JPS6295130A - 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル - Google Patents

反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル

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JPS6295130A
JPS6295130A JP60234129A JP23412985A JPS6295130A JP S6295130 A JPS6295130 A JP S6295130A JP 60234129 A JP60234129 A JP 60234129A JP 23412985 A JP23412985 A JP 23412985A JP S6295130 A JPS6295130 A JP S6295130A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〈産業上の利用分野〉 本発明は紫外線、電子線、γ線、ｘ總等の活性エネルギ
ー線の關射もしくは、加熱あるいは触媒の使用により硬
化する酸化物ゾルに関するものである。
ここで硬化とは重合もしくは架橋する現象を言う。
酸化物ゾルは良好な被膜性や有機溶媒との相溶安定性等
の特長をいかして樹脂の改質剤をはじめ、セラミックス
の粘結剤、化粧品の増粘剤、紙のコーティング剤、繊維
の帯電防止剤等に使用されている。
本発明の目的の一つは反応性モノマーの重合収縮を酸化
物の粒子により抑制することにある。
また他の目的としては、酸化物が有する赤外吸収性等の
性質を、重合硬化後の製品に発現させることにある。
即ち、本発明は紫外線、電子線、ｒ線、Ｘ線等の活性エ
ネルギー線の照射もしくは加熱によす硬化する重合性不
飽和結合を分子中に有する反応性モノマーが分散媒の８
０モル％以上を占める酸化物ゾルに関するものであり、
本発明により反応性モノマーの重合収縮を抑制できかつ
、硬化した製品に、本来、酸化物が有する赤外吸収性等
の性ａｔｅ発現することが可能であることから、前記用
倫はもちろんのこと表面改質手段として、農業用被覆材
りにも適用することができる。
〈従来の技術〉 一般に反応性モノマーは重合後のポリマーに比べて密度
が低いため重合に伴ない体積収縮をきたし、例丸ば、フ
ィルム基村上に、これらのモノマーをコーティングし、
活性エネルギー線や加熱により硬化させる場合は、収縮
によりフィルムにシワが発生していた。
、また、従来の酸化物ゾルは水もしくはメタノール等の
有機溶媒を分散媒としていることから反応性モノマーに
これを添加して硬化時の収縮を抑制しようとする時は分
散媒の存在が大きな障害であった。
即ち、反応性モノマーにヒドロゾールもしくはメタノー
ル等を分散媒とするオルガノゾルを添加して活性エネル
ギー線の照射もしくは加熱により硬化させる場合、分散
媒を蒸発させる必要があり、そのために、乾燥工程を必
要とすること、環境汚染の問題の他、活性エネルギー線
によりげ化させる場合は、照射室もしくはダクトの内で
これら蒸発物が凝縮し連続照射が不能となり、また加熱
により硬化させる場合は、防爆設備を必要とする等の問
題があり、実用的でなかった。
〈発明の構成〉 しかるに、木発明者等は鋭意検討の結果分子中に重合性
不飽和結合を有する反応性モノマーを分散媒とする酸化
物ゾルを発明するに至った。
即ち、反応性モノマー自身を分散媒とするずとによって
重合時の収縮を酸化物粒子により抑制することができ、
さらに、酸化物が有する赤外吸収性等の諸性質を硬化後
の製品に発現させることができるようになった。但し、
これら反応性モノマーが分散１渫中の８０モル％未満で
あれば、前述の如き、残りの非重合性分散媒の蒸発に半
なう凝縮等の問題を発生するため、反応性モノマーは分
散媒中の８０モル％以上であることが必要である。ここ
で酸化物ゾルとは、シリカゾル、アルミナゾル、鉄ゾル
等があげられる。
なお、分子中に重合性不飽和結合を有する反応性モノマ
ーとは、有機化合物の内、炭素原子間の二重結合もしく
は三重結合を含むもので、活性エネルギー線の他、加熱
もしくは触媒の使用等により硬化するものであればいず
にτ良い。
また、モノマーの他、常温で液状であればオリコマ−や
プレポリマーでも良く、これらを単独でもしくは湿合物
の形で使用することができる。
また、重合性不飽和結合の中でも特にエチレン性不飽和
結合を有するものが取扱い性等に優れることから本発明
の反応性モノマーとして用いることができる。
ここでエチレン性不飽和結合を有する反応性モノマーと
は、エチレン結合を有するモノマーを意味し、これは炭
化水素化合物でもよいし、また各種官能基を有するもの
でもよい。このようなモノマーの例としては、エチレン
、プロピレン、ブチレンのようなオレフィン類、ブタジ
　　−エン、１．４−ペンタジェン、１．５へキサジエ
ンのようなジエン類、スチレン、ビニルトルエン、α−
メチルスチレンのようなオレフィン性芳香族炭化水素類
、塩化ビニル、塩化ビニリデンのようなハロゲン化オレ
フィン類、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、酪酸ビニ
ル、酢酸イソプロペニルのような詣肪酸アルヶニルエス
チル類、アクリル酸、メタクリル酸のような不飽和カル
ボン酸類、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アク
リル酸プロピル、アクリル酸オクチルのようなアクリル
酸エステル類、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ブチ
ル、メタクリル酸−２−エチルヘキシルのようなメタク
リル酸エステル類、アクリルアミド、アクリロニトリル
のようなアクリル酸誘導体類をあげることができる。
さらに、本発明者等はエチレン性不飽和結合を有する反
応性モノマーについて検討を進めた結果、分子中に次の
一般式 （式中、Ｘｒ　、　Ｘ２　、　Ｘｓ　　ハ水！原子、ア
ルキル基、カルボキシル基のいずれかを示す）で表わさ
れる原子団を有するものが反応性に富むことから、本発
明において好ましい反応性モノマーであることを見出し
た。上記原子団と結合する原子団をＹおよびＺ Ｙとしては例、ｔｌＪ：、−Ｒ、−ＯＲ、−ＮＲ、Ｚと
しては−Ｒ，−Ｃ−Ｒ等を例示することができる。（こ
こにＲは水素もしくはアルキル基を示す） 具体的にはアクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、フ
マル酸、クロトン酸、イタコン酸等のエチレン系不飽和
カルボン酸；無水マレイン酸、テトラヒドロ無水フタル
酸等のエチレン系不飽和無水カルボン酸；アクリル酸エ
チル、メタクリル酸メチル、アクリル酸２−エチルヘキ
シル、酢酸ビニル等のエチレン系不飽和エステル、及び
［ｌＩ［ｌ？［アルケニルエステル；アクリルアミド、
メタクリルアミド、マレイミド等のエチレン系不飽和ア
ミドまたはイミド：アクロレイン、メタクロレイン、ビ
ニルメチルケトン、ビニルブチルケトン、等のエチレン
系不随＃ＪＬ／７″ヒトまたはケトン等を例示すること
ができる。
さらに、これら、の中でもアクリル酸、アクリル酸エス
テルもしくはα−置換アクリル酸エステルが特に好適で
ある。ここでアクリル酸エステルもしくはα−′は換ア
クリル涜エステルとしては次の様なものを例示すること
ができる。
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸−ｎ
−プロピル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸−ｎ−
アミル、アクリル酸−ｎ−ヘキシル、アクリル酸シクロ
ヘキシル、アクリル酸−ｎ−オクチルなどのアクリル酸
アルキルおよびシクロアルキルエステル、アクリル酸−
２−クロルエチル、アクリル０−３−クロルプロピルな
どのアクリル酸ハロゲン化アルキルエステル、アクリル
酸−２−ビトロキシエチル、アクリル酸−２−ヒドロキ
シプロピルなどの水酸基を有するアクリル酸ヒドロキシ
アルキルエステル、アクリル酸グリシジル、アクリル酌
テトラヒドロフルフリルなどのエーテル環を有する〒ｈ
ＩＩｌ嘗ツバｉｂ〒”ｔ−６＋ｌツマｈＩＩ＋１−ν七
ｂ）−−１ノ′を書１□ｆｐＬＦの芳香環を含んだアク
リル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エ
チル、メタクリル酸−ｎ−プロピル、メタクリルＱ−（
ソブロピル、メタクリル酸−ｎ−ブチル、メタクリル酸
イソブチル、メタクリル酸シクロヘキシル１、メタクリ
ル酸−ｎ−オクチル、メタクリル酸ラウリルなどのα−
アルキルアクリル酸アルキルおよびシクロアルキルエス
テル、ａ−クロルアクル酸−２−クロルエチル、メタク
リル酸−ａ　−クロルプロピルなどのα−アルキルアク
リル酸ハロゲン化アルキルエステル、メタクリル酸−一
２−ヒドロキシエチル、メタクリル酸−２−ヒドロキシ
プロピルなどの水酸基を有するａ−アルキルアクリル酸
エステル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸テト
ラヒドロフルフリルなどのエーテル環を含んｔごメタク
リル酸エステルなどが含まれる。
また、酸化物ゾル中の固形分ａ度としては２０ｗｔ％以
上、７０ｗｔ％以下が好適である。即ち、酸化物ゾル中
の固形力濃度が２Ｑｗｔ％未溝の場合は、υ化物が有す
る赤外吸収性等の性質の発現効果は十分であっても重合
時の収縮抑制が必ずしも十分ではないこと、また固形分
濃度が７０ｗｔ％を超える場合はゾルのゲル化がおこり
易くなることから酸化物ゾル中の固形分濃度としては２
Ｑｗｔ％以上、７Ｑｗｔ％以下であることが好ましい。
なお、本発明の酸化物ゾルは該化物のヒドロシルもしく
は、非重合性有機溶媒を分散媒とするオルガノゾルに反
応性モノマーを吹込み減圧下で水もしくは有機溶媒を留
出せしめ分散媒を反応性モノマーに置換させる方法等に
より製造することができる。
〈実施例〉 次に、実施例により本発明を具体的に示すが、本発明は
これらにより何んら限定されるものではない。
実施例−１ メタノールを分散媒とするシリカゾル（固形分濃度８０
ｗｔ％）に、スーヒドロキシエチルアクリレートを吹込
み、５０ｍＨｇ　の減圧下で徐々にメタノールを留出さ
せ、約６ｈｒかけて分散媒の９９．５モル％を２−ヒド
ロキシエチルアクリレートに置換した。この時の５ｉＯ
ｉ　　の固形分０度は２３ｗｔ−％であり、Ｂ型粘度計
による測定粘度はｔ　ｓ　ｃ、　ｐ、であったっ 得られた２−ヒドロキシアクリレートを分散媒とするシ
リカゾルを厚さ１００μのＬＬ）ＰＥ（スミ力セン■Ｆ
ＩＯ！−１）フィルムにｗｅｔ厚で１０μコーテイング
し、エリアビーム型電子線照射装置（日新ハイボルテー
ジ（株）製キーアトロン■）を用いて、加速電圧２００
　Ｋｅｙ　、吸収線量１０　Ｍｒａｄ　　（７）条件で
連続照射を行なった。なお、フィルム走行速度は１２　
ｍ／ｍ　ｉ　ｎであり、１０ｍ１ｎ　　間照射した後、
照射ダクトを観察した結果、ダクト内に凝縮物は認めら
れなかった。また、得られたフィルムにシワは発生せず
外観良好であった。結果を表１に示す。
実施例−２〜５、比較例−１ 実施例−１と同様にして他のゾルについても検討した。
結果は表１に示す。
比較例−２ 水を分散媒とするシリカゾル（固形分１度３０　Ｗ　ｔ
％）を実施例１のＬＤＰＥフィルム上にｗｅｔ厚で１０
μコーテイングし、８０℃オーブン中をフィルム走行速
度２ｍ／ｍｉｎで通過させ（オーブン内の滞留時間５　
ｍｉｎ　）、フィルム表面にＳ　ｉ０２　　の被膜を形
成させたが、すぐにフィルムから剥離し、良品は得られ
なかった。

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）分散媒の８０モル％以上が、分子中に重合性不飽
    和結合を有する反応性モノマーである酸化物ゾル。
  2. （２）重合性不飽和結合がエチレン性不飽和結合である
    特許請求の範囲第１項記載の酸化物ゾル。
  3. （３）重合性不飽和結合を有する反応性モノマーが、分
    子中に次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼もしくは▲数式、化
    学式、表等があります▼ （式中、Ｘ＿１、Ｘ＿２、Ｘ＿３は水素原子、アルキル
    基、カルボキシル基のいずれかを示す）で表わされる原
    子団を有するものである特許請求の範囲第１項記載の酸
    化物ゾル。
  4. （４）重合性不飽和結合を有する反応性モノマーがアク
    リル酸、アクリル酸エステルもしくはα−置換アクリル
    酸エステルである特許請求の範囲第１項記載の酸化物ゾ
    ル。
  5. （５）酸化物ゾル中の固形分濃度が２０ｗｔ％以上、７
    ０ｗｔ％以下である特許請求の範囲第１項記載の酸化物
    ゾル。
JP60234129A 1985-10-18 1985-10-18 反応性モノマ−を分散媒とする酸化物ゾル Expired - Lifetime JPH0735407B2 (ja)

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