JPS63149636A - ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法Info
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- JPS63149636A JPS63149636A JP29681286A JP29681286A JPS63149636A JP S63149636 A JPS63149636 A JP S63149636A JP 29681286 A JP29681286 A JP 29681286A JP 29681286 A JP29681286 A JP 29681286A JP S63149636 A JPS63149636 A JP S63149636A
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔概 要〕
本発明は、二層構造のネガ型レジスト材料においてその
特性として特に必要とされる感度、および解像性が未だ
十分でないことに鑑み、特定の基を末端に有する新規ラ
ダーシリコーン化合物をその上層レジストとして用いる
ことにより酸素プラズマ耐性が高く、高感度で高解像性
のレジスト組 ゛酸物を得ることができたものである
。
特性として特に必要とされる感度、および解像性が未だ
十分でないことに鑑み、特定の基を末端に有する新規ラ
ダーシリコーン化合物をその上層レジストとして用いる
ことにより酸素プラズマ耐性が高く、高感度で高解像性
のレジスト組 ゛酸物を得ることができたものである
。
本発明はレジスト組成物に関し、更に詳しくは電子線等
を光源とする二層構造のネガ型レジスト組成物に関する
。
を光源とする二層構造のネガ型レジスト組成物に関する
。
近年、半導体素子の小型化、高集積度化に伴い、極度に
微細化したパターンが要求されている。微細パターンの
形成には薄膜形成技術とホトリソグラフィが使用されて
いる。すなわち被処理基板上に例えばスピンコード法に
よりレジストを被覆しておき、マスクを通して紫外線な
どの光を照射した場合に被照射部が変質することを利用
するものである。
微細化したパターンが要求されている。微細パターンの
形成には薄膜形成技術とホトリソグラフィが使用されて
いる。すなわち被処理基板上に例えばスピンコード法に
よりレジストを被覆しておき、マスクを通して紫外線な
どの光を照射した場合に被照射部が変質することを利用
するものである。
ところで、紫外線を光源として用いる場合のレジストの
解像度の理論的限界は約０．５μｍであるが、光の回折
や散乱を伴うため、実用上の限界はＩＰ−２μｍである
。
解像度の理論的限界は約０．５μｍであるが、光の回折
や散乱を伴うため、実用上の限界はＩＰ−２μｍである
。
一方、電子線やＸ線などの短波長の電磁波を用いると、
この理論限界が下り、０．１μｍ幅のパターン形成も可
能となる。しかし、これに使用するレジストは感度波長
が全く異なるため従来の紫外線用レジストは使用できな
い。そのため電子線やＸ線などの短波長の電離放射線用
のレジストが必要とされる。
この理論限界が下り、０．１μｍ幅のパターン形成も可
能となる。しかし、これに使用するレジストは感度波長
が全く異なるため従来の紫外線用レジストは使用できな
い。そのため電子線やＸ線などの短波長の電離放射線用
のレジストが必要とされる。
従来、単層電子線レジストとして、クロロメチル化ポリ
スチレン（ＣＭ、）、環化ポリイソプレン等が使用され
ている。しかし、これら単層レジストを用いた場合は、
段差のある基板、および反射の強い基板において解像性
の劣化が著しい。この問題を解決するために、露光によ
りパターンを形成する上層と、基板段差を平坦化し、基
板からの光反射を防止する下層とを分離する二層構造レ
ジストが用いられる。この二層構造の上層レジストとし
て、クロロメチル化ポリジフェニルシロキサン及び架橋
構造のメタリレートとトリメチルシリルスチレン共重体
が開発されているがその感度は未だ十分でない。
スチレン（ＣＭ、）、環化ポリイソプレン等が使用され
ている。しかし、これら単層レジストを用いた場合は、
段差のある基板、および反射の強い基板において解像性
の劣化が著しい。この問題を解決するために、露光によ
りパターンを形成する上層と、基板段差を平坦化し、基
板からの光反射を防止する下層とを分離する二層構造レ
ジストが用いられる。この二層構造の上層レジストとし
て、クロロメチル化ポリジフェニルシロキサン及び架橋
構造のメタリレートとトリメチルシリルスチレン共重体
が開発されているがその感度は未だ十分でない。
〔問題点を解決するための手段および発明の効果〕本発
明は、かかる状況のもとに良好な塗布性と保存安定性を
保持しつつ高感度および高解像性を有するレジスト組成
物を得るためになされたものである。かかる目的達成の
ため、本発明はラダー構造を有するポリビニルシルセス
キオキサンあるいはポリアリルシルセスキオキサン等が
電子線に対して高感度を有することに着目し、上記ポリ
マの未反応水酸基を、アセチル化することによって、保
存安定性、塗布性を損なうことなく高感度化を実現した
ものである。
明は、かかる状況のもとに良好な塗布性と保存安定性を
保持しつつ高感度および高解像性を有するレジスト組成
物を得るためになされたものである。かかる目的達成の
ため、本発明はラダー構造を有するポリビニルシルセス
キオキサンあるいはポリアリルシルセスキオキサン等が
電子線に対して高感度を有することに着目し、上記ポリ
マの未反応水酸基を、アセチル化することによって、保
存安定性、塗布性を損なうことなく高感度化を実現した
ものである。
すなわち、本発明のネガ型レジスト組成物は（式中、Ｒ
は０１〜３アルキル又は０２〜４アルケニルであり、ｎ
は１０〜１００，０００である）を有するシリコーン化
合物を１〜５０重量％含有せしめてなることを特徴とす
る。
は０１〜３アルキル又は０２〜４アルケニルであり、ｎ
は１０〜１００，０００である）を有するシリコーン化
合物を１〜５０重量％含有せしめてなることを特徴とす
る。
本発明で用いられるシリコーン化合物式■においてＲは
Ｃｌ−ｆｆアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル
であるか、又はＣｔ、４アルケニル例えばビニル、アリ
ルである。くりかえし数ｎは１０〜１００．０００であ
る。又、本発明のレジスト組成物はラダー型シリコーン
化合物を１〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％
の溶液として使用する。
Ｃｌ−ｆｆアルキル、例えばメチル、エチル、プロピル
であるか、又はＣｔ、４アルケニル例えばビニル、アリ
ルである。くりかえし数ｎは１０〜１００．０００であ
る。又、本発明のレジスト組成物はラダー型シリコーン
化合物を１〜５０重量％、好ましくは１０〜３０重量％
の溶液として使用する。
本発明で用いられるシリコーン化合物は、末端にヒドロ
キシ基を有するポリシルセスキオキサンを例えば無水酢
酸の勿きアセチル化剤を用いてアセチル化することによ
り好ましく得ることができる。アセチル化は例えばピリ
′ジンの如き塩基性溶剤中、アセチル剤（例えば塩化ア
セチル、無水酢酸、氷酢酸）を用い加熱下で行うことが
できる。
キシ基を有するポリシルセスキオキサンを例えば無水酢
酸の勿きアセチル化剤を用いてアセチル化することによ
り好ましく得ることができる。アセチル化は例えばピリ
′ジンの如き塩基性溶剤中、アセチル剤（例えば塩化ア
セチル、無水酢酸、氷酢酸）を用い加熱下で行うことが
できる。
反応終了後常法により、後処理を行ない、レジスト組成
物の使用に供する。
物の使用に供する。
メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ） １００ｃｃにト
リエチルアミン１８ｃｃを添加し、−６０℃に冷却して
、ビニルトリクロルシラン３０ｇを混合した。これにイ
オン交換水１８ｃｃを滴下した後、反応溶液を徐々に昇
温した。窒素ガスでバブリングを行いながら反応溶液を
１００℃に上げ、そのまま５時間縮合させた。４〜５回
水洗いした後旧ＢＫ層を分取し、ポリビニルシルセスキ
オキサン１０ｇ（収率６５％）を得た。このポリビニル
シルセスキオキサン（１０ｇ）に２０ｇの無水酢酸と８
０ｇのピリジンの混合溶液を添加し、１００℃で１時間
反応させ、未反応水酸基をアセチル化した。反応終了後
、反応液を４〜５回水洗した後アセトニトリルを加え、
樹脂を沈澱回収した。回収した樹脂をベンゼンに溶解し
凍結乾燥を行った。得られた樹脂はπ「＝５．０Ｘ１０
’、■ｕ／Ｍ丁＝１．８であった。また、アセチル化は
生成したアセチル化ポリビニルシルセスキオキサンの赤
外線吸収スペクトルのアセチル基のＣ＝Ｏ伸縮に基づく
特性吸収帯（１７５０ｃｍ−’ ”）の出現により確認
された。
リエチルアミン１８ｃｃを添加し、−６０℃に冷却して
、ビニルトリクロルシラン３０ｇを混合した。これにイ
オン交換水１８ｃｃを滴下した後、反応溶液を徐々に昇
温した。窒素ガスでバブリングを行いながら反応溶液を
１００℃に上げ、そのまま５時間縮合させた。４〜５回
水洗いした後旧ＢＫ層を分取し、ポリビニルシルセスキ
オキサン１０ｇ（収率６５％）を得た。このポリビニル
シルセスキオキサン（１０ｇ）に２０ｇの無水酢酸と８
０ｇのピリジンの混合溶液を添加し、１００℃で１時間
反応させ、未反応水酸基をアセチル化した。反応終了後
、反応液を４〜５回水洗した後アセトニトリルを加え、
樹脂を沈澱回収した。回収した樹脂をベンゼンに溶解し
凍結乾燥を行った。得られた樹脂はπ「＝５．０Ｘ１０
’、■ｕ／Ｍ丁＝１．８であった。また、アセチル化は
生成したアセチル化ポリビニルシルセスキオキサンの赤
外線吸収スペクトルのアセチル基のＣ＝Ｏ伸縮に基づく
特性吸収帯（１７５０ｃｍ−’ ”）の出現により確認
された。
実施例２゜
旧ＢＫ １００ｃｃにトリエチルアミン１８ｃｃを添加
し、−６０℃に冷却してメチルトリクロルシラン１５ｃ
ｃを混合した。これにイオン交換水１４ｃｃを滴下した
後反応溶液を徐々に昇温した。窒素ガスバブリングを行
いながら反応溶液を１００℃に上げ、そのまま２時間槽
合させた。４〜５回水洗いした後、ＭＩＢＫ層を分取し
、ポリメチルシルセスキオキサン１２ ｇ’ （収率７
０％）を得た。このポリメチルシルセスキオキサン（５
ｇ）に２０ｇの無水酢酸と８０ｇのピリジンの混合溶液
を添加し、１００℃で１時間反応させ、未反応水酸基を
アセチル化した。
し、−６０℃に冷却してメチルトリクロルシラン１５ｃ
ｃを混合した。これにイオン交換水１４ｃｃを滴下した
後反応溶液を徐々に昇温した。窒素ガスバブリングを行
いながら反応溶液を１００℃に上げ、そのまま２時間槽
合させた。４〜５回水洗いした後、ＭＩＢＫ層を分取し
、ポリメチルシルセスキオキサン１２ ｇ’ （収率７
０％）を得た。このポリメチルシルセスキオキサン（５
ｇ）に２０ｇの無水酢酸と８０ｇのピリジンの混合溶液
を添加し、１００℃で１時間反応させ、未反応水酸基を
アセチル化した。
反応終了後、反応液を４〜５回水洗いした後、アセトニ
トリルを加え、樹脂を沈澱回収した。回収した樹脂をベ
ンゼンに溶解し、凍結乾燥を行った。
トリルを加え、樹脂を沈澱回収した。回収した樹脂をベ
ンゼンに溶解し、凍結乾燥を行った。
得られた樹脂はπｗ ＝４．ＯＸ １０’ 、Ｍｗ ／
Ｍ丁＝１．９であった。アセチル化物の確認は実施例１
におけると同様に１．Ｒ，スペクトル中のアセチル基の
特性吸収帯（１７５０ｃｍ −’ ）の出現により行う
ことができた。
Ｍ丁＝１．９であった。アセチル化物の確認は実施例１
におけると同様に１．Ｒ，スペクトル中のアセチル基の
特性吸収帯（１７５０ｃｍ −’ ）の出現により行う
ことができた。
実施例３゜
実施例１で得られたシリコーン樹脂をＭＩＢＫに溶解し
２０ｗｔ％レジスト組成物とした。このレジスト組成物
について以下の方法で感度を測定した。
２０ｗｔ％レジスト組成物とした。このレジスト組成物
について以下の方法で感度を測定した。
上記のレジスト組成物をシリコン基板上にスピンコード
法により塗布した後、窒素気流中１２０℃で２０分間ブ
リベーキングして単層レジスト膜を形成した。なお、レ
ジスト膜厚は０．８μｍとした。
法により塗布した後、窒素気流中１２０℃で２０分間ブ
リベーキングして単層レジスト膜を形成した。なお、レ
ジスト膜厚は０．８μｍとした。
電子線の露光にはエリオニクス社製ＥＲＥ −３０１型
電子線感度評価装置を使用し、加速電圧２０ｋＶ、露光
面積、０．４８ｆ１２とする面露光法で行い、露光量は
ビーム電流を一定とし、露光時間を変えることにより制
御した。
電子線感度評価装置を使用し、加速電圧２０ｋＶ、露光
面積、０．４８ｆ１２とする面露光法で行い、露光量は
ビーム電流を一定とし、露光時間を変えることにより制
御した。
電子線露光後、ＭｆＢＫに６０秒間浸漬して現像し、次
いでイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で３０秒間リン
ス処理を行い、アフターベーキングした後触針弐膜厚計
で膜厚を測定した。この測定より上記レジスト組成物の
感度は０．８μＣ／ｄ（Ｄｇ’・５）であった。
いでイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）で３０秒間リン
ス処理を行い、アフターベーキングした後触針弐膜厚計
で膜厚を測定した。この測定より上記レジスト組成物の
感度は０．８μＣ／ｄ（Ｄｇ’・５）であった。
また、上記レジスト組成物についてその塗布性および保
存安定性を試験した。
存安定性を試験した。
塗布型
段差のあるシリコン基板上にアセチル化したポリビニル
シルセスキオキサンＭＩＢＫに溶かしてスピンコード法
により塗布した結果、基板表面を平坦化することができ
、塗布性は良好であった。
シルセスキオキサンＭＩＢＫに溶かしてスピンコード法
により塗布した結果、基板表面を平坦化することができ
、塗布性は良好であった。
Ｎ立宏足註
アセチル化したポリビニルシルセスキオキサンＭＩＢＫ
に溶かして２０ｗｔ％の溶液とし、室温で２力月保存し
た結果、感度特性に経時変化はなかった。
に溶かして２０ｗｔ％の溶液とし、室温で２力月保存し
た結果、感度特性に経時変化はなかった。
実施例４゜
シプレー社製マイクロポジット１３５０レジストをシリ
コン基板上にスピンコードした後、２００°Ｃで１時間
加熱し、硬化させた。本膜上に実施例１で合成した樹脂
のｌＱｗｔ％溶液をスピンコード法にて塗布し、１２０
℃で２０分間プリベーキングした。
コン基板上にスピンコードした後、２００°Ｃで１時間
加熱し、硬化させた。本膜上に実施例１で合成した樹脂
のｌＱｗｔ％溶液をスピンコード法にて塗布し、１２０
℃で２０分間プリベーキングした。
下層レジスト層の膜厚は２．０μｍ、上層は０．２μｍ
であった。その後、実施例２と同様に露光、現像、リン
ス処理を行った。試料を平行平板型ドライエツチング装
置に入れ、酸素プラズマ（２Ｐａ。
であった。その後、実施例２と同様に露光、現像、リン
ス処理を行った。試料を平行平板型ドライエツチング装
置に入れ、酸素プラズマ（２Ｐａ。
０．２２Ｗ／ｃｄ）で１５分間エツチングを行い、上層
パターンを下層に転写した。この結果、本レジスト組成
物は０．５μｍのラインアンドスペースを解像できた。
パターンを下層に転写した。この結果、本レジスト組成
物は０．５μｍのラインアンドスペースを解像できた。
実施例５゜
実施例２で得た樹脂の感度を実施例３で記載した方法で
測定した。その結果、本レジストの感度は２μｃ ／ｃ
ｎｌ （Ｄ ｇ”’）であツタ。
測定した。その結果、本レジストの感度は２μｃ ／ｃ
ｎｌ （Ｄ ｇ”’）であツタ。
実施例６゜
実施例２で得た樹脂を上層レジストとして、実施例４の
方法で解像性を評価した。その結果、本レジストは０．
５μｍのラインアンドスペースを解像できた。
方法で解像性を評価した。その結果、本レジストは０．
５μｍのラインアンドスペースを解像できた。
比較例
本発明に使用されるシリコーン化合物と、末端がメチル
又は水酸基である公知のシリコーン化合物について感度
、解像性、塗布性および保存安定性の各々について先に
説明した手順に従い比較試験を行った。その結果を次表
に示す。
又は水酸基である公知のシリコーン化合物について感度
、解像性、塗布性および保存安定性の各々について先に
説明した手順に従い比較試験を行った。その結果を次表
に示す。
１） ＲがビニルのものはＩマ＝５．０ＸＬＯ’前後［
ｗ／Ｍｎ＝１．８前後のものを、Ｒがメチルのものはπ
Ｗ＝４．０Ｘ１０’前後Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９前後のもの
を使用し、測定した。
ｗ／Ｍｎ＝１．８前後のものを、Ｒがメチルのものはπ
Ｗ＝４．０Ｘ１０’前後Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９前後のもの
を使用し、測定した。
２）塗布性に関する評価○は段差基板上でも良好な塗布
性が得られることを△は平板上では良好な塗布性が得ら
れることを意味する。
性が得られることを△は平板上では良好な塗布性が得ら
れることを意味する。
３）保存安定性に関する評価○は感度変化がないことを
△は感度の上昇が見られることを意味する。
△は感度の上昇が見られることを意味する。
以上説明したように、本発明のネガ型レジスト組成物は
従来公知のレジスト組成物に比較し、良好な保存安定性
および塗布性を保持しつつ高感度および高解像性の効果
を奏する。従って、電子線等を利用する二層構造レジス
トとして１．Ｃ，等の微細化パターンの形成に有効に利
用できる。
従来公知のレジスト組成物に比較し、良好な保存安定性
および塗布性を保持しつつ高感度および高解像性の効果
を奏する。従って、電子線等を利用する二層構造レジス
トとして１．Ｃ，等の微細化パターンの形成に有効に利
用できる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記の一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲはＣ＿１＿〜＿３アルキル又はＣ＿２＿〜＿
４アルケニルであり、ｎは１０〜１００，０００である
）を有するシリコーン化合物を１〜５０重量％含有せし
めてなる、二層構造用ネガ型レジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61296812A JPH0679160B2 (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61296812A JPH0679160B2 (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63149636A true JPS63149636A (ja) | 1988-06-22 |
| JPH0679160B2 JPH0679160B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17838464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61296812A Expired - Fee Related JPH0679160B2 (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0679160B2 (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61271293A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-01 | ワツカ−−ケミ−・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アセトキシシロキサンまたはケイ素に直接結合したハロゲンを有するオルガノ（ポリ）シロキサンの製造法 |
-
1986
- 1986-12-15 JP JP61296812A patent/JPH0679160B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61271293A (ja) * | 1985-05-23 | 1986-12-01 | ワツカ−−ケミ−・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | アセトキシシロキサンまたはケイ素に直接結合したハロゲンを有するオルガノ（ポリ）シロキサンの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0679160B2 (ja) | 1994-10-05 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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