JPH0480037B2 - - Google Patents
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- JPH0480037B2 JPH0480037B2 JP60271749A JP27174985A JPH0480037B2 JP H0480037 B2 JPH0480037 B2 JP H0480037B2 JP 60271749 A JP60271749 A JP 60271749A JP 27174985 A JP27174985 A JP 27174985A JP H0480037 B2 JPH0480037 B2 JP H0480037B2
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機ゲルマニウム化合物及び該
有機ゲルマニウム化合物を主剤とした抗菌剤に関
するものである。 〔従来の技術〕 金属の一種であるゲルマニウムGeは、半導体
として旧くから研究の対象になつていたものであ
るが、最近になつてその有機化合物に関する研究
が進んで研究成果の発表が活発に行なわれた結
果、ゲルマニウムは種々の技術分野から注目され
るようになつた。 例えば、式（GeCH2CH2COOH）2O3で表わさ
れるカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサ
イドという化合物が、極めて強力な血圧降下作用
や抗腫瘍作用等の生理活性を示す半面、全く毒性
や副作用が見られないものであることは、医薬学
会では周知の事実となつている如くである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 このカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキ
サイドとその前記薬理作用をはじめとして、有機
ゲルマニウム化合物の示す薬理作用とそれらの構
造との相関は完全に解明されていないので、従来
公知の有機ゲルマニウム化合物とは異なる化合物
を合成することができれば、該化合物は更に優れ
た薬理作用を発揮することが期待される。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上述した事情を背景としてなされたも
ので、本発明の有機ゲルマニウム化合物は、一般
式 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、
Ｙは
有機ゲルマニウム化合物を主剤とした抗菌剤に関
するものである。 〔従来の技術〕 金属の一種であるゲルマニウムGeは、半導体
として旧くから研究の対象になつていたものであ
るが、最近になつてその有機化合物に関する研究
が進んで研究成果の発表が活発に行なわれた結
果、ゲルマニウムは種々の技術分野から注目され
るようになつた。 例えば、式（GeCH2CH2COOH）2O3で表わさ
れるカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキサ
イドという化合物が、極めて強力な血圧降下作用
や抗腫瘍作用等の生理活性を示す半面、全く毒性
や副作用が見られないものであることは、医薬学
会では周知の事実となつている如くである。 〔発明が解決しようとする問題点〕 このカルボキシエチルゲルマニウムセスキオキ
サイドとその前記薬理作用をはじめとして、有機
ゲルマニウム化合物の示す薬理作用とそれらの構
造との相関は完全に解明されていないので、従来
公知の有機ゲルマニウム化合物とは異なる化合物
を合成することができれば、該化合物は更に優れ
た薬理作用を発揮することが期待される。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上述した事情を背景としてなされたも
ので、本発明の有機ゲルマニウム化合物は、一般
式 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、
Ｙは
【式】
【式】
【式】又は
【式】をそれ
ぞれ表わす）で表わされる有機ゲルマニウム化合
物を主剤とすることを特徴とするものであり、
又、本発明の抗菌剤は、一般式 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、
Ｙは
物を主剤とすることを特徴とするものであり、
又、本発明の抗菌剤は、一般式 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、
Ｙは
【式】
【式】
【式】又は
【式】をそ
れぞれ表わす）で表わされることを特徴とするも
のである。 以下に本発明を詳細に説明する。 まず、本発明の有機ゲルマニウム化合物は上述
したように一般式（）で表されるものであるの
で、まず当該化合物について説明すると、これは
３個の置換基Ｒが結合したゲルマニウム原子に、
更に置換基Ｘ、Ｙを有する置換プロピル基が結合
したトリアルキルゲルミル−プロパン誘導体であ
つて、前記置換基Ｒはメチル基、エチル基やプロ
ピル基等の低級アルキル基を表わし、置換基Ｘは
酸素原子Ｏ或いは２つの水素原子Ｈを表わし、更
に置換基Ｙは
のである。 以下に本発明を詳細に説明する。 まず、本発明の有機ゲルマニウム化合物は上述
したように一般式（）で表されるものであるの
で、まず当該化合物について説明すると、これは
３個の置換基Ｒが結合したゲルマニウム原子に、
更に置換基Ｘ、Ｙを有する置換プロピル基が結合
したトリアルキルゲルミル−プロパン誘導体であ
つて、前記置換基Ｒはメチル基、エチル基やプロ
ピル基等の低級アルキル基を表わし、置換基Ｘは
酸素原子Ｏ或いは２つの水素原子Ｈを表わし、更
に置換基Ｙは
【式】
【式】又は
次に本発明の実施例について述べる。
１ 本発明有機ゲルマニウム化合物の合成
化合物（′）の合成
ａ アミド体（）
公知化合物であるトリクロルゲルミルプ
ロピオン酸から常法に従つて合成したトリ
クロルゲルミルプロピオン酸クロライド
54.1ｇ（0.2mol）を酢酸エチル500mlに溶
解し、氷冷下にピロリジン31.3ｇを滴下し
て30分撹拌した後、加熱して生成するアミ
ド体を完全に溶解した。反応液を濾過し、
溶媒を留去して得られる褐色の結晶を酢酸
エチルとｎ−ヘキサンとの混液から再結晶
すると、アミド体の一例である３−（トリ
クロロゲルミル）−プロピオニルピロリジ
ンの白色結晶が得られた。 他のアミド体（）も、略同様の方法に
より得ることができたので、上記３−（ト
リクロロゲルミル）−プロピオニルピロリ
ジン及び他のアミド体（）の収率や物理
化学的データを次の表１に示す。
ロピオン酸から常法に従つて合成したトリ
クロルゲルミルプロピオン酸クロライド
54.1ｇ（0.2mol）を酢酸エチル500mlに溶
解し、氷冷下にピロリジン31.3ｇを滴下し
て30分撹拌した後、加熱して生成するアミ
ド体を完全に溶解した。反応液を濾過し、
溶媒を留去して得られる褐色の結晶を酢酸
エチルとｎ−ヘキサンとの混液から再結晶
すると、アミド体の一例である３−（トリ
クロロゲルミル）−プロピオニルピロリジ
ンの白色結晶が得られた。 他のアミド体（）も、略同様の方法に
より得ることができたので、上記３−（ト
リクロロゲルミル）−プロピオニルピロリ
ジン及び他のアミド体（）の収率や物理
化学的データを次の表１に示す。
【表】
ｂ 本発明化合物（′）の合成
前記ａで合成した３−（トリクロルゲル
ミル）−プロピオニルピロリジン41.3ｇ
（0.135mol）を無水エチルエーテルに懸濁
し、氷冷下にメチルマグネシウムアイオダ
イド0.60molのエチルエーテル溶液を加え
た後、１時間還流した。水で加水分解して
からエーテル層を分取し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、溶媒を留去してから減圧蒸
溜に付し、沸点185℃／46mmHgで本発明化
合物（′）の一例である３−（トリメチル
ゲルミル）−プロピオニルピロリジンを無
色透明の留分として得た。 他の本発明化合物（′）も略同様の方
法により得ることができたので、上記３−
（トリメチルゲルミル）−プロピオニルピロ
リジン及び他の本発明化合物（′）の収
率や物理化学的データを次の表２に示す。
ミル）−プロピオニルピロリジン41.3ｇ
（0.135mol）を無水エチルエーテルに懸濁
し、氷冷下にメチルマグネシウムアイオダ
イド0.60molのエチルエーテル溶液を加え
た後、１時間還流した。水で加水分解して
からエーテル層を分取し、無水硫酸ナトリ
ウムで脱水し、溶媒を留去してから減圧蒸
溜に付し、沸点185℃／46mmHgで本発明化
合物（′）の一例である３−（トリメチル
ゲルミル）−プロピオニルピロリジンを無
色透明の留分として得た。 他の本発明化合物（′）も略同様の方
法により得ることができたので、上記３−
（トリメチルゲルミル）−プロピオニルピロ
リジン及び他の本発明化合物（′）の収
率や物理化学的データを次の表２に示す。
【表】
【表】
本発明化合物（″）の合成
前記ｂで合成した３−（トリメチルゲル
ミル）−プロピオニルピロリジン15.0ｇ
（0.06mol）を、リチウムアルミニウムハイ
ドラド3.4ｇ（0.09mol）を加えたテトラヒド
ロフラン100mlに氷冷下で滴下し、30分撹拌
した。水でリチウムアルミニウムハイドラド
を不活性化してから濾過し、濾液を無水硫酸
ナトリウムで脱水し、溶媒を留去してから減
圧蒸溜に付し、沸点78℃／７mmHgで本発明
化合物（″）の一例である３−（トリメチル
ゲルミル）−プロピルピロリジンを無色透明
の留分として得た。 他の本発明化合物も略同様の方法により得
ることができたので、上記３−（トリメチル
ゲルミル）−プロピルピロリジン及び他の本
発明化合物（″）の収率や物理化学的デー
タを次の表3a及びｂに示す。
ミル）−プロピオニルピロリジン15.0ｇ
（0.06mol）を、リチウムアルミニウムハイ
ドラド3.4ｇ（0.09mol）を加えたテトラヒド
ロフラン100mlに氷冷下で滴下し、30分撹拌
した。水でリチウムアルミニウムハイドラド
を不活性化してから濾過し、濾液を無水硫酸
ナトリウムで脱水し、溶媒を留去してから減
圧蒸溜に付し、沸点78℃／７mmHgで本発明
化合物（″）の一例である３−（トリメチル
ゲルミル）−プロピルピロリジンを無色透明
の留分として得た。 他の本発明化合物も略同様の方法により得
ることができたので、上記３−（トリメチル
ゲルミル）−プロピルピロリジン及び他の本
発明化合物（″）の収率や物理化学的デー
タを次の表3a及びｂに示す。
【表】
【表】
２ 本発明抗酸化剤の薬理作用
ａ １で合成した本発明有機ゲルマニウム化合
物を10μｇ／mlの濃度になるようにメタノー
ルに溶解し、６mm径のペーパーデイスクを使
用して各種検定菌に対する抗菌作用を検定し
たところ、次の表４に明らかなように、本発
明有機ゲルマニウム化合物は、そのアミノ基
部分の構造に拘らず幅広く且つ強力な抗菌作
用を示したのである。 ｂ 又、ゲルマニウム原子に結合した置換基の
影響を調べるため、その他の部分を同一構造
とした本発明有機ゲルマニウム化合物につい
て抗菌作用を検定したところ、次の表５に明
らかなように、本発明化合物はやはり強力な
抗菌作用を示した。
物を10μｇ／mlの濃度になるようにメタノー
ルに溶解し、６mm径のペーパーデイスクを使
用して各種検定菌に対する抗菌作用を検定し
たところ、次の表４に明らかなように、本発
明有機ゲルマニウム化合物は、そのアミノ基
部分の構造に拘らず幅広く且つ強力な抗菌作
用を示したのである。 ｂ 又、ゲルマニウム原子に結合した置換基の
影響を調べるため、その他の部分を同一構造
とした本発明有機ゲルマニウム化合物につい
て抗菌作用を検定したところ、次の表５に明
らかなように、本発明化合物はやはり強力な
抗菌作用を示した。
【表】
【表】
【表】
ｃ そればかりでなく、本発明有機ゲルマニウ
ム化合物の一例である を含有する溶液を用いて他の薬理作用を検定
したところ、Tripanozoma cruziに対して
は、上記化合物の10μｇ／ml溶液を1/360に
希釈した溶液で完全に、又、1/1080に希釈し
た溶液でも2/3を抑制することができ、一方、
Hela細胞に対しては、10μｇ／ml溶液を1/36
０に希釈した溶液で完全に、1/1080に希釈し
た溶液でも2/3の細胞を死滅させることがで
きた。 更に、生体内の所謂自動鎮痛を司つている
オピオイドペプタイドを分解する酵素に対す
る阻害活性を調べたところ、本発明有機ゲル
マニウム化合物、とりわけ は、猿脳由来のアミノペプチデースに対し、
100μｇ／mlの濃度で、前者にあつては26.7
％、後者にあつては18.7％と高い阻害率を示
した。 本発明は以上の通りであるから、有機ゲルマニ
ウム化合物及びそれを主剤とした抗菌剤として極
めて優れている。
ム化合物の一例である を含有する溶液を用いて他の薬理作用を検定
したところ、Tripanozoma cruziに対して
は、上記化合物の10μｇ／ml溶液を1/360に
希釈した溶液で完全に、又、1/1080に希釈し
た溶液でも2/3を抑制することができ、一方、
Hela細胞に対しては、10μｇ／ml溶液を1/36
０に希釈した溶液で完全に、1/1080に希釈し
た溶液でも2/3の細胞を死滅させることがで
きた。 更に、生体内の所謂自動鎮痛を司つている
オピオイドペプタイドを分解する酵素に対す
る阻害活性を調べたところ、本発明有機ゲル
マニウム化合物、とりわけ は、猿脳由来のアミノペプチデースに対し、
100μｇ／mlの濃度で、前者にあつては26.7
％、後者にあつては18.7％と高い阻害率を示
した。 本発明は以上の通りであるから、有機ゲルマニ
ウム化合物及びそれを主剤とした抗菌剤として極
めて優れている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、
Ｙは【式】【式】 【式】【式】 【式】又は【式】をそ れぞれ表わす） で表わされることを特徴とする有機ゲルマニウム
化合物。 ２ 一般式 （式中、Ｒはメチル基、エチル基等の低級アルキ
ル基を、Ｘは酸素原子或いは２つの水素原子を、
Ｙは【式】【式】 【式】【式】 【式】又は【式】をそ れぞれ表わす） で表わされる有機ゲルマニウム化合物を主剤とす
ることを特徴とする抗菌剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26680084 | 1984-12-18 | ||
| JP59-266800 | 1984-12-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6293A JPS6293A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0480037B2 true JPH0480037B2 (ja) | 1992-12-17 |
Family
ID=17435855
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60271749A Granted JPS6293A (ja) | 1984-12-18 | 1985-12-03 | 有機ゲルマニウム化合物及びそれを主剤とする抗菌剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6293A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4846475B2 (ja) * | 2006-07-21 | 2011-12-28 | シバタ工業株式会社 | 盤木装置 |
-
1985
- 1985-12-03 JP JP60271749A patent/JPS6293A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6293A (ja) | 1987-01-06 |
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