JPS6214934A - 界面活性剤 - Google Patents
界面活性剤Info
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- JPS6214934A JPS6214934A JP60154477A JP15447785A JPS6214934A JP S6214934 A JPS6214934 A JP S6214934A JP 60154477 A JP60154477 A JP 60154477A JP 15447785 A JP15447785 A JP 15447785A JP S6214934 A JPS6214934 A JP S6214934A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、後記の一般式（１）で示されるＮ−（３−ア
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピ／’）Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルカリウム塩から成る新規な
界面活性剤に関する。
ルコキシ−２−ヒドロキシプロピ／’）Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルカリウム塩から成る新規な
界面活性剤に関する。
（従来の技術）
従来、界面活性を有する種々の有機ヒドロキシ化合物の
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剋帯電防止剤、防
請剤として広く利用されている。
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剋帯電防止剤、防
請剤として広く利用されている。
特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激
性が著しく少なく１人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用であることが知られて
いる。
性が著しく少なく１人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用であることが知られて
いる。
しかじな力ｆら、昨今の生活水準の高度化に伴い。
人体に対してさらに高度な安全性を有する化粧＆香粧品
用原料の開発の要望がますます増大している。
用原料の開発の要望がますます増大している。
従って、モノアルキルリン酸エステル塩よシもさらに皮
膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界面
活性剤が開発出来れば１人体に直接使用する化粧品や、
香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。
膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の高いアニオン界面
活性剤が開発出来れば１人体に直接使用する化粧品や、
香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。
（発明が解決しようとする問題点）
斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行った結果。
後記一般式（１）で示される化合物が低刺激性で優れ九
洗浄力１表面張力低下能、起泡力、乳化力を有すること
を見出し１本発明を完成した。
洗浄力１表面張力低下能、起泡力、乳化力を有すること
を見出し１本発明を完成した。
従って１本発明の目的は後記一般式（１）で示されるＮ
−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ’）−
Ｎ−メチルアミノエタノ−ｙリン酸エステルカリウム塩
から成る界面活性剤を提供することにある。
−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ’）−
Ｎ−メチルアミノエタノ−ｙリン酸エステルカリウム塩
から成る界面活性剤を提供することにある。
（問題点を解決するための手段）
すなわち１本発明は。
下記一般式（１）
（式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、バルミチρ基、ステアリμ基、又はオレイル基１Ｍは
カリウムである）。
、バルミチρ基、ステアリμ基、又はオレイル基１Ｍは
カリウムである）。
で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピ／Ｉ／）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルカリウム塩から成る界面活性剤である。
ロピ／Ｉ／）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テルカリウム塩から成る界面活性剤である。
本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（３−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピｌＬ／）−Ｎ−メチルア
ミノエタノ−〜リン酸エステルカリウム塩ｄ、Ｎ−（３
−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩（以
下１本発明の化合物１という）、Ｎ−（３−カプロキシ
−２−ヒドロキシプロピル） −Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステ／ｖ１カリウム塩（本発明の化合物
２という）。
コキシ−２−ヒドロキシプロピｌＬ／）−Ｎ−メチルア
ミノエタノ−〜リン酸エステルカリウム塩ｄ、Ｎ−（３
−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩（以
下１本発明の化合物１という）、Ｎ−（３−カプロキシ
−２−ヒドロキシプロピル） −Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステ／ｖ１カリウム塩（本発明の化合物
２という）。
Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｓ／
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステｌｖ１カ
リウム塩（本発明の化合物３という）、Ｎ−（３−パル
ミトキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステｌｖ１カリウム塩（本発明
の化合物４という）、Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステ／Ｌ／１カリウム塩（本発明の化合物５と
いう）、Ｎ−（３−オンイロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチμアミノエタノールリン酸エステル１
本発明の化合物６という）等である。
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステｌｖ１カ
リウム塩（本発明の化合物３という）、Ｎ−（３−パル
ミトキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステｌｖ１カリウム塩（本発明
の化合物４という）、Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステ／Ｌ／１カリウム塩（本発明の化合物５と
いう）、Ｎ−（３−オンイロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチμアミノエタノールリン酸エステル１
本発明の化合物６という）等である。
本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（３−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｋ）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノ−μリン酸エステルカリウム塩は１例えば次の
ようにして製造される。
コキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｋ）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノ−μリン酸エステルカリウム塩は１例えば次の
ようにして製造される。
下記一般式（２）
％式％
（上記式中で、Ｒはカプリル基、ラウＩＪ ／ｌ／基。
ミリスチル基、バルミチル基、ステアリル基またはオレ
イル基である。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピ、ｕ）−Ｎ−メチルアミノエタノールをベンゼン溶
媒中（濃度は１．０〜３． ＯＭ量％）に溶解し九溶液
に、１〜１０倍モルのピロリン酸を添加して、室温下で
２〜１０時間攪拌下にリン酸エステル化反応を行なう。
イル基である。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピ、ｕ）−Ｎ−メチルアミノエタノールをベンゼン溶
媒中（濃度は１．０〜３． ＯＭ量％）に溶解し九溶液
に、１〜１０倍モルのピロリン酸を添加して、室温下で
２〜１０時間攪拌下にリン酸エステル化反応を行なう。
ドロキシプロピ、／Ｉ／）−Ｎ−メチルアミノエタノ−
μリン酸エステｌｖヲデカンテーシロンによって取り出
し念後、水に溶解し、この水溶液に、３０％の水酸化カ
リウム水溶液を攪拌下に添加しながらｐＥ［ｔ−６，０
に調整する。その後、エバポレーターによって濃縮し１
分取高速液体クロマトグラフィーを用い精製することに
よって、目的とするＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピＡＩ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステルカリウム塩が得られる。
μリン酸エステｌｖヲデカンテーシロンによって取り出
し念後、水に溶解し、この水溶液に、３０％の水酸化カ
リウム水溶液を攪拌下に添加しながらｐＥ［ｔ−６，０
に調整する。その後、エバポレーターによって濃縮し１
分取高速液体クロマトグラフィーを用い精製することに
よって、目的とするＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロ
キシプロピＡＩ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステルカリウム塩が得られる。
前記一般式（１）で表わされかつ後記の実施例で得られ
た本発明のＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルアミノエタノールエステＩＬ リン１万Ｍ１ム塩は、後記の第１表に示す分析値を有し
、固定された。
た本発明のＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルアミノエタノールエステＩＬ リン１万Ｍ１ム塩は、後記の第１表に示す分析値を有し
、固定された。
実施例Ｉ
Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピｆｉ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ／Ｉ／１カ
リウム塩の合成 ｍａｓｂイーマ１９プリー１１りどｒ）７；’２１Ｖｒ
Ｎ／２−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−／Ｌ／３３０ｊＦ（１モ／
Ｌ／）、ピロリン酸４３２ ｆ （２，４モ／Ｉ／）及
びベンゼン５ＯＯｙｔｌ ｆ仕込み、激しく攪拌しなが
ら室温下で８時間反応させる０反応後、得られるＮ−（
３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−
メチｙアミノエタノーμリン酸エステ／ｌ／’ｉデカン
テーシ冒ンによって取シ出す。これを試料として、下記
条件による分取高速液体クロマトグラフィーによってＮ
−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを連続的に
分取し、精製する。この分取留分から溶媒をエバポレー
タを用いて留去し虎後、エタノ−／Ｉ／１１を加え、こ
の時開じる沈澱物をデカンテーションによって除去し、
エバポレーターによって溶媒を除き、Ｎ−（３−ラウロ
キシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチμアミ
ノエタノーρリン酸エステｌｖｔ得る。これｔ−１１の
水に溶解し、３０％水酸化カリウムの水連液を攪拌下に
滴加しなからｐＨＨを６．０に調整する。その後、エバ
ポレーターを用いて水を除くと白色粉末３７８ｆを得た
。得られたこの白色粉末は後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物のＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロ
キシプロピ！ｖ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステル１カリウム塩であることを確認した。（収率：
９０％）０分取商速液体クロマトグラフィーの条件固定
相： ０Ｄ８−シリカゲＡ／ （５朋） ｆ内径２０Ｍ
、長さ２５ｃｍのステンレスカラムに充填したもの。
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ／Ｉ／１カ
リウム塩の合成 ｍａｓｂイーマ１９プリー１１りどｒ）７；’２１Ｖｒ
Ｎ／２−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−／Ｌ／３３０ｊＦ（１モ／
Ｌ／）、ピロリン酸４３２ ｆ （２，４モ／Ｉ／）及
びベンゼン５ＯＯｙｔｌ ｆ仕込み、激しく攪拌しなが
ら室温下で８時間反応させる０反応後、得られるＮ−（
３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−
メチｙアミノエタノーμリン酸エステ／ｌ／’ｉデカン
テーシ冒ンによって取シ出す。これを試料として、下記
条件による分取高速液体クロマトグラフィーによってＮ
−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルを連続的に
分取し、精製する。この分取留分から溶媒をエバポレー
タを用いて留去し虎後、エタノ−／Ｉ／１１を加え、こ
の時開じる沈澱物をデカンテーションによって除去し、
エバポレーターによって溶媒を除き、Ｎ−（３−ラウロ
キシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチμアミ
ノエタノーρリン酸エステｌｖｔ得る。これｔ−１１の
水に溶解し、３０％水酸化カリウムの水連液を攪拌下に
滴加しなからｐＨＨを６．０に調整する。その後、エバ
ポレーターを用いて水を除くと白色粉末３７８ｆを得た
。得られたこの白色粉末は後記第１表に示した分析結果
から、目的化合物のＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロ
キシプロピ！ｖ）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステル１カリウム塩であることを確認した。（収率：
９０％）０分取商速液体クロマトグラフィーの条件固定
相： ０Ｄ８−シリカゲＡ／ （５朋） ｆ内径２０Ｍ
、長さ２５ｃｍのステンレスカラムに充填したもの。
移動相ニアセトニトリルと水の等容量混合液に０、０２
５ Ｍリン酸二水素カリウムを溶解させ、リン酸でｐＨ
を２． ＯＫ調整したもの。
５ Ｍリン酸二水素カリウムを溶解させ、リン酸でｐＨ
を２． ＯＫ調整したもの。
検出器：紫外部検出器（２２０ｎｍ）と示差屈折率検出
器を連動させて使用する。
器を連動させて使用する。
実施例２
Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピＩｖ）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ／Ｌ／１カ
リウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃の代シにＮ −（３−カ
プロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノ−／Ｌ／２９０ｆ（１−ｖ−１ｖ）を使用する
他は、実施例１と同様に行って、白色粉末３５２ｆを得
た。得られたこの白色粉末は。
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ／Ｌ／１カ
リウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃の代シにＮ −（３−カ
プロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノ−／Ｌ／２９０ｆ（１−ｖ−１ｖ）を使用する
他は、実施例１と同様に行って、白色粉末３５２ｆを得
た。得られたこの白色粉末は。
後記第１表に系した分析結果から、目的化合物のＮ−（
３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）−Ｎ−メ
チμアミノエタノーρリン酸エステ／Ｌ／１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９１′％） 実施例３ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／
）−Ｎ−メチ〃アミノエタノー〜リン酸エステ／Ｉ／１
カリウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピｆｉ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃の代シにＮ −（３−ミ
リストキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノ−／ｌ／３９（１’（１モ／Ｌ／）を使
用する他は、実施例１と同様に行って、白色粉末４２８
ｆｔ得な。得られたこの白色粉末は。
３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）−Ｎ−メ
チμアミノエタノーρリン酸エステ／Ｌ／１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９１′％） 実施例３ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／
）−Ｎ−メチ〃アミノエタノー〜リン酸エステ／Ｉ／１
カリウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピｆｉ／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃の代シにＮ −（３−ミ
リストキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノ−／ｌ／３９（１’（１モ／Ｌ／）を使
用する他は、実施例１と同様に行って、白色粉末４２８
ｆｔ得な。得られたこの白色粉末は。
後記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（
３−バμミドキシー２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９５％） 実施例４ Ｎ−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピ〜）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステＡ／１カリウ
ム塩の合成 、Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃の代りにＮ −（３−パ
ルミドキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノ−／Ｉ／４１８ Ｆ （１モ／Ｌ／）を
使用する他は、実施例１と同様に行って、白色粉末４２
５ｆを得た。得られ九この白色粉末は。
３−バμミドキシー２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９５％） 実施例４ Ｎ−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピ〜）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステＡ／１カリウ
ム塩の合成 、Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−〃の代りにＮ −（３−パ
ルミドキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノ−／Ｉ／４１８ Ｆ （１モ／Ｌ／）を
使用する他は、実施例１と同様に行って、白色粉末４２
５ｆを得た。得られ九この白色粉末は。
後記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（
３−バμミドキシー２−ヒドロキシプロピ／＆／）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９８％） 実施例５ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピ、Ａ／
） −Ｎ−メチ〃アミノエタノー〃リン酸エステ／Ｉ／
トカリウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピＩｖ）−
Ｎ−メチルアミノエタノールの代りにＮ−（３−ステア
ロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルア
ミノエタノ−１ｖ４３４Ｎ（１モｌｖ）を使用する他は
、実施例１と同様に行って、白色粉末４５３ ｆｔ−得
た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析
結果から、目的化合物のＮ−（３−ステアロキシ−２−
ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−メチルアミノエタノ−
〃リン酸エステＩｖ１カリウム塩であることを確認した
。（収率：９２％） 実施例６ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ／Ｉ／１カ
リウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／＆／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−μの代りにＮ−（３−オシ
イロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／）−Ｎ−メチル
アミノエタノ−、／Ｉ／４３２ｆ（１モル）を匝用する
他は、実施例１と同様に行って、白色粉末４５０ ｆｔ
−得た。得られたこの白色粉末は。
３−バμミドキシー２−ヒドロキシプロピ／＆／）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩
であることを確認した。（収率：９８％） 実施例５ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピ、Ａ／
） −Ｎ−メチ〃アミノエタノー〃リン酸エステ／Ｉ／
トカリウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピＩｖ）−
Ｎ−メチルアミノエタノールの代りにＮ−（３−ステア
ロキシ−２−ヒドロキシプロピ／Ｌ／）−Ｎ−メチルア
ミノエタノ−１ｖ４３４Ｎ（１モｌｖ）を使用する他は
、実施例１と同様に行って、白色粉末４５３ ｆｔ−得
た。得られたこの白色粉末は、後記第１表に示した分析
結果から、目的化合物のＮ−（３−ステアロキシ−２−
ヒドロキシプロピ／Ｉ／）−Ｎ−メチルアミノエタノ−
〃リン酸エステＩｖ１カリウム塩であることを確認した
。（収率：９２％） 実施例６ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピ１ｖ）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ／Ｉ／１カ
リウム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピ／＆／）
−Ｎ−メチルアミノエタノ−μの代りにＮ−（３−オシ
イロキシ−２−ヒドロキシプロピ／ｌ／）−Ｎ−メチル
アミノエタノ−、／Ｉ／４３２ｆ（１モル）を匝用する
他は、実施例１と同様に行って、白色粉末４５０ ｆｔ
−得た。得られたこの白色粉末は。
後記第１表に示した分析結果から、目的化合物のＮ−（
３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピ、Ｖ）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステ／ｌ／１カリ１ク
ム塩であることを確認した。（収率：９１％） 実施例７ 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。
３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピ、Ｖ）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステ／ｌ／１カリ１ク
ム塩であることを確認した。（収率：９１％） 実施例７ 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。
実施例１〜１８で得た界面活性剤について表面張力、泡
高さ、泡半減期、況浄力及び皮膚刺激性の測定を行った
。比較の対照物質としてラウＩＪ ）レリン酸エステ／
Ｉ／１ナトリウム塩を使用して同様の測定をした。
高さ、泡半減期、況浄力及び皮膚刺激性の測定を行った
。比較の対照物質としてラウＩＪ ）レリン酸エステ／
Ｉ／１ナトリウム塩を使用して同様の測定をした。
表面張力の測定はフィッシャー表面張力針金使用し、結
果ｔ ２３．５℃におけるダイン／１単位で表２に示し
た。本発明の界面活性剤の表面張力は。
果ｔ ２３．５℃におけるダイン／１単位で表２に示し
た。本発明の界面活性剤の表面張力は。
ラウリルリン酸エステ／Ｌ／１カリウム塩の表面張力よ
シも２０％程度小さい。
シも２０％程度小さい。
泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ試験（Ａ
８ＴＭＤ １１７３−５３ ）によって行なう九。測
定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いことを
示す。
８ＴＭＤ １１７３−５３ ）によって行なう九。測
定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いことを
示す。
９０表２かられかるとおシ本発明の界面活性剤の泡高さ
く最初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリ
ルリン酸エステル１カリウム塩の対応する値よシもやや
大きい。
く最初及び５分後）および泡半減期はどの場合もラウリ
ルリン酸エステル１カリウム塩の対応する値よシもやや
大きい。
洗浄力の測定は、５ｃＩＬＸ５ｃｍのウールモスリン布
にラノニン７％及びスダンｌ Ｏ，００５％のクロロホ
ルム溶液０．４ Ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、この汚
染布ｔｌ−３％の洗浄剤溶液４０．ｄが入っ次的１００
ｄのガラス製シリンダー中に入れ、４０°Ｃの恒温槽中
で１５分損色うし、汚染布管流水中でよくすすぎ、乾燥
させ１反射率ｔ−調べ１次式により洗浄率を求めた。
にラノニン７％及びスダンｌ Ｏ，００５％のクロロホ
ルム溶液０．４ Ｍｌを均一に塗布し乾燥させ、この汚
染布ｔｌ−３％の洗浄剤溶液４０．ｄが入っ次的１００
ｄのガラス製シリンダー中に入れ、４０°Ｃの恒温槽中
で１５分損色うし、汚染布管流水中でよくすすぎ、乾燥
させ１反射率ｔ−調べ１次式により洗浄率を求めた。
結果を表２に示し九０本発明の界面活性剤の洗浄率はラ
ウリルリン酸エステｌｖ１カリウム塩の洗浄率より、や
や大きくすぐれている。
ウリルリン酸エステｌｖ１カリウム塩の洗浄率より、や
や大きくすぐれている。
皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼布試験を行なう九、す々わち。
閉鎖貼布試験を行なう九、す々わち。
２０人の被験者に界面活性剤の０．２％水溶液ＩＭｌを
しみ込ませ九バッチテスト用絆創膏を２４時間貼布し、
貼布除去後２４時間後に刺激性を判定した。
しみ込ませ九バッチテスト用絆創膏を２４時間貼布し、
貼布除去後２４時間後に刺激性を判定した。
判定結果はけつきシした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。測定結果は表２に示した。
その陽性率で示した。測定結果は表２に示した。
表２かられかるとお〕ラウリルリン酸エステル１カリウ
ム塩と比べて１本発明の界面活性剤の安全性はほぼ同等
である。
ム塩と比べて１本発明の界面活性剤の安全性はほぼ同等
である。
応用例１（乳液の製造における乳化剤としての応用）
前記本発明の化合物１〜１８及び類縁化合物としてラウ
リルリン酸エスナｌｖ１カリウム塩の各々を乳化剤とし
て、各５部、及び流動パラフィン各３０部を混合し、７
０℃に加熱、攪拌する。
リルリン酸エスナｌｖ１カリウム塩の各々を乳化剤とし
て、各５部、及び流動パラフィン各３０部を混合し、７
０℃に加熱、攪拌する。
これを、７０℃の水６５部に徐々に添加して分散乳化す
る６次に、この各乳化物を静かに攪拌しつつ、３０℃に
なるまで徐冷して０／Ｗ型の乳液を得た。
る６次に、この各乳化物を静かに攪拌しつつ、３０℃に
なるまで徐冷して０／Ｗ型の乳液を得た。
これら各乳液を４５℃の恒温室に放置して、経（元素分
析値の（ ）の中の数値は計算値である。）以下、実施
例によって本発明を詳述する。
析値の（ ）の中の数値は計算値である。）以下、実施
例によって本発明を詳述する。
尚、実施例に示した部とは重量部を意味する。
第３表
このように、本発明の化合物（界面活性剤）を乳化剤と
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しておシ
１本発明の界面活性剤の乳化力はすぐれている。
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しておシ
１本発明の界面活性剤の乳化力はすぐれている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
カリウムである。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
カリウム塩から成る界面活性剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154477A JPS6214934A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60154477A JPS6214934A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6214934A true JPS6214934A (ja) | 1987-01-23 |
| JPH0468014B2 JPH0468014B2 (ja) | 1992-10-30 |
Family
ID=15585105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60154477A Granted JPS6214934A (ja) | 1985-07-12 | 1985-07-12 | 界面活性剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6214934A (ja) |
-
1985
- 1985-07-12 JP JP60154477A patent/JPS6214934A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0468014B2 (ja) | 1992-10-30 |
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