JPS63117016A - 感熱性高分子の製造方法 - Google Patents
感熱性高分子の製造方法Info
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- JPS63117016A JPS63117016A JP26293486A JP26293486A JPS63117016A JP S63117016 A JPS63117016 A JP S63117016A JP 26293486 A JP26293486 A JP 26293486A JP 26293486 A JP26293486 A JP 26293486A JP S63117016 A JPS63117016 A JP S63117016A
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Landscapes
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規な高分子量を持つ親水性熱可逆型重合体
の製造方法に関するものである。更に詳しく言えば９本
発明は、遮光体、温度センサー。
の製造方法に関するものである。更に詳しく言えば９本
発明は、遮光体、温度センサー。
吸着剤、更には玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレ
イ、分離膜、メカノケミカル材料等に利用しうる加温に
より水に不溶化する高強度の親水性−疎水性熱可逆型重
合体の製造方法に関するものである。
イ、分離膜、メカノケミカル材料等に利用しうる加温に
より水に不溶化する高強度の親水性−疎水性熱可逆型重
合体の製造方法に関するものである。
従来の技術
水溶性高分子化合物の中には、水溶液状態においである
温度（転移温度又は曇点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示ものがあり、このものは、親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物と呼ばれ、近年、温室、化学実験室など
の遮光体、温度センサー等として注目されるようになっ
てきた。
温度（転移温度又は曇点）以上では析出白濁化し、その
温度以下では溶解透明化するという特殊な可逆的溶解挙
動を示ものがあり、このものは、親水性−疎水性熱可逆
型高分子化合物と呼ばれ、近年、温室、化学実験室など
の遮光体、温度センサー等として注目されるようになっ
てきた。
このような熱可逆型高分子化合物としては、これまでポ
リ酢酸ビニル部分けん化物（化学と工業。
リ酢酸ビニル部分けん化物（化学と工業。
２７巻、８４頁、１９７４年発行）、ポリビニルメチル
エーテル（Ｊ、 ｏｆ Ｃｏ１１ｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎ
ｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉ、。
エーテル（Ｊ、 ｏｆ Ｃｏ１１ｏｉｄ ａｎｄ Ｉｎ
ｔｅｒｆａｃｅ Ｓｃｉ、。
３５巻、７７頁、１９７１年発行）、メチルセルロース
（Ｊ、ｏｆ Ａｐｐｌ−Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、 ２４
巻、 １０７３頁。
（Ｊ、ｏｆ Ａｐｐｌ−Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、、 ２４
巻、 １０７３頁。
１９７９年発行）、ポリエチレンオキシド（Ｊ、ｏｆＡ
ｐｐｌ−Ｐｏｌｙｍ、 ５ｃｊ−＋ １巻、５６頁、１
９５９年発行）。
ｐｐｌ−Ｐｏｌｙｍ、 ５ｃｊ−＋ １巻、５６頁、１
９５９年発行）。
ポリビニルメチルオキサシリディノン（Ｆｅｄ、Ｐｒｏ
ｃ。
ｃ。
５ｕｐｐ１０．１５巻、５−２４頁、１９６４年発行）
及びポリアクリルアミド誘導体（繊維高分子材料研究所
研究報告、第１４４号、７頁、１９８４年発行）などが
知られている。ポリアクリルアミド誘導体の中でポリ
（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）は、熱応答感度が
高い。しかしながら、ポリ（Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）を含め上記の高分子化合物は９例えば分離膜、
メカノケミカル材料などに利用しようとしても、材料の
強度が弱いのでその適用範囲が制限されるのを免れなか
った。
及びポリアクリルアミド誘導体（繊維高分子材料研究所
研究報告、第１４４号、７頁、１９８４年発行）などが
知られている。ポリアクリルアミド誘導体の中でポリ
（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）は、熱応答感度が
高い。しかしながら、ポリ（Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）を含め上記の高分子化合物は９例えば分離膜、
メカノケミカル材料などに利用しようとしても、材料の
強度が弱いのでその適用範囲が制限されるのを免れなか
った。
高分子材料の強度向上のためには、その高分子量化が必
須の条件である。
須の条件である。
発明が解決しようとする問題点
本発明の目的は、このような事情のもとで、ポリ （Ｎ
−イソプロピルアクリルアミド）の利用範囲を拡大すべ
く、材料の強度が強（かつ加温により水に不溶化する高
分子量をもつ親水性熱可逆型重合体の新規な製造方法を
提供することにある。
−イソプロピルアクリルアミド）の利用範囲を拡大すべ
く、材料の強度が強（かつ加温により水に不溶化する高
分子量をもつ親水性熱可逆型重合体の新規な製造方法を
提供することにある。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−イソプロピ
ルアクリルアミドをベンゼン溶媒中で５〜４０℃でラジ
カル重合させることを特徴とする高分子量（テトラヒド
ロフラン中２７℃での極限粘度１．００以上）のポリ
（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）の製造方法により
、前記目的を達成しうることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。すなわち２本発明は、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドをベンゼン溶媒中で５
〜４０℃でラジカル重合させることを特徴とする高分子
量のボＩＪ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）の製造
方法により、材料の強度が強（かつ加温により水に不溶
化する親水性−疎水性熱可逆型重合体の製造方法を提供
するものである。
ルアクリルアミドをベンゼン溶媒中で５〜４０℃でラジ
カル重合させることを特徴とする高分子量（テトラヒド
ロフラン中２７℃での極限粘度１．００以上）のポリ
（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）の製造方法により
、前記目的を達成しうることを見出し、この知見に基づ
いて本発明を完成するに至った。すなわち２本発明は、
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドをベンゼン溶媒中で５
〜４０℃でラジカル重合させることを特徴とする高分子
量のボＩＪ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）の製造
方法により、材料の強度が強（かつ加温により水に不溶
化する親水性−疎水性熱可逆型重合体の製造方法を提供
するものである。
本発明で用いられるＮ−イソプロピルアクリルアミドの
単独重合体は、親水性−疎水性熱可逆型高分子であり、
その転移温度は９分子量、水溶液濃度にもよるが、約２
９℃〜３３℃である。
単独重合体は、親水性−疎水性熱可逆型高分子であり、
その転移温度は９分子量、水溶液濃度にもよるが、約２
９℃〜３３℃である。
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドをラジカル重合して材
料の強度が強（かつ加温により水に不溶化する親水性−
疎水性熱可逆型重合体を製造する具体的方法としては９
例えばＮ−イソピロピルアクリルアミドをベンゼンで稀
釈する溶液重合法が採用できる。その際の重合様式は、
ラジカル重合である。重合を開始する方法としては、（
１）重合開始剤を使用する方法、（２）紫外線、可視光
等の光照射、（３）熱による方法、（４）放射線、電子
線、プラズマ等の電離エネルギー線を照射する方法等が
採用できる。重合開始剤としてはラジカル重合を開始す
る能力を有するものでベンゼンに溶ける物であればよく
２例えば有機過酸化物、アゾ化合物等がある。具体的に
は、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、アゾビスイソ
ブチロニトリル等を使用することができる。又、上記の
重合開始剤の２種以上を併用することも可能である。こ
の場合の重合開始剤の添加量は、ビニル化合物当り０．
００１〜５重量％、好ましくは０．００１〜２重景％の
範囲である。
料の強度が強（かつ加温により水に不溶化する親水性−
疎水性熱可逆型重合体を製造する具体的方法としては９
例えばＮ−イソピロピルアクリルアミドをベンゼンで稀
釈する溶液重合法が採用できる。その際の重合様式は、
ラジカル重合である。重合を開始する方法としては、（
１）重合開始剤を使用する方法、（２）紫外線、可視光
等の光照射、（３）熱による方法、（４）放射線、電子
線、プラズマ等の電離エネルギー線を照射する方法等が
採用できる。重合開始剤としてはラジカル重合を開始す
る能力を有するものでベンゼンに溶ける物であればよく
２例えば有機過酸化物、アゾ化合物等がある。具体的に
は、過酸化ベンゾイル、過酸化アセチル、アゾビスイソ
ブチロニトリル等を使用することができる。又、上記の
重合開始剤の２種以上を併用することも可能である。こ
の場合の重合開始剤の添加量は、ビニル化合物当り０．
００１〜５重量％、好ましくは０．００１〜２重景％の
範囲である。
本発明においては、ベンゼン溶剤中に、Ｎ−イソプロピ
ルアクリルアミドを溶かし１〜８０重量％濃度の溶液と
して９通常知られているラジカル重合法を用いることが
できる。ベンゼンはＮ−イソプロピルアクリルアミドの
良溶媒であるが、その単独重合体であるポリ （Ｎ−イ
ソプロピルアクリルアミド）に対しては貧溶媒であり連
鎖移動定数も小さい。
ルアクリルアミドを溶かし１〜８０重量％濃度の溶液と
して９通常知られているラジカル重合法を用いることが
できる。ベンゼンはＮ−イソプロピルアクリルアミドの
良溶媒であるが、その単独重合体であるポリ （Ｎ−イ
ソプロピルアクリルアミド）に対しては貧溶媒であり連
鎖移動定数も小さい。
本発明においては９反応温度は５〜４０℃２好ましくは
２０〜３０℃の範囲である。
２０〜３０℃の範囲である。
本発明においては、ポリ （Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）の貧溶媒で連鎖移動定数の小さいベンゼン溶媒
中で重合反応を行うと２反応の進行と共にポリ （Ｎ−
イソプロピルアクリルアミド）が、微粒子となって析出
する。得られる重合体の分子量は２例えば、テトラヒド
ロフラン中２７℃での極限粘度（７）＝１．００以上の
ものが得られる。一般に重合開始剤を用いる場合、開始
剤濃度が低く９反応温度が低い反応条件は、高分子量の
重合体を生成する。
アミド）の貧溶媒で連鎖移動定数の小さいベンゼン溶媒
中で重合反応を行うと２反応の進行と共にポリ （Ｎ−
イソプロピルアクリルアミド）が、微粒子となって析出
する。得られる重合体の分子量は２例えば、テトラヒド
ロフラン中２７℃での極限粘度（７）＝１．００以上の
ものが得られる。一般に重合開始剤を用いる場合、開始
剤濃度が低く９反応温度が低い反応条件は、高分子量の
重合体を生成する。
テトラヒドロフラン溶液中２７℃での極限粘度〔り〕
と分子量Ｍｎの関係式は１次式で示される。
と分子量Ｍｎの関係式は１次式で示される。
Ｃ７） ＝ ９．５９ Ｘ １０’Ｍｎ’°６５
テトラヒドロフラン溶液で２７℃における極限粘Ｒ（７
）＝ １．００ポリ （Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ド）の分子量は、 １．５２ Ｘ １０ｇに相当する
。
テトラヒドロフラン溶液で２７℃における極限粘Ｒ（７
）＝ １．００ポリ （Ｎ−イソプロピルアクリルアミ
ド）の分子量は、 １．５２ Ｘ １０ｇに相当する
。
発明の効果
本発明の新規な製造方法によって得られる高分子量を持
つ親水性−疎水性熱可逆型重合体は、材料の強度が強い
という特徴を有し、遮光体、温度センサー、吸着剤、更
には玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜
、メカノケミカル材料等に利用することができる。例え
ば９本発明の重合体を架橋した繊維等の成形物はメカノ
ケミカル材料として用いることができ、又水溶液のまま
で、あるいは含水ゲルやマイクロカプセルの形態で透明
板上に積層したものは、太陽直射光によって必要以上に
室内温度が上昇するのを自動的に防止するための遮光体
として好適である。
つ親水性−疎水性熱可逆型重合体は、材料の強度が強い
という特徴を有し、遮光体、温度センサー、吸着剤、更
には玩具、インテリア、捺染剤、ディスプレイ、分離膜
、メカノケミカル材料等に利用することができる。例え
ば９本発明の重合体を架橋した繊維等の成形物はメカノ
ケミカル材料として用いることができ、又水溶液のまま
で、あるいは含水ゲルやマイクロカプセルの形態で透明
板上に積層したものは、太陽直射光によって必要以上に
室内温度が上昇するのを自動的に防止するための遮光体
として好適である。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。
実施例１〜５
重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリルを用い、
その所定濃度のベンゼン溶液２０１１Ｌｌに所定重量の
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドを加え。
その所定濃度のベンゼン溶液２０１１Ｌｌに所定重量の
Ｎ−イソプロピルアクリルアミドを加え。
これをアンプルに入れ、液体窒素を用いて減圧脱気した
後封管し、温度２５℃で９６時間反応させた。重合反応
の進行と共にボＩＪ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
）が析出した。反応後、ｎ−へキサンを加え重合体を分
離９回収した。
後封管し、温度２５℃で９６時間反応させた。重合反応
の進行と共にボＩＪ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド
）が析出した。反応後、ｎ−へキサンを加え重合体を分
離９回収した。
この重合体をテトラヒドロフラン溶液とし、ウベローデ
粘度計を用いて２７℃で粘度測定した。
粘度計を用いて２７℃で粘度測定した。
この重合体について、水中における熱可逆性を調べた。
転移温度は、その水溶液の温度変化に伴う光透過性から
決定した。即ち、１重量％濃度の重合体水溶液を調整し
て温度コントローラー付分光光度計を用い、昇温速度１
℃／分で昇温させながら、波長５００ｎｍでの光透過率
を測定し、転移温度は、この光透過率が初期透過率の０
．５となる温度（Ｔｔ、）から求めた。
決定した。即ち、１重量％濃度の重合体水溶液を調整し
て温度コントローラー付分光光度計を用い、昇温速度１
℃／分で昇温させながら、波長５００ｎｍでの光透過率
を測定し、転移温度は、この光透過率が初期透過率の０
．５となる温度（Ｔｔ、）から求めた。
第 １ 表
５ ２．００ ０．０００ 重合せ
ずＮＩＰＡＭ：Ｎ−イソプロピルアクリルアミドＡＩＢ
Ｎ：アゾビスイソブチロニトリルこれらの結果を第１表
に示す。また、実施例１の重合体水溶液の透過率−温度
曲線を第１図に示す。この中で実線は昇温時１点線は降
温時のデータである。
ずＮＩＰＡＭ：Ｎ−イソプロピルアクリルアミドＡＩＢ
Ｎ：アゾビスイソブチロニトリルこれらの結果を第１表
に示す。また、実施例１の重合体水溶液の透過率−温度
曲線を第１図に示す。この中で実線は昇温時１点線は降
温時のデータである。
実施例６
ベンゼン溶液２０−にＮ−イソプロピルアクリルアミド
２．Ｏｇを加え、これをアンプルに入れ。
２．Ｏｇを加え、これをアンプルに入れ。
液体窒素を用いて減圧脱気した後封管し、照射線量率３
．９ Ｘ １０’ Ｒ／ｈｒ、温度２４℃の条件下で１
時間コバルト６０からのγ線照射を行い反応させた。重
合反応の進行と共にポリ （Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）が析出した。反応後、ｎ−ヘキサンを加え２重
合体を分離９回収した。
．９ Ｘ １０’ Ｒ／ｈｒ、温度２４℃の条件下で１
時間コバルト６０からのγ線照射を行い反応させた。重
合反応の進行と共にポリ （Ｎ−イソプロピルアクリル
アミド）が析出した。反応後、ｎ−ヘキサンを加え２重
合体を分離９回収した。
この重合体をテトラヒドロフラン溶液とし、ウベローデ
粘度計を用いて２７℃で粘度測定した。
粘度計を用いて２７℃で粘度測定した。
この重合体水溶液の熱可逆性を、上記の方法を用いて調
べた。これらの結果を第２表に示す。
べた。これらの結果を第２表に示す。
第 ２ 表
実施例 ＮＩＰＡＭｆｇ） 極限粘度（ワ、ｌ （ｇ
／ｄ＋） ＴＬ ｒｃ１６ ２．００ １．６０
３０．ＯＮＩＰＡＭ：Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミド
／ｄ＋） ＴＬ ｒｃ１６ ２．００ １．６０
３０．ＯＮＩＰＡＭ：Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミド
第１図は本発明の方法による実施例１の重合体の１重量
％水溶液における透過率−温度曲線を示す。
％水溶液における透過率−温度曲線を示す。
Claims (1)
- Ｎ−イソプロピルアクリルアミドをベンゼン溶媒中で５
〜４０℃でラジカル重合させることを特徴とする高分子
量（テトラヒドロフラン中２７℃での極限粘度１．００
以上）のポリ（Ｎ−イソプロピルアクリルアミド）の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26293486A JPS63117016A (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 感熱性高分子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26293486A JPS63117016A (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 感熱性高分子の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63117016A true JPS63117016A (ja) | 1988-05-21 |
| JPH0468321B2 JPH0468321B2 (ja) | 1992-11-02 |
Family
ID=17382611
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26293486A Granted JPS63117016A (ja) | 1986-11-05 | 1986-11-05 | 感熱性高分子の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63117016A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
| EP1380438A1 (en) * | 2001-04-18 | 2004-01-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
| US7175892B2 (en) | 2001-04-18 | 2007-02-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174408A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-10-13 | Agency Of Ind Science & Technol | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
| JPS60110709A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 側鎖にν−シクロプロピルアクリルアミド基をもつ親水性−疎水性熱可逆型材料及びその製造法 |
-
1986
- 1986-11-05 JP JP26293486A patent/JPS63117016A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58174408A (ja) * | 1982-03-25 | 1983-10-13 | Agency Of Ind Science & Technol | 親水性−疎水性熱可逆型共重合体の製造方法 |
| JPS60110709A (ja) * | 1983-11-21 | 1985-06-17 | Agency Of Ind Science & Technol | 側鎖にν−シクロプロピルアクリルアミド基をもつ親水性−疎水性熱可逆型材料及びその製造法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0692506A2 (en) | 1994-07-14 | 1996-01-17 | Miyoshi Yushi Kabushiki Kaisha | Thermo-sensitive polyether polyurethane, production method thereof and thermo-sensitive composition |
| EP1380438A1 (en) * | 2001-04-18 | 2004-01-14 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
| EP1380438A4 (en) * | 2001-04-18 | 2005-09-28 | Asahi Chemical Ind | EMULSION AND COATING LIQUID AND RECORDING MEDIUM USING THE EMULSION |
| US7175892B2 (en) | 2001-04-18 | 2007-02-13 | Asahi Kasei Kabushiki Kaisha | Emulsion and coating liquid and recording medium using the same |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0468321B2 (ja) | 1992-11-02 |
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