JPS6310795A - 選択性除草化合物 - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D521/00—Heterocyclic compounds containing unspecified hetero rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/20—N-Aryl derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
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- Organic Chemistry (AREA)
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、除草作用等の生理活性を有する新規なスルホ
ニルイミノ−2H−[+、2.4]−チアジアゾロ[2
,3−a]ピリミジンもしくはトリアジン誘導体に関す
る。
ニルイミノ−2H−[+、2.4]−チアジアゾロ[2
,3−a]ピリミジンもしくはトリアジン誘導体に関す
る。
さらに詳しくは、一般式
[式中、R1は置換されていてもよいフェニル基を、R
t 、 R3はそれぞれ低級アルキル基または低級アル
コキシ基を、−ZはCHまたはNを、nはOまたは1を
示す]で表わされる化合物に関する。
t 、 R3はそれぞれ低級アルキル基または低級アル
コキシ基を、−ZはCHまたはNを、nはOまたは1を
示す]で表わされる化合物に関する。
一般式(1)で表わされる化合物(以下化合物(1)と
略称することもある)は、水田雑草、畑地雑草に対して
優れた殺草作用を有し、しかも稲、小麦、大麦、トウモ
ロコシ、大豆等の作物に対して実質的に薬害はなく、優
れた選択性除草剤として用いられる。
略称することもある)は、水田雑草、畑地雑草に対して
優れた殺草作用を有し、しかも稲、小麦、大麦、トウモ
ロコシ、大豆等の作物に対して実質的に薬害はなく、優
れた選択性除草剤として用いられる。
従来技術
これまで除草作用を有する種々の化合物が報告されてい
る。例えば特開昭57−146783には、一般式 [式中、ToはF、CI等、T1は水素原子、F等、T
、はCHまたはN、T、はメチル、メトキシ等、T4は
C0−4アルキル+Cl−4アルコキシ等を示す]で表
わされる化合物が記載されているが、置換基のフェニル
スルボニルイミノ基と結合する複素環はオキサジアゾー
ル珂との縮合環である。−力木発明化合物(1)の対応
する複素環はチアジアゾール環との縮合環であり、上記
文献記載化合物とは構造が異なり、しかも除草剤として
用いる場合、作物(稲、小麦、大麦等)に対して薬害が
顕著に認められ、選択的除草剤としては十分なものとは
いえない。
る。例えば特開昭57−146783には、一般式 [式中、ToはF、CI等、T1は水素原子、F等、T
、はCHまたはN、T、はメチル、メトキシ等、T4は
C0−4アルキル+Cl−4アルコキシ等を示す]で表
わされる化合物が記載されているが、置換基のフェニル
スルボニルイミノ基と結合する複素環はオキサジアゾー
ル珂との縮合環である。−力木発明化合物(1)の対応
する複素環はチアジアゾール環との縮合環であり、上記
文献記載化合物とは構造が異なり、しかも除草剤として
用いる場合、作物(稲、小麦、大麦等)に対して薬害が
顕著に認められ、選択的除草剤としては十分なものとは
いえない。
又文献記載の製造法は本発明の方法とは全ったく別異の
ものであり、複雑で収率も良くない。
ものであり、複雑で収率も良くない。
発明が解決しようとする問題点
従来、除草剤として多数の薬剤が使用されてきているが
、雑草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物
や魚貝類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分と
はいえず、これらの点につきさらに改良された選択性除
草剤の出現が切望されている。
、雑草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物
や魚貝類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分と
はいえず、これらの点につきさらに改良された選択性除
草剤の出現が切望されている。
問題点を解決するための手段
本発明者等は優れた殺草活性を有し、しかも作物に薬害
のない、選択性除草剤の開発をめざし研究を重ねてきた
ところ、前記一般式(1)で表わされる化合物が強力な
殺草活性を有し、しかむ稲。
のない、選択性除草剤の開発をめざし研究を重ねてきた
ところ、前記一般式(1)で表わされる化合物が強力な
殺草活性を有し、しかむ稲。
小麦、大麦、とうもろこし、大豆等の作物に対し薬害が
ほとんどなく、高い選択的除草作用を示すことを知見し
、さらにこれらの知見に基づいて種々検討を重ねた結果
、本発明を完成した。
ほとんどなく、高い選択的除草作用を示すことを知見し
、さらにこれらの知見に基づいて種々検討を重ねた結果
、本発明を完成した。
即ち、本発明は、
(1) 一般式(1)で表わされる化合物、(2)一
般式 [式中の記号は前記と同意義を示す]で表わされる化合
物を閉環することを特徴とする一般式(1)で表わされ
る化合物の製造法、及び (3)一般式(1)で示される化合物を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関する。
般式 [式中の記号は前記と同意義を示す]で表わされる化合
物を閉環することを特徴とする一般式(1)で表わされ
る化合物の製造法、及び (3)一般式(1)で示される化合物を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関する。
上記一般式中、R,で示される置換されていてもよいフ
ェニル基は任意の置換基で1ないし5g、好ましくは!
ないし3個、任意の位置で置換されていてもよいフェニ
ル基を示す。
ェニル基は任意の置換基で1ないし5g、好ましくは!
ないし3個、任意の位置で置換されていてもよいフェニ
ル基を示す。
フェニル基上の置換基としては、好ましくは例えば、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
低級アルコキシ基、アリール基、アリールオキン基、ア
ラルキル基、アラルキルオキシ基。
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
低級アルコキシ基、アリール基、アリールオキン基、ア
ラルキル基、アラルキルオキシ基。
アシル基、アシルオキシ基、アンルアミノ基、カルバモ
イル基、ヂ才カルバモイル基、カルバモイル才キシ基、
スルファモイル基、スルファモイルオキシ基、ハロゲン
、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、低級
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基。
イル基、ヂ才カルバモイル基、カルバモイル才キシ基、
スルファモイル基、スルファモイルオキシ基、ハロゲン
、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、低級
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基。
R4は有機残基を、mは0.1または2を示すコで表わ
される基等が用いられ、ここにおいて、低級アルキル基
とは炭素数1から6の直鎖状1分枝状もしくは環状のア
ルキル基を意味し、例えばメチル。
される基等が用いられ、ここにおいて、低級アルキル基
とは炭素数1から6の直鎖状1分枝状もしくは環状のア
ルキル基を意味し、例えばメチル。
エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イ
ソブチル、5ec−ブチル、tert−ブチル、n−ペ
ンチル、5ec−ペンデル、イソペンチル、ネオペンチ
ル。
ソブチル、5ec−ブチル、tert−ブチル、n−ペ
ンチル、5ec−ペンデル、イソペンチル、ネオペンチ
ル。
シクロペンチル、n−ヘキシル、イソヘキシル、シクロ
ヘキシル等が用いられ、低級アルケニル基とは二重結合
を1ないし2個有する直鎖状1分枝状もしくは環状の炭
素数3から6のアルケニル基を意味し、例えばアリル、
イソプロペニル、l−ブテニル、2−ペンテニル、2−
へキセニル、シクロペンテニル、シクロペンタジェニル
、シクロへキセニル等が用いられ、低級アルキニル基と
は炭素数3から6のアルキニル基を色味し、例えばプロ
パルギル、2−ブヂニル、3−ブチニル、3−ペンテニ
ル。
ヘキシル等が用いられ、低級アルケニル基とは二重結合
を1ないし2個有する直鎖状1分枝状もしくは環状の炭
素数3から6のアルケニル基を意味し、例えばアリル、
イソプロペニル、l−ブテニル、2−ペンテニル、2−
へキセニル、シクロペンテニル、シクロペンタジェニル
、シクロへキセニル等が用いられ、低級アルキニル基と
は炭素数3から6のアルキニル基を色味し、例えばプロ
パルギル、2−ブヂニル、3−ブチニル、3−ペンテニ
ル。
3−へキシニル等が用いられ、低級アルコキシ基とは炭
素数1から6の直鎖状0分枝状もしくは環状のアルコキ
シ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、
5ec−ブトキシ、 tert−ブトモジ、n−ペンチ
ルオキシ、n−へキシルオキシ、シクロプロピルオキシ
、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ等が用
いられ、アリール基とは炭素数6から14のアリール基
を意味し、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニリル等
が用いられ、アリールオキシ基とは炭素数6から14の
アリールオキシ基を意味し、例えばフェノキシ、ナフト
キシ等が用いられ、アラルキル基とは炭素数7から19
のアラルキル基を意味し、例えばベンジル1フエネチル
、フェニルプロピル、トリチル基等が用いられ、アラル
キルオキシ基とは、炭素数7から19のアラルキルオキ
シ基を意味し、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキ
シ、フェニルプロピルオキシ、トリチルオキシ等が用い
られ、アシル基とは、有機カルボン酸から誘導されるア
シル基を意味し、例えば低級アルキルカルボニル基、低
級アルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ラルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニル−カルボニル基(こ
こにおいて低級アルキル、低級アルケニル、アリール、
低級アルコキシ、アラルキル基は上記と同意義)、複素
環オキシカルボニル基または複素環カルボニル基(ここ
において複素環基は例えばヂエニル、ベンゾチェニル、
ピロリル、オキサシリル、ピペラジニル、デアゾリル、
チアジアゾリル。
素数1から6の直鎖状0分枝状もしくは環状のアルコキ
シ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、n−プロポ
キシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、
5ec−ブトキシ、 tert−ブトモジ、n−ペンチ
ルオキシ、n−へキシルオキシ、シクロプロピルオキシ
、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ等が用
いられ、アリール基とは炭素数6から14のアリール基
を意味し、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニリル等
が用いられ、アリールオキシ基とは炭素数6から14の
アリールオキシ基を意味し、例えばフェノキシ、ナフト
キシ等が用いられ、アラルキル基とは炭素数7から19
のアラルキル基を意味し、例えばベンジル1フエネチル
、フェニルプロピル、トリチル基等が用いられ、アラル
キルオキシ基とは、炭素数7から19のアラルキルオキ
シ基を意味し、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキ
シ、フェニルプロピルオキシ、トリチルオキシ等が用い
られ、アシル基とは、有機カルボン酸から誘導されるア
シル基を意味し、例えば低級アルキルカルボニル基、低
級アルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ラルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニル−カルボニル基(こ
こにおいて低級アルキル、低級アルケニル、アリール、
低級アルコキシ、アラルキル基は上記と同意義)、複素
環オキシカルボニル基または複素環カルボニル基(ここ
において複素環基は例えばヂエニル、ベンゾチェニル、
ピロリル、オキサシリル、ピペラジニル、デアゾリル、
チアジアゾリル。
ピラゾリル、テトラゾリル、オキサチイニル等の少なく
とも硫黄原子(オキシド化されていてもよい)。
とも硫黄原子(オキシド化されていてもよい)。
酸素原子、窒素原子(オキシド化されていてもよい)の
いずれか−個を含む5ないし6貝複素環基を示す)が用
いられ、具体的には、例えばアセチル、プロピオニル、
ブチリル、4−クロロブチリル、ペンタノイル、ヘキサ
ノイル、ベンゾイル、ナフトイル。
いずれか−個を含む5ないし6貝複素環基を示す)が用
いられ、具体的には、例えばアセチル、プロピオニル、
ブチリル、4−クロロブチリル、ペンタノイル、ヘキサ
ノイル、ベンゾイル、ナフトイル。
ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル。メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカル
ボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
ニル、ヂエニルカルボニル、ベンゾチェニルカルボニル
、ヂエニルオキシカルボニル等が用いられ、アシルオキ
シ基とは、式Δ−0−(Aは上記したアシル基を示す)
で表わされろ基を色味し、具体的にはアセトキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキン
、ヘキサノイルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フ
ェネチルカルボニルオキシ、ペンゾイルオキン、ナフト
イルオキシ、ヂエニルカルボニルオキシ、ペンゾヂエニ
ル力ルポニルオキシ等が用いられ、アシルアミノ基とは
上記アシル基で1ないし2個置換されたアミノ基を色味
し、具体的にはアセチルアミノ。
カルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカル
ボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
ニル、ヂエニルカルボニル、ベンゾチェニルカルボニル
、ヂエニルオキシカルボニル等が用いられ、アシルオキ
シ基とは、式Δ−0−(Aは上記したアシル基を示す)
で表わされろ基を色味し、具体的にはアセトキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキン
、ヘキサノイルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フ
ェネチルカルボニルオキシ、ペンゾイルオキン、ナフト
イルオキシ、ヂエニルカルボニルオキシ、ペンゾヂエニ
ル力ルポニルオキシ等が用いられ、アシルアミノ基とは
上記アシル基で1ないし2個置換されたアミノ基を色味
し、具体的にはアセチルアミノ。
プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、4−クロロブヂ
リルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルア
ミノ、チェニルカルボニルアミン、ジアセチルアミノ、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
、メトキシカルボニルカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルカルボニルアミノ。
リルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルア
ミノ、チェニルカルボニルアミン、ジアセチルアミノ、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
、メトキシカルボニルカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルカルボニルアミノ。
ベンジルオキシカルボニルアミノ等が用いられハロゲン
とは、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等を意味し、
低級アルキルアミノ基とは、上記した低級アルキル基で
1ないし2個置換されたアミノ基を意味し、例えばメチ
ルアミノ、エチルアミノ。
とは、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等を意味し、
低級アルキルアミノ基とは、上記した低級アルキル基で
1ないし2個置換されたアミノ基を意味し、例えばメチ
ルアミノ、エチルアミノ。
n−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジ(n−ブチル)アミノ、シクロへキシルアミノ等が用
いられ、アリールアミノ基とは上記したアリール基で1
ないし2個置換されたアミノ基を意味し、例えばフェニ
ルアミノ、フェニルメチルアミノ等が用いられ、アラル
キルアミノ基とは、上記アラルキル基で1ないし2個置
換されたアミノ基を意味し、例えばベンジルアミノ、■
−フェニルエチルアミノ、2−フェニルエチルアミノ、
ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ等が用いられ、
R4で示される有機残基とは、例えば上記した低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アラルキル基。
ジ(n−ブチル)アミノ、シクロへキシルアミノ等が用
いられ、アリールアミノ基とは上記したアリール基で1
ないし2個置換されたアミノ基を意味し、例えばフェニ
ルアミノ、フェニルメチルアミノ等が用いられ、アラル
キルアミノ基とは、上記アラルキル基で1ないし2個置
換されたアミノ基を意味し、例えばベンジルアミノ、■
−フェニルエチルアミノ、2−フェニルエチルアミノ、
ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ等が用いられ、
R4で示される有機残基とは、例えば上記した低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アラルキル基。
アラルキルオキシ基、アシル基、アシルオキシ基。
アシルアミノ基、低級アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、アラルキルアミノ法、複素環基等を意味する。
ノ基、アラルキルアミノ法、複素環基等を意味する。
上記の低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキノ基は、さらに例えば炭素数1か
ら4のアルキルチオ基(例、メチルチオ、エチルチオ、
n−プロビルヂ才、イソブヂルヂオ等)、炭素数6から
14のアリールチオ基(例、フェニルチオ等)、炭素数
7から19のアラルキル基オ基(例、ベンジルチオ基等
)、ハロゲン(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等)、
炭素数1から6のアルコキシ基(例、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ。
ニル基、低級アルコキノ基は、さらに例えば炭素数1か
ら4のアルキルチオ基(例、メチルチオ、エチルチオ、
n−プロビルヂ才、イソブヂルヂオ等)、炭素数6から
14のアリールチオ基(例、フェニルチオ等)、炭素数
7から19のアラルキル基オ基(例、ベンジルチオ基等
)、ハロゲン(例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等)、
炭素数1から6のアルコキシ基(例、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ。
tert−ブトキシ、n−へキシルオキシ等)、ニトロ
基。
基。
カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、シアノ基。
スルファモイル基、スルファモイルオキシ基、カルボキ
シル基、ヒドロキシ基、アシルアミノ基等で1ないし3
個同一又は異なって置換されていてもよい。
シル基、ヒドロキシ基、アシルアミノ基等で1ないし3
個同一又は異なって置換されていてもよい。
上記アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ア
ラルキルオキシ基は、芳香環上にさらに例えば低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン、アシルアミノ基、炭素数1から4の
アルキルチオ基(例、メチルチオ、エチルチオ、n−プ
ロピルチオ、tert−ブチルチオ)等で1ないし3個
同一または異なって置換されていてもよい。ここにおい
て低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ハ
ロゲン、アシルアミノ基は上記と同様なものが用いられ
る。。
ラルキルオキシ基は、芳香環上にさらに例えば低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン、アシルアミノ基、炭素数1から4の
アルキルチオ基(例、メチルチオ、エチルチオ、n−プ
ロピルチオ、tert−ブチルチオ)等で1ないし3個
同一または異なって置換されていてもよい。ここにおい
て低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ハ
ロゲン、アシルアミノ基は上記と同様なものが用いられ
る。。
上記のカルバモイル基、チオカルバモイル基、カルバモ
イルオキシ基、スルファモイル基、スルファモイルオキ
シ基は、さらに例えば低級アルキル基。
イルオキシ基、スルファモイル基、スルファモイルオキ
シ基は、さらに例えば低級アルキル基。
低級アルコキシ基、アリール基、アラルキル基で1ない
し2個同一又は異なって置換されていてらよい。ここに
おいて低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール基
、アラルキル基は上記と同様のものが用いられる。R6
またはR5で示される低級アルキル基、低級アルコキシ
基はR,で定義されたものと同様のものが用いられる。
し2個同一又は異なって置換されていてらよい。ここに
おいて低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール基
、アラルキル基は上記と同様のものが用いられる。R6
またはR5で示される低級アルキル基、低級アルコキシ
基はR,で定義されたものと同様のものが用いられる。
上記のうち好ましくはR1はアシルアミノ基、低級アル
コキシカルボニル基、ハロゲンで1ないし3個置換され
ていてもよい低級アルキル基、低級アルキル基で1ない
し2個置換されていてもよいスルファモイル基、ハロゲ
ンで1ないし3個置換されていてもよい低級アルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、ニトロ基または低級アルキル
スルホニル基等の置換基でlないし3個同一又は異なっ
て置換されていてもよいフェニル基である。
コキシカルボニル基、ハロゲンで1ないし3個置換され
ていてもよい低級アルキル基、低級アルキル基で1ない
し2個置換されていてもよいスルファモイル基、ハロゲ
ンで1ないし3個置換されていてもよい低級アルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、ニトロ基または低級アルキル
スルホニル基等の置換基でlないし3個同一又は異なっ
て置換されていてもよいフェニル基である。
1?B
[式中、RAは、アシルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニル基、ハロゲンで1ないし3個置換されていてもよ
い低級アルキル基、低級アルギル基で1ないし2個置換
されていてもよいスルファモイル基、ハロゲンでIない
し3個置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン。
ボニル基、ハロゲンで1ないし3個置換されていてもよ
い低級アルキル基、低級アルギル基で1ないし2個置換
されていてもよいスルファモイル基、ハロゲンでIない
し3個置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン。
ニトロ基または低級アルキルスルホニル基を、RBは水
素原子、低級アルキル基またはニトロ基を示す]で表わ
される基である。
素原子、低級アルキル基またはニトロ基を示す]で表わ
される基である。
したがって化合物(1)のうち、一層好ましい化合物は
一般式 [式中、RAは、アシルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニル基、ハロゲンで!ないし3個置換されていてもよ
い低級アルキル基、低級アルキル基で1ないし2個置換
されていてもよいスルファモイル基、ハロゲンで1ない
し3個置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン。
一般式 [式中、RAは、アシルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニル基、ハロゲンで!ないし3個置換されていてもよ
い低級アルキル基、低級アルキル基で1ないし2個置換
されていてもよいスルファモイル基、ハロゲンで1ない
し3個置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン。
ニトロ基または低級アルキルスルホニル基を、RBは水
素原子、低級アルキル基またはニトロ基を、Rt 、
Rsはそれぞれ低級アルキル基または低級アルコキシ基
を、ZはCHまたはNを、nは0またはlを示す]で表
わされることができろ。
素原子、低級アルキル基またはニトロ基を、Rt 、
Rsはそれぞれ低級アルキル基または低級アルコキシ基
を、ZはCHまたはNを、nは0またはlを示す]で表
わされることができろ。
ここにおいて、RAで示されるアシルアミノ。
基、低扱アルコキシカルボニル基、ハロゲンでlないし
3個置換されていてもよい低級アルキル基。
3個置換されていてもよい低級アルキル基。
低級アルキル基で1ないし2g置換されていてもよいス
ルファモイル基、ハロゲンで1ないし3個置換されてい
てもよい低級アルコキシ基または低級アルキルスルホニ
ル基、及びRBで示される低級アルキル基はR1で定義
されたものと同様のものが用いられる。
ルファモイル基、ハロゲンで1ないし3個置換されてい
てもよい低級アルコキシ基または低級アルキルスルホニ
ル基、及びRBで示される低級アルキル基はR1で定義
されたものと同様のものが用いられる。
化合物(夏′)について優れた殺草活性を示すものを具
体的に示せば、 (1) nが0の場合、RAがハロゲン、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルキル基、ハロゲンで1ないし
3個置換されていてもよい低級アルコキン基、低級アル
コキシカルボニルアミノ基、ハロゲンで1ないし3個置
換されていてもよい低級アルキルカルボニルアミノ基、
または低級アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基で
あり、RB が水素原子又は低級アルキル基である。
体的に示せば、 (1) nが0の場合、RAがハロゲン、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルキル基、ハロゲンで1ないし
3個置換されていてもよい低級アルコキン基、低級アル
コキシカルボニルアミノ基、ハロゲンで1ないし3個置
換されていてもよい低級アルキルカルボニルアミノ基、
または低級アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基で
あり、RB が水素原子又は低級アルキル基である。
RBで示される低級アルキル基はフェニル基の6位に置
換しているのが好ましい。このうちさらに優れた活性を
示すものは、RA がハロゲン、低級アルコキシカル
ボニル基または低級アルキル基、特に好ましくは低級ア
ルコキシカルボニル基または低級アルキル基であり、R
3が水素原子である。
換しているのが好ましい。このうちさらに優れた活性を
示すものは、RA がハロゲン、低級アルコキシカル
ボニル基または低級アルキル基、特に好ましくは低級ア
ルコキシカルボニル基または低級アルキル基であり、R
3が水素原子である。
(2)nが1の場合、RAがハロゲン、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲンで1ないし3個置換されていて
もよい低級アルキル基、ハロゲンで1ないし3個置換さ
れていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルスルホ
ニル基、低級アルキル基で1ないし2個置換されていて
らよいスルファモイル基、シアノ基またはニトロ基であ
り、RBが水素原子又はニトロ基である。RBで示され
るニトロ基はフェニル基の6位に置換しているものが好
ましい。さらに好ましくは、RA が低級アルコキシカ
ルボニル基でありRBが水素原子である。
カルボニル基、ハロゲンで1ないし3個置換されていて
もよい低級アルキル基、ハロゲンで1ないし3個置換さ
れていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルスルホ
ニル基、低級アルキル基で1ないし2個置換されていて
らよいスルファモイル基、シアノ基またはニトロ基であ
り、RBが水素原子又はニトロ基である。RBで示され
るニトロ基はフェニル基の6位に置換しているものが好
ましい。さらに好ましくは、RA が低級アルコキシカ
ルボニル基でありRBが水素原子である。
Rx 、 Rsは、好ましくはそれぞれ炭素数1から4
のアルキル基(例、メチル、エチル、n−プロピル。
のアルキル基(例、メチル、エチル、n−プロピル。
イソプロピル、n−ブヂル、tert−ブヂル)または
炭素数1から4のアルコキシ基(例、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、
tert−ブトキシ)である。最も好ましくはIt
t 、 R3がそれぞれメチル基またはメトキシ基であ
る。
炭素数1から4のアルコキシ基(例、メトキシ、エトキ
シ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、
tert−ブトキシ)である。最も好ましくはIt
t 、 R3がそれぞれメチル基またはメトキシ基であ
る。
化合物(1)は置換分としてたとえばアミノ基のような
塩基性基を存する場合、例えば、トリフルオロ酢酸、メ
タンスルポン酸、p−トルエンスルホン酸、ギ酸等の有
機酸、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩を形
成していてもよい。
塩基性基を存する場合、例えば、トリフルオロ酢酸、メ
タンスルポン酸、p−トルエンスルホン酸、ギ酸等の有
機酸、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩を形
成していてもよい。
化合物(1)は、分子中にメルカプト基、水酸基。
スルホ基、カルボキシル基等の酸性基が存在する場合、
例えばアルカリ金属(例えばナトリウム、カリウムなど
)、アルカリ土類金属(例えばカルシウムなど)などの
無機塩基、トリメチルアミン、トリエチルアミン、 t
ert−ブチルジメチルアミン、ジベンジルメチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミン、N。
例えばアルカリ金属(例えばナトリウム、カリウムなど
)、アルカリ土類金属(例えばカルシウムなど)などの
無機塩基、トリメチルアミン、トリエチルアミン、 t
ert−ブチルジメチルアミン、ジベンジルメチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミン、N。
N−ジメチルアニリン、ピリジン、キノリンなどの有機
3級アミンなどの有機塩基との塩を形成していてもよい
。
3級アミンなどの有機塩基との塩を形成していてもよい
。
本明細書において記載される化合物(I)は化合物(1
)の酸付加塩及び塩基性塩を含むものとする。
)の酸付加塩及び塩基性塩を含むものとする。
化合物(1)は、極めて低薬量で広範囲の雑草、例えば
、タイヌビエ、タマガヤツリ。イヌホタルイ。
、タイヌビエ、タマガヤツリ。イヌホタルイ。
コナギ、ウリカワ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワ
イ、ヘラオモダカ、オモダカ、タイワンヤマイ、アゼナ
、キカシグサ、ヒルムシロ、チョウジタデ、ミゾハコへ
等の水田雑草、メヒシバ、エノコログサ、アオビユ、イ
チビ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、アメリカキンゴ
ジガ、シロバナチョウセンアサガオ。
イ、ヘラオモダカ、オモダカ、タイワンヤマイ、アゼナ
、キカシグサ、ヒルムシロ、チョウジタデ、ミゾハコへ
等の水田雑草、メヒシバ、エノコログサ、アオビユ、イ
チビ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、アメリカキンゴ
ジガ、シロバナチョウセンアサガオ。
マルパアサガオ、オナモミ、ヒメイヌビエ、オオクサキ
ビ、セイバンモロコシ、ハマスゲ、カラスムギ。
ビ、セイバンモロコシ、ハマスゲ、カラスムギ。
ブラックグラス、ウマノチャヒキ、コハコベ、カラシナ
類、エビスグサ、カミツレ、ツユクサ等の畑地雑草に対
して優れた殺草力を有するのみならず、稲。
類、エビスグサ、カミツレ、ツユクサ等の畑地雑草に対
して優れた殺草力を有するのみならず、稲。
小麦、大麦、トウモロコン、大豆等の作物に対して薬害
はなく、高い安全性を示す。
はなく、高い安全性を示す。
化合物(1)はn−1の場合、水田雑草に浸れた効果を
示し稲に対しては薬害をほとんど示さないので、水田用
除草剤として好適である。又化合物(Dはr+=0の場
合は、畑地雑草に対して優れた効果を示し、大豆、とう
もろこし等の栽培作物に対しては実質的に薬害を与えな
いので畑地用除草剤として有用である。
示し稲に対しては薬害をほとんど示さないので、水田用
除草剤として好適である。又化合物(Dはr+=0の場
合は、畑地雑草に対して優れた効果を示し、大豆、とう
もろこし等の栽培作物に対しては実質的に薬害を与えな
いので畑地用除草剤として有用である。
化合物(1)は、作物と各種雑草との間に優れた選択的
除草効果を示し、哺乳動物や魚貝類に対して低毒性で、
環境を汚染することらなく、水田。
除草効果を示し、哺乳動物や魚貝類に対して低毒性で、
環境を汚染することらなく、水田。
畑、果樹園或いは非農耕地用の除草剤として極めて安全
に使用することができる。
に使用することができる。
化合物([)を除草剤として使用するにあたっては、一
般の!5薬のとりうる形態、即ち、化合物(1)の1種
又は2種以上を使用目的によって適当な液体担体に溶解
するか分散させるか、または適当な固体担体と混合する
か吸着させ、乳剤、油剤。
般の!5薬のとりうる形態、即ち、化合物(1)の1種
又は2種以上を使用目的によって適当な液体担体に溶解
するか分散させるか、または適当な固体担体と混合する
か吸着させ、乳剤、油剤。
噴霧剤、水和剤、粉剤、DL(ドリフトレス)型粉剤。
粒剤、微粒剤、微粒剤F1錠剤などの製剤として使用す
る。これらの製剤は必要に応じ、乳化剤1分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加しても
よく、自体公知の方法で調製することができる。使用す
る液体担体(溶剤)としては、例えば水、アルコール類
(例、メタノール、エタノール、n−プロパツール、イ
ソプロパツール、エチレングリコール等)、ケトン類(
例、アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(
例、ジオキサン。
る。これらの製剤は必要に応じ、乳化剤1分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加しても
よく、自体公知の方法で調製することができる。使用す
る液体担体(溶剤)としては、例えば水、アルコール類
(例、メタノール、エタノール、n−プロパツール、イ
ソプロパツール、エチレングリコール等)、ケトン類(
例、アセトン、メチルエチルケトン等)、エーテル類(
例、ジオキサン。
テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコ=ルモノメチルエーテル等)、脂肪族炭
化水素類(例、ケロシン、灯油。
ーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコ=ルモノメチルエーテル等)、脂肪族炭
化水素類(例、ケロシン、灯油。
燃料油1機械油等)、芳香族炭化水素類(例、ベンゼン
、トルエン、キンレン、ソルベントナフサ、メチルナフ
タレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例、
ジメチルホルムアミド。ジメチルアセトアミド等)、エ
ステル類(例、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル。脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例、
アセトニトリル、プロピオニトリル等)などの溶媒が適
当であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で
混合して使用する。
、トルエン、キンレン、ソルベントナフサ、メチルナフ
タレン等)、ハロゲン化炭化水素類(例、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等)、酸アミド類(例、
ジメチルホルムアミド。ジメチルアセトアミド等)、エ
ステル類(例、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル。脂肪酸グリセリンエステル等)、ニトリル類(例、
アセトニトリル、プロピオニトリル等)などの溶媒が適
当であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で
混合して使用する。
固体担体(希釈・増量剤)としては、植物性粉末(例、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例
、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、滑
石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉などのシ
リカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当で
あり、これらはIFl、又は2種以上を適当な割合で混
合して使用する。
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等)、鉱物性粉末(例
、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、滑
石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉などのシ
リカ類等)、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当で
あり、これらはIFl、又は2種以上を適当な割合で混
合して使用する。
乳化剤1展着剤、浸透剤1分散剤などとして使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル類(例、ノイゲン
、イー・ニー142(E、A■ 142) 第一工業製薬(株)製)、ポリオキシエチレ
アアリー、、工;l 7−JIt類(例1.ナー2,0
.東邦化学(株)製)、アルキル硫酸塩類(例、エマー
ル、D ■ 10 、エマール40 、花王石鹸(株)製)、ア
ルキルスル・トン酸塩類(例、ネオケン0.ネオゲンT
o、第一工業製薬(株)製・ネオペレ、・クス■花王石
鹸(妹)製)、ポリエチレングリコールエーテル類(例
、ノニボール85 、ノニボール100門ノニボール1
60”’、三洋化成(株)製)、多価アルコールエステ
ル類(例、トウイーン20o、)ウィーン800.花王
石鹸(株)製)などの非イオン系及びアニオン系界面活
性剤が用いられる。
界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル類(例、ノイゲン
、イー・ニー142(E、A■ 142) 第一工業製薬(株)製)、ポリオキシエチレ
アアリー、、工;l 7−JIt類(例1.ナー2,0
.東邦化学(株)製)、アルキル硫酸塩類(例、エマー
ル、D ■ 10 、エマール40 、花王石鹸(株)製)、ア
ルキルスル・トン酸塩類(例、ネオケン0.ネオゲンT
o、第一工業製薬(株)製・ネオペレ、・クス■花王石
鹸(妹)製)、ポリエチレングリコールエーテル類(例
、ノニボール85 、ノニボール100門ノニボール1
60”’、三洋化成(株)製)、多価アルコールエステ
ル類(例、トウイーン20o、)ウィーン800.花王
石鹸(株)製)などの非イオン系及びアニオン系界面活
性剤が用いられる。
化合物(1)の除草剤中の含有割合は乳剤、水和剤など
はIから90重量%程度が適当であり、油剤、粉剤、D
L型粉剤などとしては0、Olから10重量%程度が適
当であり、微粒剤F1粒剤としては 0,05からlO
重量%程度が適当であるが、使用目的によっては、これ
らの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤などは使
用に際して、水などで適宜希釈増量(たとえば!00〜
tooooo倍)して散布する。
はIから90重量%程度が適当であり、油剤、粉剤、D
L型粉剤などとしては0、Olから10重量%程度が適
当であり、微粒剤F1粒剤としては 0,05からlO
重量%程度が適当であるが、使用目的によっては、これ
らの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤などは使
用に際して、水などで適宜希釈増量(たとえば!00〜
tooooo倍)して散布する。
化合物(1)を除草剤として用いる場合の使用’+1は
、適用場面、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが一般に有効成分(化合物(■))
として水田!アール当り0.05から50g程度、好ま
しくは0.1から5g程度、畑地1アール当り0.05
から20g程度、好ましくは0.1から5g程度である
。
、適用場面、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが一般に有効成分(化合物(■))
として水田!アール当り0.05から50g程度、好ま
しくは0.1から5g程度、畑地1アール当り0.05
から20g程度、好ましくは0.1から5g程度である
。
化合物(+)は水田雑草用としては、発芽萌土壌処理あ
るいは発芽後茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適当
である。
るいは発芽後茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適当
である。
例えば本発明の除草剤は、田植直後或いは口J植2〜3
週間後でら薬害をほとんど発現することなく安全に使用
でき、長期にわl二って効果が持続する。
週間後でら薬害をほとんど発現することなく安全に使用
でき、長期にわl二って効果が持続する。
化合物(1)は畑地雑草用としては発芽11り土壌処理
或いは発芽後茎葉処理するのが適当である。
或いは発芽後茎葉処理するのが適当である。
本発明の除草剤は必要に応じ他種の除草剤、植物成長調
整剤、殺菌剤(例、有機塩素系殺菌剤、有機イオウ系殺
菌剤、アゾール系殺菌剤、抗生物質など)、殺虫剤(例
、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメ
ート系殺虫剤など)、その他殺ダニ剤、殺線虫剤、共力
剤、誘引剤、忌避剤。
整剤、殺菌剤(例、有機塩素系殺菌剤、有機イオウ系殺
菌剤、アゾール系殺菌剤、抗生物質など)、殺虫剤(例
、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメ
ート系殺虫剤など)、その他殺ダニ剤、殺線虫剤、共力
剤、誘引剤、忌避剤。
色素、肥料などを配合し、混合使用することができる。
化合物(1)は、自体公知の方法[例、ジャーナル・才
ブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(Journa
l orIleterocyclic Chemi
stry)第20巻 +127頁(1983年)に記載
の方法]に従って製造することができる。例えば化合物
(■)は、一般式(II’)で表わされる化合物(以下
化合物(n)と略称)を閉環反応に付すことにより製造
される。
ブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー(Journa
l orIleterocyclic Chemi
stry)第20巻 +127頁(1983年)に記載
の方法]に従って製造することができる。例えば化合物
(■)は、一般式(II’)で表わされる化合物(以下
化合物(n)と略称)を閉環反応に付すことにより製造
される。
化合物(II)は塩として用いてらよく、適当な塩とし
ては化合物(1)の塩と同様なしのが用いられる。 本
明細書に記載される化合物(II)は化合物(II)の
塩をも含むしのとする。
ては化合物(1)の塩と同様なしのが用いられる。 本
明細書に記載される化合物(II)は化合物(II)の
塩をも含むしのとする。
化合物(II)の閉環反応は、酸化的に脱水素反応を行
うことにより実施される。
うことにより実施される。
本反応は化合物(II)と酸化剤とを接触させることに
より行なわれる。適当な酸化剤としては、例えばハロゲ
ン(例、塩素、臭素、ヨウ素)、N−ハロゲノコハク酸
イミド類(例、N−クロルコハク酸イミド、N−ブロム
コハク酸イミド)、N−ハロゲノアセトアミド類(例、
N−クロルアセトアミド。
より行なわれる。適当な酸化剤としては、例えばハロゲ
ン(例、塩素、臭素、ヨウ素)、N−ハロゲノコハク酸
イミド類(例、N−クロルコハク酸イミド、N−ブロム
コハク酸イミド)、N−ハロゲノアセトアミド類(例、
N−クロルアセトアミド。
N−ブロムアセトアミド)、N−ハロゲノフタルイミド
類(例、N−クロルフタルイミド、N−ブロムフタルイ
ミド)、クロラミンT1次亜ハロゲン酸塩(例、次亜塩
素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム。
類(例、N−クロルフタルイミド、N−ブロムフタルイ
ミド)、クロラミンT1次亜ハロゲン酸塩(例、次亜塩
素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム。
次亜塩素酸カルシウム1次亜臭素酸ナトリウム)等のハ
ロゲン化剤、アリールスルホニルハライド(例、ベンゼ
ンスルボニルクロライド、p−トルエンスルホニルクロ
ライド)、アルキルスルホニルハライド(例、メタンス
ルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド)、
塩化スルフリル等のスルホニルハライド類、過酸化水素
、過ギ酸、過酢酸。
ロゲン化剤、アリールスルホニルハライド(例、ベンゼ
ンスルボニルクロライド、p−トルエンスルホニルクロ
ライド)、アルキルスルホニルハライド(例、メタンス
ルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド)、
塩化スルフリル等のスルホニルハライド類、過酸化水素
、過ギ酸、過酢酸。
過プロピオン酸、過安息呑酸、モノ過フタル酸、トリフ
ルオロ過酢酸等の過酸類、過硫酸ナトリウム。
ルオロ過酢酸等の過酸類、過硫酸ナトリウム。
過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類、
二酸化セレン、二酸化マンガン、酸化銀、二酸化鉛、酸
化水銀、塩化第二鉄、四酢酸鉛、フェリシアン化カリウ
ム、過マンガン酸塩類1重クロム酸塩類等の含金属酸化
剤、さらに硝酸、酸素、空気等も用いろことができる。
二酸化セレン、二酸化マンガン、酸化銀、二酸化鉛、酸
化水銀、塩化第二鉄、四酢酸鉛、フェリシアン化カリウ
ム、過マンガン酸塩類1重クロム酸塩類等の含金属酸化
剤、さらに硝酸、酸素、空気等も用いろことができる。
本閉環反応に用いる酸化剤の量は反応を完結させるに必
要な量を適宜用いればよいが、理論的には原料の化合物
(I[)1モル量に対して、0.5モル量の活性な酸素
を発生ずる量を用いればよい。酸化剤が酸素を発生しな
い場合には化合物(■)1モル量に対して1モルの水素
を除去しうる量を用いればよい。一般に過剰の酸化剤の
使用は副反応を誘起して好ましくない。
要な量を適宜用いればよいが、理論的には原料の化合物
(I[)1モル量に対して、0.5モル量の活性な酸素
を発生ずる量を用いればよい。酸化剤が酸素を発生しな
い場合には化合物(■)1モル量に対して1モルの水素
を除去しうる量を用いればよい。一般に過剰の酸化剤の
使用は副反応を誘起して好ましくない。
反応は一般に反応を阻害しない溶媒中で行なわれる。適
当な溶媒としては、反応に不活性な溶媒、例えば水、メ
タノール、エタノール、n−プロパツール、イソプロパ
ツール、n−ブタノール4ert−ブタノール等のアル
コール類、ベンゼン、トルエン。
当な溶媒としては、反応に不活性な溶媒、例えば水、メ
タノール、エタノール、n−プロパツール、イソプロパ
ツール、n−ブタノール4ert−ブタノール等のアル
コール類、ベンゼン、トルエン。
キシレン、ニトロベンゼン、クロルベンゼン等の芳呑族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム。
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム。
四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル
、ジオキサン。イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン(以下T I−r Fと略記)等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホル
ムアミド(以下DMFと略記)。
、ジオキサン。イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン(以下T I−r Fと略記)等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホル
ムアミド(以下DMFと略記)。
ジメチルアセトアミド(以下DMACと略記)、ヘキサ
メチル燐酸トリアミド(以下HMPAと略記)等のアミ
ド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブヂル等のエステ
ル類、ジメチルスルホキシド(以下DMSOと略記)等
のスルホキシド類、ギ酸、酢酸。
メチル燐酸トリアミド(以下HMPAと略記)等のアミ
ド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブヂル等のエステ
ル類、ジメチルスルホキシド(以下DMSOと略記)等
のスルホキシド類、ギ酸、酢酸。
プロピオン酸等の脂肪族カルボン酸類、ピリジン。
γ−コリジン、キノリン、トリエチルアミン、トリーn
−プロピルアミン、N、N−ジメチルアニリン等の第三
級有機アミン類等が用いられる。これらの溶媒は必要に
応じ1種あるいは2種以上任意の割合で混合して用いて
もよい。
−プロピルアミン、N、N−ジメチルアニリン等の第三
級有機アミン類等が用いられる。これらの溶媒は必要に
応じ1種あるいは2種以上任意の割合で混合して用いて
もよい。
本閉環反応は反応を円滑に進行させるために塩基の存在
下に行なってもよい。適当な塩基としては、例えば水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等の水管化アルカリ金属
、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属、炭酸
水素カリウム。
下に行なってもよい。適当な塩基としては、例えば水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等の水管化アルカリ金属
、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属、炭酸
水素カリウム。
炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カ
ルシウム等の炭酸アルカリ土類金属、アンモニア等の無
機塩基、ピリジン、コリジン、キノリン、トリエチルア
ミン、トリーn−プロピルアミン。
ルシウム等の炭酸アルカリ土類金属、アンモニア等の無
機塩基、ピリジン、コリジン、キノリン、トリエチルア
ミン、トリーn−プロピルアミン。
N、N−ジメチルベンジルアミン、N、N−ジメチルア
ニリン、1.8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−
ウンデセン(以下DBUと略記する)、 I 、4−ジ
アザビシクロ[2、2、2]オクタン(以下DBOと略
3己する)、l、5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノ
ン−5−エン(以下DBNと略記する)等の有機第三級
アミン類等の有機塩基が用いられる。
ニリン、1.8−ジアザビシクロ[5,4,0]−7−
ウンデセン(以下DBUと略記する)、 I 、4−ジ
アザビシクロ[2、2、2]オクタン(以下DBOと略
3己する)、l、5−ジアザビシクロ[4,3,0]ノ
ン−5−エン(以下DBNと略記する)等の有機第三級
アミン類等の有機塩基が用いられる。
塩基は、原料化合物(If)1モルに対し約0.5ない
し3倍モル量用いてもよい。酸化剤は上記したものはい
ずれも使用できるが、なかでも塩素、臭素、ヨウ素、N
−クロルコハク酸イミド、N−ブロムコハク酸イミド、
N−ブロムアセトアミド、N−プロムラクルイミド。ク
ロラミンT等のハロゲン化剤、塩化スルフリル、ベンゼ
ンスルホニルクロライド、p−トルエンスルホニルクロ
ライド、メタンスルホニルクロライド等のスルホニルク
ロライド類がより適当である。
し3倍モル量用いてもよい。酸化剤は上記したものはい
ずれも使用できるが、なかでも塩素、臭素、ヨウ素、N
−クロルコハク酸イミド、N−ブロムコハク酸イミド、
N−ブロムアセトアミド、N−プロムラクルイミド。ク
ロラミンT等のハロゲン化剤、塩化スルフリル、ベンゼ
ンスルホニルクロライド、p−トルエンスルホニルクロ
ライド、メタンスルホニルクロライド等のスルホニルク
ロライド類がより適当である。
本反応を塩基の存在下に行う場合、原料化合物(II)
の溶媒に対する溶解性が増大して反応がより円滑に進行
し、副生成物も少ない。
の溶媒に対する溶解性が増大して反応がより円滑に進行
し、副生成物も少ない。
原料化合物(If)は塩基の存在下に異性化して一般式
[式中、M+はアルカリ金属、イオン、 I/2 X”
(Xはアルカリ土類金属を示す)またはアンモニウム
イオン、他の記号は前記と同′!!!、義を示す]で表
わされる化合物として存在することもある。
(Xはアルカリ土類金属を示す)またはアンモニウム
イオン、他の記号は前記と同′!!!、義を示す]で表
わされる化合物として存在することもある。
上記式において、Mlで表わされるアルカリ金属イオン
におけるアルカリ金属としては例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウム等が用いられ、1/2X++(Xはアル
カリ土類金属を示す)におけるアルカリ土類金属として
は、例えばマグネシウム、カルシウム、バリウム等が用
いられ、アンモニウムイオンとしては、例えば前記した
有機三級アミンにプロトンが結合したアンモニウムイオ
ン等が用いられる。化合物(■′)は自体公知の方法に
従って単離した後、本閉環反応の原料化合物として用い
てもよい。
におけるアルカリ金属としては例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウム等が用いられ、1/2X++(Xはアル
カリ土類金属を示す)におけるアルカリ土類金属として
は、例えばマグネシウム、カルシウム、バリウム等が用
いられ、アンモニウムイオンとしては、例えば前記した
有機三級アミンにプロトンが結合したアンモニウムイオ
ン等が用いられる。化合物(■′)は自体公知の方法に
従って単離した後、本閉環反応の原料化合物として用い
てもよい。
反応温度は約−60から100℃の範囲で反応が進行す
る温度を選びうるが、一般に約−20から50℃が適当
である。反応時間は比較的短く、5分ないし2時間程度
であるが、多くの場合酸化剤の添加終了と共にほぼ反応
は完結する。
る温度を選びうるが、一般に約−20から50℃が適当
である。反応時間は比較的短く、5分ないし2時間程度
であるが、多くの場合酸化剤の添加終了と共にほぼ反応
は完結する。
反応の終了は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィー等によって容易に確認することができる。
トグラフィー等によって容易に確認することができる。
このようにして得られる化合物(1)は自体公知の単離
精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、減圧蒸留、液性変換
、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフィ
ー等により単離精製することができる。
精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、減圧蒸留、液性変換
、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフィ
ー等により単離精製することができる。
化C物(II)は本発明の化合物(1)の出発原料とし
て用いられるが、化合物(II)自体ら選択的除草剤と
して有用であり化合物(1)と同様にして用いられる。
て用いられるが、化合物(II)自体ら選択的除草剤と
して有用であり化合物(1)と同様にして用いられる。
化合物(n)は下記の製造法1〜3のいずれかの方法に
よって製造することができる。なお下記に記載する化合
物([[)、(■)、(IX)は塩として用いてもよく
、適当な塩基としては化合物(+)と同様のものが用い
られる。
よって製造することができる。なお下記に記載する化合
物([[)、(■)、(IX)は塩として用いてもよく
、適当な塩基としては化合物(+)と同様のものが用い
られる。
本明細書に記載される化合物(III)、(■)、(I
X)はそれぞれ化合物(III)、(■)、(IX)の
塩を含むものとする。
X)はそれぞれ化合物(III)、(■)、(IX)の
塩を含むものとする。
製造法!
、[
化合物 (n)
上記式中、Xaはイソチオシアナト基またはモノ−もし
くはビス−(フェノキシチオカルボニル)アミノ基を、
他の記号は前記と同意義を示す。
くはビス−(フェノキシチオカルボニル)アミノ基を、
他の記号は前記と同意義を示す。
本反応において、化合物(IV)は化合物(■)1モル
に対して約0.8から3倍モル量、好ましくは約0.9
から1.3倍モル量用いる。
に対して約0.8から3倍モル量、好ましくは約0.9
から1.3倍モル量用いる。
本反応は通常、反応に不活性な溶媒中で行なわれる。適
当な溶媒としては、例えば、ベンゼン。
当な溶媒としては、例えば、ベンゼン。
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキ
サン、THF等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類
、石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が単独
で又は混合して用いられる。
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキ
サン、THF等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類
、石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が単独
で又は混合して用いられる。
本反応は塩基の存在下に行なってらよい。
適当な塩基としては、例えばトリメチルアミン。
トリエチルアミン等のトリ(炭素数■から6のアルキル
)置換アミン、ピリジン、γ−コリジン、DBU、DB
O,DBN等の第三級アミン類等の有機塩基、例えば、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ
金属、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素ア
ルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類金属
等の無機塩基が用いられる。
)置換アミン、ピリジン、γ−コリジン、DBU、DB
O,DBN等の第三級アミン類等の有機塩基、例えば、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ
金属、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素ア
ルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類金属
等の無機塩基が用いられる。
塩基は化合物(■月モルに対して約0.8から1.2倍
モル量使用してもよい。
モル量使用してもよい。
反応温度は約0から150℃の範囲で反応の進行する温
度を選びうるが、一般に約10から60℃が適当である
。反応は30分からlO時間程度で完結し、その終了は
薄層クロマトグラフィー。
度を選びうるが、一般に約10から60℃が適当である
。反応は30分からlO時間程度で完結し、その終了は
薄層クロマトグラフィー。
高速液体クロマトグラフィー等によって確認することが
できる。
できる。
vJ造法2
↓
化合物 (II)
上記式中の記号は前記と同意義を示す。
化合物(Vl )は、例えばトリフルオロ酢酸、メタン
スルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ギ酸等の有機酸
、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩を形成し
ていてもよい。
スルホン酸、p−トルエンスルホン酸、ギ酸等の有機酸
、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩を形成し
ていてもよい。
本反応において、化合物(V)は化合物(■)またはそ
の塩1モルに対して約0,8から3倍モル量、好ましく
は約0.9から1.3倍モルm用いる。
の塩1モルに対して約0,8から3倍モル量、好ましく
は約0.9から1.3倍モルm用いる。
本反応は通常、反応に不活性な溶媒中で行なわれる。適
当な溶媒としては、例えば、ベンゼン。
当な溶媒としては、例えば、ベンゼン。
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキ
サン、THF’等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水
素類、アセトン1メチルエチルケトン等のケトン類が単
独でまたは混合して用いられる。本反応は塩基の存在下
に行なってもよい。適当な塩基としては、例えばDBU
。
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキ
サン、THF’等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水
素類、アセトン1メチルエチルケトン等のケトン類が単
独でまたは混合して用いられる。本反応は塩基の存在下
に行なってもよい。適当な塩基としては、例えばDBU
。
DI30.DBS、l−リエチルアミン、トリーn−プ
ロピルアミン、ピリジン等の有機塩基、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。
ロピルアミン、ピリジン等の有機塩基、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。
塩基は化合物(VI)またはその塩1モルに対して通常
的0.8から2.5倍モル量用いてもよい。
的0.8から2.5倍モル量用いてもよい。
反応温度は約Oから150℃の範囲で反応の進行する温
度を選びうるが、一般に約10から100℃が適当であ
る。反応は30分からlO時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ー等によって確認することができる。
度を選びうるが、一般に約10から100℃が適当であ
る。反応は30分からlO時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ー等によって確認することができる。
製造法3
(但し、化合物(n)中、n I+nは前記と同意義、
ZはN 、 Rt 、 It xはそれぞれ低級アルコ
キシ基を示す) 上記式中、R,、nは前記と同!IC義、Halは例え
ば塩素、臭素等のハロゲンを示す。Rt、r(、で示さ
れる低級アルコキシ基はR8で定義されたしのと同様の
ものが用いられる。
ZはN 、 Rt 、 It xはそれぞれ低級アルコ
キシ基を示す) 上記式中、R,、nは前記と同!IC義、Halは例え
ば塩素、臭素等のハロゲンを示す。Rt、r(、で示さ
れる低級アルコキシ基はR8で定義されたしのと同様の
ものが用いられる。
反応の第1段階は、化合物(I[I)と化合物(■)と
の反応による化合物(■)の製造工程である。
の反応による化合物(■)の製造工程である。
原料の化合物(■)は化合物(III)1モルに対して
約0.8から2倍モルm用いる。本反応は、通常反応に
不活性な溶媒中で行なわれる。
約0.8から2倍モルm用いる。本反応は、通常反応に
不活性な溶媒中で行なわれる。
適当な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、 T I
−I F’等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、
石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水素類
等が単独で又は混合して用いられる。
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、 T I
−I F’等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、
石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水素類
等が単独で又は混合して用いられる。
本反応は塩基の存在下に行なってもよい。適当な塩基と
しては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等
のトリ(炭素数1から6のアルキル)置換アミン、ピリ
ジン、γ−コリジン、DBU。
しては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等
のトリ(炭素数1から6のアルキル)置換アミン、ピリ
ジン、γ−コリジン、DBU。
D[30,DBN等の第三級アミン類等の有機塩基、例
えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化ア
ルカリ合鴨、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類
金属、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ
金属、炭酸水素カリウム。
えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化ア
ルカリ合鴨、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類
金属、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ
金属、炭酸水素カリウム。
炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カ
ルシウム等の炭酸アルカリ土類金属等の無機塩基が用い
られる。
ルシウム等の炭酸アルカリ土類金属等の無機塩基が用い
られる。
塩基は、化合物(■)1モルに対して約0.8から1.
2倍モル量用いてもよい。
2倍モル量用いてもよい。
反応温度は約0から100℃である。反応時間は1から
10時間程度である。
10時間程度である。
このようにして得られる化合物(■)は反応溶液のまま
次反応に供してもよく又、自体公知の手段により単離精
製した後、次反応の原料として用いてもよい。
次反応に供してもよく又、自体公知の手段により単離精
製した後、次反応の原料として用いてもよい。
反応の第2段階は化合物(■)と低級アルコールとの反
応による化合物(■)(但し、R1は前記と同意義、R
2、Raはそれぞれ低級アルコキシ基を示す)の製造工
程である。
応による化合物(■)(但し、R1は前記と同意義、R
2、Raはそれぞれ低級アルコキシ基を示す)の製造工
程である。
本反応において、低級アルコールとしては、メタノール
、エタノール、n−プロパツール、 tert−ブタノ
ール、n−ヘキサノール等の炭素数1から6のアルコー
ル類が用いられる。
、エタノール、n−プロパツール、 tert−ブタノ
ール、n−ヘキサノール等の炭素数1から6のアルコー
ル類が用いられる。
低級アルコールは、化合物(■)1モルに対して約2か
ら10倍モル量m−るが、大過1■す用いても差しつか
えなく、溶媒をかねて用いてらよい。
ら10倍モル量m−るが、大過1■す用いても差しつか
えなく、溶媒をかねて用いてらよい。
本反応は、反応に不活性な溶媒中で行なってもよい。適
当な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、ジオキサン、i’llF等のエフチル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル
、プロピオニトリル等のニトリル類、DMF、DMAC
,HMPA等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル類、DMSO等のスルホキシド類が単独でまた
は混合して用いられる。
当な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、ジオキサン、i’llF等のエフチル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル
、プロピオニトリル等のニトリル類、DMF、DMAC
,HMPA等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル類、DMSO等のスルホキシド類が単独でまた
は混合して用いられる。
反応温度は約室温から120℃である。反応時間は30
分から10時間程度である。
分から10時間程度である。
このようにして得られる化合物(n)は自体公知の単離
精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、減圧蒸留、液性変
換、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフ
ィー等により単離精製することができる。
精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、減圧蒸留、液性変
換、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフ
ィー等により単離精製することができる。
上記化合物(■)の製造法■及び3の原料化合物である
化合物(I[I)は自体公知の方法またはこれに準する
方法により容易に製造される。例えば化合物(III)
は下記の図式で示される方法により容易に製造すること
ができる。
化合物(I[I)は自体公知の方法またはこれに準する
方法により容易に製造される。例えば化合物(III)
は下記の図式で示される方法により容易に製造すること
ができる。
R1−(CIlt)n−Sot−tlal −−”’
−−÷ 化合物(III)(IX) 上記式中の記号は前記と同意義を示す。
−−÷ 化合物(III)(IX) 上記式中の記号は前記と同意義を示す。
化合物(I[I)は化合物(IX)とアンモニアとを反
応させることにより製造される。
応させることにより製造される。
アンモニアは化合物(IX)1モルに対して約1から1
00倍モル量、好ましくは約2から30倍モル量m0る
。
00倍モル量、好ましくは約2から30倍モル量m0る
。
反応は通常溶媒中で行なわれる。適当な溶媒としては、
例えば、水、メタノール、プロパツール。
例えば、水、メタノール、プロパツール。
ブタノール等のアルコール類、ジメチルスルホキシド、
DMF、DMAC,メチルセロソルブ、ジメチルセロソ
ルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグラ
イム類、ジオキサン、T I−I F 。
DMF、DMAC,メチルセロソルブ、ジメチルセロソ
ルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグラ
イム類、ジオキサン、T I−I F 。
アセトニトリル等の極性溶媒、または、これらの混合溶
媒、または、これらの極性溶媒とクロロホルム、ジクロ
ロメタン等の非極性溶媒との混合物を用いることができ
る。反応温度は特に限定されないが、通常−40から5
0℃程度にまで加熱して行なわれる。反応時間は通常、
数分ないし24時間程度である。
媒、または、これらの極性溶媒とクロロホルム、ジクロ
ロメタン等の非極性溶媒との混合物を用いることができ
る。反応温度は特に限定されないが、通常−40から5
0℃程度にまで加熱して行なわれる。反応時間は通常、
数分ないし24時間程度である。
化合物(IX)は、自体公知の方法[例、ジャーナル
オブ ケミカル ソサイアティ(Journal of
Chemical 5ociety) 1958年29
03頁; ジャーナルオブ オーガニック、ケミストリ
ー(Journalof Organic Chemi
stry)第25巻tg24頁(1960年)ニオ−ガ
ニツク ファンクショナル グルーブブレバレイション
ズ(0−rganic Functional Gro
upPreparat 1ons)第1巻516頁(1
972年)、アカデミツク プレス、ニューヨーク ア
ンド ロンドン;ジャーナル オブ ジ アメリカン
ケミカル ソザイアティUournal orthe
American ChesicalSociet
y)第58巻 1348頁(1936年);ジャーナル
オブ オーガニック ケミストリー(Journal
or Organic Chemistry)
第16巻621頁(1951年);特開昭60−455
56]またはこれに零する方法により製造される。
オブ ケミカル ソサイアティ(Journal of
Chemical 5ociety) 1958年29
03頁; ジャーナルオブ オーガニック、ケミストリ
ー(Journalof Organic Chemi
stry)第25巻tg24頁(1960年)ニオ−ガ
ニツク ファンクショナル グルーブブレバレイション
ズ(0−rganic Functional Gro
upPreparat 1ons)第1巻516頁(1
972年)、アカデミツク プレス、ニューヨーク ア
ンド ロンドン;ジャーナル オブ ジ アメリカン
ケミカル ソザイアティUournal orthe
American ChesicalSociet
y)第58巻 1348頁(1936年);ジャーナル
オブ オーガニック ケミストリー(Journal
or Organic Chemistry)
第16巻621頁(1951年);特開昭60−455
56]またはこれに零する方法により製造される。
一般式(IV)で表わされる化合物は例えば特開昭51
−143686.テトラヘドロン(Tet rahed
ron)第29巻 69!頁(1973年)、特願昭6
1−244892等に記載の方法もしくはこれに準する
方法により容易に製造することができる。
−143686.テトラヘドロン(Tet rahed
ron)第29巻 69!頁(1973年)、特願昭6
1−244892等に記載の方法もしくはこれに準する
方法により容易に製造することができる。
一般式(V)で表わされるスルホニルイソチオシアナー
トはアンゲバンデ ヘミ−インターナショナル エディ
ジョン(Angewandte Chemie。
トはアンゲバンデ ヘミ−インターナショナル エディ
ジョン(Angewandte Chemie。
International Edition)第4
巻430頁(1965年);アルキーフ デアファルマ
ツイ(Archiv derPharmaz ie)第
299巻174頁(1966年)、ケミカルアブストラ
クツ(Chemical Abstracts)第64
巻15783e (1966年):ケミッシュ ベリヒ
デ(Chemische Berichte)第99巻
2885頁(1986年)に記載の方法或いはこれに準
する方法により容易に製造される。一般式(Vl)で表
わされる化合物は自体公知の方法により製造される。
巻430頁(1965年);アルキーフ デアファルマ
ツイ(Archiv derPharmaz ie)第
299巻174頁(1966年)、ケミカルアブストラ
クツ(Chemical Abstracts)第64
巻15783e (1966年):ケミッシュ ベリヒ
デ(Chemische Berichte)第99巻
2885頁(1986年)に記載の方法或いはこれに準
する方法により容易に製造される。一般式(Vl)で表
わされる化合物は自体公知の方法により製造される。
以下の参考例、実施例で用いられろ下記の記号は次のよ
うなき義を有する。
うなき義を有する。
S;シンブレブト d:ダブレット tニトリブレット
q:カルチット m:マルチプレット Me:メチル基
E【=エチル基 クロマトグラフィーにおいて、かっこ内に示される溶出
溶媒の混合比は容量比を示す。
q:カルチット m:マルチプレット Me:メチル基
E【=エチル基 クロマトグラフィーにおいて、かっこ内に示される溶出
溶媒の混合比は容量比を示す。
参考例!
2−イソチオシアナト−4−メトキシ−6−メチルピリ
ミジン トルエン30dに4−メトキシ−6−メチル−2−トリ
メデルシリルアミノピリミジン4.2gとフェニルクロ
ルチオノカーボネート3.5gを加え、約80℃に加熱
しながら5.5時間儂拌する。反応液を室温に冷却した
のち、析出物をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮する。
ミジン トルエン30dに4−メトキシ−6−メチル−2−トリ
メデルシリルアミノピリミジン4.2gとフェニルクロ
ルチオノカーボネート3.5gを加え、約80℃に加熱
しながら5.5時間儂拌する。反応液を室温に冷却した
のち、析出物をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮する。
残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶
媒、酢酸エチル:トルエン= 1 +3)で精製すると
、標記化合物2.3gが得られる。mp、54〜55℃ IRvCCフジール)cm−’:1990,1595,
1560゜1350.1200.1045 参考例2 フェニル N−(4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)チオノカルバメート TI−IFlodに2−アミノ−4,6−シメトキシピ
リミジン1.0gを加え、これに室温上攪拌しながらフ
ェニル りロルチオノカーボネート0.82gを5分間
で滴下し、ついで7時間加熱還流する。
媒、酢酸エチル:トルエン= 1 +3)で精製すると
、標記化合物2.3gが得られる。mp、54〜55℃ IRvCCフジール)cm−’:1990,1595,
1560゜1350.1200.1045 参考例2 フェニル N−(4,6−シメトキシピリミジンー2−
イル)チオノカルバメート TI−IFlodに2−アミノ−4,6−シメトキシピ
リミジン1.0gを加え、これに室温上攪拌しながらフ
ェニル りロルチオノカーボネート0.82gを5分間
で滴下し、ついで7時間加熱還流する。
反応液を室温に冷却後不溶物をろ過して除き、ろ液を減
圧上濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(溶出溶媒、クロロホルム)で精製すると標記化
合物0.1gが得られる。mp。
圧上濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(溶出溶媒、クロロホルム)で精製すると標記化
合物0.1gが得られる。mp。
11 ll ’C
IRν(ヌジョール)cm″″’ :320G、160
5,1530゜1325、1195 参考例3 4゜6−シメトキシー2−イソチオシアナトピリミジン アセトニトリル300!nlに4.6−シメトキシー2
−トリメチルシリルアミノピリミジン45.0gとフェ
ニル りロルチオノカーボネート35.0gを加え、1
0時間加熱還流する。反応液を減圧上濃縮し、アセトニ
トリルを留去した後、残留物にトルエン300dを加え
る。不溶物をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ=(溶出溶媒、
酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製する。
5,1530゜1325、1195 参考例3 4゜6−シメトキシー2−イソチオシアナトピリミジン アセトニトリル300!nlに4.6−シメトキシー2
−トリメチルシリルアミノピリミジン45.0gとフェ
ニル りロルチオノカーボネート35.0gを加え、1
0時間加熱還流する。反応液を減圧上濃縮し、アセトニ
トリルを留去した後、残留物にトルエン300dを加え
る。不溶物をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ=(溶出溶媒、
酢酸エチル:ヘキサン=1:1)で精製する。
最初の溶出液から4.6−シメトキシー2−イソチオシ
アナトピリミジン17.0gが得られる。+++p。
アナトピリミジン17.0gが得られる。+++p。
85〜86℃
夏Rν(液膜)cm−’:1995
後の溶出液から2−[N、N−ビス(フェノキシチオカ
ルボニル)アミノ]−4,6−シメトキシピリミジン3
.5gが得られる。mp、127−128℃ Inv(ヌジョール)Cm−’:1600.1295.
1190参考例4 4.6−ジメチル−2−イソヂオシアナトピリミジン 4.6−ジメヂルー2−トリメチルシリルアミノピリミ
ジンとフェニルクロルチオノカーボネートとを用い参考
例3と同様にして淡黄色油状の標記化合物が得られる。
ルボニル)アミノ]−4,6−シメトキシピリミジン3
.5gが得られる。mp、127−128℃ Inv(ヌジョール)Cm−’:1600.1295.
1190参考例4 4.6−ジメチル−2−イソヂオシアナトピリミジン 4.6−ジメヂルー2−トリメチルシリルアミノピリミ
ジンとフェニルクロルチオノカーボネートとを用い参考
例3と同様にして淡黄色油状の標記化合物が得られる。
bp、117〜118°C/2mmHgIRν(液膜)
cm−’ :1995 参考例5 4−メトキシ−6−メチル−2−イソヂオシアナトー1
,3.5−1−リアジン キシレン50蔵に4−メトキシ−6−メチル−2−トリ
メチルシリルアミノ−1,3,5−トリアジンl’5.
0gとフェニルクロルチオノカーボネート12.2gを
加え、約140℃で6.5時間攪拌する。反応液を室温
に冷却後不溶物をろ過して除き、得られるる液を減圧下
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(溶出溶媒、酢酸エチル:トルエン−1:3)で精製
すると油状の標記化合物3.0gが得られる。
cm−’ :1995 参考例5 4−メトキシ−6−メチル−2−イソヂオシアナトー1
,3.5−1−リアジン キシレン50蔵に4−メトキシ−6−メチル−2−トリ
メチルシリルアミノ−1,3,5−トリアジンl’5.
0gとフェニルクロルチオノカーボネート12.2gを
加え、約140℃で6.5時間攪拌する。反応液を室温
に冷却後不溶物をろ過して除き、得られるる液を減圧下
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー(溶出溶媒、酢酸エチル:トルエン−1:3)で精製
すると油状の標記化合物3.0gが得られる。
rRν(液1)i)cm ″″区:1970参考例6
4.6−シメチルー2−イソチオシアナト−1゜3.5
−トリアジン 4.6−ジメチル−2−トリメチルシリルアミノ−1,
3,5−トリアジンとフェニルクロルチオノカーボネー
トを用い、参考例5と同様にして淡黄色油状の標記化合
物が得られろ。
−トリアジン 4.6−ジメチル−2−トリメチルシリルアミノ−1,
3,5−トリアジンとフェニルクロルチオノカーボネー
トを用い、参考例5と同様にして淡黄色油状の標記化合
物が得られろ。
In ν(液膜)cm−’ :1960参考例7
2−エトキシカルボニルアミノベンゼンスルホンアミド
2−アミノベンゼンスルホンアミド5.5g、ピリジン
2.5gを無水アセトニトリル80haに溶解し、クロ
ルギ酸エチル3.5gを無水アセトニトリル10蔵に溶
かした溶液を室温で2時間を要して滴下する。室温で4
時間攪拌した後、氷水に注ぎ2N−塩酸100威を加え
酸性にする。これを酢酸エチルで2回抽出し、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄後無水
硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮する。残渣をクロロ
ホルムから結晶化すると標記化合物6.6gが得られる
。
2.5gを無水アセトニトリル80haに溶解し、クロ
ルギ酸エチル3.5gを無水アセトニトリル10蔵に溶
かした溶液を室温で2時間を要して滴下する。室温で4
時間攪拌した後、氷水に注ぎ2N−塩酸100威を加え
酸性にする。これを酢酸エチルで2回抽出し、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄後無水
硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮する。残渣をクロロ
ホルムから結晶化すると標記化合物6.6gが得られる
。
N M R(d a D’ M S O)δppm:
1.27(3H,t)、4.20(2H,q)、7.x
7〜8.23(81L+)、8.97(III、s)参
考例8 2.6−シメチルベンゼンスルホンアミド水50−に濃
塩酸20−を加え、2.6−シメチルアニリン12.1
gを溶解する。これに水25−に溶解した亜硝酸ナトリ
ウム6.9gを一5〜0℃で加えジアゾニウム塩溶液を
つくる。
1.27(3H,t)、4.20(2H,q)、7.x
7〜8.23(81L+)、8.97(III、s)参
考例8 2.6−シメチルベンゼンスルホンアミド水50−に濃
塩酸20−を加え、2.6−シメチルアニリン12.1
gを溶解する。これに水25−に溶解した亜硝酸ナトリ
ウム6.9gを一5〜0℃で加えジアゾニウム塩溶液を
つくる。
一方、水30成に硫化ナトリウム・9水和物26.4g
、硫黄粉3.5gを加え二硫化ナトリウム溶液を調製し
、−5〜0℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩溶液を少
量づつ滴下する。発泡しながらジスルフィド化合物が赤
色油状物として遊離する(激しく反応が起る)。赤色油
状物をクロロホルムで抽出分離し、氷酢酸507dに溶
解し、20℃で塩素ガスを吸収しなくなる迄導入する。
、硫黄粉3.5gを加え二硫化ナトリウム溶液を調製し
、−5〜0℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩溶液を少
量づつ滴下する。発泡しながらジスルフィド化合物が赤
色油状物として遊離する(激しく反応が起る)。赤色油
状物をクロロホルムで抽出分離し、氷酢酸507dに溶
解し、20℃で塩素ガスを吸収しなくなる迄導入する。
反応液を氷水中にあけ遊離した油状のスルホニルクロラ
イド化合物を塩化メチレンで抽出し、水冷下、攪拌しな
がら28W/W%アンモニア水IO−を滴下する。析出
した結晶をろ取、水より再結晶すると、標記化合物5.
7gが得られる。
イド化合物を塩化メチレンで抽出し、水冷下、攪拌しな
がら28W/W%アンモニア水IO−を滴下する。析出
した結晶をろ取、水より再結晶すると、標記化合物5.
7gが得られる。
mp、 113〜114℃
IRν(ヌジョール)cm−菖; 3360,3260
,1455゜1330.1150 参考例9 2−エトキシカルボニル−6−メチルベンゼンスルホン
アミド 参考例8に記載の方法と同様にして得られるビス(2−
ヒドロキシカルボニル−6−メチルフェニル)ジスルフ
ィド6.0gに塩化チオニル20滅を加え3時間加熱還
流する。過剰の塩化チオニルを除去し、残留物にエタノ
ール20dを加えエチルエステル化合物とする。これを
氷酢酸80dに溶解し20℃で塩素ガスを吸収しなくな
る迄導入後、反応液を氷水中にあける。析出した結晶を
ろ取、水洗後十分乾燥する。これを乾燥エーテル80d
に溶解し−15℃でアンモニアガスを飽和させる。エー
テル層よりプリズム状の標記化合物4.5gが得られる
。
,1455゜1330.1150 参考例9 2−エトキシカルボニル−6−メチルベンゼンスルホン
アミド 参考例8に記載の方法と同様にして得られるビス(2−
ヒドロキシカルボニル−6−メチルフェニル)ジスルフ
ィド6.0gに塩化チオニル20滅を加え3時間加熱還
流する。過剰の塩化チオニルを除去し、残留物にエタノ
ール20dを加えエチルエステル化合物とする。これを
氷酢酸80dに溶解し20℃で塩素ガスを吸収しなくな
る迄導入後、反応液を氷水中にあける。析出した結晶を
ろ取、水洗後十分乾燥する。これを乾燥エーテル80d
に溶解し−15℃でアンモニアガスを飽和させる。エー
テル層よりプリズム状の標記化合物4.5gが得られる
。
mp、 93−94°C
IRν(ヌジョール)cm″″l: 3350,324
0,1720゜1540.1460,1335.13Q
Q、116Q参考例10 S−(2−メトキシカルボニルベンジル)イソヂオ尿素
塩酸塩 2−クロロメチル安息香酸メチル!96gとチオ尿素8
37gをエタノール500蔵に溶解し、4時間加熱還流
する。反応液を減圧下濃縮し、得られる残留物にイソプ
ロピルアルコール300蔵を加え析出する結晶をろ取、
乾燥すると標記化合物112.8gか得られる。
0,1720゜1540.1460,1335.13Q
Q、116Q参考例10 S−(2−メトキシカルボニルベンジル)イソヂオ尿素
塩酸塩 2−クロロメチル安息香酸メチル!96gとチオ尿素8
37gをエタノール500蔵に溶解し、4時間加熱還流
する。反応液を減圧下濃縮し、得られる残留物にイソプ
ロピルアルコール300蔵を加え析出する結晶をろ取、
乾燥すると標記化合物112.8gか得られる。
mp、 196〜198℃
N Ivl R(do D M S O)δppm;
3.86(311,s)、4.77(2H,s)、7
.3〜8.2(4H,m)、9.34(4t1.br、
s)参曽例l1 2−メトキンカルボニルベンジルスルホンアミド 水2,4Qと酢酸0.8Qの混合液に参考例IOで得ら
れる5−(2−メトキシカルボニルベンジル)イソチオ
尿素塩酸塩125gを溶解し、−5〜0℃で攪拌しなが
ら塩素ガスを飽和になるまで吹き込む。析出ずろ結晶を
ろ取、冷水で洗浄後、乾燥すると(2−メトキンカルボ
ニルベンジル)スルホニルクロライド88.4 gh<
mp、 80〜82°Cの結晶として得られる。
3.86(311,s)、4.77(2H,s)、7
.3〜8.2(4H,m)、9.34(4t1.br、
s)参曽例l1 2−メトキンカルボニルベンジルスルホンアミド 水2,4Qと酢酸0.8Qの混合液に参考例IOで得ら
れる5−(2−メトキシカルボニルベンジル)イソチオ
尿素塩酸塩125gを溶解し、−5〜0℃で攪拌しなが
ら塩素ガスを飽和になるまで吹き込む。析出ずろ結晶を
ろ取、冷水で洗浄後、乾燥すると(2−メトキンカルボ
ニルベンジル)スルホニルクロライド88.4 gh<
mp、 80〜82°Cの結晶として得られる。
この結晶80.6gをジクロロメタン300−に溶解し
一5〜0℃でアンモニア水(濃アンモニア水70滅と水
707nIlの混合液)を滴下し、冷却下2.5時間t
a律する。反応液に水150dを加え、何機層を分岐し
、冷水で洗浄後、無水流酸ナトリウムで乾燥する。ジク
ロロメタンを留去すると標記化合物45.7gが得られ
る。
一5〜0℃でアンモニア水(濃アンモニア水70滅と水
707nIlの混合液)を滴下し、冷却下2.5時間t
a律する。反応液に水150dを加え、何機層を分岐し
、冷水で洗浄後、無水流酸ナトリウムで乾燥する。ジク
ロロメタンを留去すると標記化合物45.7gが得られ
る。
mp、 79〜81 ’C
NMR(CDCh)δppm: 3.92(3H,s)
、4.74(2+1.s)。
、4.74(2+1.s)。
4.90(2tl、s)、7.2〜8.5(41+、m
)参考例10及び!1と同様にして表1の化合物が得ら
れる。
)参考例10及び!1と同様にして表1の化合物が得ら
れる。
表 1
参考例12
N−(2−クロルフェニルスルホニル)−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−2−ピリミジニル)チオ尿1g
(化合物No、(28)) メチル N−(2−クロルフェニルスルホニル)ジチオ
カルバメート5.0gをキシレン20m1に溶解し、1
45℃で3.5時間加熱かくはんする。この間メチルメ
ルカプタンガスが発生ずる。反応終了後減圧下キシレン
を除去し、淡黄色油状物を得る。(In ; 190
0cm−’に強い一5OJCsの吸収を示す。)この曲
状物をアセトニトリル50m1に溶解し、2−アミノ−
4−メトキシ−6−メチルピリミジン2.8gを加え5
0℃で0.5時間かきまぜる。析出する結晶をろ取、ア
セトニトリルより再結晶すると、白色プリズム状結晶の
標記化合物5.6gが得られろ。
メトキシ−6−メチル−2−ピリミジニル)チオ尿1g
(化合物No、(28)) メチル N−(2−クロルフェニルスルホニル)ジチオ
カルバメート5.0gをキシレン20m1に溶解し、1
45℃で3.5時間加熱かくはんする。この間メチルメ
ルカプタンガスが発生ずる。反応終了後減圧下キシレン
を除去し、淡黄色油状物を得る。(In ; 190
0cm−’に強い一5OJCsの吸収を示す。)この曲
状物をアセトニトリル50m1に溶解し、2−アミノ−
4−メトキシ−6−メチルピリミジン2.8gを加え5
0℃で0.5時間かきまぜる。析出する結晶をろ取、ア
セトニトリルより再結晶すると、白色プリズム状結晶の
標記化合物5.6gが得られろ。
mp、 186.5〜187.5℃
元素分析値C+*I−1+aCIN、0sStとして計
算値(%) C;41.87 II ;3.51
N ;15.03実測値(%) C;41’、82
t−(、:3.58 、 N :14.95IRν
(ヌジョール)cm−l; 3180.1610.15
25゜1460.135O NMR(da−DMSO)δppm; 2.53(3
H,s)、 3.96(311,s)、 6.48
(III、s)、 7.4−8.3(411,m)、
11.00(III。
算値(%) C;41.87 II ;3.51
N ;15.03実測値(%) C;41’、82
t−(、:3.58 、 N :14.95IRν
(ヌジョール)cm−l; 3180.1610.15
25゜1460.135O NMR(da−DMSO)δppm; 2.53(3
H,s)、 3.96(311,s)、 6.48
(III、s)、 7.4−8.3(411,m)、
11.00(III。
S)
参考例13
N−(2−メトキシカルボニルベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素(化合物No、(16))アセトン400m1に(
2−メトキシカルボニルベンジル)スルホンアミド25
g、4.6−ジメトキシ−2−イソチオシアナトピリミ
ジン21.5gおよび無水炭酸カリウム15.1gを加
え55℃で8.5時間攪拌後、析出する結晶をろ取する
。ろ液にさらに2gの無水炭酸カリウムを加え60℃で
2時間攪拌後、析出する結晶をろ取する。この結晶をさ
きの結晶と合せて1.512の水に懸濁し、塩酸でpH
2とし1時間攪拌後結晶をろ取、水洗、乾燥する。アセ
トニトリルから再結晶すると白色粉末状標記化合物35
.9gが得られる。
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素(化合物No、(16))アセトン400m1に(
2−メトキシカルボニルベンジル)スルホンアミド25
g、4.6−ジメトキシ−2−イソチオシアナトピリミ
ジン21.5gおよび無水炭酸カリウム15.1gを加
え55℃で8.5時間攪拌後、析出する結晶をろ取する
。ろ液にさらに2gの無水炭酸カリウムを加え60℃で
2時間攪拌後、析出する結晶をろ取する。この結晶をさ
きの結晶と合せて1.512の水に懸濁し、塩酸でpH
2とし1時間攪拌後結晶をろ取、水洗、乾燥する。アセ
トニトリルから再結晶すると白色粉末状標記化合物35
.9gが得られる。
mp、 + 67〜l G 8°C元素分析値
C2゜II+5NaOsS、として計算値(%) C
;45.06 1(;4゜25 N ;13.14実
測値(%) C:45.02 H;4.18 N
;13.42IRν(ヌジョール)cm″″I;
3180.17+0.1610゜1455、136O NMR(do DMSO)δpl)m; 3.72
(611,s)、 3.83(3tl、s)、 5J
l(211,s)、 5.91(III、s)、
7.4〜7.9(旧(。
C2゜II+5NaOsS、として計算値(%) C
;45.06 1(;4゜25 N ;13.14実
測値(%) C:45.02 H;4.18 N
;13.42IRν(ヌジョール)cm″″I;
3180.17+0.1610゜1455、136O NMR(do DMSO)δpl)m; 3.72
(611,s)、 3.83(3tl、s)、 5J
l(211,s)、 5.91(III、s)、
7.4〜7.9(旧(。
m)、 10.65(ill、s)、 12.07(I
H,s)参考例12及び13と同様にして得られる化合
物を表2にまとめて示す。
H,s)参考例12及び13と同様にして得られる化合
物を表2にまとめて示す。
表2 一般式
O単離什ず次反応に供し目的化合物として構造を確認
実施例
以下に実施例を示し、本発明をさらに詳述するが、本発
明は何らこれらに限定されるものではない。
明は何らこれらに限定されるものではない。
実施例!
2−(2−クロルフェニルスルホニル)イミノ−5−メ
トキシ−7−メチル−2tl−[+ 、2.4]−デア
ジアゾロ[2,3−a]ピリミジン(化合物No、 2
)の製造 N−(2−クロルフェニルスルホニル)−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−2−ピリミジニル)チオ尿素2
.0gをピリジン30m1に溶解し、−6から一8℃に
冷却し臭素0.9gを滴下する。さらに同温度で1.5
時間攪拌後150m1の氷水中に注ぎ析出する結晶をろ
取する。水洗、乾燥し、アセトニトリルから再結晶する
と白色針状結晶の標記化合物1.4gが得られる。
トキシ−7−メチル−2tl−[+ 、2.4]−デア
ジアゾロ[2,3−a]ピリミジン(化合物No、 2
)の製造 N−(2−クロルフェニルスルホニル)−N’−(4−
メトキシ−6−メチル−2−ピリミジニル)チオ尿素2
.0gをピリジン30m1に溶解し、−6から一8℃に
冷却し臭素0.9gを滴下する。さらに同温度で1.5
時間攪拌後150m1の氷水中に注ぎ析出する結晶をろ
取する。水洗、乾燥し、アセトニトリルから再結晶する
と白色針状結晶の標記化合物1.4gが得られる。
mp、 191〜192℃(分解)
元素分析値 Cl31(1,CI N 40 s S
tとして計算値(%) C:42.10 H:2.
99 N ;15.11実測値(%) C;42.
17 H;2.89 N 、15.06IR!/(
ヌジョール)Cm−’; 163G、 1445.1
375゜1300 .1095.91O NMR(d、−DMSO)δI)l)m; 2.65
(3H,s)、 4.04(3H,s)、 6.6
5(lit、s)、 7.3〜8.3(4H,m)実施
例2 5.7−ノメトキシー2−[(2−メトキシカルボニル
ベンジル)スルホニルコイミノ−2H−[+。
tとして計算値(%) C:42.10 H:2.
99 N ;15.11実測値(%) C;42.
17 H;2.89 N 、15.06IR!/(
ヌジョール)Cm−’; 163G、 1445.1
375゜1300 .1095.91O NMR(d、−DMSO)δI)l)m; 2.65
(3H,s)、 4.04(3H,s)、 6.6
5(lit、s)、 7.3〜8.3(4H,m)実施
例2 5.7−ノメトキシー2−[(2−メトキシカルボニル
ベンジル)スルホニルコイミノ−2H−[+。
2.4コーヂアノアゾロ[2,3−a]ピリミジン(化
合物No、 21)の製造 N−(2−メトキシカルボニルベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素1.0gをピリジン15m1に溶解し、−10〜−
5℃に冷却し臭素0.4gを滴下する。この温度で1.
5時間攪拌後100m1の氷水中に注ぎ生じる白色結晶
をろ取する。水洗乾燥後、加熱されたアセトニトリルで
洗うと、白色粉末状結晶として標記化合物0.73gが
得られる。
合物No、 21)の製造 N−(2−メトキシカルボニルベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素1.0gをピリジン15m1に溶解し、−10〜−
5℃に冷却し臭素0.4gを滴下する。この温度で1.
5時間攪拌後100m1の氷水中に注ぎ生じる白色結晶
をろ取する。水洗乾燥後、加熱されたアセトニトリルで
洗うと、白色粉末状結晶として標記化合物0.73gが
得られる。
mp、 153〜154℃
元素分析値 CInI3 +eN−OeS tとして計
算値(%) C;45.28 H,3,80N ;
13.20実測値(%) C:45.24 H,3
,72N 、13..12SRν(ヌジョール)cm−
’: 1715.1638.1460゜1360、
1098. 90O NMR(d@ DMS O)δppm; 3.83(
3H,s)、 4.03(3H,s)、 4.15(
311,s)、 4.97(211,s)、 6.4
5(ltl、s)。
算値(%) C;45.28 H,3,80N ;
13.20実測値(%) C:45.24 H,3
,72N 、13..12SRν(ヌジョール)cm−
’: 1715.1638.1460゜1360、
1098. 90O NMR(d@ DMS O)δppm; 3.83(
3H,s)、 4.03(3H,s)、 4.15(
311,s)、 4.97(211,s)、 6.4
5(ltl、s)。
7.3〜7.9(411,m)
実施例3
5.7−シメトキシー2−[(2−トリフルオロメチル
ベンジル)スルホニルコイミノ−21−1−[1゜2.
4]−チアジアゾロ[2,3−aコピリミジン(化合物
No、32)の製造 N−(2−トリフルオロメチルベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素1.0gをメタノール20m1に懸濁させ−10〜
−5℃に冷却し臭素0.12m1をメタノール1mlに
溶解した液を滴下する。徐々に温度をあげ2時間室温で
攪rP後、結晶をろ取しメタノールで洗浄し乾燥する。
ベンジル)スルホニルコイミノ−21−1−[1゜2.
4]−チアジアゾロ[2,3−aコピリミジン(化合物
No、32)の製造 N−(2−トリフルオロメチルベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素1.0gをメタノール20m1に懸濁させ−10〜
−5℃に冷却し臭素0.12m1をメタノール1mlに
溶解した液を滴下する。徐々に温度をあげ2時間室温で
攪rP後、結晶をろ取しメタノールで洗浄し乾燥する。
アセトニトリルから再結晶すると白色結晶の標記化合物
0.8gが得られる。
0.8gが得られる。
mp、 179〜1 810C
元素分析値 C,、H,3N40482F、lとして計
算値(%) C;41.47 1−1 :3.02
N 、12.90実測値(%) C:41.48
H;2.95 N ;12.74Irt ν(ヌ
ジョール)cm″″l: 1640.1620.15
50゜1470、1370.92O NMR(da−DMSO)δppm; 4.01(3
11,s)、 4.15(311,s)、 4.61(
211,s)、 6.45(III、s)、 7.3〜
7.9(4It、m) 実施例4 5.7−シメトキシー2−[(2−ジフルオロメトキシ
ベンジル)スルホニルコイミノ−2t−r−r+。
算値(%) C;41.47 1−1 :3.02
N 、12.90実測値(%) C:41.48
H;2.95 N ;12.74Irt ν(ヌ
ジョール)cm″″l: 1640.1620.15
50゜1470、1370.92O NMR(da−DMSO)δppm; 4.01(3
11,s)、 4.15(311,s)、 4.61(
211,s)、 6.45(III、s)、 7.3〜
7.9(4It、m) 実施例4 5.7−シメトキシー2−[(2−ジフルオロメトキシ
ベンジル)スルホニルコイミノ−2t−r−r+。
2.4]−デアジアゾロ[2,3−a]ピリミジン(化
合物No、33)の製造 N−(2−ジフルオロメトキシベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素0.5gをメタノール20m1に懸濁し、水冷攪拌
しなからN−ブロムコハク酸イミド0.2gを加える。
合物No、33)の製造 N−(2−ジフルオロメトキシベンジル)スルホニル−
N’−(4,6−シメトキシー2−ピリミジニル)チオ
尿素0.5gをメタノール20m1に懸濁し、水冷攪拌
しなからN−ブロムコハク酸イミド0.2gを加える。
水冷下で30分、さらに室温で1時間攪拌後、結晶をろ
取しメタノールで洗浄する。これをアセトニトリルから
再結晶すると白色結晶としてシ11記化合物0.3gが
得られる。
取しメタノールで洗浄する。これをアセトニトリルから
再結晶すると白色結晶としてシ11記化合物0.3gが
得られる。
mp、 151〜! 52°C
元素分析値 C+、H+4H40sS tF tとして
計算値(%) C,41,66H;3.26 N
、12.92実測値(%) C;41.68 1−1
.3.23 N 、12.831RvC’:fiショ
ール)cm−’; 1640.1540.1470゜1
365、92O N M R(do D M S O)δPpm;
4.01(311,s)、 4.14(3fl、s)、
4.47(211,s)、 6.46(ltl、s)
、 7.08(III、t)。
計算値(%) C,41,66H;3.26 N
、12.92実測値(%) C;41.68 1−1
.3.23 N 、12.831RvC’:fiショ
ール)cm−’; 1640.1540.1470゜1
365、92O N M R(do D M S O)δPpm;
4.01(311,s)、 4.14(3fl、s)、
4.47(211,s)、 6.46(ltl、s)
、 7.08(III、t)。
7.00−7.80(411,m)
実施例5
2−[(2−メトキシカルボニル)フェニルスルホニル
」イミノ−5−メトキシ−7−メチル−28−[1、2
、4]−デアジアゾロ[2,3−a]−[+。
」イミノ−5−メトキシ−7−メチル−28−[1、2
、4]−デアジアゾロ[2,3−a]−[+。
3.5]−)リアジン(化合物No、34)の製造N−
(2−メトキシカルボニル)フェニルスルボニル−N’
−(4−メトキシ−6−メヂルー1.3゜5−トリアジ
ン−2−イル)チオ尿素2.5gをメタノール50旋に
懸濁し、−5から−IO℃に冷却下N−ブロムコハク酸
イミドl 、2gを少しずつ加えろ。同温度で1.5時
間攪拌後結晶をろ取し、メタノールで洗浄後乾燥する。
(2−メトキシカルボニル)フェニルスルボニル−N’
−(4−メトキシ−6−メヂルー1.3゜5−トリアジ
ン−2−イル)チオ尿素2.5gをメタノール50旋に
懸濁し、−5から−IO℃に冷却下N−ブロムコハク酸
イミドl 、2gを少しずつ加えろ。同温度で1.5時
間攪拌後結晶をろ取し、メタノールで洗浄後乾燥する。
これをアセトンとn−ヘキサンの混合溶媒から再結晶す
ると白色プリズム状の標記化合物2.0gが得られる。
ると白色プリズム状の標記化合物2.0gが得られる。
mp、158〜159°C(分解)
元素分析値C14Hl*N so sS tとして計算
値(%) C,42,53H;3.31 N ;1
7.71実測値(%) C:42.52 トr :
3.41 N ;17.67■Rν(ヌジョール)c
m−’; 172g、1622,1458.1370゜
1100.903 NMR(d、−DMSO)δppm; 2.71(31
1,s)、3.81(3It、s)、4.05(311
,s)、7.61〜8.1O(4H,m)上記実施例1
〜5と同様の方法で製造されろ化合物を表3にまとめて
示す。
値(%) C,42,53H;3.31 N ;1
7.71実測値(%) C:42.52 トr :
3.41 N ;17.67■Rν(ヌジョール)c
m−’; 172g、1622,1458.1370゜
1100.903 NMR(d、−DMSO)δppm; 2.71(31
1,s)、3.81(3It、s)、4.05(311
,s)、7.61〜8.1O(4H,m)上記実施例1
〜5と同様の方法で製造されろ化合物を表3にまとめて
示す。
(以 下 余 白)
表3 一般式
製剤例1
乳剤
化合物No、4 2 重屯%キンレ
ン 75 重量1%■ 85 ) 5 重量%を混合し
てなる乳剤。 (水に適宜希釈して使用)製剤例2 水和剤 化合物No、Io 30 重量%リ
グニンスルホン酸ナトリウム 5 重量%ポリオキシェ
ヂレングリコールエーテル(ノニボー/L=850)
5 重tクレイ
55 重量%ホワイトカーボン
5 重量%を混合粉砕してなる水和剤。(水に適宜
希釈して使用) 製剤例3 粒剤 化合物No、 21 0.5重量%リグ
ニンスルホン酸ナトリウム 2 重量%ベントナイト
57.5重量%タルク
40 重量%の混合物に水を加えてねり
合せ造粒してなる粒剤。
ン 75 重量1%■ 85 ) 5 重量%を混合し
てなる乳剤。 (水に適宜希釈して使用)製剤例2 水和剤 化合物No、Io 30 重量%リ
グニンスルホン酸ナトリウム 5 重量%ポリオキシェ
ヂレングリコールエーテル(ノニボー/L=850)
5 重tクレイ
55 重量%ホワイトカーボン
5 重量%を混合粉砕してなる水和剤。(水に適宜
希釈して使用) 製剤例3 粒剤 化合物No、 21 0.5重量%リグ
ニンスルホン酸ナトリウム 2 重量%ベントナイト
57.5重量%タルク
40 重量%の混合物に水を加えてねり
合せ造粒してなる粒剤。
製剤例4
粒剤
化合物No、20 1 重量%リグニ
ンスルホン酸ナトリウム 5 重量%ベントナイト
94 重量%の混合物に水を加えて
ねり合せ造粒してなる粒剤。
ンスルホン酸ナトリウム 5 重量%ベントナイト
94 重量%の混合物に水を加えて
ねり合せ造粒してなる粒剤。
発明の効果
試験例I 除草効果試験
150cm’の角型プラスデック製ポットに水田土壌を
つめ、入水式かき後、タイヌビエ、タマゴリヤツリ。イ
ヌホタルイ、アゼナ及びキカノグサの種子をまき、更に
ウリカワの塊茎を植付け、lJC水3c+nで所定期間
栽培する。単子葉雑草がtm期に達した時、供試化合物
1gを界面活性剤ツイン■ 202%(W/V)含有アセトン200m1に溶解し、
ついて水で全量を40Qにした薬剤を1アールに施用す
る(lアールあたり供試化合物1g施用)。薬剤処理3
週間後にそれぞれの化合物の除草効果を調査する。
つめ、入水式かき後、タイヌビエ、タマゴリヤツリ。イ
ヌホタルイ、アゼナ及びキカノグサの種子をまき、更に
ウリカワの塊茎を植付け、lJC水3c+nで所定期間
栽培する。単子葉雑草がtm期に達した時、供試化合物
1gを界面活性剤ツイン■ 202%(W/V)含有アセトン200m1に溶解し、
ついて水で全量を40Qにした薬剤を1アールに施用す
る(lアールあたり供試化合物1g施用)。薬剤処理3
週間後にそれぞれの化合物の除草効果を調査する。
除草効果は次の指数で表示する(以下の試験例において
も同じ)。
も同じ)。
O無 0
! 小 0.1〜5゜2
中 50.1〜753 大
75.1〜87.54 極大
87.6〜99.95 完全枯死 100 (以 下 余 白) 表4 上記結果から本発明の化合物(1)は優れた除草活性を
示すことが明らかである。
中 50.1〜753 大
75.1〜87.54 極大
87.6〜99.95 完全枯死 100 (以 下 余 白) 表4 上記結果から本発明の化合物(1)は優れた除草活性を
示すことが明らかである。
試験例2 稲に対する選択性試験
1 /10000アールのワグナ−ポットに水田土壌を
つめクマガヤツリ、フナギ、アゼナ、キカシグサ。
つめクマガヤツリ、フナギ、アゼナ、キカシグサ。
を播種し、約1週間栽培後水稲稚苗2株を移植する。別
のポットにはタイヌビエとイヌホタルイの種子をまき、
更に他のポットにはマツバイ越冬茎を含む水田土壌をま
き、ウリカワの萌芽塊茎をhn付けた後ミズガヤツリの
萌芽塊茎の芽を地表に露出さけて植付ける。いずれのポ
ットも湛水3cmとし、水掃移植1週間後(タイヌビエ
1葉期)に製剤例3と同一の方法で製造された化合物(
+ )o、2重量%を含む粒剤を有効成分[化合物(1
)]がlアール当り0.1gまたは2.5gになる様に
?J!水中に施用する。対照薬剤としてンメトリン2.
5%粒剤を有効成分が1アール当り5.0gとなる様に
施用し、化合物A、化合物Bは製剤例3と同一の方法で
粒剤としたのち、有効成分が1アール当り1.0gとな
る様に施用する。薬剤施用21日後にそれぞれの供試化
合物の除草効果および薬害を調査する。
のポットにはタイヌビエとイヌホタルイの種子をまき、
更に他のポットにはマツバイ越冬茎を含む水田土壌をま
き、ウリカワの萌芽塊茎をhn付けた後ミズガヤツリの
萌芽塊茎の芽を地表に露出さけて植付ける。いずれのポ
ットも湛水3cmとし、水掃移植1週間後(タイヌビエ
1葉期)に製剤例3と同一の方法で製造された化合物(
+ )o、2重量%を含む粒剤を有効成分[化合物(1
)]がlアール当り0.1gまたは2.5gになる様に
?J!水中に施用する。対照薬剤としてンメトリン2.
5%粒剤を有効成分が1アール当り5.0gとなる様に
施用し、化合物A、化合物Bは製剤例3と同一の方法で
粒剤としたのち、有効成分が1アール当り1.0gとな
る様に施用する。薬剤施用21日後にそれぞれの供試化
合物の除草効果および薬害を調査する。
なお、以下、イネ、オオムギ、コムギに対する薬害は、
次の指数で表示する。
次の指数で表示する。
0 無 0
1 微 0.1〜12.52
小 12.6〜25.03 中
25.1〜50.04 大
50.1〜99.9結果を表5に示す。
小 12.6〜25.03 中
25.1〜50.04 大
50.1〜99.9結果を表5に示す。
表5
9対照薬剤
(以下の試験例においてら同じ)
上記結果から、本発明の化合物(1)は公知の除草性化
合物に比べ選択性に優れ、しかも除草活性が高いことが
明らかである。
合物に比べ選択性に優れ、しかも除草活性が高いことが
明らかである。
試験例3 除草効果試験
■
直径10cmのシフイーポット に砂壌土をつめ、アオ
ビユ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、イチビ。
ビユ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、イチビ。
マルバアサガオ、オナモミ及びシロバナチョウセンアサ
ガオの種子をそれぞれ別々にまき、0.5c+nの厚さ
に覆土後層室内で2〜3週間栽培する。植物が2〜3葉
期に達した時世賦化合物1gをライ:、’ 20 ”
2 % (W/V)含(W 7 @ h 、500m1
l: m解シ、ついで水で全量を5Qとした薬剤を1ア
ールに散布する(1アールあたり供試化合物1g施用)
。薬剤処理2週間後にそれぞれの供試化合物の除草効果
を調査する。
ガオの種子をそれぞれ別々にまき、0.5c+nの厚さ
に覆土後層室内で2〜3週間栽培する。植物が2〜3葉
期に達した時世賦化合物1gをライ:、’ 20 ”
2 % (W/V)含(W 7 @ h 、500m1
l: m解シ、ついで水で全量を5Qとした薬剤を1ア
ールに散布する(1アールあたり供試化合物1g施用)
。薬剤処理2週間後にそれぞれの供試化合物の除草効果
を調査する。
結果は表6に示す。
(以 下 余 白)
表6
上記結果から本発明の化合物(1)が優れた除草効果を
示すことは明らかである。
示すことは明らかである。
試験例4 オオムギ、コムギに対する選択性試験直径1
0c。。ジ、イーボッ)−o+、、砂壌土をつめ、アカ
ザ、セイヨウカラシナ、コハコベ、オオムギ及びコムギ
の種子をそれぞれ別々にまき、0.5cmの厚さに覆土
後ファイロンハウス内で2〜3週間栽培し、植物が2〜
3葉期に達した時、有効成分が所定量になるように前記
製剤例2の水和剤を水で希釈して全量を512とし1ア
ール当り薬液512の割合でスプレーガンを用いて茎葉
に散布する。薬剤処理3週間後にそれぞれの化合物の除
草効果及び薬害を調査する。
0c。。ジ、イーボッ)−o+、、砂壌土をつめ、アカ
ザ、セイヨウカラシナ、コハコベ、オオムギ及びコムギ
の種子をそれぞれ別々にまき、0.5cmの厚さに覆土
後ファイロンハウス内で2〜3週間栽培し、植物が2〜
3葉期に達した時、有効成分が所定量になるように前記
製剤例2の水和剤を水で希釈して全量を512とし1ア
ール当り薬液512の割合でスプレーガンを用いて茎葉
に散布する。薬剤処理3週間後にそれぞれの化合物の除
草効果及び薬害を調査する。
結果を表7に示す。
表7
上記結果から本発明の化合物(1)は公知の除草性化合
物より選択性に優れしかも優れた除草効果を示すことは
明らかである。
物より選択性に優れしかも優れた除草効果を示すことは
明らかである。
Claims (3)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1は置換されていてもよいフェニル基を、
R_2、R_3はそれぞれ低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を、ZはCHまたはNを、nは0または1を
示す]で表わされる化合物。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1は置換されていてもよいフェニル基を、
R_2、R_3はそれぞれ低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を、ZはCHまたはNを、nは0または1を
示す]で表わされる化合物を閉環することを特徴とする
一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中の記号は前記と同意義を示す]で表わされる化合
物の製造法。 - (3)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1は置換されていてもよいフェニル基を、
R_2、R_3はそれぞれ低級アルキル基または低級ア
ルコキシ基を、ZはCHまたはNを、nは0または1を
示す]で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
とを特徴とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6782186 | 1986-03-25 | ||
JP61-67821 | 1986-03-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
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ID=13355989
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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US5550138A (en) * | 1992-03-25 | 1996-08-27 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Condensed thiadiazole derivative, method of its production, and use thereof |
JP4926172B2 (ja) * | 2005-07-21 | 2012-05-09 | ワイス・エルエルシー | スルホン酸塩よりスルホニルハライドおよびスルホンアミドを合成する方法 |
US9610275B2 (en) | 2009-05-20 | 2017-04-04 | Cellceutix Corporation | Nitrile derivatives and their pharmaceutical use and compositions |
US8338454B2 (en) * | 2009-05-20 | 2012-12-25 | Cellceutix Corporation | Nitrile derivatives and their pharmaceutical use and compositions |
RU2619949C1 (ru) * | 2016-05-26 | 2017-05-22 | Федеральное государственное бюджетное учреждение науки Институт нефтехимии и катализа Российской академии наук | Соль N1,N1,N4,N4-тетраметил-2-бутин-1,4-диамина с 3,6-дихлор-2-пиридинкарбоновой кислотой, проявляющая гербицидную активность, и способ ее получения |
CN111606829B (zh) * | 2020-07-07 | 2022-07-08 | 淄博腾煜化工工程有限公司 | 邻甲酸甲酯苄基磺酰胺的生产方法 |
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US3726891A (en) * | 1970-12-02 | 1973-04-10 | Shell Oil Co | Fused 1,2,4-thiadiazolines |
JPS5760345B2 (ja) * | 1974-12-19 | 1982-12-18 | Takeda Chemical Industries Ltd | |
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CA1244826A (en) * | 1984-01-26 | 1988-11-15 | William A. Kleschick | Sulfonamides derived from substituted 2-amino-1,2,4- triazolo(1,5-a)-pyrimidines and compositions and methods of controlling undesired vegetation |
-
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- 1987-03-20 US US07/028,692 patent/US4897105A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-03-24 EP EP87104295A patent/EP0239064A3/en not_active Withdrawn
- 1987-03-25 CN CN198787102275A patent/CN87102275A/zh active Pending
- 1987-03-25 KR KR870002803A patent/KR870008897A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN87102275A (zh) | 1988-02-17 |
EP0239064A3 (en) | 1989-03-29 |
EP0239064A2 (en) | 1987-09-30 |
KR870008897A (ko) | 1987-10-22 |
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