JPS63152372A - ジクロフェナックと環状有機塩基との塩，およびそれを含有する薬剤組成物 - Google Patents

ジクロフェナックと環状有機塩基との塩，およびそれを含有する薬剤組成物

Info

Publication number
JPS63152372A
JPS63152372A JP62285664A JP28566487A JPS63152372A JP S63152372 A JPS63152372 A JP S63152372A JP 62285664 A JP62285664 A JP 62285664A JP 28566487 A JP28566487 A JP 28566487A JP S63152372 A JPS63152372 A JP S63152372A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
diclofenac
formula
salt
cyclic organic
organic base
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62285664A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0344062B2 (ja
Inventor
アントニオ・ジジョッティ
ミケーレ・ディ・シエナ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ARUTERUGON SA
Original Assignee
ARUTERUGON SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ARUTERUGON SA filed Critical ARUTERUGON SA
Publication of JPS63152372A publication Critical patent/JPS63152372A/ja
Publication of JPH0344062B2 publication Critical patent/JPH0344062B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明はジクロフェナックと環状有４９．塩基との川
、およびそれを含有する薬剤組成物に関する。
さらに特別には、本発明は種々の薬剤の形状の、好まし
くは経口投与用に即座に溶液として用いるために顆粒に
形成されたジクロフェナックと環状有機塩基との塩に関
する。
［従来の技術］ ジクロフェナック（２−（（２，５−ジクロロフェニル
）−アミノコ−ベンゼンアセチックアシッド）はかなり
以前から知られている消炎剤てあり、この消炎剤は極め
て多数の他の化合物と共に分類上米国特許第３，５５８
，６９０号の一般式に入る。
これらの化合物の特徴の１つは、これらか酸の存在下で
環化して相応するインドリノンになることである。開環
形態で安定性を得るため、例えば前記特許に記載されて
いるように、これらを毒性の無い有機あるいは無機の塩
基て塩化する。
しかし、この特許には該塩の水に対する溶解度について
の情Ｗは与えられておらず、また該特許が教受するとこ
ろを利用てきるようになってから数年か経過したにもか
かわらず、未だ水溶性のジクロツェナ・ンクの薬剤組成
物は市場に送り出されていない。
［問題点を解決するための手段］ 発明者等はジクロフェナックを一般式（Ｉ）、［式中、
Ｘは式（ＣＯ２）□て示される基（ここてｍは０．１ま
たは２）、酸素、硫黄またはＮＲ（ここてＲはＣ１〜Ｃ
４のアルキル基）てあり、ｎは２または３である］ て示される環状有機ｍ基て塩化することにより、水溶性
に優れたジクロフェナックを得ることがてきることを見
い出した。これは、米国特許第３．５５８，６９０号に
包含され、ジクロフェナックと構造から見れば一般式（
１）の塩基に非常に似ている２−アミノ−エタノールや
ピロリジンのような塩基との塩が本質上水に不溶である
という事実にかんがみれば非常に驚くべきことである。
現在用いられている経口投与用錠剤に対比して、ジクロ
フェナックと式（Ｉ）の塩基との塩て特に予見できなか
った進歩した点は、顆粒状に調製し水が通らない袋に入
れることにより、効力が充分に維持されているときに胃
に障害を引き起さない性質を有する水溶液を即座に調製
てきることである。
薬物を摂取する患者から危険を取り除く性質に示される
非常に大きい進歩は、製薬上の応用により明らかに少な
からぬ利益となる。
従って、ジクロフェナックと式（１）の塩基との塩は本
発明の課題を構成する。さらに、該塩を治療」二有効な
適量含有する薬剤組成物は本発明の課題を構成する。
この塩の調製方法は工業的に見れば極めて単純なものて
あり、ジクロフェナックを適宜な有機溶媒に溶解し、式
（Ｉ）の塩基を加え、再化合物を反応させ、溶媒を除去
し結晶化して生成物を得ることを特徴とする。
ジクロフェナックの溶解に適宜な有機溶媒はアセトン、
エタノールおよびクロロホルムである。
塩基はジクロフェナックに対して当モルあるいは少し過
剰な量を用いる。反応は包囲の温度て０．５〜３時間攪
拌して導かれる。溶媒は真空において３５〜４５℃の温
度で蒸留により除去する。蒸留の残留物を強攪拌下ヘキ
サンまたは石油エーテルで処理して塩を結晶化する。
こうして得られた未精製の塩をアセトンに溶解して、ヘ
キサンまたは石油エーテルで結晶化する。
ジクロフェナックとヒドロキシエチルピロリジン（ＩＤ
）またはヒドロキシエチルピペリジン（ＩＰ）との塩の
溶解特性を、ジクロフェナックとソジウム（ＳＤ）、ピ
ロリジン（ＰＤ）または、２−アミノエタノール（ＡＤ
）の塩と比較して以下の表に示す。
ジクロフェナックと式（Ｉ）の塩基との塩はシェルフラ
イフにも優れている。
本発明による薬剤組成物は、製薬上受容可能な液体、有
機あるいは無機型の固体無効成分と共に、治療上有効な
量のジクロフェナックと式（Ｉ）の塩基との塩を含有す
るものてあり、経口投与か可能である。好ましくは、該
組成物は単位適量当り、１０〜２００　ｍｇのジクロフ
ェナックに相当する有効成分量を含有する。
好ましい薬剤形状の例は、水を通さない材質の袋に入れ
た顆粒であり、それを経口投与用に溶液とするため少量
の水に溶解する。
無効成分に加つるに、該組成物は防腐剤、安定剤、湿潤
剤、乳化剤、浸透正調ｆｌＩＪ、塩、緩衝剤、タイスタ
ッフ（ｄｙｓｔｕｆｆｓ）　、甘味剤、香味剤を含有す
ることがてきる。
以下の実施例は、本発明の実例を限定して記述するもの
てはない。
実施例１ ジクロフェナックとヒドロキシエチルピロリジンとの塩
の調製 １４．７５ｇ（４９，８モル）の２−［（２，６−ジク
ロロフェニル）−アミノコ−ベンゼンアセチックアシッ
ド（ジクロフェナック）をアセトン（５０ｍ文）に溶解
し、５．７５ｇ（４９，９モル）の新しく蒸留したヒド
ロキシエチルピロリジンを加えて溶液を得た。
その溶液を包囲の温度て１時間攪拌下に保持した後、４
０℃、真空で溶媒を除去した。
油状の残留物をヘキサン（１００ｍＪＬ）で処理し、得
られた混合物を油状か結晶状の固体になるまで強攪拌下
に保持し、それを濾過により分別し乾燥した。融点５７
〜５８℃の生成物が１７ｇ（理論量の８３％の収率）得
られた。
このようにして得られた未精製の生成物をアセトン（５
０Ｉｌ１文°）に溶解し、動物炭で脱色し濾過した。溶
液を真空において蒸発させ、残留物を前述のようにヘキ
サンて処理した。ジクロフェナックとヒドロキシエチル
ピロリジンとの塩は融点９７．５〜１００℃て純粋な状
態で得られた。
実施例２ ジクロフェナックと１−（２−ヒドロキシエチル）−ピ
ペリジンとの塩の調製 ８．９ｇの２−（（２，６−ジクロロフェニル）−アミ
ノコ−フェニルアセチ・ンクアシッドを２２０ＩＩ１文
のエチルアセテートに溶解した溶液を、３．８８ｇの１
−（２−ヒドロキシエチル）−ピペリジンを２０ｍＫＬ
のエチルアセテートに溶解した溶液て攪拌しながら処理
した。
３０分後澄んだ溶液を減圧下、容積か１００Ｉｌ１文な
るまで濃縮し、さらにｌＱＯｍＪｌのジエチルアセテー
トて希釈した。２−（（２，６−ジクロロフェニル）−
アミノコ−フェニルアセチ・ツクアシッドの１−（２−
ヒドロキシエチル）−ピペリジン塩の結晶が沈殿したの
で、それを濾別した。
融点１０９〜１１１℃、水に対する溶解度２０％ｗ／ｖ
。
実施例３ ジクロフェナックとヒドロキシエチルピロリジンとの塩
を含有する顆粒の調製 以下の組成を有する顆粒を調製した。
ジクロフェナックとヒドロキシ エチルピロリシンとの塩　　　　　　７０ｍｇソルビト
ール　　　　　　　　　１７９８ｍｇアスパーティム（
ａ帥ａｒｔａｍｅ）　　　　　５０ｍｇポリエチレング
リコール６０００　　　１５０ｍｇＥ１２４　　　　　
　　　　　　　　　　１ｍｇＥＩＩＯＨＣ１ｍｇ 香味剤　　　　　　　　　　　　　１３０ｍｇ７０ｇの
ジクロフェナックとヒドロキシエチルピロリジンとの塩
、１．７９８ｋｇのソルビトールおよび５０ｇのアスパ
ーティムを鋼製立方体混合機で２０分間混合した。
１５０ｇのポリエチレングリコール６０００．１ｇのＥ
１２４および１ｇのＥｌｌｏｌ（Ｃｆ！：攪拌下２５０
ｍ文の′ＳＳ氷水溶解した。
このようにして調製した固体混合物と溶液を流動床造粒
機中て１０ｏＩＩＩ文の混合用の水を用い混合した。こ
のようにして得られた顆粒をメツシュの１１１１ｍｍの
振動ふるいによりふるいにかけた。
１３０ｇの香味剤を同じふるいによりふるい分け、上記
顆粒と共に立方体混合機て２０分間混合した。
このようにして得られた顆粒を水を通さない材質の袋に
、容袋に２．２ｇつづ入れるように分配した。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）ジクロフェナック（２−［（２，６−ジクロロフ
    ェニル）−アミノ］−ベンゼンアセチックアシッド）と
    一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは式（ＣＨ＿２）＿ｍで示される基（ここで
    ｍは０、１または２）、酸素、硫黄またはＮＲ（ここで
    ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基）であり、ｎは２また
    は３である］ で示される環状有機塩基との塩。
  2. （２）ジクロフェナック（２−［（２，６−ジクロロフ
    ェニル）−アミノ］−ベンゼンアセチックアシッド）を
    適宜な有機溶媒に溶解し、一般式▲数式、化学式、表等
    があります▼（ I ） ［式中、Ｘは式（ＣＨ＿２）＿ｍで示される基（ここで
    ｍは０、１または２）、酸素、硫黄またはＮＲ（ここで
    ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基）であり、ｎは２また
    は３である］ で示される環状有機塩基との塩を加え、両化合物を反応
    させ、溶媒を除去し結晶化して生成物を得ることを特徴
    とするジクロフェナックと該環状有機塩基との塩の製造
    方法。
  3. （３）前記有機溶媒がアセトン、エタノールまたはクロ
    ロホルムである特許請求の範囲第２項記載の製造方法。
  4. （４）環状有機塩基（ I ）がジクロフェナックに対し
    当モルあるいは少し過剰な量加えられることを特徴とす
    る特許請求の範囲第２項記載の製造方法。
  5. （５）前記反応は包囲の温度で０．５〜３時間攪拌して
    導かれることを特徴とする特許請求の範囲第２項記載の
    製造方法。
  6. （６）真空において３５〜４５℃の温度で蒸留して溶媒
    を除去することを特徴とする特許請求の範囲第２項記載
    の製造方法。
  7. （７）前記結晶化は溶媒を除去した残留物を攪拌下ヘキ
    サンまたは石油エーテルで処理して行なうことを特徴と
    する特許請求の範囲第２項記載の製造方法。
  8. （８）製薬上受容可能な無効成分と共に、ジクロフェナ
    ックと一般式（ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［式中、Ｘは式（ＣＨ＿２）＿ｍで示される基（ここで
    ｍは０、１または２）、酸素、硫黄またはＮＲ（ここで
    ＲはＣ＿１〜Ｃ＿４のアルキル基）であり、ｎは２また
    は３である］ で示される環状有機塩基との塩を治療上有効な量含有す
    る薬剤組成物。
  9. （９）ジクロフェナックと前記環状有機塩基との塩を単
    位適量当りジクロフェナック１０〜２００ｍｇに相当す
    る量含有することを特徴とする特許請求の範囲第８項記
    載の組成物。
  10. （１０）経口投与用に少量の水に溶解して溶液となるよ
    うに、顆粒状に製造され水を通さない袋に入れられたも
    のであることを特徴とする特許請求の範囲第８項記載の
    組成物。
JP62285664A 1986-11-13 1987-11-13 ジクロフェナックと環状有機塩基との塩，およびそれを含有する薬剤組成物 Granted JPS63152372A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT22320A/86 1986-11-13
IT8622320A IT1228242B (it) 1986-11-13 1986-11-13 Sale del diclofenac con idrossietilpirrolidina e composizioni farmaceutiche che lo contengono

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63152372A true JPS63152372A (ja) 1988-06-24
JPH0344062B2 JPH0344062B2 (ja) 1991-07-04

Family

ID=11194630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62285664A Granted JPS63152372A (ja) 1986-11-13 1987-11-13 ジクロフェナックと環状有機塩基との塩，およびそれを含有する薬剤組成物

Country Status (17)

Country Link
US (1) US4948805A (ja)
EP (1) EP0271709B1 (ja)
JP (1) JPS63152372A (ja)
KR (1) KR960003327B1 (ja)
AT (1) ATE63304T1 (ja)
AU (1) AU8117587A (ja)
CA (1) CA1303050C (ja)
DE (1) DE3769943D1 (ja)
DK (1) DK592987A (ja)
ES (1) ES2029254T3 (ja)
FI (1) FI875023A (ja)
GR (1) GR3002386T3 (ja)
IE (1) IE873006L (ja)
IT (1) IT1228242B (ja)
NO (1) NO874733L (ja)
PT (1) PT86121B (ja)
ZA (1) ZA878405B (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0621263A3 (en) * 1993-04-23 1995-02-15 Teikoku Seiyaku Kk Anti-inflammatory and analgesic external plaster preparation.
WO2011083787A1 (ja) 2010-01-07 2011-07-14 帝國製薬株式会社 消炎鎮痛外用貼付剤

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1229489B (it) * 1988-12-09 1991-09-03 Altergon Sa Composizioni farmaceutiche lipidiche per uso topico atte a veicolare un principio attivo antiinfiammatorio idrosolubile
WO1992008686A1 (en) * 1990-11-19 1992-05-29 Ethyl Corporation Process for improving flow characteristics of crystalline ibuprofen
IT1255007B (it) * 1991-07-01 1995-10-11 Altergon Sa Sale solubile dell'ibuprofen c0n n-(2-idrossietil) pirrolidina e composizioni farmaceutiche che li contengono.
US5474985A (en) * 1993-12-22 1995-12-12 The Regents Of The University Of California Preventing and treating elevated intraocular pressure associated with administered or endogenous steroids using non-steroidal cyclooxygenase inhibitors
DE4403943A1 (de) * 1994-02-08 1995-08-10 Hexal Pharma Gmbh Orale Azrneimittelzubereitung mit Diclofenac-Natrium
ES2132672T3 (es) * 1994-06-29 1999-08-16 Novartis Ag Nuevas sales de acido 2-((2,6-diclorofenil)amino)fenil-acetoxiacetico con cationes basicos organicos.
US5599535A (en) * 1995-06-07 1997-02-04 Regents Of The University Of California Methods for the cyto-protection of the trabecular meshwork
US5674888A (en) * 1995-06-07 1997-10-07 University Of California Method for the treatment of a trabecular meshwork whose cells are subject to inhibition of cell division
ITMI20030269A1 (it) * 2003-02-14 2004-08-15 Advance Holdings Ltd Sale di cetilpiridino di un agente antiinfiammatorio
US7943668B2 (en) * 2008-03-03 2011-05-17 Altergon S.A. Process for preparing a pharmaceutical composition with anti-inflammatory and analgesic activity for administration via a patch for external use, and composition thus obtained
WO2010069397A1 (en) * 2008-12-19 2010-06-24 Cosma S.P.A. Process for the preparation of diclofenac epolamine
ITMI20121205A1 (it) 2012-07-11 2014-01-12 Glycores 2000 Srl Composizione con attivita' antinfiammatoria ed analgesica da somministrare per uso esterno mediante vaporizzazione
US20220280463A1 (en) 2019-09-09 2022-09-08 Ftf Pharma Private Limited Pharmaceutical formulations comprising diclofenac
IT202100016751A1 (it) 2021-06-25 2022-12-25 Altergon Sa Formulazione topica di diclofenac ad elevato tasso di assorbimento
WO2023180792A1 (en) 2022-03-25 2023-09-28 Glycores 2000 Srl Topical pharmaceutical composition with anti-inflammatory and analgesic activity and uses thereof

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3558690A (en) * 1965-04-08 1971-01-26 Gelgy Chemical Corp Substituted derivatives of 2-anilinophenylacetic acids and a process of preparation
LU83138A1 (de) * 1981-02-16 1981-09-11 T Eckert Topische pharmazeutische praeparate,enthaltend salze von alkancarbonsaeuren sowie neue carbonsaeuresalze und verfahren zu ihrer herstellung

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0621263A3 (en) * 1993-04-23 1995-02-15 Teikoku Seiyaku Kk Anti-inflammatory and analgesic external plaster preparation.
US5607690A (en) * 1993-04-23 1997-03-04 Teikoku Seiyaku Co., Ltd. External anti-inflammatory and analgesic plaster preparation
WO2011083787A1 (ja) 2010-01-07 2011-07-14 帝國製薬株式会社 消炎鎮痛外用貼付剤
US8657798B2 (en) 2010-01-07 2014-02-25 Teikoku Seiyaku Co., Ltd. Anti-inflammatory analgesic adhesive patch for external use

Also Published As

Publication number Publication date
FI875023A (fi) 1988-05-14
PT86121B (pt) 1990-08-31
US4948805A (en) 1990-08-14
DK592987D0 (da) 1987-11-12
PT86121A (en) 1987-12-01
DK592987A (da) 1988-05-14
KR960003327B1 (ko) 1996-03-08
ZA878405B (en) 1988-05-05
EP0271709A1 (en) 1988-06-22
ES2029254T3 (es) 1992-08-01
JPH0344062B2 (ja) 1991-07-04
NO874733L (no) 1988-05-16
GR3002386T3 (en) 1992-12-30
DE3769943D1 (de) 1991-06-13
AU8117587A (en) 1988-05-19
IE873006L (en) 1988-05-13
CA1303050C (en) 1992-06-09
ATE63304T1 (de) 1991-05-15
IT1228242B (it) 1991-06-05
NO874733D0 (no) 1987-11-12
IT8622320A0 (it) 1986-11-13
KR880006218A (ko) 1988-07-22
EP0271709B1 (en) 1991-05-08
FI875023A0 (fi) 1987-11-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS63152372A (ja) ジクロフェナックと環状有機塩基との塩，およびそれを含有する薬剤組成物
KR100284838B1 (ko) 새로운 아릴프로피온 유도체, 그 제조방법 및 진통제로서의 이용방법
EP0521344B1 (en) Soluble salts of ibuprofen and naproxen with N-(2-hydroxyethyl) pyrrolidine and pharmaceutic compositions containing said salts
FR2462431A1 (fr) Nouveau compose du guanidinothiazole, son procede de preparation et des compositions medicales contenant de tels composes
AU1641592A (en) Crystalline tiagabine hydrochloride monohydrate, its preparation and use
JPS60174783A (ja) 新規８α‐アシルアミノエルゴリン類
EP0103320B2 (en) Acetylsalicylic acid thioesters, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing them
US5747521A (en) N-cinnamoyl-2-methyl-5-methoxy-3-indoleacetic acid ester, and pharmaceutical preparation containing the same
EP0015418B1 (en) Process for the separation of the two optical isomers of 1-(o-methoxyphenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol, optical isomers obtained thereby and pharmaceutical compositions of the levorotatory antipode thereof
US4304785A (en) Dilignols and dilignol-type compounds
KR870000291B1 (ko) 결정상 벤조티아진 디옥사이드 염의 제조방법
CN1064681C (zh) 杂环化合物
HU187644B (en) Process for preparing 2-amino-3-/halogen-benzoyl/-methyl-phenylacetic acid, esters and salts thereof
JPS5910563A (ja) α−（Ｎ−ピロリル）−フエニル酢酸誘導体およびその製造方法
US4189499A (en) Lysine 4-allyloxy-3-chlorophenylacetate and method of its preparation
JPS6320817B2 (ja)
JPH01156942A (ja) ４−オキソ−４−（置換フェニル）ブテノイル−サリシレート
JP4693236B2 (ja) １−メチル−５−ｐ−トルオイルピロール−２−アセトアミド酢酸グアイアシルエステル（ＭＥＤ１５）の新規多形結晶
WO1989000159A1 (en) Derivatives of cyclic amino acids, their salts, pharmaceutical compositions containing them and process for preparing same
US3631187A (en) Water-soluble derivatives of acylphenylacylamido-1 3-propanediols
PT88024B (pt) Processo para a preparacao de compostos derivados de acidos benzoil-alconoicos utilizados para estimular o crescimento de animais, e de composicoes farmaceuticas que os contem
JPS6243987B2 (ja)
FR2478092A1 (fr) Nouveaux sels de l'acide 5-fluoro-2-methyl-1-(p-(methyl-sulfinyl)-benzylidene)-indene-3-acetique, leur procede de preparation et leur application en therapeutique
JPH06256185A (ja) ビタミンｅ誘導体およびそれを有効成分とする抗潰瘍剤
EP0022737A1 (fr) Imines dérivées de l'amino-5 benzodioxole-1,3 utiles comme médicaments et leur préparation

Legal Events

Date Code Title Description
R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees