JPH0679160B2 - ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法Info
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- JPH0679160B2 JPH0679160B2 JP61296812A JP29681286A JPH0679160B2 JP H0679160 B2 JPH0679160 B2 JP H0679160B2 JP 61296812 A JP61296812 A JP 61296812A JP 29681286 A JP29681286 A JP 29681286A JP H0679160 B2 JPH0679160 B2 JP H0679160B2
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔概 要〕 本発明は、二層構造のネガ型レジスト材料おいてその特
性として特に必要とされる感度、および解像性が未だ十
分でないことに鑑み、特定の基を末端に有する新規ラダ
ーシリコーン化合物をその上層レジストとして用いるこ
とにより酸素プラズマ耐性が高く、高感度で高解像性の
レジスト組成物を得ることができたものである。
性として特に必要とされる感度、および解像性が未だ十
分でないことに鑑み、特定の基を末端に有する新規ラダ
ーシリコーン化合物をその上層レジストとして用いるこ
とにより酸素プラズマ耐性が高く、高感度で高解像性の
レジスト組成物を得ることができたものである。
本発明はレジスト組成物に関し、更に詳しくは電子線等
を光源とする二層構造のネガ型レジスト組成物に関す
る。
を光源とする二層構造のネガ型レジスト組成物に関す
る。
近年、半導体素子の小型化、高集積度化に伴い、極度に
微細化したパターンが要求されている。微細パターンの
形成には薄膜形成技術とホトリソグラフィが使用されて
いる。すなわち被処理基板上に例えばスピンコート法に
よりレジストを被覆しておき、マスクを通して紫外線な
どの光を照射した場合に被照射部が変質することを利用
するものである。
微細化したパターンが要求されている。微細パターンの
形成には薄膜形成技術とホトリソグラフィが使用されて
いる。すなわち被処理基板上に例えばスピンコート法に
よりレジストを被覆しておき、マスクを通して紫外線な
どの光を照射した場合に被照射部が変質することを利用
するものである。
ところで、紫外線を光源として用いる場合のレジストの
解像度の理論的限界は約0.5μｍであるが、光の回折や
散乱を伴うため、実用上の限界は１〜２μｍである。
解像度の理論的限界は約0.5μｍであるが、光の回折や
散乱を伴うため、実用上の限界は１〜２μｍである。
一方、電子線やＸ線などの短波長の電磁波を用いると、
この理論限界が下り、0.1μｍ幅のパターン形成も可能
となる。しかし、これに使用するレジストは感度波長が
全く異なるため従来の紫外線用レジストは使用できな
い。そのため電子線やＸ線などの短波長の電離放射線用
のレジスト必要とされる。
この理論限界が下り、0.1μｍ幅のパターン形成も可能
となる。しかし、これに使用するレジストは感度波長が
全く異なるため従来の紫外線用レジストは使用できな
い。そのため電子線やＸ線などの短波長の電離放射線用
のレジスト必要とされる。
従来、単層電子線レジストとして、クロロメチル化ポリ
スチレン（CMS）、環化ポリイソプレン等が使用されて
いる。しかし、これら単層レジストを用いた場合は、段
差のある基板、および反射の強い基板において解像性の
劣化が著しい。この問題を解決するために、露光により
パターンを形成する上層と、基板段差を平坦化し、基板
からの光反射を防止する下層とを分離する二層構造レジ
ストが用いられる。この二層構造の上層レジストとし
て、クロロメチル化ポリジフェニルシロキサン及び架橋
構造のメタリレートとトリメチルシリルスチレン共重体
が開発されているがその感度は未だ十分でない。
スチレン（CMS）、環化ポリイソプレン等が使用されて
いる。しかし、これら単層レジストを用いた場合は、段
差のある基板、および反射の強い基板において解像性の
劣化が著しい。この問題を解決するために、露光により
パターンを形成する上層と、基板段差を平坦化し、基板
からの光反射を防止する下層とを分離する二層構造レジ
ストが用いられる。この二層構造の上層レジストとし
て、クロロメチル化ポリジフェニルシロキサン及び架橋
構造のメタリレートとトリメチルシリルスチレン共重体
が開発されているがその感度は未だ十分でない。
本発明は、かかる状況のもとに良好な塗布性と保存安定
性を保持しつつ高感度および高解像性を有するレジスト
組成物を得るためになされたものである。かかる目的達
成のため、本発明はラダー構造を有するポリビニルシル
セスキオキサンあるいはポリアリルシルセスキオキサン
等が電子線に対して高感度を有することに着目し、上記
ポリマの未反応水酸基をアセチル化することによって、
保存安定性、塗布性を損なうことなく高感度化を実現し
たものである。
性を保持しつつ高感度および高解像性を有するレジスト
組成物を得るためになされたものである。かかる目的達
成のため、本発明はラダー構造を有するポリビニルシル
セスキオキサンあるいはポリアリルシルセスキオキサン
等が電子線に対して高感度を有することに着目し、上記
ポリマの未反応水酸基をアセチル化することによって、
保存安定性、塗布性を損なうことなく高感度化を実現し
たものである。
すなわち、本発明のネガ型レジスト組成物は 下記一般式I: （式中、ＲはC1 〜 ３アルキル又はC2 〜 ４アルケニルであ
り、ｎは10〜100,000である） を有するシリコーン化合物を１〜50重量％含有せしめて
なることを特徴とする。
り、ｎは10〜100,000である） を有するシリコーン化合物を１〜50重量％含有せしめて
なることを特徴とする。
本発明で用いられるシリコーン化合物ＩにおいてＲはC1
〜 ３アルキル、例えばメチル、エチル、プロピルである
か、又はC2 〜 ４アルケニル例えばビニル、アリルであ
る。くりかえし数ｎは10〜100,000である。又、本発明
のレジスト組成物はラダー型シリコーン化合物を１〜50
重量％、好ましくは10〜30重量％溶液として使用する。
〜 ３アルキル、例えばメチル、エチル、プロピルである
か、又はC2 〜 ４アルケニル例えばビニル、アリルであ
る。くりかえし数ｎは10〜100,000である。又、本発明
のレジスト組成物はラダー型シリコーン化合物を１〜50
重量％、好ましくは10〜30重量％溶液として使用する。
本発明で用いられるシリコーン化合物は、末端にヒロキ
シ基を有するポリシルセスキオキサンを例えば無水酢酸
の如きアセチル化剤を用いてアセチル化することにより
好ましく得ることができる。アセチル化は例えばピリジ
ンの如き塩基性溶剤中、アセチル剤（例えば塩化アセチ
ル、無水酢酸、氷酢酸）を用い加熱下で行うことができ
る。反応終了後常法により、後処理を行ない、レジスト
組成物の使用に供する。
シ基を有するポリシルセスキオキサンを例えば無水酢酸
の如きアセチル化剤を用いてアセチル化することにより
好ましく得ることができる。アセチル化は例えばピリジ
ンの如き塩基性溶剤中、アセチル剤（例えば塩化アセチ
ル、無水酢酸、氷酢酸）を用い加熱下で行うことができ
る。反応終了後常法により、後処理を行ない、レジスト
組成物の使用に供する。
本発明はまた、二層構造レジストを用いて基板上にパタ
ーンを形成する方法であって、基板上に下層レジスト層
を形成後、その上に 下記一般式： （式中、ＲはC1 〜 ３アルキル又はC2 〜 ４アルケニルであ
り、ｎは10〜100,000である） を有するシリコーン化合物を１〜50重量％含有せしめて
なるレジスト組成物を塗布し、電離放射線の露光により
ネガ型パターンを形成することを特徴とするパターン形
成方法を提供するものである。
ーンを形成する方法であって、基板上に下層レジスト層
を形成後、その上に 下記一般式： （式中、ＲはC1 〜 ３アルキル又はC2 〜 ４アルケニルであ
り、ｎは10〜100,000である） を有するシリコーン化合物を１〜50重量％含有せしめて
なるレジスト組成物を塗布し、電離放射線の露光により
ネガ型パターンを形成することを特徴とするパターン形
成方法を提供するものである。
以下、本発明を更に実施例により説明する。
〔実施例１〕 メチルイソブチルケトン（MIBK）100ccにトリエチルア
ミン18ccを添加し、−60℃に冷却して、ビニルトリクロ
ルシラン30gを混合した。これにイオン交換水18ccを滴
下した後、反応溶液を徐々に昇温した。窒素ガスでバブ
リングを行いながら反応溶液を100℃に上げ、そのまま
５時間縮合させた。４〜５回水洗いした後MIBK層を分取
し、ポリビニルシルセスキオキサン10g（収率65％）を
得た。このポリビニルシルセスキオキサン（10g）に20g
の無水酢酸と80gのピリジンの混合溶液を添加し、100℃
で１時間反応させ、未反応水酸基をアセチル化した。反
応終了後、反応液を４〜５回水洗した後アセトニトリル
を加え、樹脂を沈澱回収した。回収した樹脂をベンゼン
に溶解し凍結乾燥を行った。得られた樹脂は▲▼＝
5.0×104、▲▼／▲▼＝1.8であった。また、
アセチル化は生成したアセチル化ポリビニルシルセスキ
オキサンの赤外線吸収スペクトルのアセチル基のＣ＝０
伸縮に基づく特性吸収帯（1750cm-1）の出現により確認
された。
ミン18ccを添加し、−60℃に冷却して、ビニルトリクロ
ルシラン30gを混合した。これにイオン交換水18ccを滴
下した後、反応溶液を徐々に昇温した。窒素ガスでバブ
リングを行いながら反応溶液を100℃に上げ、そのまま
５時間縮合させた。４〜５回水洗いした後MIBK層を分取
し、ポリビニルシルセスキオキサン10g（収率65％）を
得た。このポリビニルシルセスキオキサン（10g）に20g
の無水酢酸と80gのピリジンの混合溶液を添加し、100℃
で１時間反応させ、未反応水酸基をアセチル化した。反
応終了後、反応液を４〜５回水洗した後アセトニトリル
を加え、樹脂を沈澱回収した。回収した樹脂をベンゼン
に溶解し凍結乾燥を行った。得られた樹脂は▲▼＝
5.0×104、▲▼／▲▼＝1.8であった。また、
アセチル化は生成したアセチル化ポリビニルシルセスキ
オキサンの赤外線吸収スペクトルのアセチル基のＣ＝０
伸縮に基づく特性吸収帯（1750cm-1）の出現により確認
された。
実施例2. MIBK 100ccにトリエチルアミン18ccを添加し、−60℃に
冷却してメチルトリクロルシラン15ccを混合した。これ
にイオン交換水14ccを滴下した後反応溶液を徐々に昇温
した。窒素ガスバブリングを行いながら反応溶液を100
℃に上げ、そのまま２時間縮合させた。４〜５回水洗い
した後、MIBK層を分取し、ポリメチルシルセスキオキサ
ン12g（収率70％）を得た。このポリメチルシルセスキ
オキサン（5g）に20gの無水酢酸と80gのピリジンの混合
溶液を添加し、100℃で１時間反応させ、未反応水酸基
をアセチル化した。反応終了後、反応液を４〜５回水洗
いした後、アセトニトリルを加え、樹脂を沈澱回収し
た。回収した樹脂をベンゼンに溶解し、凍結乾燥を行っ
た。得られた樹脂は▲▼＝4.0×104、▲▼／▲
▼＝1.9であった。アセチル化物の確認は実施例１
におけると同様にI.R.スペクトル中のアセチル基の特性
吸収帯（1750cm-1）の出現により行うことができた。
冷却してメチルトリクロルシラン15ccを混合した。これ
にイオン交換水14ccを滴下した後反応溶液を徐々に昇温
した。窒素ガスバブリングを行いながら反応溶液を100
℃に上げ、そのまま２時間縮合させた。４〜５回水洗い
した後、MIBK層を分取し、ポリメチルシルセスキオキサ
ン12g（収率70％）を得た。このポリメチルシルセスキ
オキサン（5g）に20gの無水酢酸と80gのピリジンの混合
溶液を添加し、100℃で１時間反応させ、未反応水酸基
をアセチル化した。反応終了後、反応液を４〜５回水洗
いした後、アセトニトリルを加え、樹脂を沈澱回収し
た。回収した樹脂をベンゼンに溶解し、凍結乾燥を行っ
た。得られた樹脂は▲▼＝4.0×104、▲▼／▲
▼＝1.9であった。アセチル化物の確認は実施例１
におけると同様にI.R.スペクトル中のアセチル基の特性
吸収帯（1750cm-1）の出現により行うことができた。
実施例3. 実施例１で得られたシリコーン樹脂をMIBKに溶解し20wt
％レジスト組成物とした。このレジスト組成物について
以下の方法で感度を測定した。上記のレジスト組成物を
シリコン基板上にスピンコート法により塗布した後、窒
素気流中120℃で20分間プリベーキングして単層レジス
ト膜を形成した。なお、レジスト膜厚は0.8μｍとし
た。
％レジスト組成物とした。このレジスト組成物について
以下の方法で感度を測定した。上記のレジスト組成物を
シリコン基板上にスピンコート法により塗布した後、窒
素気流中120℃で20分間プリベーキングして単層レジス
ト膜を形成した。なお、レジスト膜厚は0.8μｍとし
た。
電子線の露光にはエリオニクス社製ERE−301型電子線感
度評価装置を使用し、加速電圧20kV、露光面積0.48mm2
とする面露光法で行い、露光量はビーム電流を一定と
し、露光時間を変えることにより制御した。
度評価装置を使用し、加速電圧20kV、露光面積0.48mm2
とする面露光法で行い、露光量はビーム電流を一定と
し、露光時間を変えることにより制御した。
電子線露光後、MIBKに60秒間浸漬して現像し、次いでイ
ソプロピルアルコール（IPA）で30秒間リンス処理を行
い、アフターベーキングした後触針式膜厚計で膜厚を測
定した。この測定より上記レジスト組成物の感度は0.8
μC/cm2（Dg0.5）であった。
ソプロピルアルコール（IPA）で30秒間リンス処理を行
い、アフターベーキングした後触針式膜厚計で膜厚を測
定した。この測定より上記レジスト組成物の感度は0.8
μC/cm2（Dg0.5）であった。
また、上記レジスト組成物についてその塗布性および保
存安定性を試験した。
存安定性を試験した。
塗布性 段差のあるシリコン基板上にアセチル化したポリビニル
シルセスキオキサンをMIBKに溶かしてスピンコート法に
より塗布した結果、基板表面を平坦化することができ、
塗布性は良好であった。
シルセスキオキサンをMIBKに溶かしてスピンコート法に
より塗布した結果、基板表面を平坦化することができ、
塗布性は良好であった。
保存安定性 アセチル化したポリビニルシルセスキオキサンをMIBKに
溶かして20wt％の溶液とし、室温で２カ月保存した結
果、感度特性に経時変化はなかった。
溶かして20wt％の溶液とし、室温で２カ月保存した結
果、感度特性に経時変化はなかった。
実施例4. シプレー社製マイクロポジット1350レジストをシリコン
基板上にスピンコートした後、200℃で１時間加熱し、
硬化させた。本膜上に実施例１で合成した樹脂の10wt％
溶液をスピンコート法にて塗布し、120℃で20分間プリ
ベーキングした。下層レジスト層の膜厚は2.0μｍ、上
層は0.2μｍであった。その後、実施例３と同様に露
光、現像、リンス処理を行った。試料を平行平板型ドラ
イエッチング装置に入れ、酸素プラズマ（2Pa,100.22W/
cm2）で15分間エッチングを行い、上層パターンを下層
に転写した。この結果、本レジスト組成物は0.5μｍの
ラインアンドスペースを解像できた。
基板上にスピンコートした後、200℃で１時間加熱し、
硬化させた。本膜上に実施例１で合成した樹脂の10wt％
溶液をスピンコート法にて塗布し、120℃で20分間プリ
ベーキングした。下層レジスト層の膜厚は2.0μｍ、上
層は0.2μｍであった。その後、実施例３と同様に露
光、現像、リンス処理を行った。試料を平行平板型ドラ
イエッチング装置に入れ、酸素プラズマ（2Pa,100.22W/
cm2）で15分間エッチングを行い、上層パターンを下層
に転写した。この結果、本レジスト組成物は0.5μｍの
ラインアンドスペースを解像できた。
実施例5. 実施例２で得た樹脂の感度を実施例３で記載した方法で
測定した。その結果、本レジストの感度は２μc/cm2（D
g0.5）であった。
測定した。その結果、本レジストの感度は２μc/cm2（D
g0.5）であった。
実施例6. 実施例２で得た樹脂を上層レジストとして、実施例４の
方法で解像性を評価した。その結果、本レジストは0.5
μｍのラインアンドスペースを解像できた。
方法で解像性を評価した。その結果、本レジストは0.5
μｍのラインアンドスペースを解像できた。
比較例 本発明に使用されるシリコーン化合物と、末端がメチル
又は水酸基である公知のシリコーン化合物について感
度、解像性、塗布性および保存安定性の各々について先
に説明した手順に従い比較試験を行った。その結果を次
表に示す。
又は水酸基である公知のシリコーン化合物について感
度、解像性、塗布性および保存安定性の各々について先
に説明した手順に従い比較試験を行った。その結果を次
表に示す。
１）Ｒがビニルのものは▲▼＝5.0×104前後▲
▼／▲▼＝1.8前後のものを、Ｒがメチルのものは
▲▼＝4.0×104前後▲▼／▲▼＝1.9前後
のものを使用し、測定した。
▼／▲▼＝1.8前後のものを、Ｒがメチルのものは
▲▼＝4.0×104前後▲▼／▲▼＝1.9前後
のものを使用し、測定した。
２）塗布性に関する評価〇は段差基板上でも良好な塗布
性が得られることを△は平板上では良好な塗布性が得ら
れることを意味する。
性が得られることを△は平板上では良好な塗布性が得ら
れることを意味する。
３）保存安定性に関する評価〇は感度変化がないことを
△は感度の上昇が見られることを意味する。
△は感度の上昇が見られることを意味する。
以上説明したように、本発明のネガ型レジスト組成物は
従来公知のレジスト組成物に比較し、良好な保存安定性
および塗布性を保持しつつ高感度および高解像性の効果
を奏する。従って、電子線等を利用する二層構造レジス
トとしてI.C.等の微細化パターンの形成に有効に利用で
きる。
従来公知のレジスト組成物に比較し、良好な保存安定性
および塗布性を保持しつつ高感度および高解像性の効果
を奏する。従って、電子線等を利用する二層構造レジス
トとしてI.C.等の微細化パターンの形成に有効に利用で
きる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 福山 俊一 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (72)発明者 芝 昭二 神奈川県川崎市中原区上小田中1015番地 富士通株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−271293（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】下記の一般式： （式中、ＲはC1 〜 ３アルキル又はC2 〜 ４アルケニルであ
り、ｎは10〜100,000である） を有するシリコーン化合物を１〜50重量％含有せしめて
なる、ネガ型レジスト組成物。 - 【請求項２】二層構造レジストを用いて基板上にパター
ンを形成する方法であって、基板上に下層レジスト層を
形成後、その上に 下記の一般式： （式中、ＲはC1 〜 ３アルキル又はC2 〜 ４アルケニルであ
り、ｎは10〜100,000である） を有するシリコーン化合物を１〜50重量％含有せしめて
なるレジスト組成物を塗布し、電離放射線の露光により
ネガ型パターンを形成することを特徴とするパターン形
成方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61296812A JPH0679160B2 (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61296812A JPH0679160B2 (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63149636A JPS63149636A (ja) | 1988-06-22 |
| JPH0679160B2 true JPH0679160B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=17838464
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61296812A Expired - Fee Related JPH0679160B2 (ja) | 1986-12-15 | 1986-12-15 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0679160B2 (ja) |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518605A1 (de) * | 1985-05-23 | 1986-11-27 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Verfahren zur herstellung von organo(poly)siloxanen mit an silicium direkt gebundenem halogen |
-
1986
- 1986-12-15 JP JP61296812A patent/JPH0679160B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63149636A (ja) | 1988-06-22 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |