JPS63101341A - 改良されたガラス転移温度を有する異方性溶融ポリエステル - Google Patents
改良されたガラス転移温度を有する異方性溶融ポリエステルInfo
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- JPS63101341A JPS63101341A JP62241006A JP24100687A JPS63101341A JP S63101341 A JPS63101341 A JP S63101341A JP 62241006 A JP62241006 A JP 62241006A JP 24100687 A JP24100687 A JP 24100687A JP S63101341 A JPS63101341 A JP S63101341A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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- C08G63/6824—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen containing halogens derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/6826—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ポリ（２−クロロ−５−フェニル−１，４−フェニレン
テレフタレート）およびそのコポリマーは米国特許１４
，１５９．３６５号において教示されている。ホモポリ
マーは、ｉｎ形成異方性溶融ポリエステルに比較して、
比較的高い〃ラス転位温度（Ｔｇ）を示し、そのため比
較的高い温度にそれが暴露される用途において、性質を
有意に減じないで使用できる。それは溶融紡糸可能であ
るが、その融点がむしろ高いので、通常望ましいよいも
高い紡糸温度を用いなくてはならない。ポリ（２−クロ
ロ−５−フェニル−１，４−フェニレンテレフタレート
）は、融点を低下しかつ溶融紡糸を可能とする実質的な
コモノマーを必要とする。
テレフタレート）およびそのコポリマーは米国特許１４
，１５９．３６５号において教示されている。ホモポリ
マーは、ｉｎ形成異方性溶融ポリエステルに比較して、
比較的高い〃ラス転位温度（Ｔｇ）を示し、そのため比
較的高い温度にそれが暴露される用途において、性質を
有意に減じないで使用できる。それは溶融紡糸可能であ
るが、その融点がむしろ高いので、通常望ましいよいも
高い紡糸温度を用いなくてはならない。ポリ（２−クロ
ロ−５−フェニル−１，４−フェニレンテレフタレート
）は、融点を低下しかつ溶融紡糸を可能とする実質的な
コモノマーを必要とする。
本発明は、モ／−ヒドロカルビルヒドロキ／ンを塩化ス
ルフリルと氷酢酸の存在下に反応させることを特徴とす
る２−クロロ−５−ヒドロカルビルヒドロキノンを製造
する方法を提供する。また、本発明は、式 の反復単位から本質的に成ることを特徴とする繊維形成
分子量の溶融紡糸可能なポリニスデル、を提供する。
ルフリルと氷酢酸の存在下に反応させることを特徴とす
る２−クロロ−５−ヒドロカルビルヒドロキノンを製造
する方法を提供する。また、本発明は、式 の反復単位から本質的に成ることを特徴とする繊維形成
分子量の溶融紡糸可能なポリニスデル、を提供する。
さらに、本発明は、式
または
および
の反復単位から本質的に成ることを特徴とする繊維形成
分子量の溶融紡糸可能なポリエステル、を提供する。
分子量の溶融紡糸可能なポリエステル、を提供する。
さらに、本発明に包含される他のポリエステルは、式
の反復単位から本質的に成ることを特徴とする。
このようなポリマーの造形品およびとくにＷ＆、ｍは、
また、本発明の一部である。最後に、前駆物質である２
−クロロ−５−フェニル−ヒドロキノンおよびそのジア
セテートは本発明に包含される。
また、本発明の一部である。最後に、前駆物質である２
−クロロ−５−フェニル−ヒドロキノンおよびそのジア
セテートは本発明に包含される。
本発明の１つの面は、２−クロロ−５−ヒドロカルビル
ヒドロキノンを高い収率で得る方法である。ヒドロカル
ビルは炭化水素基を提供することを意図する。この方法
は、モノ−ヒドロカルビルヒドロキノンをほぼ等モル量
の塩化スルフリルで、ヒドロキノンおよび塩素化反応生
成物の溶液を提供する址の氷酢酸の存在下に、処理する
ことからなる。この反応において使用するモアヒドロカ
ルビルは、式： ％式％ 式中、Ｒは７個までの炭素原子のアルキルまなはフェニ
ルである、 を有する。こうして、Ｒはメチル、ｔ−ブチル、フェニ
ルまたはトリルであることができる。反応条件は、米国
特許第４，４３９，５９６号に開示されているものと実
質的に同一である。この方法の結果はヒドロカルビル置
換基に対してほとんどもっばらパラ位置における塩素置
換基の置換である。驚くべきことには、ヒドロカルビル
置換基の有意の塩素化が起こらず、またヒドロカルビル
置換基に対してパラ位置以外の位置における塩装置この
方法によって生成される化合物の中には２−クロロ−５
−フェニルヒドロキノンがある。この生成物は、とくに
そのジアセテートの形態において、高いＴｇを有する光
学的に異方性の溶融物形成ポリエステルの製造において
有用である。２−クロロ−５−ブチルビルヒドロキノン
のジアセテートは、また、この目的に有用である。これ
らのモノマーを使用するある種の異方性の溶融物形成ポ
リエステルは、独特の特徴を有する。１つには、それら
は密接に関連するポリエステルよりもかなりかつ予期せ
ざるほどに低い融点を有しかつしばしば高いＴｇを示す
。後者は拡張された使用温度範囲を許す。より低い融点
は、紡糸温度を初期の熱分Ｍ温度よりかなり低く減少で
きることを意味する。
ヒドロキノンを高い収率で得る方法である。ヒドロカル
ビルは炭化水素基を提供することを意図する。この方法
は、モノ−ヒドロカルビルヒドロキノンをほぼ等モル量
の塩化スルフリルで、ヒドロキノンおよび塩素化反応生
成物の溶液を提供する址の氷酢酸の存在下に、処理する
ことからなる。この反応において使用するモアヒドロカ
ルビルは、式： ％式％ 式中、Ｒは７個までの炭素原子のアルキルまなはフェニ
ルである、 を有する。こうして、Ｒはメチル、ｔ−ブチル、フェニ
ルまたはトリルであることができる。反応条件は、米国
特許第４，４３９，５９６号に開示されているものと実
質的に同一である。この方法の結果はヒドロカルビル置
換基に対してほとんどもっばらパラ位置における塩素置
換基の置換である。驚くべきことには、ヒドロカルビル
置換基の有意の塩素化が起こらず、またヒドロカルビル
置換基に対してパラ位置以外の位置における塩装置この
方法によって生成される化合物の中には２−クロロ−５
−フェニルヒドロキノンがある。この生成物は、とくに
そのジアセテートの形態において、高いＴｇを有する光
学的に異方性の溶融物形成ポリエステルの製造において
有用である。２−クロロ−５−ブチルビルヒドロキノン
のジアセテートは、また、この目的に有用である。これ
らのモノマーを使用するある種の異方性の溶融物形成ポ
リエステルは、独特の特徴を有する。１つには、それら
は密接に関連するポリエステルよりもかなりかつ予期せ
ざるほどに低い融点を有しかつしばしば高いＴｇを示す
。後者は拡張された使用温度範囲を許す。より低い融点
は、紡糸温度を初期の熱分Ｍ温度よりかなり低く減少で
きることを意味する。
固有粘度（’７ｉｎｈ）は、３０℃において、７Ｍ４１
）Ｐｌ ７．５％のトリフルオロ酢酸／１７．５％の塩
化メチレン／１２，５％のジクロロテトラフルオロアセ
トン７１２．５％「パークレン（Ｐ混合物、中において
、０．５ｇ／ｄｌのポリマー濃度において決定される。
）Ｐｌ ７．５％のトリフルオロ酢酸／１７．５％の塩
化メチレン／１２，５％のジクロロテトラフルオロアセ
トン７１２．５％「パークレン（Ｐ混合物、中において
、０．５ｇ／ｄｌのポリマー濃度において決定される。
１７ ｉｎｈの単位は、それゆえ、ｄｌ／ｇである。
熱的挙動は、通常、示差走査熱量ｊｌ−（Ｄｓｃ）装置
およびデュポン（Ｄｕ Ｐｏｎｔ）１０９０熱分析器
を使用して決定した。ガラス転位温度、Ｔｇ、および融
点（吸熱ピーク温度）は、２０℃／分の加熱速度におけ
る曲線から得た。場合に応じて、融点は示差熱分析器（
ＤＴＡ）セルを使用して推定した。
およびデュポン（Ｄｕ Ｐｏｎｔ）１０９０熱分析器
を使用して決定した。ガラス転位温度、Ｔｇ、および融
点（吸熱ピーク温度）は、２０℃／分の加熱速度におけ
る曲線から得た。場合に応じて、融点は示差熱分析器（
ＤＴＡ）セルを使用して推定した。
引張り性質は、２．５ｃｍのデーノ長さを使用して２１
８１℃（７０”Ｆ）および６５％の相対湿度でコンテ゛
イシタニングした１１−のフィラメント１こついて慣用
の１インストロン」引張り試験機で決定する。結果は少
なくとも３回の決定の平均として報告する。Ｔは破断点
の強力（ｇ／ｃｌ）であり、Ｍは初期モデュラス（ｇ／
ｄ）であり、そしてＥは破断点伸び（％）である。
８１℃（７０”Ｆ）および６５％の相対湿度でコンテ゛
イシタニングした１１−のフィラメント１こついて慣用
の１インストロン」引張り試験機で決定する。結果は少
なくとも３回の決定の平均として報告する。Ｔは破断点
の強力（ｇ／ｃｌ）であり、Ｍは初期モデュラス（ｇ／
ｄ）であり、そしてＥは破断点伸び（％）である。
次の実施例により本発明を説明する。これらの実施例は
本発明を限定しない。
本発明を限定しない。
束Ｊ１舛上
Ｎ２の雰囲気下にｒ−Ｉ ＣｌおよびＳＯ２の副生物の
除去のための装置を使用して、１２００ｍ１の酢酸中の
１２４ｇの７ヱニルヒドロキノン（０，６６６モル）を
、室温において、５４ｎ＋ｌのＳ Ｏ２Ｃ１２（９０ｇ
； ０，６６６当量）で３時間にわたって処理した。攪
拌を１時間続けた。淡褐色の透明溶液からＳＯ□および
ＨＣｌを窒素で泡立てることによって除去した。溶媒を
減圧蒸留した。
除去のための装置を使用して、１２００ｍ１の酢酸中の
１２４ｇの７ヱニルヒドロキノン（０，６６６モル）を
、室温において、５４ｎ＋ｌのＳ Ｏ２Ｃ１２（９０ｇ
； ０，６６６当量）で３時間にわたって処理した。攪
拌を１時間続けた。淡褐色の透明溶液からＳＯ□および
ＨＣｌを窒素で泡立てることによって除去した。溶媒を
減圧蒸留した。
粗生成物を、６００ｍ１の酢酸無水物および２＋ｎｌの
ピリジンとともに５時間速流することによって、アセチ
ル化した（単離を容易とするため）。溶媒を留去し、そ
して残留物を２５ｍ１のビデレウ（■ｉｇｅｒｅｕｘ）
カラムを通して分別した。１６５°Ｃにおける蒸留物は
、〃スクロマトグラフイー、により決定して、６５〜７
３％の純度を有した。それをエタノール（約５×）から
再結晶化すると、融点は１００〜１０１．５℃となり、
９５．６９６の純度を表わした。メタノール（３×）か
ら１２回の結晶化を実施すると、融点は１００．５〜１
０２゜５℃となりかつ純度は９８．９％となった。その
ＡＭ ｒ＆ ハ、２−クロロ−５−７ヱニルヒドロキ／
ンとして、核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）により確証された
。
ピリジンとともに５時間速流することによって、アセチ
ル化した（単離を容易とするため）。溶媒を留去し、そ
して残留物を２５ｍ１のビデレウ（■ｉｇｅｒｅｕｘ）
カラムを通して分別した。１６５°Ｃにおける蒸留物は
、〃スクロマトグラフイー、により決定して、６５〜７
３％の純度を有した。それをエタノール（約５×）から
再結晶化すると、融点は１００〜１０１．５℃となり、
９５．６９６の純度を表わした。メタノール（３×）か
ら１２回の結晶化を実施すると、融点は１００．５〜１
０２゜５℃となりかつ純度は９８．９％となった。その
ＡＭ ｒ＆ ハ、２−クロロ−５−７ヱニルヒドロキ／
ンとして、核磁気共鳴吸収（ＮＭＲ）により確証された
。
１５．８４ｇの実施例１のジアセテート（０゜０５２モ
ル；４％過剰）および８．３０ｇのテアクル酸（０，０
５モル）の混合物を、ウッドメタル浴中で２５０１１１
１の丸底フラスコ内で窒素の遅い流れの下に攪拌しなが
ら加熱した。温度を６０分間大気圧において２００ ’
Ｃから３５０°Ｃに上昇させ、次いで３５０°Ｃに１０
分間保持し、その間圧力を徐々に２５ｆｆｌＩＩＩＨｇ
から１．０＋＋ｕａＨｇに低下させた。薄い色のポリマ
ーは”ｒ Ｍ Ａ Ｐ Ｐ中においてηｉｎｈ” １
、 １６を有した。それは熱棒上で３００℃において軟
化した。熱光学的試験（ＴＯＴ）［シェ７デン（Ｓ ｃ
ｌ＋ａｅｆＨｅｎ）の米国特許１４，１１８゜３７２号
参照］は、溶融物が、３１６°Ｃの温度以上において、
異方性であることを示した。Ｄ、Ｔ。
ル；４％過剰）および８．３０ｇのテアクル酸（０，０
５モル）の混合物を、ウッドメタル浴中で２５０１１１
１の丸底フラスコ内で窒素の遅い流れの下に攪拌しなが
ら加熱した。温度を６０分間大気圧において２００ ’
Ｃから３５０°Ｃに上昇させ、次いで３５０°Ｃに１０
分間保持し、その間圧力を徐々に２５ｆｆｌＩＩＩＨｇ
から１．０＋＋ｕａＨｇに低下させた。薄い色のポリマ
ーは”ｒ Ｍ Ａ Ｐ Ｐ中においてηｉｎｈ” １
、 １６を有した。それは熱棒上で３００℃において軟
化した。熱光学的試験（ＴＯＴ）［シェ７デン（Ｓ ｃ
ｌ＋ａｅｆＨｅｎ）の米国特許１４，１１８゜３７２号
参照］は、溶融物が、３１６°Ｃの温度以上において、
異方性であることを示した。Ｄ、Ｔ。
Ａ、はほぼ３３０ ’Ｃの融点を示しだ。
このポリマーを円柱形プラグに成形し、そして溶融紡糸
装置１こおいて、３２０°Ｃに加熱し、切糸口金オリフ
ィス［直径＝０．０２２９ｃ＋ａ（０，００９インチ）
１を１ｌｏＯｐｓｉの加圧下に押出した。ａｍは１８３
ｍ（６００ヤード）／ｍで巻取った。紡糸性はきわめて
すぐれ、そして繊維は高い光沢を有した。繊維は約６時
間順次に２９８℃の最高温度（Ｔｎａｘ）に加熱し、そ
してこの温度に７時間の間低い窒素の流速の下に保持す
ることによって、＃ｌ！維を弛緩した状態で熱処理した
。紡糸したばかりの繊維は、３４９℃におけるビークＤ
Ｃρ ・泊 ■ｈ膓 Ａ蚤 リ ワ ／
リ 噌 ／ ９ １ ワ ｓｈ Ｔ
／ ひ７Ｍおよび約１５０℃のＴｇを有した６熱処
理した繊維は、１９．５／６，６／３１３のＴ／Ｅ／Ｍ
および約１７３°ＣのＴｇを有した。
装置１こおいて、３２０°Ｃに加熱し、切糸口金オリフ
ィス［直径＝０．０２２９ｃ＋ａ（０，００９インチ）
１を１ｌｏＯｐｓｉの加圧下に押出した。ａｍは１８３
ｍ（６００ヤード）／ｍで巻取った。紡糸性はきわめて
すぐれ、そして繊維は高い光沢を有した。繊維は約６時
間順次に２９８℃の最高温度（Ｔｎａｘ）に加熱し、そ
してこの温度に７時間の間低い窒素の流速の下に保持す
ることによって、＃ｌ！維を弛緩した状態で熱処理した
。紡糸したばかりの繊維は、３４９℃におけるビークＤ
Ｃρ ・泊 ■ｈ膓 Ａ蚤 リ ワ ／
リ 噌 ／ ９ １ ワ ｓｈ Ｔ
／ ひ７Ｍおよび約１５０℃のＴｇを有した６熱処
理した繊維は、１９．５／６，６／３１３のＴ／Ｅ／Ｍ
および約１７３°ＣのＴｇを有した。
５４．０ｍｌの５Ｏ２ＣＩ２（９０ｇ： ０，６６６モ
ル）を１１０．６ｇのｔ−ブチルヒドロキノン（０゜６
６６モル）と１２００＋ｓｌの氷酢酸中において、窒素
の遅い流れの下に、攪拌しながら室温において４時間の
間反応させた。窒素を泡立てて透明な淡褐色の溶液に通
人して、Ｓ０２およびＨＣＩを除去した。酢酸を留去す
ると、黒色の結晶質生成物が残った。これを６００１の
酢酸無水物とともに５時間還流することによって、直接
アセチル化した。溶媒を留去した。固体の残留物を２５
ｃｍのビデレウ（Ｖ ｉｇｅｒｅｕｘ）カラムを通して
１３０℃１０．７ｍｍＨＨにおいで蒸留した。生成物を
エタノールから結晶化すると、融点７３−７６．５℃（
９６，９％）の純度が得られた。これは重合実験におい
て満足すべきものである思われた。２−クロロ−５−プ
チルヒドロキ／ンノアセテートはＮＭＲによって同定さ
れた。
ル）を１１０．６ｇのｔ−ブチルヒドロキノン（０゜６
６６モル）と１２００＋ｓｌの氷酢酸中において、窒素
の遅い流れの下に、攪拌しながら室温において４時間の
間反応させた。窒素を泡立てて透明な淡褐色の溶液に通
人して、Ｓ０２およびＨＣＩを除去した。酢酸を留去す
ると、黒色の結晶質生成物が残った。これを６００１の
酢酸無水物とともに５時間還流することによって、直接
アセチル化した。溶媒を留去した。固体の残留物を２５
ｃｍのビデレウ（Ｖ ｉｇｅｒｅｕｘ）カラムを通して
１３０℃１０．７ｍｍＨＨにおいで蒸留した。生成物を
エタノールから結晶化すると、融点７３−７６．５℃（
９６，９％）の純度が得られた。これは重合実験におい
て満足すべきものである思われた。２−クロロ−５−プ
チルヒドロキ／ンノアセテートはＮＭＲによって同定さ
れた。
Ｘ美且土
１３．４４ｇの実施例３のノアセテート（０゜０４７モ
ルＬ、８．３０ｇのテレフタル酸（０゜０５モル；６％
過剰）および１．１７１？の２，６−ヒドロキシナフト
エ酸のアセテ−）（０，００５モル）の混合物を実施例
２の手順に従い重合した。温度を２１０℃から３５０〜
３５５℃に６０分以内に上げ、次いで３５０〜３５５℃
に１ｏ分間保持し、その間圧力を２５ｍｔａＨｇがら２
ｚｍＨｇに徐々に下げた。このポリマーは７Ｍ４ＰＰ中
において１．１５の固有粘度（アセトンで洗浄後１゜２
３）を有した。このポリマーは熱棒上で２８５℃で軟化
しかつ繊維を引くことができた。ＴＯＴ試験は、このポ
リマー溶融物が２８０°Ｃのその流れ温度以上において
異方性であることを示した。
ルＬ、８．３０ｇのテレフタル酸（０゜０５モル；６％
過剰）および１．１７１？の２，６−ヒドロキシナフト
エ酸のアセテ−）（０，００５モル）の混合物を実施例
２の手順に従い重合した。温度を２１０℃から３５０〜
３５５℃に６０分以内に上げ、次いで３５０〜３５５℃
に１ｏ分間保持し、その間圧力を２５ｍｔａＨｇがら２
ｚｍＨｇに徐々に下げた。このポリマーは７Ｍ４ＰＰ中
において１．１５の固有粘度（アセトンで洗浄後１゜２
３）を有した。このポリマーは熱棒上で２８５℃で軟化
しかつ繊維を引くことができた。ＴＯＴ試験は、このポ
リマー溶融物が２８０°Ｃのその流れ温度以上において
異方性であることを示した。
ＤＳＣ融点は約２９４℃であった。
このポリマーをアセトンで抽出し、そして３０５℃に加
熱したプラグから５００ｐｓｉ’ｔ’最良に紡糸された
（実施例２の手順に従う）。ａＭｌは１８３Ｉ１１（６
００ヤード）７分で巻取った。紡糸性はきわめてすぐれ
ており、そして繊維は高い光沢を有した。繊維を２９８
℃のＴ ｗａｘで前（実施例２）のように熱処理した。
熱したプラグから５００ｐｓｉ’ｔ’最良に紡糸された
（実施例２の手順に従う）。ａＭｌは１８３Ｉ１１（６
００ヤード）７分で巻取った。紡糸性はきわめてすぐれ
ており、そして繊維は高い光沢を有した。繊維を２９８
℃のＴ ｗａｘで前（実施例２）のように熱処理した。
性質は次の通りである：
Ｔｇ＝１７０°Ｃ（ポリマー）
Ｔ／Ｅ／Ｍ
「紡糸したばかり」の繊維
３．６／１．７／２３７
「熱処理後」
１８．５１５．６／３６０
１！ＪＬＬ恋糟からのポリマーの製Ｊ Ｈ１区Ｅｊ ７
％８．０７ｇの実施例３のソアセテート（０，０２８モ
ル； ５％過剰）、４．４８．のテレフタル酸（０，０
２７モル）および１．ｏａｇの２，６−ヒドロキシ安息
香酸のアセテート（０，００６モル）の混合物を実施例
２の手順に従い重合した。
％８．０７ｇの実施例３のソアセテート（０，０２８モ
ル； ５％過剰）、４．４８．のテレフタル酸（０，０
２７モル）および１．ｏａｇの２，６−ヒドロキシ安息
香酸のアセテート（０，００６モル）の混合物を実施例
２の手順に従い重合した。
温度を２１０℃から３５０ ’Ｃに６０分以内に上げ、
次いで３５０℃に６分間保持し、その間圧力を２５ＩＩ
１ｍＨｇから１＋＊ｅｅＨｇに徐々に下げた。このポリ
マーは７Ｍ４ＰＰ中において１．２６の固有粘度を有し
た。このポリマーは熱棒上で２７５°Ｃで軟化しかつ繊
維を引くことができた。物質ＴＯＴ試験は、このポリマ
ー溶融物が２８８℃のその流れ温度以上において異方性
であることを示した。ＤＳＣ融点は約３０２℃であった
。
次いで３５０℃に６分間保持し、その間圧力を２５ＩＩ
１ｍＨｇから１＋＊ｅｅＨｇに徐々に下げた。このポリ
マーは７Ｍ４ＰＰ中において１．２６の固有粘度を有し
た。このポリマーは熱棒上で２７５°Ｃで軟化しかつ繊
維を引くことができた。物質ＴＯＴ試験は、このポリマ
ー溶融物が２８８℃のその流れ温度以上において異方性
であることを示した。ＤＳＣ融点は約３０２℃であった
。
このポリマーを実施例２の手順に従い３００ ’Ｃに加
熱したプラグがら９００ｐｓｉの圧力で紡糸した。繊維
は１８３ｍ（６００ヤード）７分で８取り、次いで２７
８℃のＴ＋５ａｘｒ前（実施例２）のように熱処理した
。
熱したプラグがら９００ｐｓｉの圧力で紡糸した。繊維
は１８３ｍ（６００ヤード）７分で８取り、次いで２７
８℃のＴ＋５ａｘｒ前（実施例２）のように熱処理した
。
Ｔｇ＝１７０℃（ポリマー）
Ｔ／Ｅ／Ｍ
「紡糸したばかり」の繊維
４．１／１．６／２８５
［熱処理後Ｊ
１２．９／４．１／３５７
２−９０ロー５−フェニルヒトロキ／ン（ＣＩＰ ｈ
ＨＱ ）ノアセテート、フェニルヒドロキノン（ＰｈＨ
Ｑ）ノアセテートおよびテレフタル酸（１” Ａ ）か
ら、合計の単位に基づいて、次の組成をもつ４種類のポ
リマーを製造した：４０／１０１５０．２０／３０１５
０および１０／４０１５０゜４モル％過剰のノアセテー
トを使用した。重合は実施例２の一般（しかし同一では
ない）手順および反応条件に従った。
ＨＱ ）ノアセテート、フェニルヒドロキノン（ＰｈＨ
Ｑ）ノアセテートおよびテレフタル酸（１” Ａ ）か
ら、合計の単位に基づいて、次の組成をもつ４種類のポ
リマーを製造した：４０／１０１５０．２０／３０１５
０および１０／４０１５０゜４モル％過剰のノアセテー
トを使用した。重合は実施例２の一般（しかし同一では
ない）手順および反応条件に従った。
ポリマーの試料を実施例２におけるように紡糸しそして
巻取った。従った紡糸条件は最良の結果を生じた： 繊維の性質 Ａ ３１８−３２０ ６５０ 紡糸したば
かり −ＨＴ（Ｔｍａｘ ＝ Ｂ ２９５ −−一 紡糸したばか
り −ＨＴ（Ｔｍａｘ ＝ Ｃ３１０１０００紡糸したぽかり − ＨＴ（’ｒｍａｘ ＝ Ｄ ３０３−３１０ ６００ 紡糸したば
かり −ＨＴ（Ｔｍａｘ ＝ 工／」シフす ３．６／１．８／２５１ ２８６℃） −２０，９／６．７／３２９３．６／２
．２／２２７ ２８６℃） −２０，８／６，５／３５２４．８／
１．７／３５７ ２８６°Ｃ） −１８，４１５，９／３２４３．１
／１．０／３７３ ２８６℃） −１９／３１５．５／３５７犬１」〔
Ｌ ４０．５ｍｌのＳＯ□Ｃ１□（６５，５ｇ、０．５モル
）を６２ｇ（０，５モル）のメチルヒドロキノン）６０
０ｎｌの氷酢酸中において、遅い窒素の流れの下に攪拌
しながら室温において３時間の開反応させた。窒素を泡
立ててこの溶液に通人してＳＯ２およＩ／ＨＣＩを除去
した。酢酸を留去した。４３ｇの生成物を３００ｍ１の
酢酸無水物（２ａ＋ｌのピリノン）に添加し、そして３
時間還流した。融点１１１−１１２℃の固体の残留物を
エタノールから再結晶化した。再結晶化生成物は融点１
１〇−１１０，５℃（９９，，６％の純度）を有した。
巻取った。従った紡糸条件は最良の結果を生じた： 繊維の性質 Ａ ３１８−３２０ ６５０ 紡糸したば
かり −ＨＴ（Ｔｍａｘ ＝ Ｂ ２９５ −−一 紡糸したばか
り −ＨＴ（Ｔｍａｘ ＝ Ｃ３１０１０００紡糸したぽかり − ＨＴ（’ｒｍａｘ ＝ Ｄ ３０３−３１０ ６００ 紡糸したば
かり −ＨＴ（Ｔｍａｘ ＝ 工／」シフす ３．６／１．８／２５１ ２８６℃） −２０，９／６．７／３２９３．６／２
．２／２２７ ２８６℃） −２０，８／６，５／３５２４．８／
１．７／３５７ ２８６°Ｃ） −１８，４１５，９／３２４３．１
／１．０／３７３ ２８６℃） −１９／３１５．５／３５７犬１」〔
Ｌ ４０．５ｍｌのＳＯ□Ｃ１□（６５，５ｇ、０．５モル
）を６２ｇ（０，５モル）のメチルヒドロキノン）６０
０ｎｌの氷酢酸中において、遅い窒素の流れの下に攪拌
しながら室温において３時間の開反応させた。窒素を泡
立ててこの溶液に通人してＳＯ２およＩ／ＨＣＩを除去
した。酢酸を留去した。４３ｇの生成物を３００ｍ１の
酢酸無水物（２ａ＋ｌのピリノン）に添加し、そして３
時間還流した。融点１１１−１１２℃の固体の残留物を
エタノールから再結晶化した。再結晶化生成物は融点１
１〇−１１０，５℃（９９，，６％の純度）を有した。
２−クロロ−５−メチルヒドロキ／ンノアセテートとし
てのその組成はＮＭＲによって確証された。
てのその組成はＮＭＲによって確証された。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、モノ−ヒドロカルビルヒドロキノンを塩化スルフリ
ルと氷酢酸の存在下に反応させることを特徴とする２−
クロロ−５−ヒドロカルビルヒドロキノンの製造方法。 ２、モノ−ヒドロカルビル置換基が７個までの炭素原子
のアルキルまたはアリールである特許請求の範囲第１項
記載の方法。 ３、モノ−ヒドロカルビル置換基がアルキルである特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ４、モノ−ヒドロカルビル置換基がｔ−ブチルルである
特許請求の範囲第３項記載の方法。 ５、モノ−ヒドロカルビル置換基がフェニルである特許
請求の範囲第２項記載の方法。 ６、２−クロロ−５−フェニルヒドロキノンおよびその
ジアセテートの群から成ることを特徴とする化合物。 ７、式 ａ、▲数式、化学式、表等があります▼５０−１０モル
％ ｂ、▲数式、化学式、表等があります▼０−４０モル％ および ｃ、▲数式、化学式、表等があります▼５０モル％ の反復単位から本質的に成ることを特徴とする繊維形成
分子量の溶融紡糸可能なポリエステル。 ８、特許請求の範囲第７項記載のポリマーの成形品。 ９、ポリ（２−クロロ−５−フェニル−１，４−フェニ
レンテレフタレート）。 １０、式 ａ、▲数式、化学式、表等があります▼４２．５−４７
．５モル％ ｂ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼５−１５モル％ および ｃ、▲数式、化学式、表等があります▼４２．５−４７
．５モル％ の反復単位から本質的に成ることを特徴とする繊維形成
分子量の溶融紡糸可能なポリエステル。 １１、特許請求の範囲第１０項記載のポリマーの成形品
。 １２、特許請求の範囲第１０項記載のポリマーの繊維。 １３、式 ａ、▲数式、化学式、表等があります▼３５−５０モル
％ ｂ、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼５−１５モル％ および ｃ、▲数式、化学式、表等があります▼３５−５０モル
％ の反復単位から本質的に成ることを特徴とする繊維形成
分子量の溶融紡糸可能なポリエステル。 １４、特許請求の範囲第１３項記載のポリマーの成形品
。 １５、特許請求の範囲第１３項記載のポリマーの繊維。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US912082 | 1986-09-29 | ||
| US06/912,082 US4719280A (en) | 1986-09-29 | 1986-09-29 | Anisotropic melt polyesters with improved glass transition temperature |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9051167A Division JPH09255769A (ja) | 1986-09-29 | 1997-02-20 | 改良されたガラス転移温度を有する異方性の溶融成形可能なポリエステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63101341A true JPS63101341A (ja) | 1988-05-06 |
| JP2670511B2 JP2670511B2 (ja) | 1997-10-29 |
Family
ID=25431352
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62241006A Expired - Lifetime JP2670511B2 (ja) | 1986-09-29 | 1987-09-28 | 改良されたガラス転移温度を有する異方性溶融ポリエステル |
| JP9051167A Pending JPH09255769A (ja) | 1986-09-29 | 1997-02-20 | 改良されたガラス転移温度を有する異方性の溶融成形可能なポリエステル |
| JP10212019A Pending JPH11100437A (ja) | 1986-09-29 | 1998-07-13 | 改良されたガラス転移温度を有する異方性の溶融成形可能なポリエステル |
Family Applications After (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9051167A Pending JPH09255769A (ja) | 1986-09-29 | 1997-02-20 | 改良されたガラス転移温度を有する異方性の溶融成形可能なポリエステル |
| JP10212019A Pending JPH11100437A (ja) | 1986-09-29 | 1998-07-13 | 改良されたガラス転移温度を有する異方性の溶融成形可能なポリエステル |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4719280A (ja) |
| EP (1) | EP0262900B1 (ja) |
| JP (3) | JP2670511B2 (ja) |
| CA (1) | CA1304877C (ja) |
| DE (1) | DE3786218T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5015723A (en) * | 1988-09-02 | 1991-05-14 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Process for producing aromatic polyesters |
| JP2847188B2 (ja) * | 1988-11-04 | 1999-01-13 | 住友化学工業株式会社 | 芳香族ポリエステルの製造方法 |
| US5023314A (en) * | 1989-11-07 | 1991-06-11 | Hoechst Celanese Corp. | Novel polyarylate compositions having improved properties |
| US5109101A (en) * | 1989-11-07 | 1992-04-28 | Hoechst Celanse Corp. | Process for making polyarylate compositions having improved properties |
| JP2004250688A (ja) * | 2003-01-29 | 2004-09-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 芳香族液晶ポリエステルフィルム |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57176033A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Formation of picture using polymer |
| JPS59176226A (ja) * | 1983-03-21 | 1984-10-05 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | ハイドロキノンの塩素化法 |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2899334A (en) * | 1958-05-19 | 1959-08-11 | Heat-sensitive layer | |
| US3991013A (en) * | 1974-05-10 | 1976-11-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Copolyesters of derivatives of hydroquinone |
| CA1092747A (en) * | 1976-11-19 | 1980-12-30 | Charles R. Payet | Polyphenyl-1,4-phenylene terephthalates and fibers therefrom |
| EP0008855B1 (en) * | 1978-07-31 | 1981-09-16 | Imperial Chemical Industries Plc | Aromatic copolyesters capable of forming an anisotropic melt and shaped articles made thereof |
| JPH0231095B2 (ja) * | 1981-08-18 | 1990-07-11 | Teijin Ltd | Yojuihoseihokozokuhoriesuteruoyobisonoseizohoho |
| US4439595A (en) * | 1983-03-21 | 1984-03-27 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Chlorination of hydroquinone |
| EP0120671B1 (en) * | 1983-03-21 | 1989-06-07 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Chlorination of hydroquinone |
| US4518808A (en) * | 1983-09-29 | 1985-05-21 | Eastman Kodak Company | Preparation of 2,5-dichlorohydroquinone |
| JPS61106621A (ja) * | 1984-10-30 | 1986-05-24 | Agency Of Ind Science & Technol | 芳香族ポリエステル |
| US4614790A (en) * | 1984-11-05 | 1986-09-30 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Melt processable optically anisotropic polyesters |
-
1986
- 1986-09-29 US US06/912,082 patent/US4719280A/en not_active Expired - Lifetime
-
1987
- 1987-09-24 CA CA000547714A patent/CA1304877C/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-28 DE DE87308565T patent/DE3786218T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-09-28 EP EP87308565A patent/EP0262900B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1987-09-28 JP JP62241006A patent/JP2670511B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1997
- 1997-02-20 JP JP9051167A patent/JPH09255769A/ja active Pending
-
1998
- 1998-07-13 JP JP10212019A patent/JPH11100437A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57176033A (en) * | 1981-04-21 | 1982-10-29 | Fuji Photo Film Co Ltd | Formation of picture using polymer |
| JPS59176226A (ja) * | 1983-03-21 | 1984-10-05 | イ−・アイ・デユポン・デ・ニモアス・アンド・カンパニ− | ハイドロキノンの塩素化法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0262900A2 (en) | 1988-04-06 |
| DE3786218T2 (de) | 1993-12-16 |
| JPH09255769A (ja) | 1997-09-30 |
| EP0262900B1 (en) | 1993-06-16 |
| EP0262900A3 (en) | 1989-05-31 |
| JP2670511B2 (ja) | 1997-10-29 |
| CA1304877C (en) | 1992-07-07 |
| US4719280A (en) | 1988-01-12 |
| JPH11100437A (ja) | 1999-04-13 |
| DE3786218D1 (de) | 1993-07-22 |
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