JPS6287236A - 界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分！ｅ） 本発明は、後記の一般式（１）で示されるＮ−（８−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステル塩から成る新規な界面活性
剤に関する。

（従来の技術） 従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物が知られ
ておフ、使用されている。その中で、アニオン活性剤は
洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗浄剤・乳化剤・起泡剤
等の様々な用途で用いられている。しかし、人が直接接
触するシャンプー。

リンス、石鹸等の化粧品・家庭用洗剤の場合、皮膚に対
する刺激性等の問題から、よ）安全性の高く、又、中性
の領域で用いられる活性剤の開発が要求されている。脂
肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用を有する活性剤として広く
用いられているが、中性、酸性領域では洗浄効果が著し
く低下する。又、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級
アルコール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示すが
、皮膚に対する作用の点では満足するものとは言えない
。

一方、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ化合物の
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、
防錆剤として広く利用されている。

特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激
性が著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用するｅ＃ＪＳ剤、そ
の他の化粧品、香粧品原料として有用であることが知ら
れている。

しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性を有する化粧品、香粧品用原
料の開発の要望がますます増大している。

従って、モノアルキルリン酸エステル塩よシもさらに皮
膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界面
活性剤が開発出来れば、人体に直接使用する化粧品や、
香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。

（発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状ｉこかんがみ鋭意研究を行った結果、後記一
般式（１）で示される化合物が低刺激性で優れた洗浄力
、表面張力低下能、起泡力、乳化力を有することを見出
し、本発明を完成した。

本発明の目的は後記一般式（１）で示されるＮ−（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−、メチル
アミノエタノールリン酸エステル塩から成る界面活性剤
を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 下記一般式（１） （式中で、几はカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、パルミトキシ、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
マグネシウム、亜鉛、又は、カルシウムである。） で表わされるＮ−（８−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
塩から成る界面活性剤である。

本発明の前記一般式で表わされるＮ−（８−アルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル塩は、Ｎ−（８−ラウロキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステルマグネシウム塩（以下、本発明の化合物１
という）、Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカ
ルシウム塩（本発明の化合物２）、Ｎ−（８−ラウロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステル亜鉛塩（本発明の化合物８）、Ｎ
−（８−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシウム塩
（本発明の化合物４）、Ｎ−（８−カプロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステルカルシウム塩（本発明の化合物６）、Ｎ−（
８−力７”クキシー２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩（本発明の
化合物６）、Ｎ−（８−ミリストキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルマグネシウム塩（本発明の化合物７）、Ｎ−（８−ミ
ＩＪストキシー２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステルカルシウム塩（本発明
の化合物８）、Ｎ−（８−ミリストキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テル亜鉛塩（本発明の化合物９）、Ｎ−（８−パルミト
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルマグネシウム塩（本発明の化合
物１０）、Ｎ−（８−パルミトキシ−２−ヒトミキシプ
ロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃リン酸エス
テルカルシウム塩（本発明の化合物１１）、Ｎ−（８−
パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩（本発明の化合
物１２）、Ｎ−（８−ステアロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
マグネシウム塩（本発明の化合物１Ｂ）、Ｎ−（８−ス
テアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステルカルシウム塩（本発明の
化合物１４）、Ｎ−（８−ステアロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テル亜鉛塩（本発明の化合物１６）、Ｎ−（８−オシイ
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミン
エタノールリン酸エステルマグネシウム塩（本発明の化
合物１６）、Ｎ−（８−オシイロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルカルシウム塩（本発明の化合物１７）及びＮ−（８−
オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩（本発明の化合
物１８）等である。

本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（８−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステル塩は、例えば次のようにして
製造される。

下記一般式（２） （上記式中で、几はカプリル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基で
ある。） テ表ワされるＮ−（８−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールをベンゼン溶媒
中（濃度は１．０〜８．０重量％）に溶解した溶液に、
１〜１０倍モルのピロリン酸を添加して、室温下で２〜
１０時間撹拌下にリン酸エステル化反応を行なう。

次に、生成したＮ−（８−アルコキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルをデカンチーシーンによって取シ出した後、水に溶解
し、この水溶液に、水酸化す）　ＩＪウムの水溶液を撹
拌下に添加しながらＰＲを６．０に調整する。その後、
エバポレーターによって濃縮し、分取高速液体クロマト
グラフィーを用い精製することによって、Ｎ−（８−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩が得られる
。

このようにして得られたＮ−（１−アルコキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステルｌナトリウム塩を水に溶解しく濃度は５．０
〜５０．０重量％）、この水溶液にＮ−（８−アルコキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸１ナトリウム塩ｌこ対し０．５当ムの下記
水溶性マグネシウム塩、カルシウム塩、亜鉛塩のうちの
いずれか一種類を、撹拌下、添加し、更に８０分間撹拌
を続ける。この後、エバポレーターによって水を除去し
、この残分から熱エタノールによって不前溶物を除いた
後、得られるエタノール溶液からエタノールをエバポレ
ーターによって除去する。このようにしてＮ−（８−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルマグネシウム塩、Ｎ−（８
−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステルカルシウム塩、Ｎ−（
８−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩のうちのいず
れかを得ることができる。

ここで使用する水溶性マグネシウム塩、カルシウム塩、
亜鉛塩として、例えば塩化マグネシウム、酢酸マグネシ
ウム、硫酸マグネシウム、硝酸マグネシウム、塩化カル
シウム、＃酸カルシウム、硫酸カルシウム、硝酸カルシ
ウム、塩化並板、酢酸亜鉛、硫酸亜鉛、硝酸亜鉛が挙げ
られる。

前記一般式（１）で表わされかつ後記の実施例で得られ
た本発明のＮ−（８−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩
は、後記の第１表に示す分析値を有し、同定された。

賃 （以下８、ダ゛　白） 以下、実施例によって本発明を詳述する。

尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。

実施例Ｉ Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシウム
塩の合成 撹拌機を備えたＩＩ！のフラスコにＮ−（８−ラウロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノール８０５ＪＦ（１モル）、ピロリン酸４８２ｇ　（
２，４モｙ）及びベンゼン８００ｍ１！を仕込み、激し
く撹拌しながら室温下で８時間反応させる。反応後、得
られるＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルをデカ
ンテーシ菌ンによって取り出す。これを試料として、下
記条件による分取高速液体クロマトグラフィーによって
Ｎ−（８−ラウロキシ−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステルをその１す）　１
７ウム塩として連続的に分取し、精製する。この分取留
分から溶媒をエバポレータを用いて留去した後、エタノ
ールＩＩ！を加え、この時生じる沈澱物をデカンテーシ
冒ンによって除去し、エバポレーターによって溶媒を除
き、Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル〕
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリ
ウム塩８５０Ｉを得た。これに６００ｍ１！の水を加え
、撹拌子溶解し、この水溶液に硫酸マグネシウム７水和
物１１５Ｊ’ｉ−添加後、８０分間撹拌を行う。この後
、エバポレーターによって水を除去し、この残分から熱
エタノールによって不萌溶物を除いた後、得られるエタ
ノール溶液からエタノールをエバポレータ一番こよって
除去すると白色粉末８４２ｙを得た。得られたこの白色
粉末は前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシウム
塩であることを確認した。（収率：９０％） ０分取高速液体クロマトグラフィーの条件固定相：０Ｄ
Ｓ−シリカゲル（５ｍμ）を内径２０ｓ＋ｓ＋、長さ２
５ｃｍのステンレスカラムに充填したもの。

移動相ニアセトニトリルと水の等容量混合液に０．０２
５Ｍリン酸二水素ナトリウムを溶解させ、リン酸でＰＨ
を５．５に調整したもの。

検出器：紫外部検出器（２２０ｎｍ）と示差屈折率検出
器を連動させて使用する。

実施例２ Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウム塩
の合成 実施例１と同様の操作によってＮ−（８−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１ナトリウム塩を得た後、硫酸マグネ
シウム７水和物の代シに、塩化カルシウム２水和物を用
いる他は、更に実施例１と同様の操作によって白色粉末
８５３Ｉを得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表
に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（８−ラウロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルカルシウム塩であることを確認
した。（収率９１％） 実施例８ Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩の合成 実施例１と同様の操作によってＮ−（８−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１ナトリウム塩を得た後、硫酸マグネ
シウム７水和物の代りに酢酸亜鉛２水和物を用いる他は
、更に実施例１と同様の操作によって白色粉末８７２ｔ
ｉを得た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示し
た分析結果から、目的化合物のＮ−（８−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル亜鉛塩であることを確認した。（収率
：９８％） 実施例４ Ｎ−ＣＢ−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸ニステールマグネシウ
ム塩の合成 Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代シに、Ｎ−（８−カプロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノール２７８．９（１モル）を使用する他は、実施例
１と同様に行って、白色粉末ＢＯｇを得た。得られたこ
の白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的
化合物のＮ−（８−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグ
ネシウム塩であることを確認した。（収率：８５％） 実施例５ Ｎ−（８−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウム塩
の合成 実施例４と同様の操作によってＮ−（８−カブａキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１ナトリウム塩を得た後、実施例２と
同様の操作によって白色粉末８５７ｇを得た。得られた
この白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ−（８−カプロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカ
ルシウム塩であることを確認した。（収率：９６％） 実施例６ Ｎ−（８−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩の合成 実施例４と同様の操作によってＮ−（８−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステルを得た後、実施例８と同様の操作によ
って白色粉末８７Ｂｊｉを得た。得られたこの白色粉末
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（８−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピｔｖ　）　
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩で
あることを確認した。（収率：９７％） 実施例７ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシウ
ム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｖ）−
Ｎ−メチルアミノエタノールの代夛に、Ｎ−（８−ミリ
ストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノール８８８１１Ｃ１モル）を使用する他は、実
施例１と同様ｌこ行って、白色粉末３５５ｇを得た。得
られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果か
ら、目的化合物のＮ−（８−ミリストキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エ
ステルマグネシウム塩であることをＮ認した。（収率：
９０％） 実施例８ Ｎ−ＣＢ−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウム
塩の合成 実施例７と同様の操作によってＮ　−（８−ミＩＪスト
キシー２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操
作によって白色粉末１３５８Ｉｉを得た。得られたこの
白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化
合物のＮ−（８−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピ
１ｖ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカ
ルシウム塩であることを確認した。（収率：８９％）実
施例９ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタ／−ルリン酸エステル亜鉛塩の合
成 実施例７と同様の操作によってＮ−ＣＢ−ミリストキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステルを得た後、実施例３と同ねくの操作
によって白色粉末３７８Ｉを得た。得られたこの白色粉
末は、前記ｆｉ１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（８−４！Ｊストキシ−２−ヒドロキシプロピル
）−Ｎ−メチルアミノエタ／−ルリン酸エステル亜鉛塩
であることを確認した。（収率：９０％） 実施例１Ｏ Ｎ−（８−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシウ
ム塩の合成 Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代υに、Ｎ−（８−パルミ
トキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノール８６７、Ｆ（１モル）を使用する他は、実施
例１と同様ｌこ行って、白色粉末８７１１を得た。得ら
れたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から
、目的化合物のＮ−（８−パルミトキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルマグネシウム塩であることを確認した。（収率：９
１％） 実施例１１ Ｎ−（８−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウム
塩の合成 実施例１０と同様の操作によってＮ−（８−パルミトキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作
によって白色粉末８７５ｙを得た。得られたこの白色粉
末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−（８−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピＡ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウ
ム塩であることを確認した。（収率：９０％）実施例１
２ Ｎ−（８−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩の合
成 実施例１１と同様の操作によってＮ−（８−パルミトキ
シ−２−ヒドロキシプロピＡ／）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルを得た後、実施例８と同様の操
作によって白色粉末８９４Ｉを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（８−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩で
あることを確認した。（収率：９２％） 実施例１８ Ｎ−（８−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシウ
ム塩の合成 Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代シにＮ−（８−ステアロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノール８８９．Ｆ（１モル）を使用する他は、実施例
１と同様に行って、白色粉末８７６Ｉを得た。得られた
この白色粉末は、前記２１１表に示した分析結果から、
目的化合物のＮ−（８−ステアロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ルマグネシウム塩であることを確認した。（収率：８９
％） 実施例１４ Ｎ−（８−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウム
塩の合成 実施例１８と同様の操作によってＮ−（８−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピＡ／）−Ｎ−メチルアミノエ
タノ−Ｍリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操
作によって白色粉末８７４ｙを得た。得られたこの白色
粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（８−ス確認した。（収率：８９％） 実施例１５ Ｎ−（８−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩の合
成 実施例１８と同様の操作によってＮ−（８−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）　−Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルを得た後、実施例８と同様
の操作によって白色粉末４２０．９を得た。得られたこ
の白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的
化合物のＮ−（８−スた。（収率：　９５９６　） 実施例１６ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピｔｖ）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルマグネシ
ウム塩の合成 Ｎ−（８−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代りにＮ−（８−オンイロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノ−／１ｚ８８７，９（１モル）を使用する他は、実
施例１と同様に行って、白色粉末８’１９１Ｉを得た。

得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果
から、目的化合物のＮ−（８−オンイロキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステルマグネシウム塩であることを確認した。（収率
：９０％） 実施例１７ Ｎ−（８−オンイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルカルシウム
塩の合成 喚施例１６と同様の操作によってＮ−ＣＢ−オレイａキ
シー２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作
によって白色粉末８９０ｇを得た。得られたこの白色粉
末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−（３−オ確認した。（収率：９１％） 実施例１８ Ｎ−（８−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピＡ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル亜鉛塩の
合成 実施例１６と同様の操作によってＮ−（８−オンイロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例８と同様の操作
によって白色粉末８９８Ｉを得た。得られたこの白色粉
末は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−（３−オた。（収率：８９％） 実施例１９ 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。

実施例１〜１８で得た界面活性剤について表面張力、泡
高さ、泡半減期、洗浄力及び皮ｒｕ刺激性の測定を行っ
た。比較の対照物質としてラウリルリン酸エステルのマ
グネシウム、カルシウム及び亜鉛の各基を使用して同様
の測定をした。

表面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、結
果を２８．５℃におけるダイン／　Ｃｍ単位で表２に示
した。本発明の界面活性剤の表面張力は、ラウリルリン
酸エステルのマグネシウム、カルシウム及び亜鉛の各基
の表面張力よシも２０％程度小さい。

泡高さおよび泡半減期の測定は、ａスマイルズ試験（ム
８ＴＭＤ　１１７８−５３）　　によって行なった。

測定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いこと
を示す。

表２かられかるとおり本発明の界面活性剤の泡高さく最
初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリルリ
ン酸エステルのマグネシウム、カルシウム及び亜鉛の各
基の対応する値よシもやや大きい。

洗浄力の測定は、５ｃｒｘＸ５ｅｘのウールモスリン布
にラノリン７％及びスダンＩＩＩ　Ｏ，ＯＯ５％のクロ
ロホルム溶液０．４　ｍｌ！を均一に塗布し乾燥させ、
この汚染布ｔ−３９６の洗浄剤溶液４ＱｎｌＪが入った
約１００ｍＡ’のガラス製シリンダー中に入れ、４０℃
の恒温槽中で１５分扱きうし、汚染布を流水中でよくす
すぎ、乾・珀させ、反射率を調べ、次式により洸ｌ）率
を求めた。

結果を表２に示した。本発明の界面活性剤のｂ′ｃ浄率
はラウリルリン酸エステルのマグネシウム、カルシウム
及び亜鉛の冬場の洗浄率よシ、やや大きくすぐれている
。

皮ｒｇ１刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４
時間閉鎖財布試験を行なった。すなわち、２０人の被験
者に界面活性剤の０．２％水溶液１ｍ７をしみ込ませた
パッチテスト用絆創責を２４時間貼布し、貼布除去後２
４時間後に刺激性を判定した。

判定結果ははっきシした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。測定結果は表２に示した。

表２かられかるとお夛ラウリルリン酸エステルのマグネ
シウム、カルシウム及び亜鉛の冬場と比べて、本発明の
界面活性剤の安全性はほぼ同郷で応用例１（ツＬ液の製
造における乳化剤としての応用） 前記本発明の化合物１〜１８及び類縁化合物としてラウ
リルリン酸エステルのマグネシウム、カルシウム及び亜
鉛の冬場をツし他剤として、各５部、及び流動パラフィ
ン各８０部を混合し、７０℃に加熱、撹拌する。

これを、７０℃の水６５部に徐々に添加して分数乳化す
る。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつつ、８０℃に
なるまで徐冷して０／Ｗ型のｙＬ液を得た。

これら各乳液ｔ−４５℃の恒温室に放置して、経このよ
うに、本発明の化合物（界面活住剤）を１し他剤として
使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁化合
物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しておυ、本
発明の化合物の乳化力はすぐれている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
   、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
   マグネシウム、亜鉛、又は、カルシウムである。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
   ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
   塩から成る界面活性剤。