　点　：　　８１〜８２．５℃ 収　　率：　　　６４．５％元素分析値’　　（Ｃ＋７Ｈ２ａＮ２０３として）０％
　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　６７．０８　　　７，９５　　　９．２０実
測値　　６７．３５　　　８．１１　　　９．１９ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　ｖ　ｃｏ　　１７１５　　ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．９７（１２ｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　２．６８（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．０３（２ｔｌ、　５ｅｐｔ、
　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３、６６　（２ｔｌ、　ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ＞　、　
３．８０　（３Ｈ，ｓ）。

６゜８〜６．９（ＩＨ，ｍ）、　７．１〜７．２（２Ｈ
，ｍ）参考例　２７１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−５−メトキ
シイサチンを用い、参考例７とほぼ同様にして下記の化
合物を製造した。

融　点：２１５〜２１９℃　（分解）（エタノール−水）収　　率　：　　　９４．２％元素分析値’　　（ＣＩ７８２５Ｎ３０３として）０％
　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　６３．９３　　　７．８９　　１３．１６実
測値　　６３．９２　　　８．０１　　１２．９３ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｌ”ＣＯ１７００Ｃｍ−’ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：　０．８８（１２Ｈ，屯Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．
５９（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．９８（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ
＝６．６Ｈｚ）。

３、６２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．７４
（３Ｈ，ｓ）。

６．９５〜７．０５（２Ｈ，ｍ＞、　７．５７（１）ｌ
、　ｄ、　Ｊ＝２、２Ｈｚ）　、　１３．３７　（ＬＨ
，ｓ）参考例　２８１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）−３−（ヒド
ロキシイミノ）−５−メトキシインドリン−２−オンを
用い、参考例３と同様にして下記の化合物を製造した。

性　　状　：　　油　　状収　　率　：　　　９９．２％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　　　！／ＮＨ３３４０ｃｍ−’ν
。。　１７００　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　１．０６（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝５．５Ｈｚ）
、　　１．８１（２Ｎ、　　ｂｒ）。

２、７０　（２）１．　　ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）　
、　　３．０５〜３．２　（２Ｈ。

ｍ）、　　３．６〜３．８（５ｆｌ、　　ｍ）、　　４
．２２（ＩＨ，ｓ）。

６．７〜６．９（２Ｈ，ｍ）、　　７．０７（ＩＨ，ｓ
＞参考例　２９５−アセトアミドイサチンを用い、参考例２０とほぼ同
様にして下記の化合物を製造した。

融　　点：　　１８７〜１９０℃ （酢酸エチル−ヘキサン）収　　率：　　　７７．０％元素分析値：　　（Ｃ，、Ｈ２５Ｎ３０．として）０％
　　　　　Ｎ％　　　　　Ｎ％計算値　　６５．２４　　　７．６０　　１２．６８実
測値　　６５．０７　　　７．６１　　１２．３８ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　　Ｉ’ＮＨ３３００Ｃｍ−’ν。。

　１７２０．　１６６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ
−６６） δ：　　０．８８（１２Ｎ、　　ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）、　　２．０４（３Ｈ，ｓ）。

２、６２　（２８，ｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）　、　　
２．９９　（２Ｈ，５ｅｐｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　３．６２（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝
６．６Ｈｚ＞、　　７．１０（１８，ｄ、　　Ｊ＝７．
５Ｈｚ＞、　　７．７２（ＩＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝２．２
ａｎｄ　　７．５Ｈｚ）、　　７．８４（ＬＨ，ｄ、　
　Ｊ＝２．２Ｈｚ）。

１０、０５　（ｉｌｌ、　　ｓ）参考例　３０５−アセトアミド−１−（２−ジイソプロピルアミノエ
チル）イサチンを用い、参考例７とほぼ同様にして下記
の化合物を製造した。

融　点：１８９〜１９２℃　（分解）（エタノール−クロロホルム）収　　率：　　　８５．９％元素分析値：　　（Ｃ，、ｌＩ２６Ｎ４０．として）０
％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６２．４１　　　　？、５９　　１６．１７
実測値　　６２．１１　　　７．６７　　１５．８８Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）　：　　　ｖ　ＮＨ３３１０ｃｍ−’１’
　。。１７００．１６２０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳ
Ｏ−６６） δ：　０．９９（１２Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝６．６ｆｌｚ）
、　２．１３（３Ｈ，ｓ＞。

２．７１（２８，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．０９
（２Ｈ，５ｅｐｔ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．７４（２Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝６
．６Ｈｚ）、、　７．１０（ｌｆｌ、　ｄ、　Ｊ＝８．
２Ｈｚ）、　７．７７（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝２．２ａｎ
ｄ　８．２Ｈｚ）、　８．３５（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝２．
２Ｈｚ）。

１０．０３（ｌｔｌ、　ｓ）、　１３．４５（ＩＨ，ｂ
ｒ）参考例　３１５−アセトアミド−１−（２−ジイソプロピ゛ルアミノ
エチル）−３−（ヒドロキシイミノ）インドリン−２−
オンを用い、参考例３と同様にして下記の化合物を製造
した。

性　　状：　　油　　状収　　率：　　　９９．０％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　ｖｙＩ１３２５０　Ｃｍ−’ν。

。１６７０　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．９９（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ＞、
　２．１１（２Ｎ、　ｓ）。

２．１６（３Ｎ、　ｓ）、　２．６４（２１（、ｔ、　
Ｊ＝７．１Ｈｚ）。

３．０３（２Ｈ，、５ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
３．５〜３．７５（２１ｔ、　ｍ）、　４．２１（１８
，Ｓ）、　６．７９（１Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝８．８Ｈｚ）
、　７．５０（ＩＨ，ｓ）、　７．５６（ＬＨ，ｄ、　
Ｊ＝８．８）１ｚ）、　７．９９（ｌｔｌ、　ｓ）参考
例　３２１−Ｃ２−（ベンジルメチルアミノ）エチル〕イサ％７ｌ−（２−ブロモエチル）イサチン２．５０　ｇＳＮ−
メチルベンジルアミン１．５０ｍ１．　　）リエチルア
ミン１．７５ｄおよびヨウ化カリウム１．６３ｇを乾燥
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド３０ｍ１２に溶かし、７
０℃で４時間かき混ぜた。反応液を減圧下に濃縮し、残
留物に炭酸・水素ナトリウム水溶液を加え酢酸エチルで
抽出後、有機層を１０％塩酸で抽出した。水層を炭酸水
素ナトリウムで中和したのち、ジエチルエーテルで抽出
し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。

減圧下に溶媒を留去したのち、残留物をシリカゲルフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホ
ルム）で精製し、油状の１−　（２−（ベンジルメチル
アミノ）エチルコイサチン１．１３ｇを得た。

元素分析値：　　（Ｃ１１１）１１８Ｎ２０２として）
０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　７３．４５　　　６．１６　　　９．５２実
測値　　７３．１７　　　６．３７　　　９．３３ＩＲ
（ｎｅａｔ）：　　”Ｃｏ　　１７３０　　ｃｍ−’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　２．３７（３Ｈ，ｓ）、　２．６４（２Ｈ，ｔ、
　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３．５３（２Ｈ，ｓ）、　　３．８１（２Ｎ、　　ｔ、
　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

６．６７（１８，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．
０６（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈ２）、　　７．１６
（５Ｈ，Ｓ）、　　７．４４（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝１
．１　ａｎｄ　７．７Ｈｚ）、　　７．５８（１Ｎ、　
　ｄｄ、　　Ｊ＝１．１ａｎｄ　　７．７Ｈｚ）参考例　３３１−　［２−（ベンジルメチルアミノ）エチルコイサチ
ンを用い、参考例２と同様にして下記の化合物を製造し
た。

融　点＝１４６〜１４８℃ （塩化メチレン−ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　
率　：　　　６１．１％元素分析値’　　（Ｃ＋ａＬｓＮ３０□として）０％　
　　８％　　　Ｎ％計算値　　６９．８８　　　６．１９　　１３．５８実
測値　　６９．７５　　　６．０７　　１３．３９ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　Ｌ’　ｃｏ　　１７１５　　Ｃｍ
−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｃ１６） δ：　　２．２３（３Ｈ，ｓ＞、　　２．５６（２Ｈ，
ｔ、　　Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

３、４９（２Ｈ，ｓ＞、　　３．８４（２Ｈ，ｔ、　　
Ｊ＝６．０Ｈｚ）。

６．９５〜７．２（７Ｈ，ｍ）、　　７．３４（ＬＨ，
ｔ、　　Ｊ＝？、７ｆｌｚ）、　　８．００（１８，ｄ
、　　Ｊ＝７．７）１ｚ）、　　１３．３９（ｉｌｌ、
　　Ｓ）参考例　３４１〜［２−（ベンジルメチルアミノ）エチル：］　−３
−（ヒドロキシイミノ）インドリン−２−オンを用い、
参考例３と同様にして下記の化合物を製造した。

性　　状　：　　油　　状収　　率：　　　９９．２％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　ｖ　）ＩＨ３３２５ｃｍ−’νｃ
ｏ　１７０５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　１．９５（２８，ｂｒ）、　２．３５（３Ｈ，ｓ
）、　２．６５（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈ２）、　３．５５（２ｆｔ、　ｓ）
、　３．７〜３．９（，２Ｈ，ｍ）、　　４．２３（Ｉ
ｆｆ、　　ｓ）、　　６．６９（ｌｆｌ、　　ｄ、　　
Ｊ＝７．１Ｈｚ＞、　　７．０５（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝
７．１Ｈｚ）、　　７．１５〜７、３　（６Ｈ，ｍ）　
、　　７．４２　（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．１１（ｚ）
参考例　３５Ｎ−イソプロピルシクロヘキシルアミン５．０ｇおよび
トリエチルアミン４．３ｇを乾燥塩化メチレン１００ｍ
Ａに溶かし、水冷下にかき混ぜながらアセトキシアセチ
ルクロリド５．８ｇを滴下したのち、室温で１６時間か
き混ぜた。反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液および水
で洗ったのち、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧
下に溶媒を留去し、油状の２−アセトキシ−Ｎ−シクロ
ヘキシル−Ｎ−イソプロピルアセトアミド８．５ｇを得
た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）：　　ｌ’ｃｏ　　１７３５．１６５
０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　１．０５〜１．９（１６Ｈ，ｍ）、　２．１８（
３Ｈ，ｓ）。

２．３〜２．５（ＬＨ，ｍ）、　３．１〜３．１５（Ｌ
Ｈ，ｍ＞。

４、６７　（２Ｈ，ｓ）水素化リチウムアルミニウム４．１ｇをジエチルエーテ
ル５００ｄにけんだ＜シ、氷冷下にかき混ぜながら濃硫
酸２．９ｄを滴下したのち、１時間かき混ぜた。この反
応液に２−アセトキシ−Ｎ−シクロへキシル−Ｎ−イソ
プロピルアセトアミド８，４ｇのジエチルエーテル１５
０戒溶液を水冷下にかき混ぜながら滴下したのち、１６
時間加熱還流させた。冷浸、水冷下にかき混ぜながら、
反応液に水酸化すｌ’１ウム水溶液および水を滴下し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、不溶物をろ去し
た。減圧下に溶媒を留去し、油状の２−（シクロヘキシ
ルイソプロピルアミノ）エタノール６．１ｇを得た。

ＩＲ（ｎｅａｔ）　：　　Ｌ）　ＯＨ３３７５Ｃｍ−’
ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　１．０３（６１（、ｄ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、
　１．１５〜１．８５（ＩＯＨ，ｍ）、　２．４５〜２
．６（ＬＨ，ｍ）、　２．６８（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝５．５Ｈｚ）、　３．０７（ＬＨ，５ｅｐｔ
、　Ｊ＝６、６Ｈｚ）　、　３．２５　（ＩＨ，ｂｒ−
ｓ）　、　３．４５　（２ｔｌ、　ｔ。

Ｊ＝５．５Ｈｚ）２−（シクロヘキシルイソプロピルアミノ）エタノール
６．０ｇを乾燥ベンゼン１００ｍＩ！、に溶かし、室温
でかき混ぜながら塩化チオニル３．２ｍ１２を滴下後、
４時間加熱還流させた。減圧下に溶媒を留去し、残留物
にジエチルエーテルを加え結晶化させ、ろ取し、融点９
９〜１０３℃の２−（シクロヘキシルイソプロピルアミ
ノ）エチルクロリド塩酸塩７．４ｇをｉ等だ。

元素分析値’　　（Ｃ＋＋）Ｉ２ｓＣＩ２Ｎとして）０
％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　５５．００　　　９．６５　　　５．８３実
測値　　５４．８２　　１０．００　　　５．７３ＨＭ
Ｒ（ＣＤＣｌ２） δ：　１．１５〜２．４（１６Ｈ，ｍ）、　３．１５〜
３．３（３Ｈ，’ｍ）、　３．６５〜３．８５（ＬＨ，
ｍ）、　４．０５〜４．２５（２Ｈ，ｍ）、　　　１１
．９０（ＩＨ，ｂｒ−ｓ）イサチンと２−（シクロヘキ
シルイソプロピルアミノ）エチルクロリド塩酸塩を用い
、参考例４とほぼ同様に反応させ処理して１−（２−（
シクロヘキシルイソプロピルアミノ）エチルクイサチン
を得た。

融　　点＝　　１０３〜１０６℃ （酢酸エチル−ヘキサン）収　　率　：　　　７５．５％元素分析値：　　（ＣＩ９８２６Ｎ２０２として）０％
　　　８％　　　Ｎ％計算値　　７２．５８　　　８．３３　　　８．９１実
測値　　７２Ｊ７　　　８．４８　　　８．９９ＩＲ（
ＫＢｒ）：　　　　　　νｃ０　　１７２５　　　ａｍ
−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．９６（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　１
．０〜１．８（Ｌｏｌｌ。

ｍ）、　２．４５〜２．６（ＩＩ（、ｍ）、　２．７５
（２Ｈ，ｔ、　Ｊ−６，６Ｈｚ）、　３．０６（１１（
、５ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６１（ｚ）。

３．６８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　６．９１
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．０８（ＬＨ，
ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．５７（ＩＨ，ｔ、　Ｊ
＝７．７ｔｌｚ）、　７．５８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７、
７Ｈｚ）参考例　３６１−　（２−（シクロヘキシルイソプロピルアミノ〉エ
チルコイサチンを用い、参考例２と同様に反応させ処理
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
クロロホルム）で精製し、下記の化合物を製造した。

２−オン軟化点：　　１５６〜１６０℃　（アモルファス）収　
　率：　　　８９．１％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　”Ｃｏ　　１７１０　　ｃｍ−
’ＮＭＲ＜ＣＤＣ１３） δ：　１．０？（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　１
．１５〜１．９５（１０Ｈ，ｍ）、　２．’５〜２．８
５（３１（、ｍ）、　３．１〜３．３（ＬＨ，ｍ）、　
３．７〜３．９（２８，ｍ）、　６．９３（ＩＨ，ｄ、
　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．０５’（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝
７、７Ｈｚ）、　７．３８（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）、　８．１１（１）１．　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）参考例　３７１−　［２−（シクロヘキシルイソプロピルアミノ）エ
チル）−３−（ヒドロキシイミノ）インドリン−２−オ
ンを用い、参考例３と同様にして下記の化合物を製造し
た。

性　　状　：　　油　　状収　　率：　　　９７．５％ＩＲ（ｎｅａｔ）：　Ｉ／）Ｉｌ＋　３３００　Ｃｍ−
’νｃｏ　１６９５　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　１．Ｑｌ（６ｆｌ、　ｄ、　Ｊ＝６．６ｔ（ｚ）
、　１．１〜２．０（１２１（。

ｍ）、　２．４５〜２．６５（ＩＨ，ｍ＞、　２．７３
（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７．１ｔｌｚ）、　３．１０（１８，５ｅｐｔ、　
Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３．５〜３．８（２）１．　ｍ）、　４．２３（ｉｆｔ
、　ｓ）、　６．８７（１Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ
）、　７．０６（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７
．３０（ｉｔ（、ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．４２
（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）実施例　１３−（３−シクロへキシルチオウレイド）　−１−（２
−シイソプロピルアミノエチル〉インドリン−２−オン
３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
インドリン−２−オン１．５２ｇを乾燥四塩化炭素１０
戒に溶かし、アルゴン気流中氷冷下にかき混ぜながらシ
クロヘキシルインチオシアナート０．８０ｍ１２を加え
たのち、室温で１６時間反応させた。反応液にクロロホ
ルムを加えたのち水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去した。残留物にヘキサンを加え
結晶化させ、ろ取扱、クロロホルム−エタノールより再
結晶し、融点１１４〜１１７℃の３−（３−シクロヘキ
シルチオウレイド）−１−（２−ジイソプロピルアミン
エチル）インドリン−２−オン１．５４ｇを得た。

元素分析値：　　（Ｃ２３８３８Ｎ４０Ｓとして）０％
　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６６．３１　　　８．７１　　１３．４５実
測値　　６６．１０　　　８．８６　　１３．１７ＩＲ
（ＫＢｒ）’　　　Ｌ’ＭＩＩ　　３２６０　　ｃｍ−
’νｃ０１７００ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　０．９５（１２８，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　１．１５〜２．２（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．６２
（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１ｔｌｚ）、　　２．９９（
２Ｈ，５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　３．５〜
３，７（２）１゜ｍ）、　　３．９５〜４．２（ＩＨ，
ｍ）、　’５．６５（ＩＨ，ｔ＋ｒ−９）、　　６．４
７（ＬＨ，ｂｒ−ｓ）、　　６．８６（ｌｔｌ、　　ｄ
、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．０９（ＩＨ，ｔ、　
　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．３３（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ
＝７．７Ｈｚ）、　　７．５３（ｌｔｌ、　　ｄ、　　
Ｊ＝７、７Ｈｚ）、　　７．８５（ＩＨ，ｂｒ）実施例
　２ベンジルイソチオシアナートを用い、実施例１と同様に
して下記の化合物を製造した。

融　　点　：　　１３７〜１４０℃ （ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率：　　　６３．１％元素分析値’　　（Ｃ２４Ｌ□Ｎ４０Ｓとして）０％　
　　　　８％　　　　　Ｎ％計算値　　６７．８９　　　７．６０　　１３．２０実
測値　　６７．６３　　　７．６４　　１２．９３ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　！’Ｎｌ＋　　３３２５．　３２７
５　　ｃｍ−’νｃｏ　　　１６８０　　ｃｍ−寛ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　０．９２（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６ｆｌｚ
）、　　２．５９（２ｔｌ、　　ｔ。

Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　２．９６（２Ｈ，５ｅｐｔ、　
　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３．５〜３．７（２ｔｌ、　　ｍ）、　　４．７〜４．
９５（２Ｈ，ｍ）。

５．７１（ＬＨ，ｂｒ−ｓ）、　　６．６７（１Ｂ、　
　ｂｒ−ｓ）、　　６．８６（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．
７Ｈｚ）、　　７．０９（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７１
（ｚ）、　　７．２〜７．４５（６Ｈ，ｍ）、　　７．
４９（ＩＨ。

ｄ、　　Ｊ＝７．７）１２）、　　７．９５（１１−１
，ｂｒ）実施例　３イソブチルイソチオシアナートを用い、実施例１と同様
にして下記の化合物を製造した。

融　点＝８６〜９０℃ （ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率：　　　３４．７％元素分析値：　　（Ｃ２１Ｈ３４Ｎ４０Ｓ・０．３Ｃａ
Ｈ＋４（ヘキサン）・０．２Ｈ２０として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６５．１９　　　９．２６　　１３．３４実
測値　　６５．３７　　　９．４２１３．２５ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：　　　Ｉ’ＮＩ＋　　３２’６０　　ｃｍ−’
ν。。１６９５　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　１．０Ｈ１８ｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、
　１．９〜２．ＨＩＨ。

ｍ）、　２．６〜２．７５（２Ｈ，ｍ）、　２．’９５
〜３．１５（２Ｈ，ｍ＞、　３．３〜３．５（２１（、
ｍ）、　３．５５〜３．７５（２Ｈ，ｍ）、　５．４５
（ＩＨ，ｂｒ）、　６゜２５　（１）１．　ｂｒ−ｓ）
、　６．９０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．
１０（ＩＨ。

ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．３４（ｉｌｌ、　ｔ、
　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。

７、４９　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）実施例　４ｔｅｒｔ−ブチルイソチオシアナートと反応溶媒に塩化
メチレンを用い、実施例１と同様にして下記の化合物を
製造した。

融　　点＝　　１２４〜１２７℃ （塩化メチレン−ヘキサン）収　　率：　　　３５．５％元素分析値：　　（Ｃ２，８３４Ｎ、Ｏ３・０．１Ｃ６
Ｈ１４（ヘキサン）・０．３Ｈ２０として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６４．１２　　　８．９７　　１３．８５実
測値　　６４．２２　　　８．８６　　１３．７７ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｌ’ＮＩ＋　　３３００　　ｃｍ−
’シｃｏ１６８０　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：　０．８５〜１．０（１２Ｈ，ｍ）、　１．４６（
９Ｈ，ｓ）、　２．５５〜２．６５（２）１．　ｍ）、
　２．９〜３．０５（２ｔｌ、　ｍ）、　３．５〜３．
７５（２）１．　ｍ）、　６．１６（１８，ｂｒ−ｓ）
、　６．９８（ＩＩ（、ｄ、　Ｊづ、１）１ｚ）、　６
．９９（１）１．　ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　７．２
９（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　７．３１（ＬＨ
，ｄ、　Ｊ＝７゜ＩＨｚ）、　７．４７（ＬＨ，’ｓ）
、　７．７０（１８，ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ＞実施例　５アリルイソチオシアナートを用い、実施例１とほぼ同様
にして下記の化合物を製造した。

軟化点：　　４３〜４８℃　（アモルファス）収　　率
：　　　２３．６％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　！’！Ｉ＋４　３２７５　　ｃ
ｍ−’νｃｏ　　　１６８５　　ｃｍ帽ＮＭＲ（ＣＩ）Ｃ１３） δ：　０．８５〜１．１（１２Ｈ，ｍ）、　２．５５〜
２．７５（２Ｈ。

ｍ）、　２．９〜３．１（２Ｈ，ｍ）、　３．５５〜３
．７５（２８゜ｍ）、　４．１５〜４．３（２Ｈ，ｍ）
、　５．２１（ＩＨ，ｄｄ。

Ｊ４，１　ａｎｄ圓、４Ｈｚ）、　５Ｊ３（ＩＨ，ｄｄ
、　Ｊ＝１．１　ａｎｄ　１７．０Ｈｚ）、　５．５５
（ＩＨ，ｂｒ）、　５．９５（ＩＨ’、　ｄｄｔ、　Ｊ
＝１（１，４，１７，０，ａｎｄ　５．７）１ｚ）。

６．２５（ＩＨ，ｂｒ−ｓ）、　　６．８５〜６．９５
（ＬＨ，ｍ＞。

７．１０（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７１（ｚ）、　　７
．３４（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　　７．４
８（１８，ｄ、　　Ｊ＝−７，７Ｈｚ）実施例　６メチルインチオシアナートを用い、実施例１とほぼ同様
にして下記の化合物を製造した。

軟化点：６２〜６８℃　（アモルファス）収　　率：　
　　１５．９％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　！／）ＩＨ３２７５ｃｍ−’ν
。。１６８５　　ｃ＋ｙｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８５〜１．１（１２）ｌ、　ｍ）、　２．５
５＝２．７５（２Ｈ。

ｍ）、　２．８５〜３．１（２Ｈ，ｍ）、　３．１４（
３８，ｄ、　Ｊ＝４．４ｆｌｚ）、　３．５〜３．７５
（２Ｈ，ｍ）、　５．６９（ｌｔｌ。

ｂｒ−ｓ）、　６．４７（ＬＨ，ｂｒ−ｓ＞、　６．８
８（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．０９（ｌｔｌ、　ｔ、　Ｊ＝
７．７Ｈｚ）、　７．３４（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　　７．４７（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７、７Ｈｚ
）、　　７．８０（ｌｔｌ、　　ｂｒ）実施例　７フェニルインチオシアナートを用い、実施例１と同様に
して下記の化合物を製造した。

融　点：　　１００〜１０２℃ （クロロホル／−へキサン）収　　率：　　　７６．７％元素分析値：　　（Ｃ２３Ｈ３ＯＮ４０Ｓ　・０．５Ｃ
８Ｈ１４（ヘキサン）・０．３Ｈ２０として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６８，０２　　　８，２６　　１２．２０実
測値　　６８．０６　　　８．１６　　１２．１４ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　ｖｙＨ３２００ｃｍ−’シｃｏ１６
８５　　ｃ＋＋ｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８５〜１．０５（１２）１．　ｍ）、　２．
５５〜２．７５（２）１゜ｍ＞、’　　２．９〜３．１
（２Ｈ，ｍ）、　　３．５〜３．８（２Ｈ。

ｍ）、　　６．１９（ＬＨ，ｂｒ−ｓ＞、　　６．５４
（ＬＨ，ｂｒ−ｓ）。

６．８６（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７１１２）、　　７
．０６（１８，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　　７．２
〜７．４５（６Ｈ，ｍ）、　　７．５７（１）１゜ｄ、
　　Ｊ＝、７．７Ｈｚ）、　　８．５（ＩＨ，ｂｒ）実
施例　８ｐ−クロロフェニルイソチオシアナートを用い、実施例
１と同様に反応させ処理後、ジエチルエーテル中塩化水
素を作用させ、下記の化合物を製造した。

融　点＝２２９〜２３２℃　（分解）（エタノール）収　　率：　　　６４．８％元素分析値：　　（Ｃ２３Ｈ３０Ｃ１２Ｎ４０Ｓ　とし
て）０％　　　　　８％　　　　　Ｎ％計算値　　５７．３７　　　６，２８　　１１．６４実
測値　　５７．３３　　　６．３４　　１１．４８ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　　ｌ’ｃｏ　　１７２０　　Ｃｍ−
’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６） δ：　　１．２５〜１．４５（１２Ｈ，ｍ）、３．１５
〜３．３（２Ｈ。

ｍ）、　　３．６〜３．８（２１（、ｍ）、　　４．０
５〜４．３（２Ｈ。

ｍ）、　　６．０５（ＩＨ，ｂｒ）、　　７．０６（Ｉ
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．１５（ｌｔｌ
、　　ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．２５〜７．
３５（２Ｈ，ｍ）、　　７．３９（２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝
８．８ｔｌｚ）。

７．５１（２Ｈ，ｃｌ、　　Ｊ＝８．８）１ｚ）、　　
８．５９（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．２）１ｚ）、　　１
０．２４（ｌｆｔ、　　ｓ）、　　１０．３８（１Ｍ、
　　ｓ）実施例　９チオシアン酸アンモニウム０．４７ｇを乾燥アセトン３
０ｍ７！に溶かし、かき混ぜながらベンゾイルクロリド
０．７２ｍｊ２を加えたのち、５分間加熱還流させた。

アルゴン気流中氷冷下にかき混ぜながら、この反応液に
３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
インドリン−２−オン１．４２ｇの乾燥アセトン３０ｄ
溶液を加えたのち、室温で１８時間反応させた。

反応液を減圧下に濃縮後、残留物に水を加えクロロホル
ムで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した
。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（溶出溶媒；クロロホルム／エタノー
ル＝　２０／　１　）で精製後、塩化メチレン−ジエチ
ルエーテルより再結晶し、融点１３６〜１３８℃の３−
（３−ベンゾイルチオウレイド）−１−（２−ジイソプ
ロピルアミノエチル）インドリン−２−オン１．２０ｇ
を得た。

元素分析値’　　（Ｃ２４Ｈ３ＯＮ４０２Ｓ　として）
０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６５．７２　　　６．８９１２．７７実測値
　　６５．６７　　　６．９７　　１２．５０ＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）：　　　Ｉ／）ＩＨ３１５０ｃｍ−’νｃｏ　　
１６９０．１６６０　　Ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１，） δ：　１．０２（１２Ｎ、　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈ２）、
　２．７１（２ｆｔ、　ｔ。

Ｊ＝７．ＩＨ２）、　　３．０６（２Ｈ，５ｅｐｔ、　
　Ｊ＝６．６Ｈｚ）。

３．６〜３．８（２Ｈ，ｍ）、　　６．２１（ｌｔｌ、
　　ｄ、　　Ｊ＝８．８Ｈｚ）、　　６．８９（ＩＨ，
ｄ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　７．０５（ＬＨ，ｔ、
　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　７．３４（ＬＨ，ｔ、　　
Ｊ＝７．１）１ｚ）、　　７．５１（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ
＝７．ＩＨｚ）、　　７．５２（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７
．１Ｈｚ）、　　７．６４（ＩＩ、　　ｔ、　　Ｊ＝７
．１）１ｚ）、　　７．８３（２８，ｄ、　　Ｊ＝７．
ＩＨｚ）、　　９．１１（ＬＨ，ｓ）、　　１１＝０９
（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．８ｆｌｚ）実施例　１０３−（３−ベンゾイルチオウレイド）（−（２−ジイソ
プロピルアミノエチル）インドリン−２−オン０．’９
０　ｇを１０％塩酸１５ｍＡとエタノール８屑の混液に
溶かし、２３時間加熱還流させた。反応液を減圧下に濃
縮後、残留物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え塩化メ
チレンで抽出し、水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥
した。減圧下に溶媒を留去し、残留物をシリカゲルフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホ
ルム／エタノール−３５／　１　）で精製し、軟化点１
１５〜１２０℃のアモルファスとして１−　（２−ジイ
ソプロピルアミノエチル）−３−チオウレイドインドリ
ン−２−オン０．５３ｇを得た。

ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　ν、Ｈ３２８０ｃｍ−’ν。。

１６９０　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．９８（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝５．５）１ｚ）
、　２．５５〜２．７５（２１１，ｍ）、　２．９〜３
．１５（２１１，ｍ）、　３．５５〜３．７５（２Ｈ，
ｍ）、　６．０５（ＩＨ，ｂｒ）、　　６．７５（２Ｈ
。

ｂｒ）、　６．８８　（ｌｆｌ、　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）　；　７．１０　（ＬＨ。

ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　？Ｊ４（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝
７．７ｆｌｚ）。

７、４６　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）　、　　
７．７　（ＬＨ，ｂｒ）実施例　１１３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
インドリン−２−オン１．９０ｇを酢酸３ｄと水５ｄの
混液に溶かし、アルゴン気流中氷冷下にかき混ぜながら
シアン酸カリウム１．２０ｇの水６屁溶液を加えたのち
、室温で１６時間反応させた。水冷下に１０％水酸化ナ
トリウム水溶液を加え中和後、塩化メチレンで抽出し、
水洗後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧下に溶
媒を留去し、残留物をジエチルエーテル−ヘキサンより
再結晶し、融点１５０〜１５４℃の１−（２−ジイソプ
ロピルアミノエチル）−３−ウレイドインドリン−２−
オン０．７１ｇを得た。

元素分析値：　　（Ｃ１７Ｈ２６Ｎ４０２・０．５Ｈ２
０として）０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　６２．３６　　　　ｇ、３１　　１７．１１
実測値　　６２．６２　　　８．１３　　１６．９８Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）：　　　”Ｉｌｌ　　３４１０．　３３３
０　　ｃｍ−’νｃｏ　　１６９５．　１６７０　　ｃ
ｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６） δ：　０．９３（６ｆｌ、　　ｃｌ、　　Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ）、　　０．９４（６８，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　２．５６（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、
　　３．００（２Ｈ，５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．６ｆｌｚ
）、　　３．４５〜３．７（２Ｈ。

ｍ）、　　４．９７（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ＞
、　　５．７１（２ｔ（。

ｓ）、　　６．６８（Ｉｌｌ、　　ｄ、　　Ｊ＝８．２
Ｈｚ）、　　６．９３（１８゜ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、
　　６．９８（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。

７．１９（１）１．　　ｄ、　　Ｊ＝７．７）１ｚ）、
　　７．２７（１）１．　　ｔ、　　Ｊ＝７、７Ｈｚ）実施例　１２シクロヘキシルイソシアナートと反応溶媒に塩化メチレ
ンを用い、実施例１と同様に反応させ処理したのち、シ
リカゲルフラッシュカラムクロマトクラフィー（溶出溶
媒：クロロホルム／メタノール＝３０／１）で精製し下
記の化合物を製造した。

軟化点ニア９〜８３℃　（アモルファス）収　　率：　
　　６９．７％ＩＲ（ＫＢｒ）　：　　　ｖ　ＮＨ３３３０ｃｍ−’ν
ｃｏ　　１７１５．１６３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤ
Ｃ１，） δ：　０．９９（１２）１．　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　１．０５〜２．０５（ＩＯＨ，ｍ）、　２．６５（
２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　３．０３（２Ｈ，５
ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．！ｌ＋−３，８（
３Ｈ。

ｍ）、　　４．８６（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　５．１〜５．２（２Ｈ，ｍ）、　　６．８５（１
Ｂ、　　ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．０５（ｌ
ｆｔ、　　ｔ、　　Ｊ＝７．７ｔｌｚ）、　　７．３０
（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．４４（Ｌ
Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）実施例　１３メチルイソシアナートと反応溶媒として塩化メチレンを
用い、実施例１と同様に反応させ処理したのち、シリカ
ゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：
クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製後、エタ
ノール中で２規定塩酸を作用させ、下記の化合物を製造
した。

融　　点：　　１３７〜１４１℃ （エタノール−ジエチルエーテル）収　　率　：　　　７２．６％元素分析値：　　（Ｃ，８Ｈ２９ＣＩＮ４０２・０．５
Ｈ２０として）０％　　　　　Ｎ％　　　　　Ｎ％計算値　　５７．２１　　　８．００　　１４．８３実
測値　　５７．３８　　　８．００　　１４．５８ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ／１１）１　３３２０　　Ｃｍ−
’νｃｏ　１７１０．　１６４５　　ｃｎｒ’ＮＭＲ（
ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：　　１．１５〜１．４５（１２Ｈ，ｍ＞、　　２．
５１（３Ｈ，ｄ、　　Ｊ−４，４Ｈｚ＞、　　３．１５
〜３．３５（２Ｈ，ｍ）、　　３．６５〜３．８５（２
Ｈ，ｍ）、　　４．０〜４．３（２Ｈ，ｍ）、　　４．
８６（１）１．　　ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　　６
．３２（１Ｎ、　　Ｑ、　　Ｊ＝４．４Ｈｚ）、　　７
．０〜７．３５（５）１．　　ｍ）、　　９．５４（Ｌ
Ｈ。

ｂｒ−、ｓ）実施例　１４フェニルイソシアナートと反応溶媒として塩化メチレン
を用い、実施例１と同様に反応させ処理したのち、シリ
カゲルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒
：クロロホルム／メタノール＝１０／１）で精製し、下
記の化合物を製造した。

１−　（２−ジイソプロピルアミノエチル）−３−（３
−）ェニルウレイド）インドリン−２−オン軟化点：　
　８７〜９０℃　（アモルファス）収　　率：　　　９
５．２％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　ｖｗｎ　　３３４０　　ｃｍ−
’νｃｏ　　１７１０．　１６６０　　ｃｍ−’ＮＭＲ
（ＣＯＣｌ、） δ：　０．９８（１２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６ｔｌｚ）、
　２．６６（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７、ＩＨｚ）、　３．０１（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ
＝６．６Ｈｚ）。

３．５９（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ４４．２　ａｎｄ　？、Ｉ
Ｈ２）、　３．７６（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ＝１４．２　ａ
ｎｄ　７．ＩＨｚ）、　５．１８（１８゜ｄ、　Ｊ＝６
．６１（ｚ）、　６．３１（ＩＩ（、ｄ、　Ｊ＝６．６
）１２）。

６．８６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　６．９２
（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７ｆｌｚ）、　７．０４（ＩＨ
，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．１４（２１１，ｔ、
　Ｊ’＝７．７Ｈｚ）、　７．２７（２１１，ｄ、　Ｊ
＝７．７Ｈｚ）、　７．２９（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　７．４２（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、
　７．９５（ＩＦＩ、　ｓ）実施例　１５ｍ−）ＩＪルイソシアナートを用い、実施例１とほぼ同
様に反応させ処理したのち、シリカゲルフラッシニカラ
ムクロマトグラフィ−（溶出溶媒：クロロホルム／エタ
ノール＝１００／　３　）で精製し、下記の化合物を製
造した。

、ｉ７軟化点ニア４〜７７℃　（アモルファス）収　　率：　
　　６７．４％ＩＲ（ＫＢｒ）　：　　　１）　ＭＷ　　３３２０　　
Ｃｍ−’ν。。１６９５．１６５０　　ｃｃｖ’ＮＭＲ
（ＣＤＣ１３＞ δ：　０．９６（６Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　０
．９７（６）１．　ｄ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２．１
８（３）１．　ｓ）、　２．６５（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７
．１）１ｚ）、　２．９９（２Ｈ，５ｅｐｔ、　Ｊ＝６
．６ｔｌｚ）。

３．５６（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ＝１４．０　ａｎｄ　７．
１ｆｌｚ）、　３．７５（ＩＮ、　ｄｔ、　Ｊ＝１４．
０　ａｎｄ　７．１Ｈｚ）、　５．１３（ｌｔｌ。

ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　６．２９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ
＝７．１Ｈｚ＞。

６．７〜６．８（ｉｔ（、ｍ）、　６．８５（ｉｆｔ、
　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．０〜？、１１Ｈ，ｍ
）、　７．１１（ＬＨ。

ｓ）、　７．２８（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　
７．４２（ＬＨ。

ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．８（１（１）１．
　　ｓ）実施例　１６３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンを用い、実施例１と同様にして下記の化
合物を製造した。

融　　点：　　５８〜６２℃ （ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率：　　　４５．０％元素分析値：’　　（Ｃ２５Ｈ４ＯＮ、Ｏ３’０．４Ｃ
４）＋１００　　（ジエチルエーテル）・Ｈ２Ｏとして
）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６４．７２　　　９．４６　　１１．４４実
測値　　６４．４８　　　９．１９　　１１．４０ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　”）ＩＨ３３２０，３２５０ｃｍ−
’νｃｏ　　１６９０　　ｃｍ−’ 〜ＭＲ（ＤＭＳＯ−４） δ：　０．８３（６Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝７．ＩＨｚ）、　
１．１〜１．９５（４８Ｈ，ｍ’）、　　２．３５〜２
．７（６Ｈ，ｍ）、　　３．５５〜４、Ｈ３Ｈ，ｍ）、
　　６．１５（ＩＨ，ｂｒ）、　　６．９５〜７．０５
（２Ｈ，ｍ）、　　７．２５〜７．３５（２Ｈ，ｍ）、
　　７．７５（２Ｈ，ｂｒ）実施例　１７３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとベンジルインチオシアナートを用い、
実施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

融　点＝８９〜９１℃ （塩化メチレン−ジエチルエーテル）収　　率：　　　６４．０％元素分析ｔ：（Ｃ２６Ｈ３６Ｎ４０Ｓ　−０，１Ｃ４Ｈ
ＩＯロ　（ジエチルエーテル）・０．　ｌＨ２Ｏとして
）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６８．６５　　　８．１２　　１２．１３実
測値　　６８．７１　　　８．３９　　１１．９０ＪＲ
（ＫＢｒ）：　　　　ｌ／Ｎｌ！　　３２５０　　ｃｍ
−’νｃ０　１６９０　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　　０．８６（６Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．ＩＨｚ）、
　　１．１５〜１．４（８Ｈ。

ｍ）、　　２．３５〜２．５（４Ｈ，ｍ）、　　２．５
５〜２．７（２Ｈ。

ｍ）、　　３．６〜３．８（２Ｈ，ｍ＞、　　４．７５
〜４．９（２Ｈ。

ｍ＞、　　５．７０（Ｉｆｔ、　　ｂｒ−ｓ）、　　６
．５５（ｌｆｌ、　　ｂｒ−ｓ）。

６．８６（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．
１０（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．２〜
７．４５（６１（、ｍ）、　　７．４９（ＩＨ。

ｄ、　　Ｊ＝７．７ｆｌｚ）、　　８．０（Ｉｆｔ、　
　ｂｒ）実施例　１８３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとイソブチルイソチオシアナートを用い
、実施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

融　　点：　　７１〜７５℃ （クロロホルム−ヘキサン）収　　率：’　　　３５．０％元素分析値’　　（Ｃ２ＪａｅＮ４０Ｓ・０．６Ｈ２０
として）０％　　　　　８％　　　　　Ｎ％計算値　　６４．３３　　　９．２０　　１３．（＋５
実測値　　６４．４４　　　９，３０　　１２．８４Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）：　　　　Ｉ／ＩＩＨ３２６０ｃｍ−’ν
。。　　１６９５　　ｃｎｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　０．８８（６）１．　　ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈ
２）、　　１．００（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　１．２〜１．４５（８）１．　　ｍ）、　　１゜
９〜２．０５（ＩＨ，ｍ）、　　２．４〜２．８（６）
１．　　ｍ）、　　３．３〜３．５（２Ｈ，ｍ）、　　
３．６５〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、　　５．６５（ＩＨ
，ｂｒ）、　　６．４（ＩＨ，ｂｒ）、　　６．８６（
ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．１０（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝
７．７Ｈｚ）、　　７．３３（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．
７）１ｚ）、　　７．５１（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７、７
Ｈｚ）実施例　１９３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとアリルイソチオシアナートを用い、実
施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

融　点＝６２〜６４℃　（ヘキサン）収　　率　：　　　４８．８％元素分析値：　　（Ｃ，２１（３４Ｎ４０Ｓ−０，７８
２［１として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６３，６４　　　８．５９　　１３．４９実
測値　　６３．９２　　　８．６４　　１３．２０ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ／）Ｉｆｔ　　３３２５．３２５
０　　ｃｍ−’シｃｏ１６９０ｃｍ″！ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８７（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１
．１５〜１．４（８Ｈ。

ｍ）、　２．４１（４Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１１（ｚ）、
　２．６４（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　３．６〜３．８５（２Ｈ，
ｍ）、　４．１〜４．４（２ｔｌ、　ｍ）、　５．２１
（１８，ｄｄ、　Ｊ＝１．１　ａｎｄｌｏ、　４Ｈｚ）
、　５．３３（１）１．　ｄｄ、　Ｊ＝１．１　ａｎｄ
１７．０Ｈｚ）、　５．７７（ＩＨ，ｂｒ−ｓ）、　５
．９７（１）１゜ｄｄｔ、　Ｊ＝１０．４．１７．０．
　ａｎｄ　５．５Ｈｚ）、　６．５１（ＬＨ，ｂｒ−ｓ
）、　６．８７（ｌ）ｌ、　ｄ、　Ｊ＝７．７）１ｚ）
。

７．１０（１）１．　　ｔ、　　、Ｊ＝７．７＋（ｚ）
、　　７．３３（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７、７Ｈｚ）、　
　７．４９（１８，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７
．８５（ｌＨ，ｂｒ）実施例　２０３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとエチルインチオシアナートを用い、実
施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

融　点＝６７〜７０℃ （クロロホルム−ヘキサン）収　率：　　３９．５％元素分析値’　　（Ｃ２＋）１３４Ｎ４０Ｓ・０．　Ｉ
Ｃ６Ｈ１４（ヘキサン）・０．６）１２０として）０％
　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６３．２７　　　９．００　　１３．６６実
測値　　６３゜３８　　　８．９２　　１３．５６ＩＲ
（ＫＢｒ）　：　　　ｖ　Ｍｌ（３２５０ｃｍ−’ν。

。１６９０　　ｃｍすＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　　０．８７（６Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．ＩＨｚ）、
　　１．１５〜１．４（ＩＩＨ。

ｍ）、　　２．３〜２．５５（４Ｈ，ｍ）、　　２．６
〜２．７５（２１（。

ｍ）、　　３．４〜３．９（４Ｈ，ｍ）、　　５．８（
ＬＨ，ｂｒ−ｓ）。

６．４５（１８，ｂｒ−ｓ）、　　６．８６（ＬＨ，ｄ
、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．０９（ＩＨ，ｔ、　
　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．３３（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝
７．７Ｈｚ）、　７．５０（ＬＨ，ｄ、　Ｊ−７、７Ｈ
ｚ）　、　　７．７５　（ｉｆｆ、　　ｂｒ）実施例　
２１３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとメチルインチオシアナートを用い、実
施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

融　　点　＝　　４９〜５１℃ （ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率　：　　　４１．２％元素分析値：　　（Ｃ２ｏＨ３Ｊ４０Ｓ・０．４ｔ１２
０として）０％　　　　８％　　　　　Ｎ％計算値　　６２．５９　　　８．６１　　１４．６０実
測値　　６２．５７　　　８．７４　　１４．５１１Ｒ
（ＫＢｒ）：　　　ｌ／Ｎｌ＋　　３２８０　　ｃｍ−
’ν。。　１６９０　　ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８９（６Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝６．６１１２＞、
　　１．１５〜１．５（８Ｈ。

ｍ）、　　２．４〜２．８５（６Ｈ，ｍ）、　　３．１
３（３Ｈ，ｄ。

Ｊ＝３．９１（ｚ）、　　３．６５〜４．０（２ｆｔ、
　　ｍ）、　　５．８５（ＬＨ。

ｂｒ）、　　６．６（ＬＨ，ｂｒ）、　　６．８６（ｉ
ｔ（、ｄ、　　Ｊ−７，７Ｈｚ）、　　７．１０（ｌｆ
ｔ、　　ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．３３（Ｌ
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．７ｆｌｚ）、　　７．４９（ＩＨ
，ｄ、　　Ｊ＝７、７Ｈｚ）実施例　２２３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとフェニルインチオシアナートおよび反
応溶媒として塩化メチレンを用い、実施例１と同様に反
応させ処理し、下記の化合物を製造した。

融　　点二　　８５〜８７℃ （塩化メチレン−イソプロピルエーテル）収　　率：　
　　３０．３％元素分析値’　　（Ｃ２５Ｈ！１４Ｎ４０ｓ・０．５Ｈ
２０として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６７．０８　　　７．８８　　１２．５２実
測値　　６６．８７　　　７．９９　　１２．３１１Ｒ
（ＫＢｒ）：　　　！／）ｌ）Ｉ　　３３２０．３２２
０　　ｃｍ−’νｃｏ　　１６８５　　ｃｍ”” ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８５（６Ｎ、　ｔ、　Ｊ＝７．１ｔｌｚ）、
　１．１５〜１．４（８Ｈ。

ｍ）、　２．４３（４ｔ（、ｔ、　Ｊ＝７．１１１ｚ）
、　２．５５〜２．７５（２Ｈ，ｍ）、　３．６〜３．
８５（２Ｈ，ｍ）、　６．２５（１）１゜ｂｒ−ｓ）、
　６．５３（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　６．８
５（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７ｔｌｚ）、　７．０６（ｌ
ｔｌ、　ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．２〜７．４５
（６Ｈ，ｍ）、　７．．５８（ｉｆｆ。

ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）　、　８．３５　（１）ｌ、　
ｂｒ）実施例　２３３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとエトキシカルボニルインチオシアナー
トを用い、実施例１と同様に反応させ処理し、シリカゲ
ルフラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：ベ
ンゼン／クロロホルム＝１／１）で精製後、ジエチルエ
ーテル−石油ベンジンより再結晶し下記の化合物を製造
した。

融　　点＝　　７４〜７６℃ 収　　率　：　　　６２．０％元素分析値’　　（Ｃ２２１（３４Ｎ４０３Ｓ　Ｃ！：
　シテ）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６０．８０　　　７．８９　　１２．８９実
測値　　６０．６７　　　８．０１　　１２．６２ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　ｌ／ＮＨ３１８０ｃｍ−’ν。。　
１７２０．　１６８５　　ｃｍ伺ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８９（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１
．２〜１．５（ＩＩＨ。

ｍ）、　　２．４８（４ｔｌ、　　ｔ、　　Ｊ＝７．１
Ｈｚ）、　　２．７０（２８゜ｔ、、　Ｊ＝７．１．Ｈ
ｚ）、　　３．６５〜３．９５（２）１．　　ｍ）。

４．２２（２Ｈ，Ｑ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ＞、　　６．
１７（１）１．　　ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　６
．８９（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ＞、　　７．０
４　　’（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ’）、　　７
．３２（ＩＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．４
８（ｉｆｔ、　　ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　８．
２１（ＩＨ，ｓ）、　　１０．０７　（ｌｆｔ、　　ｄ
、　　Ｊ＝８．２ｆｌｚ）実施例　２４３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとシクロヘキシルイソシアナートを用い
、実施例１とほぼ同様に反応させ処理し、シリカゲルフ
ラッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロ
ホルム／エタノール−１０／　１　’）で精製後、ジエ
チルエーテルに溶かし、塩化水素を作用させ、下記の化
合物を製造した。

融　　点　：　　１２８〜１３０℃ （エタノール−ジエチルエーテル）収　率：　　４３．５％元素分析値：　　（Ｃ２５Ｈ４ＩＣＩＮ４０□・０．５
Ｈ２０として）０％　　　　Ｎ％　　　　Ｎ％計算値　　６３．３４　　　８．９３　　１１．８２実
測値　　６３．２９　　　８．９４　　１１．７４ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ’ｌｌ）＋　　３２５０　　Ｃｍ
−’νｃｏ　　１７０５．　１６２５　　ｃｍ−’ＮＭ
Ｒ（ＤＭＳＯ−ｄｅ） δ：　０．８５（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．４Ｈｚ＞、　
　０．９Ｈ３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７、４）ｌｚ）　、　　
１．０〜１．８　（１８ｔｌ、　　ｍ）　、　　３．０
〜３．４５（７Ｈ，ｍ）、　　３．９５〜４．１５（ｌ
ｔｌ、　　ｍ）、　　４．２〜４．４（ＬＨ，ｍ＞、　
　４．８５（ｌｆｌ、　　ｂｒ−ｓ）、　　６．４５〜
６．５５（ＬＨ，ｍ）、　　６．９５〜７．３５（５Ｈ
，ｍ）。

９．５１（ｌｆｌ、　　ｂｒ−ｓ）実施例　２５３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとベンジルイソシアナートを用い、実施
例１とほぼ同様にして下記の化合物を製造した。

融　　点二　　８５〜８７℃ （塩化メチレン−ヘキサン）収　　率　：　　　６８．７％元素分析値’　　（Ｃ２ｅＨｓｓＮ４０２として）０％
　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　７１．５３　　　８．３１　　１２．８３実
測値　　？１．３５　　　８．４５　　１２．５．３Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）　：　　　Ｉ）　ＮＯ３３１０ｃｍ−’シ
ｃｏ１７１０ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．８７（６Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　１
．１５〜１．４５（８Ｈ。

ｍ）、　２．３５〜２．５５（４Ｈ，ｍ）、　２．６〜
２．７５（２Ｈ。

ｍ）、　３．５５〜３．８５（２Ｈ，ｍ）、　４．３９
（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝５．５ｔｌｚ）、　５．０８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝６
，６ｔｌｚ）、　５゜３８（ＩＨ，ｂｒ−ｓ）、　５．
７１（ｌｆｌ、　ｂｒ−ｓ）、　６．８４（ＩＨ。

ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）　、　７．０５　（ＬＨ，ｔ、
　Ｊ＝７．７Ｈｚ）　。

７．１５〜７．３５（６Ｈ，ｍ）、　７．３９（ｌｆｌ
、　ｄ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）実施例　２６３−アミノ−１−（２−ジブチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとメチルイソシアナートを用い、実施例
１と同様に反応させ処理し、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（溶出溶媒：クロロホルム／エタノール＝８
／１）で精製後、ジエチルエーテルに溶かし、塩化水素
を作用させ、下記の化合物を製造した。

融　　点：　　１３８〜１４０℃ （エタノール−ジエチルエーテル）収　　率：　　　５１．９％元素分析値’　　（Ｃ２０Ｈ３３ＣＩＮ４０２　’　１
．　ｌＨ２Ｏとして）０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　５７．６４　　　８，５１　　１３．４４実
測値　　５７．７７　　　８．６０　　１３．１９ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　ｖｙＨ３２７５ｃｍ　’νｃｏ　　
１７０５．１６３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ
６） δ：　　０．８６（３ｆ（、ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）
、　　０．９２（３Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１ｔｌｚ）、
　　１．２〜１．４（４Ｈ，ｍ）、　　１．４５〜１．
７５（４Ｈ，ｍ）、　　２．５１（３Ｈ，ｓ）、　　３
．０〜３．４（６Ｈ。

ｍ＞、　　４．０〜４Ｊ（２Ｂ、　　ｍ）、　　４．８
６（ＬＨ，ｂｒ−’ｓ＞、　　６．４（ＬＨ，ｂｒ）、
　　７．０４（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　
７．１〜７．３５（４Ｎ、　　ｍ）、　　９．８７（Ｉ
ｔ（。

ｂｒ−ｓ）実施例　２７３−アミノ−１−（２−ジエチルアミノエチル）インド
リン−２−オンを用い、実施例１と同様にして下記の化
合物を製造した。

融　　点：　　８３〜８６℃ （塩化メチレン−ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　
率：　　　６９．０％元素分析値’　　（Ｃａ＋８３Ｊ４０Ｓ・０．２ＣＩ（
、ｃｔ２・０．２Ｃ４Ｎ＋００　（ジエチルエーテル）
・０．２Ｃ６Ｈ１４（ヘキサン）として）０％　　　　
８％　　　　Ｎ％計算値　　６３．６７　　　８．５７　　１２．８０実
測値　　６３．３５　　　　Ｂ、６７　　１２．６８Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）：　　　ｌ／ＮＨ３２５０Ｃｍ−’νｏ。

１６９５　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＯＭＳＯ−ｄ６） δ：　０．９２（６Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１１（ｚ）、
　　１．０５〜１．９５（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．４〜
２．６５（６ｔｌ、　　ｍ）、　　３．５５〜４．１５
（３Ｈ，ｍ）、６．１５（ｌｔｌ、　　ｂｒ）、　　７
．００（１Ｎ。

ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　７．０１（ＩＨ，ｄ、
　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）。

７．２５〜７．３５（２Ｈ，ｍ）、　　７．６〜７．８
５（２）１．　　ｍ）実施例　２８３−アミノ−１−（２−ジエチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとベンジルイソチオシアナートを用い、
実施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

」ゴとごヱ乏２ヱオヱ上並」士４巡に！王ｌヱアミノエ
チル）インドリン−２−オン融　　点二　　８６〜９０℃ （クロロホルム−ヘキサン）収　　率：　　　８４．３％元ｓ分子ｉｒ：　　（Ｃ２Ｊ２ｅＮ４０Ｓ−０，ＩＣ）
ｌｃ’ｌｓ’０．ｌＨ２Ｏとして）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６４．７０　　　６．９５　　１３．８６実
測値　　６４．９３　　　７．２１　　１３゜３７ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ／ＮＨ３３２５，３２５０ｃｍ−
’シｃｏ１６９５ｃｍ−１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８５（６Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　
　２．３５〜２．７５（６Ｈ。

ｍ）、　３．６２（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ＝１３．７　ａｎ
ｄ　７．１）１ｚ）。

３．８２（１）１．　ｄｔ、　Ｊ＝１３．７　ａｎｄ　
７．ＩＨ２）、　４．７５〜５．０（２ｔｌ、　ｍ）、
　６．０（ＩＨ，ｂｒ−ｓ）、　６．８３（ＬＨ，ｄ、
　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　６．９０（ｉｆｆ、　ｂｒ−ｓ
）。

７．０８（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　７．２〜
７．４５（６ｔ（。

ｍ）、　７．４９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７．７ｆｌｚ）、
　８．１（ＩＨ，ｂｒ）実施例　２９３−アミノ−１−（２−ジエチルアミノエチル）インド
リン−２−オンとイソブチルイソチオシアナートを用い
、実施例１と同様にして下記の化合物を製造した。

融　　点＝　　８１〜８４℃ （塩化メチレン−ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　
率：６１゜５％元素分析値’　　（Ｃ２Ｊ２ｅＮ４０Ｓ　・０．　ｌＣ
Ｈ２Ｃｌ２　・０、　ＩＣ６Ｈ１４（ヘキサン）・０．８）１２０として）０％　　　８％　　　Ｎ％計算値　　６０．０５　　　　Ｂ、４９　　１４．２２
実測値　　６０．０７　　　８．４２　　１４．１７Ｉ
Ｒ（ＫＢｒ）：　　　ｌ／Ｉｌ＋　　３３２５．３２６
０　　ｃｍ−’ν。。１６９５　　ｃｎｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　０．８〜０．９５（６Ｈ，ｍ）、　１．００（６
Ｈ，ｄ、　Ｊ−６．６Ｈｚ）、　　１．９〜２．１５（
ＩＨ，ｍ）、　　２．４５〜２．８（６Ｈ，ｍ）、　　
３．３〜３．７５（３ｔｌ、　　ｍ）、　　３．８５〜
４．０（ＬＨ，ｍ）、６．０（ＬＨ，ｂｒ）、６．６９
（Ｅ。

ｂｒ−ｓ）、　　６．８４（ＩＨ，［１，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）、７．０８（ｌｔｌ、　　ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ
）、　　７．３０（ＬＨ，ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、
　　７．５１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７．７Ｈｚ）、８．１５
（ｌｆｌ、　　ｂｒ）実施例　３０３−アミノ−１−（２−ジメチルアミノエチル）インド
リン−２−オンを用い、実施例１と同様にして下記の化
合物を製造した。

融　　点：　　１２３〜１２６℃ （クロロホルム−ヘキサン）収　　率　：　　　７１．２％元素分析値＝（ＣＩ９Ｈ２ＢＮ４０Ｓ・０．８Ｈ２０と
して）６％　　　　Ｎ％　　　　Ｎ％計算値　　６０．８７　　　７．９６　　１４．９４実
測値　　６０．８９　　　７，８１　　１４．７９ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　ｌ／Ｎｉ１　３２６０　　ｃｍ−’
ν。。　１６９０　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ） δ：　　１．１〜２．０（ＩＯＨ，ｍ）、　　２．２０
（６Ｈ，ｓ）、　　２．３５〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、
　　３．６〜４．１５（３Ｈ，ｍ）。

６．１５（ＬＨ，ｂｒ）、　　６．９５〜７．１（２Ｈ
，ｍ）、　　７．２５〜７．３５　（２ｆｔ、　　ｍ）
　、　　７．６５　（ＬＨ，ｂｒ−ｓ）、　　７．８５
（ｌＨ，ｂｒ−ｓ）実施例　３１３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミノプロピル
）インドリン−２−オンとブチルイソシアナートを用い
、実施例１と同様に反応させ処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホルム）で精製
し、下記の化合物を製造した。

軟化点ニア１〜７４℃　（アモルファス）収　　率　：
　　　５５．０％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　Ｉ’１ｌ１１　３３２５　　ｃ
ｍ−’ν。。１７１０．１６３０　　ｃ＋ｙｒ’ＮＭＲ
（ＣＤＣＩ３） δ：　０．８〜１．Ｈ１８）１．　ｍ）、　１．２５〜
１．５５（４）１゜ｍ）、　３．０５〜３．７５（７Ｈ
，ｍ）、　５．１５（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　５．３〜５．６（２ｆｔ、　ｍ）
、　６．８１（ＬＨ。

ｔ、　Ｊ＝７．７Ｈｚ）　、　７．０５　（ＬＨ，ｔ、
　Ｊ＝７．７ｆ（ｚ）　。

７．３０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７，７ｆｌｚ）、　７．４
２（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７、７ｆｌｚ）実施例　３２３−アミノ−１−（３−ジイソプロピルアミノプロピル
）インドリン−２−オンを用い、実施例１とほぼ同様に
して下記の化合物を製造した。

一イ軟化点：　　７５〜７９℃　（アモルファス）収　　率
：２６゜８％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　ｌ／ＩＩＲ３２６０ｃｍ−’ν
ｏ８　１６８５　　ｃｎｒ’ ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、） δ：　　１．０１（１２Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）
、　　１．１〜２．２（１２Ｈ。

ｍ）、　　２．４５〜２．６（’２）１．　　ｍ）、　
　２．９〜３．１（２Ｈ。

ｍ）、　　３．６〜３．８（２Ｈ，ｍ）、　　４．０〜
４．２（ｌｔｌ。

ｍ）、５．６５（１Ｎ、ｂｒ）、６．４０（ＩＨ，ｂｒ
−ｓ）。

６．８７（ＩＩ（、ｄ、　　Ｊ＝＝７．７Ｈｚ）、　　
７．１０（１Ｎ、　　ｔ、　　Ｊ＝７．７Ｈ２）、　　
７．３３（ＩＩＩ、　　ｔ、　　Ｊ＝７゜７Ｈｚ）、　
　７．５２（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）　、　　
７゜８　（ＬＨ，ｂｒ）実施例　３３３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
＝５−メチルインドリン−２−オンを用い、実施例１と
同様にして下記の化合物を製造した。

２−オン融　　点　：　　１６２〜１６４℃ （クロロホルム−ヘキサン）収　　率：　　　１９．７％元素分析値：　　（Ｃ２４Ｈ３８Ｎ４０Ｓ・０．　ＩＣ
６１１１４（ヘキサン）として）６％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　６７．２６　　　９．０４　　１２．７５実
測値　　６７．１０　　　９．１９　　１２．５６ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　ｖｙＨ３３１０ｃｍ−’νｃｏ　　
１６７５　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８５〜１．１（１２Ｈ，ｍ＞、　１．２〜２
．２（ＩＯＨ，ｍ）。

２．３３（３１（、ｓ）、　２．５５〜２．７（２Ｈ，
ｍ）、　２．９〜３．１（２Ｈ，ｍ）、　３．５５〜３
．７（２Ｈ，ｍ）、　４．０〜４．２（ＩＨ，ｍ）、　
５．４’（ＩＨ，ｂｒ）、　６．０７（ＩＨ。

ｂｒ−ｓ）、　６．７６（ｌｔｌ、　ｄ、　Ｊ＝７．７
Ｈｚ）、　７．１３（１）１．　ｔ３．　Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ）、　７．３３（ＩＨ，ｓ）、　８．０（ｌＨ，ｂｒ
）実施例　３４３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミノエチル）
−５−フルオロインドリン−２−オンとベンジルイソシ
アナートおよび反応溶媒として乾燥四塩化炭素−乾燥塩
化メチレン（１：１）混液を用い、実施例１とほぼ同様
に反応させ処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒：クロロホルム／エタノール＝５０／１）
で精製し、下記の化合物を製造した。

軟化点＝６０〜６３℃　（アモルファス）収　　率：　
　　７２．４％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　Ｉ／Ｎｉ１　３３２５　　ｃｍ
−’νｃｏ　　１７１０．１６３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２） δ：０゜９２（６）１．６．　Ｊ＝６．６Ｈｚ＞、　（
）、９４（６ｔｌ、　（］、　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　２
．５８（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　２．９６（
２１（、５ｅｐｔ、　Ｊ＝６．６１（ｚ）、　３．４７
（１１（、ｄｔ、　Ｊ−１３，７ａｎｄ　７．１Ｈｚ）
、　３．６６（ＬＨ，ｄｔ、　Ｊ４３．７ａｎｄ　７．
１Ｈｚ）、　　４．２５〜４．４（２Ｂ、　　ｍ’）、
　　４．９４（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　　
５．８０（１）１．　　ｂｒ−ｓ）。

５．９３（ＬＨ，ｂｒ−ｓ）、　　６．７４（１Ｂ、　
　ｄｔｌ、　　Ｊ＝４．４ａｎｃｌ　　８．２Ｈｚ）、
　　６．９６（ＩＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝２．２　ａｎｄ８
．２Ｈｚ）　、　　７．１〜７．３５　（６１（、ｍ）
実施例　３５３−アミノ−５−ブロモ−１−（２−ジイソプロピルア
ミノエチル）インドリン−２−オンとベンジルイソシア
ナートおよび反応溶媒として乾燥四塩化炭素−乾燥塩化
メチレン（１：１）混液を用い、実施例１と同様に反応
させ処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶
出溶媒：クロロホルム／エタノール−５０／　１　）で
精製し、下記の化合物を製造した。

軟化点：　　６９〜７２℃　（アモルファス）収　　率
　：　　　７１．６％ＩＲ（ＫＢｒ）：ｌ／）Ｉｌｌ　　３３２５　　ｃｍ−
’シｃｏ１７１０．　１６３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（Ｃ
ＤＣＩｓ） δ：　　０．９４（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６）１ｚ）
、　　０．９５（６Ｈ，ｄ、　　Ｊ＝６．６Ｈｚ）、　
　２．６０（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　２
．９８（２Ｈ，５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．６）１ｚ）、　
　３．５０（ＩＩ（、ｄｔ、　　Ｊ＝１３．７　ａｎｄ
　７．１Ｈｚ）、　　３．６７（ＬＨ，ｄｔ、　　Ｊ＝
１３．７ａｎｄ　？、ＩＨ２）、　　４Ｊ７（２８，ｄ
、　　Ｊ＝５．５Ｈｚ）。

５．０４（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．６）１ｚ）、　　５
．６１（２Ｈ，ｂｒ−ｓ）、　　６．７１（ＩＩ（、ｄ
、　　Ｊ＝８．２）１ｚ）、　　７．１５〜７．３５（
５Ｈ，ｍ）、　　７．３９（ＬＨ，ｄｄ、　　Ｊ＝１．
１　ａｎｄ８．２Ｈｚ）、　　７．５０（ｌｆｌ、　　
ｄ、　　Ｊ＝１．１Ｈｚ）実施例　３６３−アミノ−１−（２−ジイソプロピルアミンエチル）
−５−メトキシインドリン−２−オンとアリルイソチオ
シアナートを用い、実施例１と同様にして下記の化合物
を製造した。

融　　点　：　　１２５〜１２７℃ （ジエチルエーテル−ヘキサン）収　　率　：　　　６９．０％元素分析値＝（Ｃ２□Ｈ３２Ｎ４０□Ｓとして）０％　
　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　６２．３５　　　７．９７　　１３．８５実
測値　　６２．１６　　　８．１４　　１３．５６ＩＲ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ／ＭＨ３３００ｃｍ−’νｃｏ　
　１６７０　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２） δ：　０．８５〜１．０（１２Ｈ，ｍ）、　２．５５〜
２．７（２Ｈ。

ｍ）、　２．！］−３，１（２ｆｌ、　ｍ）、　３．５
〜３．７（２Ｈ。

ｍ）、　３．７９＜３８．　ｓ）、　４．１５〜４．３
（２Ｎ、　ｍ）。

５、２１　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１０．４Ｈｚ）　、　５
．３３　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１７．６Ｈｚ）、　５．６５（ＩＨ，ｂｒ）、　５
．８５〜６．０５（ｌｆｔ、　ｍ）、　６．４０（１１
（、ｂｒ−ｓ）、　６．７５〜６．９（２Ｈ，ｍ）、　
７．１ＨＩＨ，ｓ）、　７．９（ＬＨ，ｂｒ）実施例　
３７２−オン５−アセトアミド−３−アミノ−１−（２−ジイソプロ
ピルアミノエチル）インドリン−２−オン１．９０ｇを
乾燥四塩化炭素−乾燥塩化メチレン（１：１）２０ｍｊ
２に溶かし、アルゴン気流中室温でかき混ぜながら、シ
クロヘキシルイソシアナート０．９２ｍ１を加え、８時
間反応させた。反応液を減圧下に濃縮後、残留物をクロ
ロホルム−ジエチルエーテルより再結晶し、融点１９６
〜１９９℃の５−アセトアミド−３−（３−シクロへキ
シルウレイド）−１−（２−ジイソプロピルアミノエチ
ル）インドリン−２−オン２．０５ｇを得た。

元素分析値’　　（Ｃ２Ｓｌ（３゜Ｎ５０３・０．　Ｉ
ＣＨＣｌ、として）０％　　　Ｎ％　　　Ｎ％計算値　　６４．２０　　　８．３９　　１４．９１実
測値　　６３，９２　　　８．５７　　１４．７１１Ｒ
（ＫＢｒ）：　　　Ｉ’Ｎｌ＋　　３３００　　ｃｍ−
’シｃｏ１６４５　　ｃｍ−’ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄＢ） δ：　　０．８〜１．８５（２２ｆｌ、　　ｍ）、　　
２．００（３ｆｌ、　　ｓ）。

２．５〜２．７（２Ｈ，ｍ）、　　２．９〜３．１５（
２８，ｍ）。

３．３〜３．７（３Ｈ，ｍ）、　　４．９６（１）１．
　　ｄ、　　Ｊ＝７．７Ｈｚ）、　　６．０８（ＩＨ，
ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　６．４７（ｌｔｌ、　
　ｄ、　　Ｊ＝７．７１（ｚ）、　　６．８４（Ｅ、　
　ｄ、　　Ｊ＝８．２）１ｚ＞、　　７．４６（ＩＨ，
ｄ、　　Ｊ＝８．２Ｈｚ）、　　７．４８（ＬＨ，ｓ）
、　　９．８２（ＬＨ，５）５−アセトアミド−３−（
３−シクロヘキシルウレイド）−１−（２−ジイソプロ
ピルアミノエチル〉インドリン−２−オフ１．００　ｇ
を２規定塩酸９０ｍ１．中３．５時間加熱還流させた。

冷浸、反応液に炭酸水素ナトリウムを加え中和しクロロ
ホルムで抽出後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減
圧下に溶媒を留去し、アモルファスとして５−アミノ−
３−（３−シクロへキシルウレイド）−１−（２−ジイ
ソプロピルアミノエチル）インドリン−２−オン０．８
１ｇを得た。

軟化点：１０９〜１１３℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　Ｉ／ＮＨ３３２０ｃｍ−’シｃ
ｏ１６８０．１６４０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＣＤＣ１３
） δ：　　０．９９（１２ｔｌ、　　ｄ、　　Ｊ＝６．０
）１ｚ）、　　１．１〜２．０５（１０ｆｌ、　　ｍ）
、　　２．６３（２Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　
　３．０３（２ｆｌ、　　５ｅｐｔ、　　Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ）　、　　３．３５〜３．８　（５）１゜ｍ＞、　　
５．０８（ｉｌｌ、　　ｄ、　　Ｊ＝６．０Ｈｚ）、　
　５．１８（ｌｔｌ。

ｂｒ−ｓ）、　　５．３４（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝６．０
Ｈｚ）、　　６．５〜６．７（２ｔｌ、　　ｍ）、　　
６．８９（１）１．　　ｓ＞実施例　３８３−アミノ−１−Ｃ２−（ベンジルメチルアミノ）エチ
ル〕インドリンー２−オンとエチルイソシアナートを用
い、実施例１と同様に反応させ処理後、シリカゲルフラ
ッシュカラムクロマトグラフィー（溶出溶媒：クロロホ
ルム／エタノール−５０／１）で精製し、下記の化合物
を製造した。

軟化点：　　３４〜３８℃　（アモルファス）収　　率
：　　　６９．１％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　　Ｌ／Ｎｌ＋　　３３２５　　
ｃｍ−’ν。。　１７０５．　１６３０　　ｃｎｒ’Ｎ
ＭＲ（ＣＤＣ１３） δ：　　１．１３（３ｔ（、ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）
、　　２．２８（３Ｈ，ｓ）。

２．５〜２．７（２ｆｔ、　　ｍ）、　　３．１５〜３
．３（２ｆｔ、　　ｍ）。

３．４〜３．５５（２Ｈ，ｍ）、　　３．６５〜３．９
（２Ｈ。

ｍ）、　　５．１６（ＬＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ＞
、　　５．４〜５．５５（２Ｈ，ｍ）、　　６．６４（
ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．１ｔｌｚ）、　　７．０３（Ｌ
Ｈ，ｔ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）、　　７．１〜７．３（
６ｆｔ、　　ｍ）。

７、３９　（ＩＨ，ｄ、　　Ｊ＝７．１Ｈｚ）実施例　
３９３−アミノ−１−Ｃ２−（シクロヘキシルイソプロピル
アミノ）エチル〕インドリンー２−オンとシクロヘキシ
ルイソシアナートおよび反応溶媒として塩化メチレンを
用い、実施例１とほぼ同様に反応させ処理したのち、ジ
エチルエーテルに溶かし、塩化水素を作用させ、吸湿性
の下記の化合物を製造した。

エチル）−３−（３−シクロへキシルウレイド）インド
融　点：１６０〜１６４℃ （エタノール−ジエチルエーテル）収　　率：　　　８８．４％ＩＲ（ＫＢｒ）：　　　ｌ’ｃｏ　　１７１０．　１６
３０　　ｃｍ−’ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−６６） δ：　１．０〜２．２５（２６Ｈ，ｍ）、　３．１５〜
３．５（４ｔ（。

ｍ）、　３．７〜３．９（ＬＨ，ｍ）、　４．０〜４．
３５（２８゜ｍ）、　４．８６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝５．
５ｔｌｚ）、　６．３５（ＩＨ。

ｂｒ−ｓ）、　　６．８’６．９５（ＬＨ，ｍ）、　　
７．０４（ＬＨ，ｔ。

Claims

【特許請求の範囲】

（１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基
、低級アルコキシ基またはアミノ基であり、Ｒ＾１は水
素原子、直鎖状または枝分かれ状の低級アルキル基また
は低級アルケニル基、シクロアルキル基、アリール基、
アラルキル基、アシル基またはアルコキシカルボニル基
であり、Ｒ＾２およびＲ＾３は同じでも異なっていても
よく、それぞれ直鎖状または枝分かれ状の低級アルキル
基、シクロアルキル基またはアラルキル基であり、Ｙは
炭素数２〜５の直鎖状または枝分かれ状のアルキレン鎖
であり、Ｚは酸素原子またはイオウ原子である）で表さ
れるインドリン−２−オン誘導体およびそれらの薬理学
的に許容される酸付加塩。
（２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素原子、直鎖状または枝分かれ状の
低級アルキル基または低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アシル基またはアル
コキシカルボニル基であり、Ｒ＾２およびＲ＾３は同じ
でも異なっていてもよく、それぞれ直鎖状または枝分か
れ状の低級アルキル基、シクロアルキル基またはアラル
キル基であり、Ｙは炭素数２〜５の直鎖状または枝分か
れ状のアルキレン鎖であり、Ｚは酸素原子またはイオウ
原子である）で表される特許請求の範囲第１項記載のイ
ンドリン−２−オン誘導体およびそれらの薬理学的に許
容される酸付加塩。
（３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素原子、直鎖状または枝分かれ状の
低級アルキル基または低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アシル基またはアル
コキシカルボニル基であり、Ｒ＾４は直鎖状または枝分
かれ状の低級アルキル基であり、Ｙは炭素数２〜５の直
鎖状または枝分かれ状のアルキレン鎖であり、Ｚは酸素
原子またはイオウ原子である）で表される特許請求の範
囲第２項記載のインドリン−２−オン誘導体およびそれ
らの薬理学的に許容される酸付加塩。
（４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素原子、直鎖状または枝分かれ状の
低級アルキル基または低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アシル基またはアル
コキシカルボニル基であり、Ｒ＾４は直鎖状または枝分
かれ状の低級アルキル基であり、Ｙは炭素数２〜５の直
鎖状または枝分かれ状のアルキレン鎖である）で表され
る特許請求の範囲第３項記載のインドリン−２−オン誘
導体およびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩。
（５）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲ＾１は水素原子、直鎖状または枝分かれ状の
低級アルキル基または低級アルケニル基、シクロアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、アシル基またはアル
コキシカルボニル基であり、Ｒ＾４は直鎖状または枝分
かれ状の低級アルキル基であり、Ｙは炭素数２〜５の直
鎖状または枝分かれ状のアルキレン鎖である）で表され
る特許請求の範囲第３項記載のインドリン−２−オン誘
導体およびそれらの薬理学的に許容される酸付加塩。