JPS6314707B2 - - Google Patents

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JPS6314707B2
JPS6314707B2 JP56095424A JP9542481A JPS6314707B2 JP S6314707 B2 JPS6314707 B2 JP S6314707B2 JP 56095424 A JP56095424 A JP 56095424A JP 9542481 A JP9542481 A JP 9542481A JP S6314707 B2 JPS6314707 B2 JP S6314707B2
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fluorosulfate
pentafluoro
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mol
perfluoroallyl
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Jooji Kuresupan Kaaru
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EI Du Pont de Nemours and Co
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なパーフルオロアリルフルオロサ
ルフエートに関する。 本発明のパーフルオロアリルフルオロサルフエ
ートは、パーフルオロアリルオキシ化合物製造の
ための中間体として極めて有用である。以下に、
パーフルオロアリルオキシ化合物及び該オキシ化
合物を用いた共重合体並びに該共重合体よりのイ
オン交換膜の製法についても述べる。 一般に、ポリフルオロアリルフルオロサルフエ
イトは、B.E.Smart、J.Org.Chem.、41、2353
（1976）および1976年８月27日付け米国特許出願
第718337号に記載されているように、ポリフルオ
ロアルケンを三酸化イオウで処理することによつ
て都合よく製造できる。このような反応は典型的
には、密封したカリウス管内で25〜95℃において
16時間〜４日間実施し、そして生成物のフルオロ
サルフエイトを分別蒸留により精製する。本発明
によるパーフルオロアリルサルフエイト（ペンタ
フルオロ−２−プロペニルフルオロサルフエイ
ト）の製造を、下記の実施例により具体的に説明
する。 実施例 ペンタフルオロ−２−プロペニルフルオロサル
フエート（パーフルオロアリルフルオロサルフ
エート） 市販の液状三酸化イオウ（10ml）とヘキサフル
オロプロペン（45ｇ、0.30モル）との混合物をカ
リウス管内に液状窒素ふん囲気で密封し、25℃に
おいてよく混合し、25℃で４日間放置し、最後に
水蒸気浴中で６時間加熱した。２本のこのような
管から、蒸留により、３−（トリフルオロメチル）
−３，４，４−トリフルオロ−１−オキサ−２−
チアシクロブタン２，２−ジオキシド（２−ヒド
ロキシ−１−トリフルオロメチル−１，２，２−
トリフルオロエタンスルホン酸スルトン、D.C.
England、M.A.DietrichおよびR.V.Lindsey、
Jr.、J.Amer.Chem.Soc.、82、6181（1960））（25
ｇ、22％）、沸点44℃、およびペンタフルオロ−
２−プロペニルフルオロサルフエート（パーフル
オロアリルフルオロサルフエート）（73ｇ、63
％）、沸点58〜60℃が得られる。 パーフルオロアリルフルオロサルフエートは、
次によつて特徴づけられる：max5.55（Ｃ＝Ｃ）
および6.75μｍ（SO2）； 19F NMR、46.1（ｔ Ｊ
＝8.5Hz、各員ｄ Ｊ＝1.8Hz）1F、SO2F、−74.0
（ｄ J28.2Hz、各員ｄ Ｊ＝13.9Hz、ｄ Ｊ＝8.5
Hz、ｄ Ｊ＝7.8Hz）2F、−91.2（ｄ Ｊ＝50Hz、
各員ｄ Ｊ＝40.5Hz、ｔ Ｊ＝7.8Hz）1F、−104.7
（ｄ Ｊ＝119.4Hz、各員ｄ Ｊ＝50Hz、ｄ Ｊ＝
28.2Hz）1F、および−192.4ppm（ｄ Ｊ＝119.4
Hz、各員ｄ Ｊ＝40.5Hz、ｔ Ｊ＝13.9Hz、ｄ
Ｊ＝1.8Hz）1F。 参考例 １ １−（１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオ
ロ−３−クロロ−２−プロポキシ）−ペンタフ
ルオロ−２−プロペン フツ化カリウム（5.80ｇ、0.10モル）と
diglyme（100ml）とのけん濁液を冷却浴中で20℃
においてかきまぜ、同時にクロロペンタフルオロ
アセトン（18.3ｇ、0.10モル）を蒸留して入れ
た。フツ化カリウムが溶解したのち、ベーフルオ
ロアリルフルオロサルフエート（23.0ｇ、0.10モ
ル）を反応混合物を冷却しながら急速に加えた。
生じた発熱反応は固体の沈殿を伴つた。この混合
物を25℃で１時間かきまぜ、次いで反応混合物を
42℃（４mmHg）に加熱することによつて揮発性
成分を−80℃に冷却したトラツプに移した。揮発
性生成物は五酸化リンから蒸留すると、１−（１，
１，１，２，３，３−ヘキサフルオロ−３−クロ
ロ−２−プロポキシ）−ペンタフルオロ−２−プ
ロペン（19.6ｇ、0.059モル、59％）沸点85〜86
℃を与え、その特性は次のとおりであつた：λnax
5.55（CF＝CF2）および７−10μｍ（CF、Ｃ−
Ｏ）； 19F NMR、−68.6（ｍ）2F、CF2Cl、−69.1
（ｍ）2F、CF2O、−78.8（ｍ）8F、CF3、−93.2（ｄ
Ｊ＝54.7Hz、各員ｄ Ｊ＝39.8Hz、ｔ Ｊ＝7.5
Hz）、１Ｆ〜、シス−CF2−CF＝CF、−105.9（ｄ
Ｊ＝116.7Hz、各員、ｄ Ｊ＝54.7Hz、ｔ Ｊ＝
24.0Hz）1F、トランス−CF2−CF＝ＣＦ〜、−141.2
（ｔ Ｊ＝22.8Hz、各員ｍ）1F、CFおよび−
190.4ppm（ｄ Ｊ＝116.7Hz、各員ｄ Ｊ＝39.8
Hz、ｔ Ｊ＝13.4Hz）1F、−CF2CＦ〜＝Ｃ。 分析C6ClF11Oについての 計算値：Ｃ、21.67；Cl、10.66 実測値：Ｃ、21.34；Cm、10.21 参考例 ２ ２−（１−ペンタフルオロ−２−プロペニルオ
キシ）テトラフルオロエタンスルホニルフルオ
ライド diglyme（100ml）中のフツ化カリウム（5.8ｇ、
0.10モル）のけん濁液をかきまぜ、冷却し、その
間フルオロスルホニルジフルオロアセチルフルオ
ライド（18.0ｇ、0.10モル）（D.C.England、M.
A.DietrichおよびR.V.Lindsey、Jr.、J.Amer.
Chem.Soc.、82、8181（1960））を急速に加えた。
この混合物を20〜80℃で15分間かきまぜ、その間
フツ化カリウムは溶解し、次いでこれを実施例
2Aにおけるようにして製造したパーフルオロア
リルフルオロサルフエイト（25.0ｇ、0.11モル）
で20〜25℃において５分間かけて処理した。この
混合物を２時間かきまぜ、その間固体が沈殿し、
そして温度は28℃に上昇し、再び低下した。溶液
を38℃（５mmHg）に加温して還流することによ
つて、揮発性成分を−80℃に冷却したトラツプに
移した。蒸留物を濃硫酸（10ml）で処理して
diglymeを除去し、次いで蒸留して２−（１−ペ
ンタフルオロ−２−プロペニルオキシ）テトラフ
ルオロエタンスルホニルフルオライド（19.9ｇ、
0.06モル、60％）、沸点55〜56℃（150mmHg）を
得た。生成物の構造は、次により確認された：
λnax5.53（CF2＝CF）、6.79（SO2F）および７−10μ
ｍ（CF、Ｃ−Ｏ、SO2）； 19F NMR、＋44.9（ｔ
Ｊ＝６Hz、各員ｔ Ｊ＝６Hz）1F、FSO2、−
71.8（ｄ、Ｊ＝25.3Hz、各員ｔ Ｊ＝13.8Hz、ｄ
Ｊ＝13.8Hz、ｄ Ｊ＝7.3Hz）2F、OCF2C＝Ｃ、−
83.0（ｍ）2F、CF2CＦ〜2O、−90.9（ｄ Ｊ＝50.6
Hz、各員ｄ Ｊ＝39.5Hz、ｔ Ｊ＝7.3Hz1F、シ
ス−CF2CF＝ＣＦ〜、−104.5（ｄ Ｊ＝117.6Hz、各
員ｄ Ｊ＝50.6Hz、ｔ Ｊ＝25.3Hz）1F、トラン
ス−CF2CF＝ＣＦ〜、113.0（ｄ Ｊ＝5.6Hz、各員
ｔ Ｊ＝2.9Hz）2F、FSO2CＦ〜2、および−
190.9ppm（ｄ Ｊ＝117.6Hz、各員ｄ Ｊ＝89.5
Hz、ｔ、Ｊ＝13.8Hz、ｔ Ｊ＝3.2Hz）1F、CF2C
Ｆ〜＝Ｃ。 分析C5F10O3Sに対する 計算値：Ｃ、18.19；Ｆ、57.55；Ｓ、9.71 実測値：Ｃ、18.35；Ｆ、57.40；Ｓ、9.69 参考例 ３ テトラフルオロエチレンと２−〔１−（ペンタフ
ルオロ−２−プロペニルオキシ）〕テトラフル
オロエタンスルホニルフルオライドの共重合、
およびこの共重合体生成物からの導電性フイル
ムの製造 ２−〔１−（ペンタフルオロ−２−プロペニルオ
キシ）〕テトラフルオロエタンスルホニルフルオ
ライド（参考例２、52.8ｇ）とペンタフルオロプ
ロピオニルパーオキシド開始剤の６％１，１，２
−トリクロロ−１，２，２−トリフルオロエタン
溶液（0.19ｇ）を鋼管に入れた。この混合物を40
℃に加熱し、テトラフルオロエチレン（TFE）
で10psi（0.7Kg／cm2）ゲージの内圧にした。テト
ラフルオロエチレンの圧力を10psi（0.7Kg／cm2）
ゲージに40℃で６時間維持した。このようにして
得られた重合体生成物を過し、洗浄し、乾燥し
て白色固体（9.82ｇ）を得た：λnax（KBr）8.65μ
（SO2F）および８〜10mm（広い）ならびに通常の
ポリテトラフルオロエチレンのIR帯。DSCの融
点の低下は、ポリテトラフルオロエチレンに比較
して91℃であつた。Ｘ線けい光によるイオウ分析
は27％のＳ、すなわち1180の当量に相当する28.0
重量％（8.5モル％のポリフルオロアリルオキシ
コモノマーを与えた。 この生成物を220〜240℃においてプレスして透
明な４〜５ミル（0.10〜0.13mm）のフイルムにし
た。４つの直径４インチ（10.2cm）のフイルム試
料を３〜15％の水酸化カリウム溶液と90℃におい
て１時間反応させ、乾燥してテトラフルオロエチ
レンとCF2＝CFCF2OCF2CF2SO3 -K+との共重合
体を生成した。IRスペクトルは、−SO2F官能基
が実質的に完全にスルホン酸塩に転化したことを
示した。 この直径４インチ（10.2cm）、厚さ４〜５ミル
（0.10〜0.13mm）のフイルムを、2.0アンペア／平
方インチ（0.3アンペア／cm2）で運転されるクロ
ロアルカリ電解槽にイオン交換膜として挿入し
た。槽電圧と電流効率を、槽運転時間と水酸化ナ
トリウム濃度の関数として測定した。15日間の試
験に対して、次の結果が得られた： 【表】

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. １ パーフルオロアリルフルオロサルフエート。
JP56095424A 1976-12-02 1981-06-22 Polyfluoro compound Granted JPS5762249A (en)

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US74702976A 1976-12-02 1976-12-02

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JPS5762249A JPS5762249A (en) 1982-04-15
JPS6314707B2 true JPS6314707B2 (ja) 1988-04-01

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JP56095424A Granted JPS5762249A (en) 1976-12-02 1981-06-22 Polyfluoro compound
JP57204724A Granted JPS5896630A (ja) 1976-12-02 1982-11-24 導電性膜
JP57204723A Pending JPS5891708A (ja) 1976-12-02 1982-11-24 共重合体

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GB (1) GB1571356A (ja)
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