JPS6299746A - フオトレジスト組成物 - Google Patents
フオトレジスト組成物Info
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- JPS6299746A JPS6299746A JP24008785A JP24008785A JPS6299746A JP S6299746 A JPS6299746 A JP S6299746A JP 24008785 A JP24008785 A JP 24008785A JP 24008785 A JP24008785 A JP 24008785A JP S6299746 A JPS6299746 A JP S6299746A
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- group
- formula
- general formula
- photoresist composition
- integer
- Prior art date
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- Pending
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は紫外線または電子線によりパターン形成可能な
ポジ形フォトレジストに関する。
ポジ形フォトレジストに関する。
［従来の技術］
従来より一般式：
−（−ＣＨ２−Ｃ−３Ｏ２）−（式中、ｐは１以上のＣ
８２Ｃ８２ＣＨ３ 整数を示す）で表わされるポリ（２−メチルペンテン−
１−スルホン）および一般式： ％式％ 示す）で表わされるポリ（ブテン−１−スルホン〉はボ
ウデン（Ｂｏｗｄｅｎ）らによってたとえばシーアール
シー クリティカル レビューズ イン ソリッド−ス
テート サイエンス（ＣＲＣＣｒ１ｔｉｃａｌ Ｒｅｖ
ｉｅｗｓ ｉｎ ５ｏｌｉｄ−３ｔａｔｅ ５ｃｉｅｎ
ｃｅ） 、第８巻、２２３頁、１９７９年発行およびポ
リマーサイエンス（ＰｏｌｙＩＩｅｒＳＣｉｅｉｎＣｅ
） 、第１２巻、４９９頁、１９７４年発行に示されて
いるように電子線ポジ形レジストとして用いられている
。これらのレジストは自己現像性を有し、解像度にも優
れているが、耐ドライエツチング性に欠けるため、実用
性に乏しい。
８２Ｃ８２ＣＨ３ 整数を示す）で表わされるポリ（２−メチルペンテン−
１−スルホン）および一般式： ％式％ 示す）で表わされるポリ（ブテン−１−スルホン〉はボ
ウデン（Ｂｏｗｄｅｎ）らによってたとえばシーアール
シー クリティカル レビューズ イン ソリッド−ス
テート サイエンス（ＣＲＣＣｒ１ｔｉｃａｌ Ｒｅｖ
ｉｅｗｓ ｉｎ ５ｏｌｉｄ−３ｔａｔｅ ５ｃｉｅｎ
ｃｅ） 、第８巻、２２３頁、１９７９年発行およびポ
リマーサイエンス（ＰｏｌｙＩＩｅｒＳＣｉｅｉｎＣｅ
） 、第１２巻、４９９頁、１９７４年発行に示されて
いるように電子線ポジ形レジストとして用いられている
。これらのレジストは自己現像性を有し、解像度にも優
れているが、耐ドライエツチング性に欠けるため、実用
性に乏しい。
主鎖に５ｉ−８ｉ結合を有する線状有機シランポリマー
はディープ（Ｄｅｅｐ）ＵＶにより解重合することが知
られているが、ホー７７ （Ｈｏｆｅｒ）らはエスピー
アイイー（ＳＰＩＦ）第４６９巻、１６頁、１９８４年
発行に記載されているように０．７５屡の解像度を有す
るポジ形パターンをえている。またこの系は耐ドライエ
ツチング性に優れており、レジスト塗布膜の厚さが２０
００人程度であれば充分な実用性を有する。
はディープ（Ｄｅｅｐ）ＵＶにより解重合することが知
られているが、ホー７７ （Ｈｏｆｅｒ）らはエスピー
アイイー（ＳＰＩＦ）第４６９巻、１６頁、１９８４年
発行に記載されているように０．７５屡の解像度を有す
るポジ形パターンをえている。またこの系は耐ドライエ
ツチング性に優れており、レジスト塗布膜の厚さが２０
００人程度であれば充分な実用性を有する。
ポリ（２−メチルペテンー１−スルホン）は、溶解性、
相溶性に優れているため、クレゾールノボラック樹脂と
イソアミルアセテート中で相溶させたものは、耐ドライ
エツチング性を有するアルカリ水溶液現像タイプのポジ
形レジストとして実用化されていることがエイシーニス
シンポジウムシリーズ（ＡＣ８Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
５ｅｒｉｅｓ） ２４２巻、 １６７頁、１９８３年発
行に記述されている。
相溶性に優れているため、クレゾールノボラック樹脂と
イソアミルアセテート中で相溶させたものは、耐ドライ
エツチング性を有するアルカリ水溶液現像タイプのポジ
形レジストとして実用化されていることがエイシーニス
シンポジウムシリーズ（ＡＣ８Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ
５ｅｒｉｅｓ） ２４２巻、 １６７頁、１９８３年発
行に記述されている。
［発明が解決しようとする問題点コ
しかしながら従来のポジ型電子線レジストは１００％有
機系レジストなので有機シラン系レジストに比べて耐ド
ライエツチング性が劣り、耐ドライエツチング性を示さ
ない自己現像タイプのレジストを除いては、液体現像の
ため解像度あるいは歩留りがわるいなどの問題点がある
。紫外線レジストにおいても耐ドライエツチング性に優
れたものもあるが、それらは液体現像のみ可能であるた
め解像度あるいは歩留りに問題がある。
機系レジストなので有機シラン系レジストに比べて耐ド
ライエツチング性が劣り、耐ドライエツチング性を示さ
ない自己現像タイプのレジストを除いては、液体現像の
ため解像度あるいは歩留りがわるいなどの問題点がある
。紫外線レジストにおいても耐ドライエツチング性に優
れたものもあるが、それらは液体現像のみ可能であるた
め解像度あるいは歩留りに問題がある。
本発明は上記のような問題点を解消するためになされた
もので、耐ドライエツチング性に優れ、しかも湿式現像
と乾式現像の双方に対応でき、しかも解像度の優れた電
子線（ＥＢ）レジストおよび紫外線レジストをうること
を目的とする。
もので、耐ドライエツチング性に優れ、しかも湿式現像
と乾式現像の双方に対応でき、しかも解像度の優れた電
子線（ＥＢ）レジストおよび紫外線レジストをうること
を目的とする。
［問題点を解決するための手段］
本発明は一般式（Ｉ）；
−（−３ｉ）五−（１）
□
（式中、Ｒ１およびＲ２は、炭素数が１〜２４の１価の
脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からなる群
よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示す）
で表わされるシランホモポリマーまたは互いに異なる２
種以上の一般式（１）で表わされるシランホモポリマー
からなるコポリマーと、一般式（Ｉｆ） ： ＋ Ｒ３−３Ｏ２）−Ｔ （Ｉり
（式中、Ｒ３は炭素数が２〜２０のオレフィン系炭化水
素、国は２０〜３０００の整数を示す）で表わされる繰
返し単位を有するポリオレフィンスルホンとからなるフ
ォトレジスト組成物に関する。
脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からなる群
よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示す）
で表わされるシランホモポリマーまたは互いに異なる２
種以上の一般式（１）で表わされるシランホモポリマー
からなるコポリマーと、一般式（Ｉｆ） ： ＋ Ｒ３−３Ｏ２）−Ｔ （Ｉり
（式中、Ｒ３は炭素数が２〜２０のオレフィン系炭化水
素、国は２０〜３０００の整数を示す）で表わされる繰
返し単位を有するポリオレフィンスルホンとからなるフ
ォトレジスト組成物に関する。
［実施例］
本発明で用いるポリシランは一般式（Ｉ）：□
（Ｓｉ−） −［Ｉ）
ｎ
（式中、Ｒ１およびＲ２は、炭素数が１〜２４の１価の
脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からなる群
よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示す）
で表わされる化合物であり、通常ＲＩ ＦＩ２ＳＩＣ
Ｉｚを賜触媒で縮重合させることによりうろことができ
る。一方、一般式（■）；（ｆｈ ３０２）ｉ（１） （式中、Ｒ３は炭素数が２・〜２０のオレフィン系炭化
水素、曙は２０〜３０００の整数を示す）で表わされる
繰返し単位を有するポリオレフィンスルホンはＳＯ２と
オレフィンを低温条件下でｔ−ブチルヒドロパーオキサ
イドを開始剤として重合させてえられる。
脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からなる群
よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示す）
で表わされる化合物であり、通常ＲＩ ＦＩ２ＳＩＣ
Ｉｚを賜触媒で縮重合させることによりうろことができ
る。一方、一般式（■）；（ｆｈ ３０２）ｉ（１） （式中、Ｒ３は炭素数が２・〜２０のオレフィン系炭化
水素、曙は２０〜３０００の整数を示す）で表わされる
繰返し単位を有するポリオレフィンスルホンはＳＯ２と
オレフィンを低温条件下でｔ−ブチルヒドロパーオキサ
イドを開始剤として重合させてえられる。
本発明に用いるポリシランは、ポリオレフィンスルホン
と良好な相溶性を呈するものが好ましく、したがって一
般式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２は−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ３、−Ｃ）１２ ＣＨ２Ｃ８３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ３、−４”、またはノ”＼であるのが好ましく、
とくにホモボｏ７ノ リマーのばあいはＲ５とＲ２は互いに異なる基であるの
が好ましい。
と良好な相溶性を呈するものが好ましく、したがって一
般式（Ｉ）中のＲ１およびＲ２は−ＣＨ３、−ＣＨ２Ｃ
Ｈ３、−Ｃ）１２ ＣＨ２Ｃ８３、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ
２ＣＨ３、−４”、またはノ”＼であるのが好ましく、
とくにホモボｏ７ノ リマーのばあいはＲ５とＲ２は互いに異なる基であるの
が好ましい。
たとえばＲ１およびＲ２がＣＨ３−である一般式：−←
（ＣＨ３）２ Ｓｉ ）、（式中、ｒは１以上の整数を
示す）で表わされるシランホモポリマーはトルエンなど
の溶媒に不溶性を呈するため不適当であるが、該シラン
ホモポリマーとＲ１がＣＨ３−１Ｒ２がリマーとの共重
合体である一般式： （式中、ｒおよびＳはｒ≦Ｓである１０〜３０００の整
数を示す）はポリオレフィンと良好な相溶性を示す。ま
た一般式側）で示されるポリオレフィンスルホンは、光
や放射線による感度の高いものをつるためには一般式（
１１中、Ｒ３が ＣＨ３ 一−ＣＲ２−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ−−またはＣＨ２ＣＲ２Ｃ
Ｈ３、ＣＲ２ＣＨ３ ＣＨ３ ■ ＣＨＣ− 占Ｈ２占Ｈ２ ＣＲ２ であるのが好ましい。
（ＣＨ３）２ Ｓｉ ）、（式中、ｒは１以上の整数を
示す）で表わされるシランホモポリマーはトルエンなど
の溶媒に不溶性を呈するため不適当であるが、該シラン
ホモポリマーとＲ１がＣＨ３−１Ｒ２がリマーとの共重
合体である一般式： （式中、ｒおよびＳはｒ≦Ｓである１０〜３０００の整
数を示す）はポリオレフィンと良好な相溶性を示す。ま
た一般式側）で示されるポリオレフィンスルホンは、光
や放射線による感度の高いものをつるためには一般式（
１１中、Ｒ３が ＣＨ３ 一−ＣＲ２−Ｃ−ＣＨ２ＣＨ−−またはＣＨ２ＣＲ２Ｃ
Ｈ３、ＣＲ２ＣＨ３ ＣＨ３ ■ ＣＨＣ− 占Ｈ２占Ｈ２ ＣＲ２ であるのが好ましい。
本発明のフォトレジスト組成物が電子線で感光するため
には、ポリシランの配合割合は全樹脂量の１〜８０％（
重量％、以下同様）であるのが好ましり、８０％をこえ
ると感度が低下し、ドライ現像性もわるくなる。また、
本発明のフォトレジスト組成物を紫外線で感光させるば
あいには、ポリシランとポリオレフィンスルホンの他に
増感剤が必要であり、とくにディープ（ＤｅｅｐｌＵＶ
域で感光させるばあいにはピリジンＮ−オキサイドある
いはＰ−二トロビリジンオキサイドが、またより高波長
側のｕｖｔｉｉ！で感光させるばあいにはベンゾフェノ
ンおよびミヒラーズケトンの混合物あるいはチオキサン
トン、クロルチオキサントン、メチルチオキサントンの
いずれかとアミンの混合物を増感剤として樹脂成分に対
し２０％以下の聞で加えるのが好ましい。また、このば
あいポリシランとポリオレフィンスルホンの混合比は、
全樹脂量に対してポリシランは１０〜９０％であるのが
好ましいが、高波長側のｕｖ域で感光させるばあいには
ポリシランの占める割合が大きくなると感度が低下する
傾向にある。
には、ポリシランの配合割合は全樹脂量の１〜８０％（
重量％、以下同様）であるのが好ましり、８０％をこえ
ると感度が低下し、ドライ現像性もわるくなる。また、
本発明のフォトレジスト組成物を紫外線で感光させるば
あいには、ポリシランとポリオレフィンスルホンの他に
増感剤が必要であり、とくにディープ（ＤｅｅｐｌＵＶ
域で感光させるばあいにはピリジンＮ−オキサイドある
いはＰ−二トロビリジンオキサイドが、またより高波長
側のｕｖｔｉｉ！で感光させるばあいにはベンゾフェノ
ンおよびミヒラーズケトンの混合物あるいはチオキサン
トン、クロルチオキサントン、メチルチオキサントンの
いずれかとアミンの混合物を増感剤として樹脂成分に対
し２０％以下の聞で加えるのが好ましい。また、このば
あいポリシランとポリオレフィンスルホンの混合比は、
全樹脂量に対してポリシランは１０〜９０％であるのが
好ましいが、高波長側のｕｖ域で感光させるばあいには
ポリシランの占める割合が大きくなると感度が低下する
傾向にある。
本発明は一般式（Ｉｌで表わされるホモポリマーまたは
コポリマーと一般式（１）で表わされるポリオレフィン
スルホンとを相溶させることによりえられるが、該２成
分を相溶させるための溶媒は前記２成分の種類によって
異なるが、たとえばシクロヘキサノン、テトラヒドロフ
ラン、イソアミルアセテート、テトラクロロエタン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミド、ト
リクロロエチレン、セロソルブ、セロソルブアセテート
、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、メチルイソブチルケトン、クロロベン
ゼンなどがあげられ、これらの溶媒は単独で用いてもよ
く、また２種以上併用してもよい。
コポリマーと一般式（１）で表わされるポリオレフィン
スルホンとを相溶させることによりえられるが、該２成
分を相溶させるための溶媒は前記２成分の種類によって
異なるが、たとえばシクロヘキサノン、テトラヒドロフ
ラン、イソアミルアセテート、テトラクロロエタン、ト
ルエン、キシレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジ
メチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミド、ト
リクロロエチレン、セロソルブ、セロソルブアセテート
、ブチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブアセテート、メチルイソブチルケトン、クロロベン
ゼンなどがあげられ、これらの溶媒は単独で用いてもよ
く、また２種以上併用してもよい。
上記のようにしてえられた本発明のフォトレジスト組成
物をシリコーンウェハー上に塗布するばあいには、とく
にカップリング剤を必要としないが、ポリシランの含有
率が少ないフォトレジスト組成物を用いるばあいにはシ
ラン系カップリング剤を用いるのが好ましい。該フォト
レジスト組成物の塗布方法としては従来使用されている
種々の方法が採用しうるが、とくにスピンコード法が膜
厚制御の点で好ましく、このレジストの樹脂成分が１〜
５０％含有してなる溶媒を用いるのが均一な膜をうるう
えで好ましい。
物をシリコーンウェハー上に塗布するばあいには、とく
にカップリング剤を必要としないが、ポリシランの含有
率が少ないフォトレジスト組成物を用いるばあいにはシ
ラン系カップリング剤を用いるのが好ましい。該フォト
レジスト組成物の塗布方法としては従来使用されている
種々の方法が採用しうるが、とくにスピンコード法が膜
厚制御の点で好ましく、このレジストの樹脂成分が１〜
５０％含有してなる溶媒を用いるのが均一な膜をうるう
えで好ましい。
本発明のフォトレジスト組成物はウェハー上に形成した
のち電子ビームまたは紫外線で露光し、ついで有機溶媒
の混合液で現像してもよいが、さらに微細なパターンの
ものをうるためにはドライ現像が好ましい。該ドライ現
像は露光後のフォトレジスト組成物を８０〜１５０℃で
２０分〜１時間加熱した後、０８０１〜１００ Ｗ ／
ｃｉの０２プラズマで現像するのが好ましいが、０２
ＲＩＥでも現像することができる。このようにして現像
したばあい、ポジ形でラインアンドスペースの最小幅が
０．２項のパターンが再現よくえられる。
のち電子ビームまたは紫外線で露光し、ついで有機溶媒
の混合液で現像してもよいが、さらに微細なパターンの
ものをうるためにはドライ現像が好ましい。該ドライ現
像は露光後のフォトレジスト組成物を８０〜１５０℃で
２０分〜１時間加熱した後、０８０１〜１００ Ｗ ／
ｃｉの０２プラズマで現像するのが好ましいが、０２
ＲＩＥでも現像することができる。このようにして現像
したばあい、ポジ形でラインアンドスペースの最小幅が
０．２項のパターンが再現よくえられる。
つぎに本発明のフォトレジスト組成物を実施例に基づき
説明する。
説明する。
実施例１
ポリフェニルメチルシラン −ｆ Ｃｓ Ｈｓ Ｓ １
ｃｌｂ） 。
ｃｌｂ） 。
（分子量約２００００） ２９およびポリ（ブテン−１
スルホン）８ｇを２００ ｇのシクロヘキサノンに完全
に溶解させたのち、メツシュ径０，２Ｊ！ｍのテフロン
フィルターを用いて加圧濾過して不溶物を除去し、フォ
トレジスト組成物をえた。
スルホン）８ｇを２００ ｇのシクロヘキサノンに完全
に溶解させたのち、メツシュ径０，２Ｊ！ｍのテフロン
フィルターを用いて加圧濾過して不溶物を除去し、フォ
トレジスト組成物をえた。
溶媒揮発後の膜厚が２０００人となるように、表面に厚
さ１ρの５ｉ０２を形成したシリコーンウェハー上にえ
られたフォトレジスト組成物をスピナーを用いて塗布し
、８０℃で２０分間乾燥したのち、市販のディープｕｖ
アライナ−（キャノン■［ＰＬＡ−５２１Ｆ・５００Ｗ
Ｘｅ−Ｈｇ）または電子線露光装置くエリオニクス■製
ＥＢＥ−３０２）を用いて加圧電圧１５にＶにして露光
した。
さ１ρの５ｉ０２を形成したシリコーンウェハー上にえ
られたフォトレジスト組成物をスピナーを用いて塗布し
、８０℃で２０分間乾燥したのち、市販のディープｕｖ
アライナ−（キャノン■［ＰＬＡ−５２１Ｆ・５００Ｗ
Ｘｅ−Ｈｇ）または電子線露光装置くエリオニクス■製
ＥＢＥ−３０２）を用いて加圧電圧１５にＶにして露光
した。
つぎにイソプロピルアルコールとエタノールによる湿式
現像および１１０℃で３０分間加熱したのち、０２プラ
ズマでドライ現像を施した。
現像および１１０℃で３０分間加熱したのち、０２プラ
ズマでドライ現像を施した。
えられたレジストパターンを下記の方法に評価した。そ
の結果を第１表に示す。
の結果を第１表に示す。
（感 度）
ディープｕｖはコダックフォトグラフィックタブレット
Ｎｏ、 ＩＡと同規格の石英−クロム製ステップタブレ
ットを用いて評価した。電子線は照射時間を変えること
により評価した。
Ｎｏ、 ＩＡと同規格の石英−クロム製ステップタブレ
ットを用いて評価した。電子線は照射時間を変えること
により評価した。
（解像度）
走査形電子顕微鏡を用いて評価した。
（ドライ現像可能性）
８０℃〜１５０℃で２０分〜１時間加熱した後、０．０
１〜１００Ｗ／ ｃｉの０２プラズマで現像した際にも
つとも良いものを評価した。
１〜１００Ｗ／ ｃｉの０２プラズマで現像した際にも
つとも良いものを評価した。
（液体現像性）
トルエン、ＩＰＡ 、エタノールを適当に混合した溶媒
を用いて現像し、もっとも良いものを評価した。
を用いて現像し、もっとも良いものを評価した。
（耐０２プラズマ性）
２００１１ＩＯ２プラズマを３０秒〜１０分間照射し、
フエ。
フエ。
−ルツボラック系レジストＡＺ（ヘキスト■製ＡＺ１３
５０）と比較した膜減りを調べる。
５０）と比較した膜減りを調べる。
実施例２
ポリフェニルメチルシラン＋Ｃｓ Ｈｓ Ｓ ｉ ＣＨ
３＋Ｔ（分子量約２００００）５ ｇ、ポリ（ブテン−
１−スルホン）５ｇおよびピリジンＮ−オキサイド０．
０５９をシクロへキサノン２００ｇ中に完全に溶解させ
、メツシュ径が０．２−のテフロンフィルターを用いて
加圧濾過したほかは実施例１と同様にしてレジストパタ
ーンを形成させた。
３＋Ｔ（分子量約２００００）５ ｇ、ポリ（ブテン−
１−スルホン）５ｇおよびピリジンＮ−オキサイド０．
０５９をシクロへキサノン２００ｇ中に完全に溶解させ
、メツシュ径が０．２−のテフロンフィルターを用いて
加圧濾過したほかは実施例１と同様にしてレジストパタ
ーンを形成させた。
えられたレジストパターンの物性として感度、解像度、
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
実施例３
ポリフェニルエチルシラン＋Ｃｓ Ｈｓ ５ｉＣ２Ｈｓ
＋ｔ（分子量約２００００） ２ ｇポリ（２−メチ
ルペンテン−１スルホン）８ｇを２００ｇのイソアミル
アセテートに完全に溶解させたのちメツシュ径が０．２
項のテフロンフィルターを用いて加圧濾過したほかは実
施例１と同様にしてレジストパターンを形成させた。
＋ｔ（分子量約２００００） ２ ｇポリ（２−メチ
ルペンテン−１スルホン）８ｇを２００ｇのイソアミル
アセテートに完全に溶解させたのちメツシュ径が０．２
項のテフロンフィルターを用いて加圧濾過したほかは実
施例１と同様にしてレジストパターンを形成させた。
えられたレジストパターンの物性として感度、解像度、
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
比較例１
ポリ（ブテン−１スルホン）１０ｇをセロソルブアセテ
ート ２００ｇ中に完全に溶解させたのちメツシュ径が
０．２項のテフロンフィルターを用いて加圧濾過したほ
かは実施例１と同様にしてレジストパターンを形成させ
た。
ート ２００ｇ中に完全に溶解させたのちメツシュ径が
０．２項のテフロンフィルターを用いて加圧濾過したほ
かは実施例１と同様にしてレジストパターンを形成させ
た。
えられたレジストパターンの物性として感度、解像度、
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
比較例２
２−メチルペンテン−１スルホン１ｇおよびｍ−クレゾ
ールノボラック樹脂（分子量約１０００） ９９をイソ
アミルアセテート２００ｇに完全に溶解させたのちメツ
シュ径０．２遍のテフロンフィルターを用いて加圧濾過
したほかは実施例１と同様にしてレジストパターンを形
成させた。
ールノボラック樹脂（分子量約１０００） ９９をイソ
アミルアセテート２００ｇに完全に溶解させたのちメツ
シュ径０．２遍のテフロンフィルターを用いて加圧濾過
したほかは実施例１と同様にしてレジストパターンを形
成させた。
えられたレジストパターンの物性として感度、解像度、
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
比較例３
ポリフェニルメチルシラン→Ｃｓ Ｈｓ Ｓ ｉ ＣＨ
ｘｉ （分子う約２００００＞ １０９をトルエン２０
０ｇ中に完全に溶解させたのち、メツシュ径が０．２ρ
のテフロンフィルターを用いて加圧濾過したほかは実施
例１と同様にしてレジストパターンを形成させた。
ｘｉ （分子う約２００００＞ １０９をトルエン２０
０ｇ中に完全に溶解させたのち、メツシュ径が０．２ρ
のテフロンフィルターを用いて加圧濾過したほかは実施
例１と同様にしてレジストパターンを形成させた。
えられたレジストパターンの物性として感度、解像度、
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
ドライ現像可能性、液体現像性および耐０２プラズマ性
を実施例１と同様にして調べた。その結果を第１表に示
す。
上記の結果より実施例１および実施例３でえられたレジ
ストパターンは電子線レジストとして良好な解像度およ
び優れた耐ドライエツチング性を示し、高密度のＶＬＳ
Ｉの製造工程においても充分に使用可能である。また実
施例２でえられたフォトレジスト組成物は紫外線レジス
トとして優れた耐ドライエツチング性を示すことがわか
る。比較例１でえられたフォトレジスト組成物は従来の
ＬＳＩの工程に用いられているものであるが、良好な解
像度および感度を示すが耐ドライエツチング性が低く、
実施例１と比較するとあらゆる性能面で劣っているばか
りか、ドライ現像を行なうこともできない。実施例１お
よび実施例２でえられたフォトレジスト組成物は電子線
レジストとして従来のレジストの特性を大きく上回るも
ので、実施例２でえられたフォトレジスト組成物よりも
感度はやや低いが解像度は優れており、ドライ現像が可
能であり実用性の高い紫外線レジストであることがわか
る。
ストパターンは電子線レジストとして良好な解像度およ
び優れた耐ドライエツチング性を示し、高密度のＶＬＳ
Ｉの製造工程においても充分に使用可能である。また実
施例２でえられたフォトレジスト組成物は紫外線レジス
トとして優れた耐ドライエツチング性を示すことがわか
る。比較例１でえられたフォトレジスト組成物は従来の
ＬＳＩの工程に用いられているものであるが、良好な解
像度および感度を示すが耐ドライエツチング性が低く、
実施例１と比較するとあらゆる性能面で劣っているばか
りか、ドライ現像を行なうこともできない。実施例１お
よび実施例２でえられたフォトレジスト組成物は電子線
レジストとして従来のレジストの特性を大きく上回るも
ので、実施例２でえられたフォトレジスト組成物よりも
感度はやや低いが解像度は優れており、ドライ現像が可
能であり実用性の高い紫外線レジストであることがわか
る。
［発明の効果］
以上のように本発明のフォトレジスト組成物は優れた解
像度、耐ドライエツチング性を有し、電子線フォトレジ
ストをはじめ紫外線フォトレジストなどのような乾式現
像および湿式現像のいずれにも使用しうるという効果を
奏す。
像度、耐ドライエツチング性を有し、電子線フォトレジ
ストをはじめ紫外線フォトレジストなどのような乾式現
像および湿式現像のいずれにも使用しうるという効果を
奏す。
Claims (7)
- （１）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、炭素数が１〜２４の１
価の脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からな
る群よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示
す）で表わされるシランホモポリマーまたは互いに異な
る２種以上の一般式（ I ）で表わされるシランホモポ
リマーからなるコポリマーと、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は炭素数が２〜２０のオレフィン系炭化
水素、ｍは２０〜３０００の整数を示す）で表わされる
繰返し単位を有するポリオレフィンスルホンとからなる
フォトレジスト組成物。 - （２）Ｒ＿１およびＲ＿２はそれぞれ−ＣＨ＿３、−Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、−ＣＨ
＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＣＨ＿３、▲数式、化学式、表等
があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼
からなる群よりえらばれたものである特許請求の範囲第
（１）項記載のフォトレジスト組成物。 - （３）Ｒ＿３が ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼および▲数式、化学式、表等がありま
す▼からなる群よりえらばれたものである特許請求の範
囲第（１）項記載のフォトレジスト組成物。 - （４）フォトレジスト組成物を紫外線で感光させるばあ
い、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、炭素数が１〜２４の１
価の脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からな
る群よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示
す）で表わされるシランホモポリマーまたは互いに異な
る２種以上の一般式（ I ）で表わされるシランホモポ
リマーからなるコポリマーと、一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＿３は炭素数が２〜２０のオレフィン系炭化
水素、ｍは２０〜３０００の整数を示す）で表わされる
繰返し単位を有するポリマーとの組成比が重量比で１０
／９０〜９０／１０である特許請求の範囲第（１）項記
載のフォトレジスト組成物。 - （５）フォトレジスト組成物を電子線で感光させるばあ
い、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、炭素数が１〜２４の１
価の脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からな
る群よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示
す）で表わされるシランホモポリマーまたは互いに異な
る２種以上の一般式（ I ）で表わされるシランホモポ
リマーからなるコポリマーと、一般式（II）： −（Ｒ＿３−ＳＯ＿２）−＿ｍ（II） （式中、Ｒ＿３は炭素数が２〜２０のオレフィン系炭化
水素、ｍは２０〜３０００の整数を示す）で表わされる
繰返し単位を有するポリマーとの組成比が重量比で１／
９９〜７０／３０である特許請求の範囲第（１）項記載
のフォトレジスト組成物。 - （６）一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、炭素数が１〜２４の１
価の脂肪族基、１価の芳香族基、１価の脂環族基からな
る群よりえらばれた基、ｎは１０〜３０００の整数を示
す）で表わされるシランホモポリマーまたは互いに異な
る２種以上の一般式（ I ）で表わされるシランホモポ
リマーからなるコポリマーと、一般式（II）： −（Ｒ＿３−ＳＯ＿２）−＿ｍ（II） （式中、Ｒ＿３は炭素数が２〜２０のオレフィン系炭化
水素、ｍは２０〜３０００の整数を示す）を混合する際
に用いる溶剤および混合されたものを溶解、希釈する際
に用いる溶剤が、シクロヘキサノン、テトラヒドロフラ
ン、イソアミルアセテート、テトラクロルエタン、トル
エン、キシレン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド
、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ジメ
チルスルホキシド、ヘキサメチルホスホロアミド、トリ
クロロエチレン、セロソルブ、エチルセロソルブ、セロ
ソルブアセテート、ブチルセロソルブ、エチルセロソル
ブアセテート、メチルイソブチルケトン、クロロベンゼ
ンのうちの１種または２種以上の混合溶媒である特許請
求の範囲第（１）項記載のフォトレジスト組成物。 - （７）増感剤としてベンゾフェノンノミヒラーズケトン
混合物、ピリジンＮ−オキサイド、Ｐ−ニトロピリジン
オキサイド、チオキサントン、クロルチオキサントン、
メチルチオキサントンを添加した特許請求の範囲第（１
）項記載のフォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24008785A JPS6299746A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | フオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24008785A JPS6299746A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | フオトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6299746A true JPS6299746A (ja) | 1987-05-09 |
Family
ID=17054289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24008785A Pending JPS6299746A (ja) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6299746A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5204226A (en) * | 1991-03-04 | 1993-04-20 | International Business Machines Corporation | Photosensitizers for polysilanes |
-
1985
- 1985-10-25 JP JP24008785A patent/JPS6299746A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5204226A (en) * | 1991-03-04 | 1993-04-20 | International Business Machines Corporation | Photosensitizers for polysilanes |
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