JPS61149234A - 界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、後記の一般式（１）で示されるＮ−（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールア
ミンジリン酸エステル塩から成る新規な界面活性剤に関
する。

（従来の技術） 従来、界面活性剤として数多くの種類の化合物が知られ
ており、使用されている。その中で、アニオン活性剤は
洗浄力も高く、起泡力に優れ、洗浄剤、乳化剤、起泡剤
等の様々な用途で用いられている。しかし、人が直接接
触するシャンプー。

リンス、石鹸等の化粧品・家庭用洗剤の場合、皮膚に対
する刺激性等の問題から、より安全性の高く、又、中性
の領域で用いられる活性剤の開発が要求されている。脂
肪酸石鹸は皮膚に緩和な作用を有する活性剤として広く
用いられているが、中性、酸性領域では洗浄効果が著し
く低下する。又、アルキルベンゼンスルホン酸塩、高級
アルコール硫酸エステル塩等も優れた洗浄効果を示すが
、皮膚に対する作用の点では満足するものとは言えない
。

一方、界面活性を有する様々の有機ヒドロキシ化合物の
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、
防錆剤として広く利用されている。

特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激
性が著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用であることが知られて
いる。

しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性を有する化粧品、香粧品用原
料の開発の要望がますます増大している。

従って、モノアルキルリン酸エステル塩よりもさらに皮
膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界面
活性剤が開発出来れば、人体に直接使用する化粧品や、
香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。

（発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行った結果、後記一般
式（１）で示される化合物が低刺激性で優れた洗浄力、
表面張力低下能、起泡力、乳化力を有することを見出し
、本発明を完成した。

本発明の目的は後記一般式（１）で示されるＮ−（３−
アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノール
アミンジリン酸エステル塩から成る界面活性剤を提供す
ることにある。

（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は、 下記一般式（１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、パルミトキシ、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
ナトリウム、アンモニウム、又はトリエタノールアンモ
ニウムである。）で表ワされるＮ−（，３−アルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリ
ン酸エステル塩から成る界面活性剤である。

本発明の前記一般式で表わされるＮ−（３−アルコキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリ
ン酸エステル塩は、Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル
２ナトリウム塩（以下、本発明の化合物１という）、Ｎ
−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェ
タノールアミンリン酸エステル２アンモニウム塩（本発
明の化合物２）、Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）ジェタノールアミンジリン酸エステル２ト
リエタノ−ルア更ン塩（本発明の化合物３）、Ｎ−（３
−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノー
ルアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩（本発明の化
合物４）、Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモ
ニウム塩（本発明の化合物５）、Ｎ−（３−カプロキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリ
ン酸エステル２トリエタノールアミン塩（本発明の化合
物６）、Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリ
ウム塩（本発明の化合物７）、Ｎ−（３−ミリストキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリ
ン酸エステル２アンモニウム塩（本発明の化合物８）。

Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノール
アミン塩（本発明の化合物９）、Ｎ−（３−パルミトキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジエタノールアミンジ
リン酸エステル２ナトリウム塩（本発明の化合物１０）
、Ｎ−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）
−ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム
塩（本発明の化合物１１）、Ｎ−（３−パルミトキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン
酸エステル２トリエタノールアミン塩（本発明の化合物
１２）、Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリ
ウム塩（本発明の化合物１３）、Ｎ−（３−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステル２アンモニウム塩（本発明の化合物１４
）、Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）−ジェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノ
ールアミン塩（本発明の化合物１５）、Ｎ−（３−オシ
イロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールア
ミンジリン酸エステル２ナトリウム塩（本発明の化合物
１６）、Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモ
ニウム塩（本発明の化合物１７）及びＮ−（３−オシイ
ロキシ−２〜ヒドロキシプロピル）ジェタノールアミン
ジリン酸エステル２トリエタノールアミン塩（本発明の
化合物１８）等である。

本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（３−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミ
ンジリン酸エステル塩は、例えば次のようにして製造さ
れる。

下記一般式（２） （上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基＋
ある。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−ジェタノールアミンをベンゼン溶媒中（濃度
は１．０〜８．０重量％）に溶解した溶液に、１〜１０
倍モルのピロリン酸を添加して、室温下で２〜１０時間
攪拌下にリン酸エステル化反応を行なう。

次に□、生成したＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステルを
デカンテーションによって取り出した後、水に溶解し、
この水溶液に、後記の塩基またはその水溶液を攪拌下に
添加しながらｐＨを６．０に調整する。その後、エバポ
レーターによって濃縮し、分取高速液体クロマトグラフ
ィーを用い精製することによって、目的とするＮ−（３
−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノー
ルアミンジリン酸エステル塩が得られる。

なお、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム、アンモ
ニア水、トリエタノールアミン等であって、適用される
。

前記一般式（１）で表わされかつ後記の実施例で得られ
た本発明のＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル塩は、後
記の第１表に示す分析値を有し、（元素分析値の（ ）の中の数値は計算値である。

以下、実施例によって本発明を詳述する。

尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。

実施例Ｉ Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩の合
成 攪拌機を備えた１ｇのフラスコにＮ−（３−ラウロキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミン３４
７ｇ（１モル）、ピロリン酸４３２ｆ（２，４モル）及
びベンゼン８００　ｍｌを仕込み、激しく攪拌しながら
室温下で８時間反応させる。

反応後、得られるＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステルを
デカンテーシ璽ンによって取り出す。

これを試料として、下記条件による分取高速液体クロマ
トグラフィーによってＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステ
ルを連続的に分取し、精製する。この分取留分から溶媒
をエバポレーターを用いて留去した後、エタノール１１
を加え、この時相じる沈澱物をデカンテーシ冒ンによっ
て除去し、エバポレーターによって溶媒を除き、Ｎ−（
３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノ
ールアミンジリン酸エステルを得る。

これを１１の水に溶解し、３０％水酸化ナトリウムの水
溶液を攪拌下に滴加しながらｐＨを６．０に調整する。

その後、エバポレーターを用いて水を除くと白色粉末５
０１ｇを１得た。得られたこの白色粉末は前記第１表に
示した分析結果から、目トリウム塩であることを確認し
た。（収率：９１％） ○分取高速液体ゲロマトグラフィーの条件固定相：０Ｄ
Ｓ−シリカゲル（５−）を内径２０ｎｍ、長さ２５備の
ステンレスカラムに充填したもの。

移動相ニアセトニトリルと水の等容景混合液に０．０２
５Ｍリン酸二水素カリウムを溶解させ、リン酸でｐＨを
２．０に調整したもの。

検出器：紫外部検出器（２２０ｎｍ）と示差屈折率検出
器を連動させて使用する。

実施例２ Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩の
合成 実施例１と同様の操作によってＮ−（３−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン
酸エステルを得た後、３０％水酸化ナトリウム水溶液の
代りにアンモニア水を用いる他は、更に実施例１と同様
の操作によって無色粘性物４１０ｖを得た。得られたこ
の無色粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモ
ニウム塩であることを解認した。（収率：９３％） 実施例３ Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノールア
ミン塩の合成 １５一 実施例１と同様の操作によってＮ−（３−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン
酸エステルを得た後、３０％水酸化ナトリウム水溶液の
代りにトリエタノールアミンを用いる他は、更に実施例
１と同様の操作によって無色粘性物７５４ｇを得た。得
られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結県
から、目的化合物のＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステル
２トリエタノールアミン塩であることを確認した。（収
率：９３％） 実施例４ Ｎ−（３−力少ロキシー２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩の合
成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンの代りにＮ−（３−カプロキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミン３１９ｇ（
１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、白
色粉末５０２ｆを得た。得られたこの白色粉末は、前記
第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（３−
カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノール
アミンジリン酸エステル２ナトリウム塩であることを確
認した。（収率：９６％） 実施例５ Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩の
合成 実施例４と同様の操作によってＮ−（３−カプロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン
酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作によって無
色粘性物４７７ｇを得た。

得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−（３−カプロキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステ
ル２アンモニウム塩であることをＩ認した。（収率：９
３％） 実施例６ Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノールア
ミン塩の合成 実施例４と同様の操作によってＮ−（３−カプロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン
酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作によって無
色粘性物７２８ｆを得た。

得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
嘔から、目的化合物のＮ−（３−カプロキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エステ
ル２トリエタノールアミン塩であることを確認した。（
収率：９３％）実施例７ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩の
合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンの代りにＮ−（３−ミリストキシ−２
−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミン５６９Ｆ
（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って、
白色粉末５５０ｖを得た。得られたこの白色粉末は、前
記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（３
−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノ
ールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩であること
をｗｉ認した。（収率：９５％） 実権例８ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩
の合成 実在例７と同様の操作によってＮ−（３−ｔリストキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリ
ン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作によって
無色粘性物５３５２を寿た。

得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−（３−ｔリストキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エス
テル２アンモニウム塩であることを確認した。（収率：
９４％） 実権例９ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノール
アミン塩の合成 実施例７と同様の操作によってＮ−（３−ｔリストキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリ
ン酸エステルを得た後、実権例３と同様の操作によって
無色粘性物７６３ｇを得た。

得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結
果から、目的化合物のＮ−（３−ミリストキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジリン酸エス
テル２トリエタノールアミン塩であることを確認した。

（収率：９１％）実施例１Ｏ Ｎ−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩の
合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンの代りに、Ｎ−（３−パルミトキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミン５９７
ｆ　（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行っ
て、白色粉末３８３ｆを得た。得られたこの白色粉末は
、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−
（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェ
タノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩である
ことを確認した。（収率：　９５９６）実施例１１ Ｎ−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩
の合成 実権例１０と同様の操作によってＮ−（３−パルミトキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステルを得た後、実惟例２と同慄の操作によっ
て無色粘性物５４３ｇを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩で
あることを確認した。（収率：９１％）実施例１２ Ｎ−（３−ハルミドキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノール
アミン塩の合成 実施例１１と同様の操作によってＮ−（３−パルミトキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作によっ
て無色粘性物８２４ｆを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２゛トリエタノール
アミン塩であることを確認した。（収率：９５％）実権
例１３ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩の
合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンの代りに、Ｎ−（３−ステアロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミン６２５
Ｆ（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って
、白色粉末５７２ｆを得た。得られたこの白色粉末は、
前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（
３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタ
ノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩であるこ
とを確認した。（収率：９０％）実権例１４ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩
の合成 実施例１３と同様の操作によってＮ−（３−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作によっ
て無色粘性物５０５Ｆを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩で
あることを確認した。（収率：９６％）実施例１５ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノール
アミン塩の合成 実施例１３と同様の操作によってＮ−（３−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作によっ
て無色粘性物７９７２を得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノールア
ミン塩であることを確認した。（収率：８９％）実施例
１６　′ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２ナトリウム塩の
合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンの代りにＮ−（３−オシイロキシ−２
−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミン４２８９
　（１モル）を使用する他は、実施例１と同様に行って
、白色粉末５８３ｆを得た。得られたこの白色粉末は、
前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（
３−オレイとを確認した。（収率：９２％） 実施例１７ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩
の合成 実施例１６と同様の操作によってＮ−（３−オシイロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作によっ
て無色粘性物５６０ｆを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ
−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２アンモニウム塩で
あることを確認した。（収率：９４％）実施例１８ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
ジェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノール
アミン塩の澄阪 実施例１６と同様の操作によってＮ−（３−オシイロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−ジェタノールアミンジ
リン酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作によっ
て無色粘性物８３０ｇを得た。得られたこの無色粘性物
は、前記第１表に示した分析活眼から、目的化合物のＮ
−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−ジ
ェタノールアミンジリン酸エステル２トリエタノールア
ミン塩であることを確認した。（収率：９３％）実施例
１９ 本実権例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。

実施例１〜１８で得た界面活性剤について表面張力、泡
高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の測定を行った
。比較の対照物質としてラウリルリン酸エステル１ナト
リウム塩を使用して同様の測定をした。

表面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、結
果を２８．５°Ｃにおけるダイン／ａＸ単位で表２に示
した。本発明の界面活性剤の表面張力は、ラウリルリン
酸エステル１ナトリウム塩の表面張力よりも２０％程度
小さい。

泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ試検（Ａ
ＳＴＩＶＩＤ１１７３−５３）によって行なった。

測定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いこと
を示す。

表２かられかるとおり本発明の界面活性剤の泡高さく最
初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリルリ
ン酸エステル１ナトリウム塩の対応する値よりもやや大
きい。

洗浄力の測定は、５ＣＩＩ×５ｃｍのウールモスリン布
にラノリン７％及びスダン１０．００５％のクロロホル
ム溶液０．４ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、この汚染布
を３％の洗浄剤溶液４０　ｍｌが入った約１００　Ｗｌ
ｌのガラス製シリンダー中に入れ、４０℃の恒温槽中で
１５分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾即さ
せ、反射率を調べ、次式により洗浄率を求めた。

結果を表２に示した。本発明の界面活性剤の洗浄率はラ
ウリルリン酸エステル１ナトリウム塩の洗浄率より、や
や大きくすぐれている。

皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼布試験を行なった。すなわち、２０人の被験者に
界面活性剤の０．２％水溶液１ｍｌをしみ込ませたパッ
チテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後２４時
間後に刺激性を判定した。

判定結果ははっきりした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。測定結果は表２に示した。

表２かられかるとおりラウリルリン酸エステル１ナトリ
ウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の安全性はほぼ同
等である。

応用例１（乳液の製造における乳化剤としての応用） 前記本発明の化合物１〜１８及び類縁化合物としてラウ
リルリン酸エステル１ナトリウム塩の各々を乳化剤とし
て、各５部、及び流動４９７４２６３０部を混合し、７
０°Ｃに加熱、攪拌する。

これを、７０″Ｃの水６５部に徐々に添加して分散乳化
する。次に、この各乳化物を静かに攪拌しつつ、３０“
Ｃになるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得た。

これら各乳液を４５℃の恒温室に放置して、経第　　３
　　表 このように、本発明の化合物（界面活性剤）を乳化剤と
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しており
、本発明の化合物の乳化力はすぐれている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
   、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
   ナトリウム、アンモニウム、又はトリエタノールアンモ
   ニウムである。）で表わされるＮ−（３−アルコキシ−
   ２−ヒドロキシプロピル）−ジエタノールアミンジリン
   酸エステル塩から成る界面活性剤。