JPS6296450A - 新規含フツ素化合物及びその製法 - Google Patents
新規含フツ素化合物及びその製法Info
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- JPS6296450A JPS6296450A JP23596785A JP23596785A JPS6296450A JP S6296450 A JPS6296450 A JP S6296450A JP 23596785 A JP23596785 A JP 23596785A JP 23596785 A JP23596785 A JP 23596785A JP S6296450 A JPS6296450 A JP S6296450A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規含フン素化合物及びその製法に関する。
本発明の新規含フツ素化合物、就中2−トリフルオロメ
チル−3,3,3−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルは、アミンと反応させることにより容易に2−ト
リフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロペン
に導くことができる。
チル−3,3,3−トリフルオロプロパン酸モノクロロ
メチルは、アミンと反応させることにより容易に2−ト
リフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロペン
に導くことができる。
この2−トリフルオロメチル−3,3,3−)リフルオ
ロプロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体とし
て耐熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド72
〜トリフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロプロ
ペン交互共重合体を与えることができ(特公昭59−2
8210号公報参照)、さらにエチレン/テトラフルオ
ロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合体に少
量添加する ′ことにより該重合体の物性を著し
く改善することができる(特公昭59−25806号公
報参照)ことが知られており、重合体のjij 171
体としてきわめて有用な化合物である。
ロプロペンは、ビニリデンフルオライドの共単量体とし
て耐熱性のきわめて優れたビニリデンフルオライド72
〜トリフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロプロ
ペン交互共重合体を与えることができ(特公昭59−2
8210号公報参照)、さらにエチレン/テトラフルオ
ロエチレン共重合体の改質用単量体として共重合体に少
量添加する ′ことにより該重合体の物性を著し
く改善することができる(特公昭59−25806号公
報参照)ことが知られており、重合体のjij 171
体としてきわめて有用な化合物である。
このように、本発明の新規含フツ素化合物、就中2−ト
リフルJl:1メチル−3,3,3−1リフルオロプロ
パン酸モノクロ「コメチルは、+1n記重合体の単量体
である2トリフルオl−1メチル−3,3゜3−1〜リ
フルオロプロペンの合成T13間体として有用である。
リフルJl:1メチル−3,3,3−1リフルオロプロ
パン酸モノクロ「コメチルは、+1n記重合体の単量体
である2トリフルオl−1メチル−3,3゜3−1〜リ
フルオロプロペンの合成T13間体として有用である。
本発明の含フツ素化合物は、従来知られていない。
本発明の目的は、2−トリフルオロメチル−3゜3.3
−)リフルオロプ1゛】ペンの中間体として有用な新規
含フツ素化合物及びその製法を提供することにある。
−)リフルオロプ1゛】ペンの中間体として有用な新規
含フツ素化合物及びその製法を提供することにある。
本発明の要旨は、一般式
%式%(1)
〔式中、xl及びX2は同−又は相Wなり、水素原子又
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物、2−トリフルオoJ
千ルー 3.3.3− トリフルオロプロパン酸メチル
を光の照射下に塩素と接触さゼることを特徴とする一般
式四)で示される新規含フツ素化合物の製法、及び1−
タロロメトキシーLl−ジフルオロ−2−トリフルオロ
メチル−3,3,3−トリフルオロプロパンを酸触媒存
在下で加水分解することを牛、胃牧とずろ2−トリフル
第1二7ノチル3.3.3−トリフルオロプロパン酸モ
ノクロI」メチルの製法に存する。
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フツ素化合物、2−トリフルオoJ
千ルー 3.3.3− トリフルオロプロパン酸メチル
を光の照射下に塩素と接触さゼることを特徴とする一般
式四)で示される新規含フツ素化合物の製法、及び1−
タロロメトキシーLl−ジフルオロ−2−トリフルオロ
メチル−3,3,3−トリフルオロプロパンを酸触媒存
在下で加水分解することを牛、胃牧とずろ2−トリフル
第1二7ノチル3.3.3−トリフルオロプロパン酸モ
ノクロI」メチルの製法に存する。
本発明の新規含フツ素化合物は、一般式(1)で示され
るが、具体的るこは、2−トリフルオロメチル−3,3
,3−トリフルオロプ!1パン酸千ノクロロメチル、2
−1・リフルオロメチル−33゜3−1−リフルメし1
プロパン酸ジクロロメヂル及び2−トリフルオ[1メチ
ル−3、3、3−1−リフルオロプロパン酸1−リクロ
ロメチルである。
るが、具体的るこは、2−トリフルオロメチル−3,3
,3−トリフルオロプ!1パン酸千ノクロロメチル、2
−1・リフルオロメチル−33゜3−1−リフルメし1
プロパン酸ジクロロメヂル及び2−トリフルオ[1メチ
ル−3、3、3−1−リフルオロプロパン酸1−リクロ
ロメチルである。
本発明の新規含フツ素化合物は、2−トリフルオロメチ
ル−3,3,3−1−リフルオロプロパン酸メチルを光
の照射下に塩素と接触させることにより得られる。原料
である2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフル
オロプロパン酸メチルは、例えば1−メトキシ−1,1
−ジフルオロ−2−トリフルトロメチル−3、3、3−
1−リフルオロプロパンを酸触媒の存在下に加水分解す
ることにより得られる。
ル−3,3,3−1−リフルオロプロパン酸メチルを光
の照射下に塩素と接触させることにより得られる。原料
である2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフル
オロプロパン酸メチルは、例えば1−メトキシ−1,1
−ジフルオロ−2−トリフルトロメチル−3、3、3−
1−リフルオロプロパンを酸触媒の存在下に加水分解す
ることにより得られる。
本発明の前記光塩素化反応は、気相又は液相で行うこと
ができる。光塩素化反応の際の光源は、492nm以下
の波長の光を発するもの、具体的は水銀灯、キセノン灯
等が好ましい。光反応槽の材質としては、バイレックス
、コアレックス、石英、サプラシル等が使用可能である
。反応温度は、通常O〜400℃、好ましくは0〜90
℃である。
ができる。光塩素化反応の際の光源は、492nm以下
の波長の光を発するもの、具体的は水銀灯、キセノン灯
等が好ましい。光反応槽の材質としては、バイレックス
、コアレックス、石英、サプラシル等が使用可能である
。反応温度は、通常O〜400℃、好ましくは0〜90
℃である。
圧力は常圧乃至少加圧が採用される。
また、本発明の新規含フン素化合物のうちのひとつであ
る2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチルは、1−クロロメトキシ−
1,1−ジフルオロ−2−I・リフルオロメチル−3,
3,3−1”リフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水
分解することによっても得られる。原料である1−クロ
ロメl−トシ−1゜1−ジフルオロ−2−トリフルオロ
メチル−3,3゜3−トリフルオロプロパンは、例えば
1−メ1−キシー1,1−ジフルオロ−2−1−リフル
オロメチル−3,3,3−1−リフルオロプロパンを光
塩素化することにより得られる。
る2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチルは、1−クロロメトキシ−
1,1−ジフルオロ−2−I・リフルオロメチル−3,
3,3−1”リフルオロプロパンを酸触媒存在下で加水
分解することによっても得られる。原料である1−クロ
ロメl−トシ−1゜1−ジフルオロ−2−トリフルオロ
メチル−3,3゜3−トリフルオロプロパンは、例えば
1−メ1−キシー1,1−ジフルオロ−2−1−リフル
オロメチル−3,3,3−1−リフルオロプロパンを光
塩素化することにより得られる。
本発明の前記加水分解反応は、通常、水の存在下、酸触
媒を使用して行われる。水の量は、1−クロロン1−キ
シ−1,1−ジフルオロ−2−1−リフルオロメチル−
3,3,3−1〜リフルオロプロパン1モルに対して1
〜10モルが好ましい。あるいは、水のかわりに二酸化
ケイ累等の酸化物を使用してもよい。酸触媒としては、
硫酸、フルオロ硫酸、トリフルオロプロン酸等が好まし
い。酸触媒の使用量は、■−クロロメ1へキジ−1,1
−ジフルオロ−2−1−リフルオロメチル−3,3,3
−トリフルオロプロパン1モルに対して0.0001〜
2モルが好ましい。反応温度は通常20〜200℃、反
応時間は通常0.5〜50時間である。
媒を使用して行われる。水の量は、1−クロロン1−キ
シ−1,1−ジフルオロ−2−1−リフルオロメチル−
3,3,3−1〜リフルオロプロパン1モルに対して1
〜10モルが好ましい。あるいは、水のかわりに二酸化
ケイ累等の酸化物を使用してもよい。酸触媒としては、
硫酸、フルオロ硫酸、トリフルオロプロン酸等が好まし
い。酸触媒の使用量は、■−クロロメ1へキジ−1,1
−ジフルオロ−2−1−リフルオロメチル−3,3,3
−トリフルオロプロパン1モルに対して0.0001〜
2モルが好ましい。反応温度は通常20〜200℃、反
応時間は通常0.5〜50時間である。
以下、本発明を実施例によって更に尺体的に説明する。
実施例1
温度計、コンデンサー及び塩素導入管を備えた2 00
m/四つロフラスコ(パイレックス製)に、2−トリフ
ルオロメチル−3,3,:ll−リフルオロプロパン酸
メチル105g(500ミリモル)を仕込んだ。75ワ
ツト高圧水根灯照射下、塩素導入管より塩素を44.8
c c/m i n (2,0ミリモル/m1n)の
割合で、前記フラスコ内に送り込み、72℃で6.5時
間反応させた。反応終了後蒸留により、2−トリフルオ
ロ7メチルー3゜3.3−トリフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル37.5g(沸点120℃)、2−)リフ
ルオロメチル−3,3,3−1−リフル第1コブし!パ
ン酸ジクロロメチル64.0g(沸点125°c)、2
−トリフルオロメチル−3,3,3−)リフルオロプロ
パン酸トリクロロメチル(沸点147℃)1.5gを得
た。なお、未反応の2−トリフルオロメチル−3,3,
3−トリフルオロプロパン酸メチルは回収されなかった
。
m/四つロフラスコ(パイレックス製)に、2−トリフ
ルオロメチル−3,3,:ll−リフルオロプロパン酸
メチル105g(500ミリモル)を仕込んだ。75ワ
ツト高圧水根灯照射下、塩素導入管より塩素を44.8
c c/m i n (2,0ミリモル/m1n)の
割合で、前記フラスコ内に送り込み、72℃で6.5時
間反応させた。反応終了後蒸留により、2−トリフルオ
ロ7メチルー3゜3.3−トリフルオロプロパン酸モノ
クロロメチル37.5g(沸点120℃)、2−)リフ
ルオロメチル−3,3,3−1−リフル第1コブし!パ
ン酸ジクロロメチル64.0g(沸点125°c)、2
−トリフルオロメチル−3,3,3−)リフルオロプロ
パン酸トリクロロメチル(沸点147℃)1.5gを得
た。なお、未反応の2−トリフルオロメチル−3,3,
3−トリフルオロプロパン酸メチルは回収されなかった
。
実施例2
実施例1と同様にして2−トリフルオロメチル−3,3
,3−トリフルオロプロパン酸メチル105、、(50
0モル)を仕込んだ。75ワツト高圧水銀灯照射下、塩
素を22.4 c c/m i n (1,0ミリモル
/m1n)で送り込み、70℃で7時間反応させた。反
応終了後蒸留により、2−トリフルオロメチル−3,3
,3−トリフルオロプロパン酸モノクロロメチル71.
4g、2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフル
オロプロパン酸ジクロロメチル13.2gを得た。なお
同時に未反応の2−トリフルオロメチル−3,3,3−
)リフルオロプロパン酸メチル19.7 g全回収した
。
,3−トリフルオロプロパン酸メチル105、、(50
0モル)を仕込んだ。75ワツト高圧水銀灯照射下、塩
素を22.4 c c/m i n (1,0ミリモル
/m1n)で送り込み、70℃で7時間反応させた。反
応終了後蒸留により、2−トリフルオロメチル−3,3
,3−トリフルオロプロパン酸モノクロロメチル71.
4g、2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフル
オロプロパン酸ジクロロメチル13.2gを得た。なお
同時に未反応の2−トリフルオロメチル−3,3,3−
)リフルオロプロパン酸メチル19.7 g全回収した
。
実施例3
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた1p四つロフ
ラスコに、1−クロロメトキシ−1,1−ジフルオロ−
2−トリフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロプ
ロパン276.6 g (1,04モル)及び二酸化ケ
イ素50.8 g (0,85モル)を仕込み、攪拌し
なから濃硫酸60g(0,61モル)を滴下した後、1
10℃で21時間反応させた。反応終了後蒸留により、
2−1−リフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル192.9 gを得た。
ラスコに、1−クロロメトキシ−1,1−ジフルオロ−
2−トリフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロプ
ロパン276.6 g (1,04モル)及び二酸化ケ
イ素50.8 g (0,85モル)を仕込み、攪拌し
なから濃硫酸60g(0,61モル)を滴下した後、1
10℃で21時間反応させた。反応終了後蒸留により、
2−1−リフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロ
プロパン酸モノクロロメチル192.9 gを得た。
実施例4
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた11四つロフ
ラスコに、1−クロロメトキシ−1,1−ジフルオロ−
2−1−リフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロ
プロパン276.6g (1,04モル)及び水18.
7 g (1,04モル)を仕込み、攪拌しながら濃硫
酸74.8 g (0,76モル)ヲ滴下した後、11
0℃で200時間反応せた。反応終了後蒸留により2−
トリフルオロメチル−3゜3.1−)リフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチル1.87.8gを得た。
ラスコに、1−クロロメトキシ−1,1−ジフルオロ−
2−1−リフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロ
プロパン276.6g (1,04モル)及び水18.
7 g (1,04モル)を仕込み、攪拌しながら濃硫
酸74.8 g (0,76モル)ヲ滴下した後、11
0℃で200時間反応せた。反応終了後蒸留により2−
トリフルオロメチル−3゜3.1−)リフルオロプロパ
ン酸モノクロロメチル1.87.8gを得た。
実施例5
温度計、コンデンサー及び攪拌機を備えた11四つロフ
ラスコに、■−クロロメトキシー1,1−ジフルオロ−
2−トリフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロプ
ロパン276.6g (1,04モル)、二酸化ケイ
素及びフルオロ硫酸7o、。
ラスコに、■−クロロメトキシー1,1−ジフルオロ−
2−トリフルオロメチル−3,3゜3−トリフルオロプ
ロパン276.6g (1,04モル)、二酸化ケイ
素及びフルオロ硫酸7o、。
g(0,70モル)を仕込み、撹拌しながら200時間
反応せた。反応終了後蒸留により2−トリフルオロメチ
ル−3,3,1−トリフルオロプロパン酸モノクロロメ
チル190.3 gを得た。
反応せた。反応終了後蒸留により2−トリフルオロメチ
ル−3,3,1−トリフルオロプロパン酸モノクロロメ
チル190.3 gを得た。
本発明によれば、2−トリフルオロメチル−3゜3.1
−)リフルオロプロペンの中間体として有用な新規含フ
ツ素化合物を容易に掃供することができる。
−)リフルオロプロペンの中間体として有用な新規含フ
ツ素化合物を容易に掃供することができる。
以上
特許出願人 ダイキン工業株式会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 (CF_3)_2CHCO_2CClX^1X^2〔式
中、X^1及びX^2は同一又は相異なり、水素原子又
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フッ素化合物。 2、2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオ
ロプロパン酸メチルを光の照射下に塩素と接触させるこ
とを特徴とする一般式 (CF_3)_2CHCO_2CClX^1X^2〔式
中、X^1及びX^2は同一又は相異なり、水素原子又
は塩素原子を表す。〕 で示される新規含フッ素化合物の製法。 3、1−クロロメトキシ−1,1−ジフルオロ−2−ト
リフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン
を酸触媒存在下で加水分解することを特徴とする2−ト
リフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロパン
酸モノクロロメチルの製法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23596785A JPS6296450A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 新規含フツ素化合物及びその製法 |
US06/921,207 US4739123A (en) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
DE3635750A DE3635750C2 (de) | 1985-10-21 | 1986-10-21 | Fluorhaltige Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, sowie deren Verwendung |
US07/092,527 US4766238A (en) | 1985-10-21 | 1987-09-03 | Fluorine-containing compounds, and their preparation and use |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP23596785A JPS6296450A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 新規含フツ素化合物及びその製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6296450A true JPS6296450A (ja) | 1987-05-02 |
JPH0331700B2 JPH0331700B2 (ja) | 1991-05-08 |
Family
ID=16993861
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23596785A Granted JPS6296450A (ja) | 1985-10-21 | 1985-10-21 | 新規含フツ素化合物及びその製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6296450A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009286737A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Unimatec Co Ltd | 2−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造法 |
-
1985
- 1985-10-21 JP JP23596785A patent/JPS6296450A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2009286737A (ja) * | 2008-05-30 | 2009-12-10 | Unimatec Co Ltd | 2−ヒドロキシ−2−トリフルオロメチル−3,3,3−トリフルオロプロピオン酸エステルの製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0331700B2 (ja) | 1991-05-08 |
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