JPH0695385A - 深−ｕｖ、ｉ−線またはｅ−ビームリソグラフ用の新規シリコン含有ネガレジスト - Google Patents
深−ｕｖ、ｉ−線またはｅ−ビームリソグラフ用の新規シリコン含有ネガレジストInfo
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- JPH0695385A JPH0695385A JP5159869A JP15986993A JPH0695385A JP H0695385 A JPH0695385 A JP H0695385A JP 5159869 A JP5159869 A JP 5159869A JP 15986993 A JP15986993 A JP 15986993A JP H0695385 A JPH0695385 A JP H0695385A
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/392—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0757—Macromolecular compounds containing Si-O, Si-C or Si-N bonds
Abstract
(57)【要約】
【効果】 この新規ホトレジストは容易に合成されそし
て水性塩基現像性、すぐれたＯ2ＲＩＥ抵抗、およびＤ
ＵＶ、Ｉ−線およびＥ−ビーム露光への高い感光度など
の利点を有している。 【構成】 ポリ（４−ヒドロキシベンジル）シルセスキ
オキサンポリマー骨格；および前記ポリ（４−ヒドロキ
シベンジル）シルセスキオキサンポリマー骨格のフェノ
ール基に共有結合した芳香族アジド含有基からなるホト
レジスト。
て水性塩基現像性、すぐれたＯ2ＲＩＥ抵抗、およびＤ
ＵＶ、Ｉ−線およびＥ−ビーム露光への高い感光度など
の利点を有している。 【構成】 ポリ（４−ヒドロキシベンジル）シルセスキ
オキサンポリマー骨格；および前記ポリ（４−ヒドロキ
シベンジル）シルセスキオキサンポリマー骨格のフェノ
ール基に共有結合した芳香族アジド含有基からなるホト
レジスト。
Description
【０００１】
【技術分野】本発明は、概して、２層方式での上部像形
成層として用いることのできるネガホトレジストに関
し、さらに詳しくは光活性エレメントがベースポリマー
に化学的に結合したシリコン−含有のネガホトレジスト
に関する。
成層として用いることのできるネガホトレジストに関
し、さらに詳しくは光活性エレメントがベースポリマー
に化学的に結合したシリコン−含有のネガホトレジスト
に関する。
【０００２】
【背景技術】高密度集積回路の需要の拡大に伴って、材
料費と労務費の低減、不良品率の低下と製品の信頼性の
向上を達成するため、半導体デバイスの製造プロセスを
簡単にする必要がある。
料費と労務費の低減、不良品率の低下と製品の信頼性の
向上を達成するため、半導体デバイスの製造プロセスを
簡単にする必要がある。
【０００３】図１は反応性イオンエッチング（ＲＩＥ）
バリアー層とネガホトレジストを使用する通常の半導体
３層法の各ステップを示す。最初に、焼付ノボラックの
ような、ポリマー１０を基体１２に付与する。窒化珪素
（Ｓｉ3Ｎ4）、二酸化珪素（ＳｉＯ2）、またはプラズ
マもしくは溶液付着有機珪素のような、珪素含有ＲＩＥ
バリアー層１４をポリマー１０の上に付与する。最後
に、ホトレジスト層１６をバリアー層１４の上に付与し
て３層としそしてホトレジスト層１６はプラズマツール
の使用を含めての多くのよく知られた技術によりまたは
スピン法により付与することができる。
バリアー層とネガホトレジストを使用する通常の半導体
３層法の各ステップを示す。最初に、焼付ノボラックの
ような、ポリマー１０を基体１２に付与する。窒化珪素
（Ｓｉ3Ｎ4）、二酸化珪素（ＳｉＯ2）、またはプラズ
マもしくは溶液付着有機珪素のような、珪素含有ＲＩＥ
バリアー層１４をポリマー１０の上に付与する。最後
に、ホトレジスト層１６をバリアー層１４の上に付与し
て３層としそしてホトレジスト層１６はプラズマツール
の使用を含めての多くのよく知られた技術によりまたは
スピン法により付与することができる。
【０００４】次に、ホトレジスト層１６は像形成と現像
によりまたはその他の適当な技術によりパターン化され
る。図１はホトレジスト層１６の部分１１への深ＵＶ光
（ＤＵＶ）１５を示しているが、Ｉ−線およびＥ−ビー
ムリソグラフのような多くの他の像形成法を使用するこ
とができる。ネガレジストの場合、露光部１１は未露光
部１３よりも溶解しにくくなる。これらの部分１１は現
像中に除去され、ネガマスクパターン１９を形成する。
このパターンは、ＲＩＥバリアー層１４とその下のポリ
マー１０をエッチングするためのステンシルとして役立
つ。
によりまたはその他の適当な技術によりパターン化され
る。図１はホトレジスト層１６の部分１１への深ＵＶ光
（ＤＵＶ）１５を示しているが、Ｉ−線およびＥ−ビー
ムリソグラフのような多くの他の像形成法を使用するこ
とができる。ネガレジストの場合、露光部１１は未露光
部１３よりも溶解しにくくなる。これらの部分１１は現
像中に除去され、ネガマスクパターン１９を形成する。
このパターンは、ＲＩＥバリアー層１４とその下のポリ
マー１０をエッチングするためのステンシルとして役立
つ。
【０００５】このパターン１９の転写は、ＲＩＥバリア
ー層１４のエッチにはＣＦ4ＲＩＥを使用し、またその
下のポリマーのエッチにはＯ2ＲＩＥを使用することに
より行うことができる。Ｏ2ＲＩＥの間、ホトレジスト
層１６が侵食されることもあるが、ホトレジスト層１６
の下に残留するＲＩＥバリアー層１４がその下にある基
体１２を保護する。ついで、ステンシルとして作用する
３層重積物からなる構造体２１の上に蒸着法またはその
他の適当な方法により金属２０の全体的な層が付着され
る。最後に、この３層重積物は適当な溶剤によってポリ
マー１０を溶解することにより除去される。
ー層１４のエッチにはＣＦ4ＲＩＥを使用し、またその
下のポリマーのエッチにはＯ2ＲＩＥを使用することに
より行うことができる。Ｏ2ＲＩＥの間、ホトレジスト
層１６が侵食されることもあるが、ホトレジスト層１６
の下に残留するＲＩＥバリアー層１４がその下にある基
体１２を保護する。ついで、ステンシルとして作用する
３層重積物からなる構造体２１の上に蒸着法またはその
他の適当な方法により金属２０の全体的な層が付着され
る。最後に、この３層重積物は適当な溶剤によってポリ
マー１０を溶解することにより除去される。
【０００６】図２は、像形成されたレジストのシリル化
（ＳＩＲ）として知られている別の従来方法の各工程を
示す。３層法とは異なり、ＳＩＲ法では、可溶性のポリ
イミドまたはハードベークしたノボラックのようなポリ
マー２２とホトレジスト２４とを基体２６の表面上に付
着させることを必要とするだけである。次に、ホトレジ
スト２４は通常の像形成と現像技術とによりパターン化
される。このパターン２９を基体２６に転写する前にホ
トレジスト２４はシリル化によってＲＩＥバリアー層に
換えられる。シリル化の間、ホトレジスト２４はヘキサ
メチルジシラザン（ＨＭＤＳ）などのシリコン含有蒸気
に露出される。これにより珪素がホトレジスト２４中に
取り込まれる。
（ＳＩＲ）として知られている別の従来方法の各工程を
示す。３層法とは異なり、ＳＩＲ法では、可溶性のポリ
イミドまたはハードベークしたノボラックのようなポリ
マー２２とホトレジスト２４とを基体２６の表面上に付
着させることを必要とするだけである。次に、ホトレジ
スト２４は通常の像形成と現像技術とによりパターン化
される。このパターン２９を基体２６に転写する前にホ
トレジスト２４はシリル化によってＲＩＥバリアー層に
換えられる。シリル化の間、ホトレジスト２４はヘキサ
メチルジシラザン（ＨＭＤＳ）などのシリコン含有蒸気
に露出される。これにより珪素がホトレジスト２４中に
取り込まれる。
【０００７】ホトレジスト２５は、Ｏ2ＲＩＥエッチだ
けを必要とする以外には３層法について説明したものと
同じようにして基体２６をパターン化するのに適したス
テンシルとして作用する。図２からわかるように、ステ
ンシルとして作用する変換ホトレジスト２５とポリマー
２２との２層重積物からなる構造体３１上に、金属３０
のブランケット層が付着される。続いて、この２層重積
物はリフト−オフポリマー２２の溶解により除去され
る。
けを必要とする以外には３層法について説明したものと
同じようにして基体２６をパターン化するのに適したス
テンシルとして作用する。図２からわかるように、ステ
ンシルとして作用する変換ホトレジスト２５とポリマー
２２との２層重積物からなる構造体３１上に、金属３０
のブランケット層が付着される。続いて、この２層重積
物はリフト−オフポリマー２２の溶解により除去され
る。
【０００８】このシリル化技術のおもな欠点は若干の珪
素が必要のない部分２７にとり込まれることである。珪
素はエッチングを妨げるから、完全なエッチングを必要
とする部分２３中に残渣が残る。その上、シリル化処理
によりネガレジストが膨潤してレジストの解像性を限定
する。たとえば、レジストの隣同士のラインが接触する
位膨潤する可能性がある。リンス中に収縮しても２本の
ラインは完全に離れないで橋状になる。この膨張と収縮
とは基体に対する非常に小さいレジスト構造の接着を弱
め、そしてせまい（０.５μｍ）ラインの間に小さな起
伏を生じる可能性がある。この問題のきびしさはレジス
トの厚さが小さくなるにつれて弱まる。反対に、欠陥密
度を充分に低くすると同時に、デバイス処理中の酸素エ
ッチングに対する抵抗性を保持するためにはある最小の
厚みが必要とされるのである。
素が必要のない部分２７にとり込まれることである。珪
素はエッチングを妨げるから、完全なエッチングを必要
とする部分２３中に残渣が残る。その上、シリル化処理
によりネガレジストが膨潤してレジストの解像性を限定
する。たとえば、レジストの隣同士のラインが接触する
位膨潤する可能性がある。リンス中に収縮しても２本の
ラインは完全に離れないで橋状になる。この膨張と収縮
とは基体に対する非常に小さいレジスト構造の接着を弱
め、そしてせまい（０.５μｍ）ラインの間に小さな起
伏を生じる可能性がある。この問題のきびしさはレジス
トの厚さが小さくなるにつれて弱まる。反対に、欠陥密
度を充分に低くすると同時に、デバイス処理中の酸素エ
ッチングに対する抵抗性を保持するためにはある最小の
厚みが必要とされるのである。
【０００９】寸法コントロールを改善し解像性を高める
ため、２層または多層のレジスト系がしばしば利用され
ている。代表的な２層系が図３に示されている。まず、
下層３１を基体３３に付与し、硬化させてウエハーの形
状を平面にする。それはシリコン含有レジストの付与の
ために用いられる溶剤中に不溶性のものかまたは高温ベ
ークにより不溶性にしうるものかのいずれかの一群の材
料から選択される。ノボラック−ジアゾキノンレジスト
とポリイミドは、下層３１として用いるのに適した材料
の代表例である。ノボラック−ジアゾキノンレジストの
場合は、付与後に被覆された基体はシリコン含有レジス
トを付与する前に９０℃で１０分間そして２３０℃で３
０分間ベークする。一方、ポリイミド塗膜はＮ−メチル
ピロリドン（ＮＭＰ）またはγ−ブチロラクトン溶剤か
ら付与され、そして前述のようにしてベークする。
ため、２層または多層のレジスト系がしばしば利用され
ている。代表的な２層系が図３に示されている。まず、
下層３１を基体３３に付与し、硬化させてウエハーの形
状を平面にする。それはシリコン含有レジストの付与の
ために用いられる溶剤中に不溶性のものかまたは高温ベ
ークにより不溶性にしうるものかのいずれかの一群の材
料から選択される。ノボラック−ジアゾキノンレジスト
とポリイミドは、下層３１として用いるのに適した材料
の代表例である。ノボラック−ジアゾキノンレジストの
場合は、付与後に被覆された基体はシリコン含有レジス
トを付与する前に９０℃で１０分間そして２３０℃で３
０分間ベークする。一方、ポリイミド塗膜はＮ−メチル
ピロリドン（ＮＭＰ）またはγ−ブチロラクトン溶剤か
ら付与され、そして前述のようにしてベークする。
【００１０】ついで第２の薄い像形成用上部レジスト３
５をこの下層３１の上に付与する。上部レジスト３５は
かるくベークし、そして通常のレジスト現像を用いてパ
ターン３７を形成し、ついでこの上部レジストのパター
ン３７をマスクとして用いて下層３１にＲＩＥパターン
転写をする。２層処理技術で利用される大抵のホトレジ
ストは、普通のリソグラフ材料のシリコン含有誘導体例
えば、塩素化またはクロロメチル化スチレン、ヒドロキ
シスチレン、メタアクリレートと誘導体あるいはノボラ
ック樹脂などに別の成分として感光性化合物を添加した
かあるいはポリマー鎖中に導入したものである。
５をこの下層３１の上に付与する。上部レジスト３５は
かるくベークし、そして通常のレジスト現像を用いてパ
ターン３７を形成し、ついでこの上部レジストのパター
ン３７をマスクとして用いて下層３１にＲＩＥパターン
転写をする。２層処理技術で利用される大抵のホトレジ
ストは、普通のリソグラフ材料のシリコン含有誘導体例
えば、塩素化またはクロロメチル化スチレン、ヒドロキ
シスチレン、メタアクリレートと誘導体あるいはノボラ
ック樹脂などに別の成分として感光性化合物を添加した
かあるいはポリマー鎖中に導入したものである。
【００１１】
【発明の要約】本発明の１つの目的はベースポリマー中
に珪素を含有し、そしてベースポリマーに化学的に結合
した光活性部分を有し、水性塩基により現像することの
できる新規なネガホトレジストを提供することである。
に珪素を含有し、そしてベースポリマーに化学的に結合
した光活性部分を有し、水性塩基により現像することの
できる新規なネガホトレジストを提供することである。
【００１２】本発明によれば、単一成分のシリコン含有
ポリマーは、ポリ（４−ヒドロキシベンジル）シルセス
キオキサン（ＰＨＢＳ）ポリマーに、アジド基含有カル
ボン酸を共有結合することにより合成される。得られる
ネガ調のレジスト材料は水性塩基現像性であり、すぐれ
たＯ2ＲＩＥ抵抗性をもち、そしてエキシマーレーザー
露光の処理量に対応しうる高感光性を有している。この
レジスト材料は２層レジスト方式での上層としてもっと
も好ましく応用される。下層はポリイミドまたはベーク
したノボラック樹脂とすることができる。このレジスト
はＤＵＶおよびＥ−ビーム露光の両方を使用してパター
ン化することができる。その上、このレジストはアント
ラセンメタノールのような増感剤と組み合わせて、Ｉ−
線光線で露光できる。
ポリマーは、ポリ（４−ヒドロキシベンジル）シルセス
キオキサン（ＰＨＢＳ）ポリマーに、アジド基含有カル
ボン酸を共有結合することにより合成される。得られる
ネガ調のレジスト材料は水性塩基現像性であり、すぐれ
たＯ2ＲＩＥ抵抗性をもち、そしてエキシマーレーザー
露光の処理量に対応しうる高感光性を有している。この
レジスト材料は２層レジスト方式での上層としてもっと
も好ましく応用される。下層はポリイミドまたはベーク
したノボラック樹脂とすることができる。このレジスト
はＤＵＶおよびＥ−ビーム露光の両方を使用してパター
ン化することができる。その上、このレジストはアント
ラセンメタノールのような増感剤と組み合わせて、Ｉ−
線光線で露光できる。
【００１３】本発明のネガホトレジストは光活性エレメ
ントがベースポリマー、ＰＨＢＳの骨格に化学的に結合
し、アジドにより官能化された珪素含有ポリマーからな
る。
ントがベースポリマー、ＰＨＢＳの骨格に化学的に結合
し、アジドにより官能化された珪素含有ポリマーからな
る。
【００１４】このポリマーの合成は、以下に示すように
ＰＨＢＳポリマーのフェノール基とカルボン酸基をもつ
芳香族アジドとのエステル化反応により行なわれる：
ＰＨＢＳポリマーのフェノール基とカルボン酸基をもつ
芳香族アジドとのエステル化反応により行なわれる：
【化５】 ここでＲ1は以下の構造を有し：
【化６】 そしてＲ2は以下の構造（１）または（２）を有してい
る：
る：
【化７】 ここでポリマー骨格上の構造（１）対構造（２）の比は
９５：５と５：９５との間で、もっとも好ましくは
（１）：（２）は７５：２５であり、そして反応式中で
カルボン酸の一部として示され、また構造（２）中でフ
ェノール基にエステル結合を通じて連結しているＸは芳
香族のアジド基を含む基であり、そしてくり返し単位ｎ
の数は少なくとも３である。
９５：５と５：９５との間で、もっとも好ましくは
（１）：（２）は７５：２５であり、そして反応式中で
カルボン酸の一部として示され、また構造（２）中でフ
ェノール基にエステル結合を通じて連結しているＸは芳
香族のアジド基を含む基であり、そしてくり返し単位ｎ
の数は少なくとも３である。
【００１５】基Ｘを含む適当な芳香族アジドには以下の
構造のものが包含される。
構造のものが包含される。
【化８】
【００１６】エステル化は、縮合剤の存在下にテトラヒ
ドロフラン（ＴＨＦ）のようなエーテル系溶剤中で周囲
温度において行われる。反応溶剤を蒸発させ、生成物を
メタノール中で溶解させ、そして未反応のカルボン酸は
ポリサイエンス社を通じて商業的に入手し得るＩＲＮ−
７８のような強塩基イオン交換樹脂による処理で除去す
る。ポリマーは脱イオン水から沈殿させてさらに精製し
た後乾燥する。特定のアジド化合物を用いる例示ポリマ
ーの合成は実施例１〜４中でさらに詳しく説明する。し
かしながら、この他の芳香族アジド化合物もエステル化
反応によりＰＨＢＳに共有結合させて、同様なネガ調レ
ジストを得ることができることが予想される。
ドロフラン（ＴＨＦ）のようなエーテル系溶剤中で周囲
温度において行われる。反応溶剤を蒸発させ、生成物を
メタノール中で溶解させ、そして未反応のカルボン酸は
ポリサイエンス社を通じて商業的に入手し得るＩＲＮ−
７８のような強塩基イオン交換樹脂による処理で除去す
る。ポリマーは脱イオン水から沈殿させてさらに精製し
た後乾燥する。特定のアジド化合物を用いる例示ポリマ
ーの合成は実施例１〜４中でさらに詳しく説明する。し
かしながら、この他の芳香族アジド化合物もエステル化
反応によりＰＨＢＳに共有結合させて、同様なネガ調レ
ジストを得ることができることが予想される。
【００１７】ＰＨＢＳは米国特許第４,７４５,１６９号
に開示された方法のような種々の従来法により合成する
ことができる。しかしながら、ＰＨＢＳはHefferon氏他
の「アルカリ可溶性シルセスキオキサンポリマーの合成
方法」、IBM Technical Disclosure Bulletin, Vol. 3
4, No. 4B, 313, (1991）で述べられている、メトキシ
ベンジルポリマーを３臭化硼素と反応させてメチル基を
水素で置換する方法により合成するのが最も好ましい。
に開示された方法のような種々の従来法により合成する
ことができる。しかしながら、ＰＨＢＳはHefferon氏他
の「アルカリ可溶性シルセスキオキサンポリマーの合成
方法」、IBM Technical Disclosure Bulletin, Vol. 3
4, No. 4B, 313, (1991）で述べられている、メトキシ
ベンジルポリマーを３臭化硼素と反応させてメチル基を
水素で置換する方法により合成するのが最も好ましい。
【００１８】アジドにより官能化されたシリコン含有ポ
リマーは直接溶液中で用いてエキシマーレーザーの処理
量に対応しうる高い感光性を示す。水性塩基現像可能な
単成分ネガ調レジストを得ることができる。レジスト物
質は良好なＯ2ＲＩＥ抵抗性を与える約１５％のシリコ
ンを含有する。０.４μｍのサイズとなるまで像を解像
し、かつデュポン社のＰＩ ２５６６、ポリイミドの１
μｍ下層にＯ2ＲＩＥにより転写される。５０KeVで７μ
ｃ／cm2のＥ−ビーム源へ露光すると解像性は０.２５μ
ｍまでに拡大される。このレジストはシリコン基体上で
測定したとき４.５のコントラストを有している。エッ
チ比は１：２３であり、これはさらに厚い下層へのパタ
ーン転写が容易に行えることを示している（エッチ比は
シリコンが侵食される速さと下層が侵食される速さとを
比べたもので、パターンが下層転写する能力の目安であ
る）。
リマーは直接溶液中で用いてエキシマーレーザーの処理
量に対応しうる高い感光性を示す。水性塩基現像可能な
単成分ネガ調レジストを得ることができる。レジスト物
質は良好なＯ2ＲＩＥ抵抗性を与える約１５％のシリコ
ンを含有する。０.４μｍのサイズとなるまで像を解像
し、かつデュポン社のＰＩ ２５６６、ポリイミドの１
μｍ下層にＯ2ＲＩＥにより転写される。５０KeVで７μ
ｃ／cm2のＥ−ビーム源へ露光すると解像性は０.２５μ
ｍまでに拡大される。このレジストはシリコン基体上で
測定したとき４.５のコントラストを有している。エッ
チ比は１：２３であり、これはさらに厚い下層へのパタ
ーン転写が容易に行えることを示している（エッチ比は
シリコンが侵食される速さと下層が侵食される速さとを
比べたもので、パターンが下層転写する能力の目安であ
る）。
【００１９】本発明の１つの態様では、２層レジストは
以下のようにしてつくられる。チバ−ガイギー社または
アルドリッチケミカル社から商業的に入手できるＡ １
１００プライマーを３０００rpmで２分間回転させてシ
リコンウエハーに塗布する。ついで、デュポン社ＰＩ
２５６６のようなポリイミドの厚さ１μｍの層を、４０
００rpmの回転速度で１分間塗布する。この代わりに、
チバ−ガイギー社から入手できる可溶性のポリイミド、
ＸＵ ２９３を用いることもできる。このポリイミド下
層を９０℃で１０分間オーブン中でベークして溶剤を除
去し、ついで２３０℃で３０分間ハードベークする。
以下のようにしてつくられる。チバ−ガイギー社または
アルドリッチケミカル社から商業的に入手できるＡ １
１００プライマーを３０００rpmで２分間回転させてシ
リコンウエハーに塗布する。ついで、デュポン社ＰＩ
２５６６のようなポリイミドの厚さ１μｍの層を、４０
００rpmの回転速度で１分間塗布する。この代わりに、
チバ−ガイギー社から入手できる可溶性のポリイミド、
ＸＵ ２９３を用いることもできる。このポリイミド下
層を９０℃で１０分間オーブン中でベークして溶剤を除
去し、ついで２３０℃で３０分間ハードベークする。
【００２０】つぎに、アジドにより官能化されたシリコ
ン含有レジストを硬化されたポリイミド下層上に、４０
００rpmで３０秒間回転塗布して厚さ０.３μｍのフィル
ムを得た。レジストはプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート（ＰＭＡ）溶剤８０重量％中のアジ
ド含有ポリマー２０重量％で構成されている。他の溶剤
を用いることもまた異なる溶剤濃度を使用できることも
理解されよう。ここでこの溶剤は新しいレジストを基体
上に運びそしてそれを回転法により基体上に均一に拡げ
る役目をしている。ウエハーは熱板上９０℃で２分間ベ
ークする。
ン含有レジストを硬化されたポリイミド下層上に、４０
００rpmで３０秒間回転塗布して厚さ０.３μｍのフィル
ムを得た。レジストはプロピレングリコールモノメチル
エーテルアセテート（ＰＭＡ）溶剤８０重量％中のアジ
ド含有ポリマー２０重量％で構成されている。他の溶剤
を用いることもまた異なる溶剤濃度を使用できることも
理解されよう。ここでこの溶剤は新しいレジストを基体
上に運びそしてそれを回転法により基体上に均一に拡げ
る役目をしている。ウエハーは熱板上９０℃で２分間ベ
ークする。
【００２１】つぎに、レジストはＤＵＶまたはＥ−ビー
ム露光装置を用いてパターン化される。たとえば、キャ
ノン社のステッパー（２４８nm）を２５〜３０mJ／cm2
の露光で用いることができる。パターン化した後熱板上
９０℃で２分間後露光ベークを行なう。膜を０.２１Ｎ
のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド（ＴＭＡ
Ｈ）で１分間現像しそしてパターンをアプライドマテリ
アル社の反応性イオンエッチ（ＲＩＥ）装置ＡＭＥ−５
０００を使用し、ＲＩＥに酸素ガスを用いて下層に転写
させる。
ム露光装置を用いてパターン化される。たとえば、キャ
ノン社のステッパー（２４８nm）を２５〜３０mJ／cm2
の露光で用いることができる。パターン化した後熱板上
９０℃で２分間後露光ベークを行なう。膜を０.２１Ｎ
のテトラメチルアンモニウムヒドロオキサイド（ＴＭＡ
Ｈ）で１分間現像しそしてパターンをアプライドマテリ
アル社の反応性イオンエッチ（ＲＩＥ）装置ＡＭＥ−５
０００を使用し、ＲＩＥに酸素ガスを用いて下層に転写
させる。
【００２２】本発明の別の態様では、２層レジストはウ
エハーにＡ １１００プライマー層を付与しついでこの
ウエハー上にＡＺレジストのような、ノボラックベース
レジストの厚さ１μｍの膜を回転塗布することによって
製造される。ウエハーをオーブン中で９０℃で１０分間
ベークし、次に２３０℃で３０分間ハードベークしてレ
ジスト下層を架橋させる。次いで、本発明のレジスト調
合物を硬化された下層上に４０００rpmで３０分間回転
塗布して、厚さ０.３μｍの膜を得た。レジストはＰＭ
Ａ中のアジド含有ポリマー２０重量％からなる溶液とし
て付与した。ウエハーは熱板上９０℃で２分間ベークし
ついでＤＵＶまたはＥ−ビーム露光装置を使用してパタ
ーン化しそして熱板上で９０℃で２分間後露光ベークを
行なう。膜を０.２１Ｎのテトラメチルアンモニウムヒ
ドロオキサイドで１分間現像しそしてパターンをＯ2Ｒ
ＩＥにより下層に転写させる。
エハーにＡ １１００プライマー層を付与しついでこの
ウエハー上にＡＺレジストのような、ノボラックベース
レジストの厚さ１μｍの膜を回転塗布することによって
製造される。ウエハーをオーブン中で９０℃で１０分間
ベークし、次に２３０℃で３０分間ハードベークしてレ
ジスト下層を架橋させる。次いで、本発明のレジスト調
合物を硬化された下層上に４０００rpmで３０分間回転
塗布して、厚さ０.３μｍの膜を得た。レジストはＰＭ
Ａ中のアジド含有ポリマー２０重量％からなる溶液とし
て付与した。ウエハーは熱板上９０℃で２分間ベークし
ついでＤＵＶまたはＥ−ビーム露光装置を使用してパタ
ーン化しそして熱板上で９０℃で２分間後露光ベークを
行なう。膜を０.２１Ｎのテトラメチルアンモニウムヒ
ドロオキサイドで１分間現像しそしてパターンをＯ2Ｒ
ＩＥにより下層に転写させる。
【００２３】本発明のさらに別の態様では、Ｉ−線照射
（３６５nm）露光用のレジスト調合物は以下のようにし
て調製する。アジド含有ポリマーを、全固形分の１〜５
重量％、もっとも好ましくは４重量％のアントラセンメ
タノールのような増感剤を用いて調合する。２０重量％
の全固形分を有する代表的な調合物はＰＭＡ溶剤の８０
重量部中に溶解した、アントラセンメタノール増感剤
０.８重量部とアジド含有ポリマー１９.２重量部からな
るものである。このレジスト調合物は、ポリイミドまた
はノボラックベースのレジストからなる硬化された下層
上に、４０００rpmで３０秒間回転塗布して厚さ０.３μ
ｍの膜を得る。このウエハーを熱板上で９０℃で２分間
ベークした。３６５nmの照射へ露光してネガ像を形成さ
せ水性ＴＭＡＨ溶液で現像し次にＯ2ＲＩＥによりポリ
イミド下層に転写させる。
（３６５nm）露光用のレジスト調合物は以下のようにし
て調製する。アジド含有ポリマーを、全固形分の１〜５
重量％、もっとも好ましくは４重量％のアントラセンメ
タノールのような増感剤を用いて調合する。２０重量％
の全固形分を有する代表的な調合物はＰＭＡ溶剤の８０
重量部中に溶解した、アントラセンメタノール増感剤
０.８重量部とアジド含有ポリマー１９.２重量部からな
るものである。このレジスト調合物は、ポリイミドまた
はノボラックベースのレジストからなる硬化された下層
上に、４０００rpmで３０秒間回転塗布して厚さ０.３μ
ｍの膜を得る。このウエハーを熱板上で９０℃で２分間
ベークした。３６５nmの照射へ露光してネガ像を形成さ
せ水性ＴＭＡＨ溶液で現像し次にＯ2ＲＩＥによりポリ
イミド下層に転写させる。
【００２４】〔実施例１〕ｐ−アジド安息香酸４.０７
５ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００mlの入った
フラスコ中で溶解した。ついで、１,１′−カルボニル
ジイミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加えそして
この溶液をアルゴン雰囲気下に周囲温度で２時間撹拌し
た。無水ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ（０.１
Ｍ）の溶液をこのフラスコに添加した。撹拌を１０時間
継続した後溶液を濾別し溶剤を回転蒸発により除去し
た。次に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１〜５
ｇのＩＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間撹拌
して未反応のアジド安息香酸を除去しついで濾過しそし
て大過剰の脱イオン水に滴加してポリマーを沈殿させ
た。沈殿したポリマーを濾別し風乾してＰＨＢＳの対応
するアジド安息香酸誘導体を得た。
５ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００mlの入った
フラスコ中で溶解した。ついで、１,１′−カルボニル
ジイミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加えそして
この溶液をアルゴン雰囲気下に周囲温度で２時間撹拌し
た。無水ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ（０.１
Ｍ）の溶液をこのフラスコに添加した。撹拌を１０時間
継続した後溶液を濾別し溶剤を回転蒸発により除去し
た。次に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１〜５
ｇのＩＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間撹拌
して未反応のアジド安息香酸を除去しついで濾過しそし
て大過剰の脱イオン水に滴加してポリマーを沈殿させ
た。沈殿したポリマーを濾別し風乾してＰＨＢＳの対応
するアジド安息香酸誘導体を得た。
【００２５】〔実施例２〕ｐ−アジドフェニル酢酸４.
８６ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００mlの入っ
たフラスコ中で溶解した。ついで１,１′−カルボニル
ジイミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加えそして
この溶液をアルゴン雰囲気下に２時間室温で撹拌した。
無水ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ（０.１Ｍ）
の溶液をこのフラスコに加えた。撹拌を１０時間つづ
け、その後溶液を濾別しそして溶剤を回転蒸発により除
去した。次に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１
〜５ｇのＩＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間
撹拌して未反応のアジドフェニル酢酸を除去し、ついで
濾過しそして大過剰の脱イオン水に滴加してポリマーを
沈殿させた。沈殿したポリマーを濾別し風乾してＰＨＢ
Ｓの相当するアジドフェニル酢酸誘導体を得た。
８６ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００mlの入っ
たフラスコ中で溶解した。ついで１,１′−カルボニル
ジイミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加えそして
この溶液をアルゴン雰囲気下に２時間室温で撹拌した。
無水ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ（０.１Ｍ）
の溶液をこのフラスコに加えた。撹拌を１０時間つづ
け、その後溶液を濾別しそして溶剤を回転蒸発により除
去した。次に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１
〜５ｇのＩＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間
撹拌して未反応のアジドフェニル酢酸を除去し、ついで
濾過しそして大過剰の脱イオン水に滴加してポリマーを
沈殿させた。沈殿したポリマーを濾別し風乾してＰＨＢ
Ｓの相当するアジドフェニル酢酸誘導体を得た。
【００２６】〔実施例３〕ｐ−アジドスルホニル安息香
酸６.２４ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００ml
を入れたフラスコ中で溶解した。ついで、１,１′−カ
ルボニルジイミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加
え、そしてこの溶液をアルゴン雰囲気下に室温で２時間
撹拌した。無水ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ
（０.１Ｍ）の溶液をフラスコに加えた。撹拌を１０時
間つづけ、その後溶液を濾別し溶剤を回転蒸発により除
去した。次に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１
〜５ｇのＩＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間
撹拌して未反応のアジドスルホニル安息香酸を除去し、
ついで濾過して大過剰の脱イオン水に滴加してポリマー
を沈殿させた。沈殿したポリマーを濾別し、風乾してＰ
ＨＢＳの相当するアジドスルホニル安息香酸誘導体を得
た。
酸６.２４ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００ml
を入れたフラスコ中で溶解した。ついで、１,１′−カ
ルボニルジイミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加
え、そしてこの溶液をアルゴン雰囲気下に室温で２時間
撹拌した。無水ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ
（０.１Ｍ）の溶液をフラスコに加えた。撹拌を１０時
間つづけ、その後溶液を濾別し溶剤を回転蒸発により除
去した。次に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１
〜５ｇのＩＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間
撹拌して未反応のアジドスルホニル安息香酸を除去し、
ついで濾過して大過剰の脱イオン水に滴加してポリマー
を沈殿させた。沈殿したポリマーを濾別し、風乾してＰ
ＨＢＳの相当するアジドスルホニル安息香酸誘導体を得
た。
【００２７】〔実施例４〕ｐ−アジドケイ皮酸５.１９
ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００ml入れたフラ
スコ中で溶解した。ついで、１,１′−カルボニルジイ
ミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加えそしてこの
溶液をアルゴン雰囲気下に室温で２時間撹拌した。無水
ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ（０.１Ｍ）の溶
液をフラスコに加えた。撹拌を１０時間つづけ、その後
溶液を濾別しそして溶剤を回転蒸発により除去した。次
に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１〜５ｇのＩ
ＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間撹拌して未
反応のアジドケイ皮酸を除去し、ついで濾過しそして大
過剰の脱イオン水に滴加してポリマーを沈殿させた。沈
殿したポリマーを濾別し、風乾してＰＨＢＳの相当する
ｐ−アジドケイ皮酸エステルを得た。
ｇ（０.０２７５Ｍ）を無水ＴＨＦ １００ml入れたフラ
スコ中で溶解した。ついで、１,１′−カルボニルジイ
ミダゾール４.０５ｇ（０.０２５Ｍ）を加えそしてこの
溶液をアルゴン雰囲気下に室温で２時間撹拌した。無水
ＴＨＦ ５０ml中のＰＨＢＳ １５.９ｇ（０.１Ｍ）の溶
液をフラスコに加えた。撹拌を１０時間つづけ、その後
溶液を濾別しそして溶剤を回転蒸発により除去した。次
に、残渣をメタノール中に再溶解しそして１〜５ｇのＩ
ＲＮ−７８と一緒にした。この溶液を５分間撹拌して未
反応のアジドケイ皮酸を除去し、ついで濾過しそして大
過剰の脱イオン水に滴加してポリマーを沈殿させた。沈
殿したポリマーを濾別し、風乾してＰＨＢＳの相当する
ｐ−アジドケイ皮酸エステルを得た。
【００２８】好ましい態様では、レジストを２層方式で
付与するが、このレジストは単層または多層系にも利用
できる。さらに、アドド官能化ポリマーの合成の好まし
い態様ではカルボニルジイミダゾールを用いているが、
他のホスゲン誘導体も使用できる。合成法の他の変更と
新しいレジストの使用も実施できる。本発明をその好ま
しい態様について説明してきたが、本明細書の記載の範
囲内でかなり変更して本発明を実施できることは当業者
には明らかであろう。
付与するが、このレジストは単層または多層系にも利用
できる。さらに、アドド官能化ポリマーの合成の好まし
い態様ではカルボニルジイミダゾールを用いているが、
他のホスゲン誘導体も使用できる。合成法の他の変更と
新しいレジストの使用も実施できる。本発明をその好ま
しい態様について説明してきたが、本明細書の記載の範
囲内でかなり変更して本発明を実施できることは当業者
には明らかであろう。
【００２９】本発明を要約して以下に示す。 １． ポリ（４−ヒドロキシベンジル）シルセスキオキ
サンポリマー骨格；および前記ポリ（４−ヒドロキシベ
ンジル）シルセスキオキサンポリマー骨格のフェノール
基に共有結合した芳香族アジド含有基からなるホトレジ
スト。
サンポリマー骨格；および前記ポリ（４−ヒドロキシベ
ンジル）シルセスキオキサンポリマー骨格のフェノール
基に共有結合した芳香族アジド含有基からなるホトレジ
スト。
【００３０】２． 以下の式を有するホトレジスト。
【化９】 ここでｎは少なくとも３で、Ｒ2は以下の構造のいずれ
かであり：
かであり：
【化１０】 ここでＸは芳香族アジド化合物であり、そして前記レジ
スト中のＲ2の構造（１）対構造（２）の比は９５：５
〜５：９５である。
スト中のＲ2の構造（１）対構造（２）の比は９５：５
〜５：９５である。
【００３１】３． Ｘが以下のものよりなる群から選ば
れたものである、上記２に記載のホトレジスト。
れたものである、上記２に記載のホトレジスト。
【化１１】
【００３２】４． 前記ホトレジスト中のＲ2の構造
（１）対構造（２）の比が約７５：２５である、上記２
に記載のホトレジスト。
（１）対構造（２）の比が約７５：２５である、上記２
に記載のホトレジスト。
【００３３】５． ホトレジスト組成物中に５０重量％
により多い量で存在する溶剤；および以下の式〔化４〕
を有するホトレジストから構成されるホトレジスト組成
物。
により多い量で存在する溶剤；および以下の式〔化４〕
を有するホトレジストから構成されるホトレジスト組成
物。
【化１２】 ここでｎは少なくとも３で、Ｒ2は以下の構造のいずれ
かであり：
かであり：
【化１３】 ここでＸは芳香族アジド化合物であり、そしてレジスト
中のＲ2の構造（１）対構造（２）の比は９５：５〜
５：９５である。
中のＲ2の構造（１）対構造（２）の比は９５：５〜
５：９５である。
【００３４】６． 溶剤がエーテルである、上記５に記
載のホトレジスト組成物。 ７． エーテルがプロピレングリコールを１メチルエー
テルアセテートである、上記６に記載のホトレジスト組
成物。
載のホトレジスト組成物。 ７． エーテルがプロピレングリコールを１メチルエー
テルアセテートである、上記６に記載のホトレジスト組
成物。
【００３５】８． ホトレジスト中のＸが以下のものよ
りなる群から選ばれる、上記５に記載のホトレジスト組
成物。
りなる群から選ばれる、上記５に記載のホトレジスト組
成物。
【化１４】
【００３６】９. さらに増感剤を含有する、上記５に
記載のホトレジスト組成物。 １０． 増感剤がアントラセンメタノールである、上記
９に記載のホトレジスト組成物。
記載のホトレジスト組成物。 １０． 増感剤がアントラセンメタノールである、上記
９に記載のホトレジスト組成物。
【図１】図１は普通の３層プロセス中のウエハーの断面
図。
図。
【図２】図２はシリル化（ＳＩＲ）プロセス中のウエハ
ーの断面図。
ーの断面図。
【図３】図３は典型的な２層スキームにおけるウエハー
の断面図。
の断面図。
１０ ポリマー １１ 露光部 １２ 基体 １３ 未露光部 １４ ＲＩＥバリアー層 １５ 深ＵＶ光（ＤＵＶ） １６ ホトレジスト層 １９ ネガマスクパターン ２０ 金属層 ２１ 構造体 ２２ ポリマー ２４ ホトレジスト ２５ 変換ホトレジスト ２６ 基体 ２７ 不要部分 ２９ パターン ３０ 金属 ３１ 下層 ３３ 基体 ３５ 上部レジスト ３７ パターン
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/26 ５１１ 7124−2Ｈ Ｈ０１Ｌ 21/027 (72)発明者 ハルバンス・エス・サクデヴ アメリカ合衆国ニユーヨーク州12533．ホ ープウエルジヤンクシヨン．フアービユー ロード23 (72)発明者 ラトナム・ソーリヤクマーラン アメリカ合衆国ニユーヨーク州12524．フ イツシユキル．ラウドンドライブ15−３デ イー
Claims (4)
- 【請求項１】 ポリ（４−ヒドロキシベンジル）シルセ
スキオキサンポリマー骨格；および前記ポリ（４−ヒド
ロキシベンジル）シルセスキオキサンポリマー骨格のフ
ェノール基に共有結合した芳香族アジド含有基からなる
ホトレジスト。 - 【請求項２】 以下の式を有するホトレジスト。 【化１】 ここでｎは少なくとも３で、Ｒ2は以下の構造のいずれ
かであり： 【化２】 ここでＸは芳香族アジド化合物であり、そして前記レジ
スト中のＲ2の構造（１）対構造（２）の比は９５：５
〜５：９５である。 - 【請求項３】 ホトレジスト組成物中に５０重量％によ
り多い量で存在する溶剤；および以下の式〔化４〕を有
するホトレジストから構成されるホトレジスト組成物。 【化３】 ここでｎは少なくとも３で、Ｒ2は以下の構造のいずれ
かであり： 【化４】 ここでＸは芳香族アジド化合物であり、そしてレジスト
中のＲ2の構造（１）対構造（２）の比は９５：５〜
５：９５である。 - 【請求項４】 さらに増感剤を含有する、請求項３に記
載のホトレジスト組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US932830 | 1992-08-20 | ||
| US07/932,830 US5385804A (en) | 1992-08-20 | 1992-08-20 | Silicon containing negative resist for DUV, I-line or E-beam lithography comprising an aromatic azide side group in the polysilsesquioxane polymer |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0695385A true JPH0695385A (ja) | 1994-04-08 |
| JP2582521B2 JP2582521B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=25463016
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5159869A Expired - Lifetime JP2582521B2 (ja) | 1992-08-20 | 1993-06-30 | 深−ｕｖ、ｉ−線またはｅ−ビームリソグラフ用の新規シリコン含有ネガレジスト |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5385804A (ja) |
| JP (1) | JP2582521B2 (ja) |
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| US8329376B2 (en) | 2006-04-11 | 2012-12-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Silicon-containing film-forming composition, silicon-containing film, silicon-containing film-bearing substrate, and patterning method |
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| KR20150103472A (ko) * | 2014-03-03 | 2015-09-11 | 한국과학기술연구원 | 아자이드 그룹이 도입된 폴리실세스퀴옥산, 이의 제조방법 및 이를 이용한 고강도 필름 |
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|---|---|---|---|---|
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| KR20020077948A (ko) | 2001-04-03 | 2002-10-18 | 삼성에스디아이 주식회사 | 칼라음극선관용 포토레지스트 제조용 단량체,칼라음극선관용 포토레지스트 중합체, 칼라음극선관용포토레지스트 조성물 및 칼라음극선관용 형광막 조성물 |
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