JPS6295130A - 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル - Google Patents

反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル

Info

Publication number
JPS6295130A
JPS6295130A JP60234129A JP23412985A JPS6295130A JP S6295130 A JPS6295130 A JP S6295130A JP 60234129 A JP60234129 A JP 60234129A JP 23412985 A JP23412985 A JP 23412985A JP S6295130 A JPS6295130 A JP S6295130A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
reactive monomer
dispersion medium
unsaturated bond
oxide sol
polymerizable unsaturated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP60234129A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0735407B2 (ja
Inventor
Shuji Kitamura
周治 北村
Kiyohiko Nakae
清彦 中江
Haruo Hayashida
林田　晴雄
Seiichi Shibata
柴田　誠一
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co Ltd filed Critical Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority to JP60234129A priority Critical patent/JPH0735407B2/ja
Priority to CA000519953A priority patent/CA1288542C/en
Priority to EP86307820A priority patent/EP0220026B1/en
Priority to DE8686307820T priority patent/DE3682649D1/de
Priority to US06/917,560 priority patent/US4772660A/en
Publication of JPS6295130A publication Critical patent/JPS6295130A/ja
Publication of JPH0735407B2 publication Critical patent/JPH0735407B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/25—Silicon; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
    • A61K8/04—Dispersions; Emulsions
    • A61K8/044—Suspensions
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
    • A61K8/26—Aluminium; Compounds thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A61K8/375—Esters of carboxylic acids the alcohol moiety containing more than one hydroxy group
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J13/00—Colloid chemistry, e.g. the production of colloidal materials or their solutions, not otherwise provided for; Making microcapsules or microballoons
    • B01J13/0004—Preparation of sols
    • B01J13/0026—Preparation of sols containing a liquid organic phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01B—NON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B33/00—Silicon; Compounds thereof
    • C01B33/113—Silicon oxides; Hydrates thereof
    • C01B33/12—Silica; Hydrates thereof, e.g. lepidoic silicic acid
    • C01B33/14—Colloidal silica, e.g. dispersions, gels, sols
    • C01B33/145—Preparation of hydroorganosols, organosols or dispersions in an organic medium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01F—COMPOUNDS OF THE METALS BERYLLIUM, MAGNESIUM, ALUMINIUM, CALCIUM, STRONTIUM, BARIUM, RADIUM, THORIUM, OR OF THE RARE-EARTH METALS
    • C01F7/00—Compounds of aluminium
    • C01F7/02—Aluminium oxide; Aluminium hydroxide; Aluminates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01G—COMPOUNDS CONTAINING METALS NOT COVERED BY SUBCLASSES C01D OR C01F
    • C01G49/00—Compounds of iron
    • C01G49/02—Oxides; Hydroxides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F292/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to inorganic materials
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/32—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/36—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/45—Oxides or hydroxides of elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table; Aluminates
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M11/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising
    • D06M11/32—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/36—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with inorganic substances or complexes thereof; Such treatment combined with mechanical treatment, e.g. mercerising with oxygen, ozone, ozonides, oxides, hydroxides or percompounds; Salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond with oxides, hydroxides or mixed oxides; with salts derived from anions with an amphoteric element-oxygen bond
    • D06M11/46—Oxides or hydroxides of elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table; Titanates; Zirconates; Stannates; Plumbates
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/21—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06M15/263—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds of unsaturated carboxylic acids; Salts or esters thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/10—General cosmetic use
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
    • A61K2800/80—Process related aspects concerning the preparation of the cosmetic composition or the storage or application thereof
    • A61K2800/95—Involves in-situ formation or cross-linking of polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C01—INORGANIC CHEMISTRY
    • C01P—INDEXING SCHEME RELATING TO STRUCTURAL AND PHYSICAL ASPECTS OF SOLID INORGANIC COMPOUNDS
    • C01P2004/00—Particle morphology
    • C01P2004/80—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases
    • C01P2004/82—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases
    • C01P2004/84—Particles consisting of a mixture of two or more inorganic phases two phases having the same anion, e.g. both oxidic phases one phase coated with the other
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2400/00—Specific information on the treatment or the process itself not provided in D06M23/00-D06M23/18
    • D06M2400/02—Treating compositions in the form of solgel or aerogel

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Geology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Colloid Chemistry (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Paper (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は紫外線、電子線、γ線、ｘ總等の活性エネルギ
ー線の關射もしくは、加熱あるいは触媒の使用により硬
化する酸化物ゾルに関するものである。
ここで硬化とは重合もしくは架橋する現象を言う。
酸化物ゾルは良好な被膜性や有機溶媒との相溶安定性等
の特長をいかして樹脂の改質剤をはじめ、セラミックス
の粘結剤、化粧品の増粘剤、紙のコーティング剤、繊維
の帯電防止剤等に使用されている。
本発明の目的の一つは反応性モノマーの重合収縮を酸化
物の粒子により抑制することにある。
また他の目的としては、酸化物が有する赤外吸収性等の
性質を、重合硬化後の製品に発現させることにある。
即ち、本発明は紫外線、電子線、ｒ線、Ｘ線等の活性エ
ネルギー線の照射もしくは加熱によす硬化する重合性不
飽和結合を分子中に有する反応性モノマーが分散媒の８
０モル％以上を占める酸化物ゾルに関するものであり、
本発明により反応性モノマーの重合収縮を抑制できかつ
、硬化した製品に、本来、酸化物が有する赤外吸収性等
の性ａｔｅ発現することが可能であることから、前記用
倫はもちろんのこと表面改質手段として、農業用被覆材
りにも適用することができる。
〈従来の技術〉 一般に反応性モノマーは重合後のポリマーに比べて密度
が低いため重合に伴ない体積収縮をきたし、例丸ば、フ
ィルム基村上に、これらのモノマーをコーティングし、
活性エネルギー線や加熱により硬化させる場合は、収縮
によりフィルムにシワが発生していた。
、また、従来の酸化物ゾルは水もしくはメタノール等の
有機溶媒を分散媒としていることから反応性モノマーに
これを添加して硬化時の収縮を抑制しようとする時は分
散媒の存在が大きな障害であった。
即ち、反応性モノマーにヒドロゾールもしくはメタノー
ル等を分散媒とするオルガノゾルを添加して活性エネル
ギー線の照射もしくは加熱により硬化させる場合、分散
媒を蒸発させる必要があり、そのために、乾燥工程を必
要とすること、環境汚染の問題の他、活性エネルギー線
によりげ化させる場合は、照射室もしくはダクトの内で
これら蒸発物が凝縮し連続照射が不能となり、また加熱
により硬化させる場合は、防爆設備を必要とする等の問
題があり、実用的でなかった。
〈発明の構成〉 しかるに、木発明者等は鋭意検討の結果分子中に重合性
不飽和結合を有する反応性モノマーを分散媒とする酸化
物ゾルを発明するに至った。
即ち、反応性モノマー自身を分散媒とするずとによって
重合時の収縮を酸化物粒子により抑制することができ、
さらに、酸化物が有する赤外吸収性等の諸性質を硬化後
の製品に発現させることができるようになった。但し、
これら反応性モノマーが分散１渫中の８０モル％未満で
あれば、前述の如き、残りの非重合性分散媒の蒸発に半
なう凝縮等の問題を発生するため、反応性モノマーは分
散媒中の８０モル％以上であることが必要である。ここ
で酸化物ゾルとは、シリカゾル、アルミナゾル、鉄ゾル
等があげられる。
なお、分子中に重合性不飽和結合を有する反応性モノマ
ーとは、有機化合物の内、炭素原子間の二重結合もしく
は三重結合を含むもので、活性エネルギー線の他、加熱
もしくは触媒の使用等により硬化するものであればいず
にτ良い。
また、モノマーの他、常温で液状であればオリコマ−や
プレポリマーでも良く、これらを単独でもしくは湿合物
の形で使用することができる。
また、重合性不飽和結合の中でも特にエチレン性不飽和
結合を有するものが取扱い性等に優れることから本発明
の反応性モノマーとして用いることができる。
ここでエチレン性不飽和結合を有する反応性モノマーと
は、エチレン結合を有するモノマーを意味し、これは炭
化水素化合物でもよいし、また各種官能基を有するもの
でもよい。このようなモノマーの例としては、エチレン
、プロピレン、ブチレンのようなオレフィン類、ブタジ
　　−エン、１．４−ペンタジェン、１．５へキサジエ
ンのようなジエン類、スチレン、ビニルトルエン、α−
メチルスチレンのようなオレフィン性芳香族炭化水素類
、塩化ビニル、塩化ビニリデンのようなハロゲン化オレ
フィン類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニ
ル、酢酸イソプロペニルのような詣肪酸アルヶニルエス
チル類、アクリル酸、メタクリル酸のような不飽和カル
ボン酸類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸オクチルのようなアクリル
酸エステル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸−２−エチルヘキシルのようなメタク
リル酸エステル類、アクリルアミド、アクリロニトリル
のようなアクリル酸誘導体類をあげることができる。
さらに、本発明者等はエチレン性不飽和結合を有する反
応性モノマーについて検討を進めた結果、分子中に次の
一般式 （式中、Ｘｒ　、　Ｘ２　、　Ｘｓ　　ハ水！原子、ア
ルキル基、カルボキシル基のいずれかを示す）で表わさ
れる原子団を有するものが反応性に富むことから、本発
明において好ましい反応性モノマーであることを見出し
た。上記原子団と結合する原子団をＹおよびＺ Ｙとしては例、ｔｌＪ：、−Ｒ、−ＯＲ、−ＮＲ、Ｚと
しては−Ｒ，−Ｃ−Ｒ等を例示することができる。（こ
こにＲは水素もしくはアルキル基を示す） 具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、クロトン酸、イタコン酸等のエチレン系不飽和
カルボン酸；無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル
酸等のエチレン系不飽和無水カルボン酸；アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、酢酸ビニル等のエチレン系不飽和エステル、及び
［ｌＩ［ｌ？［アルケニルエステル；アクリルアミド、
メタクリルアミド、マレイミド等のエチレン系不飽和ア
ミドまたはイミド：アクロレイン、メタクロレイン、ビ
ニルメチルケトン、ビニルブチルケトン、等のエチレン
系不随＃ＪＬ／７″ヒトまたはケトン等を例示すること
ができる。
さらに、これら、の中でもアクリル酸、アクリル酸エス
テルもしくはα−置換アクリル酸エステルが特に好適で
ある。ここでアクリル酸エステルもしくはα−′は換ア
クリル涜エステルとしては次の様なものを例示すること
ができる。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ
−プロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸−ｎ−
アミル、アクリル酸−ｎ−ヘキシル、アクリル酸シクロ
ヘキシル、アクリル酸−ｎ−オクチルなどのアクリル酸
アルキルおよびシクロアルキルエステル、アクリル酸−
２−クロルエチル、アクリル０−３−クロルプロピルな
どのアクリル酸ハロゲン化アルキルエステル、アクリル
酸−２−ビトロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキ
シプロピルなどの水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ
アルキルエステル、アクリル酸グリシジル、アクリル酌
テトラヒドロフルフリルなどのエーテル環を有する〒ｈ
ＩＩｌ嘗ツバｉｂ〒”ｔ−６＋ｌツマｈＩＩ＋１−ν七
ｂ）−−１ノ′を書１□ｆｐＬＦの芳香環を含んだアク
リル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸−ｎ−プロピル、メタクリルＱ−（
ソブロピル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸シクロヘキシル１、メタクリ
ル酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸ラウリルなどのα−
アルキルアクリル酸アルキルおよびシクロアルキルエス
テル、ａ−クロルアクル酸−２−クロルエチル、メタク
リル酸−ａ　−クロルプロピルなどのα−アルキルアク
リル酸ハロゲン化アルキルエステル、メタクリル酸−一
２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシ
プロピルなどの水酸基を有するａ−アルキルアクリル酸
エステル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸テト
ラヒドロフルフリルなどのエーテル環を含んｔごメタク
リル酸エステルなどが含まれる。
また、酸化物ゾル中の固形分ａ度としては２０ｗｔ％以
上、７０ｗｔ％以下が好適である。即ち、酸化物ゾル中
の固形力濃度が２Ｑｗｔ％未溝の場合は、υ化物が有す
る赤外吸収性等の性質の発現効果は十分であっても重合
時の収縮抑制が必ずしも十分ではないこと、また固形分
濃度が７０ｗｔ％を超える場合はゾルのゲル化がおこり
易くなることから酸化物ゾル中の固形分濃度としては２
Ｑｗｔ％以上、７Ｑｗｔ％以下であることが好ましい。
なお、本発明の酸化物ゾルは該化物のヒドロシルもしく
は、非重合性有機溶媒を分散媒とするオルガノゾルに反
応性モノマーを吹込み減圧下で水もしくは有機溶媒を留
出せしめ分散媒を反応性モノマーに置換させる方法等に
より製造することができる。
〈実施例〉 次に、実施例により本発明を具体的に示すが、本発明は
これらにより何んら限定されるものではない。
実施例−１ メタノールを分散媒とするシリカゾル（固形分濃度８０
ｗｔ％）に、スーヒドロキシエチルアクリレートを吹込
み、５０ｍＨｇ　の減圧下で徐々にメタノールを留出さ
せ、約６ｈｒかけて分散媒の９９．５モル％を２−ヒド
ロキシエチルアクリレートに置換した。この時の５ｉＯ
ｉ　　の固形分０度は２３ｗｔ−％であり、Ｂ型粘度計
による測定粘度はｔ　ｓ　ｃ、　ｐ、であったっ 得られた２−ヒドロキシアクリレートを分散媒とするシ
リカゾルを厚さ１００μのＬＬ）ＰＥ（スミ力セン■Ｆ
ＩＯ！−１）フィルムにｗｅｔ厚で１０μコーテイング
し、エリアビーム型電子線照射装置（日新ハイボルテー
ジ（株）製キーアトロン■）を用いて、加速電圧２００
　Ｋｅｙ　、吸収線量１０　Ｍｒａｄ　　（７）条件で
連続照射を行なった。なお、フィルム走行速度は１２　
ｍ／ｍ　ｉ　ｎであり、１０ｍ１ｎ　　間照射した後、
照射ダクトを観察した結果、ダクト内に凝縮物は認めら
れなかった。また、得られたフィルムにシワは発生せず
外観良好であった。結果を表１に示す。
実施例−２〜５、比較例−１ 実施例−１と同様にして他のゾルについても検討した。
結果は表１に示す。
比較例−２ 水を分散媒とするシリカゾル（固形分１度３０　Ｗ　ｔ
％）を実施例１のＬＤＰＥフィルム上にｗｅｔ厚で１０
μコーテイングし、８０℃オーブン中をフィルム走行速
度２ｍ／ｍｉｎで通過させ（オーブン内の滞留時間５　
ｍｉｎ　）、フィルム表面にＳ　ｉ０２　　の被膜を形
成させたが、すぐにフィルムから剥離し、良品は得られ
なかった。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）分散媒の８０モル％以上が、分子中に重合性不飽
    和結合を有する反応性モノマーである酸化物ゾル。
  2. （２）重合性不飽和結合がエチレン性不飽和結合である
    特許請求の範囲第１項記載の酸化物ゾル。
  3. （３）重合性不飽和結合を有する反応性モノマーが、分
    子中に次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３は水素原子、アルキル
    基、カルボキシル基のいずれかを示す）で表わされる原
    子団を有するものである特許請求の範囲第１項記載の酸
    化物ゾル。
  4. （４）重合性不飽和結合を有する反応性モノマーがアク
    リル酸、アクリル酸エステルもしくはα−置換アクリル
    酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の酸化物ゾ
    ル。
  5. （５）酸化物ゾル中の固形分濃度が２０ｗｔ％以上、７
    ０ｗｔ％以下である特許請求の範囲第１項記載の酸化物
    ゾル。
JP60234129A 1985-10-18 1985-10-18 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル Expired - Lifetime JPH0735407B2 (ja)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60234129A JPH0735407B2 (ja) 1985-10-18 1985-10-18 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル
CA000519953A CA1288542C (en) 1985-10-18 1986-10-07 Oxide sol using reactive monomer as dispersion medium
EP86307820A EP0220026B1 (en) 1985-10-18 1986-10-09 Silica or alumina sol using reactive monomer as dispersion medium
DE8686307820T DE3682649D1 (de) 1985-10-18 1986-10-09 Kieselsol oder aluminiumoxyd-sol mit einem reaktiven manomer als dispergiermittel.
US06/917,560 US4772660A (en) 1985-10-18 1986-10-10 Oxide sol using reactive monomer as dispersion medium

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60234129A JPH0735407B2 (ja) 1985-10-18 1985-10-18 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6295130A true JPS6295130A (ja) 1987-05-01
JPH0735407B2 JPH0735407B2 (ja) 1995-04-19

Family

ID=16966088

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60234129A Expired - Lifetime JPH0735407B2 (ja) 1985-10-18 1985-10-18 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル

Country Status (5)

Country Link
US (1) US4772660A (ja)
EP (1) EP0220026B1 (ja)
JP (1) JPH0735407B2 (ja)
CA (1) CA1288542C (ja)
DE (1) DE3682649D1 (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2008093775A1 (ja) * 2007-02-02 2008-08-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. 反応性モノマー分散シリカゾル、その製造方法、硬化用組成物及びその硬化体
WO2009101974A1 (ja) 2008-02-12 2009-08-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. シリカコロイド粒子及びその製造方法、並びにその有機溶媒分散シリカゾル、重合性化合物分散シリカゾル及びジカルボン酸無水物分散シリカゾル
JP2018142029A (ja) * 2005-03-11 2018-09-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 低分子量有機成分を含む重合性組成物

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5914162A (en) * 1988-04-11 1999-06-22 Minnesota Mining And Manufacturing Company Coating for metal surfaces of unsaturated polymer and colloidal inorganic particles
US5104929A (en) * 1988-04-11 1992-04-14 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasion resistant coatings comprising silicon dioxide dispersions
US5332779A (en) * 1990-06-04 1994-07-26 Kawasaki Steel Corporation Polymerizable silica sol, adamantane derivative for use in the sol and cured resin prepared using the same
US5785892A (en) * 1991-04-24 1998-07-28 Catalysts & Chemicals Industries Co., Ltd. Organo-antimony oxide sols and coating compositions thereof
US5252654A (en) * 1991-07-03 1993-10-12 E. I. Du Pont De Nemours And Company Organic-inorganic polymeric composites
CA2078948A1 (en) * 1991-09-24 1993-03-25 Naoki Yamamoto Composite composition having high transparency and process for producing same
DE4133621A1 (de) * 1991-10-10 1993-04-22 Inst Neue Mat Gemein Gmbh Nanoskalige teilchen enthaltende kompositmaterialien, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung fuer optische elemente
FR2689876B1 (fr) * 1992-04-08 1994-09-02 Hoechst France Dispersions silico-acryliques, leur procédé d'obtention, leur application en stéréophotolithographie et procédé de préparation d'objets en résine.
US5411378A (en) * 1992-09-08 1995-05-02 Sipin; Anatole J. Orbiting fluid pump
JPH0741695A (ja) * 1993-07-30 1995-02-10 Mitsubishi Chem Corp 耐摩耗性被覆組成物
US5391210A (en) * 1993-12-16 1995-02-21 Minnesota Mining And Manufacturing Company Abrasive article
DE19605745C1 (de) * 1996-02-16 1997-10-30 Karlsruhe Forschzent Verfahren zur Herstellung eines Sols
US6169119B1 (en) * 1997-02-14 2001-01-02 Reliance Electric Technologies, Llc Metal oxide sols and process for making the same
DE19710685B4 (de) * 1997-03-14 2005-12-01 Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. Nanokristalline Partikel enthaltendes Material, Verfahren zur Herstellung und dessen Verwendung
US6887559B1 (en) * 1999-10-01 2005-05-03 Cabot Corporation Recording medium
US7217755B2 (en) * 2003-12-09 2007-05-15 Battelle Energy Alliance, Llc Organic/inorganic nanocomposites, methods of making, and uses as a permeable reactive barrier

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS581756A (ja) * 1981-06-01 1983-01-07 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ Ｕｖ硬化性組成物、被覆物品およびその製法
JPS58500251A (ja) * 1981-01-15 1983-02-17 バテル　デイベロプメント　コ−ポレイシヨン 耐磨耗性の透明又は半透明フィルムで支持体をコ−トする光硬化組成物
JPS58110414A (ja) * 1981-12-23 1983-07-01 Tokuyama Soda Co Ltd 無機酸化物及びその製造方法

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2433992A (en) * 1944-03-28 1948-01-06 Shell Dev Polymer pigmentation
US3590018A (en) * 1968-05-29 1971-06-29 Interpace Corp Organophilic clay
US3821138A (en) * 1971-12-10 1974-06-28 Borden Inc Pigmented polymeric resin castings
JPS535708B2 (ja) * 1972-02-24 1978-03-01
US4104243A (en) * 1973-12-14 1978-08-01 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method of preparing low viscosity/inorganic filler
US3960805A (en) * 1974-04-19 1976-06-01 Lynn Johnston Taylor Direct synthesis of organic polymer-inorganic oxide composites
DE2533124A1 (de) * 1975-07-24 1977-02-10 Bayer Ag Verfahren zur herstellung von polytriazinen in gegenwart hochsiedender ester
JPS598614A (ja) * 1982-06-30 1984-01-17 Shokubai Kasei Kogyo Kk 有機溶剤を分散媒とするシリカゾルの製造方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS58500251A (ja) * 1981-01-15 1983-02-17 バテル　デイベロプメント　コ−ポレイシヨン 耐磨耗性の透明又は半透明フィルムで支持体をコ−トする光硬化組成物
JPS581756A (ja) * 1981-06-01 1983-01-07 ゼネラル・エレクトリツク・カンパニイ Ｕｖ硬化性組成物、被覆物品およびその製法
JPS58110414A (ja) * 1981-12-23 1983-07-01 Tokuyama Soda Co Ltd 無機酸化物及びその製造方法

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2018142029A (ja) * 2005-03-11 2018-09-13 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー 低分子量有機成分を含む重合性組成物
WO2008093775A1 (ja) * 2007-02-02 2008-08-07 Nissan Chemical Industries, Ltd. 反応性モノマー分散シリカゾル、その製造方法、硬化用組成物及びその硬化体
US7999026B2 (en) 2007-02-02 2011-08-16 Nissan Chemical Industries, Ltd. Reactive monomer-dispersed silica sol and production method thereof, and curable composition and cured article thereof
WO2009101974A1 (ja) 2008-02-12 2009-08-20 Nissan Chemical Industries, Ltd. シリカコロイド粒子及びその製造方法、並びにその有機溶媒分散シリカゾル、重合性化合物分散シリカゾル及びジカルボン酸無水物分散シリカゾル
JP5505620B2 (ja) * 2008-02-12 2014-05-28 日産化学工業株式会社 シリカコロイド粒子及びその製造方法、並びにその有機溶媒分散シリカゾル、重合性化合物分散シリカゾル及びジカルボン酸無水物分散シリカゾル
TWI457283B (zh) * 2008-02-12 2014-10-21 Nissan Chemical Ind Ltd 氧化矽膠體粒子及其製造方法、以及其有機溶劑分散氧化矽溶膠、聚合性化合物分散氧化矽溶膠及二羧酸酐分散氧化矽溶膠
US9284197B2 (en) 2008-02-12 2016-03-15 Nissan Chemical Industries, Ltd. Colloidal silica particles, process for producing the same, and organic solvent-dispersed silica sol, polymerizable compound-dispersed silica sol, and dicarboxylic anhydride-dispersed silica sol each obtained from the same
US9376322B2 (en) 2008-02-12 2016-06-28 Nissan Chemical Industries, Ltd. Process for producing colloidal silica particles
US9527749B2 (en) 2008-02-12 2016-12-27 Nissan Chemical Industries, Ltd. Colloidal silica particles, process for producing the same, and organic solvent-dispersed silica sol, polymerizable compound-dispersed silica sol, and dicarboxylic anhydride-dispersed silica sol each obtained from the same

Also Published As

Publication number Publication date
DE3682649D1 (de) 1992-01-09
EP0220026B1 (en) 1991-11-27
CA1288542C (en) 1991-09-03
EP0220026A3 (en) 1989-02-15
EP0220026A2 (en) 1987-04-29
JPH0735407B2 (ja) 1995-04-19
US4772660A (en) 1988-09-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6295130A (ja) 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル
JPH01315403A (ja) Ｕｖ硬化性不飼和モノマー及び／又はオリゴマー、光重合開始剤及びオルガノシラン化合物を有するコロイド状シリカを含有する組成物該組成物からなる被覆剤、被覆支持体及び該被覆支持体の製法
JPH0260981A (ja) アクリル系粘着テープもしくはシートの製造方法
JPH0778154B2 (ja) 含フッ素アクリル系共重合体水性エマルジョンの製造方法及びその組成物
JPS6227081A (ja) 表面被覆方法
JPH0418423A (ja) 重合性シリカ分散体及びそれを用いた硬化性被覆用組成物
GB917418A (en) Compositions for coating cement products and methods for coating such products
JPS63145372A (ja) 活性エネルギ−線硬化型塗料
JPH0235777B2 (ja)
Ghaemy et al. Thermal and photocuring of an acrylate-based coating resin reinforced with nanosilica particles
JPH08277321A (ja) 光硬化性樹脂組成物
JPH0134451B2 (ja)
JP2853416B2 (ja) 吸放湿性材料
JP2850632B2 (ja) 吸放湿性材料及びその製造方法
JPS59204673A (ja) 粘着剤組成物
GB2241958A (en) Powder treatment process
JP3518121B2 (ja) 自己架橋性樹脂および架橋性樹脂組成物
JP3475435B2 (ja) 反射防止塗膜用硬化被膜
JPS6223028B2 (ja)
US4321176A (en) Emulsion polymerization in water-insoluble polyol
JPH0859750A (ja) 硬化性液状樹脂およびその製造方法
JPS5843410B2 (ja) ホウシヤセンコウカンジユセイフホウワポリエステルジユシソセイブツ
JPS61101584A (ja) 感圧性接着テ−プ類の製造方法
JPS6138750B2 (ja)
JPH0511121B2 (ja)