JPS6193822A - 界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、後記の一般式（１）で示されるＮ−（３−ア
ルコキジ〜２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステル塩から成る新規な界面活性
剤に関する。

（従来の技術） 従来、界面活性を有する穏々の有機ヒドロキシ化合物の
リン酸エステル塩類は、洗浄剤、乳化剤、帯電防止剤、
防錆剤として広く利用されている。

特にモノアルキルリン酸エステル塩は、毒性や皮膚刺激
性が著しく少なく、人体に対して安全性の高いアニオン
性界面活性剤として人体に直接使用する洗浄剤、その他
の化粧品、香粧品原料として有用である仁とが知られて
いる。

しかしながら、昨今の生活水準の高度化に伴い、人体に
対してさらに高度な安全性を有する化粧品、香粧品用原
料の開発の要望がますます増大している。

従って、モノアルキルリン酸エステル塩よりもさらに皮
膚刺激性及び毒性が少なく、安全性の萬いアニオン界面
活性剤が開発出来れば、人体に直接使用する化粧品や、
香粧品用原料として広範な利用用途が考えられる。

（発明が解決しようとする問題点） 斯かる現状にかんがみ鋭意研究を行った結果、後記一般
式（１）で示される化合物が低刺激性で優れた洗浄力、
表面張力低下能、気泡力、乳化力を有することを見出し
、本発明を完成した。

従って、本発明の目的は後記一般式（１）で示されるＮ
−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリンミニステル塩・から成る界
面活性剤を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） すなわぢ、本発明は、 ・　下記一般式（１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミム、又はト
リエタノールアンモニウムである。）で表わされるＮ−
（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル塩から放る界面活
性剤である。

本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（３−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア１ノ
エタノールリン酸エステル塩は、Ｎ−（３−ラウロキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア【ノエタノ
ールリン酸エステル１ナトリウム塩（以下、本発明の化
合物１という）、Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキ
シプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エス
テル１アンモニウム塩（本発明の化合物２）、Ｎ−、（
３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチ
ルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタノ−ルア
【ン塩（本発明の化合物３）、Ｎ−（３−カプロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル１ナトリウム塩（本発明の化合物４）
　、Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）
−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステルｌアンモ
ニウム塩（本発明の化合物５’）　、Ｎ−（３−カプロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア１ノエ
タノールリン酸エステル１トリエタノ−ルア電ン塩（本
発明の化合物６）、Ｎ−（３−１リストキシ−２−ヒド
ロキシプロピル）−Ｎ−メチルア１ノエタノールリ？酸
エステル１ナトリウム塩（本発明の化合物７）、Ｎ−（
３−ｔリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
（本発明の化合物８）、Ｎ−（３−Ｚリストキシ−２−
ヒドロキシプロビル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１トリエタノ−ルア識ン塩（本発明の化合
物９）　、Ｎ−（３−パル電トキシー２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチル７１ノエタノールリン酸エステル
１ナトリウ・ム塩（本発明の化合物１０）、Ｎ−（３−
パルミトキシ−゛２−ヒドロキシプロピル）・−Ｎ−メ
チルア【ノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩
＜本Ｈの化合物１１）、Ｎ−（３−パルミトキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル７１ノエタノールリ
ン酸エステル１トリエタノールアミン塩（本発明の化合
物１２）、Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩（本発明の化合物１３）　、Ｎ−（３−
ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル
ア１ノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩（本
発明の化合物１４）、Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン
酸エステル１トリエタ゛ノールア【ン塩（本発明の化合
物１５）　、Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−メチルア１ノエタノールリン酸エステ
ル１ナトリウム塩（本発明の化合物１６）、Ｎ−（３−
オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル１アンモニウム塩（本
発明の化合物１７ン及びＮ−（３−オシイロキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１トリエタノ−ルア【ン塩（本発明の化合
物１８）等である。

本発明の前記一般式（１）で表わされるＮ−（３−アル
コキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア主ノ
エタノールリン酸エステル塩は、例えば次のようにして
製造される。

下記一般式（２） （上記式中で、孔はカプリル基、ラウリル基、ミリスチ
ル基、パルミテル基、ステアリル基またはオレイル基で
ある。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールをベンゼン溶媒
中（濃度は１．０〜ａ、ｏ！４１％）に溶解した溶液に
、１〜１０倍モルのピロリン酸を添次に、生成したＮ−
（３−アルコキシ−２−と１　　ドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルをデカンテ
ーシＶンによって取り出した後、水に溶解し、この水溶
液に、後記の塩基またはその水溶液を撹拌下に添加しな
がらｐＨを６．０に調整する。その後、エバポレーター
によって濃縮し、分取高速液体クロマトグラフィーを用
い精製することによって、目的とするＮ−（３−アルコ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア主ノエ
タノールリン酸エステル塩が得られる。

なお、前記の塩基としては、水酸化ナトリウム、アンモ
ニア水、トリエタノールアミン等であって、適用される
。

前記一般式（１）で表わされかつ後記の実施例で得られ
た本発明のＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアｉノ″エタノールリン酸エステル
塩は、後記の第１表に示す分析値を有し、同定された。

実施例Ｉ Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステルｌナトリウム
塩の合成 撹拌機を備えた１１のフラスコに、Ｎ−（３−ラウロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノール３３０ｇ　（１モル）、ビロリン酸４３２Ｆ（２
，４モル）及びベンゼン８００ｍ１を仕込み、激しく撹
拌しながも室温下で８時間反応させる。反応後、得られ
るＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）゛
−Ｎ−メチルア鳳ノエタノールリン酸エステルをデカン
チーシランによって取り出す。これを試料として、下記
条件による分取高速液体クロマトグラフィーによってＮ
−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−
メチルアミノエタノールリン酸エステルを連続的に分取
し、精製する。この分取留分から溶媒をエバポレータを
用いて留去した後、エタノールｌｌを加え、“この時生
じる沈澱物をデカンチーシランによって除去し、エバポ
レーターによって溶媒を除１　Ｎ−（３−ラウロキシ−
２−とドロ・キシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステルを得る。これを１６の水に溶解し、
３０９６水酸化ナトリウムの水容液を撹拌下に滴加しな
からｐＨを６．０にｎ！！する。その後、エバポレータ
ーを用いて水を除くと白色粉末３７８りを得た。得られ
たこの白色粉末は前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
ナトリウム塩であることを確認した。（収率：９０％）
Ｏ分取高速液体クロマトグラフィーの条件固定相：０Ｄ
８−シリカゲル（５闘）を内径２０關、長さ２５Ｃ寓の
ステンレスカラムに充填したもの。

移動相ニアセトニトリルと水の等容量混合液に０．０２
５Ｍリン酸二水素カリウムを溶解させ、リン酸でｐＨを
２．０に調整したもの。

検出器：・紫外部検出器（２２ＱＭ）と示差屈折率検出
器を連動させて使用する。

実施例２ Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１アンモニウ
ム塩の合成 実施例１と同様の操作によってＮ−（３−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステルを得た後、３０％水酸化ナトリウム水
溶液の代りにアンモニア水を・用いる他は、更に実施例
１と同様の操作によって無色粘性物３７０ｇを得た。得
られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分析結果
から、目的化合物のＮ−＜３−ラウロキシ−２−ヒドロ
キシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステルｌア゛ンモニウム塩であることを確認した。（収
率：９３％） 実施例３ ’Ｎ−（３−”ｙつ、＊、−２−□。や、２゜１ル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタ
ノールアミン塩の合成 実施例１と同様の操作によってＮ−（３−ラウロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア（ノエタノー
ルリン酸エステルを得た後、３０％水酸化ナトリウム水
溶液の代りにトリエタノールアミンを用いる他は、更に
実施例１と同様の操作によって無色粘性物３７５ｇを得
た。得られたこの無色粘性物は、前記第１表に示した分
析結果から、目的化合物のＮ−（３−ラウロキシ−２−
ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１トリエタノールアミン塩で・あることを
確認した。（収率；９２％）実施例４ Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム
塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノール （３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル°）−Ｎ−
メチルアミノエタノール２９０Ｆ（１モル）を使用する
他は、実施例１と同様に行って、白色粉末３５２りを得
た。得られたこの白色粉末は、前記第１表に示した分析
結果から、目的化合物のＮ−（３−カプロキシ−２−ヒ
ドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル１ナトリウム塩であることを確認した。（収
率：９１％） 実施例５ Ｎ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム
塩の合成　　“ 実施例４と同様の操作によってＮ−　（３−カプロキシ
−２−゛ヒドロキシプロピル；＞　−Ｎ−メチルアミノ
エタノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の
操作（こよって無色粘性物３５２りを得た。得られたこ
の無色粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ−（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸上ステル１
アンモニウム塩であることを確認した。（収率：９２％
）゛実施例６ Ｎ−　（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステル１トリエタ
ノ−ルア【ン塩の合成 実施例４と同様の操作によってＮ−（３−カプロキシ−
２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチル１ミノエタノー
ルリン酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作によ
って無色粘性物４８８りを得た。得られたこの無色粘性
物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物の
Ｎ−　（３−カプロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタ
ノ−ルア電ン塩であることを確認した。（収率：９３５
％） 実施例７ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウ
ム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代りにＮ−（３−ミリスト
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア【ノエ
タノール３４６ｇ（１モル）を使用する他は、実施例１
と同様に行って、白色粉末４００ｇを得た。得られたこ
の白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目的
化合物のＮ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
ナトリウム塩であることを確認した。（収率：９２％） 実施例８ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）　
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１アンモ
ニウム塩の合成 実施例７と同様の操作によってＮ−（３−ミリストキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア【ノエタノ
ールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作に
よって無色粘性物４００ｇを得た。得られたこの無色粘
性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）
−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステル１アンモ
ニウム塩である仁とを確認した。（収率：９１９６）実
施例９ Ｎ−（３−ミリストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタ
ノールアミン塩の合成 実施例７と同様の操作によってＮ−（３−ミリストキシ
−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作に
よって無色粘性物４９６りを得た。得られたこの無色粘
性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合物
のＮ−（３−電リストキシー２−ヒドロキシプロピル）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエ
タノールアミン塩であることを確認した。（収率：９３
％） 実施例１Ｏ Ｎ　−（３−パル°ミドキシー２−ヒドロキシプロピル
）−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステル１ナト
リウム塩の合成。

Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代りにＮ−（３−パル主ト
キシー２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルア疋ノエ
タノール３９０９　（１モル）を使用する他は、実施例
１と同様に行って、白色粉末４２８ｇを得た。得られた
この白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ−（３−パル主トキシー２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩であることを確認した。（収率：９１％
） 実施例１１ Ｎ−（３−パル【トキシー２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステル１アンモニ
ウム塩の合成 実施例１０と同様の操作によってＮ−（・３−パルミト
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操
作によって無色粘性物４１６２を得た。得られたこの無
色粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化
合物のＮ−（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロピ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ア
ンモニウム塩であることを確認した。（収率：９１実施
例１２ Ｎ−（３−パルストキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチル７ミノエタノールリン酸エステル１トリエタ
ノ−ルア電ン塩の合成 実施例１０と同様の操作によってＮ−（３−パルミトキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得ｒこ後、実施例３と同様の操
作によって無色粘性物５３４２を得た。得られたこの無
色粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化
合物のＮ−、（３−パルミトキシ−２−ヒドロキシプロ
ピル）　−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
１トリエタノ−ルア尤ン塩であることを確認した。（収
率：９３９１；） 実施例１３ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウ
ム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代りにＮ　−（３−ステア
ロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノ
エタノール４３４９　（１モル）を使用する他は、実施
例１と同様に行って、白色粉末４５３９を得た。得られ
たこの白色粉末は、前記第１表に示した分析結果から、
目的化合物のＮ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシ
プロピル）−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステ
ル１ナトリウム塩であることを確認した。（収率：９２
％） 実施例１４ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア鳳ノエダノールリン酸ニスｉ　　　テ″１
ア″°つ４塩の合成 実施例１３と同様の操作によってＮ−（３−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作
によって無色粘性物４５４りを得た。得られた乙の無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）−Ｎ−メチルア【ノエタノールリン酸エステル１アン
モニウム塩であることを確認した。（収率：９２％） 実施例１５ Ｎ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア鳳ノエタノールリン酸エステル１トリエタ
ノ−ルア【ン塩の合成 実施例１３と同様の操作によってＮ−（３−ステアロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得り後、実施例３と同様の操作
によって無色粘性物５７１グを得た。得られた仁の無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ−（３−ステアロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリ
エタノールアミン塩であることを確認した。（収率：９
１％） 実施例１６ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア１ノエタノールリン酸エステルｌナトリウ
ム塩の合成 Ｎ−（３−ラウロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールの代口にＮ−（３−オシイロ
キシ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエ
タノール４３３り　（１モル）を使用する他は、実施例
１と同様に行って、白色粉末４５１９を得た。得られた
この白色粉末は、前記篇１表に示した分析結果から、目
的化合物のＮ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプ
ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
１ナトリウム塩であることを確認した。（収率：９２％
） 実施例１７ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア尤ノエタノールリン酸エステル１アンモニ
ウム塩の合成 実施例１６と同様の操作によってＮ−（３−オシイロキ
シ−２−ヒドロキシプａビル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例２と同様の操作
によって無色粘性物４５１りを得た。得られたこの無色
粘性物は°、前記第１表に示した分析結果から、目的化
合物のＮ（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）　−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ア
ンモニウム塩であることを確認した。（収率：９２％） 実施例１８ Ｎ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル）−
Ｎ−メチルア鳳ノエタノールリン酸エステルｌトリエタ
ノールアミン塩の合成 実施例１６と同様の操作によってＮ−（３−オシイロキ
シ−２−ヒドロキシプロピル）−Ｎ−メチルアミノエタ
ノールリン酸エステルを得た後、実施例３と同様の操作
によって無色粘性物５６８りを得た。得られたこの無色
粘性物は、前記第１表に示した分析結果から、目的化合
物のＮ−（３−オシイロキシ−２−ヒドロキシプロピル
）−Ｒ−メテルアミノエタノールリン酸エステル１トリ
エタノールアミン塩であることを確認した。（Ｉｔｓｉ
率：９２％） 実施例１９ 本実施例は本発明の界面活性剤の表面張力低下能、起泡
性、洗浄性及び安全性を説明するためのものである。

実施例１〜１８で得た界面活性剤について表面張力、泡
高さ、泡半減期、洗浄力及び皮膚刺激性の測定を行った
。比較の対照物質としてラウリルリン酸エステノ呂トリ
ウム塩を使用して同様の測定をした。

表面張力の測定はフィッシャー表面張力計を使用し、結
果を２８．５°Ｃにおけるダイン／　ｃｍ単位で表２に
示した。本発明の界面活性剤の表面張力はラウリルリン
酸エステル１ナトリウム塩の表面張力よりも２０％程度
小さい。

泡高さおよび泡半減期の測定は、ロスマイルズ試験（Ａ
８ＴＭＤ１１７３−５３）　　によって行なった。

測定結果は表２に示した。高い値は泡安定性の良いこと
を示す。

表２かられかるとおり本発明の界面活性剤の泡する値よ
りもやや大きい。

洗浄力の測定は　５　Ｃａ１ｌ　Ｘ　５　ｃｍのクール
モスリン布にラノリン７９６及びスダン１０．００５％
のクロロホルム溶液ｏ、４ｍｌを均一に塗布し乾燥させ
、この汚染布を３％の洗浄剤溶液４０ｍ１が入った約１
００ｍ１のガラス製シリンダー中に入れ、４０°Ｃの恒
温槽中で１５分振とうし、汚染布を流水中でよくすすぎ
、°乾燥させ、反射率を調べ、次゛式により洗浄率を求
めた。

浄率より、やや大きくすぐれている。

皮膚刺激性の試験方法としては、ヒトに対する２４時間
閉鎖貼布試験を行なった。すなわち、２０人の被験者に
界面活性剤の０．２％水溶液１ｍｌをしみ込ませたパッ
チテスト用絆創膏を２４時間貼布し、貼布除去後２４時
間後に刺激性を判定した。

判定結果ははりきむした紅斑を示したものを陽性とし、
その陽性率で示した。測定結果は表２に示した。

表２かられかるとおりラウリルリン酸エステル１ナトリ
ウム塩と比べて、本発明の界面活性剤の応用例１　（乳
液の製造における乳化剤としての応用） 前記本発明の化合物１〜１８及び類縁化合物としてラウ
リルリン酸エステル１ナトリウム塩の各々を乳化剤とし
て、各５部、及び流動パラフィン各３０部を混合し、７
０°Ｃに加熱、撹拌する。

これを、７０℃の水６５部に徐々に添加して分散乳化す
る。次に、この各乳化物を静かに撹拌しつつ、３０℃に
なるまで徐冷してＯ／Ｗ型の乳液を得た。

こ゛れら各乳液を４５℃の恒温室に放置して、経第　　
３　　表 このように、本発明の化合物（界面活性剤）を乳化剤と
して使用した乳液は、６ケ月後でも安定であるが、類縁
化合物を使用した乳液は６ケ月後に油分が分離しており
、本発明の化合物の乳化力はすぐれている。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
   （１） （式中で、Ｒはカプリル基、ラウリル基、ミリスチル基
   、パルミチル基、ステアリル基、又はオレイル基、Ｍは
   ナトリウム、アンモニウム、又はトリエタノールアンモ
   ニウムである。） で表わされるＮ−（３−アルコキシ−２−ヒドロキシプ
   ロピル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル
   塩から成る界面活性剤。