JPS6310795A - 選択性除草化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、除草作用等の生理活性を有する新規なスルホ
ニルイミノ−２Ｈ−［＋、２．４］−チアジアゾロ［２
，３−ａ］ピリミジンもしくはトリアジン誘導体に関す
る。

さらに詳しくは、一般式 ［式中、Ｒ１は置換されていてもよいフェニル基を、Ｒ
ｔ　、　Ｒ３はそれぞれ低級アルキル基または低級アル
コキシ基を、−ＺはＣＨまたはＮを、ｎはＯまたは１を
示す］で表わされる化合物に関する。

一般式（１）で表わされる化合物（以下化合物（１）と
略称することもある）は、水田雑草、畑地雑草に対して
優れた殺草作用を有し、しかも稲、小麦、大麦、トウモ
ロコシ、大豆等の作物に対して実質的に薬害はなく、優
れた選択性除草剤として用いられる。

従来技術 これまで除草作用を有する種々の化合物が報告されてい
る。例えば特開昭５７−１４６７８３には、一般式 ［式中、ＴｏはＦ、ＣＩ等、Ｔ１は水素原子、Ｆ等、Ｔ
、はＣＨまたはＮ、Ｔ、はメチル、メトキシ等、Ｔ４は
Ｃ０−４アルキル＋Ｃｌ−４アルコキシ等を示す］で表
わされる化合物が記載されているが、置換基のフェニル
スルボニルイミノ基と結合する複素環はオキサジアゾー
ル珂との縮合環である。−力木発明化合物（１）の対応
する複素環はチアジアゾール環との縮合環であり、上記
文献記載化合物とは構造が異なり、しかも除草剤として
用いる場合、作物（稲、小麦、大麦等）に対して薬害が
顕著に認められ、選択的除草剤としては十分なものとは
いえない。

又文献記載の製造法は本発明の方法とは全ったく別異の
ものであり、複雑で収率も良くない。

発明が解決しようとする問題点 従来、除草剤として多数の薬剤が使用されてきているが
、雑草に対する殺草効果、作物に対する薬害、哺乳動物
や魚貝類に対する毒性、環境汚染の面などでまだ十分と
はいえず、これらの点につきさらに改良された選択性除
草剤の出現が切望されている。

問題点を解決するための手段 本発明者等は優れた殺草活性を有し、しかも作物に薬害
のない、選択性除草剤の開発をめざし研究を重ねてきた
ところ、前記一般式（１）で表わされる化合物が強力な
殺草活性を有し、しかむ稲。

小麦、大麦、とうもろこし、大豆等の作物に対し薬害が
ほとんどなく、高い選択的除草作用を示すことを知見し
、さらにこれらの知見に基づいて種々検討を重ねた結果
、本発明を完成した。

即ち、本発明は、 （１）　　一般式（１）で表わされる化合物、（２）一
般式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
物を閉環することを特徴とする一般式（１）で表わされ
る化合物の製造法、及び （３）一般式（１）で示される化合物を有効成分として
含有することを特徴とする除草剤に関する。

上記一般式中、Ｒ，で示される置換されていてもよいフ
ェニル基は任意の置換基で１ないし５ｇ、好ましくは！
ないし３個、任意の位置で置換されていてもよいフェニ
ル基を示す。

フェニル基上の置換基としては、好ましくは例えば、低
級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、
低級アルコキシ基、アリール基、アリールオキン基、ア
ラルキル基、アラルキルオキシ基。

アシル基、アシルオキシ基、アンルアミノ基、カルバモ
イル基、ヂ才カルバモイル基、カルバモイル才キシ基、
スルファモイル基、スルファモイルオキシ基、ハロゲン
、カルボキシル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、低級
アルキルアミノ基、アリールアミノ基、アラルキルアミ
ノ基、ニトロ基、シアノ基。

Ｒ４は有機残基を、ｍは０．１または２を示すコで表わ
される基等が用いられ、ここにおいて、低級アルキル基
とは炭素数１から６の直鎖状１分枝状もしくは環状のア
ルキル基を意味し、例えばメチル。

エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペ
ンチル、５ｅｃ−ペンデル、イソペンチル、ネオペンチ
ル。

シクロペンチル、ｎ−ヘキシル、イソヘキシル、シクロ
ヘキシル等が用いられ、低級アルケニル基とは二重結合
を１ないし２個有する直鎖状１分枝状もしくは環状の炭
素数３から６のアルケニル基を意味し、例えばアリル、
イソプロペニル、ｌ−ブテニル、２−ペンテニル、２−
へキセニル、シクロペンテニル、シクロペンタジェニル
、シクロへキセニル等が用いられ、低級アルキニル基と
は炭素数３から６のアルキニル基を色味し、例えばプロ
パルギル、２−ブヂニル、３−ブチニル、３−ペンテニ
ル。

３−へキシニル等が用いられ、低級アルコキシ基とは炭
素数１から６の直鎖状０分枝状もしくは環状のアルコキ
シ基を意味し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、
５ｅｃ−ブトキシ、　ｔｅｒｔ−ブトモジ、ｎ−ペンチ
ルオキシ、ｎ−へキシルオキシ、シクロプロピルオキシ
、シクロペンチルオキシ、シクロへキシルオキシ等が用
いられ、アリール基とは炭素数６から１４のアリール基
を意味し、例えばフェニル、ナフチル、ビフェニリル等
が用いられ、アリールオキシ基とは炭素数６から１４の
アリールオキシ基を意味し、例えばフェノキシ、ナフト
キシ等が用いられ、アラルキル基とは炭素数７から１９
のアラルキル基を意味し、例えばベンジル１フエネチル
、フェニルプロピル、トリチル基等が用いられ、アラル
キルオキシ基とは、炭素数７から１９のアラルキルオキ
シ基を意味し、例えばベンジルオキシ、フェネチルオキ
シ、フェニルプロピルオキシ、トリチルオキシ等が用い
られ、アシル基とは、有機カルボン酸から誘導されるア
シル基を意味し、例えば低級アルキルカルボニル基、低
級アルケニルカルボニル基、アリールカルボニル基、ア
ラルキルカルボニル基、低級アルコキシカルボニル基、
アリールオキシカルボニル基、アラルキルオキシカルボ
ニル基、低級アルコキシカルボニル−カルボニル基（こ
こにおいて低級アルキル、低級アルケニル、アリール、
低級アルコキシ、アラルキル基は上記と同意義）、複素
環オキシカルボニル基または複素環カルボニル基（ここ
において複素環基は例えばヂエニル、ベンゾチェニル、
ピロリル、オキサシリル、ピペラジニル、デアゾリル、
チアジアゾリル。

ピラゾリル、テトラゾリル、オキサチイニル等の少なく
とも硫黄原子（オキシド化されていてもよい）。

酸素原子、窒素原子（オキシド化されていてもよい）の
いずれか−個を含む５ないし６貝複素環基を示す）が用
いられ、具体的には、例えばアセチル、プロピオニル、
ブチリル、４−クロロブチリル、ペンタノイル、ヘキサ
ノイル、ベンゾイル、ナフトイル。

ベンジルカルボニル、フェネチルカルボニル。メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカル
ボニル、フェノキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
ニル、ヂエニルカルボニル、ベンゾチェニルカルボニル
、ヂエニルオキシカルボニル等が用いられ、アシルオキ
シ基とは、式Δ−０−（Ａは上記したアシル基を示す）
で表わされろ基を色味し、具体的にはアセトキシ、プロ
ピオニルオキシ、ブチリルオキシ、ペンタノイルオキン
、ヘキサノイルオキシ、ベンジルカルボニルオキシ、フ
ェネチルカルボニルオキシ、ペンゾイルオキン、ナフト
イルオキシ、ヂエニルカルボニルオキシ、ペンゾヂエニ
ル力ルポニルオキシ等が用いられ、アシルアミノ基とは
上記アシル基で１ないし２個置換されたアミノ基を色味
し、具体的にはアセチルアミノ。

プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、４−クロロブヂ
リルアミノ、ベンゾイルアミノ、ベンジルカルボニルア
ミノ、チェニルカルボニルアミン、ジアセチルアミノ、
メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボニルアミノ
、メトキシカルボニルカルボニルアミノ、エトキシカル
ボニルカルボニルアミノ。

ベンジルオキシカルボニルアミノ等が用いられハロゲン
とは、例えばフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等を意味し、
低級アルキルアミノ基とは、上記した低級アルキル基で
１ないし２個置換されたアミノ基を意味し、例えばメチ
ルアミノ、エチルアミノ。

ｎ−ブチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、
ジ（ｎ−ブチル）アミノ、シクロへキシルアミノ等が用
いられ、アリールアミノ基とは上記したアリール基で１
ないし２個置換されたアミノ基を意味し、例えばフェニ
ルアミノ、フェニルメチルアミノ等が用いられ、アラル
キルアミノ基とは、上記アラルキル基で１ないし２個置
換されたアミノ基を意味し、例えばベンジルアミノ、■
−フェニルエチルアミノ、２−フェニルエチルアミノ、
ベンズヒドリルアミノ、トリチルアミノ等が用いられ、
Ｒ４で示される有機残基とは、例えば上記した低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、アリー
ル基、アリールオキシ基、アラルキル基。

アラルキルオキシ基、アシル基、アシルオキシ基。

アシルアミノ基、低級アルキルアミノ基、アリールアミ
ノ基、アラルキルアミノ法、複素環基等を意味する。

上記の低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキ
ニル基、低級アルコキノ基は、さらに例えば炭素数１か
ら４のアルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロビルヂ才、イソブヂルヂオ等）、炭素数６から
１４のアリールチオ基（例、フェニルチオ等）、炭素数
７から１９のアラルキル基オ基（例、ベンジルチオ基等
）、ハロゲン（例、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等）、
炭素数１から６のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ。

ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−へキシルオキシ等）、ニトロ
基。

カルバモイル基、カルバモイルオキシ基、シアノ基。

スルファモイル基、スルファモイルオキシ基、カルボキ
シル基、ヒドロキシ基、アシルアミノ基等で１ないし３
個同一又は異なって置換されていてもよい。

上記アリール基、アリールオキシ基、アラルキル基、ア
ラルキルオキシ基は、芳香環上にさらに例えば低級アル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基、低級ア
ルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ニトロ基、シ
アノ基、ハロゲン、アシルアミノ基、炭素数１から４の
アルキルチオ基（例、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プ
ロピルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ）等で１ないし３個
同一または異なって置換されていてもよい。ここにおい
て低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル
基、低級アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、ハ
ロゲン、アシルアミノ基は上記と同様なものが用いられ
る。。

上記のカルバモイル基、チオカルバモイル基、カルバモ
イルオキシ基、スルファモイル基、スルファモイルオキ
シ基は、さらに例えば低級アルキル基。

低級アルコキシ基、アリール基、アラルキル基で１ない
し２個同一又は異なって置換されていてらよい。ここに
おいて低級アルキル基、低級アルコキシ基、アリール基
、アラルキル基は上記と同様のものが用いられる。Ｒ６
またはＲ５で示される低級アルキル基、低級アルコキシ
基はＲ，で定義されたものと同様のものが用いられる。

上記のうち好ましくはＲ１はアシルアミノ基、低級アル
コキシカルボニル基、ハロゲンで１ないし３個置換され
ていてもよい低級アルキル基、低級アルキル基で１ない
し２個置換されていてもよいスルファモイル基、ハロゲ
ンで１ないし３個置換されていてもよい低級アルコキシ
基、シアノ基、ハロゲン、ニトロ基または低級アルキル
スルホニル基等の置換基でｌないし３個同一又は異なっ
て置換されていてもよいフェニル基である。

１？Ｂ ［式中、ＲＡは、アシルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニル基、ハロゲンで１ないし３個置換されていてもよ
い低級アルキル基、低級アルギル基で１ないし２個置換
されていてもよいスルファモイル基、ハロゲンでＩない
し３個置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン。

ニトロ基または低級アルキルスルホニル基を、ＲＢは水
素原子、低級アルキル基またはニトロ基を示す］で表わ
される基である。

したがって化合物（１）のうち、一層好ましい化合物は
一般式 ［式中、ＲＡは、アシルアミノ基、低級アルコキシカル
ボニル基、ハロゲンで！ないし３個置換されていてもよ
い低級アルキル基、低級アルキル基で１ないし２個置換
されていてもよいスルファモイル基、ハロゲンで１ない
し３個置換されていてもよい低級アルコキシ基、シアノ
基、ハロゲン。

ニトロ基または低級アルキルスルホニル基を、ＲＢは水
素原子、低級アルキル基またはニトロ基を、Ｒｔ　、　
Ｒｓはそれぞれ低級アルキル基または低級アルコキシ基
を、ＺはＣＨまたはＮを、ｎは０またはｌを示す］で表
わされることができろ。

ここにおいて、ＲＡで示されるアシルアミノ。

基、低扱アルコキシカルボニル基、ハロゲンでｌないし
３個置換されていてもよい低級アルキル基。

低級アルキル基で１ないし２ｇ置換されていてもよいス
ルファモイル基、ハロゲンで１ないし３個置換されてい
てもよい低級アルコキシ基または低級アルキルスルホニ
ル基、及びＲＢで示される低級アルキル基はＲ１で定義
されたものと同様のものが用いられる。

化合物（夏′）について優れた殺草活性を示すものを具
体的に示せば、 （１）　ｎが０の場合、ＲＡがハロゲン、低級アルコキ
シカルボニル基、低級アルキル基、ハロゲンで１ないし
３個置換されていてもよい低級アルコキン基、低級アル
コキシカルボニルアミノ基、ハロゲンで１ないし３個置
換されていてもよい低級アルキルカルボニルアミノ基、
または低級アルコキシカルボニルカルボニルアミノ基で
あり、ＲＢ　　が水素原子又は低級アルキル基である。

ＲＢで示される低級アルキル基はフェニル基の６位に置
換しているのが好ましい。このうちさらに優れた活性を
示すものは、ＲＡ　　がハロゲン、低級アルコキシカル
ボニル基または低級アルキル基、特に好ましくは低級ア
ルコキシカルボニル基または低級アルキル基であり、Ｒ
３が水素原子である。

（２）ｎが１の場合、ＲＡがハロゲン、低級アルコキシ
カルボニル基、ハロゲンで１ないし３個置換されていて
もよい低級アルキル基、ハロゲンで１ないし３個置換さ
れていてもよい低級アルコキシ基、低級アルキルスルホ
ニル基、低級アルキル基で１ないし２個置換されていて
らよいスルファモイル基、シアノ基またはニトロ基であ
り、ＲＢが水素原子又はニトロ基である。ＲＢで示され
るニトロ基はフェニル基の６位に置換しているものが好
ましい。さらに好ましくは、ＲＡ　が低級アルコキシカ
ルボニル基でありＲＢが水素原子である。

Ｒｘ　、　Ｒｓは、好ましくはそれぞれ炭素数１から４
のアルキル基（例、メチル、エチル、ｎ−プロピル。

イソプロピル、ｎ−ブヂル、ｔｅｒｔ−ブヂル）または
炭素数１から４のアルコキシ基（例、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、
　ｔｅｒｔ−ブトキシ）である。最も好ましくはＩｔ　
ｔ　、　Ｒ３がそれぞれメチル基またはメトキシ基であ
る。

化合物（１）は置換分としてたとえばアミノ基のような
塩基性基を存する場合、例えば、トリフルオロ酢酸、メ
タンスルポン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸等の有
機酸、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩を形
成していてもよい。

化合物（１）は、分子中にメルカプト基、水酸基。

スルホ基、カルボキシル基等の酸性基が存在する場合、
例えばアルカリ金属（例えばナトリウム、カリウムなど
）、アルカリ土類金属（例えばカルシウムなど）などの
無機塩基、トリメチルアミン、トリエチルアミン、　ｔ
ｅｒｔ−ブチルジメチルアミン、ジベンジルメチルアミ
ン、ベンジルジメチルアミン、Ｎ。

Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、キノリンなどの有機
３級アミンなどの有機塩基との塩を形成していてもよい
。

本明細書において記載される化合物（Ｉ）は化合物（１
）の酸付加塩及び塩基性塩を含むものとする。

化合物（１）は、極めて低薬量で広範囲の雑草、例えば
、タイヌビエ、タマガヤツリ。イヌホタルイ。

コナギ、ウリカワ、マツバイ、ミズガヤツリ、クログワ
イ、ヘラオモダカ、オモダカ、タイワンヤマイ、アゼナ
、キカシグサ、ヒルムシロ、チョウジタデ、ミゾハコへ
等の水田雑草、メヒシバ、エノコログサ、アオビユ、イ
チビ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、アメリカキンゴ
ジガ、シロバナチョウセンアサガオ。

マルパアサガオ、オナモミ、ヒメイヌビエ、オオクサキ
ビ、セイバンモロコシ、ハマスゲ、カラスムギ。

ブラックグラス、ウマノチャヒキ、コハコベ、カラシナ
類、エビスグサ、カミツレ、ツユクサ等の畑地雑草に対
して優れた殺草力を有するのみならず、稲。

小麦、大麦、トウモロコン、大豆等の作物に対して薬害
はなく、高い安全性を示す。

化合物（１）はｎ−１の場合、水田雑草に浸れた効果を
示し稲に対しては薬害をほとんど示さないので、水田用
除草剤として好適である。又化合物（Ｄはｒ＋＝０の場
合は、畑地雑草に対して優れた効果を示し、大豆、とう
もろこし等の栽培作物に対しては実質的に薬害を与えな
いので畑地用除草剤として有用である。

化合物（１）は、作物と各種雑草との間に優れた選択的
除草効果を示し、哺乳動物や魚貝類に対して低毒性で、
環境を汚染することらなく、水田。

畑、果樹園或いは非農耕地用の除草剤として極めて安全
に使用することができる。

化合物（［）を除草剤として使用するにあたっては、一
般の！５薬のとりうる形態、即ち、化合物（１）の１種
又は２種以上を使用目的によって適当な液体担体に溶解
するか分散させるか、または適当な固体担体と混合する
か吸着させ、乳剤、油剤。

噴霧剤、水和剤、粉剤、ＤＬ（ドリフトレス）型粉剤。

粒剤、微粒剤、微粒剤Ｆ１錠剤などの製剤として使用す
る。これらの製剤は必要に応じ、乳化剤１分散剤、展着
剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤などを添加しても
よく、自体公知の方法で調製することができる。使用す
る液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコール類
（例、メタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イ
ソプロパツール、エチレングリコール等）、ケトン類（
例、アセトン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（
例、ジオキサン。

テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、プ
ロピレングリコ＝ルモノメチルエーテル等）、脂肪族炭
化水素類（例、ケロシン、灯油。

燃料油１機械油等）、芳香族炭化水素類（例、ベンゼン
、トルエン、キンレン、ソルベントナフサ、メチルナフ
タレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例、
ジメチルホルムアミド。ジメチルアセトアミド等）、エ
ステル類（例、酢酸エチルエステル、酢酸ブチルエステ
ル。脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例、
アセトニトリル、プロピオニトリル等）などの溶媒が適
当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合で
混合して使用する。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例、
大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱物性粉末（例
、カオリン、ベントナイト、酸性白土等のクレイ類、滑
石粉、ロウ石粉等のタルク類、珪藻土、雲母粉などのシ
リカ類等）、アルミナ、硫黄粉末、活性炭などが適当で
あり、これらはＩＦｌ、又は２種以上を適当な割合で混
合して使用する。

乳化剤１展着剤、浸透剤１分散剤などとして使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石けん類、ポリオキ
シエチレンアルキルアリールエーテル類（例、ノイゲン
、イー・ニー１４２（Ｅ、Ａ■ １４２）　第一工業製薬（株）製）、ポリオキシエチレ
アアリー、、工；ｌ　７−ＪＩｔ類（例１．ナー２，０
．東邦化学（株）製）、アルキル硫酸塩類（例、エマー
ル、Ｄ　　　　　　　■ １０　　、エマール４０　　、花王石鹸（株）製）、ア
ルキルスル・トン酸塩類（例、ネオケン０．ネオゲンＴ
ｏ、第一工業製薬（株）製・ネオペレ、・クス■花王石
鹸（妹）製）、ポリエチレングリコールエーテル類（例
、ノニボール８５　、ノニボール１００門ノニボール１
６０”’、三洋化成（株）製）、多価アルコールエステ
ル類（例、トウイーン２０ｏ、）ウィーン８００．花王
石鹸（株）製）などの非イオン系及びアニオン系界面活
性剤が用いられる。

化合物（１）の除草剤中の含有割合は乳剤、水和剤など
はＩから９０重量％程度が適当であり、油剤、粉剤、Ｄ
Ｌ型粉剤などとしては０、Ｏｌから１０重量％程度が適
当であり、微粒剤Ｆ１粒剤としては　０，０５からｌＯ
重量％程度が適当であるが、使用目的によっては、これ
らの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水和剤などは使
用に際して、水などで適宜希釈増量（たとえば！００〜
ｔｏｏｏｏｏ倍）して散布する。

化合物（１）を除草剤として用いる場合の使用’＋１は
、適用場面、適用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが一般に有効成分（化合物（■））
として水田！アール当り０．０５から５０ｇ程度、好ま
しくは０．１から５ｇ程度、畑地１アール当り０．０５
から２０ｇ程度、好ましくは０．１から５ｇ程度である
。

化合物（＋）は水田雑草用としては、発芽萌土壌処理あ
るいは発芽後茎葉兼土壌処理剤として使用するのが適当
である。

例えば本発明の除草剤は、田植直後或いは口Ｊ植２〜３
週間後でら薬害をほとんど発現することなく安全に使用
でき、長期にわｌ二って効果が持続する。

化合物（１）は畑地雑草用としては発芽１１り土壌処理
或いは発芽後茎葉処理するのが適当である。

本発明の除草剤は必要に応じ他種の除草剤、植物成長調
整剤、殺菌剤（例、有機塩素系殺菌剤、有機イオウ系殺
菌剤、アゾール系殺菌剤、抗生物質など）、殺虫剤（例
、ピレスロイド系殺虫剤、有機リン系殺虫剤、カルバメ
ート系殺虫剤など）、その他殺ダニ剤、殺線虫剤、共力
剤、誘引剤、忌避剤。

色素、肥料などを配合し、混合使用することができる。

化合物（１）は、自体公知の方法［例、ジャーナル・才
ブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａ
ｌ　　ｏｒＩｌｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）第２０巻　＋１２７頁（１９８３年）に記載
の方法］に従って製造することができる。例えば化合物
（■）は、一般式（ＩＩ’）で表わされる化合物（以下
化合物（ｎ）と略称）を閉環反応に付すことにより製造
される。

化合物（ＩＩ）は塩として用いてらよく、適当な塩とし
ては化合物（１）の塩と同様なしのが用いられる。　本
明細書に記載される化合物（ＩＩ）は化合物（ＩＩ）の
塩をも含むしのとする。

化合物（ＩＩ）の閉環反応は、酸化的に脱水素反応を行
うことにより実施される。

本反応は化合物（ＩＩ）と酸化剤とを接触させることに
より行なわれる。適当な酸化剤としては、例えばハロゲ
ン（例、塩素、臭素、ヨウ素）、Ｎ−ハロゲノコハク酸
イミド類（例、Ｎ−クロルコハク酸イミド、Ｎ−ブロム
コハク酸イミド）、Ｎ−ハロゲノアセトアミド類（例、
Ｎ−クロルアセトアミド。

Ｎ−ブロムアセトアミド）、Ｎ−ハロゲノフタルイミド
類（例、Ｎ−クロルフタルイミド、Ｎ−ブロムフタルイ
ミド）、クロラミンＴ１次亜ハロゲン酸塩（例、次亜塩
素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム。

次亜塩素酸カルシウム１次亜臭素酸ナトリウム）等のハ
ロゲン化剤、アリールスルホニルハライド（例、ベンゼ
ンスルボニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロ
ライド）、アルキルスルホニルハライド（例、メタンス
ルホニルクロライド、エタンスルホニルクロライド）、
塩化スルフリル等のスルホニルハライド類、過酸化水素
、過ギ酸、過酢酸。

過プロピオン酸、過安息呑酸、モノ過フタル酸、トリフ
ルオロ過酢酸等の過酸類、過硫酸ナトリウム。

過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩類、
二酸化セレン、二酸化マンガン、酸化銀、二酸化鉛、酸
化水銀、塩化第二鉄、四酢酸鉛、フェリシアン化カリウ
ム、過マンガン酸塩類１重クロム酸塩類等の含金属酸化
剤、さらに硝酸、酸素、空気等も用いろことができる。

本閉環反応に用いる酸化剤の量は反応を完結させるに必
要な量を適宜用いればよいが、理論的には原料の化合物
（Ｉ［）１モル量に対して、０．５モル量の活性な酸素
を発生ずる量を用いればよい。酸化剤が酸素を発生しな
い場合には化合物（■）１モル量に対して１モルの水素
を除去しうる量を用いればよい。一般に過剰の酸化剤の
使用は副反応を誘起して好ましくない。

反応は一般に反応を阻害しない溶媒中で行なわれる。適
当な溶媒としては、反応に不活性な溶媒、例えば水、メ
タノール、エタノール、ｎ−プロパツール、イソプロパ
ツール、ｎ−ブタノール４ｅｒｔ−ブタノール等のアル
コール類、ベンゼン、トルエン。

キシレン、ニトロベンゼン、クロルベンゼン等の芳呑族
炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム。

四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル
、ジオキサン。イソプロピルエーテル、テトラヒドロフ
ラン（以下Ｔ　Ｉ−ｒ　Ｆと略記）等のエーテル類、ア
セトン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニト
リル、プロピオニトリル等のニトリル類、ジメチルホル
ムアミド（以下ＤＭＦと略記）。

ジメチルアセトアミド（以下ＤＭＡＣと略記）、ヘキサ
メチル燐酸トリアミド（以下ＨＭＰＡと略記）等のアミ
ド類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブヂル等のエステ
ル類、ジメチルスルホキシド（以下ＤＭＳＯと略記）等
のスルホキシド類、ギ酸、酢酸。

プロピオン酸等の脂肪族カルボン酸類、ピリジン。

γ−コリジン、キノリン、トリエチルアミン、トリーｎ
−プロピルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン等の第三
級有機アミン類等が用いられる。これらの溶媒は必要に
応じ１種あるいは２種以上任意の割合で混合して用いて
もよい。

本閉環反応は反応を円滑に進行させるために塩基の存在
下に行なってもよい。適当な塩基としては、例えば水酸
化カリウム、水酸化ナトリウム等の水管化アルカリ金属
、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属、炭酸
水素カリウム。

炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カ
ルシウム等の炭酸アルカリ土類金属、アンモニア等の無
機塩基、ピリジン、コリジン、キノリン、トリエチルア
ミン、トリーｎ−プロピルアミン。

Ｎ、Ｎ−ジメチルベンジルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルア
ニリン、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０］−７−
ウンデセン（以下ＤＢＵと略記する）、　Ｉ　、４−ジ
アザビシクロ［２、２、２］オクタン（以下ＤＢＯと略
３己する）、ｌ、５−ジアザビシクロ［４，３，０］ノ
ン−５−エン（以下ＤＢＮと略記する）等の有機第三級
アミン類等の有機塩基が用いられる。

塩基は、原料化合物（Ｉｆ）１モルに対し約０．５ない
し３倍モル量用いてもよい。酸化剤は上記したものはい
ずれも使用できるが、なかでも塩素、臭素、ヨウ素、Ｎ
−クロルコハク酸イミド、Ｎ−ブロムコハク酸イミド、
Ｎ−ブロムアセトアミド、Ｎ−プロムラクルイミド。ク
ロラミンＴ等のハロゲン化剤、塩化スルフリル、ベンゼ
ンスルホニルクロライド、ｐ−トルエンスルホニルクロ
ライド、メタンスルホニルクロライド等のスルホニルク
ロライド類がより適当である。

本反応を塩基の存在下に行う場合、原料化合物（ＩＩ）
の溶媒に対する溶解性が増大して反応がより円滑に進行
し、副生成物も少ない。

原料化合物（Ｉｆ）は塩基の存在下に異性化して一般式 ［式中、Ｍ＋はアルカリ金属、イオン、　Ｉ／２　Ｘ”
　（Ｘはアルカリ土類金属を示す）またはアンモニウム
イオン、他の記号は前記と同′！！！、義を示す］で表
わされる化合物として存在することもある。

上記式において、Ｍｌで表わされるアルカリ金属イオン
におけるアルカリ金属としては例えばリチウム、ナトリ
ウム、カリウム等が用いられ、１／２Ｘ＋＋（Ｘはアル
カリ土類金属を示す）におけるアルカリ土類金属として
は、例えばマグネシウム、カルシウム、バリウム等が用
いられ、アンモニウムイオンとしては、例えば前記した
有機三級アミンにプロトンが結合したアンモニウムイオ
ン等が用いられる。化合物（■′）は自体公知の方法に
従って単離した後、本閉環反応の原料化合物として用い
てもよい。

反応温度は約−６０から１００℃の範囲で反応が進行す
る温度を選びうるが、一般に約−２０から５０℃が適当
である。反応時間は比較的短く、５分ないし２時間程度
であるが、多くの場合酸化剤の添加終了と共にほぼ反応
は完結する。

反応の終了は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマ
トグラフィー等によって容易に確認することができる。

このようにして得られる化合物（１）は自体公知の単離
精製手段、例えば濃縮、減圧濃縮、減圧蒸留、液性変換
、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフィ
ー等により単離精製することができる。

化Ｃ物（ＩＩ）は本発明の化合物（１）の出発原料とし
て用いられるが、化合物（ＩＩ）自体ら選択的除草剤と
して有用であり化合物（１）と同様にして用いられる。

化合物（ｎ）は下記の製造法１〜３のいずれかの方法に
よって製造することができる。なお下記に記載する化合
物（［［）、（■）、（ＩＸ）は塩として用いてもよく
、適当な塩基としては化合物（＋）と同様のものが用い
られる。

本明細書に記載される化合物（ＩＩＩ）、（■）、（Ｉ
Ｘ）はそれぞれ化合物（ＩＩＩ）、（■）、（ＩＸ）の
塩を含むものとする。

製造法！ 、［ 化合物　（ｎ） 上記式中、Ｘａはイソチオシアナト基またはモノ−もし
くはビス−（フェノキシチオカルボニル）アミノ基を、
他の記号は前記と同意義を示す。

本反応において、化合物（ＩＶ）は化合物（■）１モル
に対して約０．８から３倍モル量、好ましくは約０．９
から１．３倍モル量用いる。

本反応は通常、反応に不活性な溶媒中で行なわれる。適
当な溶媒としては、例えば、ベンゼン。

トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキ
サン、ＴＨＦ等のエーテル類、アセトニトリル、プロピ
オニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類
、石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水素
類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類が単独
で又は混合して用いられる。

本反応は塩基の存在下に行なってらよい。

適当な塩基としては、例えばトリメチルアミン。

トリエチルアミン等のトリ（炭素数■から６のアルキル
）置換アミン、ピリジン、γ−コリジン、ＤＢＵ、ＤＢ
Ｏ，ＤＢＮ等の第三級アミン類等の有機塩基、例えば、
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化アルカリ
金属、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類金属、
炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ金属、
炭酸水素カリウム、炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素ア
ルカリ金属、炭酸カルシウム等の炭酸アルカリ土類金属
等の無機塩基が用いられる。

塩基は化合物（■月モルに対して約０．８から１．２倍
モル量使用してもよい。

反応温度は約０から１５０℃の範囲で反応の進行する温
度を選びうるが、一般に約１０から６０℃が適当である
。反応は３０分からｌＯ時間程度で完結し、その終了は
薄層クロマトグラフィー。

高速液体クロマトグラフィー等によって確認することが
できる。

ｖＪ造法２ ↓ 化合物　（ＩＩ） 上記式中の記号は前記と同意義を示す。

化合物（Ｖｌ　）は、例えばトリフルオロ酢酸、メタン
スルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、ギ酸等の有機酸
、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸との酸付加塩を形成し
ていてもよい。

本反応において、化合物（Ｖ）は化合物（■）またはそ
の塩１モルに対して約０，８から３倍モル量、好ましく
は約０．９から１．３倍モルｍ用いる。

本反応は通常、反応に不活性な溶媒中で行なわれる。適
当な溶媒としては、例えば、ベンゼン。

トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水
素類、エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジオキ
サン、ＴＨＦ’等のエーテル類、アセトニトリル、プロ
ピオニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル
類、石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水
素類、アセトン１メチルエチルケトン等のケトン類が単
独でまたは混合して用いられる。本反応は塩基の存在下
に行なってもよい。適当な塩基としては、例えばＤＢＵ
。

ＤＩ３０．ＤＢＳ、ｌ−リエチルアミン、トリーｎ−プ
ロピルアミン、ピリジン等の有機塩基、ナトリウムアミ
ド、水素化ナトリウム等の無機塩基が用いられる。

塩基は化合物（ＶＩ）またはその塩１モルに対して通常
的０．８から２．５倍モル量用いてもよい。

反応温度は約Ｏから１５０℃の範囲で反応の進行する温
度を選びうるが、一般に約１０から１００℃が適当であ
る。反応は３０分からｌＯ時間程度で完結し、その終了
は薄層クロマトグラフィー、高速液体クロマトグラフィ
ー等によって確認することができる。

製造法３ （但し、化合物（ｎ）中、ｎ　Ｉ＋ｎは前記と同意義、
ＺはＮ　、　Ｒｔ　、　Ｉｔ　ｘはそれぞれ低級アルコ
キシ基を示す） 上記式中、Ｒ，、ｎは前記と同！ＩＣ義、Ｈａｌは例え
ば塩素、臭素等のハロゲンを示す。Ｒｔ、ｒ（、で示さ
れる低級アルコキシ基はＲ８で定義されたしのと同様の
ものが用いられる。

反応の第１段階は、化合物（Ｉ［Ｉ）と化合物（■）と
の反応による化合物（■）の製造工程である。

原料の化合物（■）は化合物（ＩＩＩ）１モルに対して
約０．８から２倍モルｍ用いる。本反応は、通常反応に
不活性な溶媒中で行なわれる。

適当な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシ
レン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ジオキサン、　Ｔ　Ｉ
−Ｉ　Ｆ’等のエーテル類、アセトニトリル、プロピオ
ニトリル等のニトリル類、酢酸エチル等のエステル類、
石油エーテル、石油ベンジン、ヘキサン等の炭化水素類
等が単独で又は混合して用いられる。

本反応は塩基の存在下に行なってもよい。適当な塩基と
しては、例えばトリメチルアミン、トリエチルアミン等
のトリ（炭素数１から６のアルキル）置換アミン、ピリ
ジン、γ−コリジン、ＤＢＵ。

Ｄ［３０，ＤＢＮ等の第三級アミン類等の有機塩基、例
えば、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム等の水酸化ア
ルカリ合鴨、水酸化カルシウム等の水酸化アルカリ土類
金属、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸アルカリ
金属、炭酸水素カリウム。

炭酸水素ナトリウム等の炭酸水素アルカリ金属、炭酸カ
ルシウム等の炭酸アルカリ土類金属等の無機塩基が用い
られる。

塩基は、化合物（■）１モルに対して約０．８から１．
２倍モル量用いてもよい。

反応温度は約０から１００℃である。反応時間は１から
１０時間程度である。

このようにして得られる化合物（■）は反応溶液のまま
次反応に供してもよく又、自体公知の手段により単離精
製した後、次反応の原料として用いてもよい。

反応の第２段階は化合物（■）と低級アルコールとの反
応による化合物（■）（但し、Ｒ１は前記と同意義、Ｒ
２、Ｒａはそれぞれ低級アルコキシ基を示す）の製造工
程である。

本反応において、低級アルコールとしては、メタノール
、エタノール、ｎ−プロパツール、　ｔｅｒｔ−ブタノ
ール、ｎ−ヘキサノール等の炭素数１から６のアルコー
ル類が用いられる。

低級アルコールは、化合物（■）１モルに対して約２か
ら１０倍モル量ｍ−るが、大過１■す用いても差しつか
えなく、溶媒をかねて用いてらよい。

本反応は、反応に不活性な溶媒中で行なってもよい。適
当な溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホル
ム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、エチルエー
テル、ジオキサン、ｉ’ｌｌＦ等のエフチル類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、アセトニトリル
、プロピオニトリル等のニトリル類、ＤＭＦ、ＤＭＡＣ
，ＨＭＰＡ等のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチル等の
エステル類、ＤＭＳＯ等のスルホキシド類が単独でまた
は混合して用いられる。

反応温度は約室温から１２０℃である。反応時間は３０
分から１０時間程度である。

このようにして得られる化合物（ｎ）は自体公知の単離
精製手段、例えば、濃縮、減圧濃縮、減圧蒸留、液性変
換、転溶、溶媒抽出、結晶化、再結晶、クロマトグラフ
ィー等により単離精製することができる。

上記化合物（■）の製造法■及び３の原料化合物である
化合物（Ｉ［Ｉ）は自体公知の方法またはこれに準する
方法により容易に製造される。例えば化合物（ＩＩＩ）
は下記の図式で示される方法により容易に製造すること
ができる。

Ｒ１−（ＣＩｌｔ）ｎ−Ｓｏｔ−ｔｌａｌ　　−−”’
−−÷　化合物（ＩＩＩ）（ＩＸ） 上記式中の記号は前記と同意義を示す。

化合物（Ｉ［Ｉ）は化合物（ＩＸ）とアンモニアとを反
応させることにより製造される。

アンモニアは化合物（ＩＸ）１モルに対して約１から１
００倍モル量、好ましくは約２から３０倍モル量ｍ０る
。

反応は通常溶媒中で行なわれる。適当な溶媒としては、
例えば、水、メタノール、プロパツール。

ブタノール等のアルコール類、ジメチルスルホキシド、
ＤＭＦ、ＤＭＡＣ，メチルセロソルブ、ジメチルセロソ
ルブ、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のグラ
イム類、ジオキサン、Ｔ　Ｉ−Ｉ　Ｆ　。

アセトニトリル等の極性溶媒、または、これらの混合溶
媒、または、これらの極性溶媒とクロロホルム、ジクロ
ロメタン等の非極性溶媒との混合物を用いることができ
る。反応温度は特に限定されないが、通常−４０から５
０℃程度にまで加熱して行なわれる。反応時間は通常、
数分ないし２４時間程度である。

化合物（ＩＸ）は、自体公知の方法［例、ジャーナル　
オブ　ケミカル　ソサイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ　ｏｆ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ　５ｏｃｉｅｔｙ）　１９５８年２９
０３頁；　ジャーナルオブ　オーガニック、ケミストリ
ー（Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉ
ｓｔｒｙ）第２５巻ｔｇ２４頁（１９６０年）ニオ−ガ
ニツク　ファンクショナル　グルーブブレバレイション
ズ（０−ｒｇａｎｉｃ　Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ　Ｇｒｏ
ｕｐＰｒｅｐａｒａｔ　１ｏｎｓ）第１巻５１６頁（１
９７２年）、アカデミツク　プレス、ニューヨーク　ア
ンド　ロンドン；ジャーナル　オブ　ジ　アメリカン　
ケミカル　ソザイアティＵｏｕｒｎａｌ　ｏｒｔｈｅ　
　Ａｍｅｒｉｃａｎ　　ＣｈｅｓｉｃａｌＳｏｃｉｅｔ
ｙ）第５８巻　１３４８頁（１９３６年）；ジャーナル
　オブ　オーガニック　ケミストリー（Ｊｏｕｒｎａｌ
　　ｏｒ　Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）　　
第１６巻６２１頁（１９５１年）；特開昭６０−４５５
５６］またはこれに零する方法により製造される。

一般式（ＩＶ）で表わされる化合物は例えば特開昭５１
−１４３６８６．テトラヘドロン（Ｔｅｔ　ｒａｈｅｄ
ｒｏｎ）第２９巻　６９！頁（１９７３年）、特願昭６
１−２４４８９２等に記載の方法もしくはこれに準する
方法により容易に製造することができる。

一般式（Ｖ）で表わされるスルホニルイソチオシアナー
トはアンゲバンデ　ヘミ−インターナショナル　エディ
ジョン（Ａｎｇｅｗａｎｄｔｅ　　Ｃｈｅｍｉｅ。

Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ　　Ｅｄｉｔｉｏｎ）第４
巻４３０頁（１９６５年）；アルキーフ　デアファルマ
ツイ（Ａｒｃｈｉｖ　ｄｅｒＰｈａｒｍａｚ　ｉｅ）第
２９９巻１７４頁（１９６６年）、ケミカルアブストラ
クツ（Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ａｂｓｔｒａｃｔｓ）第６４
巻１５７８３ｅ　（１９６６年）：ケミッシュ　ベリヒ
デ（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ　Ｂｅｒｉｃｈｔｅ）第９９巻
２８８５頁（１９８６年）に記載の方法或いはこれに準
する方法により容易に製造される。一般式（Ｖｌ）で表
わされる化合物は自体公知の方法により製造される。

以下の参考例、実施例で用いられろ下記の記号は次のよ
うなき義を有する。

Ｓ；シンブレブト　ｄ：ダブレット　ｔニトリブレット
ｑ：カルチット　ｍ：マルチプレット　Ｍｅ：メチル基
Ｅ【＝エチル基 クロマトグラフィーにおいて、かっこ内に示される溶出
溶媒の混合比は容量比を示す。

参考例！ ２−イソチオシアナト−４−メトキシ−６−メチルピリ
ミジン トルエン３０ｄに４−メトキシ−６−メチル−２−トリ
メデルシリルアミノピリミジン４．２ｇとフェニルクロ
ルチオノカーボネート３．５ｇを加え、約８０℃に加熱
しながら５．５時間儂拌する。反応液を室温に冷却した
のち、析出物をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮する。

残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出溶
媒、酢酸エチル：トルエン＝　１　＋３）で精製すると
、標記化合物２．３ｇが得られる。ｍｐ、５４〜５５℃ ＩＲｖＣＣフジール）ｃｍ−’：１９９０，１５９５，
１５６０゜１３５０．１２００．１０４５ 参考例２ フェニル　Ｎ−（４，６−シメトキシピリミジンー２−
イル）チオノカルバメート ＴＩ−ＩＦｌｏｄに２−アミノ−４，６−シメトキシピ
リミジン１．０ｇを加え、これに室温上攪拌しながらフ
ェニル　りロルチオノカーボネート０．８２ｇを５分間
で滴下し、ついで７時間加熱還流する。

反応液を室温に冷却後不溶物をろ過して除き、ろ液を減
圧上濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶出溶媒、クロロホルム）で精製すると標記化
合物０．１ｇが得られる。ｍｐ。

１１　ｌｌ　’Ｃ ＩＲν（ヌジョール）ｃｍ″″’　：３２０Ｇ、１６０
５，１５３０゜１３２５、１１９５ 参考例３ ４゜６−シメトキシー２−イソチオシアナトピリミジン アセトニトリル３００！ｎｌに４．６−シメトキシー２
−トリメチルシリルアミノピリミジン４５．０ｇとフェ
ニル　りロルチオノカーボネート３５．０ｇを加え、１
０時間加熱還流する。反応液を減圧上濃縮し、アセトニ
トリルを留去した後、残留物にトルエン３００ｄを加え
る。不溶物をろ過して除き、ろ液を減圧上濃縮し、残留
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ＝（溶出溶媒、
酢酸エチル：ヘキサン＝１：１）で精製する。

最初の溶出液から４．６−シメトキシー２−イソチオシ
アナトピリミジン１７．０ｇが得られる。＋＋＋ｐ。

８５〜８６℃ 夏Ｒν（液膜）ｃｍ−’：１９９５ 後の溶出液から２−［Ｎ、Ｎ−ビス（フェノキシチオカ
ルボニル）アミノ］−４，６−シメトキシピリミジン３
．５ｇが得られる。ｍｐ、１２７−１２８℃ Ｉｎｖ（ヌジョール）Ｃｍ−’：１６００．１２９５．
１１９０参考例４ ４．６−ジメチル−２−イソヂオシアナトピリミジン ４．６−ジメヂルー２−トリメチルシリルアミノピリミ
ジンとフェニルクロルチオノカーボネートとを用い参考
例３と同様にして淡黄色油状の標記化合物が得られる。

ｂｐ、１１７〜１１８°Ｃ／２ｍｍＨｇＩＲν（液膜）
ｃｍ−’　：１９９５ 参考例５ ４−メトキシ−６−メチル−２−イソヂオシアナトー１
，３．５−１−リアジン キシレン５０蔵に４−メトキシ−６−メチル−２−トリ
メチルシリルアミノ−１，３，５−トリアジンｌ’５．
０ｇとフェニルクロルチオノカーボネート１２．２ｇを
加え、約１４０℃で６．５時間攪拌する。反応液を室温
に冷却後不溶物をろ過して除き、得られるる液を減圧下
濃縮する。残留物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（溶出溶媒、酢酸エチル：トルエン−１：３）で精製
すると油状の標記化合物３．０ｇが得られる。

ｒＲν（液１）ｉ）ｃｍ　″″区：１９７０参考例６ ４．６−シメチルー２−イソチオシアナト−１゜３．５
−トリアジン ４．６−ジメチル−２−トリメチルシリルアミノ−１，
３，５−トリアジンとフェニルクロルチオノカーボネー
トを用い、参考例５と同様にして淡黄色油状の標記化合
物が得られろ。

Ｉｎ　　ν（液膜）ｃｍ−’　：１９６０参考例７ ２−エトキシカルボニルアミノベンゼンスルホンアミド ２−アミノベンゼンスルホンアミド５．５ｇ、ピリジン
２．５ｇを無水アセトニトリル８０ｈａに溶解し、クロ
ルギ酸エチル３．５ｇを無水アセトニトリル１０蔵に溶
かした溶液を室温で２時間を要して滴下する。室温で４
時間攪拌した後、氷水に注ぎ２Ｎ−塩酸１００威を加え
酸性にする。これを酢酸エチルで２回抽出し、飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄後無水
硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮する。残渣をクロロ
ホルムから結晶化すると標記化合物６．６ｇが得られる
。

Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄ　ａ　　Ｄ’　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δｐｐｍ：
１．２７（３Ｈ，ｔ）、４．２０（２Ｈ，ｑ）、７．ｘ
７〜８．２３（８１Ｌ＋）、８．９７（ＩＩＩ、ｓ）参
考例８ ２．６−シメチルベンゼンスルホンアミド水５０−に濃
塩酸２０−を加え、２．６−シメチルアニリン１２．１
ｇを溶解する。これに水２５−に溶解した亜硝酸ナトリ
ウム６．９ｇを一５〜０℃で加えジアゾニウム塩溶液を
つくる。

一方、水３０成に硫化ナトリウム・９水和物２６．４ｇ
、硫黄粉３．５ｇを加え二硫化ナトリウム溶液を調製し
、−５〜０℃に保ちながら上記ジアゾニウム塩溶液を少
量づつ滴下する。発泡しながらジスルフィド化合物が赤
色油状物として遊離する（激しく反応が起る）。赤色油
状物をクロロホルムで抽出分離し、氷酢酸５０７ｄに溶
解し、２０℃で塩素ガスを吸収しなくなる迄導入する。

反応液を氷水中にあけ遊離した油状のスルホニルクロラ
イド化合物を塩化メチレンで抽出し、水冷下、攪拌しな
がら２８Ｗ／Ｗ％アンモニア水ＩＯ−を滴下する。析出
した結晶をろ取、水より再結晶すると、標記化合物５．
７ｇが得られる。

ｍｐ、　　　１１３〜１１４℃ ＩＲν（ヌジョール）ｃｍ−菖；　３３６０，３２６０
，１４５５゜１３３０．１１５０ 参考例９ ２−エトキシカルボニル−６−メチルベンゼンスルホン
アミド 参考例８に記載の方法と同様にして得られるビス（２−
ヒドロキシカルボニル−６−メチルフェニル）ジスルフ
ィド６．０ｇに塩化チオニル２０滅を加え３時間加熱還
流する。過剰の塩化チオニルを除去し、残留物にエタノ
ール２０ｄを加えエチルエステル化合物とする。これを
氷酢酸８０ｄに溶解し２０℃で塩素ガスを吸収しなくな
る迄導入後、反応液を氷水中にあける。析出した結晶を
ろ取、水洗後十分乾燥する。これを乾燥エーテル８０ｄ
に溶解し−１５℃でアンモニアガスを飽和させる。エー
テル層よりプリズム状の標記化合物４．５ｇが得られる
。

ｍｐ、　　　９３−９４°Ｃ ＩＲν（ヌジョール）ｃｍ″″ｌ：　３３５０，３２４
０，１７２０゜１５４０．１４６０，１３３５．１３Ｑ
Ｑ、１１６Ｑ参考例１０ Ｓ−（２−メトキシカルボニルベンジル）イソヂオ尿素
　塩酸塩 ２−クロロメチル安息香酸メチル！９６ｇとチオ尿素８
３７ｇをエタノール５００蔵に溶解し、４時間加熱還流
する。反応液を減圧下濃縮し、得られる残留物にイソプ
ロピルアルコール３００蔵を加え析出する結晶をろ取、
乾燥すると標記化合物１１２．８ｇか得られる。

ｍｐ、　　　１９６〜１９８℃ Ｎ　Ｉｖｌ　Ｒ（ｄｏ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δｐｐｍ；
　３．８６（３１１，ｓ）、４．７７（２Ｈ，ｓ）、７
．３〜８．２（４Ｈ，ｍ）、９．３４（４ｔ１．ｂｒ、
ｓ）参曽例ｌ１ ２−メトキンカルボニルベンジルスルホンアミド 水２，４Ｑと酢酸０．８Ｑの混合液に参考例ＩＯで得ら
れる５−（２−メトキシカルボニルベンジル）イソチオ
尿素塩酸塩１２５ｇを溶解し、−５〜０℃で攪拌しなが
ら塩素ガスを飽和になるまで吹き込む。析出ずろ結晶を
ろ取、冷水で洗浄後、乾燥すると（２−メトキンカルボ
ニルベンジル）スルホニルクロライド８８．４　ｇｈ＜
ｍｐ、　８０〜８２°Ｃの結晶として得られる。

この結晶８０．６ｇをジクロロメタン３００−に溶解し
一５〜０℃でアンモニア水（濃アンモニア水７０滅と水
７０７ｎＩｌの混合液）を滴下し、冷却下２．５時間ｔ
ａ律する。反応液に水１５０ｄを加え、何機層を分岐し
、冷水で洗浄後、無水流酸ナトリウムで乾燥する。ジク
ロロメタンを留去すると標記化合物４５．７ｇが得られ
る。

ｍｐ、　　　７９〜８１　’Ｃ ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）δｐｐｍ：　３．９２（３Ｈ，ｓ）
、４．７４（２＋１．ｓ）。

４．９０（２ｔｌ、ｓ）、７．２〜８．５（４１＋、ｍ
）参考例１０及び！１と同様にして表１の化合物が得ら
れる。

表　　１ 参考例１２ Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−
メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）チオ尿１ｇ
（化合物Ｎｏ、（２８）） メチル　Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）ジチオ
カルバメート５．０ｇをキシレン２０ｍ１に溶解し、１
４５℃で３．５時間加熱かくはんする。この間メチルメ
ルカプタンガスが発生ずる。反応終了後減圧下キシレン
を除去し、淡黄色油状物を得る。（Ｉｎ　；　　１９０
０ｃｍ−’に強い一５ＯＪＣｓの吸収を示す。）この曲
状物をアセトニトリル５０ｍ１に溶解し、２−アミノ−
４−メトキシ−６−メチルピリミジン２．８ｇを加え５
０℃で０．５時間かきまぜる。析出する結晶をろ取、ア
セトニトリルより再結晶すると、白色プリズム状結晶の
標記化合物５．６ｇが得られろ。

ｍｐ、　１８６．５〜１８７．５℃ 元素分析値Ｃ＋＊Ｉ−１＋ａＣＩＮ、０ｓＳｔとして計
算値（％）　　Ｃ；４１．８７　　ＩＩ　；３．５１　
　Ｎ　；１５．０３実測値（％）　　Ｃ；４１’、８２
　　ｔ−（、：３．５８　、　Ｎ　：１４．９５ＩＲν
（ヌジョール）ｃｍ−ｌ；　３１８０．１６１０．１５
２５゜１４６０．１３５Ｏ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ；　　２．５３（３
Ｈ，ｓ）、　　３．９６（３１１，ｓ）、　　６．４８
（ＩＩＩ、ｓ）、　７．４−８．３（４１１，ｍ）、　
　１１．００（ＩＩＩ。

Ｓ） 参考例１３ Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジル）スルホニル−
Ｎ’−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）チオ
尿素（化合物Ｎｏ、（１６））アセトン４００ｍ１に（
２−メトキシカルボニルベンジル）スルホンアミド２５
ｇ、４．６−ジメトキシ−２−イソチオシアナトピリミ
ジン２１．５ｇおよび無水炭酸カリウム１５．１ｇを加
え５５℃で８．５時間攪拌後、析出する結晶をろ取する
。ろ液にさらに２ｇの無水炭酸カリウムを加え６０℃で
２時間攪拌後、析出する結晶をろ取する。この結晶をさ
きの結晶と合せて１．５１２の水に懸濁し、塩酸でｐＨ
２とし１時間攪拌後結晶をろ取、水洗、乾燥する。アセ
トニトリルから再結晶すると白色粉末状標記化合物３５
．９ｇが得られる。

ｍｐ、　　＋　　６７〜ｌ　　Ｇ　８°Ｃ元素分析値　
Ｃ２゜ＩＩ＋５ＮａＯｓＳ、として計算値（％）　　Ｃ
；４５．０６　１（；４゜２５　　Ｎ　；１３．１４実
測値（％）　　Ｃ：４５．０２　　Ｈ；４．１８　　Ｎ
　；１３．４２ＩＲν（ヌジョール）ｃｍ″″Ｉ；　　
３１８０．１７＋０．１６１０゜１４５５、１３６Ｏ ＮＭＲ（ｄｏ　　ＤＭＳＯ）δｐｌ）ｍ；　　３．７２
（６１１，ｓ）、　３．８３（３ｔｌ、ｓ）、　　５Ｊ
ｌ（２１１，ｓ）、　　５．９１（ＩＩＩ、ｓ）、　　
７．４〜７．９（旧（。

ｍ）、　１０．６５（ｉｌｌ、ｓ）、　１２．０７（Ｉ
Ｈ，ｓ）参考例１２及び１３と同様にして得られる化合
物を表２にまとめて示す。

表２　　　　一般式 Ｏ単離什ず次反応に供し目的化合物として構造を確認 実施例 以下に実施例を示し、本発明をさらに詳述するが、本発
明は何らこれらに限定されるものではない。

実施例！ ２−（２−クロルフェニルスルホニル）イミノ−５−メ
トキシ−７−メチル−２ｔｌ−［＋　、２．４］−デア
ジアゾロ［２，３−ａ］ピリミジン（化合物Ｎｏ、　２
　）の製造 Ｎ−（２−クロルフェニルスルホニル）−Ｎ’−（４−
メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニル）チオ尿素２
．０ｇをピリジン３０ｍ１に溶解し、−６から一８℃に
冷却し臭素０．９ｇを滴下する。さらに同温度で１．５
時間攪拌後１５０ｍ１の氷水中に注ぎ析出する結晶をろ
取する。水洗、乾燥し、アセトニトリルから再結晶する
と白色針状結晶の標記化合物１．４ｇが得られる。

ｍｐ、　　１９１〜１９２℃（分解） 元素分析値　Ｃｌ３１（１，ＣＩ　Ｎ　４０　ｓ　Ｓ　
ｔとして計算値（％）　　Ｃ：４２．１０　　Ｈ：２．
９９　　Ｎ　；１５．１１実測値（％）　　Ｃ；４２．
１７　　Ｈ；２．８９　　Ｎ　、１５．０６ＩＲ！／（
ヌジョール）Ｃｍ−’；　　１６３Ｇ、　１４４５．１
３７５゜１３００　．１０９５．９１Ｏ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δＩ）ｌ）ｍ；　　２．６５
（３Ｈ，ｓ）、　　４．０４（３Ｈ，ｓ）、　　６．６
５（ｌｉｔ、ｓ）、　７．３〜８．３（４Ｈ，ｍ）実施
例２ ５．７−ノメトキシー２−［（２−メトキシカルボニル
ベンジル）スルホニルコイミノ−２Ｈ−［＋。

２．４コーヂアノアゾロ［２，３−ａ］ピリミジン（化
合物Ｎｏ、　２１）の製造 Ｎ−（２−メトキシカルボニルベンジル）スルホニル−
Ｎ’−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）チオ
尿素１．０ｇをピリジン１５ｍ１に溶解し、−１０〜−
５℃に冷却し臭素０．４ｇを滴下する。この温度で１．
５時間攪拌後１００ｍ１の氷水中に注ぎ生じる白色結晶
をろ取する。水洗乾燥後、加熱されたアセトニトリルで
洗うと、白色粉末状結晶として標記化合物０．７３ｇが
得られる。

ｍｐ、　　１５３〜１５４℃ 元素分析値　ＣＩｎＩ３　＋ｅＮ−ＯｅＳ　ｔとして計
算値（％）　　Ｃ；４５．２８　　Ｈ，３，８０Ｎ　；
１３．２０実測値（％）　　Ｃ：４５．２４　　Ｈ，３
，７２Ｎ　、１３．．１２ＳＲν（ヌジョール）ｃｍ−
’：　　１７１５．１６３８．１４６０゜１３６０、　
１０９８．　９０Ｏ ＮＭＲ（ｄ＠　ＤＭＳ　Ｏ）δｐｐｍ；　　３．８３（
３Ｈ，ｓ）、　　４．０３（３Ｈ，ｓ）、　４．１５（
３１１，ｓ）、　４．９７（２１１，ｓ）、　　６．４
５（ｌｔｌ、ｓ）。

７．３〜７．９（４１１，ｍ） 実施例３ ５．７−シメトキシー２−［（２−トリフルオロメチル
ベンジル）スルホニルコイミノ−２１−１−［１゜２．
４］−チアジアゾロ［２，３−ａコピリミジン（化合物
Ｎｏ、３２）の製造 Ｎ−（２−トリフルオロメチルベンジル）スルホニル−
Ｎ’−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）チオ
尿素１．０ｇをメタノール２０ｍ１に懸濁させ−１０〜
−５℃に冷却し臭素０．１２ｍ１をメタノール１ｍｌに
溶解した液を滴下する。徐々に温度をあげ２時間室温で
攪ｒＰ後、結晶をろ取しメタノールで洗浄し乾燥する。

アセトニトリルから再結晶すると白色結晶の標記化合物
０．８ｇが得られる。

ｍｐ、　　１７９〜１　８１０Ｃ 元素分析値　Ｃ，、Ｈ，３Ｎ４０４８２Ｆ、ｌとして計
算値（％）　　Ｃ；４１．４７　１−１　：３．０２　
　Ｎ　、１２．９０実測値（％）　　Ｃ：４１．４８　
　Ｈ；２．９５　　Ｎ　；１２．７４Ｉｒｔ　　ν（ヌ
ジョール）ｃｍ″″ｌ：　　１６４０．１６２０．１５
５０゜１４７０、１３７０．９２Ｏ ＮＭＲ（ｄａ−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ；　　４．０１（３
１１，ｓ）、　４．１５（３１１，ｓ）、　４．６１（
２１１，ｓ）、　６．４５（ＩＩＩ、ｓ）、　７．３〜
７．９（４Ｉｔ、ｍ） 実施例４ ５．７−シメトキシー２−［（２−ジフルオロメトキシ
ベンジル）スルホニルコイミノ−２ｔ−ｒ−ｒ＋。

２．４］−デアジアゾロ［２，３−ａ］ピリミジン（化
合物Ｎｏ、３３）の製造 Ｎ−（２−ジフルオロメトキシベンジル）スルホニル−
Ｎ’−（４，６−シメトキシー２−ピリミジニル）チオ
尿素０．５ｇをメタノール２０ｍ１に懸濁し、水冷攪拌
しなからＮ−ブロムコハク酸イミド０．２ｇを加える。

水冷下で３０分、さらに室温で１時間攪拌後、結晶をろ
取しメタノールで洗浄する。これをアセトニトリルから
再結晶すると白色結晶としてシ１１記化合物０．３ｇが
得られる。

ｍｐ、　　１５１〜！　５２°Ｃ 元素分析値　Ｃ＋、Ｈ＋４Ｈ４０ｓＳ　ｔＦ　ｔとして
計算値（％）　　Ｃ，４１，６６Ｈ；３．２６　　Ｎ　
、１２．９２実測値（％）　　Ｃ；４１．６８　１−１
．３．２３　　Ｎ　、１２．８３１ＲｖＣ’：ｆｉショ
ール）ｃｍ−’；　１６４０．１５４０．１４７０゜１
３６５、９２Ｏ Ｎ　Ｍ　Ｒ（ｄｏ　　Ｄ　Ｍ　Ｓ　Ｏ）δＰｐｍ；　　
４．０１（３１１，ｓ）、　４．１４（３ｆｌ、ｓ）、
　４．４７（２１１，ｓ）、　６．４６（ｌｔｌ、ｓ）
、　７．０８（ＩＩＩ、ｔ）。

７．００−７．８０（４１１，ｍ） 実施例５ ２−［（２−メトキシカルボニル）フェニルスルホニル
」イミノ−５−メトキシ−７−メチル−２８−［１、２
、４］−デアジアゾロ［２，３−ａ］−［＋。

３．５］−）リアジン（化合物Ｎｏ、３４）の製造Ｎ−
（２−メトキシカルボニル）フェニルスルボニル−Ｎ’
−（４−メトキシ−６−メヂルー１．３゜５−トリアジ
ン−２−イル）チオ尿素２．５ｇをメタノール５０旋に
懸濁し、−５から−ＩＯ℃に冷却下Ｎ−ブロムコハク酸
イミドｌ　、２ｇを少しずつ加えろ。同温度で１．５時
間攪拌後結晶をろ取し、メタノールで洗浄後乾燥する。

これをアセトンとｎ−ヘキサンの混合溶媒から再結晶す
ると白色プリズム状の標記化合物２．０ｇが得られる。

ｍｐ、１５８〜１５９°Ｃ（分解） 元素分析値Ｃ１４Ｈｌ＊Ｎ　ｓｏ　ｓＳ　ｔとして計算
値（％）　　Ｃ，４２，５３Ｈ；３．３１　　Ｎ　；１
７．７１実測値（％）　　Ｃ：４２．５２　　トｒ　：
３．４１　　Ｎ　；１７．６７■Ｒν（ヌジョール）ｃ
ｍ−’；　１７２ｇ、１６２２，１４５８．１３７０゜
１１００．９０３ ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）δｐｐｍ；　２．７１（３１
１，ｓ）、３．８１（３Ｉｔ、ｓ）、４．０５（３１１
，ｓ）、７．６１〜８．１Ｏ（４Ｈ，ｍ）上記実施例１
〜５と同様の方法で製造されろ化合物を表３にまとめて
示す。

（以　下　余　白） 表３　　　　一般式 製剤例１ 乳剤 化合物Ｎｏ、４　　　　　　　　　２　　重屯％キンレ
ン　　　　　　　　　　　７５　　重量１％■ ８５　）　　　　　　　　　　　　５　重量％を混合し
てなる乳剤。　（水に適宜希釈して使用）製剤例２ 水和剤 化合物Ｎｏ、Ｉｏ　　　　　　　　　３０　　重量％リ
グニンスルホン酸ナトリウム　５　重量％ポリオキシェ
ヂレングリコールエーテル（ノニボー／Ｌ＝８５０）　
　　　　　　　　　５　　重ｔクレイ　　　　　　　　
　　　　　５５　　重量％ホワイトカーボン　　　　　
　　５　重量％を混合粉砕してなる水和剤。（水に適宜
希釈して使用） 製剤例３ 粒剤 化合物Ｎｏ、　２１　　　　　　　　０．５重量％リグ
ニンスルホン酸ナトリウム　２　重量％ベントナイト　
　　　　　　　　５７．５重量％タルク　　　　　　　
　　　　　　４０　　重量％の混合物に水を加えてねり
合せ造粒してなる粒剤。

製剤例４ 粒剤 化合物Ｎｏ、２０　　　　　　　　１　　重量％リグニ
ンスルホン酸ナトリウム　　５　重量％ベントナイト　
　　　　　　　　９４　　重量％の混合物に水を加えて
ねり合せ造粒してなる粒剤。

発明の効果 試験例Ｉ　除草効果試験 １５０ｃｍ’の角型プラスデック製ポットに水田土壌を
つめ、入水式かき後、タイヌビエ、タマゴリヤツリ。イ
ヌホタルイ、アゼナ及びキカノグサの種子をまき、更に
ウリカワの塊茎を植付け、ｌＪＣ水３ｃ＋ｎで所定期間
栽培する。単子葉雑草がｔｍ期に達した時、供試化合物
１ｇを界面活性剤ツイン■ ２０２％（Ｗ／Ｖ）含有アセトン２００ｍ１に溶解し、
ついて水で全量を４０Ｑにした薬剤を１アールに施用す
る（ｌアールあたり供試化合物１ｇ施用）。薬剤処理３
週間後にそれぞれの化合物の除草効果を調査する。

除草効果は次の指数で表示する（以下の試験例において
も同じ）。

Ｏ無　　　　　　　　０ ！　　　　小　　　　　　　　０．１〜５゜２　　　　
　中　　　　　　　　５０．１〜７５３　　　　大　　
　　　　　　７５．１〜８７．５４　　　極大　　　　
８７．６〜９９．９５　　　完全枯死　　１００ （以　下　余　白） 表４ 上記結果から本発明の化合物（１）は優れた除草活性を
示すことが明らかである。

試験例２　稲に対する選択性試験 １　／１００００アールのワグナ−ポットに水田土壌を
つめクマガヤツリ、フナギ、アゼナ、キカシグサ。

を播種し、約１週間栽培後水稲稚苗２株を移植する。別
のポットにはタイヌビエとイヌホタルイの種子をまき、
更に他のポットにはマツバイ越冬茎を含む水田土壌をま
き、ウリカワの萌芽塊茎をｈｎ付けた後ミズガヤツリの
萌芽塊茎の芽を地表に露出さけて植付ける。いずれのポ
ットも湛水３ｃｍとし、水掃移植１週間後（タイヌビエ
１葉期）に製剤例３と同一の方法で製造された化合物（
＋　）ｏ、２重量％を含む粒剤を有効成分［化合物（１
）］がｌアール当り０．１ｇまたは２．５ｇになる様に
？Ｊ！水中に施用する。対照薬剤としてンメトリン２．
５％粒剤を有効成分が１アール当り５．０ｇとなる様に
施用し、化合物Ａ、化合物Ｂは製剤例３と同一の方法で
粒剤としたのち、有効成分が１アール当り１．０ｇとな
る様に施用する。薬剤施用２１日後にそれぞれの供試化
合物の除草効果および薬害を調査する。

なお、以下、イネ、オオムギ、コムギに対する薬害は、
次の指数で表示する。

０　　　　無　　　　　　　　０ １　　　　微　　　　　　　　０．１〜１２．５２　　
　　小　　　　　　　１２．６〜２５．０３　　　　中
　　　　　　　　２５．１〜５０．０４　　　　大　　
　　　　　５０．１〜９９．９結果を表５に示す。

表５ ９対照薬剤 （以下の試験例においてら同じ） 上記結果から、本発明の化合物（１）は公知の除草性化
合物に比べ選択性に優れ、しかも除草活性が高いことが
明らかである。

試験例３　除草効果試験 ■ 直径１０ｃｍのシフイーポット　に砂壌土をつめ、アオ
ビユ、アカザ、イヌタデ、スベリヒュ、イチビ。

マルバアサガオ、オナモミ及びシロバナチョウセンアサ
ガオの種子をそれぞれ別々にまき、０．５ｃ＋ｎの厚さ
に覆土後層室内で２〜３週間栽培する。植物が２〜３葉
期に達した時世賦化合物１ｇをライ：、’　２０　”　
２　％　（Ｗ／Ｖ）含（Ｗ　７　＠　ｈ　、５００ｍ１
ｌ：　ｍ解シ、ついで水で全量を５Ｑとした薬剤を１ア
ールに散布する（１アールあたり供試化合物１ｇ施用）
。薬剤処理２週間後にそれぞれの供試化合物の除草効果
を調査する。

結果は表６に示す。

（以　下　余　白） 表６ 上記結果から本発明の化合物（１）が優れた除草効果を
示すことは明らかである。

試験例４　オオムギ、コムギに対する選択性試験直径１
０ｃ。。ジ、イーボッ）−ｏ＋、、砂壌土をつめ、アカ
ザ、セイヨウカラシナ、コハコベ、オオムギ及びコムギ
の種子をそれぞれ別々にまき、０．５ｃｍの厚さに覆土
後ファイロンハウス内で２〜３週間栽培し、植物が２〜
３葉期に達した時、有効成分が所定量になるように前記
製剤例２の水和剤を水で希釈して全量を５１２とし１ア
ール当り薬液５１２の割合でスプレーガンを用いて茎葉
に散布する。薬剤処理３週間後にそれぞれの化合物の除
草効果及び薬害を調査する。

結果を表７に示す。

表７ 上記結果から本発明の化合物（１）は公知の除草性化合
物より選択性に優れしかも優れた除草効果を示すことは
明らかである。

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は置換されていてもよいフェニル基を、
   Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ基を、ＺはＣＨまたはＮを、ｎは０または１を
   示す］で表わされる化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は置換されていてもよいフェニル基を、
   Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ基を、ＺはＣＨまたはＮを、ｎは０または１を
   示す］で表わされる化合物を閉環することを特徴とする
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされる化合
   物の製造法。
3. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１は置換されていてもよいフェニル基を、
   Ｒ＿２、Ｒ＿３はそれぞれ低級アルキル基または低級ア
   ルコキシ基を、ＺはＣＨまたはＮを、ｎは０または１を
   示す］で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする除草剤。