JPS6293A - 有機ゲルマニウム化合物及びそれを主剤とする抗菌剤 - Google Patents
有機ゲルマニウム化合物及びそれを主剤とする抗菌剤Info
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機ゲルマニウム化合物及び該有機ゲル
マニウム化合物を主剤とした抗菌剤に関するものである
。
マニウム化合物を主剤とした抗菌剤に関するものである
。
金属の一種であるゲルマニウムＧｅは、半導体として旧
くから研究の対象になっていたものであるが、最近にな
ってその有機化合物に関する研究が進んで研究成果の発
表が活発に行なわれた結果。
くから研究の対象になっていたものであるが、最近にな
ってその有機化合物に関する研究が進んで研究成果の発
表が活発に行なわれた結果。
ゲルマニウムは種々の技術分野から注目されるようにな
った。
った。
例えば、式（ＧｅＣＨ，ＣＨ，Ｃ００Ｈ）、０３で表わ
されるカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサイド
という化合物が、極めて強力な血圧降下作用や抗腫瘍作
用等の生理活性を示す半面、全く毒性や副作用が見られ
ないものであることは、医薬学会では周知の事実となっ
ている如くである。
されるカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサイド
という化合物が、極めて強力な血圧降下作用や抗腫瘍作
用等の生理活性を示す半面、全く毒性や副作用が見られ
ないものであることは、医薬学会では周知の事実となっ
ている如くである。
このカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサイドと
その前記薬理作用をはじめとして、有機ゲルマニウム化
合物の示す薬理作用とそれらの構造との相関は完全には
解明されていないので、従来公知の有機ゲルマニウム化
合物とは異なる化合物を合成することができれば、該化
合物は更に優れた薬理作用を発揮することが期待される
。
その前記薬理作用をはじめとして、有機ゲルマニウム化
合物の示す薬理作用とそれらの構造との相関は完全には
解明されていないので、従来公知の有機ゲルマニウム化
合物とは異なる化合物を合成することができれば、該化
合物は更に優れた薬理作用を発揮することが期待される
。
本発明は上述した事情を背景としてなされたもので、本
発明の有機ゲルマニウム化合物は、一般式 ％＄％……（Ｉ１） （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を
、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、Ｙニウム化合
物を主剤とすることを特徴とするものであり、又１本発
明の抗菌剤は、一般式％＄％……（Ｉ） （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を
、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、Ｙとするもの
である。
発明の有機ゲルマニウム化合物は、一般式 ％＄％……（Ｉ１） （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を
、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、Ｙニウム化合
物を主剤とすることを特徴とするものであり、又１本発
明の抗菌剤は、一般式％＄％……（Ｉ） （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキル基を
、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、Ｙとするもの
である。
以下に本発明の詳細な説明する。
まず５本発明の有機ゲルマニウム化合物は上述したよう
に一般式（Ｉ）で表されるものであるので、まず当該化
合物について説明すると、これは３個の置換基Ｒが結合
したゲルマニウム原子に、更に置換基Ｘ、Ｙを有する置
換プロピル基が結合したトリアルキルゲルミル−プロパ
ン誘導体であって、前記置換基Ｒはメチル基、エチル基
やプロピル基等の低級アルキル基を表わし、置換基Ｘは
酸素原子０或いは２つの水素原子Ｈを表わし、更に置換
基Ｙは 合物は、一般式 で表される不飽和化合物と、一般式 ＲＧ ｅ ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｙ・−・−・−（
１’）で表わされる飽和化合物とに大別できる。
に一般式（Ｉ）で表されるものであるので、まず当該化
合物について説明すると、これは３個の置換基Ｒが結合
したゲルマニウム原子に、更に置換基Ｘ、Ｙを有する置
換プロピル基が結合したトリアルキルゲルミル−プロパ
ン誘導体であって、前記置換基Ｒはメチル基、エチル基
やプロピル基等の低級アルキル基を表わし、置換基Ｘは
酸素原子０或いは２つの水素原子Ｈを表わし、更に置換
基Ｙは 合物は、一般式 で表される不飽和化合物と、一般式 ＲＧ ｅ ＣＨ，−ＣＨ，−ＣＨ，−Ｙ・−・−・−（
１’）で表わされる飽和化合物とに大別できる。
このような化学構造を有する本発明の有機ゲルマニウム
化合物は種々の方法で合成することができるが、その−
例を挙げれば、下記反応式に示すように公知化合物であ
るトリクロルゲルミルプロピオン酸（ｎ）のカルボキシ
ル基をチオニルクロライド等の塩素化剤で塩素化して酸
クロライド（ＩＩＩ）となし、該酸クロライド（ｍ）に
前記Ｙの共役酸ＹＨを反応させてアミド体（ＩＶ）とし
、このアミド体（■）に前記Ｒを含むグリニヤー試薬１
例えばＲＭｇＩを反応させて前記（Ｉ′）のタイプの化
合物を得、更に該化合物（Ｉ ）を例えば水素化アルミ
ニウムリチウム等の還元剤で還元して前記（Ｉ ）のタ
イプの化合物を得るのである。
化合物は種々の方法で合成することができるが、その−
例を挙げれば、下記反応式に示すように公知化合物であ
るトリクロルゲルミルプロピオン酸（ｎ）のカルボキシ
ル基をチオニルクロライド等の塩素化剤で塩素化して酸
クロライド（ＩＩＩ）となし、該酸クロライド（ｍ）に
前記Ｙの共役酸ＹＨを反応させてアミド体（ＩＶ）とし
、このアミド体（■）に前記Ｒを含むグリニヤー試薬１
例えばＲＭｇＩを反応させて前記（Ｉ′）のタイプの化
合物を得、更に該化合物（Ｉ ）を例えば水素化アルミ
ニウムリチウム等の還元剤で還元して前記（Ｉ ）のタ
イプの化合物を得るのである。
（Ｉｆ） （ＩＩＩ）（ｍＶ）
又、特には示さないが、トリクロルゲルミルプロピオン
酸にまずグリニヤール試薬を反応させ、その後に塩素化
してから置換基Ｙを含むＹＨを反応させて前記（Ｉ ）
のタイプの化合物を得るようにしても良い。
酸にまずグリニヤール試薬を反応させ、その後に塩素化
してから置換基Ｙを含むＹＨを反応させて前記（Ｉ ）
のタイプの化合物を得るようにしても良い。
而して、上述のようにして得られた本発明の有機ゲルマ
ニウム化合物は、全般的に無色透明の油状物乃至は結晶
であって、本発明の発明者らはこれら化合物の有用性に
つき様々な実験を鋭意続行した結果、これらが多種類の
菌に対し強い抗菌作用があることを見出して抗菌剤とし
ての発明をも完成したものである。
ニウム化合物は、全般的に無色透明の油状物乃至は結晶
であって、本発明の発明者らはこれら化合物の有用性に
つき様々な実験を鋭意続行した結果、これらが多種類の
菌に対し強い抗菌作用があることを見出して抗菌剤とし
ての発明をも完成したものである。
次に本発明の実施例について述べる。
１、本 Ｉ ゲルマニウム化合物の合成■化合物（１
勺の合成 ａ、アミド体（ＩＶ） 公知化合物であるトリクロルゲルミルプロピオン酸から
常法に従って合成したトリクロルゲルミルプロピオン酸
クロライド５４．１ ｇ （０，２ｍｏｌ）を酢酸エチ
ル５００ｍ１に溶解し、水冷下にピロリジン３１．３
ｇを滴下して３０分攪拌した後、加熱して生成するアミ
ド体を完全に溶解した。反応液を濾過し、溶媒を留去し
て得られる褐色の結晶を酢酸エチルとｎ−＾キサンとの
混液から再結晶すると、アミド体の一例である３−（ト
リクロロゲルミル）−プロピオニルピロリジンの白色結
晶が得られた。
勺の合成 ａ、アミド体（ＩＶ） 公知化合物であるトリクロルゲルミルプロピオン酸から
常法に従って合成したトリクロルゲルミルプロピオン酸
クロライド５４．１ ｇ （０，２ｍｏｌ）を酢酸エチ
ル５００ｍ１に溶解し、水冷下にピロリジン３１．３
ｇを滴下して３０分攪拌した後、加熱して生成するアミ
ド体を完全に溶解した。反応液を濾過し、溶媒を留去し
て得られる褐色の結晶を酢酸エチルとｎ−＾キサンとの
混液から再結晶すると、アミド体の一例である３−（ト
リクロロゲルミル）−プロピオニルピロリジンの白色結
晶が得られた。
他のアミド体（ＩＶ）も、略同様の方法により得ること
ができたので、上記３−（トリクロロゲルミル）−プロ
ピオニルピロリジン及び他のアミド体（ＩＶ）の収率や
物理化学的データを次の表１に示す。
ができたので、上記３−（トリクロロゲルミル）−プロ
ピオニルピロリジン及び他のアミド体（ＩＶ）の収率や
物理化学的データを次の表１に示す。
ｂ０本発明化合物ＣＩ ”）の合成
前記ａ、で合成した３−（トリクロルゲルミル）−プロ
ピオニルピロリジン４１．３ ｇ （０，１３５ｍｏｌ
）を無水エチルエーテルに懸濁し、水冷下にメチルマグ
ネシウムアイオダイド０．６０＋ｍｏｌのエチルエーテ
ル溶液を、加えた後、１時間還流した。水で加水分解し
てからエーテル層を分、取し、無水硫酸ナトリウムで脱
水し、溶媒を留去してから減圧無滴に付し、沸点１８５
℃／４６ｍｄｇで本発明化合物ＣＩ ）の−例である
３−（トリメチルゲルミル）−プロビオニルピロリジン
を無色透明の留分として得た。
ピオニルピロリジン４１．３ ｇ （０，１３５ｍｏｌ
）を無水エチルエーテルに懸濁し、水冷下にメチルマグ
ネシウムアイオダイド０．６０＋ｍｏｌのエチルエーテ
ル溶液を、加えた後、１時間還流した。水で加水分解し
てからエーテル層を分、取し、無水硫酸ナトリウムで脱
水し、溶媒を留去してから減圧無滴に付し、沸点１８５
℃／４６ｍｄｇで本発明化合物ＣＩ ）の−例である
３−（トリメチルゲルミル）−プロビオニルピロリジン
を無色透明の留分として得た。
他の本発明化合物（Ｉ ）も略°同様の方法により得る
ことができたので、上記３−（トリメチルゲルミル）−
プロピオニルピロリジン及び他の本発明化合物（１）の
収率や物理化学的データを次の表２に示す。
ことができたので、上記３−（トリメチルゲルミル）−
プロピオニルピロリジン及び他の本発明化合物（１）の
収率や物理化学的データを次の表２に示す。
■本発明化合物（Ｉ″）の合成
前記■ｂで合成した３−（トリメチルゲルミル）−プロ
ピオニルピロリジン１５．０ ｇ （０，０６ｍｏｌ）
を、リチウムアルミニウムバイトラド３．４ ｇ （０
，０９ｍｏｌ）を加えたテトラヒドロフラン１００ｍ１
に水冷下で滴下し、３０分攪拌した。水でリチウムアル
ミニウムバイトラドを不活性化してから濾過し。
ピオニルピロリジン１５．０ ｇ （０，０６ｍｏｌ）
を、リチウムアルミニウムバイトラド３．４ ｇ （０
，０９ｍｏｌ）を加えたテトラヒドロフラン１００ｍ１
に水冷下で滴下し、３０分攪拌した。水でリチウムアル
ミニウムバイトラドを不活性化してから濾過し。
濾液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を留去してか
ら減圧無情に付し、沸点７８℃／７ｍｍ＋Ｈｇで本発明
化合物（１）の−例である３−（トリメチルゲルミル）
−プロピルピロリジンを無色透明の留分として得た。
ら減圧無情に付し、沸点７８℃／７ｍｍ＋Ｈｇで本発明
化合物（１）の−例である３−（トリメチルゲルミル）
−プロピルピロリジンを無色透明の留分として得た。
他の本発明化合物も略同様の方法により得ることができ
たので、上記３−（トリメチルゲルミル）−プロピルピ
ロリジン及び他の本発明化合物（Ｉ ）の収率や物理化
学的データを次の表３８及びｂに示す。
たので、上記３−（トリメチルゲルミル）−プロピルピ
ロリジン及び他の本発明化合物（Ｉ ）の収率や物理化
学的データを次の表３８及びｂに示す。
２、 ■ ヒ の２ａ、１
．で合成した本発明有機ゲルマニウム化合物を１０μｇ
／ｍｌの濃度になるようにメタノールに溶解し、６ｍｍ
径のペーパーディスクを使用して各種検定菌に対する抗
菌作用を検定したところ。
．で合成した本発明有機ゲルマニウム化合物を１０μｇ
／ｍｌの濃度になるようにメタノールに溶解し、６ｍｍ
径のペーパーディスクを使用して各種検定菌に対する抗
菌作用を検定したところ。
次の表４に明らかなように、本発明有機ゲルマニウム化
合物は、そのアミノ基部分の構造に拘らず幅広く且つ強
力な抗菌作用を示したのである。
合物は、そのアミノ基部分の構造に拘らず幅広く且つ強
力な抗菌作用を示したのである。
ｂ、 又、ゲルマニウム原子に結合した置換基の影響を
調べるため、その他の部分を同一構造とした本発明有機
ゲルマニウム化合物について抗菌作用を検定したところ
、次の表５に明らかなように、本発明化合物はやはり強
力な抗菌作用を示した。
調べるため、その他の部分を同一構造とした本発明有機
ゲルマニウム化合物について抗菌作用を検定したところ
、次の表５に明らかなように、本発明化合物はやはり強
力な抗菌作用を示した。
Ｃ０そればかりでなく１本発明有機ゲルマニウム化合物
の一例である （ＣＨ３）ｓ ＧｅＣＨｚＣＨ１ＣＨｚＮＨＣＨベアを
含有する溶液を用いて他の薬理作用を検定したところ、
Ｔｒｉｐａｎｏｚｏｎ＋ａ ｃｒｕｚｉに対しては、上
記化合物の１０μｇ／ｍｌ溶液を１／３６０に希釈した
溶液で完全に、又、’ １／１０８０に希釈した溶液で
も２／３を抑制することができ、一方、 Ｈｅ１ａｌ胞
に対しては、ｌＯμｇ／ｍｌ溶液をＬ／３６０に希釈し
た溶液で完全に、１／１０８０に希釈した溶液でも２／
３の細胞を死滅させることができた。
の一例である （ＣＨ３）ｓ ＧｅＣＨｚＣＨ１ＣＨｚＮＨＣＨベアを
含有する溶液を用いて他の薬理作用を検定したところ、
Ｔｒｉｐａｎｏｚｏｎ＋ａ ｃｒｕｚｉに対しては、上
記化合物の１０μｇ／ｍｌ溶液を１／３６０に希釈した
溶液で完全に、又、’ １／１０８０に希釈した溶液で
も２／３を抑制することができ、一方、 Ｈｅ１ａｌ胞
に対しては、ｌＯμｇ／ｍｌ溶液をＬ／３６０に希釈し
た溶液で完全に、１／１０８０に希釈した溶液でも２／
３の細胞を死滅させることができた。
更に、生体内の所謂自動鎮痛を司っているオピオイドペ
プタイドを分解する酵素に対する阻害活性を調べたとこ
ろ、本発明有機ゲルマニウム化合物、とりわけ は、猿脳由来のアミノペプチデースに対し。
プタイドを分解する酵素に対する阻害活性を調べたとこ
ろ、本発明有機ゲルマニウム化合物、とりわけ は、猿脳由来のアミノペプチデースに対し。
１００μｇ／ｍｌの濃度で、前者にあっては２６．７％
、後者にあっては１８．７％と高い阻害率を示した。
、後者にあっては１８．７％と高い阻害率を示した。
本発明は以上の通りであるから、有機ゲルマニウム化合
物及びそれを主剤とした抗菌剤として極めて優れている
。
物及びそれを主剤とした抗菌剤として極めて優れている
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （式中、Ｒはメチル基、エチル基 等の低級アルキル基を、Ｘは酸 素原子或いは２つの水素原子を、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼をそ れぞれ表わす） で表わされることを特徴とする有機ゲルマニウム化合物
。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼……（ I ） （式中、Ｒはメチル基、エチル基 等の低級アルキル基を、Ｘは酸 素原子或いは２つの水素原子を、 Ｙは▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼をそ れぞれ表わす） で表わされる有機ゲルマニウム化合物を主剤とすること
を特徴とする抗菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26680084 | 1984-12-18 | ||
| JP59-266800 | 1984-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293A true JPS6293A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0480037B2 JPH0480037B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=17435855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60271749A Granted JPS6293A (ja) | 1984-12-18 | 1985-12-03 | 有機ゲルマニウム化合物及びそれを主剤とする抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008024157A (ja) * | 2006-07-21 | 2008-02-07 | Shibata Ind Co Ltd | 盤木装置 |
-
1985
- 1985-12-03 JP JP60271749A patent/JPS6293A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008024157A (ja) * | 2006-07-21 | 2008-02-07 | Shibata Ind Co Ltd | 盤木装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0480037B2 (ja) | 1992-12-17 |
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