JPS6296450A - 新規含フツ素化合物及びその製法 - Google Patents
新規含フツ素化合物及びその製法Info
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- JPS6296450A JPS6296450A JP23596785A JP23596785A JPS6296450A JP S6296450 A JPS6296450 A JP S6296450A JP 23596785 A JP23596785 A JP 23596785A JP 23596785 A JP23596785 A JP 23596785A JP S6296450 A JPS6296450 A JP S6296450A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規含フン素化合物及びその製法に関する。
本発明の新規含フツ素化合物、就中２−トリフルオロメ
チル−３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルは、アミンと反応させることにより容易に２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペン
に導くことができる。
チル−３，３，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルは、アミンと反応させることにより容易に２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロペン
に導くことができる。
この２−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオ
ロプロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体とし
て耐熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド７２
〜トリフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロプロ
ペン交互共重合体を与えることができ（特公昭５９−２
８２１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオ
ロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合体に少
量添加する ′ことにより該重合体の物性を著し
く改善することができる（特公昭５９−２５８０６号公
報参照）ことが知られており、重合体のｊｉｊ １７１
体としてきわめて有用な化合物である。
ロプロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体とし
て耐熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド７２
〜トリフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロプロ
ペン交互共重合体を与えることができ（特公昭５９−２
８２１０号公報参照）、さらにエチレン／テトラフルオ
ロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合体に少
量添加する ′ことにより該重合体の物性を著し
く改善することができる（特公昭５９−２５８０６号公
報参照）ことが知られており、重合体のｊｉｊ １７１
体としてきわめて有用な化合物である。
このように、本発明の新規含フツ素化合物、就中２−ト
リフルＪｌ：１メチル−３，３，３−１リフルオロプロ
パン酸モノクロ「コメチルは、＋１ｎ記重合体の単量体
である２トリフルオｌ−１メチル−３，３゜３−１〜リ
フルオロプロペンの合成Ｔ１３間体として有用である。
リフルＪｌ：１メチル−３，３，３−１リフルオロプロ
パン酸モノクロ「コメチルは、＋１ｎ記重合体の単量体
である２トリフルオｌ−１メチル−３，３゜３−１〜リ
フルオロプロペンの合成Ｔ１３間体として有用である。
本発明の含フツ素化合物は、従来知られていない。
本発明の目的は、２−トリフルオロメチル−３゜３．３
−）リフルオロプ１゛】ペンの中間体として有用な新規
含フツ素化合物及びその製法を提供することにある。
−）リフルオロプ１゛】ペンの中間体として有用な新規
含フツ素化合物及びその製法を提供することにある。
本発明の要旨は、一般式
％式％（１）
〔式中、ｘｌ及びＸ２は同−又は相Ｗなり、水素原子又
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物、２−トリフルオｏＪ
千ルー ３．３．３− トリフルオロプロパン酸メチル
を光の照射下に塩素と接触さゼることを特徴とする一般
式四）で示される新規含フツ素化合物の製法、及び１−
タロロメトキシーＬｌ−ジフルオロ−２−トリフルオロ
メチル−３，３，３−トリフルオロプロパンを酸触媒存
在下で加水分解することを牛、胃牧とずろ２−トリフル
第１二７ノチル３．３．３−トリフルオロプロパン酸モ
ノクロＩ」メチルの製法に存する。
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物、２−トリフルオｏＪ
千ルー ３．３．３− トリフルオロプロパン酸メチル
を光の照射下に塩素と接触さゼることを特徴とする一般
式四）で示される新規含フツ素化合物の製法、及び１−
タロロメトキシーＬｌ−ジフルオロ−２−トリフルオロ
メチル−３，３，３−トリフルオロプロパンを酸触媒存
在下で加水分解することを牛、胃牧とずろ２−トリフル
第１二７ノチル３．３．３−トリフルオロプロパン酸モ
ノクロＩ」メチルの製法に存する。
本発明の新規含フツ素化合物は、一般式（１）で示され
るが、具体的るこは、２−トリフルオロメチル−３，３
，３−トリフルオロプ！１パン酸千ノクロロメチル、２
−１・リフルオロメチル−３３゜３−１−リフルメし１
プロパン酸ジクロロメヂル及び２−トリフルオ［１メチ
ル−３、３、３−１−リフルオロプロパン酸１−リクロ
ロメチルである。
るが、具体的るこは、２−トリフルオロメチル−３，３
，３−トリフルオロプ！１パン酸千ノクロロメチル、２
−１・リフルオロメチル−３３゜３−１−リフルメし１
プロパン酸ジクロロメヂル及び２−トリフルオ［１メチ
ル−３、３、３−１−リフルオロプロパン酸１−リクロ
ロメチルである。
本発明の新規含フツ素化合物は、２−トリフルオロメチ
ル−３，３，３−１−リフルオロプロパン酸メチルを光
の照射下に塩素と接触させることにより得られる。原料
である２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフル
オロプロパン酸メチルは、例えば１−メトキシ−１，１
−ジフルオロ−２−トリフルトロメチル−３、３、３−
１−リフルオロプロパンを酸触媒の存在下に加水分解す
ることにより得られる。
ル−３，３，３−１−リフルオロプロパン酸メチルを光
の照射下に塩素と接触させることにより得られる。原料
である２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフル
オロプロパン酸メチルは、例えば１−メトキシ−１，１
−ジフルオロ−２−トリフルトロメチル−３、３、３−
１−リフルオロプロパンを酸触媒の存在下に加水分解す
ることにより得られる。
本発明の前記光塩素化反応は、気相又は液相で行うこと
ができる。光塩素化反応の際の光源は、４９２ｎｍ以下
の波長の光を発するもの、具体的は水銀灯、キセノン灯
等が好ましい。光反応槽の材質としては、バイレックス
、コアレックス、石英、サプラシル等が使用可能である
。反応温度は、通常Ｏ〜４００℃、好ましくは０〜９０
℃である。
ができる。光塩素化反応の際の光源は、４９２ｎｍ以下
の波長の光を発するもの、具体的は水銀灯、キセノン灯
等が好ましい。光反応槽の材質としては、バイレックス
、コアレックス、石英、サプラシル等が使用可能である
。反応温度は、通常Ｏ〜４００℃、好ましくは０〜９０
℃である。
圧力は常圧乃至少加圧が採用される。
また、本発明の新規含フン素化合物のうちのひとつであ
る２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチルは、１−クロロメトキシ−
１，１−ジフルオロ−２−Ｉ・リフルオロメチル−３，
３，３−１”リフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水
分解することによっても得られる。原料である１−クロ
ロメｌ−トシ−１゜１−ジフルオロ−２−トリフルオロ
メチル−３，３゜３−トリフルオロプロパンは、例えば
１−メ１−キシー１，１−ジフルオロ−２−１−リフル
オロメチル−３，３，３−１−リフルオロプロパンを光
塩素化することにより得られる。
る２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチルは、１−クロロメトキシ−
１，１−ジフルオロ−２−Ｉ・リフルオロメチル−３，
３，３−１”リフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水
分解することによっても得られる。原料である１−クロ
ロメｌ−トシ−１゜１−ジフルオロ−２−トリフルオロ
メチル−３，３゜３−トリフルオロプロパンは、例えば
１−メ１−キシー１，１−ジフルオロ−２−１−リフル
オロメチル−３，３，３−１−リフルオロプロパンを光
塩素化することにより得られる。
本発明の前記加水分解反応は、通常、水の存在下、酸触
媒を使用して行われる。水の量は、１−クロロン１−キ
シ−１，１−ジフルオロ−２−１−リフルオロメチル−
３，３，３−１〜リフルオロプロパン１モルに対して１
〜１０モルが好ましい。あるいは、水のかわりに二酸化
ケイ累等の酸化物を使用してもよい。酸触媒としては、
硫酸、フルオロ硫酸、トリフルオロプロン酸等が好まし
い。酸触媒の使用量は、■−クロロメ１へキジ−１，１
−ジフルオロ−２−１−リフルオロメチル−３，３，３
−トリフルオロプロパン１モルに対して０．０００１〜
２モルが好ましい。反応温度は通常２０〜２００℃、反
応時間は通常０．５〜５０時間である。
媒を使用して行われる。水の量は、１−クロロン１−キ
シ−１，１−ジフルオロ−２−１−リフルオロメチル−
３，３，３−１〜リフルオロプロパン１モルに対して１
〜１０モルが好ましい。あるいは、水のかわりに二酸化
ケイ累等の酸化物を使用してもよい。酸触媒としては、
硫酸、フルオロ硫酸、トリフルオロプロン酸等が好まし
い。酸触媒の使用量は、■−クロロメ１へキジ−１，１
−ジフルオロ−２−１−リフルオロメチル−３，３，３
−トリフルオロプロパン１モルに対して０．０００１〜
２モルが好ましい。反応温度は通常２０〜２００℃、反
応時間は通常０．５〜５０時間である。
以下、本発明を実施例によって更に尺体的に説明する。
実施例１
温度計、コンデンサー及び塩素導入管を備えた２ ００
ｍ／四つロフラスコ（パイレックス製）に、２−トリフ
ルオロメチル−３，３，：ｌｌ−リフルオロプロパン酸
メチル１０５ｇ（５００ミリモル）を仕込んだ。７５ワ
ツト高圧水根灯照射下、塩素導入管より塩素を４４．８
ｃ ｃ／ｍ ｉ ｎ （２，０ミリモル／ｍ１ｎ）の
割合で、前記フラスコ内に送り込み、７２℃で６．５時
間反応させた。反応終了後蒸留により、２−トリフルオ
ロ７メチルー３゜３．３−トリフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル３７．５ｇ（沸点１２０℃）、２−）リフ
ルオロメチル−３，３，３−１−リフル第１コブし！パ
ン酸ジクロロメチル６４．０ｇ（沸点１２５°ｃ）、２
−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオロプロ
パン酸トリクロロメチル（沸点１４７℃）１．５ｇを得
た。なお、未反応の２−トリフルオロメチル−３，３，
３−トリフルオロプロパン酸メチルは回収されなかった
。
ｍ／四つロフラスコ（パイレックス製）に、２−トリフ
ルオロメチル−３，３，：ｌｌ−リフルオロプロパン酸
メチル１０５ｇ（５００ミリモル）を仕込んだ。７５ワ
ツト高圧水根灯照射下、塩素導入管より塩素を４４．８
ｃ ｃ／ｍ ｉ ｎ （２，０ミリモル／ｍ１ｎ）の
割合で、前記フラスコ内に送り込み、７２℃で６．５時
間反応させた。反応終了後蒸留により、２−トリフルオ
ロ７メチルー３゜３．３−トリフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル３７．５ｇ（沸点１２０℃）、２−）リフ
ルオロメチル−３，３，３−１−リフル第１コブし！パ
ン酸ジクロロメチル６４．０ｇ（沸点１２５°ｃ）、２
−トリフルオロメチル−３，３，３−）リフルオロプロ
パン酸トリクロロメチル（沸点１４７℃）１．５ｇを得
た。なお、未反応の２−トリフルオロメチル−３，３，
３−トリフルオロプロパン酸メチルは回収されなかった
。
実施例２
実施例１と同様にして２−トリフルオロメチル−３，３
，３−トリフルオロプロパン酸メチル１０５、、（５０
０モル）を仕込んだ。７５ワツト高圧水銀灯照射下、塩
素を２２．４ ｃ ｃ／ｍ ｉ ｎ （１，０ミリモル
／ｍ１ｎ）で送り込み、７０℃で７時間反応させた。反
応終了後蒸留により、２−トリフルオロメチル−３，３
，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロメチル７１．
４ｇ、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフル
オロプロパン酸ジクロロメチル１３．２ｇを得た。なお
同時に未反応の２−トリフルオロメチル−３，３，３−
）リフルオロプロパン酸メチル１９．７ ｇ全回収した
。
，３−トリフルオロプロパン酸メチル１０５、、（５０
０モル）を仕込んだ。７５ワツト高圧水銀灯照射下、塩
素を２２．４ ｃ ｃ／ｍ ｉ ｎ （１，０ミリモル
／ｍ１ｎ）で送り込み、７０℃で７時間反応させた。反
応終了後蒸留により、２−トリフルオロメチル−３，３
，３−トリフルオロプロパン酸モノクロロメチル７１．
４ｇ、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフル
オロプロパン酸ジクロロメチル１３．２ｇを得た。なお
同時に未反応の２−トリフルオロメチル−３，３，３−
）リフルオロプロパン酸メチル１９．７ ｇ全回収した
。
実施例３
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた１ｐ四つロフ
ラスコに、１−クロロメトキシ−１，１−ジフルオロ−
２−トリフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロプ
ロパン２７６．６ ｇ （１，０４モル）及び二酸化ケ
イ素５０．８ ｇ （０，８５モル）を仕込み、攪拌し
なから濃硫酸６０ｇ（０，６１モル）を滴下した後、１
１０℃で２１時間反応させた。反応終了後蒸留により、
２−１−リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル１９２．９ ｇを得た。
ラスコに、１−クロロメトキシ−１，１−ジフルオロ−
２−トリフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロプ
ロパン２７６．６ ｇ （１，０４モル）及び二酸化ケ
イ素５０．８ ｇ （０，８５モル）を仕込み、攪拌し
なから濃硫酸６０ｇ（０，６１モル）を滴下した後、１
１０℃で２１時間反応させた。反応終了後蒸留により、
２−１−リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル１９２．９ ｇを得た。
実施例４
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた１１四つロフ
ラスコに、１−クロロメトキシ−１，１−ジフルオロ−
２−１−リフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロ
プロパン２７６．６ｇ （１，０４モル）及び水１８．
７ ｇ （１，０４モル）を仕込み、攪拌しながら濃硫
酸７４．８ ｇ （０，７６モル）ヲ滴下した後、１１
０℃で２００時間反応せた。反応終了後蒸留により２−
トリフルオロメチル−３゜３．１−）リフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチル１．８７．８ｇを得た。
ラスコに、１−クロロメトキシ−１，１−ジフルオロ−
２−１−リフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロ
プロパン２７６．６ｇ （１，０４モル）及び水１８．
７ ｇ （１，０４モル）を仕込み、攪拌しながら濃硫
酸７４．８ ｇ （０，７６モル）ヲ滴下した後、１１
０℃で２００時間反応せた。反応終了後蒸留により２−
トリフルオロメチル−３゜３．１−）リフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチル１．８７．８ｇを得た。
実施例５
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた１１四つロフ
ラスコに、■−クロロメトキシー１，１−ジフルオロ−
２−トリフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロプ
ロパン２７６．６ｇ （１，０４モル）、二酸化ケイ
素及びフルオロ硫酸７ｏ、。
ラスコに、■−クロロメトキシー１，１−ジフルオロ−
２−トリフルオロメチル−３，３゜３−トリフルオロプ
ロパン２７６．６ｇ （１，０４モル）、二酸化ケイ
素及びフルオロ硫酸７ｏ、。
ｇ（０，７０モル）を仕込み、撹拌しながら２００時間
反応せた。反応終了後蒸留により２−トリフルオロメチ
ル−３，３，１−トリフルオロプロパン酸モノクロロメ
チル１９０．３ ｇを得た。
反応せた。反応終了後蒸留により２−トリフルオロメチ
ル−３，３，１−トリフルオロプロパン酸モノクロロメ
チル１９０．３ ｇを得た。
本発明によれば、２−トリフルオロメチル−３゜３．１
−）リフルオロプロペンの中間体として有用な新規含フ
ツ素化合物を容易に掃供することができる。
−）リフルオロプロペンの中間体として有用な新規含フ
ツ素化合物を容易に掃供することができる。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （ＣＦ＿３）＿２ＣＨＣＯ＿２ＣＣｌＸ＾１Ｘ＾２〔式
中、Ｘ＾１及びＸ＾２は同一又は相異なり、水素原子又
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フッ素化合物。 ２、２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオ
ロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と接触させるこ
とを特徴とする一般式 （ＣＦ＿３）＿２ＣＨＣＯ＿２ＣＣｌＸ＾１Ｘ＾２〔式
中、Ｘ＾１及びＸ＾２は同一又は相異なり、水素原子又
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フッ素化合物の製法。 ３、１−クロロメトキシ−１，１−ジフルオロ−２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパン
を酸触媒存在下で加水分解することを特徴とする２−ト
リフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロパン
酸モノクロロメチルの製法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23596785A JPS6296450A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 新規含フツ素化合物及びその製法 |
| US06/921,207 US4739123A (en) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
| DE3635750A DE3635750C2 (de) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorhaltige Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung |
| US07/092,527 US4766238A (en) | 1985-10-21 | 1987-09-03 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23596785A JPS6296450A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 新規含フツ素化合物及びその製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6296450A true JPS6296450A (ja) | 1987-05-02 |
| JPH0331700B2 JPH0331700B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=16993861
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23596785A Granted JPS6296450A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 新規含フツ素化合物及びその製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6296450A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009286737A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Unimatec Co Ltd | ２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造法 |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23596785A patent/JPS6296450A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009286737A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Unimatec Co Ltd | ２−ヒドロキシ−２−トリフルオロメチル−３，３，３−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0331700B2 (ja) | 1991-05-08 |
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