JPS6340142A - シリコ−ン系レジスト材料 - Google Patents

シリコ−ン系レジスト材料

Info

Publication number
JPS6340142A
JPS6340142A JP18334886A JP18334886A JPS6340142A JP S6340142 A JPS6340142 A JP S6340142A JP 18334886 A JP18334886 A JP 18334886A JP 18334886 A JP18334886 A JP 18334886A JP S6340142 A JPS6340142 A JP S6340142A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
resist material
denotes
polyorganosiloxane
resist
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP18334886A
Other languages
English (en)
Inventor
Tsugio Yamaoka
亜夫 山岡
Kenichi Koseki
小関 健一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Momentive Performance Materials Japan LLC
Original Assignee
Toshiba Silicone Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toshiba Silicone Co Ltd filed Critical Toshiba Silicone Co Ltd
Priority to JP18334886A priority Critical patent/JPS6340142A/ja
Publication of JPS6340142A publication Critical patent/JPS6340142A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03FPHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004Photosensitive materials
    • G03F7/075Silicon-containing compounds
    • G03F7/0757Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [発明の技術分野] 本発明は、アジド基を感光基として有するシリコーン系
レジスト材料に関し、さらに、詳しくは、半導体集積回
路などの微細パターンの形成に際して好適であるシリコ
ーン系レジスト材料に関する。
[発明の技術的背景とその問題点] 集積回路、バブルメモリ素子などの製造において光学的
リングラフィまたは電子ビームリングラフィが主要な手
段として用いられている。近年パターンの微細化に伴な
い、現像により得られたレジストパターンを精度よく基
板に転写するために、従来のウェットエツチングにかわ
って、ガスプラズマ、反応性スパッタエンチング、イオ
ンミリング等を用いたドライエツチングが用いられるよ
うになった。これに伴って、レジストに対して高感度、
高解像度の他にドライエツチング耐性に優れていること
が要求されるようになった。
また、実際の素子の製造プロセスにおいては、被加工物
の段差を平坦化するためにレジスト層を厚く塗布する場
合がある。このようにレジストを厚く塗布すると一般に
解像度に悪影響を及ぼす。
特に段差部においては異常な近接効果のためパターンの
線幅が変化するという不都合が生じる。
これは露光に伴なう木質的な問題であり、高感度、高解
像度、高ドライエツチング耐性のレジストがあっても回
継することはできない。また、ネガ型レジストにおいて
は、現像時の膨潤のために膜厚が厚くなると、微細なパ
ターンを解像することは著しく困難となる。
かかる問題点を解決するために三層構造レジスト層か、
ジェイ・エム・モラン(J、 N、 Noran)によ
ってジャーナル・オブ・バキューム・サイエンス参アン
ド会テクノロジー(J、 Vaccum 5cienc
eand Technology) 、第16巻第16
20ページ(1979年)に提案されている。この三層
構造においては、第一層に厚い有機層を塗布したのち中
間層としてシリコン酸化膜、シリコン窒化膜、シリコン
膜などのように酸素を使用するドライエ、チングにおい
て蝕刻され難い無機化合物材料層を形成する。しかるの
ち、かかる中間層の上に1/シストをスピン塗布し、電
子ビーム、光によりレジストを露光、現像する。得られ
たレジストパターンをマスクとして用いて中間層をドラ
イエツチングし、しかるのち、この中間層をマスクにし
て第一層の厚い有機層を酸素を用いた反応性スパッタエ
ツチング法によりエツチングする。かかる三層構造を用
いるとパターン形成用のレジストは薄くてよく、かつ基
板からの電子の後方散乱の影響が低減されるので高解像
度のパターンが形成できる。しかしながらこのような方
法においては、工程が複雑かつ長くなるという問題点が
ある。
パターニング用レジストが酸素を用いたドライエンチン
グに対して強ければ、パターニング用レジストをマスク
として厚い有機層をエンチングすることができるので、
二層構造とすることができ、工程を簡略化することがで
きる。
ポリジメチルシロキサンは、酸素プラズマによるエツチ
ング速度がほとんどゼロであることが知られているが、
塗膜形成後も常温で液状であるためにほこりが付着し易
く、また傷がつき易く、さらには流動性があるなど、取
扱いが困難であるという問題点がある。
また、本発明者らは、先にアジド基を側鎖に有するポリ
オルガノシロキサンを含有する組成物が、乾式平版印刷
において感光層として適用でき、さらには該組成物にビ
ニル基を含有するポリオルガノシロキサンを配合した組
成物から、より強固な皮I漠を形成し得ることを見出し
ている(#+F公昭55−37744号公報参照)。し
かしながらに記組成物において配合されているビニル基
含有ポリオルガノシロキサンは高分子量であることから
パターン形成時におけるコーテイング性が不十分であり
、さらに改良の余地がある。
[発明の目的コ 本発明は、上記したような従来のパターン形成用レジス
ト材料の問題点を解消し、光照射により効率よく硬化さ
せることができ、得られた硬化膜が酸素による反応性ス
パッタエツチングに対して極めて強い耐性を示す、パタ
ーン形成時におけるマスキング物質として有用なシリコ
ーン系しジス)・材料の提供を目的とする。
[発明の構成] 本発明者らは、上記の目的に適合したレジスト材料を得
るべく研究を行った結果、軟化温度が高く、分子中に特
定割合のビニル基を含有する、比較的低分子量のポリオ
ルガノシロキサンとアジド化ポリオルガノシロキサンを
配合することにより、;(発1!jの[目的を達成し得
ることを見い出し。
未発明を完成するに到った。
すなわち本発明のシリコーン系レジスト材1■は、 (A)平均単位式(1); (式中、R1は置換または非置換の1価の炭化木〕k基
を表し、R2は水素原子または炭素数1〜4のアルキル
基を表し;aは0.8〜1.7の数を表し;bはO〜0
.6の数を表す)で示される構成単位からなり、1分子
中に少なくとも1個のビニル基を有するポリオルガノシ
ロキサン、並びに (B)一般式(II); (但しR3,R’、R’およびR6はアルキル基、フェ
ニル基及びビニル基からなる群から選ばれた。夫々間−
又は相異なる1価の炭化水素基を表し;R7は炭素数1
〜10の2価の炭化水素基を表し;Yは水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、ニトロ基およびハロゲン原子か
らなる群から選ばれた基を表し;mは0〜300の整数
を表し;nは1〜300の整数を表し;n+mは1〜3
00の整数を表す) で示されるアジド化ポリオルガノシロキサン、からなる
ことを特徴とする。
本発明のレジスト材料を構成する(A)成分のビニル基
含有ポリオルガノシロキサンは1式(I)で示される構
成単位からなるが、該構成単位としては、例えば下記の
各単位が使用可能である。なお、5i−OR2基は、縮
合反応により5i−0−Si結合に変化することから、
下記のシロキサン単位の表現においてはOR2はOHと
同様に扱う。
M単位: (R1)3 S 1034単位り単位:(R
’)2SiO単位 Tii位: R【S i C)%ii位Q単位:Sio
2栄位 (A)成分は、上記の各構成単位の所定着?適宜M1合
わせて構成することができる0例えば。
DT型(所定モル比のDQi位とTiI4位の組合せを
表す:以下、同様である)、TQ型、MQ型、MDQ型
及びMDT型などを挙げることができ。
これら以外にもTOi位のみで構成することができるが
、合成の容易さからDT型が好ましい。
また、かかる(A)成分は、液状であっても固体であっ
ても差し支えないが、軟化温度が40℃以」二の固体の
場合は、パターン形成時においてレジスト材料を有機溶
剤に溶解させる工程が必須となるが、その反面コーテイ
ング後に加熱することによって、固体の皮膜を容易に形
成することができるために、マスクパターンを接触させ
だ状態での露光が回旋であるという点で優れている。
(A)成分の構成単位を示す式(I)中において、基R
1は、置換または非置換の1価の炭化水−(す、(を表
し、具体的には、メチル基、エチルノ。(、プロピル基
、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチルフ。(
、デンル基およびドデシル基などのアルキルノ^;シク
ロヘキシル基などのシクロアルキル基;フェニル基など
のアリール基;β−フェニルエチル基、β−フェニルプ
ロピル基などのアラルキル基:3−アミノプロピル基、
3゜3.3−トリフルオロプロピル基およびグロロフェ
ニルノ、(などの、7ilI換炭化水素基:並びにビニ
ル基を挙げることができる。これらの中でも基1(1と
しては、レジスト材料としての用途面の要請から、(A
)成分の1分子中において、少なくとも1個がビニル基
であることが必要である。これは、露光によって生じた
(B)成分に由来するナイトレンラジカルが、(A)成
分中のビニル基を攻撃することにより1画成分の架橋反
応が行われ、その結果、現像液に不溶性のポリオルガノ
シロキサン層を形成できるためである。また、ビニル基
以外のR1としては、中間体の合成が容易であることや
、耐熱性、耐酸素プラズマ性及びコーテイング性能の点
から、メチル基及びフェニル基か好ましい。
)、q R2は水素原子または炭素数1〜4のフルキル
ノ、(であり、該アルキル基は直鎖状であっても分岐状
であっても差し支えない。
aは0.8〜1.7、好ましくは1.05〜1.55の
範囲の数である。aが0.8未満の場合は、レジスト材
料の実用時におけるコーテイング性が悪く、好適な分子
量の(A)成分を安定に得ることが困難であり、aが1
.7を超える場合も、やはりコーテイング性が悪い。
bは0−0.6の範囲の数である。bが0.6を超える
場合は、(A)成分の安定性が悪く、ゲル化しやすい。
このbは、0であっても本発明の]]的を達成する上で
は特に差し支えないが、式CI)で示される平均単位式
中において、基R2が水素原子であり、bが0を超える
0、6以内の数になるように水酸基が存在する場合には
、パターン形成時における基板との密着性が優れている
点で好ましい。
本発明のレジスト材料を構成する式(II )で示され
るCB)成分のアジド化ポリオルガノシロキサンは、特
公昭58−11458号公報において開示された公知の
シロキサン化合物である。この(B)成分は、上記した
ように光照射によって。
それに含有されているアジド基からナイトレンラジカル
が発生し、このラジカルが、(A)成分に含有されてい
るビニル基を攻撃することにより、(A)成分と(B)
成分を架橋せしめる働きをする。
かかる(B)成分を示す一般式(II )中、基R3、
R’、R’およびR6としては、例えば、メチル基、エ
チル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基の様なアル
キル基、ビニル基およびフェニル基等を挙げることがで
きる。これらは同一でも、相異なっていてもよいが、化
学的安定性1合成の容易さ、ポリオルガノシロキサンの
粘度が低くて取扱いが容易なことから、メチル基が最も
有利である。また、感光効果を上げるために、少量のビ
ニル基を含有することが有利である。ビニルノ1(は、
例えば基R3として鎖状分子の両端に含有してもよく、
基R5およびR6のうちの一部に導入してもよい、7.
QR7としては1例えば、メチレンツ、(、ジメチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサメチレ
ン基等を挙げることができる。
一般ニポリオルガノシロキサンの側鎖に導入されたエス
テル結合の加水分解に対する安定性は。
エステル結合がケイ素原子に直結しているときに最も弱
いので、この場合、アジド化ポリオルガノシロキサンは
空気中の水分によって加水分解を受ける。そこで、エス
テル結合は前述の2価の炭化水素基R7を介してケイ素
原子に結合する必要があるが、エステル結合が炭素原子
1〜2個を介してケイ素原子に結合している場合も、酸
性乃至アルカリ性の環境では、条件によっては加水分解
を受ける傾向があり、炭素原子3個又はそれ以上を介し
てケイ素原子に結合しているときは、その様な加水分解
を受けることがない。一方、基R7が余り大きくなると
、ポリオルガノシロキサンの粘度が大きくなって取扱い
が不便となる。このことから、基R7としては炭素数3
〜4のものが好ましく、特にトリメチレン基が有利であ
るが、その他の炭素数1−10の範囲の2価炭化水素基
の何れも使用可能である。
mはO〜300の整数であり、nは1〜300の整数で
あり、n+mの値は1〜300の整数である。m+nの
値が300を超える場合は、合成が困難であり、(B)
成分の粘度が一ヒ昇して取扱いが困難になる。
(B)成分の配合量は、特に制限されるものではないが
、(A)成分と(B)成分の合計量に対して、3〜50
玉埴%が好ましく、10〜25重州%がさらに好ましい
。(B)成分の配合量が3重量%未層の場合は、レジス
ト材料の光照射による硬化が不十分であり、50爪砥%
を超えて使用する場合は、もはやそれ以−ヒの添加効果
は得られず、硬化前の塗膜のレジスト材としての物性が
低下する。
本発明のレジスト材料には、(B)成分の尤に対する感
度を高め、特に感光可能な波長域を長波長側に広げるた
めに、増感剤を配合することかでさる。かかる増感剤と
しては、芳香族ケトン類、芳香族ニトロ化合物、トリフ
ェニルメタン系染才1、ビリリウム及びチオピリリウム
塩などを挙げることができ、具体的には、アセナフテン
、ピレン、アクリドン、N−フェニルアクリドン、N−
フェニルチオアクリドン、アントラキノン、ベンゾフェ
ノン、α−ナフトキノン、ミヘラーズケトン、p−ニト
ロアニリン、5−ニドaアセナフテン、2−ニトロフル
オレン、1.2−ベンズアントロキノン、11−クロロ
−6−ヒトロキシベンズアンスロン、1.8−フタロイ
ルナフタレン、2−ジベンゾイルメチレン−3−メチル
−β−ナフトチアゾリン、2,4.6−ドリフエニルピ
リリウムパークロレートおよび2,4.6−ドリフエニ
ルチアピリリウムパークロレートならびにこれらの誘導
体を挙げることができる。増感剤の配合量は、(B)成
分に対して0〜30重量%、好ましくは5〜10重量%
である。増感剤を30重量部を超えて配合する場合であ
っても、もはやそれ以上の配合による効果の向上は認め
られず。
かえって解像力の低下をもたらす。
また1本発明のレジスト材料の基材への塗布作業を容易
にするためには、該レジスト材料を溶剤に溶解させるこ
とが好ましい。この場合に用いる溶剤としては、(A)
成分および(B)成分を溶解させることができ、かつ露
光により生成した架橋ポリオルガノシロキサンを溶解さ
せないものがよい。かかる溶剤としては、例えば、ベン
ゼン。
トルエン、キシレンなどの炭化水素系溶剤;およびシク
ロヘキサノンなどのケトン系溶剤;などを挙げることが
できる0石油エーテルやベンジンなどの低沸点の溶剤は
、コーティング作業中に乾燥してしまい、かつ引火の危
険性が大きいことなどから好ましくない、かかる溶剤を
用いてコーティングを行う際のレジスト材料溶液の濃度
は、スピンコーティング法を適用して大村上に数戸以下
の均一な感光層を形成するためには、該溶液の固形分濃
度が50重着%以下、好ましくは10〜25屯賃%であ
る。
本発明のレジスト材ネ」を用いて、基材Eにパターンを
形成する方法は1例えば次のとおりである。
まず、必要に応じて増感剤を配合した本発明のレジスト
材料を、溶剤に溶解させる。次いで、該溶解液を、シリ
コンウェハー、金属蒸着膜およびポリイミドなどの有機
高分子材料などの基板上に均一な厚さに塗布したのち、
乾燥して感光層を形成する。塗布後の感光層の厚さは1
通常は500八〜apである。その後、所望のネガパタ
ーンを該塗布面上に載置したのち露光するか、または投
影露光法を適用して露光する。この露光は、例えば高圧
水銀灯3a高圧水銀灯、キセノンランプ、レーザー光線
及び他の公知のレジスト硬化用光源を用いて行う、露光
後、未硬化レジスト材料を溶解させ、かつ硬化部分を溶
解させない溶剤、すなわち、さきに(A)成分と(B)
成分の溶剤として例示されたような溶剤で現像を行う。
この現像により、非露光部である未硬化のビニル基含有
ポリオルカノシロキサンおよびアシド化ポリオルガノシ
ロキサンは溶出してしまい、露光部である前記の2種の
ポリオルカッシロキサンの架橋改合物は溶出せず、その
結果として所望のパターンの硬化層が形成される。かか
るパターンは、ネガマスクとして使用される。
また、本発明のレジスト材料を2層レジストの上層レジ
ストとして使用する場合は、例えば、次の方法による。
まず、大村上に、有機高分子材料、例えば、フェノール
ノボラック樹脂、グレゾールノポラック樹脂、ポリイミ
ド樹脂、ポリメタクリル酸エステル系ポリマー、ポリス
チレンおよびケトン系ポリマーなどの溶液を、例えばス
ピンコード法を適用して塗布したのち、加熱舎乾固させ
て第1層を形成する6次いで、この第1層上に、本発明
のレジスト材料の溶液を、上記と同様にして塗布したの
ち、加熱乾燥して第2層を形成する。その後。
深紫外線〜紫外線の光を用いて所望のパターンになるよ
うに露光したのち、現像して未露光部を溶出させ、露光
部のみを残留させる。このようにして得られたパターン
をマスクとして、酸素による反応性スパンタエッチング
によって、第1層の有機層をエツチングする。このよう
にして、アスペクト比の高い微細パターンを形成するこ
とができることから、LSIなどの微細加工が可能にな
る。
[発明の効果] 以上説明したとおり、本発明のレジスト材料は、大村上
に、または大村上に形成された有機層上に、解像度の優
れたネガ型フォトレジストを容易に形成することができ
る。また本発明のレジスト材料は、酸素による反応性ス
パッタエツチングに対する、極めて強い抵抗性を有する
ので。
500〜2.500人程度の非常に薄い膜厚であっても
、15μm程度の厚い有機高分子化合物膜をエツチング
するためのマスクとして充分に適用できる。したがって
、パターン形成のためのレジスト層の厚さを薄くするこ
とができ、その結果として解像度の高いパターンを得る
ことができる。
本発明のレジスト材料は、ネガ型フォトレジストの形成
用として、特に平坦化層を含む二層レジストシステムの
上層の形成用とし−C有用であり、例えば多層構造集積
回路などの製造用のレジスト材料として極めて有用であ
る。
[発明の実施例] 以下実施例を掲げ、本発明をさらに詳しく説明する。な
お、以下において「部」は全て「重量部」を表す。
ビニル   ポリシロキサンの 合成例1 フェニルトリクロロシラン423部、ビニルトリエトキ
シシラン76部およびα、ω−ジグ口口ポリジメチルシ
ロギサン(平均重合度12)629部を、トルエン56
4部に溶解した。一方、水1,695部とトルエン96
0部を激しく攪拌・混合し、その後、該溶液を30分間
かけて滴下したのち、加水分解を行った。次いで10分
間静置後、2層に分離したうちの水層を除去したのち、
さらに水1,130部を添加して10分間攪拌した。そ
の後、30分間静置したのち1分離した水層を除去した
。次いで、水酸化カリウムの10%水溶液3.4部を添
加して、縮合反応を行った。なお、この反応は、反応に
より生じた水を系外に除去しながら、トルエンの;流温
度で1時間加熱して行った。かかる反応により、ケイ素
原子に結合した水酸基を、全てシロキサン結合に転化せ
しめた。その後、反応液中に酢酸を添加して中和したの
ち、トルエンを留去して、第1表に示すような白色固体
樹脂状のポリオルガノシロキサン(A)−1を得た。
合成例2 ジフェニルジクロロシラン253部、ビニルトリクロロ
シラン32.3部およびメチルトリイソプロポキシシラ
ン352部を、トルエン417部に溶解させた。次いで
、かかる溶液を攪拌しながら、水216部を30分間か
けて滴下して、加水分解を行った0次いで、10分間静
置したのち、分離した水層を除去し、その後さらに2回
の水洗を行った。次いで、減圧下で加熱しながら、シロ
キサン濃度が50%になるまでトルエンを留去したのち
、濾過を行い、ポリオルガノシロキサン溶液を得た。か
かる溶液を使用し、クロロホルムをキャリア液としてゲ
ル浸透クロマトグラフィー(G P C)により1分子
ψ範囲10,000〜50.000のものを分取した。
その後、かかる分取物からクロロホルムを留去して、第
1表に示すような白色固体樹脂状のポリオルガノシロキ
サン(A)−2を得た。
合成例3 トリメチルクロロシラン43.4部、ジメチルジクロロ
シラン38.7部、メチルビニルジクロロシラン66.
9部およびテI・ラエトキシシラン180部を、トルエ
ン457部に溶解させた1次いで、該溶液を攪拌しなが
ら水104Mを滴下して加水分解を行った。以下、合成
例2と同様にして、分子量範囲10,000〜50.0
00のものを分取して、最終的に白色固体樹脂状のポリ
オルガノシロキサン(A)−3を得た。
第1表 アジド ポリオルガノシロキサンの 下記平均式で示されるアジド化ポリオルガノシロキサン
を、特公昭58−11458号公報に記・成の方法に準
じて合成した。
0I3 実施例1 (A)−1次分17部と(B)−1次分3部をシクロへ
キサノン80部に溶解させて、レジスト材料溶液を製造
した。この溶液を、シリコンウェハー上にスピンコード
法を適用して塗布したのち、風乾した。その後、80’
C!で20分間加熱して、シリコンウェハー上に膜厚0
.3−のレジスト層を形成した。
かかるレジスト層に、波長254nmの紫外線を照射し
て、残膜率が初期膜厚の50%となる照射エネルギー量
(D0°5)を求めたところ、27rsJ/Cff12
であった。
実施例2 増感剤として、11−クロロ−6−ヒトロキシベンズア
ミンスロン 0.3部を添加した以外は、実施例1と同
様にしてレジスト材料溶液を得、ざらに膜厚0.3μs
のレジスト層を形成した。
かかるレジスト層に、波長254r+mと365部mの
紫外線を照射して感度を調べた。その結果、DO゛5は
それぞれ27mJ/cm2とl 90 mJ/ cya
2であった、また、感度スペクトルを求めたところ、感
光波長域は480部mの可視領域まで広かっていた。
実施例3 シリコンウェハー↓−に、厚さ1.2μmになるように
フェノールノボラック樹脂系ポジ型レジストを41+j
 l、、l 30°Cで20分間加熱して該樹脂からな
るレジスト層を形成した。次いで、溶剤としてトルエン
を用いた以外は実施例2と同様にして製造したレジスト
溶液を、該レジスト層上にスピンコード法を適用して塗
IHシた。塗布後、風乾したのち80°Cで20分加熱
してシリコーンレジスト層を形成した。
かかるレジスト層に、超高圧水銀灯により、クロムマス
クパターンを用いて200mJ/am2の照射エネルギ
ーで密着露光を行った。次いで、+シレンで現像するこ
とにより、シリコーンレジストの未硬化(未露光)部分
を除去して線幅1.5戸のラインパターンを得た。その
後圧カフPa、酸素流量50 secm (標QRcm
3)および出力120Wの平行平板型ドライエツチング
装首によるRIE(Reactive Ion Etc
hing)を行った。その結果、樹脂系ポジ型レジスト
は約5分でエツチングされたが、光硬化したシリコーン
レジスト部分は、30分間のエツチングを行っても全く
変化がなかった。
実施例4〜7 第1表に示す組成の各成分を使用して、実施例1と同様
にしてレジスト材料を得、ざらに膜厚0.3−のレジス
ト層を形成した。かかるレジスト層に、実施例2と同様
にして紫外線照射を行った。その結果を第2表に示す。
第2表

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)(A)平均単位式( I ); (R^1)_aSi(OR^2)_bO{4−a−b}
    /2( I )(式中、R^1は置換または非置換の1価
    の炭化水素基を表し;R^2は水素原子または炭素数1
    〜4のアルキル基を表し;aは0.8〜1.7の数を表
    し;bは0〜0.6の数を表す) で示される構成単位からなり、1分子中に少なくとも1
    個のビニル基を有するポリオルガノシロキサン、並びに (B)次式(II); ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (但しR^3、R^4、R^5およびR^6はアルキル
    基、フェニル基及びビニル基からなる群から選ばれた、
    夫々同一又は相異なる1価の炭化水素基を表し;R^7
    は炭素数1〜10の2価の炭化水素基を表し;Yは水素
    原子、アルキル基、アルコキシ基、ニトロ基およびハロ
    ゲン原子からなる群から選ばれた基を表し;mは0〜3
    00の整数を表し;nは1〜300の整数を表し;n+
    mは1〜300の整数を表す) で示されるアジド化ポリオルガノシロキサン、からなる
    ことを特徴とするシリコーン系レジスト材料。
  2. (2)(A)成分が実質的に、(R^1)SiO_1_
    ._5単位と(R^1)_2SiO単位からなる特許請
    求の範囲第1項記載のレジスト材料。
  3. (3)式( I )中のaが1.05〜1.55の数であ
    る特許請求の範囲第1項記載のレジスト材料。
  4. (4)(A)成分の軟化温度が40℃以上である特許請
    求の範囲第1項記載のレジスト材料。
  5. (5)式(II)中のR^3、R^4、R^5およびR^
    6が、いずれもメチル基である特許請求の範囲第1項記
    載のレジスト材料。
  6. (6)R^7がトリメチレン基である特許請求の範囲第
    1項記載のレジスト材料。
  7. (7)Yが水素原子である特許請求の範囲第1項記載の
    レジスト材料。
  8. (8)(B)成分のポリオルガノシロキサンに含有され
    ているアジド基が、パラ位置に結合している特許請求の
    範囲第1項記載のレジスト材料。
JP18334886A 1986-08-06 1986-08-06 シリコ−ン系レジスト材料 Pending JPS6340142A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18334886A JPS6340142A (ja) 1986-08-06 1986-08-06 シリコ−ン系レジスト材料

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP18334886A JPS6340142A (ja) 1986-08-06 1986-08-06 シリコ−ン系レジスト材料

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS6340142A true JPS6340142A (ja) 1988-02-20

Family

ID=16134160

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP18334886A Pending JPS6340142A (ja) 1986-08-06 1986-08-06 シリコ−ン系レジスト材料

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6340142A (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0695385A (ja) * 1992-08-20 1994-04-08 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 深−uv、i−線またはe−ビームリソグラフ用の新規シリコン含有ネガレジスト
JP2008203605A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Asahi Kasei Electronics Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物
JP2012103705A (ja) * 2011-12-02 2012-05-31 Asahi Kasei E-Materials Corp ポリオルガノシロキサン組成物

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0695385A (ja) * 1992-08-20 1994-04-08 Internatl Business Mach Corp <Ibm> 深−uv、i−線またはe−ビームリソグラフ用の新規シリコン含有ネガレジスト
JP2008203605A (ja) * 2007-02-21 2008-09-04 Asahi Kasei Electronics Co Ltd ポリオルガノシロキサン組成物
JP2012103705A (ja) * 2011-12-02 2012-05-31 Asahi Kasei E-Materials Corp ポリオルガノシロキサン組成物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2608429B2 (ja) パターン形成用材料およびパターン形成方法
JP4086830B2 (ja) スピンオンarc/ハードマスク用のシリコン含有組成物
US6890448B2 (en) Antireflective hard mask compositions
US4822716A (en) Polysilanes, Polysiloxanes and silicone resist materials containing these compounds
EP0464614B1 (en) A composition having sensitivity to light or radiation
US6884571B2 (en) Intermediate layer composition for three-layer resist process and pattern formation method using the same
JP4336310B2 (ja) ハードマスク層としてのシリコン含有反射防止層及びその形成方法
US4871646A (en) Polysilane compound and photosensitive composition
US5861235A (en) Ultraviolet-curable composition and method for patterning the cured product therefrom
JPS62136638A (ja) フオトレジスト組成物
JPH04366958A (ja) 放射線感応性樹脂組成物
TW201940612A (zh) 光硬化性含矽被覆膜形成組成物
EP0164598B1 (en) Photosensitive resin composition and process for forming photo-resist pattern using the same
JP2001033964A (ja) ネガ型感光性樹脂組成物、パターンの製造法及び電子部品
JPS6340142A (ja) シリコ−ン系レジスト材料
JPS63292128A (ja) シリル化ポリ(ビニル)フェノールフォトレジスト
JP2667742B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JP2606321B2 (ja) 感光性耐熱樹脂組成物と半導体装置の製造方法
JP2733131B2 (ja) 感光性樹脂組成物
JPS59121042A (ja) ネガ型レジスト組成物
JP2007187721A (ja) 感光性組成物及び半導体素子
JPS63113021A (ja) ポリシラン及びそれを用いた感光性組成物
JP2628597B2 (ja) シリコーン化合物
JP2623780B2 (ja) 有機硅素重合体レジスト組成物
JPS62222247A (ja) ポジ型フオトレジスト材料